JP2569038B2 - 味のよい低カロリ−脂肪物質 - Google Patents

味のよい低カロリ−脂肪物質

Info

Publication number
JP2569038B2
JP2569038B2 JP62056408A JP5640887A JP2569038B2 JP 2569038 B2 JP2569038 B2 JP 2569038B2 JP 62056408 A JP62056408 A JP 62056408A JP 5640887 A JP5640887 A JP 5640887A JP 2569038 B2 JP2569038 B2 JP 2569038B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
acid polyester
fatty
substance
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62056408A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63222671A (ja
Inventor
クリスチャン、アルバート、バーンハート
Original Assignee
ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ−
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− filed Critical ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ−
Publication of JPS63222671A publication Critical patent/JPS63222671A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2569038B2 publication Critical patent/JP2569038B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は特定の低カロリー脂肪物質及び口内で該物質
を一層味のよいものとさせうる他の成分を含有する食用
組成物に関する。
発明の背景 現在、人間における最もありふれた代謝障害の一つは
肥満である。この症状は、主に、消費量を超える多量の
カロリー摂取量に起因する。脂肪は食餌中で最も濃縮さ
れたエネルギー体であり、脂肪1gにつき約９カロリー供
給する。全体的には、脂肪は、食餌中で総カロリーの約
40％を占める。
トリグリセリド類は、平均食餌中で消費される総脂肪
の約90％を占める。食用脂肪のカロリー価を低下せしめ
得る一つの方法は、通常の食用トリグリセリド脂肪がほ
ぼ完全に吸収されることから、体内で吸収されるトリグ
リセリド量を減少させることであろう〔脂肪類、第２
巻、エッチ・ジェイ・デュエル、インターサイエンス・
パブリッシャーズ社、ニューヨーク、1955年、第215頁
（Lipids,2,H.J.Deuel,Intersciensce Publishers,In
c.,New York1955,page215）参照〕。低カロリー脂肪
は、肥満を予防又は克服し得る簡便かつ実用的な方法を
提供する。
トリグリセリド類に代わり得る低カロリー脂肪は、マ
ットソン（Mattson）らにより開示されている。マット
ソンらの米国特許第3,600,186号明細書は、低カロリー
の脂肪含有食品組成物について開示しており、この組成
物において少なくとも一部のトリグリセリド内容物はポ
リオール脂肪酸エステルに代っていて、このポリカルボ
ン酸エステルは各脂肪酸が８〜22個の炭素原子をもつ少
なくとも４つの脂肪酸エステル基を有している。
ジャンダセック（Jandacek）らの米国特許第4,005,19
6号明細書はビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ及び
ビタミンＫからなる群より選択される十分量の脂溶性ビ
タミンを含有した、マットソンらの特許の低カロリー脂
肪含有食品組成物について開示している。
マットソンら及びジャンダセックらの特許明細書に開
示されたエステル類は、低カロリー食品製品に使用され
る有効な脂肪代替物である。残念なことに、これらエス
テル類の中乃至高レベルの規則的な摂取は、望ましくな
い“下痢”作用（“laxative"effect）、すなわち肛門
括約筋からのエステル漏出を招き得る。この望ましくな
い下痢作用を防止する一つの方法は、それらが体温で完
全に固体であるようにエステル類を処方することであ
る。
望ましくない下痢作用を防止するもう一つの方法は、
ジャンダセックの米国特許第4,005,195号明細書に記載
されているような抗肛門漏出剤をエステルに加えること
である。この特許は、固体脂肪酸類（融点37℃以上）、
それらのトリグリセリド源及び固体ポリオール脂肪酸を
含有する抗肛門漏出剤について開示している。特に、薬
剤は、食用C12以上飽和脂肪酸類及びそれらの食用塩類;
C12以上飽和脂肪酸類の食用消化性供給源；少なくとも
４つの脂肪酸エステル基をもつ食用非吸収非消化性固体
ポリオール脂肪酸ポリエステル類（ポリオールは４〜８
個のヒドロキシル基をもつ糖類及びアルコール類からな
る群より選択され、各脂肪酸基は約８〜約22個の炭素原
子を有する）；及びα分岐鎖C10−C18脂肪酸類の食用非
消化性エステル類からなる群より選択される。
上記の完全固体エステル類、及び抗肛門漏出剤として
使用される固体トリグリセリド類もしくはエステル類
は、低カロリー食品組成物中で使用された場合に欠点を
有する。高固体含量のエステル又はトリグリセリドは、
摂取時に口内で“ロウ様の”味を呈する。カロリーを減
少させるのになお有効であって、しかも口内でロウ様の
味を呈しないトリグリセリド脂肪代替物を得ることが望
まれるであろう。同時に、この脂肪代替物は望ましくな
い下痢副作用を起こさないことが重要である。
したがって、食品中の脂肪代替物として使用される、
摂取時に口内でロウ様の味を呈さない組成物を提供する
ことが、本発明の目的である。
かかる組成物から製造される食品製品が低カロリーと
なるように低カロリー脂肪物質で製造された組成物を提
供することも、本発明の他の目的である。
抗肛門漏出剤の添加使用を要せずして下痢副作用を回
避することが、本発明のもう１つの目的である。
本発明のこれら及び他の目的は、本明細書の開示から
明らかにされるであろう。
発明の要旨 本発明は、（ａ）100゜F（37.8℃）において、（ｉ）
せん断速度800sec-1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、
せん断速度100sec-1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及
びせん断速度10sec-1で少なくとも約25.0ポアズの粘
度；（ii）少なくとも約250dyn/cm2の降伏点；（iii）
少なくとも約0.20×106dyn/cm2・secのチキソトロピー
面積；及び（iv）少なくとも50％の液体／固体安定率；
を有する食用で、全部もしくは一部非消化性の低カロリ
ー脂肪物質、並びに（ｂ）上記脂肪代替物の溶媒として
作用する食用で吸収消化性の食品物質からなる、口内温
度（92゜F,33.3℃）で約20％以下の固体脂肪含有率を有
する組成物を提供するものである。
本発明は、口内において脂肪物質と水中油型乳剤を形
成することができる食品乳化剤と組合わされる脂肪物質
にも関する。
本発明の組成物は、低カロリー脂肪含有食品製品にお
ける脂肪代替物として使用される。組成物は口内で非ロ
ウ様の味を呈する。同時に、下痢副作用は抗肛門漏出剤
を使用せずして解消される。
よって、本発明は、狭義において、（ａ） 約33〜約
90％の食用で全部もしくは一部非消化性の低カロリー脂
肪物質：但し、該脂肪物質は、少なくとも約70％がオク
タエステルであるスクロース脂肪酸ポリエステル、キシ
ロース脂肪酸ポリエステル、アラビノース脂肪酸ポリエ
ステル、リボース脂肪酸ポリエステル、グルコース脂肪
酸ポリエステル、マンノース脂肪酸ポリエステル、ガラ
クトース脂肪酸ポリエステル、フルクトース脂肪酸ポリ
エステル、ソルボース脂肪酸ポリエステル、マルトース
脂肪酸ポリエステル、ラクトース脂肪酸ポリエステル、
糖アルコール脂肪酸ポリエステル、及びそれらの混合物
からなる群から選ばれ；上記糖アルコールは４〜８個の
ヒドロキシル基を有し；上記脂肪酸ポリエステルは少な
くとも４個の脂肪酸エステル基を有し；上記脂肪酸は約
８〜約22個の炭素原子を有する脂肪酸群から選ばれる脂
肪酸の混合物であり；及び上記脂肪物質は100゜F（37.8
℃）おいて： （ｉ） せん断速度800sec-1で少なくとも約2.5ポアズ
の粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約4.0ポアズ
の粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約15.0ポア
ズの粘度；及び （ii） 少なくとも90％の液体／固体安定率； を有する；並びに、 （ｂ） 約10〜約66％の、上記脂肪物質の溶媒として作
用する食用で吸収消化性の食品物質 からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成物
であって、口内温度（92゜F,33.3℃）で約20％以下の固
体脂肪含有率を有する上記組成物を提供するものであ
る。
発明の詳しい記述 本発明は、低カロリー食品製品製造用の脂肪代替物と
して使用される非ロウ様味の組成物に関する。組成物は
望ましくない下痢副作用を生じない。一般的に言えば、
本発明は、比較的低い固体含有レベルで粘度及び安定性
を維持し得る、特定の食用で全部もしくは一部非消化性
の低カロリー脂肪物質の使用を包含する。そして、これ
らの脂肪物質は、組成物の融点を低下させる食品物質又
は脂肪物質と水中油型乳剤を形成し得る食品乳化剤を加
えることによって、更に一層よい味にすることができ
る。
疑似塑性流動特性をもつ半溶融低カロリー脂肪物質
は、体温で独特かつ予想外のレオロジー及び液体／固定
安定率を示すことが見出された。これらの組成物は、体
温において安定かつ均一の非ニュートン疑似塑性物質と
してふるまう。例えば、体温（98.6゜F,37℃）で固体12
％及び液体88％からなる特に合成されたスクロース脂肪
酸ポリエステル類は、非常に粘稠であって、優れた液体
／固定安定性を有していた。これは、液体スクロースポ
リエステル88％及び固体スクロースポリエステル12％か
らなる混合物の性質と正反対である。体温において、混
合物は液体及び固体の部分に分離するようになる。しか
も、この混合物は低粘度である。他方、特に合成された
スクロースポリエステル類は、比較的低い固体レベル
で、疑似塑性流動・驚異的粘度及び液体／固定安定率を
示す。本発明の低カロリー脂肪物質は均一系であると考
えられる。理論に拘束されるわけではないが、物質の固
体結晶間での網状構造たる証拠が、体温にけるそれらの
驚異的に高い液体／固定安定率及び粘度に関連して見出
された。
脂肪物質の高い粘度及び液体／固定安定率による長所
は、その物質の摂取が望ましくない下痢副作用につなが
らないことである。粘稠かつ安定であれば、物質は正常
便と酷似した方法で消化管から肛門括約筋を経て通過す
る。したがって、本発明の脂肪物質は抗肛門漏出剤を加
えなくとも安全に摂取することができる。
もう一つの長所は、本発明の脂肪物質が比較的低い固
体含有レベルで高い粘度及び安定率を維持し得るという
事実から生じている。それらは約５％以下の固体脂肪含
有レベルであっても下痢副作用を生じることなく摂取す
ることができることが見出された。脂肪代替物組成物が
低固体含有レベルで製造された場合、組成物摂取時にお
いて固体感は口内で知覚しにくくなるため、それらを含
有する食品はロウ様の味を呈しにくくなる。
本発明は、脂肪物質の味が更に改善された組成物を製
造するために別の成分が追加されている、これらの脂肪
物質を含有した組成物に関する。
A. 低カロリー脂肪物質の説明 “低カロリー脂肪物質”とは、ヒト食餌中のトリグリ
セリド脂肪類又は油類に代わり得る食用物質を意味す
る。これらの物質は、トリグリセリド油脂類の長所、即
ち潤滑性及び香味を与える。
“全部非消化性”とは、実質的に物質のすべてが体内
で消化されないことを意味する。即ち、それが摂取され
た時と実質的に同様の状態で消化器系を通過する。“一
部非消化性”という用語は、物質の少なくとも約30％が
消化されないことを意味する。好ましくは、物質の少な
くとも約70％が消化されない。
本明細書で用いられる“液体／固定安定性（率）”と
は、物質中の液体部分が体温で容易に固体部分から分離
しないこと、即ち、その約95％までが液体であっても物
質は固体のままであることを意味する。液体／固定安定
率は、100゜F（37.8℃）で１時間60,000rpmで物質試料
を遠心分離させることによって測定される。液体／固定
安定率は、100％−（遠心分離に液体として分離された
物質の％）、として定義される。
本発明は、下痢副作用を消失させるために低カロリー
脂肪物質は体温で安定かつ粘稠でなければならないため
に、体温（98.6゜F,37℃）での低カロリー脂肪物質のレ
オロジーに関係がある。しかしながら、本発明での測定
は便宜及びより簡単な装置の較正という理由から100゜F
（37.8℃）で行なわれ、よって本発明は100゜F（37.8
℃）における特性でもって定義されている。100゜F（3
7.8℃）での測定は体温での測定に非常に近く、温度が
近くなるほど粘度が増加するため、その測定は体温での
レオロジー特性を控えめに表わしていると解される。
本発明の脂肪物質は、体温において予想外のレオロジ
ー及び液体／固定安定率を示す。例えば、体温で固体12
％及び液体88％からなる特に合成された半溶融スクロー
ス脂肪酸ポリエステル類は、非ニュートン疑似塑性流動
特性を示し、非常に粘稠であって、優れた液体／固定安
定性を有する。これは、液体スクロースポリエステル88
％及び固体スクロースポリエステル12％からなる混合物
の性質と正反対である。体温において、固体スクロース
ポリエステル12％及び液体スクロースポリエステル88％
の混合物は、液体及び固体の部分に分離する。しかも、
その混合物は低粘性である。他方、特に合成されたスク
ロースポリエステル類は、比較的低い固体レベルで、疑
似塑性流動、驚異的粘度及び液体／固定安定率を示す。
低カロリー脂肪物質の高い粘度及び液体／固定安定率
による長所は、その物質の摂取が望ましくない下痢副作
用につながらないことである。粘稠かつ安定であれば、
物質は正常便と酷似した方法で消化管から肛門括約筋を
経て通過する。したがって、本発明の物質は抗肛門漏出
剤を加えなくとも安全に摂取することができる。
もう一つの長所は、本発明の脂肪物質が比較的低い固
体含有レベルで高い粘度及び安定率を維持し得るという
事実から生じている。本発明の組成物が摂取された場
合、固体は口内で知覚しにくくなり、したがって該組成
物はロウ様の味を呈しにくくなる。
本発明の低カロリー脂肪物質は均一系であると考えら
れる。理論に拘束されるわけではないが、物質中の固体
結晶と液体間で網状構造たる証拠が、体温における物質
の驚異的に高い液体／固定安定率及び粘度に関連して見
出された。
次に、本発明は100゜F（37.8℃）で非ニュートン疑似
塑性レオロジーを有するような物理化学的特性をもった
食用で全部もしくは一部非消化性の低カロリー脂肪物質
からなる物質の組成物に関する。特に、100゜F（37.8
℃）において、該脂肪物質は、（ａ）せん断速度800sec
-1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
-1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
-1で少なくとも約25.0ポアズの粘度；（ｂ）少なくとも
約2500dyn/cm2の降伏点；（ｃ）少なくとも約0.20×106
dyn/cm2・secのチキソトロピー面積；及び（ｄ）少なく
とも50％の液体／固体安定率を有する。
粘度、降伏店及びチキソトロピー面積は周知のレオロ
ジー特性であり、平板−円錐型粘度計〔例えば、フェラ
ンチ−シャーリー（Ferranti−Shirley）粘度計、フェ
ランチ・エレクトリック社（Ferranti Electric,Inc.）
製造、87モジュラー通り，コマック，ニューヨーク1172
5〕のような装置を使用して測定することができる。レ
オロジーの基礎は、アイドソン，“レオロジー：基礎概
念”、コスメティクス・アンド・トイレトリーズ、第93
巻、第23−30頁、1978年７月〔Idson,“Rheology:Funda
mantal Concepts",Cosmetics and Toiletries,Vol.93,p
p.23−30（July1978）〕で論じられている。“粘度”
は、液体の各層が液体の隣接層を通過する時において各
層の動きに抵抗する内部摩擦の尺度である。“降伏値”
は、物質が流動し始める前に与えなければならないずれ
応力の量である。アイドソンは、物質内部での一定の構
造の形式により生じる可逆的ゲル−ゾル−ゲル変換とし
て“チキソトロピー”を定義している。ゲル構造は振動
又は撹拌によりゾル化し、静置させておくと再びゲル化
する。
本発明の脂肪物質の試料において粘度、降伏点及びチ
キソトロピー面積を測定するために、平板−円錐型粘度
計がずれ応力対せん断速度のプロットであるレオグラム
を記録するために使用される。粘度及び降伏点はレオグ
ラム曲線上の各点から計算され、チキソトロピー面積は
（“ヒステリシスループ”としても知られる）曲線内の
面積である。アイドソンによるこの方法の説明は参考の
ため本明細書に包含される。更に詳細な説明は、以下の
分析方法のセクションで記載されている。
好ましくは、100゜F（37.8℃）において、本発明の低
カロリー脂肪物質は、せん断速度800sec-1で少なくとも
約５ポアズの粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約
20ポアズの粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約2
00ポアズの粘度を有する。組成物の好ましい降伏点は少
なくとも約5000dyn/cm2、好ましいチキソトロピー面積
は少なくとも約0.75×106dyn/cm2・secである。好まし
くは、組成物は少なくとも約90％の液体／固定安定率を
有する。
最も好ましくは、100゜F（37.8℃）において、低カロ
リー脂肪物質は、せん断速度800sec-1で少なくとも約８
ポアズの粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約30ポ
アズの粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約400ポ
アズの粘度を有する。組成物の最も好ましい降伏点は少
なくとも約15,000dyn/cm2であり、最も好ましいチキソ
トロピー面積は少なくとも約1.00×106dyn/cm2・secで
ある。
本発明の脂肪物質における粘度の好ましい上限は、せ
ん断速度10sec-1で約１×105ポアズ及びせん断速度100s
ec-1で約1000ポアズである。脂肪物質は本明細書で示し
たような疑似塑性流動特性を有していなければならな
い。
ヨード価は脂肪酸の不飽和度の尺度である。本発明の
低カロリー脂肪物質は約36〜約55のヨード価を有するこ
とが好ましい。
固体脂肪含有率（SFC）は、所定温度における特定脂
肪物質の固体重量％の妥当な近似値を示す。本発明の低
カロリー脂肪物質は100゜F（37.8℃）で少なくとも約５
％の固体脂肪含有率を有することが好ましい。最も好ま
しくは、100゜F（37.8℃）における固体脂肪含有率は少
なくとも約10％である。低カロリー脂肪物質は、約98.6
゜F（37℃）以上で完全に溶解する融点を有することが
好ましい。
本発明の低カロリー脂肪物質は、食用で全部もしくは
一部非消化性の様々な化合物のいずれであってもよい。
好ましくは、脂肪物質はポリオール脂肪酸ポリエステル
類、脂肪アルコール類でエステル化されたポリカルボン
酸類及びそれらの混合物からなる群より選択される。好
ましいポリオール脂肪酸ポリエステル類は、糖脂肪酸ポ
リエステル類、糖アルコール脂肪酸ポリエステル類、ポ
リグリセロール脂肪酸ポリエステル類及びそれらの混合
物である。更に好ましくは、脂肪物質は、糖脂肪酸ポリ
エステル類、糖アルコール脂肪酸ポリエステル類及びそ
れらの混合物からなる群より選択されるが、ここで糖類
及び糖アルコール類は４〜８個のヒドロキシル基を有し
ている。
糖もしくは糖アルコール脂肪酸ポリエステル類は、糖
類もしくは糖アルコール類、及び脂肪酸類からなる。
“糖”という用語は、本明細書において、単糖類及び二
糖類を総称した通常の意味で用いられる。“糖アルコー
ル”という用語も、アルデヒド又はケトン基がアルコー
ルに還元された糖類の還元産物を総称した通常の意味で
用いられる。脂肪酸エステル化合物は、単糖類、二糖類
又は糖アルコールを下記のような脂肪酸類と反応させる
ことにより製造する。
適正な単糖類の例としては、キシロース、アラビノー
ス及びリボースのように４個のヒドロキシル基を有する
ものがあるが、キシロースから誘導される糖アルコー
ル、即ちキシリトールも適切である。単糖類のエリトロ
ースは、それのみが３個のヒドロキシル基を有すること
から、本発明の実用化には不適であるが、しかしながら
エリトロースから誘導される糖アルコール、即ちエリス
リトール、は４個のヒドロキシル基を有しているため適
している。本発明での使用に適した５個のヒドロキシル
含有単糖類としては、グルコース、マンノース、ガラク
トース、フルクトース及びソルボースがある。スクロー
ス、グルコース又はソルボースから誘導される糖アルコ
ール、例えばソルビトールは６個のヒドロキシル基を有
しているため、これも脂肪酸エステル化合物のアルコー
ル部分として適切である。適切な二糖類の例としてはマ
ルトース、ラクトース及びスクロースがあり、これらは
すべて８個のヒドロキシル基を有する。
本発明の糖もしくは糖アルコール脂肪酸ポリエステル
類を製造するに際しては、上記のような糖又はアルコー
ル化合物は約８〜約22個の炭素原子を有する脂肪酸類混
合物でエステル化されねばならない。このような脂肪酸
類の例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、ミリストオレイン酸、パルミチン
酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステア
リン酸、アラキン酸、ベヘン酸及びエルカ酸がある。脂
肪酸類は適切な天然又は合成脂肪酸類から誘導すること
ができ、飽和でも不飽和であってもよく、位置及び幾何
異性体を含む。本発明の脂肪物質は、脂肪酸１種のエス
テル類よりむしろ脂肪酸類の混合エステルである。
脂肪酸類自体又は天然の油脂類は、糖もしくは糖アル
コール脂肪酸エステルの脂肪酸成分供給源として取扱わ
れる。例えば、菜種油はC22脂肪酸の良好な供給源であ
る。C16−C18脂肪酸は、獣脂、大豆油又は綿実油から得
ることができる。短鎖脂肪酸類は、ココヤシ油、ヤシ種
油又はババスー油から得ることができる。コーン油、ラ
ード、オリーブ油、ヤシ油、ピーナツ油、紅花種油、ゴ
マ種油及びヒマワリ種油は、脂肪酸成分の供給源として
使用可能な他の天然油類の例である。
本発明での使用に適した糖もしくは糖アルコール脂肪
酸ポリエステル類は、当業者に周知の様々な方法で製造
することができる。これらの方法としては、各種触媒を
用いた糖又は糖アルコールとメチル、エチル又はグリセ
ロール脂肪酸エステル類とのエステル交換；糖又は糖ア
ルコールの脂肪酸クロリドによるアシル化；糖又は糖ア
ルコールの脂肪酸無水物によるアシル化；及び、糖又は
糖アルコールの脂肪酸自体によるアシル化がある。例え
ば、糖及び糖アルコール脂肪酸エステル類の製法は米国
特許第2,831,854号明細書に記載されている。
本発明で使用される糖もしくは糖アルコール脂肪酸ポ
リエステル類の特徴は、それらが主として少なくとも４
個の脂肪酸ポリエステル基を有していることである。３
個以下の脂肪酸エステル基を有する糖もしくは糖アルコ
ール脂肪酸ポリエステル化合物は、通常のトリグリセリ
ド脂肪類と同様に多量に腸管内で消化されるが、４個以
上の脂肪酸エステル基を有する糖もしくは糖アルコール
脂肪酸ポリエステル化合物は、さほど消化されず、した
がって本発明での使用に望ましい低カロリー特性を有し
ている。
本発明において非常に好ましい低カロリー脂肪物質
は、スクロース脂肪酸ポリエステル類である。好ましい
スクロース脂肪酸ポリエステル類は、脂肪酸でエステル
化された多数のヒドロキシル基を有する。スクロース脂
肪酸ポリエステル類のうち、好ましくは少なくとも約80
％、最も好ましくは少なくとも約95％が、オクタエステ
ル類、ヘプタエステル類、ヘキサエステル類及びそれら
の混合物からなる群より選択される。好ましくは、エス
テル類の約35％以下がヘキサエステル類又はヘプタエス
テル類であって、スクロース脂肪酸ポリエステル類の少
なくとも約60％がオクタエステル類である。最も好まし
くは、ポリエステル類の少なくとも約70％がオクタエス
テル類である。
必要な物性を与えるために、本発明のスクロース脂肪
酸ポリエステル類は、一定種類の脂肪酸類でエステル化
されることが好ましい。脂肪酸類のうち、好ましくは少
なくとも約80％、最も好ましくは少なくとも約90％が、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
及びベヘン酸の化合物からなる群より選択される。
更に具体的には、下記組成で好ましい脂肪酸組成であ
る：パルミチン酸約９％〜約12％；ステアリン酸約35％
〜約53％；オレイン酸約19％〜約43％；リノール酸約２
％〜約17％；リノレン酸約０％〜約２％；アラキン酸約
０％〜約２％；ベヘン酸約０％〜約10％；及びエルカ酸
約０％〜約２％。
下記脂肪酸組成が最も好ましい：パルミチン酸約９％
〜約12％；ステアリン酸約42％〜約53％；オレイン酸約
19％〜約39％；リノール酸約２％〜約17％；リノレン酸
約０％〜約２％；アラキン酸約０％〜約２％；ベヘン酸
約０％〜約10％；及びエルカ酸約０％〜約２％。
ポリグリセロール脂肪酸ポリエステル類も、本発明の
低カロリー脂肪物質である。ポリグリセロールは、酸又
は塩基の存在下でのグリセリン重合により製造される。
ポリグリセロール類は２〜20個のグリセロール部分を有
する。好ましくは、ポリグリセロール類は、２〜15個の
グリセロール部分を有するものである。
ポリグリセロール化合物はあらゆる合成方法によって
製造することができる。例えば、セーデン（Seiden）及
びマーチン（Martin）の米国特許第3,968,169号明細書
（1976）参照。ポリグリセロール類のエステル化は、得
られるポリグリセロールエステル類が本発明で必要なレ
オロジー特性を有する限り、当業者に公知のいかなる方
法でも実施することができる。
動物研究では、下記レオロジー特性を有するポリグリ
セロールエステル類が、下痢副作用を消失させる上で極
めて有効であることを示した：（ａ）せん断速度800sec
-1で3.13ポアズの粘度、せん断速度100sec-1で5.18ポア
ズの粘度及びせん断速度10sec-1で32.43ポアズの粘度；
（ｂ）0.246×106dyn/cm2・secのチキソトロピー面積；
及び（ｃ）53.45％の液体／固体安定率。
“脂肪アルコール類でエステル化されたポリカルボン
酸類”とは、トリカルボン酸類、テトラカルボン酸及び
更に高次のものである。ポリカルボン酸類は、脂肪アル
コール類で一部又は全部エステル化することができる。
少なくとも３個の脂肪アルコールエステル基が、酸分子
上になければならず、それによりこのものを一部非消化
性にさせうる。
B. 味の一層よい脂肪物質の製造方法 本発明の脂肪物質は食品製品において単独で使用され
た場合に非ロウ様の改善された味を呈するものである
が、本発明はそられが単独の場合よりも一層よい味を呈
する脂肪代替物の製造方法に関する。
一つの方法では、脂肪代替物の溶媒として作用する食
用で吸収消化性の食品物質を使用する。液体トリグリセ
リド等の食品物質を脂肪物質に加えた場合、物質の融点
が低下し、その結果、口内温度（92゜F.33.3℃）におい
て脂肪物質は約20％以下の固体脂肪含有率を有すること
が見出された。したがって脂肪物質が摂取された時に、
それらは口内でロウ様の味を呈しなくなる。摂取後、溶
媒として作用する食品物質は胃腸内で消化され、このと
き融点低下作用は消失する。脂肪物質は胃腸管内でそれ
らの元の固体含有率に戻る。脂肪物質が結腸を通過した
後、剃られは下痢副作用を全く生じないほど粘稠かつ安
定になる。
したがって、本発明の一面は、口内温度（92゜F,33.3
℃）で、約20％以下の固体脂肪含有率を有する物質の組
成物に関するものであって、この組成物は：（ａ）100
゜F（37.8℃）において、（ｉ）せん断速度800sec-1で
少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec-1で
少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec-1で
少なくとも約25.0ポアズの粘度；（ii）少なくとも約25
00dyn/cm2の降伏点；（iii）少なくとも約0.20×106dyn
/cm2・secのチキソトロピー面積；及び（iv）少なくと
も50％の液体／固体安定率を有する、食用で全部もしく
は一部非消化性の低カロリー脂肪物質、並びに（ｂ）上
記脂肪代替物の溶媒として作用する食用で吸収消化性の
食品物質からなる。
非常に良好な非ロウ様の味を口内で呈するためには、
組成物は口内温度（92゜F,33.3℃）で約10％以下の固体
脂肪含有率を有することが好ましく、最も好ましくは約
５％以下である。
脂肪代替物の溶媒として使用する食用吸収消化性食品
物質は、トリグリセリド類、モノグリセリド類、ジグリ
セリド類、置換モノ−及びジグリセリド類、ポリグリセ
ロールエステル類、シトラス系油類、香味剤、食用アル
コール類、食用食品乳化剤及びそれらの混合物からなる
群より選択されることが好ましい。最も好ましくは、食
品物質は、トリグリセリド類、置換モノ−及びジグリセ
リド類、及びそれらの混合物からなる群より選択され
る。“置換”モノ−及びジグリセリド類とは、遊離ヒド
ロキシル基がC2−C8の食用短鎖脂肪酸類で置換されたモ
ノ−及びジグリセリド類を意味する。
食用乳化剤としては、モノ−及びジグリセリド類、低
級スクロースエステル類（C1−C4）、及び低級ポリグリ
セロールエステル類（C1−C4）等がある。
消化性食品物質は脂肪物質の融点（凝固点）を低下さ
せることができねばならない。凝固点降下は一般に次
式： I/T＝I/To−（RInx/ΔHf）〔Ｔ＝凝固点、To＝純粋凝固
点、ｘ＝モル分率、ΔHf＝融解熱〕から計算される。
溶媒として使用される消化性食品物質の量及び種類
は、本発明の組成物が使用される最終食品製品に依存す
る。例えば、この目的からみて好ましい食品物質はトリ
グリセリド類である。望ましいマーガリン製品は低固体
脂肪含有率及び低粘度を有する。マーガリンが、口内唾
液がそれに作用してそれを転化させるには充分希薄であ
るような至適粘度がある。マーガリンが充分希薄であれ
ば、唾液がそれに作用し得る前に口内で分散するように
なる。別の例としてショートニング（Shortning）は、
揚げ物及び焼き物の分野でそれが使用されることから、
実質的に可塑性でなければならない。しかしながら、口
内で非常に硬く感じられるほど硬いものであってはなら
ない。総じて特定のトリグリセリド又は他の食品物質
が、それが使用される食品製品に応じて選択される。
トリグリセリド及び脂肪代替物（特にスクロースポリ
エステル類）の特定比率がカロリー減少面で望ましいこ
とが見出された。カロリー減少効果を最大にするために
は、約67％〜約90％のスクロースポリエステルが約33％
〜約10％のトリグリセリドと混合される。現行の政府規
制で許容される最小限のカロリー減少効果を得るために
は、約33％〜約90％のスクロースポリエステルが約66％
〜約10％のトリグリセリドと混合される。
更に一層味のよい低カロリー脂肪物質を製造するため
の本発明の他の方法は、口内で脂肪物質と水中油型乳剤
を形成し得る食用消化性食品乳化剤を脂肪物質に加える
ことからなる。口内唾液及び食品中の水は乳剤の水部分
を占め、一方本発明の脂肪物質及び食品中の油は油部分
を占める。脂肪物質が唾液と一緒に水中油型乳剤を形成
する場合には、それは口内でロウ様の味を呈しない。摂
取後、食品乳化剤は脂肪物質が未消化のままで消化され
るため、脂肪物質はその元の形で変換する。味のよい食
品製品は、下痢副作用を生じないように製造することが
できる。
水中油型乳剤を形成する乳化剤の傾向は、その親水性
／親油性バランス（HLB）によって測定される。本発明
の組成物に使用される乳化剤は、少なくとも２のHLB値
を有していなければならない。
本発明で使用される好ましい食品乳化剤は、モノ−及
びジグリセリド類、低級スクロースエステル類、低級ポ
リグリセロールエステル類、及びそれらの混合物からな
る群より選択される。
本発明の組成物は、低カロリー効果を付与するため
に、あらゆる脂肪含有食品組成物において通常のトリグ
リセリド脂肪の一部又は全部代替物として使用すること
ができる。顕著な低カロリー効果を得るためには、食品
組成物中の脂肪の少なくとも約10％が本発明の組成物か
らなることが必要である。他方、非常に低カロリーでこ
のため非常に望ましい本発明の食品組成物は、脂肪が本
発明の組成物の約100％までを占める場合に得られる。
したがって、本発明の組成物は、サラダもしくは調理用
油、又は可塑性ショートニング等において、通常のトリ
グリセリド脂肪の一部又は全部代替物として使用するこ
とができる。組成物は、マヨネーズ、マーガリン及び乳
製品のような脂肪含有食品製品において、通常のトリグ
リセリド脂肪の一部又は全部代替物として使用すること
もできる。
分析方法 I.レオロジー測定 A.試料調製 低カロリー脂肪物質をマイクロ波オーブン中約150゜F
（66℃）〜約170゜F（77℃）で溶融させる。これに約２
分間要する。溶融した脂肪物質を100゜F±５゜F（37.8
℃±３℃）に保ち、試料3gをソロー（SoloR）プラスチ
ック製スフレカップに入れて秤量する。試料を次いで10
0゜F±５゜F（37.8℃±３℃）で24時間再結晶させる。2
4時間後、断熱カップ中の粘度計に入れ、粘度を測定す
る。
B.フェランチ−シャーリー（Ferranti−Shirley）粘度
計操作方法 フェランチ−シャーリー粘度計を粘度、降伏点及びチ
キソトロピー面積の測定用に使用する。円錐を所定位置
に載置し、粘度計の温度を100゜F（37.8℃）に調節す
る。チャート記録計を較正し、円錐及び平板の間隔を調
節する。円錐速度を調べ、円錐及び平板の温度を100゜F
（37.8℃）に平衡させる。パネルコレステロール類を調
節する。十分量の試料を、間隙が完全に満たされるよう
に、平板及び円錐の間に充填する。温度を100゜F（37.8
℃）で約30秒間安定化し、次いで円錐の回転及び記録を
開始させる。脂肪物質のレオグラムを、粘度、降伏点及
びチキソトロピー面積を調べるために記録し、分析す
る。粘度は、せん断速度800sec-1、100sec-1及び10sec
-1で測定される。
II.液体／固体安定率測定 試料を完全に溶融するまで加熱し、完全に混合する。
試料を次いで100゜F±５゜Fで遠心管に注入する。試料
をしかる後100゜F±５゜Fで24時間再結晶させる。試料
を次いで37℃で１時間50,000rpmで遠心分離する。分離
した液体の％を次いで、液相及び固相の相対的高さを比
較することにより測定する。
III.固体脂肪含有率測定 SFC値を調べる前に、脂肪物質試料を温度158゜F（70
℃）以上で少なくとも0.5時間又は試料が完全に溶融す
るまで加熱する。溶融した試料を次いで温度40゜F（4.4
℃）で少なくとも72時間焼戻しする。焼戻し後、温度10
0゜F（37.8℃）の脂肪物質のSFC値をパルス核磁気共鳴
装置（PNMR）で調べる。PNMRにより脂肪のSFC値測定方
法は、マジソン及びヒル、ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・オイル・ケミスツソサィエテー、第55巻、1978年、
第328−31頁〔Madison and Hill,Journal of American
Oil Chemists'Society,Vol.55（1978）,pp.328−31〕
（参考のため本明細書に包含される）に記載されてい
る。
下記の例は更に説明するためのものであって、本発明
を限定するものではない。
例 １ 比率45/55（227.3kg）で混合された、十分に水素添加
された大豆油及び一部水素添加された大豆油のメチルエ
ステル類、並びに水酸化カリウム18wt％メタノール溶液
36kgをステンレススチール製バッチ式反応器中で混合す
る。この混合物を次いで大気圧下で１〜２時間撹拌しな
がら122゜F（50℃）に加熱する。この間に、メチルエス
テル類の一部をケン化する。次いで系を減圧して、微量
の残余メタノールを除去する。
粒状スクロース（45.5kg）をエステル：スクロースの
モル比5:1となるように、石鹸／エステル混合物に加え
る。炭酸カリウム（反応混合物の約0.5wt％）を次いで
混合物に加え、エステル交換反応を触媒させる。この混
合物を撹拌し、約275゜F（135℃）で８時間以内減圧下
で加熱し、モノ−、ジ−及びトリスクロースエステル類
製造する。少量のテトラ−及びペンタエステル類もこの
段階で製造される。275゜F（135℃）に予め加熱された
メチルエステル（276.7kg）を追加し、エステル類：ス
クロースのモル比を12:1に維持する。反応条件が275゜F
（135℃）で安定化した時に窒素を導入して撹拌を強
め、メタノール除去を促進する。反応が進行するにつれ
て、反応混合物は粘稠になり、しかる後希薄化する。こ
の二次反応段階は約24〜36時間続く。
反応混合物が希薄化した後、それを149゜F（65℃）〜
185゜F（85℃）に冷却する。粗製反応混合物をメタノー
ル、塩化ナトリウム及び水の希釈溶液と一緒に撹拌す
る。この洗浄溶液の容量は反応混合物容量の20％〜40％
である。混合相を次いで約30〜60分間静置する。石鹸、
過剰の糖類及びメタノール含有の下相を除去廃棄する。
精製スクロースポリエステル類含有の上相を再度洗浄す
る。通常２〜４回洗浄する。
スクロースポリエステル類を次いで反応混合物容量の
10〜20％の１％氷酢酸水溶液で洗浄する。次いで同量の
水で洗浄する。
反応混合物を次いで176゜F（80℃）、10mmHg以下で30
〜60分間水を除去して乾燥させる。フィルトロール（Fi
ltrol）105（0.5wt％）及び過助剤（0.5wt％）を加
え、混合物を167゜F（75℃）〜185゜F（85℃）で撹拌す
る。スラリーを0.1wt％以下の微粉が得られるまで過
又は他の手段で分離する。液体を次いで1nmフィルター
に通す。
精製漂白反応混合物を次いでステンレススチール製バ
ッチ式反応器に戻して、大部分のメチルエステル類を留
去する。蒸溜は374゜F（190℃）〜482゜F（250℃）約5m
mHgで始まる。この段階は、蒸溜の緩徐化が視覚的に明
確になった場合に終了する。
スクロースポリエステルを次いでステンレススチール
製バッチ式脱臭器又は他の適切な装置中で374゜F（190
℃）〜482゜F（250℃）、約5mmHgで蒸気を導入しながら
脱臭する。脱臭はメチルエステル含有量が200rpm以下と
なるまで続ける。脱臭器内容物を、次いで不活性ガスを
導入しながら冷却する。149゜F（65℃）に冷却後、脱臭
器を大気圧に戻す。スクロースポリエステルは清潔なス
テンレススチール製ドラム中で貯蔵する。
この操作では、表１に掲載された脂肪酸組成のスクロ
ースポリエステル製品を製造する。レオロジー及び下痢
副作用予防有効率は表２に掲載されている。
例 ２ 比率55/45（16kg）で混合された、十分に水素添加さ
れた大豆油及び接触硬化大豆油のメチルエステル類、並
びに水酸化カリウム15wt％メタノール溶液2kgをステン
レススチール製バッチ式反応器中で混合する。この混合
物を次いで大気圧下で１〜２時間撹拌しながら86゜F（3
0℃）に加熱する。この間に、メチルエステル類の一部
をケン化する。次いで系を減圧して、微量の残余メタノ
ールを除去する。
粒状スクロース（3kg）をエステル：スクロースのモ
ル比5:1となるように、石鹸／エステル混合物に加え
る。炭酸カリウム（反応混合物の約0.5wt％）を次いで
混合物に加え、エステル交換反応を触媒させる。この混
合物を撹拌し、約275゜F（135℃）で2.5時間以内減圧下
で加熱し、モノ−、ジ−及びトリスクロースエステル類
製造する。少量のテトラ−及びペンタエステル類もこの
段階で製造される。275゜F（135℃）に予め加熱された
メチルエステル（19.5kg）を追加し、エステル類：スク
ロースのモル比を12:1に維持する。反応条件が275゜F
（135℃）で安定化した時に窒素を導入して撹拌を強
め、メタノール除去を促進する。反応が進行するにつれ
て、反応混合物は粘稠になり、しかる後希薄化する。こ
の二次反応段階は約４〜８時間続く。
反応混合物が希薄化した後、それを149゜F（65℃）〜
185゜F（85℃）に冷却する。粗製反応混合物をメタノー
ル、塩化ナトリウム及び水の希釈溶液と一緒に撹拌す
る。この洗浄溶液の容量は反応混合物容量の20％〜40％
である。混合相を次いで約30〜60分間静置する。石鹸、
過剰の糖類及びメタノール含有の下相を除去廃棄する。
精製スクロースポリエステル類含有の上相を再度洗浄す
る。通常２〜４回洗浄する。
スクロースポリエステル類を次いで反応混合物容量の
10〜20％の１％氷酢酸水溶液で洗浄する。次いで同量の
水で洗浄する。
反応混合物を次いで176゜F（80℃）、10mmHg以下で30
〜60分間水を除去して乾燥させる。フィルトロール105
（0.5wt％）及び過助剤（0.5wt％）を加え、混合物を
167゜F（75℃）〜185゜F（85℃）で撹拌する。スラリー
を0.1wt％以下の微粉が得られるまで過又は他の手段
で分離する。液体を次いで1nmフィルターに通す。
精製漂白反応混合物をステンレススチール製バッチ式
脱臭器に入れ、大部分のメチルエステル類を留去する。
蒸溜は374゜F（190℃）〜482゜F（250℃）、約5mmHgで
始まる。この段階は、蒸溜の緩徐化が視覚的に明確にな
った場合に終了する。
スクロースポリエステルを次いでステンレススチール
製バッチ式脱臭器又は他の適切な装置中で374゜F（190
℃）〜482゜F（250℃）、約5mmHgの下で蒸気を導入しな
がら脱臭する。脱臭はメチルエステル含有量が200ppm以
下となるまで続ける。脱臭器内容物を、次いで不活性ガ
スを導入しながら冷却する。149゜F（65℃）に冷却後、
脱臭器を大気圧に戻す。スクロースポリエステルは清潔
なステンレススチール製ドラム中で貯蔵する。
この操作では、表１に掲載された脂肪酸組成のスクロ
ースポリエステル製品を製造する。レオロジー及び下痢
副作用予防有効率は表２に掲載されている。
表１及び２に示された結果は、例１及び２で製造され
たスクロースポリエステル類が本発明の低カロリー脂肪
物質の特性を有することを示している。表１の第３欄
は、当業者に公知の方法で製造された液体スクロースポ
リエステルの特性について示してるが、本発明には属さ
ない。
表２は、３つの試料について、レオロジー及び下痢副
作用予防有効率を比較している。例１及び２は本発明の
レオロジー特性を有するが、液体スクロースポリエステ
ルは有していない。液体スクロースポリエステルは、摂
取時に15％の油分を失う。これに対し、例１及び２で製
造されたスクロースポリエステル類は油分を失わず（０
％）それらは下痢副作用を消失させる上で非常に有効で
あることを示している。
例１及び２のスクロースポリエステル類がスクロース
ポリエステル75％及びトリグリセリド25％の比率でトリ
グリセリドと混合される場合には、摂取時に非常に味が
よくしかも下痢副作用を生じない組成物が製造される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−87237（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−167543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−120131（ＪＰ，Ａ) 米国特許3954976（ＵＳ，Ａ) 米国特許4508746（ＵＳ，Ａ) 米国特許3963699（ＵＳ，Ａ) 米国特許4241054（ＵＳ，Ａ)

Claims (27)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ） 約33〜約90％の食用で全部もしく
    は一部非消化性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物
    質は、少なくとも約70％がオクタエステルであるスクロ
    ース脂肪酸ポリエステル、キシロース脂肪酸ポリエステ
    ル、アラビノース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸
    ポリエステル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノ
    ース脂肪酸ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエス
    テル、フルクトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂
    肪酸ポリエステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラ
    クトース脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリ
    エステル、及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；
    上記糖アルコールは４〜８個のヒドロキシル基を有し；
    上記脂肪酸ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エス
    テル基を有し；上記脂肪酸は約８〜約22個の炭素原子を
    有する脂肪酸群から選ばれる脂肪酸の混合物であり；及
    び上記脂肪物質は100゜F（37.8℃）おいて： （ｉ） せん断速度800sec-1で少なくとも約2.5ポアズ
    の粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約4.0ポアズ
    の粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約15.0ポア
    ズの粘度；及び （ii） 少なくとも90％の液体／固体安定率； を有する；並びに、 （ｂ） 約10〜約66％の、上記脂肪物質の溶媒として作
    用する食用で吸収消化性の食品物質 からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成物
    であって、口内温度（92゜F,33.3℃）で約20％以下の固
    体脂肪含有率を有する上記組成物。
  2. 【請求項２】（ａ） 約33〜約90％の食用で全部もしく
    は一部非消化性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物
    質は、少なくとも約60％がオクタエステルであるスクロ
    ース脂肪酸ポリエステル、キシロース脂肪酸ポリエステ
    ル、アラビノース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸
    ポリエステル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノ
    ース脂肪酸ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエス
    テル、フルクトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂
    肪酸ポリエステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラ
    クトース脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリ
    エステル、及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；
    上記糖アルコールは４〜８個のヒドロキシル基を有し；
    上記脂肪酸ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エス
    テル基を有し（各脂肪酸基は約８〜約22個の炭素原子を
    有する）；及び上記脂肪物質は、 （ｉ） 100゜F（37.8℃）において、せん断速度800sec
    -1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
    -1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
    -1で少なくとも約15.0ポアズの粘度； （ii） 100゜F（37.8℃）において、少なくとも50％の
    液体／固体安定率；及び （iii） 92゜F（33.3℃）において、約21％以下の固体
    脂肪含有率 を有する；並びに、 （ｂ） 約10〜約66％の、上記脂肪物質の溶媒として作
    用する食用で吸収消化性の食品物質 からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成物
    であって、口内温度（92゜F,33.3℃）で約20％以下の固
    体脂肪含有率を有する上記組成物。
  3. 【請求項３】（ａ） 約33〜約90％の食用で全部もしく
    は一部非消化性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物
    質は、少なくとも約60％がオクタエステルであるスクロ
    ース脂肪酸ポリエステル、キシロース脂肪酸ポリエステ
    ル、アラビノース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸
    ポリエステル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノ
    ース脂肪酸ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエス
    テル、フルクトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂
    肪酸ポリエステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラ
    クトース脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリ
    エステル、及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；
    上記糖アルコールは４〜８個のヒドロキシル基を有し；
    上記脂肪酸ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エス
    テル基を有し；上記脂肪酸は約８〜約22個の炭素原子を
    有する脂肪酸群から選ばれる脂肪酸の混合物であり；及
    び上記脂肪物質は、 （ｉ） 100゜F（37.8℃）において、せん断速度800sec
    -1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
    -1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
    -1で少なくとも約15.0ポアズの粘度； （ii） 100゜F（37.8℃）において、少なくとも50％の
    液体／固体安定率；及び （iii） 98.6゜F（33.3℃）において、約12％以下の固
    体脂肪含有率 を有する；並びに、 （ｂ） 約10〜約66％の、上記脂肪物質の溶媒として作
    用する食用で吸収消化性の食品物質 からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成物
    であって、口内温度（92゜F,33.3℃）で約20％以下の固
    体脂肪含有率を有する上記組成物。
  4. 【請求項４】（ａ） 約67〜約90％の食用で全部もしく
    は一部非消化性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物
    質は、少なくとも約60％がオクタエステルであるスクロ
    ース脂肪酸ポリエステル、キシロース脂肪酸ポリエステ
    ル、アラビノース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸
    ポリエステル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノ
    ース脂肪酸ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエス
    テル、フルクトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂
    肪酸ポリエステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラ
    クトース脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリ
    エステル、及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；
    上記糖アルコールは４〜８個のヒドロキシル基を有し；
    上記脂肪酸ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エス
    テル基を有し；上記脂肪酸は約８〜約22個の炭素原子を
    有する脂肪酸群から選ばれる脂肪酸の混合物であり；及
    び上記脂肪物質は100゜F（37.8℃）おいて： （ｉ） せん断速度800sec-1で少なくとも約2.5ポアズ
    の粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約4.0ポアズ
    の粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約15.0ポア
    ズの粘度；及び （ii） 少なくとも50％の液体／固体安定率； を有する；並びに、 （ｂ） 約10〜約33％の、上記脂肪物質の溶媒として作
    用する食用で吸収消化性の食品物質 からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成物
    であって、口内温度（92゜F,33.3℃）で約10％以下の固
    体脂肪含有率を有する上記組成物。
  5. 【請求項５】組成物が、非消化性脂肪物質約67％〜約90
    ％及び消化性食品物質約10％〜33％からなる、特許請求
    の範囲第１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】組成物が、非消化性脂肪物質約67％〜約90
    ％及び消化性食品物質約10％〜33％からなる、特許請求
    の範囲第２項記載の組成物。
  7. 【請求項７】組成物が、非消化性脂肪物質約67％〜約90
    ％及び消化性食品物質約10％〜33％からなる、特許請求
    の範囲第３項記載の組成物。
  8. 【請求項８】組成物が口内温度（92゜F,33.3℃）で約10
    ％以下の固体脂肪含有率を有する、特許請求の範囲第５
    〜７項のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】消化性食品物質がトリグリセリドである、
    特許請求の範囲第４又は５〜７項のいずれか一項に記載
    の組成物。
  10. 【請求項１０】脂肪物質が少なくとも約90％の液体／固
    体安定率を有する、特許請求の範囲第４又は６〜７項の
    いずれか一項に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】脂肪物質がスクロース脂肪酸ポリエステ
    ル類からなる、特許請求の範囲第４又は５〜７項のいず
    れか一項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】スクロース脂肪酸ポリエステルの脂肪酸
    の少なくとも約80％が、パルミチン酸、ステアリン酸、
    オレイン酸、リノール酸及びベヘン酸からなる群より選
    択される脂肪酸の混合物である、特許請求の範囲第11項
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】総脂肪成分の約100％以下が特許請求の
    範囲第４又は５〜７項のいずれか一項に記載の組成物で
    あり、食品がマーガリン、ショートニング、調理油、サ
    ラダドレッシング、クッキー及びケーキからなる群から
    選ばれる、非脂肪成分及び脂肪成分含有の食品組成物。
  14. 【請求項１４】低カロリー脂肪物質が更に、100゜F（3
    7.8℃）において、 少なくとも約2,500dyn/cm2の降伏点を有する、特許請求
    の範囲第４又は５〜７項のいずれか一項に記載の組成
    物。
  15. 【請求項１５】低カロリー脂肪物質が、更に、100゜F
    （37.8℃）において、少なくとも約0.20×106dyn/cm2・
    secのチキソトロピー面積を有する、特許請求の範囲第
    ４又は５〜７項のいずれか一項に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】（ａ） 食用で全部もしくは一部非消化
    性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物質は、少なく
    とも約70％がオクタエステルであるスクロース脂肪酸ポ
    リエステル、キシロース脂肪酸ポリエステル、アラビノ
    ース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸ポリエステ
    ル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノース脂肪酸
    ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエステル、フル
    クトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂肪酸ポリエ
    ステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラクトース脂
    肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリエステル、
    及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；上記糖アル
    コールは４〜８個のヒドロキシル基を有し、上記脂肪酸
    ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有
    し；上記脂肪酸は約８〜約22個の炭素原子を有する脂肪
    酸群から選ばれる脂肪酸の混合物であり；及び上記脂肪
    物質は、100゜F（37.8℃）において、 （ｉ） せん断速度800sec-1で少なくとも約2.5ポアズ
    の粘度、せん断速度100sec-1で少なくとも約4.0ポアズ
    の粘度及びせん断速度10sec-1で少なくとも約15.0ポア
    ズの粘度；及び （ii） 少なくとも約50％の液体／固体安定率； を有する；並びに、 （ｂ） ヒト口内において唾液と上記低カロリー脂肪物
    質の水中油型乳剤を形成するのに有効量の消化性食品乳
    化剤（但し、該乳化剤は少なくとも２のHLB値を有す
    る） からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成
    物。
  17. 【請求項１７】（ａ） 食用で全部もしくは一部非消化
    性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物質は、少なく
    とも約60％がオクタエステルであるスクロース脂肪酸ポ
    リエステル、キシロース脂肪酸ポリエステル、アラビノ
    ース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸ポリエステ
    ル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノース脂肪酸
    ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエステル、フル
    クトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂肪酸ポリエ
    ステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラクトース脂
    肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリエステル、
    及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；上記糖アル
    コールは４〜８個のヒドロキシル基を有し；上記脂肪酸
    ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有
    し；上記脂肪酸は約８〜約22個の炭素原子を有する脂肪
    酸群から選ばれる脂肪酸の混合物であり；及び上記脂肪
    物質は、 （ｉ） 100゜F（37.8℃）において、せん断速度800sec
    -1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
    -1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
    -1で少なくとも約15.0ポアズの粘度； （ii） 100゜F（37.8℃）において、少なくとも約50％
    の液体／固体安定率；及び （iii） 92゜F（33.3℃）において、約21％以下の固体
    脂肪含有率 を有する；並びに、 （ｂ） ヒト口内において唾液と上記低カロリー脂肪物
    質の水中油型乳剤を形成するのに有効量の消化性食品乳
    化剤（但し、該乳化剤は少なくとも２のHLB値を有す
    る） からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成
    物。
  18. 【請求項１８】（ａ） 食用で全部もしくは一部非消化
    性の低カロリー脂肪物質：但し、該脂肪物質は、少なく
    とも約60％がオクタエステルであるスクロース脂肪酸ポ
    リエステル、キシロース脂肪酸ポリエステル、アラビノ
    ース脂肪酸ポリエステル、リボース脂肪酸ポリエステ
    ル、グルコース脂肪酸ポリエステル、マンノース脂肪酸
    ポリエステル、ガラクトース脂肪酸ポリエステル、フル
    クトース脂肪酸ポリエステル、ソルボース脂肪酸ポリエ
    ステル、マルトース脂肪酸ポリエステル、ラクトース脂
    肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリエステル、
    及びそれらの混合物からなる群から選ばれ；上記糖アル
    コールは４〜８個のヒドロキシル基を有し；上記脂肪酸
    ポリエステルは少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有
    し；上記脂肪酸は約８〜約22個の炭素原子を有する脂肪
    酸群から選ばれる脂肪酸の混合物であり；及び上記脂肪
    物質は、 （ｉ） 100゜F（37.8℃）において、せん断速度800sec
    -1で少なくとも約2.5ポアズの粘度、せん断速度100sec
    -1で少なくとも約4.0ポアズの粘度及びせん断速度10sec
    -1で少なくとも約15.0ポアズの粘度； （ii） 100゜F（37.8℃）において、少なくとも約50％
    の液体／固体安定率；及び （iii） 98.6゜F（33.3℃）において、約12％以下の固
    体脂肪含有率 を有する；並びに、 （ｂ） ヒト口内において唾液と上記低カロリー脂肪物
    質の水中油型乳剤を形成するのに有効量の消化性食品乳
    化剤（但し、該乳化剤は少なくとも２のHLB値を有す
    る） からなる、耐下痢副作用性の味のよい脂肪代替物組成
    物。
  19. 【請求項１９】食品乳化剤が、モノ−及びジグリセリド
    類、低級スクロースエステル類、低級ポリグリセロール
    エステル類及びそれらの混合物からなる群より選択され
    る、特許請求の範囲第16、17又は18項記載の組成物。
  20. 【請求項２０】脂肪物質がスクロース脂肪酸ポリエステ
    ル類からなる、特許請求の範囲第16、17又は18項に記載
    の組成物。
  21. 【請求項２１】スクロース脂肪酸ポリエステルの脂肪酸
    の少なくとも約80％が、パルミチン酸、ステアリン酸、
    オレイン酸、リノール酸及びベヘン酸からなる群より選
    択される脂肪酸の混合物である、特許請求の範囲第20項
    記載の組成物。
  22. 【請求項２２】総脂肪成分の約100％以下が特許請求の
    範囲第16、17又は18項に記載の組成物であり、食品がマ
    ーガリン、ショートニング、調理油、サラダドレッシン
    グ、クッキー及びケーキからなる群から選ばれる、非脂
    肪成分及び脂肪成分含有の食品組成物。
  23. 【請求項２３】脂肪物質が少なくとも約90％の液体／固
    体安定率を有する、特許請求の範囲16、17又は18項に記
    載の組成物。
  24. 【請求項２４】低カロリー脂肪物質が更に、100゜F（3
    7.8℃）において、 少なくとも約2,500dyn/cm2の降伏点を有する、特許請求
    の範囲第16、17又は18項に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】低カロリー脂肪物質が、更に、100゜F
    （37.8℃）において、少なくとも約0.20×106dyn/cm2・
    secのチキソトロピー面積を有する、特許請求の範囲第1
    6、17又は18項に記載の組成物。
  26. 【請求項２６】低カロリー脂肪物質が更に、100゜F（3
    7.8℃）においてせん断速度10sec-1で約100,000ポアズ
    以下の粘度を有する、特許請求の範囲第４又は５〜７項
    のいずれか一項に記載の組成物。
  27. 【請求項２７】低カロリー脂肪物質が更に、100゜F（3
    7.8℃）においてせん断速度10sec-1で約100,000ポアズ
    以下の粘度を有する、特許請求の範囲第16、17又は18項
    のいずれか一項に記載の組成物。
JP62056408A 1986-02-20 1987-03-11 味のよい低カロリ−脂肪物質 Expired - Lifetime JP2569038B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83139786A 1986-02-20 1986-02-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63222671A JPS63222671A (ja) 1988-09-16
JP2569038B2 true JP2569038B2 (ja) 1997-01-08

Family

ID=25258961

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62056408A Expired - Lifetime JP2569038B2 (ja) 1986-02-20 1987-03-11 味のよい低カロリ−脂肪物質

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0233856B1 (ja)
JP (1) JP2569038B2 (ja)
AU (1) AU602674B2 (ja)
DE (1) DE3788661T2 (ja)
HK (1) HK1006131A1 (ja)

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3788443T2 (de) 1986-02-20 1994-04-28 Procter & Gamble Kalorienarme Fettprodukte, die die laxierenden Nebeneffekte ausschliessen.
US5158796A (en) * 1986-02-20 1992-10-27 The Procter & Gamble Company Polyol fatty acid polyester compositions with improved taste
DE3783447T2 (de) * 1986-12-17 1993-05-13 Procter & Gamble Kakaobutterersatz, hergestellt aus sucrosepolyestern.
US4797300A (en) * 1987-04-10 1989-01-10 The Procter & Gamble Company Compositions containing novel solid, nondigestible, fat-like compounds
US4880657A (en) * 1987-05-06 1989-11-14 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
AU626127B2 (en) * 1987-05-06 1992-07-23 Procter & Gamble Company, The Improved sucrose fatty acid ester compositions and shortenings and margarines made therefrom
ES2056897T3 (es) * 1987-05-06 1994-10-16 Procter & Gamble Composiciones de alimentos o bebidas con presentacion de sabor alterada.
US5550220A (en) * 1987-05-13 1996-08-27 Curtice-Burns, Inc. Alkyl glycoside fatty acid polyester fat substitute food compositions and process to produce the same
US4942054A (en) * 1987-05-13 1990-07-17 Curtice-Burns, Inc. Process for producing low calorie foods from alkyl glycoside fatty acid polyesters
US4973489A (en) * 1987-05-13 1990-11-27 Curtice Burns, Inc. Polysaccaride fatty acid polyester fat substitutes
US5219605A (en) * 1987-08-13 1993-06-15 Nabisco, Inc. Siloxy ester derivatives as low calorie fat mimetics
US4830787A (en) * 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters
US5124166A (en) * 1987-08-13 1992-06-23 Nabisco, Inc. Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics
US5248509A (en) * 1987-08-19 1993-09-28 Van Den Bergh Foods Co., Food product containing oil-soluble vitamins, digestible fat and indigestible polyol fatty acid polyesters
US4835001A (en) * 1987-09-09 1989-05-30 The Proctor & Gamble Company Baked goods made with sucrose fatty acid esters
GB8815223D0 (en) * 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Frying-fat composition
US5006360B1 (en) * 1988-06-27 1992-04-28 Low calorie fat substitute compositions resistant to laxative side effect
GB8815224D0 (en) * 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Bakery-margarine composition
US4925692A (en) * 1988-11-07 1990-05-15 Dow Corning Corporation Food composition containing a siloxane polymer and a particulate silica
US4996074A (en) * 1988-11-14 1991-02-26 The Procter & Gamble Company Tailored beta-prime stable triglyceride hardstock
GB8829833D0 (en) * 1988-12-21 1989-02-15 Unilever Plc Low-calorie food products
US4960600A (en) * 1988-12-21 1990-10-02 The Procter & Gamble Co. Polyol polyesters as a protective moisture barrier for foods
US4919964A (en) * 1988-12-22 1990-04-24 The Procter & Gamble Company Shelf stable, highly aerated reduced calorie food products
US5102683A (en) * 1988-12-22 1992-04-07 The Procter & Gamble Company Fatty compositions with high solids content
DE68910299T2 (de) * 1988-12-23 1994-02-24 Unilever Nv Brotaufstrich.
EP0383375B1 (en) * 1989-02-13 1993-05-12 Unilever N.V. Cheese product and process for preparing such
US4927659A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics
US5169665A (en) * 1990-04-17 1992-12-08 Nabisco, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US4992292A (en) * 1989-02-16 1991-02-12 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane dicarboxylate extended esters as low calorie fat mimetics
US4927658A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US5266346A (en) * 1989-02-16 1993-11-30 Nabisco, Inc. Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
CA2012381C (en) * 1989-03-28 1997-07-01 Paul Seiden Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US6077556A (en) * 1989-04-10 2000-06-20 The Procter & Gamble Company Solid, nondigestible, fat-like compounds
CA2012707A1 (en) * 1989-04-11 1990-10-11 Lawrence P. Klemann Partially digestible sucrose esters as low calorie fat mimetics
US5061503A (en) * 1989-06-14 1991-10-29 The Procter & Gamble Company Simulated cheese products with reduced animal fat and calories
CA2017461C (en) * 1989-06-14 1997-03-11 Josephine Ling Yee Kong-Chan Simulated cheese analogs with reduced animal fat and calories
US5006351A (en) * 1989-06-27 1991-04-09 Nabisco Brands, Inc. Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics
CA2015946A1 (en) * 1989-06-27 1990-12-27 Lawrence P. Klemann Diol lipid analogues as edible fat replacements
US5008126A (en) * 1989-06-27 1991-04-16 Nabisco Brands, Inc. Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics
ATE143568T1 (de) * 1989-07-25 1996-10-15 Unilever Nv Füllungszusammensetzung für konfekt
US5045338A (en) * 1989-09-19 1991-09-03 Nabisco Brands, Inc. Secondary amide esters as low calorie fat mimetics
US5093142A (en) * 1989-09-19 1992-03-03 Nabisco Brands, Inc. Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics
US5059442A (en) * 1989-09-19 1991-10-22 Nabisco Brands, Inc. Primary amide esters as low calorie fat mimetics
US5194281A (en) * 1989-10-16 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Polyol fatty acid polyesters with reduced trans double bond levels and process for making
US4980191A (en) * 1989-11-30 1990-12-25 The Dow Chemical Company Method of making digestively hydrolyzable low calorie edible oil substitutes
US5194286A (en) * 1990-01-16 1993-03-16 The Dow Chemical Company Polybasic acid amides and their use as digestively hydrolyzable oil substitutes
US5084295A (en) * 1990-02-02 1992-01-28 The Procter & Gamble Company Process for making low calorie fat-containing frozen dessert products having smooth, creamy, nongritty mouthfeel
US5043179A (en) * 1990-03-29 1991-08-27 Nabisco Brands, Inc. Triol triester derivatives as low calorie fat mimetics
US5085884A (en) * 1990-04-26 1992-02-04 The Procter & Gamble Company Reduced calorie potato chips and other low moisture fat-containing foods having less waxiness and improved flavor display
DE69108235T2 (de) * 1990-04-26 1995-10-05 Procter & Gamble Fetthaltige nahrungsmittel mit niedrigem feuchtigkeitsgehalt wie kartoffelchips mit verringerter wachsstruktur und verbesserter geschmackzusammenstellung.
US5306516A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol fatty acid polyesters
US5306514A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Solid, nondigestible, fat-like compounds and food compositions containing same
US5306515A (en) * 1990-04-26 1994-04-26 The Procter & Gamble Company Reduced calorie pourable shortening, cooking oils, salad oils or like compositions
DE69124156T2 (de) * 1990-07-20 1997-05-28 Unilever Nv Essbare, Fett enthaltende Zusammensetzung
US5082683A (en) * 1990-08-01 1992-01-21 Nabisco Brands, Inc. Amide/amine ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5068120A (en) * 1990-08-01 1991-11-26 Nabisco Brands, Inc. Amine ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5063075A (en) * 1990-08-01 1991-11-05 Nabisco Brands, Inc. Amide ether derivatives as low calorie fat mimetics
US5068119A (en) * 1990-09-28 1991-11-26 Nabisco Brands, Inc. Acid-hydrolyzable ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5219604A (en) * 1991-02-13 1993-06-15 Nabisco, Inc. Use of ester-bridged side chains to suppress caloric availability of fat compounds
US5230913A (en) * 1991-03-01 1993-07-27 Nabisco, Inc. Fat mimetic having mineral core with fatty coating
US5366753A (en) * 1991-03-29 1994-11-22 Curtice-Burns, Inc. Fat substitute compositions having reduced laxative effects at low levels of inclusion
US5294451A (en) * 1991-03-29 1994-03-15 Curtice-Burns, Inc. Fat substitute compositions having reduced laxative effects
AU663715B2 (en) 1991-06-25 1995-10-19 Danisco Cultor America, Inc. Low calorie fat substitute
WO1993000823A1 (en) * 1991-07-12 1993-01-21 Unilever N.V. Edible fat-containing products
EP0602156B1 (en) * 1991-09-03 1996-08-14 The Procter & Gamble Company Use of hydrophobic silica to control or prevent passive oil loss
US5308640A (en) * 1992-08-28 1994-05-03 The Procter & Gamble Company Low greasiness french fries and methods for preparing same
US5490995A (en) * 1992-10-30 1996-02-13 The Procter & Gamble Company Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid
US5422131A (en) * 1992-10-30 1995-06-06 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing relatively small nondigestible solid particles for passive oil loss control
CA2145999C (en) * 1992-10-30 1999-01-19 Robert William Johnston Nondigestible fat compositions containing cocrystallized blend of polyol polester hardstock and crystal modifier as a passive oil loss control agent
EP0666709B1 (en) 1992-10-30 1997-05-07 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing solid polyglycerol ester particles for passive oil loss control
NZ257473A (en) * 1992-10-30 1997-03-24 Procter & Gamble Non-digestible fat substitute or thickened digestible oil comprising a non-digestible solid particles of polyester polyol, some of the ester groups of which are formed from c20-26 fatty acids
ES2105342T3 (es) * 1992-10-30 1997-10-16 Procter & Gamble Composiciones de grasa no digerible que contienen un polimero de poliester de poliol solido para el control de la perdida pasiva de aceite.
US5486372A (en) * 1994-03-08 1996-01-23 Kraft Foods, Inc. Frozen dairy product containing polyol polyesters
US5906856A (en) * 1995-07-24 1999-05-25 Conagra, Inc. Process for the preparation of a low-calorie, liquid butter substitute
US6310227B1 (en) 1997-01-31 2001-10-30 The Procter & Gamble Co. Reduced calorie cooking and frying oils having improved hydrolytic stability, and process for preparing
US6465642B1 (en) 1997-02-07 2002-10-15 The Procter & Gamble Company Lower alkyl ester recycling in polyol fatty acid polyester synthesis
CN1280462A (zh) 1997-10-20 2001-01-17 普罗克特和甘保尔公司 低脂小吃和包含单酸甘油酯/聚甘油酯/脂质混合物的生面团组合物
CA2388296A1 (en) 1999-10-15 2001-04-26 Danisco Cultor America, Inc. Method for the direct esterification of sorbitol with fatty acids
CN102647922B (zh) * 2009-12-01 2014-10-22 宝洁公司 蔗糖聚酯

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3954976A (en) 1973-12-14 1976-05-04 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US3963699A (en) 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4241054A (en) 1978-12-08 1980-12-23 The Procter & Gamble Company Detoxifying lipophilic toxins
US4508746A (en) 1983-06-20 1985-04-02 Cpc International Inc. Low calorie edible oil substitutes

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3600186A (en) * 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US4034083A (en) * 1975-11-03 1977-07-05 The Procter & Gamble Company Compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US4005195A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions for treating hypercholesterolemia
IE44458B1 (en) * 1976-02-12 1981-12-02 Procter & Gamble Compositions for treating hypercholesterolemia
US4005196A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia
DE3208930C1 (de) * 1982-03-12 1983-10-13 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Synthetische fluessige Wachsester
DE3788443T2 (de) * 1986-02-20 1994-04-28 Procter & Gamble Kalorienarme Fettprodukte, die die laxierenden Nebeneffekte ausschliessen.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3954976A (en) 1973-12-14 1976-05-04 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US3963699A (en) 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4241054A (en) 1978-12-08 1980-12-23 The Procter & Gamble Company Detoxifying lipophilic toxins
US4508746A (en) 1983-06-20 1985-04-02 Cpc International Inc. Low calorie edible oil substitutes

Also Published As

Publication number Publication date
AU602674B2 (en) 1990-10-25
JPS63222671A (ja) 1988-09-16
DE3788661D1 (de) 1994-02-17
DE3788661T2 (de) 1994-05-19
EP0233856B1 (en) 1994-01-05
EP0233856A2 (en) 1987-08-26
EP0233856A3 (en) 1988-04-06
HK1006131A1 (en) 1999-02-12
AU6954487A (en) 1988-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2569038B2 (ja) 味のよい低カロリ−脂肪物質
US5158796A (en) Polyol fatty acid polyester compositions with improved taste
JP3260373B2 (ja) 受動的オイルロスコントロールのために比較的小さな非消化性固体粒子を含有した非消化性脂肪組成物
EP0236288B1 (en) Low calorie fat materials that eliminate laxative side effect
US5194281A (en) Polyol fatty acid polyesters with reduced trans double bond levels and process for making
KR0168684B1 (ko) 보다 적은 왁스성 및 개선된 풍미를 갖는 열량이 감소된 감자 칩 및 기타 저수분 지방-함유 식품
CA2145999C (en) Nondigestible fat compositions containing cocrystallized blend of polyol polester hardstock and crystal modifier as a passive oil loss control agent
EP0375027B1 (en) Improved fatty compositions with high solids content
EP0390410A2 (en) Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
AU5538194A (en) Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid
JP2001526543A (ja) 流動性組成物および該流動性組成物の製法
US5006360A (en) Low calorie fat substitute compositions resistant to laxative side effect
JPH05506778A (ja) 少いロウ性及び改善されたフレーバー発現性を有するポテトチップのような低水分脂肪含有食品
JP2703225B2 (ja) 下痢副作用を消失させる低カロリー脂肪物質
JPH02257851A (ja) 低カロリー脂肪物質とトリグリセリド油との混合物を含有する乳化オイルドレッシング製品
CA1299438C (en) Method for making better tasting low calorie fat materials
JP2944735B2 (ja) 改良ポリオール脂肪酸ポリエステル
NZ233844A (en) A food composition containing an emulsifier and an edible, nondigestible fat material with a high liquid/solid stability and vicosity at body temperature
IE61391B1 (en) Better tasting low calorie fat materials
AT401326B (de) Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung mit einem gehalt an fettersatzmaterial mit niedrigem joulegehalt
CA1299437C (en) Low calorie fat materials that eliminate laxative side effect
IE870531L (en) Low calorie foods