JPH06192018A - イソチオシアン酸アリルを含有する組成物及びその用途 - Google Patents
イソチオシアン酸アリルを含有する組成物及びその用途Info
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Abstract
よい多価アルコールとイソチオシアン酸アリル(以下、
AITという)よりなる抗微生物性組成物、及び該組成
物に界面活性剤を含有せしめてなる抗微生物性組成物、
該組成物自体またはこれを含有する水溶液で生鮮品その
他食品等を処理することによる抗微生物処理方法、青果
物の鮮度保持方法。 【効果】 本発明組成物によると、AIT自体のもつ使
用困難性が解消され、AITの水溶解性が向上する。更
にその組成物に界面活性剤を添加することにより水への
溶解速度が早くなる結果溶解度が一段と向上し、AIT
の利用範囲および本組成物の水溶性組成物としての使用
用途が拡大する。本発明でいう生鮮品その他食品並びに
その他の物品の抗微生物処理方法および青果物の鮮度保
持方法は、本発明組成物の使用態様の1例であるが、こ
れら方法は例えば生鮮品等の出荷から消費者の手元に入
るまでの流通段階において用いられて生鮮品等に対して
簡便に抗微生物効果及び鮮度保持効果を発揮する。
Description
等の抗微生物作用を有するイソチオシアン酸アリル(以
下、AITという)を含有する抗微生物性組成物に関す
る。当該組成物は、AITの持つ難使用性を解消した水
溶性の高い抗微生物性組成物である。更に、本発明はこ
の組成物またはこれを水に溶かして漬物等の食品、生鮮
品、その他のものを処理することによる抗微生物処理方
法、及び青果物の鮮度保持方法を提供するものである。
成分であるAITは、優れた殺菌・防菌・防黴作用を有
することが知られており、現在食品産業分野で抗菌剤・
保存剤として使用されている。さらにAITは生鮮食品
の鮮度保持(特開昭62─166838号)に優れた効
果を示すことが知られており、その用途の拡大によって
食品衛生上等において、重要かつ画期的な添加物として
位置づけられようとしている。
つAITの利用方法として、食品等に直接接触させて効
果を発現させる方法の他、AITを蒸散させて利用する
方法もあるが、AITが揮発性の高い刺激臭のある油状
液体であるために極めて取扱いが困難であり、使用に際
して多くの問題点が解決されなければ利用範囲を拡大せ
しめることは困難である。
有するいろいろな組成物が提案されており、例えばAI
Tを油状液体に溶解させた液状組成物、多孔性の吸着剤
に含浸させた粉末及び顆粒とした固形組成物、ゲル状物
質に内包してなるゲル状組成物などが提案されている
(以上、特開平3−178902号に記載)。
用できる濃度が極めて低いことも利用に際し共通した問
題点である。
溶解は困難で、AITをそのまま水に溶解した際の溶解
度は0.1W/W %が限界である。しかもその溶解速度は
極めて遅い。更にAITは水と容易に反応し、加水分解
してしまう性質を有しているため、溶解の段階でその作
用が軽減してしまうといった致命的な問題を抱えてい
る。
溶解するなら、該化合物の利用範囲はさらに拡大するも
のと期待される。例えば、カット野菜等の鮮度保持を目
的として現在次亜塩素酸処理がなされているが、次亜塩
素酸は有毒性ゆえ野菜は処理後すすぎ洗いが必要とな
る。これに対して、AITはダイコン、キャベツなどに
も含まれる天然かつ無害な成分である。このため、AI
Tを可溶化せしめた水は、例えば上記の目的で野菜等の
食品に対して使用しても再洗浄を必要としない等安全に
かつ簡便に使用されるといった利点を持ち、故に高濃度
のAITを水に可溶化ならしめたAIT含有組成物の利
用度、応用範囲は広い。しかし、AITを水溶液中に安
定に、高濃度溶解させることができる水溶性の組成物は
まだ知られていない。
づく取扱い難さを解消し、広範な産業分野にわたって利
用できるAIT含有組成物を提供することである。さら
に本発明の目的は、水溶解性(溶解度及び溶解速度)に
富んだAIT含有組成物を提供し、更にこれをそのま
ま、もしくは水溶液状態で使用することによる生鮮品、
その他食品あるいはその他の物品に対する抗微生物処理
方法、及び当該組成物による青果物の鮮度保持方法を提
供するものである。
た多くの問題点を鑑みて、当該目的を達成するために鋭
意研究を重ねた結果、アルデヒド基またはケトン基を有
していてもよい多価アルコールとAITとを組み合わせ
ることによって性状上極めて使い易く、かつ水への溶解
性に優れた抗微生物性組成物を得た。さらにその組成物
に界面活性剤を配合することによって、その抗微生物作
用及び鮮度保持作用を損なうことなく、水への溶解速度
がより一層向上し、しかも一層水への溶解度が高い組成
物を得ることができた。このような水溶性の向上により
当該組成物をそのままで、またはこれを水等の溶媒に溶
解させて、生鮮品その他食品あるいはその他の物品を処
理することによって、これら被処理物に対して抗微生物
作用を発揮すること、更に青果物に対する鮮度保持作用
のあることを見出して本発明を完成した。
基を有していてもよい多価アルコールにAITを含有せ
しめてなる抗微生物性組成物を提供するものである。本
発明は、さらにこの組成物に界面活性剤を含有せしめて
なる抗微生物性組成物を提供するものである。また、本
発明はこの組成物またはこれを含有する水溶液にて生鮮
品その他食品、その他の物品など被抗微生物処理物を処
理することによる被抗微生物処理物の抗微生物処理方法
を提供するものである。また、本発明は当該組成物にて
青果物を処理することによる青果物の鮮度保持方法を提
供するものである。
物を問わない。例えば、AITを含む精油、例えばワサ
ビやカラシからの抽出物や粗精製物であってもよい。さ
らにAIT100%からなる単剤に限らず、AIT含有
組成物でもよい。ただし、食品に使用する場合は、天然
物を用いることが好ましい。また、AITの合成法につ
いては限定しないが、ヨウ化アリル又は臭化アリルとチ
オシアン酸ナトリウムとをエタノール中で加熱反応して
得る方法が一般的である。
は、同一分子内に水酸基を2個以上を含むアルコールで
あり、好ましくは2個含むアルコールである。好適に
は、グリコール類(例えば、プロピレングリコール及び
アルギン酸プロピレングリコール)であるが、またアル
デヒド基またはケトン基を有する多価アルコール、即ち
糖類をも示し、例えばブドウ糖、ソルビトールなどの単
糖類、乳糖、ショ糖、マルトース等の二糖類、コンスタ
ーチ、デンプン化学処理物などの多糖類などが例示され
る。それらのうち、好ましくはマルトースである。ま
た、糖のカルボニル基が還元された鎖状の多価アルコー
ルをも示し、好適にはマンニットが例示される。
用途に合わせ、好適にはHLB値1〜20のものから自
由に選択できる。好ましくはHLB値が7〜16のもの
である。例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが使用さ
れる。ここでいう脂肪酸とは、一般に脂肪酸と総称され
るもの(直鎖状・分枝鎖状、飽和・不飽和脂肪酸)を全
て示す。
の配合割合は、AIT1重量部に対して、通常多価アル
コール1〜100重量部、好ましくは5〜20重量部、
より好ましくは6〜12重量部である。
割合は、組成物全重量部100に対して、通常界面活性
剤0.01〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量
部、より好ましくは1〜5重量部である。また、AIT
1重量部に対して、界面活性剤の配合割合は通常0.0
5〜1重量部、好ましくは0.1〜0.5重量部であ
る。
状、粉末状、顆粒状、錠剤等いずれの態様とすることが
でき、取扱いの面から好ましくは粉末状である。粉末状
のものは、AIT、又はAITと界面活性剤との混合液
中にマルトース等の粉末状多価アルコールを適量加え、
十分混合することによって調製することができる。ま
た、その他適切な添加剤(例えば賦形剤、結合剤及び崩
壊剤など)を配合して散剤、顆粒剤、錠剤などの形態を
とることもできる。液状のものは、AITに界面活性剤
を適量添加後、水その他の溶剤を徐々に加えながら懸
濁、溶解することにより調製することができ、界面活性
剤、溶剤の配合割合によって液剤、乳剤、エマルジョン
剤及びローション剤などの態様をとることができる。
性菌等に対する殺菌、静菌、防菌作用等、黴に対する殺
黴、静黴作用等を有し、食品の他、有害微生物の増繁殖
が問題となっている各種の物品に対する抗微生物剤とし
て有用である。また、本発明の組成物は、青果物の鮮度
の劣化を防止する作用をも有しており鮮度保持剤として
有用である。
えば青黴、黒黴、パン酵母、ブドウ球菌、大腸菌、腸チ
フス菌等のカビ類、菌類等があげられる。
に適用する場合の処理対象物は、微生物が発生するもの
全てであり、例えばキャベツ、ホウレンソウ等の葉菜、
ブロッコリー等の花菜、トマト、キュウリ等の果菜、わ
かめ等の海草類、及び花卉類等の生鮮品、菓子、漬物並
びに惣菜等の加工食品、潤滑油、切削油等の工業油、線
香等の雑貨品等などが挙げられる。
合には、カビの発生、菌の生育を防止することができ、
生鮮品等の腐敗や食品の過剰な醗酵を防止することがで
きる。この目的を達成するためには、本発明の組成物ま
たはこれを含有した水と処理対象物とを接触させればよ
く、その具体的方法としては、本組成物を含有した水に
て生鮮品等の物品を洗浄すること、またその水を単に生
鮮品等の物品に噴霧すること、本組成物自体を直接添加
することなどによって実施される。
けるAIT濃度は、通常0.001〜0.1W/W %、好
ましくは0.005〜0.05W/W %である。より好ま
しくは0.01〜0.02W/W %である。噴霧処理する
場合に用いる水溶液におけるAIT濃度は、通常0.0
1〜2W/W %、好ましくは0.1〜1W/W %である。よ
り好ましくは0.2〜0.7W/W%である。
組成物を含有した水に被洗浄物を単に0.5〜10分
間、好ましくは5分間浸漬するだけでもよいが、好まし
くは、その水を循環あるいはエアレーションせしめ、そ
の状態の水中に被洗浄物を投入することによって実施さ
れる。この時の処理温度は、通常低温、好適には1〜1
0℃である。この方法により処理された食料品は、二度
洗いすることなくそのまま食品として供することができ
る。
生物処理物等へ噴霧する方法は、例えば商品が店頭陳列
された状態でも実施が可能な簡便な方法である。噴霧
は、例えば本組成物を含有した水を適当な噴霧容器に入
れ、これにて噴霧すること等により実施される。
場合には、カビの発生、菌の成育を防止して防腐効果を
発揮することができる。漬物としては、例えば塩、糠、
粕、醤油また酢漬け等が例示される。このような漬物の
系に本発明の組成物を配合することによって、醗酵が適
当な段階で止まり、程よい醗酵度の漬物を得ることがで
きる。即ち、漬物の余分な菌繁殖が抑えられ、保存安定
性が得られるのみならず、漬物の醗酵に伴う味の変化、
色の変化及び臭いの発生を程よく抑制することができ
る。このような場合も本発明における抗微生物処理の一
態様である。
ことによっても製造されるが、この場合当該調味液中に
本発明組成物を配合することもできる。その際の調味液
中のAIT濃度は、通常0.001〜0.1W/W %、好
ましくは0.005〜0.03W/W %、より好ましくは
0.01〜0.02W/W %である。
合には、AITの持つエチレン抑制作用によって、青果
物の鮮度保持効果を得ることができる。この目的を達成
するためには、上記の抗微生物処理と同様のAIT濃度
のものを用いて、同様の処理を行えばよい。
適用する場合の青果物としては、野菜、果物および切花
などが挙げられる。野菜としては、キャベツ、レタス、
ホウレンソウ等の葉菜、ブロッコリー等の花菜、トマ
ト、キュウリ等の果菜などが例示される。切花として
は、カーネーション、ゆり、ばら、カトレアなどが例示
される。
び実験例をあげるが、本発明はこれらによって何ら限定
されるものでない。
マルトースにAITを含浸させ固形組成物とした以下の
組成よりなる組成物。
ルコール混合物とAITとを混合した組成物。
た組成物。
ITを含有せしめた組成物。 プロピレングリコール 69〜40重量部 アルギン酸プロピレングリコール 1〜30重量部 AIT 1〜30重量部 ─────────────────────────── 100 重量部
活性剤を添加することによって得られる以下の組成物。
活性剤を添加することによって得られる以下の組成物。
0の界面活性剤を添加混合して得られる以下の組成物。 マンニット 99〜87重量部 AIT 1〜17重量部 グリセリン脂肪酸エステル 1〜 3重量部 ──────────────────────── 105 重量部
いずれか1つの組成物と油脂とからなる組成物。 実施例1、3、5、6の組成物 1〜50重量物 ヤシ油 99〜50重量部 ────────────────────────── 100 重量部
例えばアルミと合成樹脂からなるフィルムを用いた三方
または四方シール包装体に小分けし、適宜適量使用する
ことが可能である。
ば前述のようなアルミと合成樹脂からなるフィルムを用
いた三方または四方シール包装体の他、滴びんのような
目盛り付液体びんにつめ、適宜適量使用することが可能
である。
得られるため、例えば三方または四方シール包装体の
他、ラミネートまたはアルミからなるチューブにいれ、
小分け使用が可能であるし、さらにゼラチンから成るカ
プセル剤に充填して利用することによって、適量の投げ
込み型の形態に発展利用できる。
持効果及び抗微生物効果 1)方法 水槽内水中に、実施例5で得られる組成物〔マルトー
ス:グリセリン脂肪酸エステル(HLB10):AIT
=88:2:10〕を添加、溶解させてAIT0.01
〜0.1W/W %含有する水溶液を調製する。その各々に
試験カットキャベツ200gを浸漬して5分間洗浄処理
した。その後取り出し、水を切り10℃にて(湿度はな
りゆき)保存する。処理直後、3日後、5日後および1
0日後の野菜の褐色変化や軟腐現象を肉眼的に、また匂
いの変化を観察・比較した。なお、AIT含有率0%の
水溶液で処理したカットキャベツをコントロール検体と
した。同時に以下の手順に従って生菌数を測定した。試
料野菜10gに滅菌リン酸緩衝生理食塩水90mlを加
え、ホモジナイザーで試料原液を調製した。試料原液の
10倍段階希釈液を作製し、各1mlを無菌的に取り出し
て寒天培地で混釈平板とし、固化後37℃に24時間培
養して発生した集落を数えた。一般生菌数の測定には標
準寒天培地(日水製薬)を用いた。
効果が現れており、その結果は処理濃度が高い程顕著で
あった。低濃度処理(0.01W/W %)のものは外観上
の鮮度が維持されており、さらに生菌数もコントロール
に比して101 〜102 オーダー減少しており、鮮度保
持効果並びに抗微生物効果が認められた。
度保持効果及び抗微生物効果 1)方法 実施例5で得られる組成物〔マルトース:グリセリン脂
肪酸エステル(HLB10):AIT=88:2:1
0〕を溶解させたAITの最終濃度が0.01W/W %で
ある水溶液を調製し、また比較対照群としてAITの最
終濃度が0.01W/W %、0.02W/W %及び0.04
W/W %となるようにアリルカラシ油を溶解させた水溶液
を調製した。それぞれの検体の試験処理条件を表2に記
す。
メにまんべんなく噴霧し処理した。その後、ブロッコリ
ー及びワカメを25μm厚のCPP保存袋に入れ、4〜
10℃にて10日間、さらに室温にて10日間保存し
た。処理直後から、経時的に(10日目、20日目)野
菜の外観的変化(褐色変化や軟腐現象等)を観察した。
また、AITを含有しない水で処理したブロッコリー、
ワカメをそれぞれコントロール検体とした。
(腐敗度)を経時的に追った結果をそれぞれ表3、4に
示す。
の10日間はいずれも変化が見られなかったが、更に室
温で10日間保存するとコントロール及び、処理1、3
群に黄変が認められた。但し、黄変の度合いは処理1<
コントロール≒処理3であり、処理2、4については殆
ど鮮度低下に基づく変化は認められなかった。ワカメに
関して(表4)、処理2〜4群においては、コントロー
ルと比べて明らかに鮮度低下に基づく変化が抑制され、
鮮度が保持されていることがうかがわれた。
肪酸エステル(HLB10):AIT=88:2:1
0〕を塩化ナトリウム、及びグルタミン酸ナトリウムを
含有する溶液に添加して表5に示す5種類の水溶液を調
製した。
溶液から成る下漬け用液に、水溶液とキュウリとの重量
比が1:1となる状態で室温にて5〜6時間放置する。
その後キュウリを取り出し、表6に記したそれぞれの組
成からなる調味液中にキュウリを漬け(調味液:キュウ
リ=1:1)、20℃にて保存してその外観的変化を経
時的に観察する。結果を表6に示す。
微生物効果が認められ、その効果はAIT濃度が高い程
(0.002〜0.026W/W %)顕著であった。
存効果 容積約100mlのガラス製シャーレに、食塩含量を減
らし調製した古漬キュウリを20gずつ入れ、次に実施
例5で得られる組成物〔マルトース:グリセリン脂肪酸
エステル(HLB10):AIT=88:2:10〕を
溶解させたAITの最終濃度0.1W/W %水溶液を0、
0.1、0.2、0.5、1.0ml注加した後、5、
10、20、30℃にて保存し、目視により真菌類の発
生を観察した。保存開始後25日間、真菌の発生するま
での経過日数を調べた結果を表7に示す。尚、表中−は
真菌の発生が認められなかったことを示す。
肪酸エステル(HLB10):AIT=88:2:1
0〕を水に添加、溶解してそれぞれの濃度のAIT水溶
液を調製した。その後3000rpm で5分間遠心し、得
られた水中に含まれるAIT量をHPLC法で定量し
た。なおコントロール検体として、AIT原液を水に溶
解して比較した。
それ以上では分離、浮遊化した。グリセリン脂肪酸エス
テル(HLB10)を1〜10%含有した実施例5の組
成物は少なくとも0.3W/W %まで添加量に比例して水
溶解性が上昇しAITを水中に均一かつ安定に溶解させ
ることができた。結果を図1に示す。
T=88:2:10] 市販のAIT特級試薬 2)試験方法 各々30L容のアクリル製水槽内に水を入れ、水溶液中
のAIT濃度が0. 1W/W %となるように各々の被験材
料を添加して、攪拌しながら肉眼的に観察して均一に溶
解する時間を測定した。結果を表8に記す。 2)結果
末が沈降したが(表中*)、攪拌すると全体に分散され
て、5分後には均一に溶解した。尚、対象のAIT試薬
においては、沈降したAIT油滴によってアクリル製の
水槽が腐食されたが、本発明組成物においては速やかに
溶解されたので腐食は起こらなかった。
有していてもよい多価アルコールよりなる組成物による
と、AIT自体のもつ使用し難さが解消され、AITの
水への溶解性が向上する。さらに、その組成物に界面活
性剤を添加することにより水への溶解速度が早くなる結
果、溶解度が一段と向上し、AITの利用範囲および本
発明組成物の水溶性組成物としての使用用途が拡大する
という効果が得られる。本発明でいう本発明組成物また
はその水溶液を用いた生鮮品その他食品並びにその他の
物品に対する抗微生物処理方法および青果物の鮮度保持
方法は、本発明組成物の使用態様の1例であり、それら
は例えば生鮮品等の出荷から消費者の手元に入るまでの
流通段階において使用されて、生鮮品等に対して簡便に
抗微生物効果及び鮮度保持効果を発揮する。
ステル(HLB10):AIT=88:2:10〕 B イソチオシアン酸アリル(AIT)
Claims (10)
- 【請求項1】 アルデヒド基またはケトン基を有してい
てもよい多価アルコールとイソチオシアン酸アリルより
なる抗微生物性組成物。 - 【請求項2】 さらに界面活性剤を含有せしめてなる請
求項1記載の抗微生物性組成物。 - 【請求項3】 イソチオシアン酸アリル1重量部とアル
デヒド基またはケトン基を有していてもよい多価アルコ
ール1〜100重量部とからなる請求項1記載の抗微生
物性組成物。 - 【請求項4】 更に界面活性剤0.05〜1重量部を含
有せしめてなる請求項3記載の抗微生物性組成物。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物
にて被抗微生物処理物を処理することを特徴とする、被
抗微生物処理物の抗微生物処理方法。 - 【請求項6】 被抗微生物処理物の処理が、請求項1〜
4のいずれかに記載の組成物または当該組成物を含有す
る水にて当該処理物を洗浄するか、当該組成物または当
該組成物を含有する水を当該処理物に噴霧するか、また
は添加することによって行われる、請求項5記載の抗微
生物処理方法。 - 【請求項7】 被抗微生物処理物が漬物である、請求項
5または請求項6記載の抗微生物処理方法。 - 【請求項8】 AIT含有調味液中で漬物を調製するこ
とを特徴とする、請求項7記載の漬物の抗微生物処理方
法。 - 【請求項9】 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物
にて青果物を処理することを特徴とする、青果物の鮮度
保持方法。 - 【請求項10】 青果物を処理することが、請求項1〜
4のいずれかに記載の組成物または当該組成物を含有す
る水にて青果物を洗浄するか、当該組成物または当該組
成物を含有する水を青果物に噴霧することによって行わ
れる、請求項9記載の青果物の鮮度保持方法。
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