JPH05214070A - リン含有エポキシ樹脂 - Google Patents
リン含有エポキシ樹脂Info
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- JPH05214070A JPH05214070A JP19454691A JP19454691A JPH05214070A JP H05214070 A JPH05214070 A JP H05214070A JP 19454691 A JP19454691 A JP 19454691A JP 19454691 A JP19454691 A JP 19454691A JP H05214070 A JPH05214070 A JP H05214070A
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- epoxy
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明によれば、２官能以上のエポキシ基を有
する樹脂とジフェニルホスフィニルハイドロキノンとの
反応により得られるリン含有エポキシ樹脂が提供され
る。 【効果】このリン含有エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂が
本来有する優れた特性を有し、かつ耐燃性、耐熱性に優
れており、火災時に有毒ガスの発生を抑えることができ
る。
する樹脂とジフェニルホスフィニルハイドロキノンとの
反応により得られるリン含有エポキシ樹脂が提供され
る。 【効果】このリン含有エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂が
本来有する優れた特性を有し、かつ耐燃性、耐熱性に優
れており、火災時に有毒ガスの発生を抑えることができ
る。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、リン含有エポキシ樹脂に
関するものである。さらに詳しくは、本発明は、高度の
難燃性を有し、かつ耐熱性に優れるエポキシ樹脂硬化物
を形成させることができる新規なリン含有エポキシ樹脂
に関するものである。
関するものである。さらに詳しくは、本発明は、高度の
難燃性を有し、かつ耐熱性に優れるエポキシ樹脂硬化物
を形成させることができる新規なリン含有エポキシ樹脂
に関するものである。
【０００２】
【発明の技術的背景】エポキシ樹脂は、絶縁材料、積層
板、封止材料、成形材料、複合材料などに広く用いられ
ており、耐熱性、難燃性が求められている。
板、封止材料、成形材料、複合材料などに広く用いられ
ており、耐熱性、難燃性が求められている。
【０００３】そのため、これまでエポキシ樹脂に難燃
性、耐熱性を付与するための難燃剤として、テトラブ
ロムビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ブロム
化フェノールノボラックのポリグリシジルエーテルなど
のブロム化エポキシ化合物、エポキシ樹脂と反応しな
いリン酸エステル型化合物、エポキシ樹脂と反応させ
てリン原子をエポキシ樹脂に組み込むための芳香族化合
物（特開昭６１−１３４３９５号公報）あるいは脂肪族
エーテル化合物（特開昭６２−２２３２１５号公報）な
どが知られていた。
性、耐熱性を付与するための難燃剤として、テトラブ
ロムビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ブロム
化フェノールノボラックのポリグリシジルエーテルなど
のブロム化エポキシ化合物、エポキシ樹脂と反応しな
いリン酸エステル型化合物、エポキシ樹脂と反応させ
てリン原子をエポキシ樹脂に組み込むための芳香族化合
物（特開昭６１−１３４３９５号公報）あるいは脂肪族
エーテル化合物（特開昭６２−２２３２１５号公報）な
どが知られていた。
【０００４】しかしながら、ブロム化エポキシ化合物
は、エポキシ樹脂に難燃性を付与することはできるが、
ブロム化エポキシ化合物が添加されたエポキシ樹脂は熱
安定性、強度等が低下し、火災時に有毒ガスが発生する
という問題点があった。またエポキシ樹脂と反応しない
リン酸エステル型化合物が添加されたエポキシ樹脂は、
耐水性、耐熱性などが低下してしまうなどの問題点があ
った。
は、エポキシ樹脂に難燃性を付与することはできるが、
ブロム化エポキシ化合物が添加されたエポキシ樹脂は熱
安定性、強度等が低下し、火災時に有毒ガスが発生する
という問題点があった。またエポキシ樹脂と反応しない
リン酸エステル型化合物が添加されたエポキシ樹脂は、
耐水性、耐熱性などが低下してしまうなどの問題点があ
った。
【０００５】なおリン含有エポキシ化合物としては、リ
ン原子を骨格鎖に組み込んだ芳香族化合物（特開昭６１
−１３４３９５号公報）や脂肪族エーテル化合物（特開
昭６２−２２３２１５号公報）が知られている。しかし
ながら側鎖にリン原子を有するエポキシ化合物は知られ
ていない。
ン原子を骨格鎖に組み込んだ芳香族化合物（特開昭６１
−１３４３９５号公報）や脂肪族エーテル化合物（特開
昭６２−２２３２１５号公報）が知られている。しかし
ながら側鎖にリン原子を有するエポキシ化合物は知られ
ていない。
【０００６】本発明者らは、上記目的を達成するために
数多くのリン含有エポキシ樹脂を合成し、それらの有用
性について鋭意検討した。その結果、２個以上のエポキ
シ基を有する化合物とジフェニルホスフィニルハイドロ
キノンとを反応させてなる新規なエポキシ樹脂は、エポ
キシ樹脂が本来有する特性を維持しているとともに、難
燃性や耐熱性に優れ、かつ有毒ガスの発生も少ないこと
を見いだして、本発明を完成するに至った。
数多くのリン含有エポキシ樹脂を合成し、それらの有用
性について鋭意検討した。その結果、２個以上のエポキ
シ基を有する化合物とジフェニルホスフィニルハイドロ
キノンとを反応させてなる新規なエポキシ樹脂は、エポ
キシ樹脂が本来有する特性を維持しているとともに、難
燃性や耐熱性に優れ、かつ有毒ガスの発生も少ないこと
を見いだして、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術にとも
なう問題点を解決しようとするものであって、エポキシ
樹脂が本来有する特性を損なうことなく、耐燃性、耐熱
性に優れ、しかも火災時に有毒ガスの発生を抑えること
も可能であるようなリン含有エポキシ樹脂を提供するこ
とを目的としている。
なう問題点を解決しようとするものであって、エポキシ
樹脂が本来有する特性を損なうことなく、耐燃性、耐熱
性に優れ、しかも火災時に有毒ガスの発生を抑えること
も可能であるようなリン含有エポキシ樹脂を提供するこ
とを目的としている。
【０００８】
【発明の概要】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂は、
少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合
物と、ジフェニルホスフィニルハイドロキノンとを反応
させてなることを特徴としている。
少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合
物と、ジフェニルホスフィニルハイドロキノンとを反応
させてなることを特徴としている。
【０００９】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂は、エ
ポキシ樹脂が本来有する特性を損なうことなく、耐燃
性、耐熱性に優れ、しかも火災時に有毒ガスの発生を抑
えることが可能である。
ポキシ樹脂が本来有する特性を損なうことなく、耐燃
性、耐熱性に優れ、しかも火災時に有毒ガスの発生を抑
えることが可能である。
【００１０】
【発明の具体的説明】以下本発明に係るリン含有エポキ
シ樹脂およびその製造方法について具体的に説明する。
シ樹脂およびその製造方法について具体的に説明する。
【００１１】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂は、少
なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
と、ジフェニルホスフィニルハイドロキノンとを反応さ
せてなる。
なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
と、ジフェニルホスフィニルハイドロキノンとを反応さ
せてなる。
【００１２】本発明で用いる２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポ
キシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビス
フェノールＳ型エポキシ化合物等の多価フェノールのポ
リグリシジルエーテル系エポキシ化合物およびそのアル
キルまたは核ハロゲン置換体、ノボラック型エポキシ化
合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、キシレ
ンノボラック型エポキシ化合物、レゾルシン、ナフタレ
ンジオール、アントラセンジオール等のポリグリシジル
エーテル系エポキシ化合物、アニリン、アミノフェノー
ル、フェニレンジアミン、スルホンアミド等のアミンま
たはアミドのポリグリシジルエーテル系エポキシ化合
物、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリ
セリン、ブタンジオール、ソルビトール、ひまし油等の
脂肪族多価アルコールのポリグリシジルエーテル型エポ
キシ化合物、フタール酸、シアヌル酸、イソシアヌル酸
等のポリグリシジルエステル系エポキシ化合物、1,4−
ジエポキシベンゼン、1,3,5-トリエポキシベンゼン等の
グリシジル基以外のエポキシ基を少なくとも２個以上有
するエポキシ化合物、シクロヘキセンオキシド、2,3,
2',3'−ジシクロペンチルエーテル、3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−（3,4−エポキシ）シクロヘキサン
カルボキシレートおよびこの誘導体等の脂環式エポキシ
化合物、シリコンを含有するエポキシ化合物、ホスファ
ゼンを含有するエポキシ化合物等任意に選択できる。
するエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポ
キシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビス
フェノールＳ型エポキシ化合物等の多価フェノールのポ
リグリシジルエーテル系エポキシ化合物およびそのアル
キルまたは核ハロゲン置換体、ノボラック型エポキシ化
合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、キシレ
ンノボラック型エポキシ化合物、レゾルシン、ナフタレ
ンジオール、アントラセンジオール等のポリグリシジル
エーテル系エポキシ化合物、アニリン、アミノフェノー
ル、フェニレンジアミン、スルホンアミド等のアミンま
たはアミドのポリグリシジルエーテル系エポキシ化合
物、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリ
セリン、ブタンジオール、ソルビトール、ひまし油等の
脂肪族多価アルコールのポリグリシジルエーテル型エポ
キシ化合物、フタール酸、シアヌル酸、イソシアヌル酸
等のポリグリシジルエステル系エポキシ化合物、1,4−
ジエポキシベンゼン、1,3,5-トリエポキシベンゼン等の
グリシジル基以外のエポキシ基を少なくとも２個以上有
するエポキシ化合物、シクロヘキセンオキシド、2,3,
2',3'−ジシクロペンチルエーテル、3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−（3,4−エポキシ）シクロヘキサン
カルボキシレートおよびこの誘導体等の脂環式エポキシ
化合物、シリコンを含有するエポキシ化合物、ホスファ
ゼンを含有するエポキシ化合物等任意に選択できる。
【００１３】また上記のようなエポキシ化合物は、単独
で用いてもよいが２種以上混合して用いてもよい。この
反応成分の配合比を変えることにより、得られるエポキ
シ樹脂のエポキシ当量を選択できる。
で用いてもよいが２種以上混合して用いてもよい。この
反応成分の配合比を変えることにより、得られるエポキ
シ樹脂のエポキシ当量を選択できる。
【００１４】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂を製造
するに際して原料として用いられる式（ii）で示される
ジフェニルホスフィニルハイドロキノンは、（zh.Obshc
h.Khim.），42（11），第2415−2418頁（1972）に記載
の方法により、式（ｉ）で示されるジフェニルホスフィ
ンオキシドと、1,4−ベンゾキノンとを反応させて得ら
れる。
するに際して原料として用いられる式（ii）で示される
ジフェニルホスフィニルハイドロキノンは、（zh.Obshc
h.Khim.），42（11），第2415−2418頁（1972）に記載
の方法により、式（ｉ）で示されるジフェニルホスフィ
ンオキシドと、1,4−ベンゾキノンとを反応させて得ら
れる。
【００１５】
【化１】
【００１６】（式中Ｒ1およびＲ2 は水素、低級アルキ
ル基またはハロゲンである。ただし、Ｒ1およびＲ2が低
級アルキル基、ハロゲンのとき、Ｒ1がメタ位ならＲ2も
メタ位に、Ｒ1がパラ位ならＲ2もパラ位に置換する。）
本発明のリン含有エポキシ樹脂は、上記のようにして得
られた式（ii）で示されるジフェニルホスフィニルハイ
ドロキノンと、上述したエポキシ化合物とを反応させる
ことにより製造することができる。
ル基またはハロゲンである。ただし、Ｒ1およびＲ2が低
級アルキル基、ハロゲンのとき、Ｒ1がメタ位ならＲ2も
メタ位に、Ｒ1がパラ位ならＲ2もパラ位に置換する。）
本発明のリン含有エポキシ樹脂は、上記のようにして得
られた式（ii）で示されるジフェニルホスフィニルハイ
ドロキノンと、上述したエポキシ化合物とを反応させる
ことにより製造することができる。
【００１７】この反応は発熱反応であって、両成分を１
６０〜２３０℃、好ましくは１９０〜２００℃で溶融混
合し、この温度に溶融混合物を維持すると、重付加反応
が進行する。
６０〜２３０℃、好ましくは１９０〜２００℃で溶融混
合し、この温度に溶融混合物を維持すると、重付加反応
が進行する。
【００１８】このような反応は、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウムなどの無機アルカリ化合物、アンモニウム
化合物、イミダゾール、トリフェニルホスフィンなどの
触媒を用いなくてもスムーズに進行する。このため得ら
れるエポキシ樹脂中に、触媒が残存せず、物性の低下を
避けることができる。
酸ナトリウムなどの無機アルカリ化合物、アンモニウム
化合物、イミダゾール、トリフェニルホスフィンなどの
触媒を用いなくてもスムーズに進行する。このため得ら
れるエポキシ樹脂中に、触媒が残存せず、物性の低下を
避けることができる。
【００１９】反応の終点は、得られるエポキシ樹脂のエ
ポキシ当量を経時的に測定し、安定したところとする
が、一般的には反応時間は３〜４時間程度である。少な
くとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
が、たとえば下記のようなビスフェノールＡ型エポキシ
化合物である場合には、エポキシ化合物とジフェニルホ
スフィニルハイドロキノンとの反応は、下記式のように
進行すると推定される。
ポキシ当量を経時的に測定し、安定したところとする
が、一般的には反応時間は３〜４時間程度である。少な
くとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
が、たとえば下記のようなビスフェノールＡ型エポキシ
化合物である場合には、エポキシ化合物とジフェニルホ
スフィニルハイドロキノンとの反応は、下記式のように
進行すると推定される。
【００２０】
【化２】
【００２１】なお従来公知のエポキシ化合物の製造方
法、特に２段法によるエポキシ化合物の製造方法では、
上記のような無機アルカリ化合物、アンモニウム化合
物、イミダゾール、トリフェニルホスフィンなどの触媒
の使用が不可欠であり、しかも反応後の触媒の除去が困
難であるため、得られるエポキシ樹脂中に残存するとい
う問題点があった。
法、特に２段法によるエポキシ化合物の製造方法では、
上記のような無機アルカリ化合物、アンモニウム化合
物、イミダゾール、トリフェニルホスフィンなどの触媒
の使用が不可欠であり、しかも反応後の触媒の除去が困
難であるため、得られるエポキシ樹脂中に残存するとい
う問題点があった。
【００２２】上記のような本発明に係るエポキシ樹脂
は、従来周知のエポキシ樹脂と同様にして、硬化剤を用
いて硬化することができる。硬化剤としては、アミン系
化合物、酸無水物、フェノールノボラックおよびこれら
の誘導体など特に制限されることなく用いられる。
は、従来周知のエポキシ樹脂と同様にして、硬化剤を用
いて硬化することができる。硬化剤としては、アミン系
化合物、酸無水物、フェノールノボラックおよびこれら
の誘導体など特に制限されることなく用いられる。
【００２３】硬化条件は、硬化剤の種類によって異なる
が、通常硬化温度は常温から２００℃の範囲であり、硬
化時間は、数分から数１０時間である。本発明に係るエ
ポキシ樹脂は、充填剤、顔料、可塑剤、希釈剤、増量
剤、可撓性付与剤、他の耐燃性付与剤などを配合して使
用することができる。
が、通常硬化温度は常温から２００℃の範囲であり、硬
化時間は、数分から数１０時間である。本発明に係るエ
ポキシ樹脂は、充填剤、顔料、可塑剤、希釈剤、増量
剤、可撓性付与剤、他の耐燃性付与剤などを配合して使
用することができる。
【００２４】このようなエポキシ樹脂は、耐燃性、難燃
性が要求される分野例えば絶縁材料、積層板、封止材
料、成形材料、複合材料などに有効に使用できる。なお
本発明に係るリン含有エポキシ樹脂に、1,4−ブタンジ
オールジグリシジルエーテル（ＢＧＥ）などの反応性希
釈剤、あるいは希釈剤を添加しても良く、このようにす
ると、リン含有エポキシ樹脂が軟化して、硬化剤と均一
に混合することができる。
性が要求される分野例えば絶縁材料、積層板、封止材
料、成形材料、複合材料などに有効に使用できる。なお
本発明に係るリン含有エポキシ樹脂に、1,4−ブタンジ
オールジグリシジルエーテル（ＢＧＥ）などの反応性希
釈剤、あるいは希釈剤を添加しても良く、このようにす
ると、リン含有エポキシ樹脂が軟化して、硬化剤と均一
に混合することができる。
【００２５】
【発明の効果】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂は、
難燃性に優れるとともに耐熱性にも優れ、火災時に有毒
ガスの発生も少ない。しかも本発明に係るリン含有エポ
キシ樹脂は、触媒を用いることなく製造することができ
る。
難燃性に優れるとともに耐熱性にも優れ、火災時に有毒
ガスの発生も少ない。しかも本発明に係るリン含有エポ
キシ樹脂は、触媒を用いることなく製造することができ
る。
【００２６】したがって、本発明に係るリン含有エポキ
シ樹脂は、難燃性、耐熱性が要求される絶縁材料、積層
板、封止材料、成形材料、複合材料などに有効に使用で
きる。
シ樹脂は、難燃性、耐熱性が要求される絶縁材料、積層
板、封止材料、成形材料、複合材料などに有効に使用で
きる。
【００２７】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２８】
【実施例１】攪拌機、冷却管、窒素ガス導入装置および
温度計を備えた四ツ口フラスコに、エピコート８２８
［油化シェル（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ化
合物（多官能エポキシ樹脂）、エポキシ当量１８８ｇ／
ｅｑ］６０８ｇ、ジフェニルホスフィニルハイドロキノ
ン１８２ｇを仕込み窒素ガスを流しながら、２００℃ま
で加熱し透明溶融状態にした。この温度を保って、４時
間反応を行なった。
温度計を備えた四ツ口フラスコに、エピコート８２８
［油化シェル（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ化
合物（多官能エポキシ樹脂）、エポキシ当量１８８ｇ／
ｅｑ］６０８ｇ、ジフェニルホスフィニルハイドロキノ
ン１８２ｇを仕込み窒素ガスを流しながら、２００℃ま
で加熱し透明溶融状態にした。この温度を保って、４時
間反応を行なった。
【００２９】得られた固体状リン含有エポキシ樹脂は、
エポキシ当量５６５ｇ／ｅｑであった。得られたリン含
有エポキシ樹脂に、希釈剤としてＢＧＥ（1,4−ブタン
ジオールジグリシジルエーテル）を加え、硬化剤として
ＤＤＭ（4,4'−ジアミノジフェニルメタン）を使用して
加熱硬化させた。
エポキシ当量５６５ｇ／ｅｑであった。得られたリン含
有エポキシ樹脂に、希釈剤としてＢＧＥ（1,4−ブタン
ジオールジグリシジルエーテル）を加え、硬化剤として
ＤＤＭ（4,4'−ジアミノジフェニルメタン）を使用して
加熱硬化させた。
【００３０】得られたエポキシ樹脂硬化体について、ガ
ラス転移温度を測定し、また耐燃性をJIS K-6911(1979)
耐燃性のＡ法により測定した。結果を表１に示す。なお
表１には、エポキシ樹脂硬化体中のリン／ブロム含量
（％）をあわせて示す。
ラス転移温度を測定し、また耐燃性をJIS K-6911(1979)
耐燃性のＡ法により測定した。結果を表１に示す。なお
表１には、エポキシ樹脂硬化体中のリン／ブロム含量
（％）をあわせて示す。
【００３１】
【比較例１】実施例１と同様にして、エピコート８２８
［油化シェル（株）製］６０８ｇ、テトラブロムビスフ
ェノールＡ４３５ｇから固体状エポキシ樹脂を製造し
た。このエポキシ樹脂はエポキシ当量７１３ｇ／ｅｑで
あった。
［油化シェル（株）製］６０８ｇ、テトラブロムビスフ
ェノールＡ４３５ｇから固体状エポキシ樹脂を製造し
た。このエポキシ樹脂はエポキシ当量７１３ｇ／ｅｑで
あった。
【００３２】得られたエポキシ樹脂を用いて実施例１と
同条件で硬化を行なった。得られたエポキシ樹脂硬化体
について、ガラス転移温度を測定しまた、耐燃性をJIS
K-6911(1979)耐燃性のＡ法により測定した。
同条件で硬化を行なった。得られたエポキシ樹脂硬化体
について、ガラス転移温度を測定しまた、耐燃性をJIS
K-6911(1979)耐燃性のＡ法により測定した。
【００３３】結果を表１に示す。
【００３４】
【比較例２】エピコート８２８［油化シェル（株）製］
６５４ｇ、ビスフェノールＡ１８２ｇを仕込み、１２０
℃まで加熱し、透明溶融状態にした。
６５４ｇ、ビスフェノールＡ１８２ｇを仕込み、１２０
℃まで加熱し、透明溶融状態にした。
【００３５】こののちビスフェノールＡに対して１００
ｐｐｍの２−エチル−４−メチルイミダゾールを加え、
温度を１７０℃まで上げて４時間反応を行なった。得ら
れた固体状エポキシ樹脂は、エポキシ当量５７７ｇ／ｅ
ｑであった。
ｐｐｍの２−エチル−４−メチルイミダゾールを加え、
温度を１７０℃まで上げて４時間反応を行なった。得ら
れた固体状エポキシ樹脂は、エポキシ当量５７７ｇ／ｅ
ｑであった。
【００３６】得られたエポキシ樹脂を用いて実施例１と
同条件で硬化を行なった。得られたエポキシ樹脂硬化体
について、ガラス転移温度を測定しまた、耐燃性をJIS
K-6911(1979)耐燃性のＡ法により測定した。
同条件で硬化を行なった。得られたエポキシ樹脂硬化体
について、ガラス転移温度を測定しまた、耐燃性をJIS
K-6911(1979)耐燃性のＡ法により測定した。
【００３７】結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年９月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂を製造
するに際して原料として用いられる式（ii）で示される
ジフェニルホスフィニルハイドロキノンは、（2h.Obshc
h.Khim.），42（11），第2415−2418頁（1972）に記載
の方法により、式（ｉ）で示されるジフェニルホスフィ
ンオキシドと、1,4−ベンゾキノンとを反応させて得ら
れる。
するに際して原料として用いられる式（ii）で示される
ジフェニルホスフィニルハイドロキノンは、（2h.Obshc
h.Khim.），42（11），第2415−2418頁（1972）に記載
の方法により、式（ｉ）で示されるジフェニルホスフィ
ンオキシドと、1,4−ベンゾキノンとを反応させて得ら
れる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【化２】 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年９月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】本発明に係るリン含有エポキシ樹脂を製造
するに際して原料として用いられる式（ii）で示される
ジフェニルホスフィニルハイドロキノンは、（Zh.Obshc
h.Khim.），42（11），第2415−2418頁（1972）に記載
の方法により、式（ｉ）で示されるジフェニルホスフィ
ンオキシドと、1,4−ベンゾキノンとを反応させて得ら
れる。 ─────────────────────────────────────────────────────
するに際して原料として用いられる式（ii）で示される
ジフェニルホスフィニルハイドロキノンは、（Zh.Obshc
h.Khim.），42（11），第2415−2418頁（1972）に記載
の方法により、式（ｉ）で示されるジフェニルホスフィ
ンオキシドと、1,4−ベンゾキノンとを反応させて得ら
れる。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年９月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】（式中、Ｐｈは、フェニル基である。）な
お従来公知のエポキシ化合物の製造方法、特に２段法に
よるエポキシ化合物の製造方法では、上記のような無機
アルカリ化合物、アンモニウム化合物、イミダゾール、
トリフェニルホスフィンなどの触媒の使用が不可欠であ
り、しかも反応後の触媒の除去が困難であるため、得ら
れるエポキシ樹脂中に残存するという問題点があった。
お従来公知のエポキシ化合物の製造方法、特に２段法に
よるエポキシ化合物の製造方法では、上記のような無機
アルカリ化合物、アンモニウム化合物、イミダゾール、
トリフェニルホスフィンなどの触媒の使用が不可欠であ
り、しかも反応後の触媒の除去が困難であるため、得ら
れるエポキシ樹脂中に残存するという問題点があった。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも２個以上のエポキシ基を有する
エポキシ化合物と、 ジフェニルホスフィニルハイドロキノンとを反応させて
なるリン含有エポキシ樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19454691A JPH0784509B2 (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19454691A JPH0784509B2 (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214070A true JPH05214070A (ja) | 1993-08-24 |
| JPH0784509B2 JPH0784509B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=16326336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19454691A Expired - Lifetime JPH0784509B2 (ja) | 1991-08-02 | 1991-08-02 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784509B2 (ja) |
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- 1991-08-02 JP JP19454691A patent/JPH0784509B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH0784509B2 (ja) | 1995-09-13 |
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