JP2703225B2 - 下痢副作用を消失させる低カロリー脂肪物質 - Google Patents

下痢副作用を消失させる低カロリー脂肪物質

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は低カロリー脂肪物質として使用される組成物
に関する。本発明は更に、低カロリー食品及び血清コレ
ステロール減少方法において使用される脂肪物質に関す
る。 発明の背景 現在、人間における最もありふれた代謝障害の一つは
肥満である。この症状は、主に、消費量を超える多量の
カロリー摂取量に起因する。脂肪は食餌中で最も濃縮さ
れたエネルギー体であり、脂肪1gにつき約9カロリー供
給する。全体的には、脂肪は、食餌中で総カロリーの約
40%を占める。 トリグリセリド類は、平均食餌中で消費される総脂肪
の約90%を占める。食用脂肪のカロリー価を低下せしめ
得る一つの方法は、通常の食用トリグリセリド脂肪がほ
ぼ完全に吸収されることから、体内で吸収されるトリグ
リセリド量を減少させることであろう〔脂質類、第2
巻、エッチ・ジェイ・デュエル・インターサイエンス・
パブリッシャーズ社、ニューヨーク、1955年、第215頁
(Lipids,2,H.J.Denel,Intersciensce Publishers,In
c.,New York 1955,page215)参照〕。低カロリー脂肪
は、肥満を予防又は克服し得る簡便かつ実用的な方法を
提供する。 食餌、栄養及び癌委員会、国立科学アカデミー,ナシ
ョナル・アカデミー・プレス,ワシントン・ディー・シ
ー,第4−5頁、1982年〔Committee on Diet,Nutritio
n and Cancer,National Academy of Sciences,National
Academy Press,Washington,D.C.,pp.4−5(1982)〕
発行のエグゼクティブ・サマリー(Executive Sammar
y)では、癌と脂肪、即ち、総食餌脂肪、飽和脂肪、多
不飽和脂肪及びコレステロールの摂取との間における可
能な関連性について論じている。疫学的研究では、食餌
脂肪といくつかの部位、特に胸部、前立腺及び大腸にお
ける癌の発生との関連性を何度も示唆してきた。しかし
ながら、データは完全に一致しているわけではない。疫
学的研究と同様に、動物による多数の実験では、食餌脂
肪が特に胸部及び結腸での腫瘍形成に影響を与えること
を示唆していた。 温血動物で生じる症状には、コレステロールの吸収及
び関連の高コレステロール結症を伴う。例えば、疫学的
研究では、いくつかの例外を除き、多量の飽和脂肪及び
コレステロールを消費する群は比較的高濃度の血清コレ
ステロール及び冠動脈系が心臓疾患による高死亡率を有
することを証明した。反対に、血清コレステロールレベ
ル及び冠動脈疾患による死亡率は、飽和脂肪及びコレス
テロールの低消費群の場合に低い。 国立健康全体開発協議会(Nationl Instiutes of Hes
lth Consensus Development Conference)は、“心臓疾
患を予防するための血中コレステロールの低下”、ジェ
イ・エー・エム・エー,第253巻,第14号,第2080−208
6頁,1985年〔“Lowering Blood Cholesterol to Preven
t Heart Disease",in JAMA,Vol.253,No.14,pp.2080−20
86(1985)〕を発行した。血中コレステロールレベルの
上昇が冠動脈疾患の主因であって、上昇した血中コレス
テロールレベル(特に低密度リポタンパク質〔LDL〕コ
レステロールの血中レベル)の明らかな減少は冠動脈系
心臓疾患による心臓発作の危険を低下させることにな
る、と結論づけられた。委員は、血中血清コレステロー
ルレベルを低下させるために、食餌の適切な変化、特に
摂取脂肪量の減少を推奨した。 したがって、肥満、癌及び心臓疾患の危険を減少させ
るためには、食餌中のトリグリセリド脂肪量を低下させ
る方法が必要になる。 トリグリセリド類に代わり得る低カロリー脂肪は、マ
ットソン(Mattson)らにより開示されている。マット
ソンらの米国特許第3,600,186号明細書は、低カロリー
の脂肪含有食品組成物について開示しており、この組成
物において少なくとも一部のトリグリセリド内容物はポ
リオール脂肪酸エステルに代っていて、このポリオール
脂肪酸エステルは各脂肪酸が8〜22個の炭素原子をもつ
少なくとも4つの脂肪酸エステル基を有している。 ジャンダセック(Jandacek)ら米国特許第4.005,196
号明細書はビタミンA、ビタミンD、ビタミンE及びビ
タミンKからなる群より選択される十分量の脂溶性ビタ
ミンを含有した、マットソンらの特許の低カロリー脂肪
含有食品組成物について開示している。 マットソンらの米国特許第3.954,976号明細書は、少
なくとも4つの脂肪酸エステル基をもつポリオール脂肪
酸エステルを有効単位投与量含有するコレステロール吸
収阻害性医薬組成物、並びに、経時的治療有効量の上記
ポリオール脂肪酸エステルを動物に全身投与することか
らなる、動物における高コレステロール血症の治療及び
/又は予防方法について開示している。 マットソンら及びジャンダセックらの特許明細書に開
示されたエステル類は、高コレステロール血症管理用の
低カロリー食品製品又は医薬組成物に使用される有効な
脂肪代替物である。残念なことに、これらエステル類の
中乃至高レベルの規則的な摂取は、望ましくない“下
痢”作用(“laxative"effect)、すなわち肛門括約筋
からのエステル漏出を招き得る。この望ましくない下痢
作用を防止する一つの方法は、それらが体温で完全に固
体であるようにエステル類を処方することである。 望ましくない下痢作用を防止するもう一つの方法は、
ジャンダセックの米国特許第4,005,195号明細書に記載
されているような抗肛門漏出剤をエステルに加えること
である。この特許は、固体脂肪酸類(融点37℃以上)、
それらのトリグリセリド源及び固体ポリオール脂肪酸ポ
リエステル類を含有する抗肛門漏出剤について開示して
いる。特に、薬剤は、食用C12以上飽和脂肪酸類及びそ
れらの食用塩類;C12以上飽和脂肪酸類の食用消化性供給
源;少なくとも4つの脂肪酸エステル基をもつ食用非吸
収非消化性固体ポリオール脂肪酸ポリエステル類(ポリ
オールは4〜8個のヒドロキシル基をもつ糖類及びアル
コール類からなる群より選択され、各脂肪酸基は約8〜
約22個の炭素原子を有する);及びα分岐鎖C10−C18
肪酸類の食用非消化性エステル類からなる群より選択さ
れる。 完全な固体エステル類、及び抗肛門漏出剤として使用
される固体トリグリセリド類もしくはエステル類は、低
カロリー食品組成物中で使用された場合に欠点を有す
る。高固体含量のエステル又はトリグリセリドは、摂取
時に口内で“ロウ様の”味を呈する。カロリー及びコレ
ステロールを減少させるのになお有効であって、しかも
口内でロウ様の味を呈しないように比較的低い固体含量
を有することができる低カロリー脂肪物質を得ることが
望まれるであろう。同時に、この脂肪物質は望ましくな
い下痢副作用を起こさないことが重要である。 したがって、低カロリー食品組成物及び血清コレステ
ロール減少方法において使用される低カロリー脂肪物質
を提供することが、本発明の目的である。 下痢副作用を起こさない脂肪物質を提供することも、
本発明の他の目的である。 抗肛門漏出剤の添加使用を要せずして下痢副作用を回
避することが、本発明のもう1つの目的である。 本発明のこれら及び他の目的は、本明細書の開示から
明らかにされるであろう。 発明の要旨 本発明は、体温で非ニュートン疑似塑性レオロジーを
もつ食用で全部もしくは一部非消化性の低カロリー脂肪
物質からなる物質の組成物である。特に、100゜F(37.8
℃)において、該脂肪物質は、(a)せん断速度800sec
-1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
-1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
-1で少なくとも約25.0ポアズの粘度;(b)少なくとも
約2500dyn/cm2の降伏点;(c)少なくとも約0.20×106
dyn/cm2・secのチキソトロピー面積;及び(d)少なく
とも50%の液体/固体安定率を有する。 本発明の組成物は、低カロリー脂肪食品製品及び血清
コレステロール減少方法においてトリグリセリド脂肪代
替物として使用される。 本発明で使用可能な特定の低カロリー脂肪物質として
は、糖脂肪酸ポリエステル類、ポリグリセロール脂肪酸
ポリエステル類及び脂肪アルコール類でエステル化され
たトリカルボン酸類である。 発明の詳しい記述 “低カロリー脂肪物質”とは、ヒト食餌中のトリグリ
セリド脂肪類又は油類に代わり得る食用物質を意味す
る。これらの物質は、トリグリセリド油脂類の長所、即
ち潤滑性及び香味を与える。 “全部非消化性”とは、実質的に物質のすべてが体内
で消化されないことを意味する。即ち、それが摂取され
た時と実質的に同様の状態で消化器系を通過する。“一
部非消化性”という用語は、物質の少なくとも約30%が
消化されないことを意味する。好ましくは、物質の少な
くとも約70%が消化されない。 本明細書で用いられる“液体/固体安定性(率)”と
は、物質中の液体部分が体温で容易に固体部分から分離
しないこと、即ち、その約95%までが液体であっても物
質は固体のままであることを意味する。液体/固体安定
率は、100゜F(37.8℃)で1時間60,000rpmで物質試料
を遠心分離させることによって測定される。液体/固体
安定率は、100%−(遠心分離に液体として分離された
物質の%)、として定義される。本発明は、下痢副作用
を消失させるために低カロリー脂肪物質は体温で安定か
つ粘稠でなければならないために、体温(98.6゜F,37
℃)での低カロリー脂肪物質のレオロジーに関係があ
る。しかしながら、本発明での測定は便宜及びより簡単
な装置の較正という理由から100゜F(37.8℃)で行なわ
れ、よって本発明は100゜F(37.8℃)における特性でも
って定義されている。100゜F(37.8℃)での測定は体温
での測定に非常に近く、温度が低くなるほど粘度が増加
するため、その測定は体温でのレオロジー特性を控えめ
に表わしていると解される。 本発明の脂肪物質は、体温において予想外のレオロジ
ー及び液体/固体安定率を示す。例えば、体温で固体12
%及び液体88%からなる特に合成された半溶融スクロー
ス脂肪酸ポリエステル類は、非ニュートン疑似塑性流動
特性を示し、非常に粘稠であって、優れた液体/固体安
定性を有する。これは、液体スクロースポリエステル88
%及び固体スクロースポリエステル12%からなる混合物
の性質と正反対である。体温において、固体スクロース
ポリエステル12%及び液体スクロースポリエステル88%
の混合物は、液体及び固体の部分に分離する。しかも、
その混合物は低粘性である。他方、特に合成されたスク
ロースポリエステル類は、比較的低い固体レベルで、疑
似塑性流動、驚異的粘度及び液体/固体安定率を示す。 低カロリー脂肪物質の高い粘度及び液体/固体安定率
による長所は、その物質の摂取が望ましくない下痢副作
用につながらないことである。粘稠かつ安定であれば、
物質は正常便と酷似した方法で消化管から肛門括約筋を
経て通過する。したがって、本発明の物質は抗肛門漏出
剤を加えなくとも安全に摂取することができる。 もう一つの長所は、本発明の脂肪物質が比較的低い固
体含有レベルで高い粘度及び安定率を維持し得るという
事実から生じている。本発明の組成物が摂取された場
合、固体は口内で知覚しにくくなり、したがって該組成
物はロウ様の味を呈しにくくなる。 本発明の低カロリー脂肪物質は均一系であると考えら
れる。理論に拘束されるわけではないが、物質中の固体
結晶と液体間で網状構造たる証拠が、体温における物質
の驚異的に高い液体/固体安定率及び粘度に関連して見
出された。 次に、本発明は100゜F(37.8℃)で非ニュートン疑似
塑性レオロジーを有するような物理化学的特性をもった
食用で全部もしくは一部非消化性の低カロリー脂肪物質
からなる物質の組成物に関する。特に、100゜F(37.8
℃)において、該脂肪物質は、(a)せん断速度800sec
-1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
-1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
-1で少なくとも約25.0ポアズの粘度;(b)少なくとも
約2500dyn/cm2の降伏点;(c)少なくとも約0.20×106
dyn/cm2・secのチキソトロピー面積;及び(d)少なく
とも50%の液体/固体安定率を有する。 粘度、降伏点及びチキソトロピー面積は周知のレオロ
ジー特性であり、平板−円錐型粘度計〔例えば、フェラ
ンチ−シャーリー(Ferranti−Shirley)粘度計、フェ
ランチ・エレクトリック社(Ferranti Electric,Inc.)
製造、87モジュラー通り,コマック,ニューヨーク1172
5〕のような装置を使用して測定することができる。レ
オロジーの基礎は、アイドソン,“レオロジー:基礎概
念”、コスメティクス・アンド・トイレトリーズ、第93
巻、第23−30頁、1978年7月〔Idson,“Rheology:Funda
mantal Concepts",Cosmetics and Toiletries,Vol.93,p
p.23−30(July 1978)〕で論じられている。“粘度”
は、液体の各層が液体の隣接層を通過する時において各
層の動きに抵抗する内部摩擦の尺度である。“降伏値”
は、物質が流動し始める前に与えなければならないずれ
応力の量である。アイドソンは、物質内部での一定の構
造の形成により生じる可逆的ゲル−ゾル−ゲル変換とし
て“チキソトロピー”を定義している。ゲル構造は振動
又は撹拌によりゾル化し、静置しておくと再びゲル化す
る。 本発明の脂肪物質の試料において粘度、降伏点及びチ
キソトロピー面積を測定するために、平板−円錐型粘度
計がずれ応力対せん断速度のプロットであるレオグラム
を記録するために使用される。粘度及び降伏点はレオグ
ラム曲線上の各点から計算され、チキソトロピー面積は
(“ヒステリシスループ”としても知られる)曲線内の
面積である。アイドソンによるこの方法の説明は参考の
ため本明細書に包含される。更に詳細な説明は、以下の
分析方法のセクションで記載されている。 好ましくは、100゜F(37.8℃)において、本発明の低
カロリー脂肪物質は、せん断速度800sec-1で少なくとも
約5ポアズの粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約
20ポアズの粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約2
00ポアズの粘度を有する。組成物の好ましい降伏点は少
なくとも約5000dyn/cm2、好ましいチキソトロピー面積
は少なくとも約0.75×106dyn/cm2・secである。好まし
くは、組成物は少なくとも約90%の液体/固体安定率を
有する。 最も好ましくは、100゜F(37.8℃)において、低カロ
リー脂肪物質は、せん断速度800sec-1で少なくとも約8
ポアズの粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約300
ポアズの粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約400
ポアズの粘度を有する。組成物の最も好ましい降伏点は
少なくとも約15,000dyn/cm2であり、最も好ましいチキ
ソトロピー面積は少なくとも約1.00×106dyn/cm2・sec
である。 本発明の脂肪物質における粘度の好ましい上限は、せ
ん断速度10seo-1で約1×105ポアズ及びせん断速度100s
ec-1で約1000ポアズである。脂肪物質は本明細書で示し
たような疑似塑性流動特性を有していなければならな
い。 ヨード価は脂肪酸の不飽和度の尺度である。本発明の
低カロリー脂肪物質は約36〜約55のヨード価を有するこ
とが好ましい。 固体脂肪含有率(SFC)は、所定温度における特定脂
肪物質の固体重量%の妥当な近似値を示す。本発明の低
カロリー脂肪物質は100゜F(37.8℃)で少なくとも約5
%の固体脂肪含有率を有することが好ましい。最も好ま
しくは、100゜F(37.8℃)における固体脂肪含有率は少
なくとも約10%である。低カロリー脂肪物質は、約98.6
゜F(37℃)以上で完全に溶解する融点を有することが
好ましい。 本発明の低カロリー脂肪物質は、食用で全部もしくは
一部非消化性の様々な化合物のいずれであってもよい。
好ましくは、脂肪物質はポリオール脂肪酸ポリエステル
類、脂肪アルコール類でエステル化されたポリカルボン
酸類及びそれらの混合物からなる群より選択される。好
ましいポリオール脂肪酸ポリエステル類は、糖脂肪酸ポ
リエステル類、糖アルコール脂肪酸ポリエステル類、ポ
リグリセロール脂肪酸ポリエステル類及びそれらの混合
物である。更に好ましくは、脂肪物質は、糖脂肪酸ポリ
エステル類、糖アルコール脂肪酸ポリエステル類及びそ
れらの混合物からなる群より選択されるが、ここで糖類
及び糖アルコール類は4〜8個のヒドロキシル基を有し
ている。 糖もしくは糖アルコール脂肪酸ポリエステル類は、糖
類もしくは糖アルコール類、及び脂肪酸類からなる。
“糖”という用語は、本明細書において、単糖類及び二
糖類を総称した通常の意味で用いられる。“糖アルコー
ル”という用語も、アルデヒド又はケトン基がアルコー
ルに還元された糖類の還元産物を総称した意味で用いら
れる。脂肪酸エステル化合物は、単糖類、二糖類又は糖
アルコールを下記のような脂肪酸類と反応させることに
より製造する。 適切な単糖類の例としては、キシロース、アラビノー
ス及びリボースのように4個のヒドロキシル基を有する
ものがあるが、キシロースから誘導される糖アルコー
ル、即ちキシリトールも適切である。単糖類のエリトロ
ースは、それのみが3個のヒドロキシル基を有すること
から、本発明の実用化には不適であるが、しかしながら
エリトロールから誘導される糖アルコール、即ちエリス
リトール、は4個のヒドロキシル基を有しているため適
している。本発明での使用に適した5個のヒドロキシル
含有単糖類としては、グルコース、マンノース、ガラク
トース、フルクトース及びソルボースがある。スクロー
ス、グルコース又はソルボースから誘導される糖アルコ
ール、例えばソルビトールは6個のヒドロキシル基を有
しているため、これも脂肪酸エステル化合物のアルコー
ル部分として適切である。適切な二糖類の例としてはマ
ルトース、ラクトース及びスクロースがあり、これらは
すべて8個のヒドロキシル基を有する。 本発明の糖もしくは糖アルコール脂肪酸ポリエステル
類を製造するに際しては、上記のような糖又はアルコー
ル化合物は約8〜約22個の炭素原子を有する脂肪酸類混
合物でエステル化されねばならない。このような脂肪酸
類の例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、ミリストオレイン酸、パルミチン
酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステア
リン酸、アラキン酸、ベヘン酸及びエルカ酸がある。脂
肪酸類は適切な天然又は合成脂肪酸類から誘導すること
ができ、飽和でも不飽和であってもよく、位置及び幾何
異性体を含む。本発明の脂肪物質は、脂肪酸1種のエス
テル類よりむしろ脂肪酸類の混合エステルである。 脂肪酸類自体又は天然の油脂類は、糖もしくは糖アル
コール脂肪酸エステルの脂肪酸成分供給源として取扱わ
れる。例えば、菜種油はC22脂肪酸の良好な供給源であ
る。C16−C18脂肪酸は、獣脂、大豆油又は綿実油から得
ることができる。短鎖脂肪酸類は、ココヤシ油、ヤシ種
油又はババスー油から得ることができる。コーン油、ラ
ード、オリーブ油、ヤシ油、ピーナツ油、紅花種油、ゴ
マ種油及びヒマワリ種油は、脂肪酸成分の供給源として
使用可能な他の天然油類の例である。 本発明での使用に適した糖もしくは糖アルコール脂肪
酸ポリエステル類は、当業者に周知の様々な方法で製造
することができる。これらの方法としては、各種触媒を
用いた糖又は糖アルコールとメチル、エチル又はグリセ
ロール脂肪酸エステル類とのエステル交換;糖又は糖ア
ルコールの脂肪酸クロリドによるアシル化;糖又は糖ア
ルコールの脂肪酸無水物によるシアル化;及び、糖又は
糖アルコールの脂肪酸自体によるアシル化がある。例え
ば、糖及び糖アルコール脂肪酸エステル類の製法は米国
特許第2,831,854号明細書に記載されている。 本発明で使用される糖もしくは糖アルコール脂肪酸ポ
リエステル類の特徴は、それらが主として少なくとも4
個の脂肪酸ポリエステル基を有していることである。3
個以下の脂肪酸エステル基を有する糖もしくは糖アルコ
ール脂肪酸ポリエステル化合物は、通常のトリグリセリ
ド脂肪類と同様に多量に腸管内で消化されるが、4個以
上の脂肪酸エステル基を有する糖もしくは糖アルコール
脂肪酸ポリエステル化合物は、さほど消化されず、した
がって本発明での使用に望ましい低カロリー特性を有し
ている。 本発明において非常に好ましい低カロリー脂肪物質
は、スクロース脂肪酸ポリエステル類である。好ましい
スクロース脂肪酸ポリエステル類は、脂肪酸でエステル
化された多数のヒドロキシル基を有する。スクロース脂
肪酸ポリエステル類のうち、好ましくは少なくとも約85
%、最も好ましくは少なくとも約95%が、オクタエステ
ル類、ヘプタエステル類、ヘキサエステル類及びそれら
の混合物からなる群より選択される。好ましくは、エス
テル類の約35%以下がヘキサエステル類又はヘプタエス
テル類であって、スクロース脂肪酸ポリエステル類の少
なくとも約60%がオクタエステル類である。最も好まし
くは、ポリエステル類の少なくとも約70%がオクタエス
テル類である。 必要な物性を与えるために、本発明のスクロース脂肪
酸ポリエステル類は、一定種類の脂肪酸類でエステル化
されることが好ましい。脂肪酸類のうち、好ましくは少
なくとも約80%、最も好ましくは少なくとも約90%が、
パルチミン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
及びベヘン酸の混合物からなる群より選択される。 更に具体的には、下記組成が好ましい脂肪酸組成であ
る:パルミチン酸約9%〜約12%;ステアリン酸約35%
〜約53%;オレイン酸約19%〜約43%;リノール酸約2
%〜約17%;リノレン酸約0%〜約2%;アラキン酸約
0%〜約2%;ベヘン酸約0%〜約10%;及びエルカ酸
約0%〜約2%。 下記脂肪酸組成が最も好ましい:パルミチン酸約9%
〜約12%;ステアリン酸約42%〜約53%;オレイン酸約
19%〜約39%;リノール酸約2%〜約17%;リノレン酸
約0%〜約2%;アラキン酸約0%〜約2%;ベヘン酸
約0%〜約10%;及びエルカ酸約0%〜約2%。 ポリグリセロール脂肪酸ポリエステル類も、本発明の
低カロリー脂肪物質である。ポリグリセロールは、酸又
は塩基の存在下でのグリセリン重合により製造される。
ポリグリセロール類は2〜20個のグリセロール部分を有
する。好ましくは、ポリグリセロール類は、2〜15個の
グリセロール部分を有するものである。 ポリグリセロール化合物はあらゆる合成方法によって
製造することができる。例えば、セーデン(Seiden)及
びマーチン(Martin)の米国特許第3,968,169号明細書
(1976)参照。ポリグリセロール類のエステル化は、得
られるポリグリセロールエステル類が本発明で必要なレ
オロジー特性を有する限り、当業者に公知のいかなる方
法でも実施することができる。 動物研究では、下記レオロジー特性を有するポリグリ
セロールエステル類が、下痢副作用を消失させる上で極
めて有効であることを示した: (a)せん断速度800sec-1で3.13ポアズの粘度、せん断
速度100sec-1で5.18ポアズの粘度及びせん断速度10sec
-1で32.43ポアズの粘度;(b)0.246×106dyn/cm2・se
cのチキソトロピー面積;及び (c)53.45%の液体/固体安定率。 “脂肪アルコール類でエステル化されたポリカルボン
酸類”とは、トリカルボン酸類、テトラカルボン酸及び
更に高次のものである。ポリカルボン酸類は、脂肪アル
コール類で一部又は全部エステル化することができる。
少なくとも3個の脂肪アルコールエステル基が、酸分子
上になければならず、それによりこのものを一部非消化
性にさせうる。 本発明の低カロリー脂肪物質は、低カロリーたる長所
を付与するために、あらゆる脂肪含有食品組成物におい
て通常のトリグリセリドの一部もしくは全部代替品とし
て使用することができる。顕著な低カロリー効果を得る
ためには、食品組成物中における脂肪の少なくとも約10
%又は食品のカロリー価の33%は低カロリー脂肪物質か
らなることが必要である。一方、非常に低カロリーであ
って、このため非常に望ましい本発明の食品組成物は、
脂肪が本発明の脂肪物質で約100%までかつカロリーの2
5%〜100%を占める場合に得られる。 本発明の低カロリー脂肪物質、特にスクロースポリエ
ステル類は、様々な食品及び飲料製品で使用される。例
えば、脂肪物質は、ケーキ、ブラウニー、マフィン、ク
ッキー、バークッキー、ウエハース、ビスケット、ペイ
ストリー、パイ及びパイ皮のような焼き製品及び焼き製
品混合物の製造のために使用することができる。好まし
いクッキーとしては、サンドイッチクッキー及びチョコ
レートチップクッキー、特にハング(Hong)及びブラッ
ブス(Brabbs)の米国特許第4,455,333号明細書に記載
されている貯蔵安定性の二重生地クッキーがある。焼き
製品は果実、クリーム又は他の充填物を含有することが
できる。他の焼き製品応用物としては、パン及びロール
パン、クラッカー、プレッセェル、パンケーキ、ワッフ
ル、アイスクリームコーン及びカップ、イースト醗酵焼
き製品、ピザ及びピザ皮、並びに焼き殿粉スナック食品
等がある。 低カロリー脂肪物質は、ショートニング(shortenin
g)及び油製品を製造するために、単独で又は他の通常
もしくは低カロリーの脂肪類と一緒に使用することがで
きる。これらの製品としては、ショートニング、マーガ
リン、ラード、液体油及び天ぷら油のような食用油、調
理用サラダ油、ポップコーン油、サラダドレッシング及
びマヨネーズなどがある。更に、脂肪物質は、プリング
ルス(Pringle′s)、ポテトチップ、コーンチップ、
トルチラチップ、他の揚げ殿粉スナック食品、フレンチ
フライ、ドーナツ、フライドパイ(例えば、ターンオー
バー)クルラー(cruller)及びフライドチキンのよう
に油で揚げられる食品中に含有させることができる。 乳製品及び人工乳製品も低カロリー脂肪物質で製造す
ることができる。例えば、それらは、バター、アイスク
リーム及び他の脂肪含有冷凍デザート、ヨーグルト、並
びにナチュラルチーズ、プロセスチーズ、クリームチー
ズ、コテッジチーズ、チーズ食品及びチーズスプレッド
のようなチーズ類の製造に使用される。脂肪物質は、ミ
ルク、クリーム、サワークリーム、バターミルク及びコ
ーヒークリーマー(凍結又は粉末)を製造するために使
用することができる。他の乳飲料及びプリンのような乳
デザートも製造することができる。 低カロリー脂肪物質は、肉料理と一緒に又はそれとは
別に、アントレ(entree)としてまたは冷凍料理におい
て使用することができる。それらは、ハンバーガー、ホ
ットドック、フランクフルトソーセージ、ウィンナー、
ソーセージ、ボローニャソーセージ及び他の軽食肉料理
のような肉製品に使用することができる。更に、脂肪物
質は、パスタ/肉製品、シチュー、チリコンカルネ、ひ
き肉料理、バーベキュー、サンドイッチスプレッド及び
缶詰魚(例えば、油中のマグロ又はサケ)のような缶詰
肉製品に使用される。植物性タンパク質から製造される
肉模造品は、通常の脂肪の代わりに脂肪物質を含有する
ことができる。脂肪物質は、豆腐及び様々な種類のタン
パク質スプレッドを製造するために使用することもでき
る。 本発明の低カロリー脂肪物質の他の多くの用途として
は、甘味製品及び菓子類、例えばキャンディ、チョコレ
ート、チョコレート菓子、粉砂糖菓子、及び砂糖衣菓
子、シロップ、ホイップトッピング(冷凍又はエアゾー
ル)、並びにクリーム充填物、果実充填物及び他の充填
物の製造がある。合成ナッツ及びナッツバター、特にピ
ーナツバター及び甘味ナッツスプレッドも、脂肪物質で
製造することができる。脂肪物質は、様々な種類のスー
プ、ディップ(dip)、ソース(例えば、タルタルソー
ス、バーベキューソース)及び肉汁に使用される。家禽
及び家畜飼料及びペット食品は脂肪物質で製造すること
ができる。最後に、それらは、調理用スプレー、卵代替
物及び植物性飲料を製造するために使用することができ
る。 低カロリー脂肪物質は、特定の種類の食品及び飲料成
分と一緒に特に使用される。例えば、剰余カロリー減少
効果は、脂肪物質が無カロリー又は低カロリー甘味料と
一緒に使用された場合に達成される。甘味料の例として
は、アスパルテーム、サッカリン、アセスルフェーム、
アラタン、タウマチン、ジヒドロカルコン類、シクラメ
ート、ステリオシド、ズルチン及びP−4000のような合
成アルコキシ芳香族化合物、スオサン、ミラクリン、モ
ネリン、ジクロヘキシルスルファメート類、置換イミダ
ゾリン類、N−置換スルファミン酸類、オキシム類、ア
セスルファム−K、レバウジオシド−A、及びペプチド
類がある。 各種の増量剤が、多数の食品組成物において低カロリ
ー脂肪物質と一緒に使用される。増量剤は、非消化性炭
水化物、例えばポリデキストロース、カルボキシメチル
セルロース、カルボキシエチルセルロース及び豆腐であ
りうる。他の適切な増量剤としては、親水コロイド類、
デンプン類、デキストリン類、マルトデキストリン類、
糖アルコール等のポリオール類、例えばガム類、ソルビ
トール及びマンニトール、並びに炭水化物、例えばラク
トース等がある。 低カロリー脂肪物質は、他の無カロリー又は低カロリ
ー脂肪類、例えば分岐状脂肪酸トリグリセリド類、トリ
グリセロールエーテル類、ポリカルボン酸エステル類、
スクロースポリエーテル類、ネオペンチルアルコールエ
ステル類、シリコーン油類/シロキサン類、及びジカル
ボン酸エステル類と一緒に使用することができる。脂肪
物質と一緒に使用される他の一部脂肪代替物としては、
中鎖長トリグリセリド類、高エステル化ポリグリセルロ
ールエステル類、アセチン脂肪類、植物ステロールエス
テル類、ポリオキシエチレンエステル類、ハホーバ(jo
joba)エステル類、脂肪酸類のモノジグリセリド類、及
び短鎖二塩基酸のモノ/ジグリセリド類等がある。 食品及び飲料組成物は、各々の併存的効果を得るため
に、本発明の低カロリー脂肪物質を食物繊維と混合する
ことにより製造することができる。“食物繊維”とは、
哺乳動物の酵素による消化作用に抵抗する複合炭水化
物、例えば植物細胞壁及び海草に存在する炭水化物、並
びに微生物醗酵により産生される炭水化物を意味する。
これら複合炭水化物の例としては、ふすま類、セルロー
ス類、ヘミセルロース類、ペクチン類、ガム及び粘液
類、海草抽出物並びに生合成ガム類等がある。セルロー
ス繊維源としては、植物、果実、草類、穀物及び人工繊
維(例えば、細菌合成)等がある。精製植物セルロース
はセルロース粉のような市販繊維類も使用することがで
きる。天然繊維としては、全カンキツ系の果皮、カンキ
ツ系のアルベド、テンサイ、カンキツ系の果肉及び小胞
固体、リンゴ、アプリコット、並びにスイカの皮等があ
る。 これらの食物繊維は粗製物でも又は精製物でもよい。
使用される食物繊維は、単独型(例えば、セルロー
ス)、混合食物繊維(例えばセルロース及びペクチン含
有のカンキツ系アルベド繊維)又は繊維組合せ型(例え
ばセルロース及びガム)の繊維等である。繊維は当業者
に公知の方法により加工することができる。 植物タンパク質、例えば大豆タンパク質及び他の粗製
もしくは単離タンパク質は、本発明の低カロリー脂肪物
質と一緒に特に使用される。植物タンパク質源の例とし
ては、大豆、紅花種子、トウモロコシ、ピーナツ、小
麦、エンドウ、ヒマワリ種子、綿実、ココナツ、菜種、
ゴム種子、葉タンパク質、ケラチン、藻及びケルプ、並
びに酵母のような単細胞タンパク質がある。所望であれ
ば、動物タンパク質源も使用可能である。これらには、
ミルク、鳥肉、獣肉及び/又は魚肉から得られるものの
ようなタンパク質がある。適切な動物タンパク質の典型
例は卵白アルブミンである。 低カロリー脂肪物質の適切な使用及びこの脂肪物質と
他の食品成分との組合せには、無論判断が行なわれねば
ならない。例えば、甘口の食品製品において甘味料及び
脂肪物質を併用することは無意味である。脂肪物質及び
脂肪物質/成分混合物は、適切であれば、適切な量で使
用される。 食品及び飲料組成物において、単独で又は上記成分と
一緒に低カロリー脂肪物質が使用された場合に多数の効
果が得られる。主な効果は、脂肪物質が全部又は一部脂
肪代替物として使用された場合に達成されるカロリー減
少である。この使用から生じるもう一つの効果は、食餌
中の総脂肪量が減少することである。トリグリセリド脂
肪の代わりに低カロリー脂肪物質から製造された食品又
は飲料もより少量のコレステロールを含有するだけであ
り、これら食品の摂取には血清コレステロールの低下に
つながるため、心臓疾患の危険を減少させることができ
る。 関連効果は、低カロリー脂肪物質を使用すれば、貯蔵
安定性及び透過安定性が安定な食品及び飲料を製造でき
ることである。焼戻し(tempering)は、トリグリセリ
ド脂肪の場合と異なり、多くの低カロリー脂肪物質の場
合には通常不要である。脂肪物質で製造された組成物
は、許容される感覚受容特性、特に味覚及び舌ざわりを
有する。 ダイエット食品は、例えば肥満、糖尿病又は高コレス
テロール血症の人間における特殊な食餌療法の必要性に
合致するように、低カロリー脂肪物質で製造することが
できる。脂肪物質は、低脂肪、低カロリー、低コレステ
ロールダイエット食品の主要成分を占める。脂肪物質
は、単独で又は薬物療法もしくは他の療法と併用して使
用することができる。低カロリー脂肪物質で製造される
食品又は飲料製品の組合せは、1以上の上記効果を付与
するために、脂肪物質を単独で又は1以上の上記成分と
一緒に含有する1以上のこれら製品を基本として、総合
食餌管理療法の一部として使用することができる。 本発明の低カロリー脂肪物質の用途、組合せ及び効果
に関するこのような記載は限定的でも包括的なものでも
なく、この記載の精神及び範囲に包含される他の類似の
用途および効果も見出し得ると考えられる。 一定の脂肪エステル類はコレステロール吸収を阻害す
ることが知られている。本発明は、肛門漏出作用を生じ
させることなくコレステロール吸収を阻害することによ
って、血清コレステロールを減少させる方法も包含して
いるが、この方法は高コレステロール血症にかかりやす
いか又はそれにかかっている動物に前記の低カロリー脂
肪物質を経時的治療有効量で全身に(全体的に、経口的
に)投与することからなる。通常、投与量は、本発明の
脂肪物質の約0.1g〜約5gである。 分析方法 I.レオロジー測定 A.試料調製 低カロリー脂肪物質をマイクロ波オーブン中約150゜F
(66℃)〜約170゜F(77℃)で溶融させる。これに約2
分間要する。溶融した脂肪物質を100゜F±5゜F(37.8
℃±3℃)に保ち、試料3gをソロー(SoloR)プラスチ
ック製スフレカップに入れて秤量する。試料を次いで10
0゜F±5゜F(37.8℃±3℃)で24時間再結晶させる。2
4時間後、断熱カップ中の粘度計に入れ、粘度を測定す
る。 B.フェランチ−シャーリー(Ferranti−Shirley)粘度
計操作方法 フェランチ−シャーリー粘度計を粘度、降伏点及びチ
キソトロピー面積の測定用に使用する。円錐を所定位置
に載置し、粘度計の温度を100゜F(37.8℃)に調節す
る。チャート記録計を較正し、円錐及び平板の間隔を調
節する。円錐速度を調べ、円錐及び平板の温度を100゜F
(37.8℃)に平衡させる。パネルコレステロール類を調
節する。十分量の試料を、間隙が完全に満たされるよう
に、平板及び円錐の間に充填する。温度を100゜F(37.8
℃)で約30秒間安定化し、次いで円錐の回転及び記録を
開始させる。脂肪物質のレオグラムを、粘度、降伏点及
びチキソトロピー面積を調べるために記録し、分析す
る。粘度は、せん断速度800sec-1、100sec-1及び10sec
-1で測定される。 II.液体/固体安定率測定 試料を完全に溶融するまで加熱し、完全に混合する。
試料を次いで100゜F±5゜Fで遠心管に注入する。試料
をしかる後100゜F±5゜Fで24時間再結晶させる。試料
を次いで37℃で1時間50,000rpmで遠心分離する。分離
した液体の%を次いで、液相及び固相の相対的高さを比
較することにより測定する。 III.固体脂肪含有率測定 SFC値を調べる前に、脂肪物質試料を温度158゜F(70
℃)以上で少なくとも0.5時間又は試料が完全に溶融す
るまで加熱する。溶融した試料を次いで温度40゜F(4.4
℃)で少なくとも72時間焼戻しする。焼戻し後、温度10
0゜F(37.8℃)の脂肪物質のSFC値をパルス核磁気共鳴
装置(PNMR)で調べる。PNMRによる脂肪のSFC値測定方
法は、マジソン及びヒル、ジョーナル・オブ・アメリカ
ン・オイル・ケミスツソサィエテー、第55巻、1978年、
第328−31頁〔Madison and Hill,Journal of American
Oil Chemists′Society,Vol.55(1978),pp.328〜31〕
(参考のため本明細書に含有される)に記載されてい
る。 下記の例は更に説明するためのものであって、本発明
を限定するものではない。 例 1 比率45/55(227.3kg)で混合された、十分に水素添加
された大豆油及び一部水素添加された大豆油のメチルエ
ステル類、並びに水酸化カリウム18wt%メタノール溶液
36kgをステンレススチール製バッチ式反応器中で混合す
る。この混合物を次いで大気圧下で1〜2時間撹拌しな
がら122゜F(50℃)に加熱する。この間に、メチルエス
テル類の一部をケン化する。次いで系を減圧して、微量
の残余メタノールを除去する。 粒状スクロース(45.5kg)をエステル:スクロースの
モル比5:1となるように、石鹸/エステル混合物に加え
る。炭酸カリウム(反応混合物の約0.5wt%)を次いで
混合物に加え、エステル交換反応を触媒させる。この混
合物を撹拌し、約275゜F(135℃)で8時間以内減圧下
で加熱し、モノ−、ジ−及びトリスクロースエステル類
製造する。少量のテトラー及びペンタエステル類もこの
段階で製造される。275゜F(135℃)に予め加熱された
メチルエステル(276.7kg)を追加し、エステル類:ス
クロースのモル比を12:1に維持する。反応条件が275゜F
(135℃)で安定化した時に窒素を導入して撹拌を強
め、メタノール除去を促進する。反応が進行するにつれ
て、反応混合物は粘稠になり、しかる後希薄化する。こ
の二次反応段階は約24〜36時間続く。 反応混合物が希薄化した後、それを149゜F(65℃)〜
185゜F(85℃)に冷却する。粗製反応混合物をメタノー
ル、塩化ナトリウム及び水の希釈溶液と一緒に撹拌す
る。この洗浄溶液の容量は反応混合物容量の20%〜40%
である。混合相を次いで約30〜60分間静置する。石鹸、
過剰の糖類及びメタノール含有の下相を除去廃棄する。
精製スクロースポリエステル類含有の上相を再度洗浄す
る。通常2〜4回洗浄する。 スクロースポリエステル類を次いで反応混合物容量の
10〜20%の1%氷酢酸水溶液で洗浄する。次いで同量の
水で洗浄する。 反応混合物を次いで176゜F(80℃)、10mmHg以下で30
〜60分間水を除去して乾燥させる。フィルトロール(Fi
ltrol)105(0.5wt%)及び過助剤(0.5wt%)を加
え、混合物を167゜F(75℃)〜185゜F(85℃)で撹拌す
る。スラリーを0.1wt%以下の微粉が得られるまで過
又は他の手段で分離する。液体を次いで1nmフィルター
に通す。 精製漂白反応混合物を次いでステンレススチール製バ
ッチ式反応器に戻して、大部分のメチルエステル類を留
去する。蒸溜は374゜F(190℃)〜482゜F(250℃)約5m
mHgで始まる。この段階は、蒸溜の緩徐化が視覚的に明
確になった場合に終了する。 スクロースポリエステルを次いでステンレススチール
製バッチ式脱臭器又は他の適切な装置中で374゜F(190
℃)〜482゜F(250℃)、約5mmHgで蒸気を導入しながら
脱臭する。脱臭はメチルエステル含有量が200rpm以下と
なるまで続ける。脱臭器内容物を、次いで不活性ガスを
導入しながら冷却する。149゜F(65℃)に冷却後、脱臭
器を大気圧に戻す。スクロースポリエステルは清潔なス
テンレススチール製ドラム中で貯蔵する。 この操作では、表1に掲載された脂肪酸組成のスクロ
ースポリエステル製品を製造する。レオロジー及び下痢
副作用予防有効率は表2に掲載されている。 例 2 比率55/45(16kg)で混合された、十分に水素添加さ
れた大豆油及び接触硬化大豆油のメチルエステル類、並
びに水酸化カリウム15wt%メタノール溶液2kgをステン
レススチール製バッチ式反応器中で混合する。この混合
物を次いで大気圧下で1〜2時間撹拌しながら86゜F(3
0℃)に加熱する。この間に、メチルエステル類の一部
をケン化する。次いで系を減圧して、微量の残余メタノ
ールを除去する。 粒状スクロース(3kg)をエステル:スクロースのモ
ル比5:1となるように、石鹸/エステル混合物に加え
る。炭酸カリウム(反応混合物の約0.5wt%)を次いで
混合物に加え、エステル交換反応を触媒させる。この混
合物を撹拌し、約275゜F(135℃)で25時間以内減圧下
で加熱し、モノ−、ジ−及びトリスクロースエステル類
製造する。少量のテトラ−及びペンタエステル類もこの
段階で製造される。275゜F(135℃)に予め加熱された
メチルエステル(19.5kg)を追加し、エステル類:スク
ロースのモル比を12:1に維持する。反応条件が275゜F
(135℃)で安定化した時に窒素を導入して撹拌を強
め、メタノール除去を促進する。反応が進行するにつれ
て、反応混合物は粘稠になり、しかる後希薄化する。こ
の二次反応段階は約4〜8時間続く。 反応混合物が希薄化した後、それを149゜F(65℃)〜
185゜F(85℃)に冷却する。粗製反応混合物をメタノー
ル、塩化ナトリウム及び水の希釈溶液と一緒に撹拌す
る。この洗浄溶液の容量は反応混合物容量の20%〜40%
である。混合相を次いで約30〜60分間静置する。石鹸、
過剰の糖類及びメタノール含有の下相を除去廃棄する。
精製スクロースポリエステル類含有の上相を再度洗浄す
る。通常2〜4回洗浄する。 スクロースポリエステル類を次いで反応混合物容量の
10〜20%の1%氷酢酸水溶液で洗浄する。次いで同量の
水で洗浄する。 反応混合物を次いで176゜F(80℃)、10mmHg以下で30
〜60分間水を除去して乾燥させる。フィルトロール105
(0.5wt%)及び過助剤(0.5wt%)を加え、混合物を
167゜F(75℃)〜185゜F(85℃)で撹拌する。スラリー
を0.1wt%以下の微粉が得られるまで過又は他の手段
で分離する。液体を次いで1nmフィルターに通す。 精製漂白反応混合物をステンレススチール製バッチ式
脱臭器に入れ、大部分のメチルエステル類を留去する。
蒸溜は374゜F(190℃)〜482゜F(250℃)、約5mmHgで
始まる。この段階は、蒸溜の緩徐化が視覚的に明確にな
った場合に終了する。 スクロースポリエステルを次いでステンレススチール
製バッチ式脱臭器又は他の適切な装置中で374゜F(190
℃)〜482゜F(250℃)、約5mmHgの下で蒸気を導入しな
がら脱臭する。脱臭はメチルエステル含有量が200ppm以
下となるまで続ける。脱臭器内容物を次いで不活性ガス
を導入しながら冷却する。149゜F(65℃)に冷却後、脱
臭器を大気圧に戻す。スクロースポリエステルは清潔な
ステンレススチール製ドラム中で貯蔵する。 この操作では、表1に掲載された脂肪酸組成のスクロ
ースポリエステル製品を製造する。レオロジー及び下痢
副作用予防有効率は表2に掲載されている。 表1及び2に示された結果は、例1及び2で製造され
たスクロースポリエステル類が本発明の低カロリー脂肪
物質の特性を有することを示している。表1の第3欄
は、当業者に公知の方法で製造された液体スクロースポ
リエステルの特性について示してるが、本発明には属さ
ない。 表2は、3つの試料について、レオロジー及び下痢副
作用予防有効率を比較している。例1及び2は本発明の
レオロジー特性を有するが、液体スクロースポリエステ
ルは有していない。液体スクロースポリエステルは、摂
取時に15%の油分を失う。これに対し、例1及び2で製
造されたスクロースポリエステル類は油分を失わず(0
%)それらは下痢副作用を消失させる上で非常に有効で
あることを示している。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−87237(JP,A) 特開 昭61−197542(JP,A) 特開 昭52−120131(JP,A) 米国特許4005196(US,A) 米国特許4508746(US,A) 米国特許3600186(US,A) 米国特許3954976(US,A)

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 1.糖脂肪酸ポリエステル類、糖アルコール脂肪酸ポリ
    エステル類及びそれらの混合物(糖類及び糖アルコール
    類は4〜8個のヒドロキシル基を有し、糖脂肪酸ポリエ
    ステル類及び糖アルコール脂肪酸ポリエステル類は少な
    くとも4個の脂肪酸基を有し、脂肪酸は約8〜約22個の
    炭素原子を有する脂肪酸の混合物であり、かつ、該脂肪
    酸の80〜100%はパルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
    ン酸、リノール酸及びベヘン酸からなる群より選択さ
    れ、また、スクロース脂肪酸ポリエステルである糖脂肪
    酸ポリエステルが少なくとも60%のオクタエステル含量
    を有する) からなる群より選択され、かつ、 100゜F(37.8℃)において: (a) せん断速度800sec-1で少なくとも約2.5ポアズ
    の粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約4.0ポアズ
    の粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約25.0ポア
    ズの粘度; (b) 少なくとも約2,500dyn/cm2の降伏点; (c) 少なくとも約0.20×106dyn/cm2・secのチキソ
    トロピー面積; 及び (d) 少なくとも50%の液体/固体安定率を有する、
    食用で全部もしくは一部非消化性の低カロリー脂肪物質
    を含んでなる低カロリー組成物。 2.せん断速度800sec-1で少なくとも約5ポアズの粘
    度、せん断速度100sec-1で少なくとも約20ポアズの粘度
    及びせん断速度10sec-1で少なくとも約200ポアズの粘度
    を有する、特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 3.少なくとも約5000dyn/cm2の降伏点を有する、特許
    請求の範囲第1項に記載の組成物。 4.少なくとも約0.75×106dyn/cm2・secのチキソトロ
    ピー面積を有する、特許請求の範囲第1項に記載の組成
    物。 5.少なくとも約90%の液体/固体安定率を有する、特
    許請求の範囲第1項に記載の組成物。 6.脂肪酸の混合物の少なくとも約80%が、パルミチン
    酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸及びベヘン
    酸の混合物からなる、特許請求の範囲第1〜5項のいず
    れか一項に記載の組成物。 7.脂肪酸の混合物が、パルミチン酸9%〜12%;ステ
    アリン酸35%〜53%;オレイン酸19%〜43%;リノール
    酸2%〜17%;リノレン酸0%〜2%;アラキン酸0%
    〜2%;ベヘン酸0%〜10%;及びエルカ酸0%〜2%
    からなる、特許請求の範囲第6項に記載の組成物。
JP62056407A 1986-02-20 1987-03-11 下痢副作用を消失させる低カロリー脂肪物質 Expired - Lifetime JP2703225B2 (ja)

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