JPS61134395A - リン含有エポキシ化合物およびその製法 - Google Patents
リン含有エポキシ化合物およびその製法Info
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- JPS61134395A JPS61134395A JP25595684A JP25595684A JPS61134395A JP S61134395 A JPS61134395 A JP S61134395A JP 25595684 A JP25595684 A JP 25595684A JP 25595684 A JP25595684 A JP 25595684A JP S61134395 A JPS61134395 A JP S61134395A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なリン含有エポキシ化合物ならびにその
製法に関する。更に詳細には、高度の難燃性を有し、且
つ耐熱劣化性、ガラス転移点、熱変形温度等の耐熱特性
に優れるエポキシ樹脂硬化物を形成させることができる
新規なリン含有エポキシ化合物ならびにその製法に関す
るもので島る。
製法に関する。更に詳細には、高度の難燃性を有し、且
つ耐熱劣化性、ガラス転移点、熱変形温度等の耐熱特性
に優れるエポキシ樹脂硬化物を形成させることができる
新規なリン含有エポキシ化合物ならびにその製法に関す
るもので島る。
近年、電気・電子機器の高集積化、高性能化、高信頼性
化には目を見張るものがあるが、それと共に、それＩこ
使用される絶縁材料、部品等に対して、耐熱性、耐湿性
、寸法安定性等の諸性能のより一層の向上が望まれてい
る。更に、機器の安全性の点から絶縁材料の難燃化は必
須要件とされている。
化には目を見張るものがあるが、それと共に、それＩこ
使用される絶縁材料、部品等に対して、耐熱性、耐湿性
、寸法安定性等の諸性能のより一層の向上が望まれてい
る。更に、機器の安全性の点から絶縁材料の難燃化は必
須要件とされている。
従来より、これら絶縁材料の難燃化に用いられているエ
ポキシ化合物は、テトラブロムビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル、ブロム化フェノールノボラフクのポ
リグリシジルエーテル等のいわゆるブロム化エポキシ化
合物であるが、これらについては、難燃効果は認められ
るものの、熱安定性が悪く耐熱性の劣ることが問題とな
っている。又耐薬品性電気特性等の低下も指摘されてい
る。
ポキシ化合物は、テトラブロムビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル、ブロム化フェノールノボラフクのポ
リグリシジルエーテル等のいわゆるブロム化エポキシ化
合物であるが、これらについては、難燃効果は認められ
るものの、熱安定性が悪く耐熱性の劣ることが問題とな
っている。又耐薬品性電気特性等の低下も指摘されてい
る。
本発明者らは、かかる現状に鑑み、難燃性で且つ耐熱性
の良好なエポキシ化合物を開発すべく鋭意検討した結果
、本発明に到達した。
の良好なエポキシ化合物を開発すべく鋭意検討した結果
、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式ＣＩ］（式中、Ｒ１，
ＲｚおよびＲ３は同一または異なり、水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素数１〜１０の脂肪族基を表わす。） で示されるリン含有エポキシ化合物、および下記一般式
［１［］ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲｓは前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるポリフェノール類とエピノ１０ヒドリンを反
応させることを特徴とするリン含有エポキシ化合物の製
法を提供する。
ＲｚおよびＲ３は同一または異なり、水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素数１〜１０の脂肪族基を表わす。） で示されるリン含有エポキシ化合物、および下記一般式
［１［］ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲｓは前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるポリフェノール類とエピノ１０ヒドリンを反
応させることを特徴とするリン含有エポキシ化合物の製
法を提供する。
前記一般式［Ｉ］および［１１においてＲｔ 、 Ｒｘ
およびＲ１で表わされる脂肪族基としてはメチル基、エ
チル基、ブチル基、オクチル基などが例示され、ハロゲ
ン原子としてはフッ素、塩素、臭素などが例示される。
およびＲ１で表わされる脂肪族基としてはメチル基、エ
チル基、ブチル基、オクチル基などが例示され、ハロゲ
ン原子としてはフッ素、塩素、臭素などが例示される。
舘記一般式［ｍｌで示されるポリフェノ−Ｊし類として
は具体的には、トリス（８−ビトロキシフェニル）ホス
フィンオキシト、トリス（８−ヒドロキシ−４−メチル
フェニル）ホスフィンオキシト、トリス（３−ヒドロキ
シ−４−ブチルフェニル）ホスフィンオキシト、ビス（
８−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）（８−ヒドロキ
シフェニル）ホスフィンオキシト、ビス（８−ヒドロキ
シフェニル）（８−ヒドロキシ４−メチルフェニル）ホ
スフィンオキシト、トリス（３−ヒドロ草シー４−）乎
ルフエニル）ホスフィンオキシト等を例示すること力≦
できる。
は具体的には、トリス（８−ビトロキシフェニル）ホス
フィンオキシト、トリス（８−ヒドロキシ−４−メチル
フェニル）ホスフィンオキシト、トリス（３−ヒドロキ
シ−４−ブチルフェニル）ホスフィンオキシト、ビス（
８−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）（８−ヒドロキ
シフェニル）ホスフィンオキシト、ビス（８−ヒドロキ
シフェニル）（８−ヒドロキシ４−メチルフェニル）ホ
スフィンオキシト、トリス（３−ヒドロ草シー４−）乎
ルフエニル）ホスフィンオキシト等を例示すること力≦
できる。
前記一般式［Ｔ１］で表わされるポリフェノール類は例
えば次のようにして得ることができる。
えば次のようにして得ることができる。
［１１１］ ［１３［Ｖ］
（各式中、Ｒ１，ＲｚおよびＲａは前記と同じ意味を表
わす。） すなわち、ホスフィンオキシト［Ｉ［］をニトロ化する
ことにより、トリニトロ化合物［Ｒ’ｌへ導き、ついで
ニトロ基を例えば塩化第一スズと濃塩酸とで還元してド
リアξ）化合物［１となし、更に［ｖｌをジアゾ化後１
、加水分解すること暑こより、ポリフェノール［Ｉ［］
を得ることができる。
わす。） すなわち、ホスフィンオキシト［Ｉ［］をニトロ化する
ことにより、トリニトロ化合物［Ｒ’ｌへ導き、ついで
ニトロ基を例えば塩化第一スズと濃塩酸とで還元してド
リアξ）化合物［１となし、更に［ｖｌをジアゾ化後１
、加水分解すること暑こより、ポリフェノール［Ｉ［］
を得ることができる。
本発明のリン含有エポキシ化合物［１］は、前記一般式
［Ｕで表わされるポリフェノール類とエピハロヒドリン
とを反応させることにより得ることができる。使用する
エピハロヒドリンとしては、例えばエピクロルヒドリン
、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げら
れるが工業的にはエピクロルヒドリンが好ましい。
［Ｕで表わされるポリフェノール類とエピハロヒドリン
とを反応させることにより得ることができる。使用する
エピハロヒドリンとしては、例えばエピクロルヒドリン
、エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げら
れるが工業的にはエピクロルヒドリンが好ましい。
該エピハロヒドリンの使用割合は前記ポリフェノール類
〔亘〕のフェノール性水酸基１当鳳に対し通常２〜５０
モル、好ましくは、８〜２５モルの範囲である。
〔亘〕のフェノール性水酸基１当鳳に対し通常２〜５０
モル、好ましくは、８〜２５モルの範囲である。
その反応方法としては、アルカリを用いて付加反応と脱
ハロゲン化水素反応とを一挙に行なわせる一般法と、第
四級アンモニウム塩等の触媒を用いて一旦付加反応を行
なわせた後、アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行なわ
−せる二段法とがあるが、いずれの方法も採用すること
ができる。使用するアルカリとしては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸カ
リウム等が挙げられるが、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムが好ましい。又、触媒としては、具体的にはテト
ラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニ
ウムプロミド、トリメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド等の第四級アンモニウム塩、ベンジルジメチルアミン
、トリエチルアミン、Ｎ 、 Ｎ・、 Ｎ’、 Ｎ’−
テトラメチルエチレンジアミン等の第三級アミン等を例
示することができる。アルカリの使用量は、前記ポリフ
ェノール類〔Ｔ１〕のフェノール性水酸基１当量に対し
、通常０．８〜１．４モル、好ましくは０．９〜１．８
モルの範囲である。触媒の使用量は、フェノール性水酸
基１当量に対し、通常０．００１−１モル好ましくは０
．００５〜０．５モルの範囲゛である。
ハロゲン化水素反応とを一挙に行なわせる一般法と、第
四級アンモニウム塩等の触媒を用いて一旦付加反応を行
なわせた後、アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行なわ
−せる二段法とがあるが、いずれの方法も採用すること
ができる。使用するアルカリとしては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸カ
リウム等が挙げられるが、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムが好ましい。又、触媒としては、具体的にはテト
ラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニ
ウムプロミド、トリメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド等の第四級アンモニウム塩、ベンジルジメチルアミン
、トリエチルアミン、Ｎ 、 Ｎ・、 Ｎ’、 Ｎ’−
テトラメチルエチレンジアミン等の第三級アミン等を例
示することができる。アルカリの使用量は、前記ポリフ
ェノール類〔Ｔ１〕のフェノール性水酸基１当量に対し
、通常０．８〜１．４モル、好ましくは０．９〜１．８
モルの範囲である。触媒の使用量は、フェノール性水酸
基１当量に対し、通常０．００１−１モル好ましくは０
．００５〜０．５モルの範囲゛である。
反応温度は４０〜１８０”Ｃ１好ましくは５０〜１２０
″Ｃである。反応で生成した水を反応系外に除去しなが
ら反応を進行させるのが好ましい。
″Ｃである。反応で生成した水を反応系外に除去しなが
ら反応を進行させるのが好ましい。
反応終了後、副生じた塩を一過等により除去し、過剰の
エピハロヒドリンを留去することにより、目的物が得ら
れる。
エピハロヒドリンを留去することにより、目的物が得ら
れる。
本発明のエポキシ化合物は単独で、又は他のエポキシ化
合物との採用で、通常のエポキシ化合物と同様に、脂肪
塵ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミドポリアミ
ン等のポリアミン系硬化剤、無水へキサヒドロフタル酸
、無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水物系硬化
剤、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等の
フェノール系硬化剤、三フフ化ホウ素等のルイス酸及び
それらの塩類、ジシアンジアミド類、ポリメルカプタン
類等の硬化剤により硬化させることができる。又、硬化
剤のほかに、必要に応じて、硬化促進剤、無機又は有機
の充填剤、滑剤等の種々の配合剤を添加することができ
る。本発明のエポキシ化合物を用いたエポキシ樹脂硬化
物は、難燃性が要求される広範な分野に用いることがで
きる。具体的には、絶縁材料、積層板、封止材料、成型
材料、複合材料等を例示することができる。
合物との採用で、通常のエポキシ化合物と同様に、脂肪
塵ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミドポリアミ
ン等のポリアミン系硬化剤、無水へキサヒドロフタル酸
、無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水物系硬化
剤、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等の
フェノール系硬化剤、三フフ化ホウ素等のルイス酸及び
それらの塩類、ジシアンジアミド類、ポリメルカプタン
類等の硬化剤により硬化させることができる。又、硬化
剤のほかに、必要に応じて、硬化促進剤、無機又は有機
の充填剤、滑剤等の種々の配合剤を添加することができ
る。本発明のエポキシ化合物を用いたエポキシ樹脂硬化
物は、難燃性が要求される広範な分野に用いることがで
きる。具体的には、絶縁材料、積層板、封止材料、成型
材料、複合材料等を例示することができる。
更に本発明のエポキシ化合物は、ポリオレフィン、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリスルホン
、ポリエステル、フェノール樹脂等広範囲の合成８１Ｍ
に対して、難燃剤、酸化防止剤、紫外線劣化防止剤、着
色防止剤等の特性改良剤として単独で又は混合して有効
に使用することができる。
スチレン、ポリ塩化ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリスルホン
、ポリエステル、フェノール樹脂等広範囲の合成８１Ｍ
に対して、難燃剤、酸化防止剤、紫外線劣化防止剤、着
色防止剤等の特性改良剤として単独で又は混合して有効
に使用することができる。
更に又、本発明のエポキシ化合物は、ポリアクリロニト
リル、ポリエステル、ポリアミド等を主成分とする合成
繊細に対して、耐熱安定剤、難燃剤等として有効に使用
することができる。
リル、ポリエステル、ポリアミド等を主成分とする合成
繊細に対して、耐熱安定剤、難燃剤等として有効に使用
することができる。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１
温度計、攪拌器、滴下Ｐ斗及び生成水分離装置のついた
反応器に、トリス（８−ヒドロキシフェニル）ホスフィ
ンオキシト４９ ｆ及びエピクロルヒドリン８８８ｆを
仕込み、窒素置換を行なった後、１０５℃まで加熱した
。
反応器に、トリス（８−ヒドロキシフェニル）ホスフィ
ンオキシト４９ ｆ及びエピクロルヒドリン８８８ｆを
仕込み、窒素置換を行なった後、１０５℃まで加熱した
。
ここへ４８％水酸化ナトリウム水溶液１１Ｆを４０分に
わたって滴下した。その間反応温度を１０５〜１１０”
Ｃに保ち、水をエビクロルヒドリンとの共沸により反応
系外に除去し、エピクロルヒドリンは系内に戻した。
わたって滴下した。その間反応温度を１０５〜１１０”
Ｃに保ち、水をエビクロルヒドリンとの共沸により反応
系外に除去し、エピクロルヒドリンは系内に戻した。
ついで、反応液を冷却し、反応系を減圧して圧力１５０
ｗＨｇ とし、系を加熱して沸騰させ゛ながら、４８％
水酸化ナトリウム水溶液８４１を２時間で滴下し、この
間、水をエピクロルヒドリンとの共沸により除去した。
ｗＨｇ とし、系を加熱して沸騰させ゛ながら、４８％
水酸化ナトリウム水溶液８４１を２時間で滴下し、この
間、水をエピクロルヒドリンとの共沸により除去した。
反応終了後、副生じた塩を一過により除去し、Ｐ液を濃
縮することにより、淡黄色透明な半固型状のエポキシ化
合物７２Ｆを得た。
縮することにより、淡黄色透明な半固型状のエポキシ化
合物７２Ｆを得た。
エポキシ当量は１７６ ｇ／ｅＱであった口生成物の元
素分析値は第−表の通りであった。
素分析値は第−表の通りであった。
第１表
又、電界脱離質量分析の結果、生成物の分子量が４９４
であることが確認された。更に、生成物をｃＬＪＣｔｓ
中に溶解して測定したＩＨ核磁気共鳴スペクトルの結果
を第２表に示した。
であることが確認された。更に、生成物をｃＬＪＣｔｓ
中に溶解して測定したＩＨ核磁気共鳴スペクトルの結果
を第２表に示した。
以上の結果から、生成物の構造は下記の通りであること
が確認された。
が確認された。
６１２表
実施例２
トリス（８−ヒドロキシフェニル）ホスフィンオキシト
４９ｆの代りに、トリス（３−ヒドロキシ−４−メチル
フェニル）ホスフィンオキシト５５１を用いる以外は、
実施例１と同様に反応して黄色透明の半固型状のエポキ
シ化合物７８Ｆを得た。エポキシ当量は１９０ ｇ／ｅ
ｑであった。
４９ｆの代りに、トリス（３−ヒドロキシ−４−メチル
フェニル）ホスフィンオキシト５５１を用いる以外は、
実施例１と同様に反応して黄色透明の半固型状のエポキ
シ化合物７８Ｆを得た。エポキシ当量は１９０ ｇ／ｅ
ｑであった。
元素分析は第８表の通りであり、
第８表 元素分析値
生成物の構造は下記の通りであった。
参考例１
ビスフェノールＡ系のエポキシ樹脂（スミエポキシ Ｅ
ＬＡ−１２８：住友化学＠製）に、実施例１および実施
例２で得られたリン含有エポキシ化合物を配合し、ＢＦ
ｓ−ＭＥＡ（三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体）を
硬化剤に用い加熱硬化させた後、難燃性、ガラス転移温
度を測定した。
ＬＡ−１２８：住友化学＠製）に、実施例１および実施
例２で得られたリン含有エポキシ化合物を配合し、ＢＦ
ｓ−ＭＥＡ（三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体）を
硬化剤に用い加熱硬化させた後、難燃性、ガラス転移温
度を測定した。
難燃剤として、テトラブロムビスフェノールＡ系のエポ
キシ樹脂（スミエポキシ ＥＳＢ−４００：住友化学■
製）及び非反応性のトリフヱニルホスフインオキシドを
用いた場合、及び難燃剤を用いない場合についても測定
した。配合処方及び測定結果を第４表にまとめた。
キシ樹脂（スミエポキシ ＥＳＢ−４００：住友化学■
製）及び非反応性のトリフヱニルホスフインオキシドを
用いた場合、及び難燃剤を用いない場合についても測定
した。配合処方及び測定結果を第４表にまとめた。
第４表から明らかなように、本発明の化合物を用いた硬
化物は、耐燃性、耐熱性に優れていることがわかる。
化物は、耐燃性、耐熱性に優れていることがわかる。
Claims (2)
- （１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一かまたは異
なり、水素原子、ハロゲン原子または炭 素数１〜１０の脂肪族基を表わす。） で示されるリン含有エポキシ化合物。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一かまたは異
なり、水素原子、ハロゲン原子または炭 素数１〜１０の脂肪族基を表わす。） で示されるポリフェノール類とエピハロヒドリンとを反
応させることを特徴とするリン含有エポキシ化合物の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25595684A JPS61134395A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | リン含有エポキシ化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25595684A JPS61134395A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | リン含有エポキシ化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134395A true JPS61134395A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0557991B2 JPH0557991B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=17285912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25595684A Granted JPS61134395A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | リン含有エポキシ化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134395A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001042253A3 (en) * | 1999-12-13 | 2001-10-25 | Dow Chemical Co | Phosphorus element-containing crosslinking agents and flame retardant phosphorus element-containing epoxy resin compositions prepared therewith |
| KR100329283B1 (ko) * | 1999-11-16 | 2002-03-18 | 김효근 | 불소 함유 치환체를 가진 트리아릴포스핀 옥사이드 유도체 |
| WO2002066485A3 (en) * | 2001-02-15 | 2002-10-31 | Pabu Services Inc | Novel hydroxyaryl phosphine oxides, glycidyl ethers and epoxy compositions, composites and laminates derived therefrom |
| US6887950B2 (en) | 2001-02-15 | 2005-05-03 | Pabu Services, Inc. | Phosphine oxide hydroxyaryl mixtures with novolac resins for co-curing epoxy resins |
| WO2012039473A1 (ja) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 宇部興産株式会社 | 有機リン化合物及びその製造方法 |
| JP2013500272A (ja) * | 2009-09-11 | 2013-01-07 | ケムチュア コーポレイション | ヒドロキシフェニルホスフィンオキシド混合物及びエポキシ樹脂のための難燃剤としてのそれらの使用 |
| JP2013060571A (ja) * | 2011-02-18 | 2013-04-04 | Ube Industries Ltd | リン含有硬化性樹脂組成物及びその樹脂硬化物 |
| JP2014501307A (ja) * | 2010-12-22 | 2014-01-20 | エフアールエックス ポリマーズ、インク． | 超分岐ホスホン酸オリゴマーおよびこれを含む組成物 |
| WO2014116669A1 (en) * | 2013-01-22 | 2014-07-31 | Frx Polymers, Inc. | Phosphorus containing epoxy compounds and compositions therefrom |
| WO2022025237A1 (ja) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 片山化学工業株式会社 | ジアリールホスフィンオキシド誘導体 |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| US20110065870A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Chemtura Corporation | Tris(Hydroxoxyphenyl) Phosphine Oxides and their Use as Flame Retardants for Epoxy Resins |
| US9145488B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-09-29 | Chemtura Corporation | Aluminum phosphorus acid salts as epoxy resin cure inhibitors |
-
1984
- 1984-12-03 JP JP25595684A patent/JPS61134395A/ja active Granted
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| WO2012039473A1 (ja) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 宇部興産株式会社 | 有機リン化合物及びその製造方法 |
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