JPH05506992A - 少いロウ性及び改善されたフレーバー発現性を有する低カロリーポテトチップ及び他の低水分脂肪含有食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 少いロウ性及び改善されたアレーンく一発現性を有する低カロリーポテトチップ 及び他の低水分脂肪含有食品技術分野 本出願は少いロウ性及び改善されたアレーン（−発現性を有する低カロリーポテ トチップ及び他の低水分脂肪含有食品に関する。本出願は更にこのようなポテト チップ及び他の低水分脂肪含有食品を製造する上で有用な脂肪組成物に関する。

ポテトチップ、コーンチップ及びトルテイーヤチップのような塩味スナックは特 にポピユラーな消費者スナック製品である。ポテトチップのケースにおいて、全 ポテトはポテトスライスに切り刻まれるか、でなければすりつぶされ、ポテトフ レーク又は細粒を得るため乾燥され、ポテトドウのシートを形成するため再調製 され、しかる後各ピースがポテトドウシートから仕上げられる。次いでこれらの ポテトスライス又は仕上げられたポテトピースは約３００〜４００丁（１４８， ９〜２０４．４℃）の温度に加熱されたフライ脂肪又は油媒体中に浸漬される。

ポテトスライス又は仕上げられたポテトピースは様々な長さの時間、典型的には 約１０秒間〜約３分３０秒間程度にわたりこの熱フライ媒体中に浸漬することが できる。浸漬されている間に、そのスライス又はピースは典型的には得られるポ テトチップの約２５〜約５０重量％程度で実質量のフライ脂肪又は油を吸収する 。典型的には、このフライ媒体は大豆油、綿実油又はピーナツ油を含む。したが って、このフライ脂肪又は油はほぼ独占的にトリグリセリド類を含むために、こ れはポテトスライス又は仕上げられたポテトピースとこのような媒体で揚げられ た他の食品に有意のカロリー分（吸収された油ダラム当たり約９カロリー）を与 えてしまう。

あるポリオール脂肪酸ポリエステルはこれらのトリグリセリド脂肪及び油に代わ る低カロリー代替品として示唆された。例えば、１９７１年８月１７日付で発行 されたＭａｔｔＳＯｎらの米国特許第３，６００，１８６号明細書では、各脂肪 酸が炭素原子８〜２２を有する少くとも４つの脂肪酸エステル基を有した非吸収 性非消化性糖脂肪酸エステル又は糖アルコール脂肪酸エステルにより脂肪含有食 品の脂肪分の少くとも一部が代用された低カロリー食品組成物について開示して いる。これらのポリオールポリエステルがトリグリセリド脂肪又は油に代わる一 部又は全体の代替品として特に有用である食品としてはフライ用に適した製品が ある。残念ながら、これらポリオールポリエステルの完全液体形の中度から高度 レベルのレギュラー摂取で、望ましくない受動的油喪失、即ち肛門括約筋からの ポリエステルの漏出を生じることがある。逆に、完全固体形のこれらポリエステ ルはそれらが摂取されたときに口内でロウ状を呈するほど十分に高い固体分を口 内温度（例えば、９２丁、３３．３℃）で示す。

これら完全液体又は完全固体の非消化性／非吸収性ポリオールポリエステルの代 わりとして、受動内油喪失抑制を示すと同時に口内におけるロウ性を減少させた ある中間溶融ポリオール脂肪酸ポリエステルが開発された。

１９８７年９月９日付で公開されたＢｅｒｎｈａｒｄｔの欧州特許出願第２３６ ．２８８号及び１９８７年８月２６日付で公開されたＢｅｒｎｈａｒｄｔの欧州 特許出願第２３３．８５６号明細書参照。これらの中間溶融ポリオールポリエス テルは残部液体部分を結合する最少レベルの固体分（例えば、約１２％以下）を 含んだマトリックスのおかげで体温で独特なレオロジーを示す。結果として、こ れらの中間溶融ポリオールポリエステルは受動的油喪失を抑制する上で十分に粘 稠であり、しかも体温で十分に高い液体／固体安定性を有する。このような中間 溶融ポリオールポリエステルの例は全水素添加（ハードストック）及び一部水素 添加大豆油脂肪酸メチルエステルの５５：４５混合物でスクロースを実質上完全 にエステル化することにより得られるものである。上記欧州特許出願の例１及び ２参照。

上記欧州出願は調理及びフライ油を含めた様々な食品製品において他の脂肪及び 油に代わる全体又は一部の代替品として有用なこれらの中間溶融ポリオールポリ エステルについて開示している。しかしながら、実質的レベル、特に約４０％過 剰のレベルでこれら中間溶融ポリオールポリエステルを含有したフライ脂肪で揚 げられたポテトチップは、代用されたトリグリセリド脂肪又は油で揚げられたポ テトチップと比較して著しく増加したロウ性感を有することがわかった（物理的 性質に関して、“ロウ性”とは脂肪組成物が口内で感じられる程度に関する）。

実際に、これらの中間溶融ポリオールポリエステルに関してこの増加したロウ性 感は、これら中間溶融ポリオールポリエステル用の溶媒として作用するトリグリ セリド類と置換モノ−及びジグリセリド類のような消化性食品物質が脂肪組成物 中に含有された欧州特許出願第２３３，８５６号で認められる。しかしながら、 トリグリセリド類の割合が、ポテトチップにロウ性をさほど与えないために中間 溶融ポリオールポリエステルと比較して増加するに従い、フライ脂肪のカロリー 分も増加する。加えて、これらの中間溶融ポリオールポリエステルを約４０％以 上含有したフライ脂肪は得られるフライドポテトチップのフレーバー発現性に悪 影響を与えることがある。

これらの中間溶融ポリオールポリエステルを約４０％以上含有したフライ脂肪で ポテトチップを揚げることにより生じる可能性のあるロウ性問題はポテトチップ が揚げられたときに必ずしも明らかでないが、但しポテトチップが消費前に時間 経過するに従い認識しうるようになる。揚げている最中に、中間溶融ポリオール ポリエステルは液化状態でポテトチップにより吸収される。中間溶融ポリオール ポリエステルの固体部分の結晶化が経時的に生じるに従い、形成される固体量の 増加は特に中間溶融ポリオールポリエステルが十分に高レベルで、例えば体温に おいて約１２％程度で固体分を本来含有する場合にロウ性に関して検出しうるほ どの増加を導くことがある。加えて、これらの中間溶融ポリオールポリエステル はまず第一に比較的高レベルの固体分を含有できるため、フライ脂肪、特に他の 固体及び／又は可塑性脂肪物質の含有に関する処方柔軟性は、ロウ性及びフレー バー発現性のようなポテトチップの官能的性質に対する影響を避けるため通常制 限される。

したがって、少いロウ性及び実質上変わらないフレーバー発現性を有する低カロ リーポテトチップ及び他のフライド又は脂肪含有食品を得ることができることが 望まれる。加えて、低カロリーポテトチップ及び他のフライド又は脂肪含有食品 に関するこの少ロウ性効果を経時的に維持することが望まれる。このような低カ ロリーポテトチップ及び他のフライド又は脂肪含有食品の製造に用いられる脂肪 組成物に関して処方柔軟性を有することも望まれる。

背景技術 １９８９年４月１２日付で公開されたＬｅｔｔｏｎの欧州特許出願第３１１．１ ５４号明細書では、脂肪酸基が短鎖：長鎖基のモル比５：３〜３：５で炭素原子 ２〜１０を有する短鎖脂肪酸基及び炭素原子２０〜２４を有する長鎖脂肪酸基か ら本質的になり、エステル化度が約７〜８であるスクロースの脂肪酸エステルに ついて開示している。

これらの固体スクロースポリエステル化合物は約４０℃以下の温度で液体油を固 体組成物に変換するために液体油と比較的少量（約１０〜２０％程度）でブレン ドされた場合に多量の液体（例えば、非消化性）油を捕捉する能力を有するとし て開示されている。これらの固体スクロースポリエステルは液体非消化性油の摂 取に関連した肛門漏出問題を防止する上でも特に有用であるとして開示されてい る。第３頁参照。これらの固体スクロースポリエステルと液体非消化性油とのブ レンドはベークド穀粉スナック食品及び他のベークド塩味スナックで用いること ができる。第４頁４〜５行目参照。加えて、これらのブレンドに基づくショート ニング及び油製品は調理及びフライ油として用いることができる。第４頁９〜１ ０行目参照。更に、液体非消化性油及び混合短鎖／長鎖飽和脂肪酸を有する１０ 〜２５％固体スクロースポリエステルのこれらブレンドに基づく可塑性ショート ニングと、ベークド穀粉スナック食品、他のベークド塩味スナック、調理及びフ ライ油におけるそれらの使用について開示する１９８９年１月１０日付で発行さ れたＪａｎｄａｃｅｋらの米国特許第４，７９７，３００号明細書参照。

７０％のオクタエステル分を有する約３５〜１００％の糖ポリエステル（例えば 、中間溶融スクロースポリエステル）と０〜約６５％の他のフライ媒体成分（例 えば、グリセリド油）を含むフライ媒体について開示している。

これらのフライ媒体はポテトチップを含めた様々な脂肪含有食品の製造で用いら れる。例３は仕上げられた（即ち、プリングルースタイル）ポテトチップを揚げ るために用いられた１００％スクロースポリエステル（体温で固体脂１２〜３０ ％）含有の２種のフライ媒体について開示している。更に１９８８年１１月９日 付で公開されたＧｕｆｆｅｙらの欧州特許出願第２９０，４２０号明細書（中間 溶融ポリオールポリエステルで製造されるショートニング製品並びにプリンゲル 、ポテトチップ、コーンチップ及びトルティーヤチップのようなフライド食品で 有用なこれら中間溶融ポリオールポリエステル含有ショートニングの添加により 高フレーバーを有した食品組成物）；１９８８年１１月８日付で公開されたＧｕ ｒｒｅｙらの欧州特許出願第２９０．０６５号明細書（極性又は中間極性フレー バー化合物を含有した変更されたフレーバー発現性を有する食品又は飲料組成物 並びにプリンゲル、ポテトチップ、コーンチップ及びトルティーヤチップのよう なフライド食品で有用な中間溶融ポリオールポリエステルを含有した脂肪相）参 照。

１９８７年９月９日付で公開されたＢｅｒｎｈａｒｄｔの欧州特許出願第２３６ ．２８８号明細書では、他の脂肪又は油に代わる一部又は全体の代替品として中 間溶融ポリオールポリエステルについて開示している。これらの中間溶融ポリオ ールポリエステルについて開示された様々な用途の中には調理及びフライ油があ る。第１４頁参照。

更に、これらの中間溶融ポリオールポリエステルと調理及びフライ油で使用でき る溶媒として作用する消化性食品物質（例えば、トリグリセリド類）との組合せ について開示する、１９８７年８月２６日付で公開されたＢｅｒｎｈａｒｄｔの 欧州特許出願第２３３，８５６号明細書参照。

１９７７年１月２５日付で発行されたＪａｎｄａｃｅｋの米国特許第４，００５ ，１９５号明細書では、高コレステロール血症の治療に用いられる液体ポリオー ル脂肪酸ポリエステル及び抗肛門漏出剤（例えば、オクタステアリン酸スクロー スのような固体ポリオール脂肪酸ポリエステル）について開示している。抗肛門 漏出剤は液体ポリオールポリエステルの少くとも約１０重量％（例えば、約２０ 〜約５０重量％）の量で含有させることができる。

ｆｆ１ｌｌＶにおいて、５０％液体スクロースポリエステル及び５０％カカオ脂 で製造された調理脂肪が開示されている；スクロースポリエステルはスクロース 分子当たり平均７．５のオレイン酸エステル基を有する。更に例Ｖ（５０％液体 ペンタオレイン酸キシリトールを含有するフライ用に適した可塑性ショートニン グ）参照。

１９７７年１月２５日付で発行されたＪａｎｄａｃｅｋの米国特許第４，００５ ，１９６号明細書では、液体ポリオールポリエステル、抗肛門漏出剤及び詣溶性 ビタミン類の組合せについて開示している。例Ｖ＋は７０％オクタオレイン酸ス クロース及び３０％オクタステアリン酸スクロースで製造された調理脂肪につい て開示している。

発明の開示 本発明は少いロウ性及び改善されたフレーバー発現性を有する低カロリーポテト チップ及び他の低水分脂肪含有食品に関する。これらの効果は約２００．０００ パスカル／秒以下のチキソトロピー面積を有し：Ａ、　９８．６″Ｆ（３７℃） 〜７０″Ｆ　Ｃ２１，１℃）で０〜約−０，７５の固体脂肪含有率（Ｓ　Ｆ　Ｃ ）分布勾配を有し： （１）約３７℃以下の完全融点を有する液体非消化性油約６０〜約９９％；及び （２）約３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポリエステル約１ 〜約４０％ （ポリオールは少くとも４つのヒドロキシル基を有する；エステル基は： （ａ）　Ｃ以上の不飽和脂肪酸基、Ｃ−Ｃ飽和脂肪酸基又はそれらの混合物、及 び （ｂ）少くとも約１５％のＣ１６以上の飽和脂肪酸基の組合せを含む：（ａ）対 （ｂ）基のモル比は約１：１５〜約２：１である；少くとも４つのヒドロキシル 基はエステル化されている）を含む、非消化性脂肪成分中１０〜１００％；並び にＢ、消化性トリグリセリド脂肪又は油０〜約９０％；を含む脂肪組成物を食品 の表面に適用することにより典型的に得られる。

意外にも、前記固体ポリオール脂肪酸ポリエステルは液体非消化性性を結合し、 このため非消化性脂肪成分の比較的低レベル、例えば約１〜約９％で含有された 場合であってもこのような液体非消化性性の摂取に伴う受動内油喪失を抑制又は 防止することができる。加えて、前記の最大チキソトロピー面積はこれらの脂肪 組成物を含有したポテトチップ及び他の低水分食品に関する低いロウ性感、特に １００％トリグリセリド油で揚げられたポテトチップの場合にかなり近いロウ性 感と相関していることも意外なことにわかった。

本発明の脂肪組成物に関するロウ性／フレーバー発現性改善は２つのファクター によると考えられる。１つは前記固体ポリオールポリエステルを含有した脂肪組 成物が剪断（即ち、咀ＩＩ）に付されたとき更に容易に流動し、このため唾液で 更に容易に分散されるという事実である。

他のファクターはこれらの固体ポリオールポリエステルが比較的低レベル、例え ば約１〜約９％で非消化性脂肪成分中に存在しうろことである。この低レベルの 固体ポリオールポリエステルは、ポテトチップ又は他の低水分食品中に存在する 脂肪の全レベルが増加するに従い及び更に高レベルの非消化性脂肪成分が脂肪組 成物中に含有されるに従いロウ性／フレーバー発現性改善にとり特に重要である 。本発明の組成物の非消化性脂肪成分中に存在しうる低レベルの固体ポリオール ポリエステルは、ポテトチップ又は他の低水分脂肪含有食品が消費前に時間経過 するに従いロウ性を少くすることもできる。加えて、固体及び／又は可塑性トリ グリセリド脂肪の更に多量の含有もポテトチップ又は他の低水分脂肪含有食品の 官能的性質、特にロウ性及びフレーバー発現性に否定的影響を与えることなく可 能である。

Ａ、定義 “非消化性脂肪又は油”とは脂肪又は油の約７０％以下のみが体内で消化される ことを意味する。好ましくは、このような脂肪又は油の約２０％以下のみが消化 される。

“消化性トリグリセリド脂肪又は油′とは体内で実質上完全に消化されるトリグ リセリド脂肪又は油を意味する。典型的には、このようなトリグリセリド脂肪又 は油の少くとも約９０％が消化される。

ここで用いられる“含む”という用語は様々な成分が本発明の脂肪組成物で一緒 に使用できることを意味する。

したがって、“含む“という用語は更に制限的な用語“から本質的になる″及び “からなる”を包含する。

ここで用いられるすべてのパーセンテージ及び割合は他に指摘のないかぎり重量 による。

Ｂ、脂肪組成物 本発明の脂肪組成物は特に最大チキソトロピー面積で特徴付けられる。ここで用 いられる”チキソトロピー面積“という用語は特定剪断条件下で脂肪の物理的構 造を破壊するために要求される単位容量光たりのエネルギーを決定する脂肪組成 物のレオロジー測定に関する。本発明の脂肪組成物のチキソトロピー面積は官能 試験で調べたところこれらの組成物を含有したポテトチップ及び他の低水分食品 に関するロウ性感と相関しうろことが意外にもわかった。特に、脂肪組成物に関 して低いチキソトロピー面積はこれらの脂肪組成物を含有したポテトチップ及び 他の低水分食品に関する低ロウ性感と通常相関している。実際に、本発明のポテ トチップのロウ性感は１００％トリグリセリド油で揚げられたポテトチップの場 合にかなり近い。

低ロウ性感を与える上で適した本発明の脂肪組成物の最大チキソトロピー面積は 関与する食品、特に食品の脂肪分に応じてやや変動する。“高脂肪”食品（即ち 、約３３〜約５０％の脂肪分）のケースにおいて、脂肪組成物のチキソトロピー 面積は約１００，０００パスカル／秒（Ｐａ／Ｓ）以下、好ましくは約６０．　 ０００Ｐａ／Ｓ以下、最も好ましくは約２０　、　０００　Ｐａ／Ｓ以下である 。“中脂肪。

食品（即ち、約２２〜約３３％の脂肪分）のケースにおいて、本発明の脂肪組成 物のチキソトロピー面積は約１５０．　０００Ｐａ／Ｓ以下、好ましくは約１０ ０．　０００Ｐａ／Ｓ以下、最も好ましくは約６０．　ＯＯＯＰａ／Ｓ以下であ る。“低脂肪”食品（即ち、約１０〜約２２％の脂肪分）のケースにおいて、チ キソトロピー面積は約２００．０００Ｐａ／Ｓ以下、好ましくは約１５０．　０ ００Ｐａ／Ｓ以下、最も好ましくは約１００．　０００Ｐａ／Ｓ以下である。一 般に、脂肪組成物のチキソトロピー面積は脂肪分が減少するに従い増加するが、 それでもなおポテトチップ又は他の低水分脂肪含有食品において低ロウ性感を示 す。

本発明の脂肪組成物のキー成分は非消化性脂肪成分である。この非消化性脂肪成 分は組成物の約１０〜１００％である。この非消化性脂肪成分は組成物の好まし くは約３５〜１００％、更に好ましくは約５０〜１００％、最も好ましくは約７ ５〜１００％である。更に高レベルのこの非消化性脂肪成分の含有はこれらの組 成物を含有したポテトチップ又は他の低水分食品のカロリー値を減少させる上で 特に望ましい。

この非消化性脂肪成分は約３７℃以下の完全融点を有する液体非消化性油と約３ ７℃以上の完全融点を有するある固体ポリオール脂肪酸ポリエステルを含む。通 常、この非消化性脂肪成分は液体非消化性性的６０〜約９９％及び固体ポリオー ルポリエステル約１〜約４０％を含む。この非消化性脂肪成分は好ましくは液体 非消化性性的８５〜約９９％及び固体ポリオールポリエステル約１〜約１５％、 更に好ましくは液体非消化性池内９１〜約９９％及び固体ポリオールポリエステ ル約１〜約９％、最も好ましくは液体非消化性沖釣９４〜約９９％及び固体ポリ オールポリエステル約１〜約６％を含む。更に高レベルの液体非消化性油（即ち 、更に低レベルの固体ポリオールポリエステル）の含有も脂肪組成物を含有した ポテトチップ又は他の低水分食品においてロウ性を減少させる観点から望ましい 。しかしながら、更に高レベルの固体ポリオールポリエステル（即ち、更に低レ ベルの液体非消化性油）もこのような液体非消化性油の摂取に伴う受動的油喪失 を抑制又は防止する観点から望ましい。

非消化性脂肪成分は典型的室温〜体温、即ち７０″Ｆ（２１，１℃）〜９８．６ ″Ｆ（３７℃）の温度範囲にわたり比較的平坦な固体脂肪含有率（Ｓ　Ｆ　Ｃ） 分布勾配で更に特徴付けされる。典型的には、これらの温度間におけるＳＦＣ分 布勾配は０〜約−０，７５である。通常、固体ポリオールポリエステルにおける Ｃ２Ω以上の飽和脂肪酸基の量が多くなるに従い、ＳＦＣ分布の勾配は平坦にな る。例えば、Ｃ１６以上の飽和脂肪酸基３０％のときＳＦＣ分布の勾配は典型的 には０〜約−〇、５であり、５０％のときそれは典型的には０〜約−０，３であ る。

ここで使用に適した液体非消化性食用油としては、すべて参考のためここに組み 込まれる、液体ポリオール脂肪酸ポリエステル（１９７７９７７年１月２５日付 されたＪａｎｄａｃｅｋの米国特許第４，００５，１９５号明細書参照）；トリ カルバリル酸の液体エステル（１９８５年４月２日付で発行されたＨａ＊ａ＋の 米国特許第４，５０８，７４６号明細書参照）；マロン酸及びコハク酸の誘導体 のようなジカルボン酸の液体ジエステル（１９８６年４月１５日付で発行された ｐｕ＋ｃｈｅｒの米国特許第４．５８２゜９２７号明細書参照）：α−分岐鎖カ ルボン酸の液体トリグリセリド類（１９７１９７１年５月１８日付されたＷｂｙ ｔｅの米国特許第３，５７９，５４８号明細書参照）；ネオペンチル部分を有す る液体エーテル及びエーテルエステル（１９６０年１１月２９日付で発行された Ｍｉｎｆｃｈの米国特許第２，９６２．４１９号明細書参照）；ポリグリセロー ルの液体脂肪ポリエーテル（１９７６９７６年１月１３日付されたＨｕｎｔｅｒ らの米国特許第３，９３２゜５３２号明細書参照）；液体アルキルグリコシド脂 肪酸ポリエステル（１９８９９８９年６月２０日付されたＭｅｙｅｒらの米国特 許第４．８４０．８１５号明細書参照）：２つのエーテル結合ヒドロキシポリカ ルボン酸（例えば、クエン酸又はイソクエン酸）の液体ポリエステル（１９８８ 年１年月２月１付で発行されたＨｕｈｎらの米国特許第４．８８８，１９５号明 細書参照）；エポキシド伸長ポリオール類の液体エステル（１９８９９８９年８ 月２９日付されたＷｈｉｔｅらの米国特許第４，８６１゜６１３号明細書参照） 並びに液体ポリジメチルシロキサン〔例えば、ダウ・コーニング（Ｄｏｖ　Ｃｏ ｒｎｉｎｇ）製の液体シリコーン〕がある。

好ましい液体非消化性油は液体糖脂肪酸ポリエステル、液体糖アルコール脂肪酸 ポリエステル及びそれらの混合物を含む液体ポリオール脂肪酸ポリエステルであ り、糖類及び糖アルコール類はエステル化前にヒドロキシル基４〜１１（好まし くは、ヒドロキシル基４〜８）を有する。液体ポリオールポリエステルに関して 、“糖″という用語は単糖類、三糖類及び三糖類を含む。“糖アルコール゛とい う用語はアルデヒド又はケトン基がアルコールに還元された糖類の還元産物に関 する。液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは単糖、三糖、三糖又はそれらの糖ア ルコールを下記のように脂肪酸と反応させて製造される。

適切な単糖類の例はキシロース、アラビノース及びリボースのような４つのヒド ロキシル基を有する糖であり、キシロースから誘導される糖アルコール、即ちキ シリトールも適切である。単糖エリトロースはそれが３つのヒドロキシル基を有 するだけであるため本発明の実施に適さないが、しかしながらエリトロースから 誘導される糖アルコール、即ちエリトリトールは４つのヒドロキシル基を有する ため適している。ここでの使用に適した５ヒドロキシル含有単糖類の中にはグル コース、マンノース、ガラクトース及びフルクトースがある。グルコースから誘 導される糖アルコール、即ちソルビトールは６つのヒドロキシル基を有しており 、これもポリエステルのポリオール部分として適する。適切な三糖類の例はマル トース、ラクトース及びスクロースであり、それらすべてが８つのヒドロキシル 基を有する。適切な三糖類の例はラフィノース及びマルトトリオースであり、そ れら双方が１１のヒドロキシル基を有する。本発明で使用上液体ポリエステルを 製造するために好ましいポリオール類はエリトリトール、キシリトール、ソルビ トール、グルコース及びスクロースから選択される。スクロースが特に好ましい 。

本発明で有用な液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは少くとも４つの脂肪酸エス テル基を有していなければならない。３以下の脂肪酸エステル基を有するポリオ ール脂肪酸ポリエステル化合物は常用トリグリセリド脂肪と同様に多くが腸管で 消化されて消化産物がそこから吸収されるが、一方４以上の脂肪酸エステル基を 有するポリオール脂肪酸ポリエステル化合物は人体で実質上非消化性であってひ いては非吸収性である。ポリオールのすべてのヒドロキシル基が脂肪酸でエステ ル化される必要はないが、但し三糖ポリオール類は３以下の非エステル化ヒドロ キシル基を有することが好ましく、それらは２以下の非エステル化ヒドロキシル 基を有することが更に好ましい。最も好ましくは三糖ポリオールの実質上すべて のヒドロキシル基が脂肪酸でエステル化され、例えば液体スクロースポリエステ ルはエステル化されたヒドロキシル基約７〜８を有する。

これら液体ポリオールポリエステルの糖又は糖アルコール出発物質は炭素原子２ 〜２４、好ましくは炭素原子８〜２２、最も好ましくは炭素原子１２〜１８を有 する脂肪酸でエステル化される。このような脂肪酸の例としては、酢酸、酪酸、 カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストオ レイン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エラ イジン酸、リシノール酸、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、アラキ ドン酸、ベヘン酸及びエルカ酸がある。脂肪酸は天然又は合成脂肪酸に由来する 。適切な天然脂肪酸源としてはコーン油脂肪酸、綿実油脂肪酸、ピーナツ油脂肪 酸、大豆油脂肪酸、カノーラ（ｃａｎｏ　Ｉ　ａ）油脂肪酸（即ち、低エルカ酸 菜種油に由来する脂肪酸）、ヒマワリ種子油脂肪酸、ゴマ種子油脂肪酸、サフラ ワー油脂肪酸、パーム核油脂肪酸及びヤシ油脂肪酸がある。脂肪酸は飽和でも又 は不飽和であってもよく、位置又は幾何異性体、例えばシス又はトランス異性体 を含み、すべてのエステル基に関して同一でも又は更に典型的には異なる脂肪酸 の混合物であってもよい。

液体であるポリオール脂肪酸ポリエステルは９８．６″Ｆ（３７℃）の温度で、 即ち体温で最少でしか又は全く固体分を有しない。これらの液体ポリオールポリ エステルは典型的には高割合でＣ１□以下の脂肪酸基又はそうでなく高割合で０ １８以上の不飽和脂肪酸基を有する脂肪酸エステル基を含む。高割合で不飽和０ １８以上の脂肪酸基を有するそれらの液体ポリオールポリエステルのケースには 、ポリエステル分子に組込まれる脂肪酸の少くとも約半分は典型的には不飽和で ある。このような液体ポリオールポリエステルにおいて好ましい不飽和脂肪酸は オレイン酸、リノール酸及びそれらの混合物である。以下は本発明で使用に適し た具体的液体ポリオール脂肪酸ポリエステルの非限定例である：テトラオレイン 酸スクロース、ペンタオレイン酸スクロース、ヘキサオレイン酸スクロース、ヘ プタオレイン酸スクロース、オクタオレイン酸スクロース、（不飽和大豆油脂肪 酸、カノーラ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、コーン油脂肪酸、ピーナツ油脂肪酸、パ ーム核油脂肪酸又はヤシ油脂肪酸）のスクロースへブタ−及びオクタエステル、 テトラオレイン酸グルコース、ヤシ油又は不飽和大豆油脂肪酸のグルコーステト ラエステル、混合大豆油脂肪酸のマ〉ノーステトラエステル、オレイン酸のガラ クトーステトラエステル、リノール酸のアラビノーステトラエステル、テトラリ ノール酸キシロース、ペンタオレイン酸ガラクトース、テトラオレイン酸ソルビ トール、不飽和大豆油脂肪酸のソルビトールヘキサエステル、ペンタオレイン酸 キシリトール並びにそれらの混合物。

ここで使用に適した液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは当業者に公知の様々な 方法で製造することができる。

これらの方法としては様々な触媒を用いるメチル、エチル又はグリセロール脂肪 酸エステルによるポリオール（即ち、糖又は糖アルコール）のエステル交換；脂 肪酸クロリドによるポリオールのアシル化；無水脂肪酸によるポリオールのアシ ル化；及び脂肪酸自体によるポリオールのアシル化がある。例えば、ポリオール 脂肪酸ポリエステルの適切な製造方法について開示した、すべて参考のため組込 まれる米国特許第２．８３１，８５４号、第３．６００，１８６号、第３．９６ ３，６９９号、第４．５１７，３６０号及び第４，５１８，７７２号明細書参照 。

本発明の実施上使用に適した液体ポリオール脂肪酸ポリエステルの製造に関する 具体的な但し非限定的な例は下記のとおりである。

テトラオレイン酸エリトリトール二二すトリトール及び５倍モル過剰のオレイン 酸メチルが各々数時間で２回の反応時間にわたりナトリウムメトキシド触媒存在 下で攪拌しながら真空下１８０℃で加熱される。反応生成物（主にテトラオレイ ン酸エリトリトール）は石油エーテルで精製され、１℃において数倍容量のアセ トンから３回結晶化される。

ペンタオレイン酸キシリトール：ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）溶液中キシ リトール及び５倍モル過剰のオレイン酸メチルがナトリウムメトキシド触媒存在 下真空下において１８０℃で５時間加熱される。しか゛る後ＤＭＡＣが留去され る。生成物（主にペンタオレイン酸キシリトール）は石油エーテル溶液で精製さ れ、石油エーテル除去後約１℃でアセトンから４回及び約１０℃でアルコールか ら２回液層として分離される。

ヘキサオレイン酸ソルビトールはペンタオレイン酸キシリトールを製造するため に用いられる場合と本質的に同様の操作で製造されるが、但しソルビトールがキ シリトールに代わって用いられる。

オクタオレイン酸スクロースはテトラオレイン酸エリトリトールを製造するため に用いられる場合と実質的に同様の操作で製造されるが、但しスクロースがエリ トリトールに代わって用いられる。

大豆油脂肪酸のスクロースヘプタ−及びオクタエステル二大豆油はヨウ素価１０ ７まで部分的に水素添加され、しかる後各々メチルエステルに変換される。次い で、これらのメチルエステルは炭酸カリウム触媒及び大豆油脂肪酸のカリウム石 鹸存在下でスクロースと反応せしめられる。

カノーラ油脂肪酸のスクロースへブタ−及びオクタエステル二カノーラ油はヨウ 素価９０まで部分的に水素添加され、しかる後各々メチルエステルに変換される 。次いで、これらのメチルエステルは炭酸カリウム触媒及びカノーラ油脂肪酸の カリウム石鹸存在下約１３５℃でスクロースと反応せしめられる。１９８５年５ 月１４日付で発行されたＶｏｌｐｅｎｈｅｌｎの米国特許第４，５１７．３６０ 号明細書の例１参照。

パーム核油脂肪酸のスクロースへブタ−及びオクタエステル：バーム抗性（ヨウ 素価約４まで水素添加）は各々メチルエステルに変換される。次いで、これらの メチルエステルは炭酸カリウム触媒及びパーム核油脂肪酸のカリウム石鹸存在下 約１３５℃でスクロースと反応せしめられる。１９８５年５月１４日付で発行さ れたＶｏｌｐｅｎｈｅｌｎの米国特許第４，５１７，３６０号明細書の例１参照 。

本発明の非消化性脂肪成分で有用な固体ポリオール脂肪酸ポリエステルは約３７ ℃以上の温度で固体であり、好ましくは約５０℃以上の温度、最も好ましくは約 ６０℃以上の温度で固体である（ここで報告された融点は示差走査熱量法（ＤＳ Ｃ）により測定される）。これらの固体ポリオールポリエステルは比較的低レベ ル、例えば約１〜約９％で含有された場合であっても、前記の液体ポリオールポ リエステルのような食用液体非消化性油を高レベルで結合する能力を有している 。液体非消化性油を結合するこの高い能力は、固体ポリオールポリエステルがこ のような液体油の摂取に伴う受動的油喪失問題を抑制又は防止することを可能に する。

本発明で有用な固体ポリオール脂肪酸ポリエステルはある混合脂肪酸エステル基 でエステル化された少くとも４つ（好ましくは４〜１１、更に好ましくは４〜８ 、最も好ましくは６〜８）のヒドロキシル基を有するポリオールを含む。適切な ポリオール類としては糖類、糖アルコール類、アルキルグリコシド類、ペンタエ リトリトール、ジグリセロール及びトリグリセロールのようなポリグリセロール 類並びにポリビニルアルコール類がある。

好ましい固体ポリオール脂肪酸ポリエステルは固体糖脂肪酸ポリエステル、固体 糖アルコール脂肪酸ポリエステル及びそれらの混合物から選択される。固体ポリ オールポリエステルに関して、適切な糖類及び糖アルコール類としては単糖類、 三糖類及び三糖類並びにこれら糖類の各アルコール還元産物がある。好ましい糖 類又は糖アルコール類はエステル化前に４〜８（最も好ましくは６〜８）のヒド ロキシル基を有する。適切な単糖類、三糖類及び三糖類の例としては液体ポリオ ールポリエステルに関して前記されたものがあり、スクロースが特に好ましいポ リオールである。

本発明で用いられる固体ポリオール脂肪酸ポリエステルは（ａ）長鎖不飽和脂肪 酸基、短鎖飽和脂肪酸基又はそれらの混合物；及び（ｂ）少くとも約１５％、好 ましくは少くとも約３０％、更に好ましくは少くとも約５０％、最も好ましくは 少くとも約６０％の長鎖飽和脂肪酸基の組合せであるエステル基を含む。適切な 不飽和脂肪酸基は少くとも１２、好ましくは１２〜２６、更に好ましくは１８〜 ２２、最も好ましくは１８の炭素原子を有する。適切な短鎖飽和脂肪酸基は２〜 １２、好ましくは６〜１２、最も好ましくは８〜１２の炭素原子を有する。

適切な長鎖飽和脂肪酸基は少くとも２０、好ましくは２０〜２６、最も好ましく は２２の炭素原子を有する。

長鎖不飽和脂肪酸基は全割合において単独で又は互いに混合して使用できるが、 これは短鎖及び長鎖飽和脂肪酸基の場合にもあてはまる。加えて、直鎖（即ち、 ノルマル）脂肪酸基が短鎖及び長鎖飽和脂肪酸基並びに長鎖不飽和脂肪酸基に関 して典型的である。

長鎖不飽和脂肪酸基、短鎖飽和脂肪酸基又はそれらの混合物対長鎖飽和脂肪酸基 のモル比は約１＝１５〜約２：１である。このモル比は好ましくは約１ニア〜約 ５＝３、最も好ましくは約１＝７〜約３：５である。脂肪酸基のこれら混合物に よるこれら固体ポリオール脂肪酸ポリエステルの平均エステル化度は、ポリオー ルの少くとも４つのヒドロキシル基がエステル化されているような程度である。

固体スクロースポリエステルのケースにおいて、ポリオールの約７〜８のヒドロ キシル基がエステル化されることが好ましい。典型的には、ポリオールの実質上 すべての（例えば、少くとも約８５％、好ましくは少くとも約９５％）ヒドロキ シル基がエステル化されている。

これらの固体ポリオールポリエステルで使用上適した長鎖不飽和脂肪酸基の例は ラウロレエート、ミリストレエート、パルミトレエート、オレエート、エライデ ート及びエルケートのような一不飽和基とリルエート、アラキトネート、ルルネ ート、エイコサペンタエノエート及びドコサヘキサエノエートのような多不飽和 基である。酸化安定性に関して、−不飽和及び二不飽和脂肪酸基が好ましい。適 切な短鎖飽和脂肪酸基の例はアセテート、ブチレート、ヘキサノエート（カプロ エート）、オクタノエート（カブリレート）、デカノエート（カプレート）及び ドデカノエート（ラウレート）である。適切な長鎖飽和脂肪酸基の例はエイコサ ノエート（アラキデート）、ドコサノエート（ベヘネート）、テトラコサノ工− ト（リグノセレート）及びヘキサコサノエート（セロテート）である。

実質量の望ましい長鎖不飽和脂肪酸、短鎖飽和脂肪酸又は長鎖飽和脂肪酸を含む 油からの混合脂肪酸基は本発明で有用な固体ポリオールポリエステルを製造する 上で脂肪酸基源として用いることができる。このような油からの混合脂肪酸は好 ましくは少くとも約３０％（更に好ましくは少くとも約５０％、最も好ましくは 少くとも約８０％）の望ましい長鎖不飽和、短鎖飽和又は長鎖飽和脂肪酸を含む べきである。例えば、パーム抗性脂肪酸は炭素原子８〜１２を有する各々純粋な 飽和脂肪酸の混合物の代わりに使用できる。同様に、菜種油脂肪酸又は大豆油脂 肪酸は炭素原子１２〜２６を有する各々純粋な一不飽和及び多不飽和脂肪酸の混 合物の代わりに使用でき、硬化（即ち、水素添加）高エルカ菜種油脂肪酸は炭素 原子２０〜２６を有する各々純粋な長鎖飽和脂肪酸の混合物の代わりに使用でき る。好ましくは、Ｃ１６以上の飽和脂肪酸（又はそれらの誘導体、例えばメチル エステル）が例えば蒸留により濃縮される。これらの固体ポリオールポリエステ ルに関する供給源油の例は高オレインヒマワリ油及び実質上完全に水素添加され た高エルカ菜種油である。スクロースがこれら２種の油のメチルエステルの１： ３重量ブレンドで実質上完全にエステル化１された場合、得られるポリエステル は約１：１の不飽和０１ｇ酸基対飽和Ｃ２ｏ以上の酸基のモル比を有し、飽和Ｃ ２ｏ及びＣ２□酸基は全脂肪酸基の約２８．６％である。固体ポリオールポリエ ステルの製造に用いられる供給源油における望ましい長鎖不飽和／短鎖飽和及び 長鎖飽和脂肪酸の割合が高くなるに従い、そのポリエステルは液体非消化性油を 結合するそれらの能力に関して更に効率的になる。

本発明で有用な固体ポリオール脂肪酸ポリエステルの例としてはスクローステト ラベヘネートテトラカブリレート、スクロースペンタベヘネートトリラウレート 、スクロースへキサベヘネートシカブリレート、スクロースへキサベヘネートジ ラウレート、モル比１：２でパルミトレイン及びアラキシン脂肪酸基のソルビト ールヘキサエステル、モル比１：３でリノール及びベヘン脂肪酸基のラフィノー スオクタエステル、モル比３：４でヒマワリ油及びリグノセリン脂肪酸基の混合 物のマルトースヘプタエステル、モル比２：６でオレイン及びベヘン脂肪酸基の スクロースオクタエステル、モル比１：３：４でラウリン、リノール及びベヘン 脂肪酸基のスクロースオクタエステル、モル比約１ニア〜３：５の不飽和：ベヘ ン酸基でＣ１８−及び／又は二不飽和脂肪酸基及びベヘン脂肪酸基のスクロース へブタ−及びオクタエステルがある。

本発明の固体ポリオール脂肪酸ポリエステルはポリオールポリエステルの製造に 関して従来公知の方法に従い製造できる。スクロースポリエステルは本発明で使 用上好ましい固体ポリオールポリエステルであるが、このような製造はこれらの 物質で主に例示される。１つのこのような製造方法は、好ましくは連続エステル 化プロセスを用いて各脂肪酸の酸クロリド又は酸無水物をスクロースと反応させ ることによる。この連続エステル化プロセスにおいて、スクロースは下記順序で 又は逆の順序で最初に長鎖不飽和／短鎖飽和酸クロリドで部分的にエステル化さ れ、しかる後この初期反応生成物が長鎖飽和脂肪酸クロリドで完全に又は実質上 完全にエステル化される。

この連続エステル化プロセスについて開示する（参考のためここに組み込まれる ＞１９８９年１０月６日付で出願されたＪａｍｅｓ　Ｃ，Ｌｅｔ、ｔｏｎの米国 出願節４１７．９９０号明細書参照。

これら固体ポリオールポリエステルのもう１つの製造方法は脂肪酸石鹸及び炭酸 カリウムのような塩基性触媒の存在下で各脂肪酸のメチルエステルをスクロース と反応させるプロセスによる。例えば、すべて参考のため組み込まれる１９７６ 年６月１−５日付で発行されたＲｌｚｚｉらの米国特許第３．９６３，６９９号 、１９８５年５月２１日付で発行されたＶｏｌｐｅｎｈｅｌｎの米国特許第４， ５１８．７７２号及び１９８５年５月１４日付で発行されたＶｏｌｐｅｎｈｅｌ ｎの米国特許第４．５１７，３６０号明細書参照。混合短鎖及び長鎖飽和脂肪酸 基を有する固体ポリオールポリエステルを製造するためにメチルエステル経路を 用いる場合には、各種タイプの脂肪酸（即ち、短鎖飽和脂肪酸又は長鎖飽和脂肪 酸）のうち１つのオクタエステルが最初に製造され、しかる後この初期反応生成 物を他のタイプの脂肪酸のメチルエステルと部分的にエステル交換する。このメ チルエステルプロセスの好ましい実施法において、長鎖飽和脂肪酸のメチルエス テルはスクロースの部分エステルを得るため第一段階において約１３５℃でスク ロースと反応せしめられる。次いで短鎖飽和脂肪酸のメチルエステルが反応液に 加えられ、温度が必要であれば９０〜１２０℃に低下され、還流が反応器内に短 鎖脂肪酸のメチルエステルを保存させるため圧力及び／又は温度を調整すること により維持される。還流は望ましいエステル化度に達するまで維持される。

混合長鎖不飽和及び飽和脂肪酸基を有する固体ポリオールポリエステルを製造す るためにメチルエステル経路を用いる場合には、不飽和及び飽和メチルエステル が望ましい比率でブレンドされ、混合不飽和／飽和脂肪酸のスクロースエステル を得るためエステル交換によりスクロースと反応せしめられる。このプロセスの 好ましい実施法において、５モルのブレンドされた飽和／不飽和メチルエステル がスクロースの部分エステルを得るため第一段階において１３５℃でスクロース と反応せしめられる。次いで更に９モルのブレンドされたエステルが加えられ、 反応が望ましいエステル化度に達するまで減圧下１３５℃で続けられる。

本発明の実施上使用に適した固体ポリオール脂肪酸ポリエステルの製造に関する 具体的な但し非限定的な例は下記のとおりである： １、スクローステトラベヘネートテトラカブリレートスクロース（無水）７ｇが ピリジン１５０１及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）７５ｍｌの混合液中で加 温することにより溶解される。双方の溶媒は３人モレキュラーシーブで前乾燥さ れる。

ベヘン（Ｃ２２）酸の酸クロリド３０ｇがジクロロメタン１００１に溶解され、 酸クロリド溶液がスクロース溶液に滴下される。反応温度は冷水浴の使用で３２ ℃に保たれる。添加時間は３０分間である。

Ｃ２２酸クロリドの添加後、反応混合液は４０℃に加温され、水浴から除去され 、環境温度で更に４時間攪拌される。

４時間の反応時間後、ジクロロメタン５０１中塩化力ブリリル１５ｇが加えられ る。添加時間は３０分間であり、反応温度は３０〜３５℃で維持される。塩化カ ブリリルの添加後、反応混合液は一夜攪拌される。

−夜攪拌後、反応混合液は過剰の酸クロリドをそれらのメチルエステルに変換す るためメタノール３０１で希釈される。次いで反応混合液はジクロロメタン３０ ０１で希釈され、分岐漏斗中で希塩（ＮａＣ１）溶液３００■１と合わせられる 。混合液は振盪され、しかる後分離される。

有機（ジクロロメタン）層は希塩溶液で再び洗浄され、しかる後（残留ピリジン を除去するため）希ＨＣ１で洗浄され、最後の洗浄がｐＨ紙で中性になるまで水 洗される。

ジクロロメタン溶液は無水硫酸ナトリウムで乾燥され、しかる後真空下で加熱し ながら液体残渣となるまでストリップされる。生成物は放置時に固化する。固体 生成物は熱水浴中で溶融され、しかる後メタノールで３回抽出される（メタノー ル層はデカントにより除去される）。

反応生成物は真空下で再びストリップされ、残渣がジクロロメタン８０１に溶解 される。溶液は攪拌され、メタノール８０１が結晶化を誘導するためゆっくり加 えられる。混合液は蒸留中に追加されたメタノールでジクロロメタンに代えるた め再び真空蒸留される。白色沈澱物（結晶）が生成し、懸濁液が水浴で冷却され 、しかる後濾過されて、乾燥生成物４０．５ｇを生じる。

ａ、収率−理論値の９３％ ｂ、ヒドロキシル値−３，１ Ｃ１平均エステル化度−７，８８（概算としてヒドロキシル値から計算） ｄ、推定オクタエステル％−９０，６ ２、スクロースペンタベヘネートトリラウレートステップＡ−ステアリン酸カリ ウムの製造ステアリン酸メチル４４．８ｇ　（ステップＢで用いられるスクロー スのモル当たり０．７５モル）が相当量のＫＯＨ（純度９０％の９．４ｇ）を含 有したメタノール２００ｍ１中還流下で攪拌することによりケン価される。

反応液はすべてのメチルエステルが赤外線分析で示されるように石鹸に変換され るまで６０℃で加熱しながら約１時間攪拌される。石鹸溶液はそのまま次の反応 ステップで用いられる。

ステップロー低級スクロースエステルの製造ベヘン酸メチル３５４ｇ（スクロー スのモル当たり５モル）が前記ステップＡからのステアリン酸カリウム−メチル アルコール溶液に直接加えられる。次いでスクロース（無水）６８．４ｇ及び炭 酸カリウム２．７６ｇが石鹸〜ベヘン酸メチル混合液に加えられる。次いで反応 混合液はメタノールを除去するため１３５℃に加熱される。

温度が１３５℃に達したとき、反応混合液は真空下（約２　ａｖＨｇ）におかれ る。反応はスクロースがその低級スクロースエステルに変換されるまで約１．５ 時間進められる。

乙＋　Ｌ乙５二％上づｊ２ヲｏ　−ｘ　ｐ　９　ｘ　ｘ二土二見見低級スクロー スベヘン酸エステル粗製物（前記ステップＢから）、ベヘン酸メチル１７７ｇ及 びラウリン酸メチル１９２．６ｇが反応器内で炭酸カリウム２．７６ｇと合わせ られる。攪拌しながら温度は１２０℃に低下され、反応器が真空下におかれる。

還流は窒素放出バルブで圧力を調整することにより反応器内でラウリン酸メチル を保存させるために維持される。反応は望ましい終点まで進められる。終点はＨ ＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）により決定される。

反応混合液は９０℃に冷却され、Ｈ２０２０ｗ　Ｉが石鹸の水和物を形成させる ために加えられる。石鹸はスラッジとして分離し、遠心除去される。

次いで粗製５Ｃ／３Ｃ１２スクロースポリエステルはフィルトロール（Ｐｆ　１ ｔｒｏｌ）及びセライト（ｃｅ＋１ｔｅ）の混合物（２重量％）で脱色される。

混合液は窒素スバージ下６０℃で３０分間攪拌され、漂白土は真空濾過で除去さ れる。過剰及び／又は残留メチルエステルは２４０℃、０　、　２　ｓｖＨｇで 薄膜蒸留により除去される。次いで生成物は最終生成物を得るため２１０℃及び １■ｍＨｇで３時間スチームストリップされる。

ａ、収率−理論値の６６％ ｂ、オクタエステル％（ＨＰＬＣ）　−８９、５Ｃ１平均エステル化度−７，８ ９（概算としてオクタエステル％値から計算） ３、スクローステトラオレエートテトラベヘネートスクロース１０ｇが窒素雰囲 気下で約５５℃に加熱すること１こよりピリジン１５０騰！及びジメチルホルム アミドれ、ジクロロメタン１５０１中塩化ベヘニル４１．８ｇの溶液が１時間４ ５分かけて滴下される。添加中の温度は約４０〜４４℃で維持され、系も窒素雰 囲気下で維持される。

塩化ベヘニルの添加後、反応液は４０℃で更に３時間攪拌され、しかる後３０℃ に冷却される。次いでジクロロメタン１００ｍｌ中塩化オレイル３８ｇが４５分 間かけて滴下される。反応温度はこの添加期間巾約３０℃で維持され、しかる後 ４０℃に高められ、約１時間３０分にわたりその温度で保たれる。次いで加熱が 中断され、反応混合液は環境温度で一夜攪拌される。

次いで反応混合液は４０℃に加温され、室温（約２７℃）まで冷却される前に４ ０℃で１時間攪拌される。次いで混合液は結晶ピリジン塩酸塩を除去するため濾 過され、濾液はジクロロメタン、ピリジン及びジメチルホルムアミドを除去する ため真空下でストリップされる。次いで蒸留残渣はジクロロメタンに再溶解され 、溶液は２リットル分液漏斗に移される。

次いでジクロロメタン溶液は残留ピリジンを除去するため塩化ナトリウムの希溶 液しかる後塩酸の希溶液で２回洗浄される。次いでジクロロメタン溶液は水しか る後希水酸化カルシウム溶液で２回洗浄される。次いでジクロロメタン／水混合 液は少量の沈澱物（おそらく酸類のカルシウム塩）を除去するためセライトで濾 過され、しかる後混合液は２リットル分液漏斗で分離される。次いでジクロロメ タン溶液は水で中性洗浄され、ジクロロメタン溶液が硫酸マグネシウムで数日間 乾燥される。次いで乾燥された混合液は濾過され、真空下でストリップされて残 渣を生じたが、これは室温で固化する。固体物は４３−４５℃の完全融点及び５ 。７のヒドロキシル値を有する（計算エステル化度７．７３−エステル化される ヒドロキシル基の約９３％に相当する）。その物質におけるオクタエステル％は ８３である。

高エルカ酸菜種油（ＨＥＡＲ）が３８％エルカ酸の組成まで低エルカ酸菜種油（ ＬＥＡＲ）とブレンドされる。菜種油ブレンドは約３５％の０２２酸（即ち、ベ ヘン＋エルカ）を有する油組成物を得るため３〜６％精製漂白綿実油とミックス される。次いでこの菜種／綿実ストックは４以下のヨウ素価まで水素添加される 。水素添加はＯ〜１００ｐＳｆｇ　（　０　〜約７　ｋｇ／　ｃｄ　）の圧力及 び約３７５″Ｆ（約１９０℃）の温度を用いてあらゆる植物油に典型的なニッケ ル触媒レベルで行われる。

その物質は３７５〜４９５″Ｆ（約１９０〜２５７℃）の温度で脱臭される。硬 化脱臭された菜種／綿実油は下記特徴を有する：脂肪酸組成二３〜７％Ｃ　４５ 〜１６：０ゝ ５５％Ｃ　Ｏ〜２％Ｃ　Ｏ〜１％Ｃ　４〜１８：０ゝ　１８：１ゝ　１８：２ゝ ８％Ｃ　Ｂ３〜３７％Ｃ　０〜１％Ｃ０２０：０ゝ　２２：０’　２２：１ゝ 〜２％Ｃ　遊離脂肪酸分は０．０１〜０．１％、口２４；０９ ビボンド赤色は約１．０である。

菜種／綿実油はエステル化プロセスでメチルエステルに変換されるが、その場合 に油がメタノールとミックスされ、ナトリウムメトキシド触媒が加えられ、すべ てのトリグリセリドがメチルエステルに変換されるまで反応が続けられる。グリ セリンは反応が完了した後に重力により沈降される。次いでエステルは痕跡レベ ルのグリセリン及び石鹸を除去するため熱水で水洗される。水相は各洗浄後に重 力により沈降される。

エステルは非ケン化物質を除去して更に濃縮されたＣ２２物質を得るためバッチ 方式でフラッシュ蒸留される。

蒸留は０．５〜２　ｍｍＨｇの真空下及び３００〜４１０’Ｆ（約１４９〜２１ ０℃）の温度で行われる。蒸留されたエステルの最終１０〜１５％は望ましいス クロースポリエステルを製造する上で使用のため清潔な容器内に集められる。他 の８５〜９０％は捨てられる。集められた最終１０〜１５％のエステル組成は４ ％ＣＬ８：０’６％Ｃ　８７％Ｃ　３％Ｃ　である。これら２０：０ゝ　２２： ０ゝ　２４：０ はエステル“Ａ２である。

精製漂白されたヒマワリ油は真空下３７５〜４９５丁（約１９０〜２５７℃）の 温度で脱臭される。脱臭されたヒマワリ油は下記特徴を有する：ヨウ素価１２５ 〜１４０：脂肪酸組成＝５〜１０％０　２〜６％１６二０１ Ｃ　１９〜２６％Ｃ　６３〜７４％ＣＯ１８：０ゝ　１８：１ゝ　１８：２ゝ 〜２％Ｃ　Ｏ〜１％Ｃ　Ｏ〜１％Ｃ　遊離１８：３ゝ　２０：０ゝ　２２：０。

脂肪酸分は０．０１〜０．１％、ロビボンド赤色は約１、３である。

ヒマワリ油は前記と同様のエステル化プロセスでメチルエステルに変換される。

エステルは主に非ケン化物質を除去するためバッチ方式でフラッシュ蒸留される 。蒸留は０．５〜２．０ｍｍＨｇの真空下及び３００〜４゛１０丁（約１４９〜 ２１０℃）の温度で行われる。これらはエステル“Ｂ″である。

ＩＶ約２に硬化された精製大豆油脂肪酸のメチルエステル約７０．５ｋｇがステ ンレススチールバッチ反応器内でメタノール２　０　９　ｋｇ及び水酸化カリウ ム１５．４ｋｇとミックスされる。混合液は大気圧下で１〜３時間攪拌しながら 約１４５″Ｆ（６３℃）に加熱される。この時間中に、すべての但し残留量のメ チルエステルは石鹸を得るためケン価される。

ｚスフル”Ａ’約１１９３．６ｋｇはエステル’Ｂ’２４１．４ｋｇとブレンド されてエステルブレンド“Ｃ。

を形成する。ブレンド“Ｃｏのエステル組成は大体１．２％Ｃ３，８％Ｃ３，８ ％Ｃ１１ｌ：１．１６：０ゝ　１８：０ゝ １０．７％Ｃ４，７％Ｃ７１，９％Ｃ２゜工０．１８：２ゝ　２０：０ゝ ３％Ｃである。エステル″Ｃ“約５４５．５ｋｇが前２４：０ 記で得た石鹸混合物に加えられる。

次いで顆粒スクロース約１０４．５ｋｇが５℃１モル比のメチルエステル対スク ロースを得るために加えられる。

次いで炭酸カリウムがエステル交換を触媒するため混合液に加えられる（反応ミ ックスの約０．５ｖｔ％）。この混合液は攪拌され、温度が約２７５″Ｆ（１３ ５℃）に達するまで大気圧でゆっくり加熱される。これはメタノールを除去する ためである。次いで真空に吸引され、混合液はモノ−、ジー及びトリスクロース エステルを形成するため８時間以内にわたり攪拌される。少量のテトラ−及びペ ンタエステルもこの段階で形成される。２７５　”Ｆ（１３５℃）に前加熱され たメチルエステル“Ｃｏ（８９０ｋｇ）がエステル対スクロースのモル比を１４ 〜１５：１にして維持するために追加される。次いで炭酸カリウムが混合液に２ 回追加される（各添加量は初期反応ミックスの約０．５ｖｔ％である）。反応条 件が２７５丁（１３５℃）で安定したとき、窒素スバージが攪拌を改善してメタ ノールストリッピングを促進するために用いられる。この第二反応段階は約４〜 １３時間続ける。

次いで反応混合液は窒素下で１４９下（６５℃）〜１８５″Ｆ（８５℃）に冷却 される。粗製反応混合液は本釣９１ｋｇと共に攪拌される。水和された粗製反応 混合液は重及び軽相を分離するため遠心機に通される。石鹸、過剰の糖及び炭酸 カリウムを含有した重相は捨てられる。

次いで軽相は更に水２６４　ｋｇで洗浄される。

次いでメチルエステル及びスクロースポリエステルを（７６〜８８℃）で３０〜 ６０分間にわたり水分を除去するために乾燥される。フィルトロール１０５（１ ，０ｗｔ％）が加えられ、ミックスが１６７下（７５℃）〜１９０丁（８８℃） で攪拌される。スラリーは０．１ｖｔ％以下の細粒物となるまで濾過又は他の手 段により分離される。次いで液体が１マイクロミリメートルフィルターに通され る。

次いで精製漂白された反応ミックスはメチルエステルの大部分を留去するためス テンレススチール塗布フィルムエバポレーター又は他の適切な装置に通される。

留出は約０　、　５　ｍｍＨｇの真空下３９２丁（２００℃）〜４５５丁（２３ ５℃）で生じる。

次いでスクロースポリエステルは約２５　ｍｓ）１ｇ以下の真空下３９２丁（２ ００℃）〜４５０丁（２３２℃）でステンレススチール充填カラム脱臭器又は他 の適切な装置に下方向で通すことにより脱臭される。スチームがカラムの底部に 導入され、スクロースポリエステルに向流で通過する。供給速度及び温度はスク ロースポリエステルのメチルエステル分が１０００　ｐｐｍ以下になるまで調整 される。次いで混合液は１４９丁（６５℃）〜１８５丁（８５℃）に冷却され、 １マイクロミリメートルフィルターに通される。スクロースポリエステルは清潔 なステンレススチールドラムで貯蔵される。

この操作に従い得られたスクロースポリエステルは下記の大体の組成及び性質を 有する： その他　０．４ ヨウ素価　２２，４ 完全融点　７０．４℃ エステル分布 オクタ　７１．６％ ヘプタ　２８．２ ヘキサ　０．２ ペンタ　＜０．１ それより低級　〈０．１ エステル“Ｃｏの製造に際してエステル“Ａ”及び／又はエステル″Ｂ”の脂肪 酸組成を変え及び／又はエステル“Ａ′及びエステル″Ｂ１の比率を変えること により、このプロセスは他の固体スクロースポリエステルを製造するために用い ることができる。

非消化性脂肪成分に加えて、本発明の脂肪組成物は場合により消化性トリグリセ リド脂肪又は油を含有することができる。通常、本発明の脂肪組成物は０〜約９ ０％のこのようなトリグリセリド脂肪又は油を含む。本発明の脂肪組成物は好ま しくはＯ〜約６５％、更に好ましくは０〜約５０％、最も好ましくは０〜約２５ ％のこのようなトリグリセリド脂肪又は油を含む。これらのトリグリセリド脂肪 及び油の潜在的カロリー影響のために、それらが本発明の脂肪組成物中に含有さ れるレベルを最少にすることが望まれる。

二こで用いられる“トリグリセリド油”という用語は約２５℃以上で流体又は液 体であるトリグリセリド組成物に関する。必要ではないが、本発明で有用なトリ グリセリド油には２５℃以下で流体又は液体であるものを含むことができる。こ れらのトリグリセリド油は主にトリグリセリド物質からなるが、但し七ノー及び ジグリセリド類のような残留レベルの他の成分も含有できる。２５℃以下の温度 で流体又は液体を留めるために、トリグリセリド油はそのトリグリセリド油が冷 却されたときに固体分増加を制限するように約２５℃より高い融点を有するグリ セリド類を最少量で含有する。トリグリセリド油は化学的に安定でかつ酸化に耐 えることが望ましい。

適切なトリグリセリド油は綿実油、大豆油、サフラワー油、コーン油、オリーブ 油、ヤシ油、パーム核油、ピーナツ油、菜種油、カノーラ油（即ち、エルカ酸が 低い菜種油）、ゴマ種子油、ヒマワリ種子油及びそれらの混合物のような天然液 体植物油に由来する。例えば粒状化又は管理的エステル交換しかる後油の分離に よりパーム油、ラード及び獣脂から得られる液体油分画も適切である。不飽和酸 のグリセリド類に富む油はフレーバーを維持するため一部水素添加を要すること があるが、但し２５℃以上で溶融するグリセリド類の量を著しく増加させない注 意が払われるべきである。２５〜４０℃で溶融する固体分を希望よりも多量に有 する油が選択される場合には、固体分を分離することが必要である。例えば、精 製されかつわずかに水素添加された大豆油及び精製された綿実油が適切である。

ここで用いられる“トリグリセリド脂肪”という用語は約２５℃以上で固体又は 可塑性であるトリグリセリド組成物に関する。これらの固体又は可塑性脂肪は植 物もしくは動物に由来しても又は食用合成脂肪もしくは油であってもよい。例え ば、室温で固体であるラード、獣脂、オレオ油、オレオストック、オレオステア リン等のような動物脂肪が利用できる。更にトリグリセリド油、例えば不飽和植 物油は液体油の易流動性を妨げる堅いインターロッキング結晶構造を形成するた め油の脂肪酸成分の不飽和二重結合の部分的水素添加しかる後慣用的冷却及び結 晶化技術により又は室温で固体である十分なトリグリセリド類との適正な混合に より可塑性脂肪に変換することができる。更に固体又は可塑性脂肪の例に関して （参考のためここに組み込まれる）１９６７年１１月２８日付で発行されたＰｕ ｒｖｅｓらの米国特許第３．３５５゜３０２号及び１９７５年２月１８日付で発 行されたＤａｒｒａｇｈらの米国特許第３，８６７．５５６号明細書参照。固体 又は可塑性脂肪は本発明の脂肪組成物にかなりの固体レベルを加えるため、それ らの含有はこれらの組成物を含有したポテトチップ又は他の低水分食品の官能的 性質、特にロウ性及びフレーバー発現性に悪影響を引き起こすことがある。

本発明の脂肪組成物で有用なトリグリセリド脂肪及び油には、グリセロール分子 のＯＨ基のうち１．２又は３つがアセチル、プロピオニル、ブチリル、カプロイ ル、カブリリル又はカプリル基で置換されかつグリセロール分子の残留ＯＨ基（ もしあるとすれば）が炭素原子１２〜２４を有する飽和又は不飽和脂肪酸のアシ ル基で置換されたあるトリグリセリド類を含む。

脂肪製品で典型的に含有される様々な他の成分も本発明の脂肪組成物中に含有さ せることができる。これらの他の成分としては高温で酸化劣化に対する保護に役 立つ安定剤がある。シリコーン油、特にメチル及びエチルシリコーン油はこの目 的のために有用である。メチルシリコーン類はフライ中における油重合速度を減 少させる上でも有効とわかった。少量の任意調味料、乳化剤、飛散防止剤、粘着 防止剤、酸化防止剤等のような脂肪製品で典型的に含有される他の添加剤も存在 してよい。

本発明の脂肪組成物はビタミン類及びミネラル類、特に脂溶性ビタミン類で強化 してもよい。脂溶性ビタミン類としてはビタミンＡ、ビタミンＤ及びビタミンＥ がある。ポリオール脂肪酸ポリエステルを強化する上で有用な脂溶性ビタミン類 について開示する（参考のためここに組込まれる）　Ｍａｔｔｓｏｎの米国特許 第４，０３４，０８３号明細書参照。

本発明の脂肪組成物は単独で又は増量剤と共に無カロリー又は低カロリー甘味料 も含有することができる。これらの無カロリー又は低カロリー甘味料としては格 別限定されないが、アスパルテーム、サッカリン、アリテーム、タウマチン、ジ ヒドロカルコン類、アセスルフニーム及びシクラメート類がある。

本発明の脂肪組成物で有用である増量又は増粘剤としては部分的又は全体的非消 化性炭水化物、例えばポリデキストロース及びセルロース又はセルロース誘導体 、例えばカルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキ シプロピルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー ス及び微結晶セルロースがある。他の適切な増量剤としてはガム類（親水コロイ ド類）、デンプン類、デキストリン類、醗酵乳清、豆腐、麦芽デキストリン類、 糖アルコール類を含めたポリオール類、例えばソルビトール及びマンニトールと 炭水化物、例えばラクトースがある。

本発明の脂肪組成物は食物繊維を含有することができる。“食物繊維”とは植物 細胞壁及び海草中でみられる炭水化物並びに微生物醗酵で産生される炭水化物の ような哺乳動物酵素による消化に抵抗する複合炭水化物を意味する。これら複合 炭水化物の例はフスマ類、セルロース類、ヘミセルロース類、ペクチン類、ガム 類及び粘液類、海草エキス並びに生合成ガム類である。セルロース繊維源として は野菜、果実、草、穀物及び人工繊維（例えば、細菌合成による）がある。精製 植物セルロース又はセルロース粉のような市販繊維も使用できる。オオバコと全 シトラス果皮、シトラスアルベド、テンサイ、シトラス果肉及びベシクル固体分 、リンゴ、アプリコツト及びスイカ外皮からの繊維のような天然繊維も使用でき る。

これらの食物繊維は粗製形でも又は精製形であってもよい。用いられる食物繊維 は単一タイプ（例えば、セルロース）、複合食物繊維（例えば、セルロース及び ペクチンを含有したシトラスアルベド繊維）又はある繊維組合せ（例えば、セル ロース及びガム）である。繊維は当業界で公知の方法により処理してもよい。

Ｃ１脂肪組成物含有食品 本発明はこの出願のＢ部で記載された脂肪組成物を含有したポテトチップ及び他 功低水分食品にも関する。ここで用いられる“低水分食品”という用語は無脂肪 成分（例えば、炭水化物、タンパク質等）を有しかつ典型的には約１０％以下、 好ましくは約５％以下、更に好ましくは約３％以下、最も好ましくは約２％以下 の最終製品水分含有率を有した、即ち典型的にはカリカリした食品に関する。こ の最終製品水分含有率は脂肪組成物との処理前又は後に達成できる。例えば、ポ テトチップのケースにおいて、この水分含有率は脂肪組成物で揚げた結果として 達成される。本発明の脂肪組成物はこれら低水分食品の外表面に適用され（即ち 、脂肪コーティング食品）、他の食品成分とミックスするケースのようにその内 部に配合され又は食品中に配合されてからその外表面に適用される。

本発明は特にこれらの脂肪組成物でコートされたポテトチップ及び他の低水分食 品に関する。ここで用いられる“脂肪コーティング食品”という用語は本発明の 脂肪組成物をその表面の全部又は一部に適用することにより製造される食品に関 する。これらの脂肪組成物はイマーシング、ディッピング、ソーキング、スプレ ーイング、ブローイング、ブアリング、パンコーティング（例えば、回転パン中 で）、タンブルコーティング、ブラッシング、ローラー塗布、脂肪組成物の容器 による周囲のローリング、フィルム降下法、エンロービング及びカーテンコーテ ィングを含めた様々な手段で適用できる。脂肪組成物はフライのケースのように 食品への適用中に加熱することができる。所望であれば、本発明の脂肪組成物は べ一りド食品のケースにおいて食品の表面に適用されてからベーキングのような 加熱に付される。脂肪組成物は既に脂肪を含有した食品の表面に適用してもよい 。表面に適用されると、脂肪組成物は典型的にはポテトチップ、コーンチップ及 びトルティーヤチップのケースのように食品の内部に吸収される。

本発明の脂肪組成物はポテトチップのようなフライド食品の製造で特に有用であ る。ポテトチップ及び他の食品を揚げるための方法では適切な時間にわたり適切 な温度に加熱された本発明の脂肪組成物にこれらの食品を浸漬する。揚げるため の具体的な温度及び時間は関与する具体的食品、得られるフライド食品で望まれ る水分含有率、望まれる製品外観、望まれる質感及び望まれる脂肪吸収量に依存 している。ポテトチップのケースにおいて、ポテトスライス又は仕上げられたポ テトピースはポテトチップにおいて約３％以下の水分含有率を達成する上で十分 な時間にわたり約３００〜約４００丁（約１４８．９〜約２０１．４℃）、好ま しくは約３４０〜約４００丁（約１７１．１〜約２０４．４℃）、最も好ましく は約３５０〜約３８０丁（約１７６．７〜約１９３．３℃）の温度に加熱された 脂肪組成物に浸漬される。コーンチップ又はトルテイーヤチップのケースにおい て、そのチップはコーン／トルティーヤチップにおいて約３％以下の水分含有率 を達成する上で十分な時間にわたり約３５０〜約４２０″Ｆ（約１７６．７〜約 ２１５．６℃）、好ましくは約３７０〜約４１０’Ｆ（約１８７．８〜約２１０ ℃）、最も好ましくは約３７０〜約３９０″Ｆ（約１８７．８〜約１９８．９℃ ）の温度に加熱された脂肪組成物に浸漬される。機械的又は流体手段による脂肪 組成物の攪拌は隅々までより一貫したできぐあいを有するフライド食品を提供す る上で望ましい。

本発明の脂肪組成物はこれらの組成物で揚げられたポテトスライス又は仕上げら れたポテトピースのいずれかからのポテトチップの製造に際して特に有用である 。ここで用いられる“ポテトスライス”という用語は全ポテトから切断されたス ライスに関する。ここで用いられる“仕上げられたポテトピース°という用語は マツシュドポテト又は再調製されたマツシュドポテト（即ち、水が加えられたフ レーク及び／又は顆粒の形における乾燥マツシュドポテト）から形成されたドウ シートから得られるポテトピースに関する。ポテトチップに加えて、本発明の脂 肪組成物はコーンチップ、トルテイーヤチップ、ポテトスティック、ポツプコー ン、ナツツ、スィートスナック、コーンカール及びコーンバフ、ペレットスナッ ク、半製品のような他のフライド又はベークド塩味スナックと小麦、米等のよう なコーン又は他の穀物に基づく他の押出しスナックの製造に有用である。本発明 の脂肪組成物が有用である他の食品としてはクラッカー及びフルーラスライスが ある。

Ｄ３分析方法 脂肪組成物のサンプル５〜１０ｇがそれを溶融するため約１９０’Ｆ（８７，８ ℃）に加熱される。溶融されたサンプルはアルミニウム秤量皿に注がれ、しかる 後ホットプレートを用いて少くとも約２４０丁（１１５，６℃）の温度に加熱さ れる。次いで加熱されたサンプルは４０下（４，４℃）にセットされた冷却浴で 冷却された表面上におかれる。次いでサンプルは温度減少速度をモニターするた め熱電対及び較正されたチャート記録計を用いて攪拌下で３分間にわたり徐々に ８５″Ｆ　（２９，４℃）まで冷却される。次いで冷却されたサンプルは７０″ Ｆ（２１゜１℃）で１週間テンバリングされる。

ｂ、測定 本発明の脂肪組成物のチキソトロピー面積は異なる剪断速度に付されながらテン バリングされたサンプルのレオロジー測定により決定される。コントレーブス・ レオマット（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ　Ｒｈｅｏｍａｔ）　１１５流動計がコーン及 びプレート配向で用いられる。脂肪組成物のサンプルはプレート表面の温度が温 度制御再循環浴を用いて９２丁（３３，３℃）に平衡化された後で流動計のプレ ート上に沈着される。次いでトルクモーター及びコーンヘッドはサンプル上にゆ っくりと降ろされるが、その際にサンプルがコーン表面を完全に覆うように広が ることを確認する（やや過剰でも許容される）。′次いで流動計はＯｓｅｅ”− １の剪断速度から８００　５ｅｃ−１の剪断速度まで２分間でランプアップし、 しかる後Ｏｓｅｅ’の剪断速度まで２分間で逆にランプダウンする。様々なレオ ロジー測定が剪断速度対剪断応力のプロットから計算できる。チキソトロピー面 積のケースでは、プロット上でヒステリシス“ループ２により囲まれた面積が計 算される。

２、ポリオールポリエステルの脂肪酸組成ポリオールポリエステルの脂肪酸組成 （ＦＡＣ）は熱伝導率検出器装備ヒユーレット−バラカード・モデル５７１２Ａ ガスクロマトグラフ及びヒユーレット−バラカード・モデル７６７１Ａ自動サン プラーを用いてガスクロマトグラフィーにより調べられる。用いられるクロマＥ ｄ、、１９ｇ４．　操作１−ＣｅＢ２で記載されている。

３、スクロースポリエステルのエステル分布スクロースポリエステルの個別的オ クタ−、ヘプタ−、ヘキサ−及びベンターエステルと包括的なテトラ−〜モノー エステルの相対的分布は標準相高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用 いて調べることができる。

シリカゲル充填カラムがポリエステルサンプルを前記の各エステル群に分離する ためこの方法で用いられる。ヘキサン及びメチルｔ−ブチルエーテルが移動相溶 媒として用いられる。エステル群は質量検出器（即ち、蒸発光散乱検出器）を用 いて定量される。検出器応答が測定され、しかる後１００％に対して標準化され る。個別的なエステル群が相対率として表示される。

ＳＦＣ値を決定する前に、非消化性脂肪のサンプルは少くとも３０分間又はサン プルが完全に溶融されるまで１４０”Ｆ（６０℃）以上の温度に加熱される。次 いで溶融されたサンプルは下記のようにテンバリングされる：８０″Ｆ　（２６ ，７℃）で１５分間；３２″Ｆ（０℃）で１５分間；８０丁（２６，７℃）で３ ０分間；３２下（０℃）で１５分間。テンバリング後、５０″Ｆ（１０℃）、７ ０丁（２１，１℃）、８０″Ｆ　（２６，７℃）、９２″Ｆ（３３，３℃）及び ９８．６″Ｆ（３７℃）の温度におけるサンプルのＳＦＣ値が各温度で３０分間 にわたる平衡化後パルス核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）で決定される。

ＳＦＣ分布勾配は９８．６″Ｆ（３７℃）のＳＦＣ値から７０″Ｆ（２１，１℃ ）のＳＦＣ値を引いた後に２８．６で割ることにより計算される。ＰＮＭＲでＳ ＦＣ値を決定するための方法はＪ、Ａｍｅｒ、Ｏｆｌ　ＣｈｅＩｌ、Ｓｏｃ、、 Ｖｏｌ、５（１９７８）。

ｐｐ、３２！１−３１　（参考のためここに組み込まれる）及びＡ、０゜Ｃ，Ａ 、０ｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｄ、１Ｂ−８１，０ｆｆｊｃｉａｌ　Ｍ ｅｔｈｏｄｓ　ａｎｄＲｅｃｏｍｍｅｎｄｅｄ　Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ　ｏｆ’　 ｔｈｅ　１ｓｅｒｉｃａｎ　Ｏｌｌ　Ｃｈｅｍｌｓｔｓる）で記載されている。

５、食品の脂肪分 食品の脂肪分は食品のサンプルを１２２丁（５０℃）で少くとも２０分間加熱し てからパルス核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）で所定温度において脂肪レベルを測定する ことにより決定できる。ＰＮＭＲで脂肪分を決定する前記参考文献参照。

固体ポリオールポリエステル類の完全融点は下記のようにＤＳＣにより決定でき る： 装置： ＣＴ、ノーウオークのパーキン−エル７　（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）テ製造 されたパーキン−エルマー７シリーズ熱分析システム、モデルＤＳＣ７ 操作： １、固体ポリオールポリエステルのサンプルが完全融点より少くとも１０℃高め に加熱され、十分にミ・ソクスされる。

２、サンプル１０±２ＩＩｇが秤量されてサンプルパンにいれられる。

３、走査は完全融点より約１０℃高めから一６０℃まで５℃７ｓｉｎで行われる 。

４．サンプルの温度は一６０℃で３分間維持され、−６０℃から原開始温度（即 ち、完全融点より約１０℃高め）まで５℃ｌ腸１ｎで走査される ５、完全融点はベースライン（即ち、特定のヒートライン）と吸熱ピークの後縁 に対してタンジェントのラインとの交点における温度である。

Ｅ１本発明の脂肪組成物で揚げられたポテトチップの具体的な説明 以下は本発明の脂肪組成物で揚げられたポテトチップの具体的な説明である。

１、脂肪組成物の製造 下記固体スクロースポリエステル（固体５ＰＥ）が用いられる： 固体　固体　固体　固体 Ｃ２２：ＩＯ，６０，２０，３０，２ Ｃ２２，、７０，０７３，７７２，３７１，７Ｃ２４，、１，８１，９１，９２ ，８ その他　０．４　０．２　０．４ エステル オクタ　９２．３％　７９．８％　８２．８％　７１．８％へブタ　７．２　２ ０．２　１７−１　２８．２へキサ　（０，１（０，１０，１０，２ペンタ　（ ０，１（０，１ＩＬＬ　（０−１それより低級＜０．１　（０，１＜０．１　（ ０，１’約５．５　：　２．５のモル比で最初にベヘン酸メチル（純度９３．６ ％）しかる後ラウリン酸メチル（純度９８．５％）でスクロースをエステル化す ることにより得た。

２約２：６のモル比で精製漂白された大豆油脂肪酸のメチルエステル及びベヘン 酸メチル（純度９３．６％）のブレンドでスクロースをエステル化することによ り得た。

３約２＝６のモル比で最初に高オレインヒマワリ油脂肪酸のメチルエステルしか る後ベヘン酸メチル（純度８８．５％）でスクロースをエステル化することによ り得た。

４第３４〜４０頁で記載されたような硬化菜種／綿実油脂肪酸の蒸留メチルエス テル及び精製漂白されたヒマワリ油脂肪酸のメチルエステルでスクロースをエス テル化することにより得た。

下記液体スクロースポリエステル（液体５ＰＥ）が用それより低級　（０，１＜ ０．１ ５約８０のヨウ素価まで硬化された大豆油脂肪酸のメチルエステルでスクロース をエステル化することにより得た。

６約８９のヨウ素価まで硬化された大豆油脂肪酸のメチルエステルでスクロース をエステル化することにより得た。

固体ＳＰＥが、下記脂肪組成を示すように、加熱された液体ＳＰＥと場合により 精製、漂白、脱臭された綿実油（ＣＳ　Ｏ）に加えられ、溶融され、しかる後− 緒にブレンドされる： 脂肪組成物　成　分　％ Ａ　固体ＳＰＥ　Ｉ　２．４ 液体ＳＰＥ　Ｉ　５７．８ ＣＳ　Ｏ４０，０ Ｂ　固体ＳＰＥ　１１　２．４ 液体ＳＰＥ　Ｉ　５７．８ ＣＳ　０　４０．Ｏ Ｃ固体ＳＰＥ　Ｉ［［１，１！ 液体ＳＰＥ　Ｉ　５ｇ、２ ＣＳ　Ｏ４０，Ｏ Ｅ　固体ＳＰＥ　ＩＶ　１．８ 液体ＳＰＥ　ＩＩ　７１＋、４ ＣＳ　０　２０．０ されたノーチップ（Ｎｏｒｔｉｐ）ポテトを用いる。スライスされたポテトを５ ボンド（約２．３ｋｇ）バッチフライヤー中３６５下（１８５℃）の温度で３分 ５秒間かけて揚げる。約２２５枚のチップを脂肪組成物Ａ、Ｂ及びＣの各々で揚 げる。

各脂肪組成物のチキソトロピー面積及び各組成物で揚げられたポテトチップの平 均脂肪分は下記表で示されている： 脂肪　チキソトロピー　脂肪分 組成物　面積（Ｐａ／Ｓ）　（％） Ａ　５４５０　４Ｂ、２ ８　１７１３９　４２．９ Ｃ８８７２４３，０ 例２ ０．０５２インチ（０，１３ｃ層）の厚さにスライスされたノーチップポテトを 用いる。スライスされたポテトを５ポンド（約２．３ｋｇ）バッチフライヤー中 ３５５丁（１８５℃）の温度で２分５５秒間かけて揚げる。

約２５０枚のポテトチップを脂肪組成物りで揚げる。

脂肪組成物りのチキソトロピー面積及び得られたポテトチップの平均脂肪分は下 記表で示されている：チキソトロビー　脂肪分 面積（Ｐａ／Ｓ）　（％） ３４１ｉ６Ｂ　３８．５ 例３ ０．０５２インチ（０，１３ｃｍ）の厚さにスライスされたノーチップポテトを 用いる。スライスされたポテトを５ポンド（約２．３ｋｇ）バッチフライヤー中 ３６５１（１８５℃）の温度で２分５０秒間かけて揚げる。

約１５０枚のポテトチップを脂肪組−成物Ｅで揚げる。

脂肪組成物Ｅのチキソトロピー面積及び得られたポテトチップの平均脂肪分は下 記表で示されている：チキソトロビー　脂肪分 面積（Ｐａ／Ｓ）　（％） Ｈ９３３５，４ 要　約　書 少いロウ性及び改善されたフレーバー発現性を有する低カロリーポテトチップ及 び他の低水分脂肪含有食品が開示されている。これらの効果は低ロウ性感と相関 したあるチキソトロピー面積を有する脂肪組成物をポテトチップ又は他の食品の 表面に適用することにより典型的に得られる。これらの脂肪組成物は非消化性脂 肪成分と場合により消化性トリグリセリド脂肪又は油を含む。非消化性脂肪成分 は非消化性油と、好ましくは低レベルで不飽和（Ｃ以上）及び／又は短鎖（Ｃ− Ｃ）飽和脂肪酸基及び長鎖（０２０以上）飽和脂肪酸基の組合せを含むエステル 基を有したある固体ポリオール脂肪酸ポリエステルを含んでいる。固体ポリオー ルポリエステルは液体油を結合し、このため比較的低いレベルであっても受動的 性喪失を抑制又は防止する。

国際調査報告

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．９２°Ｆ（３３．３℃）で２００，０００パスカル／秒以下、好ましくは１ ５０，０００パスカル／秒以下、更に好ましくは１００，０００パスカル／秒以 下、更に好ましくは６０，０００パスカル／秒以下、最も好ましくは２０，００ ０パスカル／秒以下のチキソトロピー面積を有することで特徴付けられる脂肪組 成物であって、 Ｉ．９８．６°Ｆ（３７℃）〜７０°Ｆ（２１．１℃）で０〜−０．７５、好ま しくは０〜−０．３の固体脂肪含有率（ＳＦＣ）分布勾配を有し： （Ａ）３７℃以下の完全融点を有する液体非消化性油６０〜９９％、好ましくは ８５〜９９％、更に好ましくは９０〜９９％、最も好ましくは７５〜８５％；及 び（Ｂ）（１）３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポリエステ ル１〜４０％、好ましくは１〜１５％、更に好ましくは１〜１０％、最も好まし くは１〜６％（上記ポリオールは少くとも４つのヒドロキシル基を存する；エス テル基は：（ａ）Ｃ１２以上、好ましくはＣ１８−Ｃ２２、最も好ましくはＣ１ ８の不飽和脂肪酸基又はその不飽和基とＣ２−Ｃ１２、好ましくはＣ８−Ｃ１２ の飽和脂肪酸基との混合物、及び （ｂ）少くとも１５％、好ましくは少くとも３０％、最も好ましくは少くとも５ ０％のＣ２０以上、好ましくはＣ２０−Ｃ２６、最も好ましくはＣ２２飽和脂肪 酸基 の組合せを含む；（ａ）対（ｂ）基のモル比は１：１５〜２：１、好ましくは１ ：７〜５：３、最も好ましくは１：７〜３：５である；少くとも４つの上記ヒド ロキシル基はエステル化されている）又は（２）３７℃以上の完全融点を有する 固体ポリオール脂肪酸ポリエステル１〜９％、好ましくは１〜６％、（上記ポリ オールは少くとも４つのヒドロキシル基を有する；エステル基は： （ｃ）Ｃ２−Ｃ１２、好ましくはＣ８−Ｃ１２の飽和脂肪酸基及び （ｄ）少くとも３０％、好ましくは少くとも５０％のＣ２０以上、好ましくはＣ ２０−Ｃ２６、最も好ましくはＣ２２飽和脂肪酸基 の組合せを含む；（ｃ）対（ｄ）基のモル比は１：１５〜２：１、好ましくは１ ：７〜５：３、最も好ましくは１：７〜３：５である；少くとも４つの上記ヒド ロキシル基はエステル化されている）を含む、非消化性脂肪成分１０〜１００％ 、好ましくは５０〜１００％；並びに ＩＩ．消化性トリグリセリド脂肪又は油０〜９０％、好ましくは０〜５０％； を含むことで更に特徴付けられる脂肪組成物。
2. ２．液体非消化性油が液体ポリオール脂肪酸ポリエステル、好ましくは液体スク ロース脂肪酸ポリエステルである、請求項１に記載の組成物。
3. ３．固体ポリオールポリエステル（１）及び（２）が好ましくはエステル化され たヒドロキシル基７〜８を有するスクロースポリエステルである、請求項１又は ２に記載の組成物。
4. ４．９２°Ｆ（３３．３℃）で２００，０００パスカル／秒以下、好ましくは１ ５０，０００パスカル／秒以下、更に好ましくは１００，０００パスカル／秒以 下、更に好ましくは６０，０００パスカル／秒以下、最も好ましくは２０，００ ０パスカル／秒以下のチキソトロピー面積を有する脂肪組成物を含有することで 特徴付けられ、 上記脂肪組成物が： Ｉ．好ましくは９８．６°Ｆ（３７℃）〜７０°Ｆ（２１．１℃）で０〜−０． ７５、最も好ましくは０〜−０．３の固体脂肪含有率（ＳＦＣ）分布勾配を有し ：（Ａ）３７℃以下の完全融点を有する液体非消化性油６０〜９９％、好ましく は８５〜９９％、更に好ましくは９０〜９９％、最も好ましくは７５〜８５％； 及び（Ｂ）（１）３７℃以上の完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポリエス テル１〜４０％、好ましくは１〜１５％、更に好ましくは１〜１０％、最も好ま しくは１〜６％（上記ポリオールは少くとも４つのヒドロキシル基を有する；エ ステル基は：（ａ）Ｃ１２以上、好ましくはＣ１８−Ｃ２２、最も好ましくはＣ １８の不飽和脂肪酸基、Ｃ２−Ｃ１２、好ましくはＣ８−Ｃ１２の飽和脂肪酸基 又はそれらの混合物、及び （ｂ）少くとも１５％、好ましくは少くとも３０％、最も好ましくは少くとも５ ０％のＣ２０以上、好ましくはＣ２０−Ｃ２６、最も好ましくはＣ２２飽和脂肪 酸基 の組合せを含む；（ａ）対（ｂ）基のモル比は１：１５〜２：１、好ましくは１ ：７〜５：３、最も好ましくは１：７〜３：５である；少くとも４つの上記ヒド ロキシル基はエステル化されている）を含む、非消化性脂肪成分１０〜１００％ 、好ましくは５０〜１００％；並びに ＩＩ．消化性トリグリセリド脂肪又は油０〜９０％、好ましくは０〜５０％； を含むことで更に特徴付けられる、無脂肪成分を有する低水分食品。
5. ５．液体非消化性油が液体ポリオール脂肪酸ポリエステル、好ましくは液体スク ロース脂肪酸ポリエステルである、請求項４に記載の食品。
6. ６．固体ポリオールポリエステルが好ましくはエステル化されたヒドロキシル基 ７〜８を有するスクロースポリエステルである、請求項４又は５に記載の食品。
7. ７．１０％以下、好ましくは５％以下、最も好ましくは３％以下の水分含有率を 有する、請求項４〜６のいずれか一項に記載の食品。
8. ８．脂肪組成物で揚げられたポテトチップである、請求項４〜７のいずれか一項 に記載の食品。
9. ９．脂肪組成物を食品の表面に適用するステップを含むことで特徴付けられる、 請求項４〜８のいずれか一項に記載された低水分脂肪コーティング食品の製造方 法。
10. １０．ポテトチップにおいて３％以下の水分含有率を達成するために十分な時間 にわたり３００〜４００°Ｆ（１４８．９〜２０４．４℃）の温度に加熱された 脂肪組成物にスライスされたポテト又は仕上げられたポテトピースを浸漬するス テップを含む、請求項９に記載のポテトチップの製造方法。