JP2934312B2 - 新規固体非消化性脂肪様化合物及びそれを含有した食品組成物 - Google Patents
新規固体非消化性脂肪様化合物及びそれを含有した食品組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は液体食用油への添加物として特に有用に新規
非消化性固体脂肪様化合物に関する。それらは上記油が
摂取されたときに肛門括約筋からの受動的油喪失を抑制
するため液体非消化性油とのブレンドで用いることがで
きる。それらは液体調理及びサラダ油又はショートニン
グ及びマーガリンのような半固体油性製品を処方するた
め液体消化性又は非消化性油と共に無カロリー増粘剤と
して用いることもできる。
非消化性固体脂肪様化合物に関する。それらは上記油が
摂取されたときに肛門括約筋からの受動的油喪失を抑制
するため液体非消化性油とのブレンドで用いることがで
きる。それらは液体調理及びサラダ油又はショートニン
グ及びマーガリンのような半固体油性製品を処方するた
め液体消化性又は非消化性油と共に無カロリー増粘剤と
して用いることもできる。
背景技術 近年、著しい注目が肥満及び高コレステロール血症に
関する健康問題の観点から飲食物中におけるトリグリセ
リド脂肪の量に集まっている。多くの特許はトリグリセ
リド脂肪の物理的及び味覚的特徴を有するが、但し体内
で低い程度にしか又は全く吸収されない物質を提供する
ことに向けられてきた。これらの物質の無カロリー脂
肪、擬似脂肪、非消化性脂肪及び脂肪代替品として様々
に称されている。このような物質に関する特許としては
1986年４月15日付で発行されたFulcherの米国特許第4,5
82,927号（マロン酸の脂肪エステル）;1986年４月15日
付で発行されたVolpenheinの第4,582,715号（α−アセ
チル化トリグリセリド）；及び1981年５月18日付で発行
されたWhyteの第3,579,548号（α−分岐鎖カルボン酸の
トリグリセリド）がある。
関する健康問題の観点から飲食物中におけるトリグリセ
リド脂肪の量に集まっている。多くの特許はトリグリセ
リド脂肪の物理的及び味覚的特徴を有するが、但し体内
で低い程度にしか又は全く吸収されない物質を提供する
ことに向けられてきた。これらの物質の無カロリー脂
肪、擬似脂肪、非消化性脂肪及び脂肪代替品として様々
に称されている。このような物質に関する特許としては
1986年４月15日付で発行されたFulcherの米国特許第4,5
82,927号（マロン酸の脂肪エステル）;1986年４月15日
付で発行されたVolpenheinの第4,582,715号（α−アセ
チル化トリグリセリド）；及び1981年５月18日付で発行
されたWhyteの第3,579,548号（α−分岐鎖カルボン酸の
トリグリセリド）がある。
非消化性脂肪として著しい注目を集めた１つの特定タ
イプの化合物はスクロースポリエステル（即ち、８つの
ヒドロキシル基のうち少くとも４つが脂肪酸でエステル
化されたスクロース）である。1971年８月17日付で発行
されたMattsonの米国特許第3,600,186号;1983年１月11
日付で発行されたHollenbachらの第4,368,213号；及び1
984年７月24日付で発行されたRobbinsらの第4,461,782
号明細書では様々な食品組成物において非消化性脂肪と
してこの物質の使用を記載している。
イプの化合物はスクロースポリエステル（即ち、８つの
ヒドロキシル基のうち少くとも４つが脂肪酸でエステル
化されたスクロース）である。1971年８月17日付で発行
されたMattsonの米国特許第3,600,186号;1983年１月11
日付で発行されたHollenbachらの第4,368,213号；及び1
984年７月24日付で発行されたRobbinsらの第4,461,782
号明細書では様々な食品組成物において非消化性脂肪と
してこの物質の使用を記載している。
液体非消化性脂肪、即ち体温（約37℃）未満の融点を
有する脂肪の中〜高レベル摂取に伴う問題は肛門括約筋
からの液体非消化性脂肪の漏出として現れる望ましくな
い受動的油喪失作用である。1977年１月25日付で発行さ
れたJandacekの米国特許第4,005,195号明細書では油喪
失作用を避けるため固体トリグリセリド及び固体スクロ
ースポリエステルのような高融点脂肪物質と液体スクロ
ースポリエステルとの組合せについて開示している。
有する脂肪の中〜高レベル摂取に伴う問題は肛門括約筋
からの液体非消化性脂肪の漏出として現れる望ましくな
い受動的油喪失作用である。1977年１月25日付で発行さ
れたJandacekの米国特許第4,005,195号明細書では油喪
失作用を避けるため固体トリグリセリド及び固体スクロ
ースポリエステルのような高融点脂肪物質と液体スクロ
ースポリエステルとの組合せについて開示している。
1989年１月10日付で発行された米国特許第4,797,300
号（Jandacekら）明細書では油中約10〜25％のレベルで
用いられた場合に液体スクロースポリエステル及び液体
トリグリセリドに関して高い油結合能力を有するある固
体スクロースポリエステルの使用について開示してい
る。それらの高い油結合能力のために、これらの固体ス
クロースポリエステルは液体非消化性スクロースポリエ
ステルの受動的油喪失を抑制又は防止する物質として顕
著な有用性を有し、更にそれらはショートニング及びマ
ーガリンのような半固体脂肪製品の製造において液体消
化性又は非消化性油と共に使用する上で無カロリーハー
ドストックとしても有用であることが開示されている。
Jandacekらの'300号特許の油結合剤はエステル基が約3:
5〜約5:3の短鎖対長鎖モル比で短鎖飽和脂肪酸エステル
基（C2−C10）及び長鎖飽和脂肪基（C20−C24）の混合
物から本質的になり、エステル化度が約７〜約８である
固体スクロースポリエステルである。
号（Jandacekら）明細書では油中約10〜25％のレベルで
用いられた場合に液体スクロースポリエステル及び液体
トリグリセリドに関して高い油結合能力を有するある固
体スクロースポリエステルの使用について開示してい
る。それらの高い油結合能力のために、これらの固体ス
クロースポリエステルは液体非消化性スクロースポリエ
ステルの受動的油喪失を抑制又は防止する物質として顕
著な有用性を有し、更にそれらはショートニング及びマ
ーガリンのような半固体脂肪製品の製造において液体消
化性又は非消化性油と共に使用する上で無カロリーハー
ドストックとしても有用であることが開示されている。
Jandacekらの'300号特許の油結合剤はエステル基が約3:
5〜約5:3の短鎖対長鎖モル比で短鎖飽和脂肪酸エステル
基（C2−C10）及び長鎖飽和脂肪基（C20−C24）の混合
物から本質的になり、エステル化度が約７〜約８である
固体スクロースポリエステルである。
1964年11月24日付で発行された米国特許第3,158,490
号（Baurら）明細書では油の低温貯蔵中に曇化を防止す
る上でトリグリセリドサラダ油中0.001〜0.5％レベルで
添加剤として有用なスクロース（及び他の二糖）ポリエ
ステルについて開示している。エステル化度は少くとも
３であり、即ち８つのヒドロキシル基のうち５以下がエ
ステル化されていない。エステル基は（１）飽和C14−C
22脂肪酸15〜85％及び（２）飽和C2−C12又は不飽和C14
−C22脂 肪酸から選択される残部の組合せである。ア
ラキジン酸（C20）及びベヘン酸（C22）が（１）の具体
例として列挙され、酢酸（C2）、カプリン酸（C8）及び
オレイン酸（C18-1）が（２）の具体例として列挙され
ている。第２欄５〜10行目において２つのオレイン及び
６つのパルミチル基を有するスクロースエステルが開示
され、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベ
ヘン酸又はそれらの混合物のような長鎖飽和酸はパルミ
チル酸の全部又は一部の代わりに使用できると述べられ
ている。
号（Baurら）明細書では油の低温貯蔵中に曇化を防止す
る上でトリグリセリドサラダ油中0.001〜0.5％レベルで
添加剤として有用なスクロース（及び他の二糖）ポリエ
ステルについて開示している。エステル化度は少くとも
３であり、即ち８つのヒドロキシル基のうち５以下がエ
ステル化されていない。エステル基は（１）飽和C14−C
22脂肪酸15〜85％及び（２）飽和C2−C12又は不飽和C14
−C22脂 肪酸から選択される残部の組合せである。ア
ラキジン酸（C20）及びベヘン酸（C22）が（１）の具体
例として列挙され、酢酸（C2）、カプリン酸（C8）及び
オレイン酸（C18-1）が（２）の具体例として列挙され
ている。第２欄５〜10行目において２つのオレイン及び
６つのパルミチル基を有するスクロースエステルが開示
され、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベ
ヘン酸又はそれらの混合物のような長鎖飽和酸はパルミ
チル酸の全部又は一部の代わりに使用できると述べられ
ている。
本発明の目的は食品において固体脂肪用の適切な代替
品である新規な固体非消化性脂肪物質を提供することで
ある。
品である新規な固体非消化性脂肪物質を提供することで
ある。
本発明はもう１つの目的は、摂取された場合に液体油
の受動的油喪失を抑制又は防止するため食品製品におい
て液体非消化性油との混合物として使用上特に有効な油
結合剤である新規な固体非消化性脂肪物質を提供するこ
とである。
の受動的油喪失を抑制又は防止するため食品製品におい
て液体非消化性油との混合物として使用上特に有効な油
結合剤である新規な固体非消化性脂肪物質を提供するこ
とである。
本発明のもう１つの目的は、油を結合する上で有効で
あり、そのため液体消化性又は非消化性油からショート
ニング及び他の半固体製品と液体調理及びサラダ油を処
方する上で特に有用な新規固体非消化性脂肪物質を提供
することである。
あり、そのため液体消化性又は非消化性油からショート
ニング及び他の半固体製品と液体調理及びサラダ油を処
方する上で特に有用な新規固体非消化性脂肪物質を提供
することである。
本発明の記載目的から、“非消化性”という用語は人
体によりその消火器系からわずか70％以下（特に20％以
下）の程度で吸収されうることを意味する。
体によりその消火器系からわずか70％以下（特に20％以
下）の程度で吸収されうることを意味する。
ここですべてのパーセンテージ及び割合は他に指摘の
ないかぎり“重量”による。
ないかぎり“重量”による。
発明の要旨 本発明はポリフェニレンが少くとも４つのヒドロキシ
ル基を有し、エステル基が約1:15〜約2:1の（ｉ）：（i
i）モル比で（ｉ）長鎖（少くとも12の炭素原子）不飽
和脂肪酸基又は上記基と飽和短鎖（C2−C12）脂肪酸基
の混合物及び（ii）長鎖（少くとも20の炭素原子）飽和
脂肪酸基の組合せからなり、ポリオールのヒドロキシル
基のうち少くとも４つがエステル化されている新規な固
体ポリオールポリエステルに関する。
ル基を有し、エステル基が約1:15〜約2:1の（ｉ）：（i
i）モル比で（ｉ）長鎖（少くとも12の炭素原子）不飽
和脂肪酸基又は上記基と飽和短鎖（C2−C12）脂肪酸基
の混合物及び（ii）長鎖（少くとも20の炭素原子）飽和
脂肪酸基の組合せからなり、ポリオールのヒドロキシル
基のうち少くとも４つがエステル化されている新規な固
体ポリオールポリエステルに関する。
発明の具体的な説明 約25℃以上の温度で固体であるあるポリオールポリエ
ステルは、飲食物中で固体脂肪に代わる適切な非消化性
代替品であることに加えて、トリグリセリド油及び液体
ポリオールポリエステルのような非消化性油に関して高
度に有効な増粘剤であることがここにわかった。したが
って、これらの固体ポリオール脂肪酸ポリエステルは、
調理及びサラダ油又はショートニングのような半固体脂
肪製品並びに、脂肪及び無脂肪成分の組合せを含有した
他の食品製品、例えばマーガリン、マヨネーズ、冷凍乳
デザート等の処方において、液体消化性又は非消化性油
とブレンドするための“増粘剤”又は“ハードストッ
ク”として用いることができる。更に、液体油を増粘化
するこの高い能力は、非消化性油を含有した食品製品の
処方においてこのような油の摂取に伴う受動的油喪失問
題を抑制又は防止するために、体温（37℃）より高い融
点を有する本発明の化合物を特に有用にしている。
ステルは、飲食物中で固体脂肪に代わる適切な非消化性
代替品であることに加えて、トリグリセリド油及び液体
ポリオールポリエステルのような非消化性油に関して高
度に有効な増粘剤であることがここにわかった。したが
って、これらの固体ポリオール脂肪酸ポリエステルは、
調理及びサラダ油又はショートニングのような半固体脂
肪製品並びに、脂肪及び無脂肪成分の組合せを含有した
他の食品製品、例えばマーガリン、マヨネーズ、冷凍乳
デザート等の処方において、液体消化性又は非消化性油
とブレンドするための“増粘剤”又は“ハードストッ
ク”として用いることができる。更に、液体油を増粘化
するこの高い能力は、非消化性油を含有した食品製品の
処方においてこのような油の摂取に伴う受動的油喪失問
題を抑制又は防止するために、体温（37℃）より高い融
点を有する本発明の化合物を特に有用にしている。
本発明の新規な固体ポリオール脂肪酸ポリエステル
は、エステル基が（ｉ）長鎖不飽和脂肪酸基又は長鎖不
飽和脂肪酸基と短鎖飽和脂肪酸基の混合物及び（ii）長
鎖飽和脂肪酸基の組合せからなり、（ｉ）：（ii）の比
が約1:15〜約2:1であり、固体ポリオールポリエステル
における全脂肪酸基の重量で少くとも約15％（好ましく
は少くとも約30％、更に好ましくは少くとも約50％、最
も好ましくは少くとも約60％）がC20以上の飽和脂肪酸
基であるポリオールポリエステルである。長鎖不飽和脂
肪酸基は典型的には直鎖（即ち、ノルマル）であり、少
くとも約12（好ましくは約12〜約26、更に好ましくは約
18〜約22）の炭素原子を有する。最も好ましい不飽和基
はC18一及び／又は二不飽和脂肪酸基である。短鎖飽和
脂肪酸基は典型的にはノルマルであり、２〜12（好まし
くは６〜12、最も好ましくは８〜12）の炭素原子を有す
る。長鎖飽和脂肪酸基は典型的にはノルマルであり、少
くとも20（好ましくは20〜26、最も好ましくは22）の炭
素原子を有する。ポリエステル分子における基（ｉ）脂
肪酸基対基（ii）脂肪酸基のモル比は約1:15〜約2:1
（好ましくは約1:7〜約5:3、更に好ましくは約1:7〜約
3:5）である。典型的に適切な範囲は約3:5〜1:1であ
る。これら固体ポリオール脂肪酸ポリエステルの平均エ
ステル化度はポリオールのヒドロキシル基のうち少くと
も４つがエステル化されているような程度である。スク
ロースポリエステルのケースにおいて、ポリオールのヒ
ドロキシル基のうち約７〜８がエステル化されているこ
とが好ましい。典型的には、ポリオールのヒドロキシル
基の実質上すべて（例えば、少くとも85％、好ましくは
少くとも95％）がエステル化されている。
は、エステル基が（ｉ）長鎖不飽和脂肪酸基又は長鎖不
飽和脂肪酸基と短鎖飽和脂肪酸基の混合物及び（ii）長
鎖飽和脂肪酸基の組合せからなり、（ｉ）：（ii）の比
が約1:15〜約2:1であり、固体ポリオールポリエステル
における全脂肪酸基の重量で少くとも約15％（好ましく
は少くとも約30％、更に好ましくは少くとも約50％、最
も好ましくは少くとも約60％）がC20以上の飽和脂肪酸
基であるポリオールポリエステルである。長鎖不飽和脂
肪酸基は典型的には直鎖（即ち、ノルマル）であり、少
くとも約12（好ましくは約12〜約26、更に好ましくは約
18〜約22）の炭素原子を有する。最も好ましい不飽和基
はC18一及び／又は二不飽和脂肪酸基である。短鎖飽和
脂肪酸基は典型的にはノルマルであり、２〜12（好まし
くは６〜12、最も好ましくは８〜12）の炭素原子を有す
る。長鎖飽和脂肪酸基は典型的にはノルマルであり、少
くとも20（好ましくは20〜26、最も好ましくは22）の炭
素原子を有する。ポリエステル分子における基（ｉ）脂
肪酸基対基（ii）脂肪酸基のモル比は約1:15〜約2:1
（好ましくは約1:7〜約5:3、更に好ましくは約1:7〜約
3:5）である。典型的に適切な範囲は約3:5〜1:1であ
る。これら固体ポリオール脂肪酸ポリエステルの平均エ
ステル化度はポリオールのヒドロキシル基のうち少くと
も４つがエステル化されているような程度である。スク
ロースポリエステルのケースにおいて、ポリオールのヒ
ドロキシル基のうち約７〜８がエステル化されているこ
とが好ましい。典型的には、ポリオールのヒドロキシル
基の実質上すべて（例えば、少くとも85％、好ましくは
少くとも95％）がエステル化されている。
本発明の固体ポリオールポリエステル化合物で用いら
れるポリオールは好ましくは約４〜約11（更に好ましく
は４〜８、最も好ましくは６〜８）のヒドロキシル基を
有している。
れるポリオールは好ましくは約４〜約11（更に好ましく
は４〜８、最も好ましくは６〜８）のヒドロキシル基を
有している。
好ましいポリオールの例は４〜11のヒドロキシル基を
有する糖類（単糖類、二糖類及び三糖類を含む）及び糖
アルコール類である。三糖類ラフィノース及びマルトト
リオースが11のヒドロキシル基を有する糖類の例であ
る。好ましい糖類及び糖アルコール類は４〜８（更に好
ましくは６〜８）のヒドロキシル基を有したものであ
る。４つのヒドロキシル基を有したものの例は単糖類の
キシロース及びアラビノースと糖アルコールのエリトリ
トールである。適切な５ヒドロキシル基含有ポリオール
は単糖類のガラクトース、フルクトース、マンノース及
びグルコースと糖アルコールのキシリトールである。６
つのヒドロキシル基を有するポリオールはソルビトール
である。使用可能な二糖ポリオールの例としてはマルト
ース、ラクトース及びスクロースがあり、それらのすべ
てが８つのヒドロキシル基を有している。
有する糖類（単糖類、二糖類及び三糖類を含む）及び糖
アルコール類である。三糖類ラフィノース及びマルトト
リオースが11のヒドロキシル基を有する糖類の例であ
る。好ましい糖類及び糖アルコール類は４〜８（更に好
ましくは６〜８）のヒドロキシル基を有したものであ
る。４つのヒドロキシル基を有したものの例は単糖類の
キシロース及びアラビノースと糖アルコールのエリトリ
トールである。適切な５ヒドロキシル基含有ポリオール
は単糖類のガラクトース、フルクトース、マンノース及
びグルコースと糖アルコールのキシリトールである。６
つのヒドロキシル基を有するポリオールはソルビトール
である。使用可能な二糖ポリオールの例としてはマルト
ース、ラクトース及びスクロースがあり、それらのすべ
てが８つのヒドロキシル基を有している。
他の適切なポリオールの例はペンタエリトリトール、
ジクリセロール、トリグリセロール、アルキルグリコシ
ド及びポリビニルアルコールである。好ましいポリオー
ルはスクロースである。
ジクリセロール、トリグリセロール、アルキルグリコシ
ド及びポリビニルアルコールである。好ましいポリオー
ルはスクロースである。
ここで固体ポリオールポリエステルに関する長鎖不飽
和脂肪酸基の例はラウロレエート、ミリストレエート、
パルミトレエート、オレエート、エライデート、エルケ
ート、リノレエート、リノレネート、アラキドネート、
エイコサペンタエノエート及びドコサヘキサエノエート
である。酸化安定性に関しては、一不飽和及び二不飽和
脂肪酸基が好ましい。
和脂肪酸基の例はラウロレエート、ミリストレエート、
パルミトレエート、オレエート、エライデート、エルケ
ート、リノレエート、リノレネート、アラキドネート、
エイコサペンタエノエート及びドコサヘキサエノエート
である。酸化安定性に関しては、一不飽和及び二不飽和
脂肪酸基が好ましい。
適切な短鎖飽和脂肪酸基の例はアセテート、カプロエ
ート、カプリレート、カプレート及びラウレートであ
る。
ート、カプリレート、カプレート及びラウレートであ
る。
適切な長鎖飽和脂肪酸基の例はアラキデート、ベヘネ
ート、リグノセレート及びセロテートである。
ート、リグノセレート及びセロテートである。
勿論、長鎖不飽和脂肪酸基は全割合において単独で又
は互いに混合して又は短鎖飽和脂肪酸基と混合して用い
ることができる。同様に、長鎖飽和酸基は全割合におい
て互いに混合して用いることができる。実質量の望まし
い不飽和又は飽和酸を含有した供給源油からの混合脂肪
酸基も本発明の化合物を製造する上で脂肪酸基として使
用できる。その油からの混合脂肪酸は少くとも約30％
（好ましくは少くとも約50％、最も好ましくは少くとも
約80％）の望ましい不飽和又は飽和酸を含んでいるべき
である。例えば、菜種油脂肪酸又は大豆油脂肪酸は純粋
なC12−C26不飽和脂肪酸の代わりに使用できる。硬化
（即ち、水素添加）高エルカ菜種油脂肪酸は純粋なC20
−C26飽和酸の代わりに使用できる。好ましくは、C20以
上の酸（又はそれらの誘導体、例えばメチルエステル）
が例えば蒸留により濃縮される。パーム核油又はヤシ油
からの脂肪酸はC8−C12酸の供給源として用いることが
できる。本発明の固体ポリオールポリエステルを製造す
る上で供給源油の使用例は高オレインヒマワリ油及び実
質上完全に水素添加された高エルカ菜種油の脂肪酸を用
いた固体スクロースポリエステルの製造である。スクロ
ースがこれら２種の油の脂肪酸のメチルエステルの1:3
重量ブレンドで実質上完全にエステル化された場合、得
られるスクロースポリエステルは約1:1の不飽和C18酸基
対C20以上の飽和酸基のモル比を有し、ポリエステル中
における全脂肪酸の28.6重量％はC20及びC22脂肪酸であ
る。
は互いに混合して又は短鎖飽和脂肪酸基と混合して用い
ることができる。同様に、長鎖飽和酸基は全割合におい
て互いに混合して用いることができる。実質量の望まし
い不飽和又は飽和酸を含有した供給源油からの混合脂肪
酸基も本発明の化合物を製造する上で脂肪酸基として使
用できる。その油からの混合脂肪酸は少くとも約30％
（好ましくは少くとも約50％、最も好ましくは少くとも
約80％）の望ましい不飽和又は飽和酸を含んでいるべき
である。例えば、菜種油脂肪酸又は大豆油脂肪酸は純粋
なC12−C26不飽和脂肪酸の代わりに使用できる。硬化
（即ち、水素添加）高エルカ菜種油脂肪酸は純粋なC20
−C26飽和酸の代わりに使用できる。好ましくは、C20以
上の酸（又はそれらの誘導体、例えばメチルエステル）
が例えば蒸留により濃縮される。パーム核油又はヤシ油
からの脂肪酸はC8−C12酸の供給源として用いることが
できる。本発明の固体ポリオールポリエステルを製造す
る上で供給源油の使用例は高オレインヒマワリ油及び実
質上完全に水素添加された高エルカ菜種油の脂肪酸を用
いた固体スクロースポリエステルの製造である。スクロ
ースがこれら２種の油の脂肪酸のメチルエステルの1:3
重量ブレンドで実質上完全にエステル化された場合、得
られるスクロースポリエステルは約1:1の不飽和C18酸基
対C20以上の飽和酸基のモル比を有し、ポリエステル中
における全脂肪酸の28.6重量％はC20及びC22脂肪酸であ
る。
固体ポリオールポリエステルの製造に用いられる脂肪
酸ストックにおいて望ましい不飽和及び飽和酸の割合が
高くなるに従い、そのエステルは液体油を結合するその
能力に関して更に効率的になる。
酸ストックにおいて望ましい不飽和及び飽和酸の割合が
高くなるに従い、そのエステルは液体油を結合するその
能力に関して更に効率的になる。
好ましい不飽和脂肪酸基は炭素原子18を有するもので
あり、一及び／又は二不飽和である。好ましい短鎖脂肪
酸基は炭素元気８〜12を有するものである。好ましい長
鎖飽和脂肪酸基はベヘネートである。基（ｉ）脂肪酸基
対基（ii）脂肪酸基の好ましい比率は約1:7〜約5:3（更
に好ましくは1:7〜3:5）である。本発明の好ましい固体
ポリオールポリエステルは８つのヒドロキシル基のうち
少くとも７つがエステル化されたスクロースのポリエス
テルである。
あり、一及び／又は二不飽和である。好ましい短鎖脂肪
酸基は炭素元気８〜12を有するものである。好ましい長
鎖飽和脂肪酸基はベヘネートである。基（ｉ）脂肪酸基
対基（ii）脂肪酸基の好ましい比率は約1:7〜約5:3（更
に好ましくは1:7〜3:5）である。本発明の好ましい固体
ポリオールポリエステルは８つのヒドロキシル基のうち
少くとも７つがエステル化されたスクロースのポリエス
テルである。
本発明の固体ポリオールポリエステルの例は酸エステ
ル基がモル比1:2でパルミトレエート及びアラキデート
であるソルビトールヘキサエステル；酸エステル基がモ
ル比1:3でリノエート及びベヘネートであるラフィノー
スのオクタエステル；エステル化酸基がモル比3:4でヒ
マワリ種子油脂肪酸及びリグノセレートであるマルトー
スのヘプタエステル；エステル化酸基がモル比2:6でオ
レエート及びベヘネートであるスクロースのオクタエス
テル；エステル化酸基がモル比1:3:4でラウレート、リ
ノレエート及びベヘネートであるスクロースのオクタエ
ステルである。好ましい物質はエステル化度が７〜８で
あり、脂肪酸基がモル比1:7〜3:5の不飽和物：ベヘンで
C18一及び／又は二不飽和及びベヘンであるスクロース
ポリエステルである。
ル基がモル比1:2でパルミトレエート及びアラキデート
であるソルビトールヘキサエステル；酸エステル基がモ
ル比1:3でリノエート及びベヘネートであるラフィノー
スのオクタエステル；エステル化酸基がモル比3:4でヒ
マワリ種子油脂肪酸及びリグノセレートであるマルトー
スのヘプタエステル；エステル化酸基がモル比2:6でオ
レエート及びベヘネートであるスクロースのオクタエス
テル；エステル化酸基がモル比1:3:4でラウレート、リ
ノレエート及びベヘネートであるスクロースのオクタエ
ステルである。好ましい物質はエステル化度が７〜８で
あり、脂肪酸基がモル比1:7〜3:5の不飽和物：ベヘンで
C18一及び／又は二不飽和及びベヘンであるスクロース
ポリエステルである。
ポリオールポリエステルの脂肪酸組成（FAC）は熱伝
導率検出器装備ヒューレット−パッカード・モデルS712
Aガスクロマトグラフ及びヒェーレット−パッカード・
モデル7671A自動サンプラーを用いてガスクロマトグラ
フィーにより調べられる。用いられるクロマトグラフィ
ー法はOfficial Methods and Recommended Practices o
f the American Oil Chemists Society,3rd Ed.,1984,
操作１−Ce62（参考のためここに組み込まれる）で記載
されている。
導率検出器装備ヒューレット−パッカード・モデルS712
Aガスクロマトグラフ及びヒェーレット−パッカード・
モデル7671A自動サンプラーを用いてガスクロマトグラ
フィーにより調べられる。用いられるクロマトグラフィ
ー法はOfficial Methods and Recommended Practices o
f the American Oil Chemists Society,3rd Ed.,1984,
操作１−Ce62（参考のためここに組み込まれる）で記載
されている。
本発明の固体ポリオールポリエステルはポリオールの
ポリエステルの製造に関して従来公知の方法に従い製造
できる。スクロースポリエステルがここで好ましい固体
ポリオールポリエステルであるため、本発明はこれらの
物質で主に例示される。１つのこのような製造方法では
脂肪酸の酸クロリドをスクロースと反応させることによ
る。この方法において、基（ｉ）及び基（ii）酸クロリ
ドの混合物はスクロースと１ステップで反応せしめられ
るか又は基（ｉ）及び基（ii）酸クロリドはスクロース
と連続的に反応せしめられる。酸無水物も酸クロリドの
代わりに使用できる。もう１つの製造法は脂肪酸石鹸及
び炭酸カリウムのような塩基性触媒の存在下で脂肪酸の
メチルエステルをスクロースと反応させるプロセスによ
る。例えば、すべて参考のためここに組み込まれる1989
年１月10日付で発行されたJandacekらの米国特許第4,79
7,300号;1976年６月15日付で発行されたRizziらの第3,9
63,699号;1985年５月21日付で発行されたVolpenheinの
第4,518,772号;1985年５月14日付で発行されたVolpenhe
inの第4,517,360号;1989年10月６日付で出願されたLett
onの米国出願第417,990号明細書参照。
ポリエステルの製造に関して従来公知の方法に従い製造
できる。スクロースポリエステルがここで好ましい固体
ポリオールポリエステルであるため、本発明はこれらの
物質で主に例示される。１つのこのような製造方法では
脂肪酸の酸クロリドをスクロースと反応させることによ
る。この方法において、基（ｉ）及び基（ii）酸クロリ
ドの混合物はスクロースと１ステップで反応せしめられ
るか又は基（ｉ）及び基（ii）酸クロリドはスクロース
と連続的に反応せしめられる。酸無水物も酸クロリドの
代わりに使用できる。もう１つの製造法は脂肪酸石鹸及
び炭酸カリウムのような塩基性触媒の存在下で脂肪酸の
メチルエステルをスクロースと反応させるプロセスによ
る。例えば、すべて参考のためここに組み込まれる1989
年１月10日付で発行されたJandacekらの米国特許第4,79
7,300号;1976年６月15日付で発行されたRizziらの第3,9
63,699号;1985年５月21日付で発行されたVolpenheinの
第4,518,772号;1985年５月14日付で発行されたVolpenhe
inの第4,517,360号;1989年10月６日付で出願されたLett
onの米国出願第417,990号明細書参照。
ここで基（ｉ）脂肪酸が長鎖不飽和酸である固体ポリ
オールポリエステルを製造するためにメチルエステル経
路を用いる場合には、飽和長鎖及び不飽和長鎖メチルエ
ステルが混合不飽和／飽和脂肪酸のスクロースエステル
を得るため望ましい比率でブレンドされ、エステル交換
によりスクロースと反応せしめられる。メチルエステル
プロセスの好ましい実施法において、５モルのブレンド
された長鎖飽和／長鎖不飽和メチルエステルがスクロー
スの部分エステルを得るため第一段階において約135℃
でスクロースと反応せしめられる。次いで更に９モルの
ブレンドされたエステルが追加され、反応は望ましいエ
ステル化度に達するまで減圧下135℃で続けられる。
オールポリエステルを製造するためにメチルエステル経
路を用いる場合には、飽和長鎖及び不飽和長鎖メチルエ
ステルが混合不飽和／飽和脂肪酸のスクロースエステル
を得るため望ましい比率でブレンドされ、エステル交換
によりスクロースと反応せしめられる。メチルエステル
プロセスの好ましい実施法において、５モルのブレンド
された長鎖飽和／長鎖不飽和メチルエステルがスクロー
スの部分エステルを得るため第一段階において約135℃
でスクロースと反応せしめられる。次いで更に９モルの
ブレンドされたエステルが追加され、反応は望ましいエ
ステル化度に達するまで減圧下135℃で続けられる。
本発明の固体ポリオールポリエステルは約25℃より高
い、好ましくは約37℃より高い、更に好ましくは約50℃
より高い、最も好ましくは約60℃より高い完全融点を有
する。ここで報告された融点は示差走査熱量法（DSC）
により測定されている。これらの固体物質はそれらの結
晶構造内に比較的多量の油を補捉する能力を有する。結
果的に、それらはショートニング及びマーガリンのよう
な半固体組成物を製造するためそれらを約１〜50％（典
型的には１〜25％）の量で液体油とブレンドすることに
より“ハードストック”として使用できる。典型的に適
切な範囲は10〜25％である。これらの組成物に関する油
は綿実、コーン、カノーラもしくは大豆油のような慣用
的消化性トリグリセリド油又は非消化性食用油である。
37℃より高い完全融点を有する本発明の固体ポリオール
ポリエステルは非消化性油を含有する食品組成物の摂取
による受動的油喪失を抑制するため37℃未満の完全融点
を有する液体非消化性油と約１％（好ましくは少くとも
２％）もの低いレベルでブレンドすることができる。
い、好ましくは約37℃より高い、更に好ましくは約50℃
より高い、最も好ましくは約60℃より高い完全融点を有
する。ここで報告された融点は示差走査熱量法（DSC）
により測定されている。これらの固体物質はそれらの結
晶構造内に比較的多量の油を補捉する能力を有する。結
果的に、それらはショートニング及びマーガリンのよう
な半固体組成物を製造するためそれらを約１〜50％（典
型的には１〜25％）の量で液体油とブレンドすることに
より“ハードストック”として使用できる。典型的に適
切な範囲は10〜25％である。これらの組成物に関する油
は綿実、コーン、カノーラもしくは大豆油のような慣用
的消化性トリグリセリド油又は非消化性食用油である。
37℃より高い完全融点を有する本発明の固体ポリオール
ポリエステルは非消化性油を含有する食品組成物の摂取
による受動的油喪失を抑制するため37℃未満の完全融点
を有する液体非消化性油と約１％（好ましくは少くとも
２％）もの低いレベルでブレンドすることができる。
本発明の組成物で用いることができる非消化性食用油
の例はすべて参考のためここに組み込まれる、糖類及び
糖アルコール類の液体ポリエステル（1977年１月25日付
で発行されたJandacekの米国特許第4,005,195号）；ト
リカルバリル酸の液体エステル（1985年４月２日付で発
行されたHammの米国特許第4,508,746号）；マロン酸及
びコハク酸の誘導体のようなジカルボン酸の液体ジエス
テル（1986年４月15日付で発行されたFulcherの米国特
許第4,582,927号）；α−分岐鎖カルボン酸の液体トリ
グリセリド類（1971年５月18日付で発行されたWhyteの
米国特許第3,579,548号）；ネオペンチル部分を有する
液体エーテル及びエーテルエステル（1960年11月29日付
で発行されたMinichの米国特許第2,962,419号）；ポリ
グリセロールの液体脂肪ポリエーテル（1976年１月13日
付で発行されたHunterらの米国特許第3,932,532号）；
液体アルキルグリコシドポリステル（1989年６月20日付
で発行されたMeyerらの米国特許第4,840,815号）;2つの
エーテル結合とヒドロキシカルボン酸（例えば、クエン
酸又はイソクエン酸）の液体ポリエステル（1988年12月
19日付で発行されたHuhnらの米国特許第4,888,195
号）；エポキシド伸長ポリオール類の液体エステル（19
89年８月29日付で発行されたWhiteらの米国特許第4,86
1,613号）である。食用ポリジメチルシロキサン類〔例
えば、ダウ・コーニング社（Dow−Corning Corporatio
n）製の液体シリコーン〕もここで組成物に作用可能な
もう１つのタイプの非消化性油である。
の例はすべて参考のためここに組み込まれる、糖類及び
糖アルコール類の液体ポリエステル（1977年１月25日付
で発行されたJandacekの米国特許第4,005,195号）；ト
リカルバリル酸の液体エステル（1985年４月２日付で発
行されたHammの米国特許第4,508,746号）；マロン酸及
びコハク酸の誘導体のようなジカルボン酸の液体ジエス
テル（1986年４月15日付で発行されたFulcherの米国特
許第4,582,927号）；α−分岐鎖カルボン酸の液体トリ
グリセリド類（1971年５月18日付で発行されたWhyteの
米国特許第3,579,548号）；ネオペンチル部分を有する
液体エーテル及びエーテルエステル（1960年11月29日付
で発行されたMinichの米国特許第2,962,419号）；ポリ
グリセロールの液体脂肪ポリエーテル（1976年１月13日
付で発行されたHunterらの米国特許第3,932,532号）；
液体アルキルグリコシドポリステル（1989年６月20日付
で発行されたMeyerらの米国特許第4,840,815号）;2つの
エーテル結合とヒドロキシカルボン酸（例えば、クエン
酸又はイソクエン酸）の液体ポリエステル（1988年12月
19日付で発行されたHuhnらの米国特許第4,888,195
号）；エポキシド伸長ポリオール類の液体エステル（19
89年８月29日付で発行されたWhiteらの米国特許第4,86
1,613号）である。食用ポリジメチルシロキサン類〔例
えば、ダウ・コーニング社（Dow−Corning Corporatio
n）製の液体シリコーン〕もここで組成物に作用可能な
もう１つのタイプの非消化性油である。
好ましい非消化性油は少くとも４つのヒドロキシル基
を有する糖類又は糖アルコール類の液体（37℃未満、好
ましくは25℃未満の完全融点を有する）脂肪酸ポリエス
テルであり、その場合に少くとも４つのヒドロキシル基
がエステル化されている。好ましいポリオールはスクロ
ースである。例はスクロースのヘキサ、ヘプタ及びオク
タエステルである。これらのエステルに関して酸基をエ
ステル化する例は大豆、綿実、ヒマワリ種子、ヤシ及び
パーム核酸である（前提の米国特許第4,005,195号明細
書参照）。
を有する糖類又は糖アルコール類の液体（37℃未満、好
ましくは25℃未満の完全融点を有する）脂肪酸ポリエス
テルであり、その場合に少くとも４つのヒドロキシル基
がエステル化されている。好ましいポリオールはスクロ
ースである。例はスクロースのヘキサ、ヘプタ及びオク
タエステルである。これらのエステルに関して酸基をエ
ステル化する例は大豆、綿実、ヒマワリ種子、ヤシ及び
パーム核酸である（前提の米国特許第4,005,195号明細
書参照）。
本発明の固体ポリオールポリエステルは非消化性液体
ポリオールポリエステルの摂取に起因する油喪失を抑制
するため1977年１月25日付で発行された米国特許第4,00
5,195号（Jandacek）明細書で開示されたような他の固
体ポリオールポリエステル、固体脂肪酸又は固体トリグ
リセリドとの混合物として用いることができる。それら
は1989年11月14日付で発行された米国特許第4,880,657
号（Guffeyら）明細書で開示されたような液体及び固体
非消化性ポリオールポリエステルの中間融点混合物と混
ぜてもよい。双方の特許は参考のためここに組み込まれ
る。
ポリオールポリエステルの摂取に起因する油喪失を抑制
するため1977年１月25日付で発行された米国特許第4,00
5,195号（Jandacek）明細書で開示されたような他の固
体ポリオールポリエステル、固体脂肪酸又は固体トリグ
リセリドとの混合物として用いることができる。それら
は1989年11月14日付で発行された米国特許第4,880,657
号（Guffeyら）明細書で開示されたような液体及び固体
非消化性ポリオールポリエステルの中間融点混合物と混
ぜてもよい。双方の特許は参考のためここに組み込まれ
る。
脂肪及び無脂肪成分（例えば、デンプン、糖、無脂肪
乳固形分等）を含有する食品において脂肪の代わりに非
消化性油を用いた場合、固体ポリオールポリエステルは
上記食品が摂取されたときに受動的油喪失を抑制する上
で含有される。このような製品において、本発明の固体
ポリオールポリエステルと非消化性油の混合物はこのよ
うな食品中に通常存在する脂肪の100％以内で代用され
る。液体非消化性油対固ポリオールポリエステルの重量
比は典型的には約99:1〜約1:1又は約99:1〜約3:1の範囲
である。典型的に適切な範囲は約8.9:1〜約3:1である。
乳固形分等）を含有する食品において脂肪の代わりに非
消化性油を用いた場合、固体ポリオールポリエステルは
上記食品が摂取されたときに受動的油喪失を抑制する上
で含有される。このような製品において、本発明の固体
ポリオールポリエステルと非消化性油の混合物はこのよ
うな食品中に通常存在する脂肪の100％以内で代用され
る。液体非消化性油対固ポリオールポリエステルの重量
比は典型的には約99:1〜約1:1又は約99:1〜約3:1の範囲
である。典型的に適切な範囲は約8.9:1〜約3:1である。
本発明の固体ポリオールポリエステルと液体消化性又
は非消化性油の混合物は典型的には固体ポリオールポリ
エステルの融点より高い温度で２種の物質を単に互いに
ミックスすることにより典型的に製造される。
は非消化性油の混合物は典型的には固体ポリオールポリ
エステルの融点より高い温度で２種の物質を単に互いに
ミックスすることにより典型的に製造される。
本発明の特に好ましいスクロースポリエステルを用い
る場合、不飽和脂肪酸基はC18一及び／又は二不飽和で
あり、飽和脂肪酸基は1:7〜3:5のモル比でベヘン酸であ
り、液体非消化性油対固体スクロースポリエステルの好
ましい比率は99:1〜9:1、好ましくは99:1〜94:6であ
る。
る場合、不飽和脂肪酸基はC18一及び／又は二不飽和で
あり、飽和脂肪酸基は1:7〜3:5のモル比でベヘン酸であ
り、液体非消化性油対固体スクロースポリエステルの好
ましい比率は99:1〜9:1、好ましくは99:1〜94:6であ
る。
本発明の固体ポリオールポリエステルと食用非消化性
油の混合物は典型的室温〜体温、即ち約21.1℃（70゜
F）〜約37℃（98.6゜F）の温度範囲にわたり比較的平坦
な固体含有率分布を有することで更に特徴付けされる。
SFC曲線の勾配は固体率の変化／温度゜Fの単位変化とし
て表示される。典型的には、これらの温度間における固
体脂肪含有率（SFC）の勾配は０〜−0.75である。通
常、固体ポリオールポリエステルにおけるC20以上飽和
脂肪酸基の重量％が大きくなるに従い、SFC勾配は平坦
になる。例えば、C20以上の脂肪酸レベル30％のとき勾
配は典型的には０〜−0.5であり、50％のときそれは典
型的には０〜−0.3である。
油の混合物は典型的室温〜体温、即ち約21.1℃（70゜
F）〜約37℃（98.6゜F）の温度範囲にわたり比較的平坦
な固体含有率分布を有することで更に特徴付けされる。
SFC曲線の勾配は固体率の変化／温度゜Fの単位変化とし
て表示される。典型的には、これらの温度間における固
体脂肪含有率（SFC）の勾配は０〜−0.75である。通
常、固体ポリオールポリエステルにおけるC20以上飽和
脂肪酸基の重量％が大きくなるに従い、SFC勾配は平坦
になる。例えば、C20以上の脂肪酸レベル30％のとき勾
配は典型的には０〜−0.5であり、50％のときそれは典
型的には０〜−0.3である。
温度範囲にわたるSFC値の決定はPNMR（パルス核磁気
共鳴）を含めた方法で行うことができる。このような方
法は当業者に周知である（J.Amer.Oil Chem.Soc.,Vol.
55（1978）,pp.328−31及びA.O.C.S. Official Method
Cd.16−81,Official Methods and Recommended Practic
es of The American Oil Chemists Society,3rd Ed.,19
87参照；双方とも参考のためここに組み込まれる）。
共鳴）を含めた方法で行うことができる。このような方
法は当業者に周知である（J.Amer.Oil Chem.Soc.,Vol.
55（1978）,pp.328−31及びA.O.C.S. Official Method
Cd.16−81,Official Methods and Recommended Practic
es of The American Oil Chemists Society,3rd Ed.,19
87参照；双方とも参考のためここに組み込まれる）。
SFC値を決定する前に、脂肪組成物のサンプルは少く
とも30分間又はサンプルが完全に溶融されるまで140゜F
（60℃）以下の温度に加熱される。次いで溶融されたサ
ンプルは下記のようにテンパリングされる:80゜F（26.7
℃）で15分間;32゜F（０℃）で15分間;80゜F（26.7℃）
で30分間;32゜F（０℃）で15分間。テンパリング後、50
゜F（10℃）、70゜F（21.1℃）、80゜F（26.7℃）、92
゜F（33.3℃）及び98.6゜F（37℃）の温度におけるサン
プルのSFC値が各温度で30分間にわたる平衡化後PNMRで
決定される。SFC分布勾配は98.6゜F（37℃）の固体率か
ら70゜F（21.1℃）の固体率を引いた後にその値を28.6
で割ることにより計算される。
とも30分間又はサンプルが完全に溶融されるまで140゜F
（60℃）以下の温度に加熱される。次いで溶融されたサ
ンプルは下記のようにテンパリングされる:80゜F（26.7
℃）で15分間;32゜F（０℃）で15分間;80゜F（26.7℃）
で30分間;32゜F（０℃）で15分間。テンパリング後、50
゜F（10℃）、70゜F（21.1℃）、80゜F（26.7℃）、92
゜F（33.3℃）及び98.6゜F（37℃）の温度におけるサン
プルのSFC値が各温度で30分間にわたる平衡化後PNMRで
決定される。SFC分布勾配は98.6゜F（37℃）の固体率か
ら70゜F（21.1℃）の固体率を引いた後にその値を28.6
で割ることにより計算される。
非消化性固体脂肪物質はここでショートニング及び油
製品を製造するため他の非消化性又は消化性脂肪及び油
と混合して用いることができる。他の脂肪及び油は合成
でも又は動物もしくは植物源に由来してもあるいはこれ
らの組合せであってもよい。これらのショートニング及
び油はフレンチフライポテト、ポテトチップ、コーンチ
ップ、トルティーヤチップ、ドーナツ、チキン、魚及び
フライドパイ（例えば、ターンオーバー）の調製のよう
なフライ適用で用いることができる。
製品を製造するため他の非消化性又は消化性脂肪及び油
と混合して用いることができる。他の脂肪及び油は合成
でも又は動物もしくは植物源に由来してもあるいはこれ
らの組合せであってもよい。これらのショートニング及
び油はフレンチフライポテト、ポテトチップ、コーンチ
ップ、トルティーヤチップ、ドーナツ、チキン、魚及び
フライドパイ（例えば、ターンオーバー）の調製のよう
なフライ適用で用いることができる。
これらのショートニング及び油はミックス、貯蔵安定
性ベークド品及び冷凍ベークド品のようないずれかの形
でベークド品の製造にも用いることができる。適用例と
しては格別限定されず、ケーキ、グラノーラバー、ブラ
ウニー、マフィン、バークッキー、ウエハース、ビスケ
ット、ペストリー、パイ、パイ皮とサンドイッチクッキ
ー及びチョコレートチップクッキー、特にHong ＆ Brab
bsの米国特許第4,455,333号明細書で記載された貯蔵安
定性二重テキスチャークッキーを含めたクッキーがあ
る。ベークド品はフルーツ、クリーム又は他のフィリン
グを含むことができる。用いる他のベークド品としては
ロールパン、クラッカー、プレッツェル、パンケーキ、
ワッフル、アイスクリームコーン及びカップ、酵母醗酵
ベークド品、ピザ及びピザ皮、ベークド穀粉スナック食
品と他のベークド塩味スナックがある。
性ベークド品及び冷凍ベークド品のようないずれかの形
でベークド品の製造にも用いることができる。適用例と
しては格別限定されず、ケーキ、グラノーラバー、ブラ
ウニー、マフィン、バークッキー、ウエハース、ビスケ
ット、ペストリー、パイ、パイ皮とサンドイッチクッキ
ー及びチョコレートチップクッキー、特にHong ＆ Brab
bsの米国特許第4,455,333号明細書で記載された貯蔵安
定性二重テキスチャークッキーを含めたクッキーがあ
る。ベークド品はフルーツ、クリーム又は他のフィリン
グを含むことができる。用いる他のベークド品としては
ロールパン、クラッカー、プレッツェル、パンケーキ、
ワッフル、アイスクリームコーン及びカップ、酵母醗酵
ベークド品、ピザ及びピザ皮、ベークド穀粉スナック食
品と他のベークド塩味スナックがある。
固体ポリオールポリエステルはここでアイスクリー
ム、冷凍デザート、チーズ、チーズスプレッド、肉、肉
膜造品、チョコレート菓子、サラダドレッシング、マヨ
ネーズ、マーガリン、スプレッド、サワークリーム、ヨ
ーグルト、コーヒークリーマー、ピーナツバター、押出
しスナック、ローストナッツのような他の多くの食品及
びミルクシェーク等のような飲料において脂肪部分の成
分としても用いることができる。
ム、冷凍デザート、チーズ、チーズスプレッド、肉、肉
膜造品、チョコレート菓子、サラダドレッシング、マヨ
ネーズ、マーガリン、スプレッド、サワークリーム、ヨ
ーグルト、コーヒークリーマー、ピーナツバター、押出
しスナック、ローストナッツのような他の多くの食品及
びミルクシェーク等のような飲料において脂肪部分の成
分としても用いることができる。
本非消化性固体脂肪物質はビタミン類及びミネラル
類、特に脂溶性ビタミン類で強化してもよい。脂溶性ビ
タミン類としてはビタミンＡ、ビタミンＤ及びビタミン
Ｅがある（参考のためここに組込まれる1977年７月５日
付発行の米国特許第4,034,083号（Mattson）明細書参
照）。
類、特に脂溶性ビタミン類で強化してもよい。脂溶性ビ
タミン類としてはビタミンＡ、ビタミンＤ及びビタミン
Ｅがある（参考のためここに組込まれる1977年７月５日
付発行の米国特許第4,034,083号（Mattson）明細書参
照）。
本非消化性固体脂肪物質（又はそれと食用油とのブレ
ンド）は特定種類の食品及び飲料成分と組合せて特に有
用である。例えば、過分のカロリー低下効果は脂肪物質
が単独で又は増量剤と組合せて無カロリー又は低カロリ
ー甘味料と共に用いられた場合に達成される。無カロリ
ー又は低カロリー甘味料としては格別限定されす、アス
パルテーム、サッカリン、アリテーム、アウマチン、ジ
ヒドロカルコン類、アセスルフェーム及びシクラメート
類がある。
ンド）は特定種類の食品及び飲料成分と組合せて特に有
用である。例えば、過分のカロリー低下効果は脂肪物質
が単独で又は増量剤と組合せて無カロリー又は低カロリ
ー甘味料と共に用いられた場合に達成される。無カロリ
ー又は低カロリー甘味料としては格別限定されす、アス
パルテーム、サッカリン、アリテーム、アウマチン、ジ
ヒドロカルコン類、アセスルフェーム及びシクラメート
類がある。
本非消化性脂肪物質は双方とも参考のためここに組込
まれる1989年12月19日付で発行されたEhrmanらの米国特
許第4,888,196号及び1989年６月28日付で公開されたSei
denの欧州特許出願第322,027号明細書で開示されたよう
な低カロリー中鎖及び混合中／長鎖トリグリセリドと組
合せて用いることもできる。
まれる1989年12月19日付で発行されたEhrmanらの米国特
許第4,888,196号及び1989年６月28日付で公開されたSei
denの欧州特許出願第322,027号明細書で開示されたよう
な低カロリー中鎖及び混合中／長鎖トリグリセリドと組
合せて用いることもできる。
増量又は増粘剤は多くの食品組成物においてこの非消
化性個体脂肪物質と組合せると有用である。増量剤とし
ては非消化性炭水化物、例えばポリデキストロース及び
セルロース又はセルロース誘導体、例えばカルボキシメ
チルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース及び微結晶セルロースがあ
る。他の適切な増量剤としてはガム類（親水コロイド
類）、デンプン類、デキストリン類、醗酵乳清、豆腐、
麦芽、デキストリン類、糖アルコール類を含めたポリオ
ール類、例えばソルビトール及びマンニトールと炭水化
物、例えばラクトースがある。
化性個体脂肪物質と組合せると有用である。増量剤とし
ては非消化性炭水化物、例えばポリデキストロース及び
セルロース又はセルロース誘導体、例えばカルボキシメ
チルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース及び微結晶セルロースがあ
る。他の適切な増量剤としてはガム類（親水コロイド
類）、デンプン類、デキストリン類、醗酵乳清、豆腐、
麦芽、デキストリン類、糖アルコール類を含めたポリオ
ール類、例えばソルビトール及びマンニトールと炭水化
物、例えばラクトースがある。
同様に、食品及び飲料組成物は各々の組合せ効果を発
揮するため本非消化性固体脂肪物質を食物繊維と組合せ
て得ることができる。“食物繊維”とは植物細胞壁及び
海草中でみられる炭水化物並びに微生物醗酵で産生され
る炭水化物のような哺乳動物酵素による消化に抵抗する
複合炭水化物を意味する、これら複合炭水化物の例はフ
スマ類、セルロース類、ヘミセルロース類、ペクチン
類、ガム類及び粘液類、海草エキス並びに生合成ガム類
である。セルロース繊維源としては野菜、果実、草、穀
物及び人工繊維（例えば、細菌合成による）がある。精
製植物セルロース又はセルロース粉のような市販繊維も
使用できる。オオバコと全シトラス果皮、シトラスアル
ベド、テンサイ、シトラス果肉及びベシクル固体分、リ
ンゴ、アプリコット及びスイカ外皮からの繊維のような
天然繊維も使用できる。
揮するため本非消化性固体脂肪物質を食物繊維と組合せ
て得ることができる。“食物繊維”とは植物細胞壁及び
海草中でみられる炭水化物並びに微生物醗酵で産生され
る炭水化物のような哺乳動物酵素による消化に抵抗する
複合炭水化物を意味する、これら複合炭水化物の例はフ
スマ類、セルロース類、ヘミセルロース類、ペクチン
類、ガム類及び粘液類、海草エキス並びに生合成ガム類
である。セルロース繊維源としては野菜、果実、草、穀
物及び人工繊維（例えば、細菌合成による）がある。精
製植物セルロース又はセルロース粉のような市販繊維も
使用できる。オオバコと全シトラス果皮、シトラスアル
ベド、テンサイ、シトラス果肉及びベシクル固体分、リ
ンゴ、アプリコット及びスイカ外皮からの繊維のような
天然繊維も使用できる。
これらの食物繊維は粗製形でも又は精製形であっても
よい。用いらる食物繊維は単一タイプ（例えば、セルロ
ース）、複合食物繊維、（例えば、セルロース及ベクチ
ンを含有したシトラスアルベド繊維）又はある繊維組合
せ（例えば、セルロース及びガム）である。繊維は当業
者で公知の方法により処理してもよい。
よい。用いらる食物繊維は単一タイプ（例えば、セルロ
ース）、複合食物繊維、（例えば、セルロース及ベクチ
ンを含有したシトラスアルベド繊維）又はある繊維組合
せ（例えば、セルロース及びガム）である。繊維は当業
者で公知の方法により処理してもよい。
勿論、判断は非消化性固体脂肪物質及びそれと他の食
品成分との組合せを利用する上で行われねばならない。
例えば、甘味料及び非消化性固体脂肪物質の組合せは２
つの特別な効果が望ましくない場合には用いられない。
非消化性固体脂肪物質及び非消化性固体脂肪物質／成分
組合せは適切であれば適量で用いられる。
品成分との組合せを利用する上で行われねばならない。
例えば、甘味料及び非消化性固体脂肪物質の組合せは２
つの特別な効果が望ましくない場合には用いられない。
非消化性固体脂肪物質及び非消化性固体脂肪物質／成分
組合せは適切であれば適量で用いられる。
多くの効果は食品及び飲料組成物中において単独で又
は前記の食用油及び／又は他の成分と組合せていずれか
で用いられた場合に食品及び飲料組成物中における本非
消化性固体脂肪物質の使用から得られる。主要な効果は
非消化性脂肪物質が全部又は一部の脂肪代替品として用
いられた場合に達成されるカロリー低下である。このカ
ロリー低下は本非消化性固体脂肪物質と低カロリー甘味
料、増量剤又は他の非消化性脂肪及び油との組合せを用
いて増加させることができる。この使用から生じるもう
１つの効果は飲食物中における脂肪及び飽和脂肪の総量
に関する減少である。動物由来トリグリセリド脂肪に代
わり非消化性固体脂肪物質から製造される食品又は飲料
はコレステテロールが少なく、これら食品の摂取で血中
コレステロールのを低下させひいては心臓病のリスクも
低下させることができる。
は前記の食用油及び／又は他の成分と組合せていずれか
で用いられた場合に食品及び飲料組成物中における本非
消化性固体脂肪物質の使用から得られる。主要な効果は
非消化性脂肪物質が全部又は一部の脂肪代替品として用
いられた場合に達成されるカロリー低下である。このカ
ロリー低下は本非消化性固体脂肪物質と低カロリー甘味
料、増量剤又は他の非消化性脂肪及び油との組合せを用
いて増加させることができる。この使用から生じるもう
１つの効果は飲食物中における脂肪及び飽和脂肪の総量
に関する減少である。動物由来トリグリセリド脂肪に代
わり非消化性固体脂肪物質から製造される食品又は飲料
はコレステテロールが少なく、これら食品の摂取で血中
コレステロールのを低下させひいては心臓病のリスクも
低下させることができる。
関連効果は非消化性固体脂肪物質の使用で貯蔵安定性
及び浸透安定性に関して安定な食品を製造しうることで
ある。これらの脂肪物質から製造される組成物は許容し
うる官能的性質、特に味覚及び質感を有する。
及び浸透安定性に関して安定な食品を製造しうることで
ある。これらの脂肪物質から製造される組成物は許容し
うる官能的性質、特に味覚及び質感を有する。
ダイエット食品は、例えば肥満、糖尿病又は高コレス
テロース血症のヒトの特別なダイエット要求に合致した
非消化性固体脂肪物質から製造することができる。非消
化性固体脂肪物質は低脂肪、低カロリー、低コレステロ
ール食の主要部分であって、それらは単独で又は薬物療
法もしくは他の療法と組合せて用いることができる。非
消化性固体脂肪物質から製造される食品又は飲料製品の
組合せは、前記効果の１以上を得るため、単独で又は１
種以上の前記成分と組合せてその脂肪組成物を含有した
これら製品の１種以上に基づき総合的なダイエット管理
法の一部として用いることができる。
テロース血症のヒトの特別なダイエット要求に合致した
非消化性固体脂肪物質から製造することができる。非消
化性固体脂肪物質は低脂肪、低カロリー、低コレステロ
ール食の主要部分であって、それらは単独で又は薬物療
法もしくは他の療法と組合せて用いることができる。非
消化性固体脂肪物質から製造される食品又は飲料製品の
組合せは、前記効果の１以上を得るため、単独で又は１
種以上の前記成分と組合せてその脂肪組成物を含有した
これら製品の１種以上に基づき総合的なダイエット管理
法の一部として用いることができる。
脂肪成分が非消化性油（例えば、オクタオレイン酸ス
クロースのような液体スクロースポリエステル）を含む
脂肪及び無脂肪成分含有食品製品（例えば、マーガリ
ン、マヨネース、ベークド品等）を処方する場合、本発
明の固体ポリオールポリエステルはこれがなければ製品
の摂取結果として生じるかもしれない非消化性油の受動
的油喪失を抑制するため上記製品中に含有させることが
できる。固体ポリオールポリエステルは非消化性油対固
体ポリオールポリエステルの比率が約99:1〜約1:1、更
に典型的には約99:1〜約3:1であるようなレベルで食品
製品において通常用いられる。典型的に適切な範囲は約
9:1〜約3:1である。
クロースのような液体スクロースポリエステル）を含む
脂肪及び無脂肪成分含有食品製品（例えば、マーガリ
ン、マヨネース、ベークド品等）を処方する場合、本発
明の固体ポリオールポリエステルはこれがなければ製品
の摂取結果として生じるかもしれない非消化性油の受動
的油喪失を抑制するため上記製品中に含有させることが
できる。固体ポリオールポリエステルは非消化性油対固
体ポリオールポリエステルの比率が約99:1〜約1:1、更
に典型的には約99:1〜約3:1であるようなレベルで食品
製品において通常用いられる。典型的に適切な範囲は約
9:1〜約3:1である。
非消化性固体脂肪物質の用途、組合せ及び効果に関す
るこの説明は限定的でも又はすべで包括されているわけ
でもない。本発明の精神及び範囲内に属する他の同様の
用途及び効果も見出しうると考えられる。
るこの説明は限定的でも又はすべで包括されているわけ
でもない。本発明の精神及び範囲内に属する他の同様の
用途及び効果も見出しうると考えられる。
食品組成物に加えて、本発明の固体ポリオールポリエ
ステルは潤滑油、スキンクリーム、化粧品、医薬品等を
処方する上でも用いることができる。
ステルは潤滑油、スキンクリーム、化粧品、医薬品等を
処方する上でも用いることができる。
本発明は下記例により説明される。
操作 スクロース10gを窒素雰囲気下で約55℃に加熱するこ
とによりピリジン150ml及びジメチルホルムアミド75ml
の溶液に溶解する。溶液を約40℃に冷却し、ジクロロメ
タン150ml中塩化ベヘニル41.8gの溶液を１時間45分かけ
て滴下する。添加中の温度は約40〜44℃で維持し、系も
窒素雰囲気下で維持する。
とによりピリジン150ml及びジメチルホルムアミド75ml
の溶液に溶解する。溶液を約40℃に冷却し、ジクロロメ
タン150ml中塩化ベヘニル41.8gの溶液を１時間45分かけ
て滴下する。添加中の温度は約40〜44℃で維持し、系も
窒素雰囲気下で維持する。
塩化ベヘニルの添加後、反応液を40℃で更に３時間撹
拌し、しかる後30℃に冷却する。次いでジクロロメタン
100ml中塩化オレイル38gを45分間かけて滴下する。反応
温度はこの添加期間中約30℃で維持し、しかる後40℃に
高め、約１時間30分にわたりその温度で保つ。次いで加
熱を中断し、反応混合液を環境温度で一夜撹拌する。
拌し、しかる後30℃に冷却する。次いでジクロロメタン
100ml中塩化オレイル38gを45分間かけて滴下する。反応
温度はこの添加期間中約30℃で維持し、しかる後40℃に
高め、約１時間30分にわたりその温度で保つ。次いで加
熱を中断し、反応混合液を環境温度で一夜撹拌する。
次いで反応混合液を40℃に加温し、室温（約27℃）ま
で冷却する前に40℃で１時間撹拌する。次いで混合液を
濾過して結晶ピリジン塩酸塩を除去し、濾過を真空下で
ストリップしてジクロロメタン、ピリジン及びジメチル
ホルムアミドを除去する。次いで蒸留残渣をジクロロメ
タンに再溶解し、溶液を２リットル分液漏斗に移す。
で冷却する前に40℃で１時間撹拌する。次いで混合液を
濾過して結晶ピリジン塩酸塩を除去し、濾過を真空下で
ストリップしてジクロロメタン、ピリジン及びジメチル
ホルムアミドを除去する。次いで蒸留残渣をジクロロメ
タンに再溶解し、溶液を２リットル分液漏斗に移す。
次でジクロロメタン溶液を塩化ナトリウムの希溶液し
かる後塩酸の希溶液で２回洗浄して残留ピリジンを除去
する。次いでジクロロメタン溶液を水しかる後希水酸化
カルシウム溶液で２回洗浄する。次いでジクロロメタン
／水混合液をセライトで濾過して少量の沈澱物（おそら
く酸類のカルシウム塩）除去し、しかる後混合液を２リ
ットル分液漏斗で分離する。次いでジクロロメタン溶液
を水で中性洗浄し、ジクロロメタン溶液を硫酸マグネシ
ウムで数日間乾燥させる。次いで乾燥された混合液を濾
過し、真空下でストリップして残渣を得たが、これは室
温で固化する。固体ポリオールポリエステルは5.7のヒ
ドロキシル値を有する（計算エステル化度7.73−エステ
ル化されるヒドロキシル基の約93％に相当する）。その
物質におけるオクタエステル％は83である。
かる後塩酸の希溶液で２回洗浄して残留ピリジンを除去
する。次いでジクロロメタン溶液を水しかる後希水酸化
カルシウム溶液で２回洗浄する。次いでジクロロメタン
／水混合液をセライトで濾過して少量の沈澱物（おそら
く酸類のカルシウム塩）除去し、しかる後混合液を２リ
ットル分液漏斗で分離する。次いでジクロロメタン溶液
を水で中性洗浄し、ジクロロメタン溶液を硫酸マグネシ
ウムで数日間乾燥させる。次いで乾燥された混合液を濾
過し、真空下でストリップして残渣を得たが、これは室
温で固化する。固体ポリオールポリエステルは5.7のヒ
ドロキシル値を有する（計算エステル化度7.73−エステ
ル化されるヒドロキシル基の約93％に相当する）。その
物質におけるオクタエステル％は83である。
例11 高割合のC18不飽和物及びC22飽和物を含有したメチルエ
ステルからの個体スクロースポリエステルの製造 この例は前掲の米国特許第4,518,772号及び前掲の第
4,517,360号で記載されたプロセスの修正による本発明
の固体スクロースポリエステルの製造について記載して
いる。
ステルからの個体スクロースポリエステルの製造 この例は前掲の米国特許第4,518,772号及び前掲の第
4,517,360号で記載されたプロセスの修正による本発明
の固体スクロースポリエステルの製造について記載して
いる。
高エルカ酸菜種油（HEAR）を38％エルカ酸の組成まで
低エルカ酸菜種油（LEAR）とブレンドする。菜種油ブレ
ンドを３〜６％精製漂白綿実油とミックスして、約35％
のC22酸（即ち、ベヘン＋エルカ）を有する油組成物を
得る。次いでこの菜種／綿実ストックを４以下のヨウ素
価まで水素添加する。水素添加は０〜100psig（０〜約7
kg/cm2）の圧力及び薬375゜F（約190℃）の温度を用い
てあらゆる植物油で用いられる場合に典型的なニッケル
触媒レベルで行う。
低エルカ酸菜種油（LEAR）とブレンドする。菜種油ブレ
ンドを３〜６％精製漂白綿実油とミックスして、約35％
のC22酸（即ち、ベヘン＋エルカ）を有する油組成物を
得る。次いでこの菜種／綿実ストックを４以下のヨウ素
価まで水素添加する。水素添加は０〜100psig（０〜約7
kg/cm2）の圧力及び薬375゜F（約190℃）の温度を用い
てあらゆる植物油で用いられる場合に典型的なニッケル
触媒レベルで行う。
その物質を375〜495゜F（約190〜257℃）の温度で脱
臭する。硬化脱臭された菜種／綿実油は下記特徴を有す
る：脂肪酸組成:3〜７％Ｃ16:0、45〜55％Ｃ18:0、０〜
２％Ｃ18:1、０〜１％Ｃ18:2、４〜８％Ｃ20:0、33〜37
％Ｃ22:0、０〜１％Ｃ22:1、０〜２％Ｃ24:0゜遊離脂肪
酸分は0.01〜0.1％、ロビボンド赤色は約1.0である。
臭する。硬化脱臭された菜種／綿実油は下記特徴を有す
る：脂肪酸組成:3〜７％Ｃ16:0、45〜55％Ｃ18:0、０〜
２％Ｃ18:1、０〜１％Ｃ18:2、４〜８％Ｃ20:0、33〜37
％Ｃ22:0、０〜１％Ｃ22:1、０〜２％Ｃ24:0゜遊離脂肪
酸分は0.01〜0.1％、ロビボンド赤色は約1.0である。
菜種／綿実油をエステル化プロセスでメチルエステル
に変換するが、その場合に油をメタノールとミックス
し、ナトリウムメトキシド触媒を加え、すべてのトリグ
リセリドがメチルエステルに変換されるまで反応を続け
る。グリセリンは反応が完了した後に重力により沈降さ
せる。次いでエステルを熱水で水洗して痕跡レベルのグ
リセリン及び石鹸を除去する。水相は各洗浄後に重力に
より沈降させる。
に変換するが、その場合に油をメタノールとミックス
し、ナトリウムメトキシド触媒を加え、すべてのトリグ
リセリドがメチルエステルに変換されるまで反応を続け
る。グリセリンは反応が完了した後に重力により沈降さ
せる。次いでエステルを熱水で水洗して痕跡レベルのグ
リセリン及び石鹸を除去する。水相は各洗浄後に重力に
より沈降させる。
そのエステルをバッチ方式でフラッシュ蒸留し、非ケ
ン化物質を除去して更に濃縮されたC22物質を得る。蒸
留は0.5〜2mmHgの真空下及び300〜410゜F（約149〜210
℃）の温度で行う。蒸留されたエステルの最終10〜15％
は望ましいスクロースポリエステルを製造する上で使用
のため清潔な容器内に集める。他の85〜90％は捨てる。
集められた最終10〜15％のエステル組成は４％Ｃ18:0、
６％Ｃ20:0、87％Ｃ22:0、３％Ｃ24:0である。これらは
エステル“A"である。
ン化物質を除去して更に濃縮されたC22物質を得る。蒸
留は0.5〜2mmHgの真空下及び300〜410゜F（約149〜210
℃）の温度で行う。蒸留されたエステルの最終10〜15％
は望ましいスクロースポリエステルを製造する上で使用
のため清潔な容器内に集める。他の85〜90％は捨てる。
集められた最終10〜15％のエステル組成は４％Ｃ18:0、
６％Ｃ20:0、87％Ｃ22:0、３％Ｃ24:0である。これらは
エステル“A"である。
精製漂白されたヒマワリ油を真空下375〜495゜F（約1
90〜257℃）の温度で脱臭する。脱臭されたヒマワリ油
は下記特徴を有する：ヨウ素価125〜140;脂肪酸組成:5
〜10％Ｃ16:0、２〜６％Ｃ18:0、19〜26％Ｃ18:1、63〜
74％Ｃ18:2、０〜２％Ｃ18:3、０〜１％Ｃ20:0、０〜１
％Ｃ22:0。遊離脂肪酸分は0.01〜0.1％、ロビボンド赤
色は約1.3である。
90〜257℃）の温度で脱臭する。脱臭されたヒマワリ油
は下記特徴を有する：ヨウ素価125〜140;脂肪酸組成:5
〜10％Ｃ16:0、２〜６％Ｃ18:0、19〜26％Ｃ18:1、63〜
74％Ｃ18:2、０〜２％Ｃ18:3、０〜１％Ｃ20:0、０〜１
％Ｃ22:0。遊離脂肪酸分は0.01〜0.1％、ロビボンド赤
色は約1.3である。
ヒマワリ油を前記と同様のエステル化プロセスでメチ
ルエステルに変換する。そのエステルは主に非ケン化物
質を除去するためバッチ方式でフラッシュ蒸留する。蒸
留は0.5〜2mmHgの真空下及び300〜410゜F（約149〜210
℃）の温度で行う。これらはエステル“B"である。
ルエステルに変換する。そのエステルは主に非ケン化物
質を除去するためバッチ方式でフラッシュ蒸留する。蒸
留は0.5〜2mmHgの真空下及び300〜410゜F（約149〜210
℃）の温度で行う。これらはエステル“B"である。
IV約２まで硬化された精製大豆油脂肪酸のメチルエス
テル約70.5kgをステンレススチールバッチ反応器内でメ
タノール209kg及び水酸化カリウム15.4kgとミックスす
る。混合液を大気圧下で１〜３時間撹拌しながら約145
゜F（63℃）に加熱する。この時間中に、すべての但し
残留量のメチルエステルがケン価され、石鹸を得る。
テル約70.5kgをステンレススチールバッチ反応器内でメ
タノール209kg及び水酸化カリウム15.4kgとミックスす
る。混合液を大気圧下で１〜３時間撹拌しながら約145
゜F（63℃）に加熱する。この時間中に、すべての但し
残留量のメチルエステルがケン価され、石鹸を得る。
エステル“A"約1193.6kgをエステル“B"241.4kgとブ
レンドしてエステルブレンド“C"を得る。ブレンド“C"
のエステル組成は大体1.2％Ｃ16:0、3.8％Ｃ18:0、3.8
％Ｃ18:1、10.7％Ｃ18:2、47％Ｃ20:0、71.9％Ｃ22:0、
３％Ｃ24:0である。エステル“C"約545.5kgを前記で得
た石鹸混合物に加える。
レンドしてエステルブレンド“C"を得る。ブレンド“C"
のエステル組成は大体1.2％Ｃ16:0、3.8％Ｃ18:0、3.8
％Ｃ18:1、10.7％Ｃ18:2、47％Ｃ20:0、71.9％Ｃ22:0、
３％Ｃ24:0である。エステル“C"約545.5kgを前記で得
た石鹸混合物に加える。
次いで顆粒スクロース約104.5kgを加えて5:1モル比の
メチルエステル対スクロースを得る。次いで炭酸カリウ
ム（反応ミックスの約0.5wt％）を混合液に加えエステ
ル交換を触媒させる。この混合液を撹拌し、温度が約27
5゜F（135℃）に達するまで大気圧でゆっくり加熱す
る。これはメタノールを除去するためである。次いで真
空に吸引され、混合液を８時間以内にわたり撹拌してモ
ノ−、ジ−及びトリスクロースエステルを形成する。少
量のテトラ−及びペンタエステルもこの段階で形成され
る。275゜F（135℃）に前加熱されたメチルエステル
“C"（890kg）を追加し、エステル対スクロースのモル
比を14〜15:1にして維持する。次いで炭酸カリウムを混
合液に２回追加する（各添加量は初期反応ミックスの約
0.5wt％である）。反応条件が275゜F（135℃）で安定し
たとき、窒素スパージを用いて撹拌を改善させメタノー
ルストリッピングを促進する。この第二反応段階は約４
〜13時間続ける。
メチルエステル対スクロースを得る。次いで炭酸カリウ
ム（反応ミックスの約0.5wt％）を混合液に加えエステ
ル交換を触媒させる。この混合液を撹拌し、温度が約27
5゜F（135℃）に達するまで大気圧でゆっくり加熱す
る。これはメタノールを除去するためである。次いで真
空に吸引され、混合液を８時間以内にわたり撹拌してモ
ノ−、ジ−及びトリスクロースエステルを形成する。少
量のテトラ−及びペンタエステルもこの段階で形成され
る。275゜F（135℃）に前加熱されたメチルエステル
“C"（890kg）を追加し、エステル対スクロースのモル
比を14〜15:1にして維持する。次いで炭酸カリウムを混
合液に２回追加する（各添加量は初期反応ミックスの約
0.5wt％である）。反応条件が275゜F（135℃）で安定し
たとき、窒素スパージを用いて撹拌を改善させメタノー
ルストリッピングを促進する。この第二反応段階は約４
〜13時間続ける。
次いで反応混合液を窒素下で149゜F（65℃）〜185゜F
（85℃）に冷却する。粗製反応混合液を水約91kgと共に
撹拌する。水和された粗製反応混合液を遠心機に通して
重及び軽相を分離する。石鹸、過剰の糖及び炭酸カリウ
ムを含有した重相は捨てる。次いで軽相を更に水264kg
で洗浄する。
（85℃）に冷却する。粗製反応混合液を水約91kgと共に
撹拌する。水和された粗製反応混合液を遠心機に通して
重及び軽相を分離する。石鹸、過剰の糖及び炭酸カリウ
ムを含有した重相は捨てる。次いで軽相を更に水264kg
で洗浄する。
次いでメチルエステル及びスクロースポリエステルを
含有した軽相は70mmHg以下の真空下170〜190゜F（76〜8
8℃）で30〜60分間にわたり乾燥して水分を除去する。
フィルトロール105（1.0wt％）を加え、ミックスを167
゜F（75℃）〜190゜F（88℃）で撹拌する。スラリーを
0.1wt％以下の細粒物となるまで濾過又は他の手段によ
り分離する。次いで液体を１マイクロミリメートルフィ
ルターに通す。
含有した軽相は70mmHg以下の真空下170〜190゜F（76〜8
8℃）で30〜60分間にわたり乾燥して水分を除去する。
フィルトロール105（1.0wt％）を加え、ミックスを167
゜F（75℃）〜190゜F（88℃）で撹拌する。スラリーを
0.1wt％以下の細粒物となるまで濾過又は他の手段によ
り分離する。次いで液体を１マイクロミリメートルフィ
ルターに通す。
次いで精製漂白された反応ミックスをステンレススチ
ール塗布フィルムエバポレーター又は他の適切な装置に
通してメチルエステルの大部分を留去する。留出は約0.
5mmHgの真空下392゜F（200℃）〜455゜F（235℃）で生
じる。
ール塗布フィルムエバポレーター又は他の適切な装置に
通してメチルエステルの大部分を留去する。留出は約0.
5mmHgの真空下392゜F（200℃）〜455゜F（235℃）で生
じる。
次いでスクロースポリエステルを約25mmHg未満の真空
下392゜F（200℃）〜450゜F（232℃）でステンレススチ
ール充填カラム脱臭器又は他の適切な装置に下方向で通
すことにより脱臭する。スチームをカラムの底部に導入
し、スクロースポリエステルに向流で通過させる。供給
速度及び温度スクロースポリエステルのメチルエステル
分が1000ppm未満になるまで調整する。次いで混合液を1
49゜F（65℃）〜185゜F（85℃）に冷却し、１マイクロ
ミリメートルフィルターに通す。スクロースポリエステ
ルは清潔なステンレススチールドラムで貯蔵する。
下392゜F（200℃）〜450゜F（232℃）でステンレススチ
ール充填カラム脱臭器又は他の適切な装置に下方向で通
すことにより脱臭する。スチームをカラムの底部に導入
し、スクロースポリエステルに向流で通過させる。供給
速度及び温度スクロースポリエステルのメチルエステル
分が1000ppm未満になるまで調整する。次いで混合液を1
49゜F（65℃）〜185゜F（85℃）に冷却し、１マイクロ
ミリメートルフィルターに通す。スクロースポリエステ
ルは清潔なステンレススチールドラムで貯蔵する。
この操作に従い得られたスクロースポリエステルは下
記の大体の組成及び性質を有する： 脂肪酸組成 C16 1.2％ C17 0 Ｃ16:1 0 C18 4.6 Ｃ18:1 3.7 Ｃ18:2 10.9 Ｃ18:3 0 C20 4.6 Ｃ20:1 0 C22 71.7 Ｃ22:1 0.2 C24 2.8 その他 0.4 ヨウ素価 22.4 完全融点 70.4℃ （示差走査熱量法による） エステル分布 オクタ 71.6％ ヘプタ 28.2％ ヘキサ 0.2 ペンタ ＜0.1 それより低級 ＜0.1 エステル“C"の製造に際してエステル“A"及び／又は
エステル“B"の脂肪酸組成を変え及び／又はエステル
“A"及びエステル“B"の比率を変えることにより、この
プロセスは本発明の他の固体スクロースポリオールポリ
エステルを製造するために用いることもできる。
記の大体の組成及び性質を有する： 脂肪酸組成 C16 1.2％ C17 0 Ｃ16:1 0 C18 4.6 Ｃ18:1 3.7 Ｃ18:2 10.9 Ｃ18:3 0 C20 4.6 Ｃ20:1 0 C22 71.7 Ｃ22:1 0.2 C24 2.8 その他 0.4 ヨウ素価 22.4 完全融点 70.4℃ （示差走査熱量法による） エステル分布 オクタ 71.6％ ヘプタ 28.2％ ヘキサ 0.2 ペンタ ＜0.1 それより低級 ＜0.1 エステル“C"の製造に際してエステル“A"及び／又は
エステル“B"の脂肪酸組成を変え及び／又はエステル
“A"及びエステル“B"の比率を変えることにより、この
プロセスは本発明の他の固体スクロースポリオールポリ
エステルを製造するために用いることもできる。
DSCによる完全融点は下記のように決定される： 装置： CT,ノーウォークのパーキン−エルマー（Perkin−Elme
r）で製造されたパーキン−エルマー７シリーズ熱分析
システム，モデルDSC7 操作： 1.サンプルを完全融点より少くとも10℃高めに加熱し、
十分にミックスする。
r）で製造されたパーキン−エルマー７シリーズ熱分析
システム，モデルDSC7 操作： 1.サンプルを完全融点より少くとも10℃高めに加熱し、
十分にミックスする。
2.サンプル10±2mgを秤量してサンプルパンにいれる。
3.走査は完全融点により約10℃高めから−60℃まで５℃
/minで行う。
/minで行う。
4.サンプルの温度は−60℃で３分間維持し、−60℃から
原開始温度（即ち、完全融点より約10℃高め）まで５℃
/minで走査する。
原開始温度（即ち、完全融点より約10℃高め）まで５℃
/minで走査する。
5.完全融点はベースライン（特定のヒートライン）と吸
熱ピークの後縁に対してタンジェントのラインとの交点
における温度である。
熱ピークの後縁に対してタンジェントのラインとの交点
における温度である。
例III 例Ｉの固体ポリオールポリエステル及び液体スクロース
ポリエステルからショートニングの製造 固体ショートニングとして使用に適した無カロリー脂
肪組成物は下記のように製造される： 例Ｉに従い製造された固体スクロースポリエステル6g
及び液体スクロースポリエステル24g（スクロースはヨ
ウ素価約107まで水素添加された大豆油の脂肪酸基で実
質上完全にエステル化されている）をミックスして、す
べての固体分が溶解するまで加熱する。混合液を室温ま
で逆に冷却させて、例Ｉの固体スクロースポリエステル
20％及び液体スクロースポリエステル80％からなる可塑
性組成物を形成する。その組成物は食品脂肪として使用
に適しており、液体スクロースポリエステルのみが食品
脂肪として用いられた場合に生じる肛門漏出問題を起こ
すことがない。
ポリエステルからショートニングの製造 固体ショートニングとして使用に適した無カロリー脂
肪組成物は下記のように製造される： 例Ｉに従い製造された固体スクロースポリエステル6g
及び液体スクロースポリエステル24g（スクロースはヨ
ウ素価約107まで水素添加された大豆油の脂肪酸基で実
質上完全にエステル化されている）をミックスして、す
べての固体分が溶解するまで加熱する。混合液を室温ま
で逆に冷却させて、例Ｉの固体スクロースポリエステル
20％及び液体スクロースポリエステル80％からなる可塑
性組成物を形成する。その組成物は食品脂肪として使用
に適しており、液体スクロースポリエステルのみが食品
脂肪として用いられた場合に生じる肛門漏出問題を起こ
すことがない。
ショートニング組成物は“通気された”ショートニン
グを形成するため常法に従い空気又は窒素で処理するこ
とができる。
グを形成するため常法に従い空気又は窒素で処理するこ
とができる。
例IV 例IIの固体ポリオールポリエステル、液体スクロースポ
リエステル及びトリグリセリドからショートニングの製
造 調理／フライ向けで家庭用に特に適した高品質、低カ
ロリー、可塑性のショートニングは下記処方に従い製造
される。
リエステル及びトリグリセリドからショートニングの製
造 調理／フライ向けで家庭用に特に適した高品質、低カ
ロリー、可塑性のショートニングは下記処方に従い製造
される。
上記成分は下記特性を有する： 上記成分を凍結／ピックプロセスで可塑化し、窒素ガス
を外観のためショートニングに分散する。そのショート
ニングを85゜F（約29℃）で24時間テンパリングし、し
かる後70゜F（21℃）で貯蔵する。
を外観のためショートニングに分散する。そのショート
ニングを85゜F（約29℃）で24時間テンパリングし、し
かる後70゜F（21℃）で貯蔵する。
例Ｖ 固体ポリオールポリエステル、液体スクロースポリエス
テル及びトリグリセリドからサラダ油の製造 実質上透明なサラダ油は下記処方に従い製造される： スクロースポリエステルは下記特性を有する： 上記成分を約80℃でミックスし、しかる後室温まで冷却
する。次いで製品を脱気して、気泡が製品内に捕捉され
ていないことを保障する。
テル及びトリグリセリドからサラダ油の製造 実質上透明なサラダ油は下記処方に従い製造される： スクロースポリエステルは下記特性を有する： 上記成分を約80℃でミックスし、しかる後室温まで冷却
する。次いで製品を脱気して、気泡が製品内に捕捉され
ていないことを保障する。
例VI マヨネーズ組成物 本発明のマヨネーズ組成物は下記処方に従い得られ
る： 例VII マーガリン組成物 本発明のマーガリン組成物は下記処方に従い得られ
る： 例VIII ポテトチップ用のフライ脂肪組成物 ポテトチップを揚げる上で特に適したフライ脂肪組成
物は下記組成を有する： 固体エステルは（ｉ）高オレインヒマワリ油メチルエ
ステル及び（ii）ベヘン約88.5％含有脂肪酸の混合物の
メチルエステルによるスクロースのエステル化から製造
する。（ｉ）対（ii）のモル比は約2:6である。固体SPE
は下記の大体の脂肪酸組成を有する:C16:00.9％、Ｃ
18:01.3％、Ｃ18:116.7％、Ｃ18:21.6％、Ｃ20:04.6％
、Ｃ22:072.3％、Ｃ24:01.9％。エステル分は大体オク
タ82.6％、ヘプタ17.1％、ヘキサ0.1％、それより低級
＜0.1％である。液体スクロースポリエステルはヨウ素
価約80まで硬化された大豆油脂肪酸のメチルエステルで
スクロースをエステル化することにより得る。エステル
分は約91.9％オクタ、8.1％ヘプタ、＜0.1％ヘキサ、＜
0.1％ペンタ及び＜0.1％それより低級である。
る： 例VII マーガリン組成物 本発明のマーガリン組成物は下記処方に従い得られ
る： 例VIII ポテトチップ用のフライ脂肪組成物 ポテトチップを揚げる上で特に適したフライ脂肪組成
物は下記組成を有する： 固体エステルは（ｉ）高オレインヒマワリ油メチルエ
ステル及び（ii）ベヘン約88.5％含有脂肪酸の混合物の
メチルエステルによるスクロースのエステル化から製造
する。（ｉ）対（ii）のモル比は約2:6である。固体SPE
は下記の大体の脂肪酸組成を有する:C16:00.9％、Ｃ
18:01.3％、Ｃ18:116.7％、Ｃ18:21.6％、Ｃ20:04.6％
、Ｃ22:072.3％、Ｃ24:01.9％。エステル分は大体オク
タ82.6％、ヘプタ17.1％、ヘキサ0.1％、それより低級
＜0.1％である。液体スクロースポリエステルはヨウ素
価約80まで硬化された大豆油脂肪酸のメチルエステルで
スクロースをエステル化することにより得る。エステル
分は約91.9％オクタ、8.1％ヘプタ、＜0.1％ヘキサ、＜
0.1％ペンタ及び＜0.1％それより低級である。
組成物は固体スクロースポリエステルを加熱液体スク
ロースポリエステル及び綿実油の混合物に加え、固体分
が溶解するまでミックスし、しかる後冷却することによ
り製造する。
ロースポリエステル及び綿実油の混合物に加え、固体分
が溶解するまでミックスし、しかる後冷却することによ
り製造する。
約0.052インチ（.13cm）の厚さを有する約225枚のノ
ーチップ（Norchip）ポテトスライスを５ポンド（約2.3
kg）油容量バッチフライヤー中の脂肪組成物において36
5゜F（185℃）の温度で３分５秒間かけて揚げる。揚げ
られたチップは優れた味覚及び口内感を有する。
ーチップ（Norchip）ポテトスライスを５ポンド（約2.3
kg）油容量バッチフライヤー中の脂肪組成物において36
5゜F（185℃）の温度で３分５秒間かけて揚げる。揚げ
られたチップは優れた味覚及び口内感を有する。
例IX 下記処方を有する本発明の調理油が製造される： スクロースポリエステルは下記特性を有する： 諸成分を80℃でミックスし、しかる後約17゜F（−8.3
℃）のスクレープド（scraped）壁熱交換器出口温度で
冷却する。次いで組成物を脱気して、気泡が組成物内に
捕捉されていないことを保障する。
℃）のスクレープド（scraped）壁熱交換器出口温度で
冷却する。次いで組成物を脱気して、気泡が組成物内に
捕捉されていないことを保障する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バギンスキ，ジョン ロバート アメリカ合衆国オハイオ州、ラブラン ト、ロス、リッジ、ドライブ、6392 (72)発明者 エルセン，ジョゼフ ジェームズ アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、モンタナ、アベニュ、2807 (72)発明者 ガーフィー，ティモシー ブルース アメリカ合衆国オハイオ州、ウェスト、 チェスター、ジェリー、ドライブ、7333 (72)発明者 ケスター，ジェフリー ジョン アメリカ合衆国オハイオ州、ウェスト、 チェスター、ティンバーウッド、ドライ ブ、6704 (72)発明者 ワイスガーバー，デイビット ジョン アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、フェアーヒル、ドライブ、2632 (56)参考文献 特表 平５−506992（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23D 7/01,7/015,9/013 A23L 1/217,1/24
Claims (22)
- 【請求項１】ａ）ポリオールが少なくとも４つのヒドロ
キシル基を有する； ｂ）エステル基が（ｉ）C12以上の不飽和脂肪酸基又は
その不飽和基とC2−C12飽和脂肪酸基の混合物及び（i
i）C20以上の飽和脂肪酸基から本質的になり、（ｉ）：
（ii）のモル比が3:5〜1:1である；及び ｃ）ポリオールのヒドロキシル基のうち少なくとも４つ
がエステル化されている； 約25℃より高い完全融点を有することを特徴とするポリ
オール脂肪酸ポリエステル。 - 【請求項２】ポリオールが４〜８のヒドロキシル基を有
する糖又は糖アルコールであり、ｂ）（ｉ）の不飽和脂
肪酸基が炭素原子12〜26を有し、ｂ）（ii）の飽和脂肪
酸基が炭素原子20〜26を有することを特徴とする請求項
１に記載のポリオール脂肪酸ポリエステル。 - 【請求項３】ポリオールがスクロースであることを特徴
とする請求項２に記載のポリオール脂肪酸ポリエステ
ル。 - 【請求項４】ｂ）（ｉ）の脂肪酸基がC18一及び／又は
二不飽和脂肪酸基から本質的になることを特徴とする請
求項３に記載のポリオール脂肪酸ポリエステル。 - 【請求項５】ｂ）（ii）の飽和脂肪酸基がベヘン酸基か
ら本質的になることを特徴とする請求項４に記載のポリ
オール脂肪酸ポリエステル。 - 【請求項６】ポリオール脂肪酸ポリエステルの完全融点
が37℃より高いことを特徴とする請求項１〜５のいずれ
か一項に記載のポリオール脂肪酸ポリエステル。 - 【請求項７】I.37℃未満の完全融点を有する非消化性食
用油；並びに II,a）ポリオールが少なくとも４つのヒドロキシル基を
有する； ｂ）エステル基が（ｉ）C12以上の不飽和脂肪酸基又は
その不飽和基とC2−C12飽和脂肪酸基の混合物及び（i
i）C20以上の飽和脂肪酸基、（ｉ）：（ii）のモル比が
約1:15〜約1:1である（重量で少なくとも約15％のｂ）
（ii）における脂肪酸基がC20以上の飽和脂肪酸基であ
る）；及び ｃ）ポリオールのヒドロキシル基のうち少なくとも４つ
がエステル化されている； 37℃より高い完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポ
リエステル； を含み、Ｉ対IIの重量比が約99:1〜約3:1であり、37〜2
1.1℃におけるＩ及びIIの混合物のSFC分布の勾配が0.0
〜−0.75であり、さらに水分含有率が10％を越えること
を特徴とする食品組成物。 - 【請求項８】重量で少なくとも約50％のｂ）（ii）にお
ける脂肪酸基がC20以上の飽和脂肪酸基であることを特
徴とする請求項７に記載の食品組成物。 - 【請求項９】IIにおいて、ポリオールが４〜８のヒドロ
キシル基を有する糖又は糖アルコールであり、ｂ）
（ｉ）の不飽和脂肪酸基が炭素原子12〜26を有し、ｂ）
（ii）の飽和脂肪酸基が炭素原子20〜26を有し、（ｉ）
対（ii）のモル比が約1:7〜約1:1であり、重量で少なく
とも約30％のｂ）（ii）における脂肪酸基がC20−C26飽
和脂肪酸基であることを特徴とする請求項７または請求
項８に記載の食品組成物。 - 【請求項１０】重量で少なくとも約50％のｂ）（ii）に
おける脂肪酸基がC20−C26飽和脂肪酸基であることを特
徴とする請求項９に記載の食品組成物。 - 【請求項１１】重量で少なくとも約60％のｂ）（ii）に
おける脂肪酸基がC20−C26飽和脂肪酸基であることを特
徴とする請求項10に記載の食品組成物。 - 【請求項１２】液体非消化性油がスクロース脂肪酸ポリ
エステルであることを特徴とする請求項７〜11のいずれ
か一項に記載の食品組成物。 - 【請求項１３】固体ポリオール脂肪酸ポリエステルのポ
リオールがスクロースであることを特徴とする請求項９
〜12のいずれか一項に記載の食品組成物。 - 【請求項１４】ｂ）（ii）において固体ポリオール脂肪
酸ポリエステルの脂肪酸基がC18一及び／又は二不飽和
脂肪酸基から本質的になることを特徴とする請求項７〜
13のいずれか一項に記載の食品組成物。 - 【請求項１５】ｂ）（ii）において固体ポリオール脂肪
酸ポリエステルの飽和脂肪酸基がベヘン酸基から本質的
になることを特徴とする請求項７〜14のいずれか一項に
記載の食品組成物。 - 【請求項１６】I.37℃未満の完全融点を有する消化性食
用油；並びに II,a）ポリオールが少なくとも４つのヒドロキシル基を
有する； ｂ）エステル基が（ｉ）C12以上の不飽和脂肪酸基又は
その不飽和基とC2−C12飽和脂肪酸基の混合物及び（i
i）C20以上の飽和脂肪酸基を含み、（ｉ）：（ii）のモ
ル比が約1:15〜約1:1である（重量で少なくとも約15％
のｂ）（ii）における脂肪酸基がC20以上の飽和脂肪酸
基である）；及び ｃ）ポリオールのヒドロキシル基のうち少なくとも４つ
がエステル化されている； 25℃より高い完全融点を有する固体ポリオール脂肪酸ポ
リエステル； を含み、Ｉ対IIの重量比が約9:1〜約1:1であることを特
徴とする食品組成物。 - 【請求項１７】重量で少なくとも約50％のｂ）（ii）に
おける脂肪酸基がC20以上の飽和脂肪酸基であることを
特徴とする請求項16に記載の食品組成物。 - 【請求項１８】Ｉにおい消化性油がトリグリセリドであ
り、IIにおいてポリオールが４〜８のヒドロキシル基を
有する糖又は糖アルコールであり、ｂ）（ｉ）の不飽和
脂肪酸基が炭素原子12〜26を有し、ｂ）（ii）の飽和脂
肪酸基が炭素原子20〜26を有し、（ｉ）対（ii）のモル
比が約1:7〜約1:1であり、重量で少なくとも約30％の
ｂ）（ii）における脂肪酸基がC20−C26飽和脂肪酸基で
あることを特徴とする請求項16または請求項17に記載の
食品組成物。 - 【請求項１９】重量で少なくとも60％のｂ）（ii）にお
ける脂肪酸基がC20−C26飽和脂肪酸基であることを特徴
とする請求項18に記載の食品組成物。 - 【請求項２０】固体ポリオール脂肪酸ポリエステルのポ
リオールがスクロースであることを特徴とする請求項16
〜18のいずれか一項に記載の食品組成物。 - 【請求項２１】ｂ）（ｉ）において固体ポリオール脂肪
酸ポリエステルの脂肪酸基がC18一及び／又は二不飽和
脂肪酸基から本質的になることを特徴とする請求項16〜
20のいずれか一項に記載の食品組成物。 - 【請求項２２】ｂ）（ii）において固体ポリオール脂肪
酸ポリエステルの飽和脂肪酸基がベヘン酸基から本質的
になることを特徴とする請求項16〜21のいずれか一項に
記載の食品組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51479490A | 1990-04-26 | 1990-04-26 | |
| US514,794 | 1990-04-26 | ||
| PCT/US1991/002272 WO1991015960A1 (en) | 1990-04-26 | 1991-04-08 | Novel solid, nondigestible, fat-like compounds and food compositions containing same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05506988A JPH05506988A (ja) | 1993-10-14 |
| JP2934312B2 true JP2934312B2 (ja) | 1999-08-16 |
Family
ID=24048724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3508003A Expired - Fee Related JP2934312B2 (ja) | 1990-04-26 | 1991-04-08 | 新規固体非消化性脂肪様化合物及びそれを含有した食品組成物 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2934312B2 (ja) |
| KR (1) | KR0168682B1 (ja) |
| AT (1) | ATE139672T1 (ja) |
| AU (1) | AU659408B2 (ja) |
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| TR (1) | TR25644A (ja) |
| WO (1) | WO1991015960A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0465689B1 (fr) * | 1990-07-09 | 1994-02-02 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composition alimentaire hypocalorique |
| KR100249601B1 (ko) * | 1991-04-12 | 2000-03-15 | 데이비드 엠 모이어 | 폴리올 지방산 폴리에스테르의 산화 안정성을 개선시키기 위한 방법 |
| US5308640A (en) * | 1992-08-28 | 1994-05-03 | The Procter & Gamble Company | Low greasiness french fries and methods for preparing same |
| EP0788314B1 (en) * | 1992-10-30 | 2001-09-12 | The Procter & Gamble Company | Nondigestible fat compositions containing diversely esterified polyol polyesters for passive oil loss control |
| DK0666709T3 (da) | 1992-10-30 | 1997-11-03 | Procter & Gamble | Ufordøjelige fedtsammensætninger indeholdende faste polyglycerolesterpartikler til styring af passivt olietab |
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