JPH05202300A - 精製したインジゴの製造方法 - Google Patents
精製したインジゴの製造方法Info
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- JPH05202300A JPH05202300A JP4187817A JP18781792A JPH05202300A JP H05202300 A JPH05202300 A JP H05202300A JP 4187817 A JP4187817 A JP 4187817A JP 18781792 A JP18781792 A JP 18781792A JP H05202300 A JPH05202300 A JP H05202300A
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- indigo
- indoxylate
- stripping
- inert gas
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 インジゴを精製するための効果的なおよび経
済的な方法を提供する 【構成】 合成したアルカリ性インドキシレート水溶液
を、該溶液を不純物を有するインジゴに酸化する前に、
酸素の不在下で、蒸留によりまたは水蒸気または不活性
ガスを通過させることによりストリッピングし、引き続
き、ストリッピングしたインドキシレート溶液の酸化中
に沈殿したインジゴを稀釈した過酸化水素溶液で処理す
ることにより、精製したインジゴを製造する。
済的な方法を提供する 【構成】 合成したアルカリ性インドキシレート水溶液
を、該溶液を不純物を有するインジゴに酸化する前に、
酸素の不在下で、蒸留によりまたは水蒸気または不活性
ガスを通過させることによりストリッピングし、引き続
き、ストリッピングしたインドキシレート溶液の酸化中
に沈殿したインジゴを稀釈した過酸化水素溶液で処理す
ることにより、精製したインジゴを製造する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、合成したアルカリ性イ
ンドキシレート水溶液を、該溶液を不純物を有するイン
ジゴに酸化する前に、酸素の不在下で、蒸留によりまた
は水蒸気または不活性ガスを通過させることによりスト
リッピングし、引き続き、ストリッピングしたインドキ
シレート溶液の酸化中に沈殿したインジゴを稀釈した過
酸化水素溶液で処理することよりなる精製したインジゴ
の製造方法に関する。
ンドキシレート水溶液を、該溶液を不純物を有するイン
ジゴに酸化する前に、酸素の不在下で、蒸留によりまた
は水蒸気または不活性ガスを通過させることによりスト
リッピングし、引き続き、ストリッピングしたインドキ
シレート溶液の酸化中に沈殿したインジゴを稀釈した過
酸化水素溶液で処理することよりなる精製したインジゴ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】インジゴ、量に関しては世界的に最も重
要な合成織物染料は、十分な製造技術であるにもかかわ
らず、なお不純物、たとえばアニリン０．６重量％まで
およびＮ−メチルアニリン０．４重量％までを含有す
る。該インジゴがごくわずかの量で含有するほかの化合
物が存在するが、これらは理想的には除去すべきであ
る。
要な合成織物染料は、十分な製造技術であるにもかかわ
らず、なお不純物、たとえばアニリン０．６重量％まで
およびＮ−メチルアニリン０．４重量％までを含有す
る。該インジゴがごくわずかの量で含有するほかの化合
物が存在するが、これらは理想的には除去すべきであ
る。
【０００３】インジゴ内に存在する芳香族アミンを、公
知の精製技術、たとえば希酸を用いた洗浄または撹拌、
水蒸気蒸留または有機溶剤を用いた抽出により除去する
試みは、今日まで微細に粉砕した染料でも成功していな
い。
知の精製技術、たとえば希酸を用いた洗浄または撹拌、
水蒸気蒸留または有機溶剤を用いた抽出により除去する
試みは、今日まで微細に粉砕した染料でも成功していな
い。
【０００４】これらの精製技術では、染料の徹底的な粉
砕後でもアニリンおよびＮ−メチルアニリンのレベルの
いかなる減少も達成されないことから、これらの不純物
はおそらくインジゴ結晶構造内に堅固に閉じ込められ
る。
砕後でもアニリンおよびＮ−メチルアニリンのレベルの
いかなる減少も達成されないことから、これらの不純物
はおそらくインジゴ結晶構造内に堅固に閉じ込められ
る。
【０００５】インジゴを製造するあらゆる公知の工業的
製法において、該染料は、最終合成工程でアルカリ性イ
ンドキシレート水溶液から空気酸化により得られる。
製法において、該染料は、最終合成工程でアルカリ性イ
ンドキシレート水溶液から空気酸化により得られる。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、芳香
族アミンおよびほかの不純物を含まない、または少なく
とも実質的に含まない染料が得られるインジゴを精製す
るための効果的なおよび経済的な方法を開発することで
あった。
族アミンおよびほかの不純物を含まない、または少なく
とも実質的に含まない染料が得られるインジゴを精製す
るための効果的なおよび経済的な方法を開発することで
あった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】合成したアルカリ性イン
ドキシレート水溶液中の芳香族アミンを、該溶液をイン
ジゴに酸化する前に、水蒸気または不活性ガスを用いて
該溶液から除去し、次いで従来方法で、ストリッピング
したインドキシレート溶液を酸化することにより得られ
たインジゴを過酸化水素で処理することにより、前記課
題は解決され、しかも実質的にきわめて精製されたイン
ジゴが良好な収率で得られることが判明した。
ドキシレート水溶液中の芳香族アミンを、該溶液をイン
ジゴに酸化する前に、水蒸気または不活性ガスを用いて
該溶液から除去し、次いで従来方法で、ストリッピング
したインドキシレート溶液を酸化することにより得られ
たインジゴを過酸化水素で処理することにより、前記課
題は解決され、しかも実質的にきわめて精製されたイン
ジゴが良好な収率で得られることが判明した。
【０００９】使用される不活性ガスは、たとえば貴ガス
または有利には窒素である。
または有利には窒素である。
【００１０】インドキシレート溶液をストリッピングす
ることによりアニリンを予め除去しなくても、過酸化水
素での処理により、工業銘柄のインジゴのほかの不純物
を分解することができる。
ることによりアニリンを予め除去しなくても、過酸化水
素での処理により、工業銘柄のインジゴのほかの不純物
を分解することができる。
【００１１】インドキシレート溶液からの不純物の定量
的除去を保証するためには、完全な酸素の不在下でスト
リッピングを行うことがきわめて重要であり、このこと
は、窒素下で行うことにより有利に達成される。
的除去を保証するためには、完全な酸素の不在下でスト
リッピングを行うことがきわめて重要であり、このこと
は、窒素下で行うことにより有利に達成される。
【００１２】これは、最も少ない量の酸素でさえも溶解
したインドキシレートと反応してインジゴを形成し、該
インジゴは更に不可逆的にたとえばアニリンおよびＮ−
メチルアニリンを閉じ込めるためである。
したインドキシレートと反応してインジゴを形成し、該
インジゴは更に不可逆的にたとえばアニリンおよびＮ−
メチルアニリンを閉じ込めるためである。
【００１３】インドキシレートの自己縮合によるインド
キシルレッド（Ｉ）の周知のかつ好ましくない形成を回
避するためには、ストリッピングは５５〜９０℃、有利
には６５〜８０℃で行うのが有利である。
キシルレッド（Ｉ）の周知のかつ好ましくない形成を回
避するためには、ストリッピングは５５〜９０℃、有利
には６５〜８０℃で行うのが有利である。
【００１４】
【化２】
【００１５】インドキシレート溶液中に存在する不純物
の最適な水蒸気ストリッピングは、インドキシレート溶
液中に存在する水５〜３０重量％、有利には１０重量％
を、６５〜８０℃の有利なストリッピング温度に相当し
て、１５０〜４５０ミリバール、有利には２５０〜３５
０ミリバールの圧力で留去することにより達成される。
このために必要な熱エネルギーは、外部から加熱するか
またはインドキシレート溶液中に水蒸気を０．５〜５時
間、有利には１〜２時間導入することにより供給する。
の最適な水蒸気ストリッピングは、インドキシレート溶
液中に存在する水５〜３０重量％、有利には１０重量％
を、６５〜８０℃の有利なストリッピング温度に相当し
て、１５０〜４５０ミリバール、有利には２５０〜３５
０ミリバールの圧力で留去することにより達成される。
このために必要な熱エネルギーは、外部から加熱するか
またはインドキシレート溶液中に水蒸気を０．５〜５時
間、有利には１〜２時間導入することにより供給する。
【００１６】芳香族アミンを除去するためのインドキシ
レート溶液の最適な不活性ガスストリッピングは、イン
ドキシレート溶液に５５〜９０℃、有利には６５〜８０
℃で、１時間当り４０〜１２０ｌ、有利には６０〜８０
ｌの不活性ガスを通過させ、０．５〜５時間、有利には
１〜２時間ストリッピングを行うことにより達成され
る。
レート溶液の最適な不活性ガスストリッピングは、イン
ドキシレート溶液に５５〜９０℃、有利には６５〜８０
℃で、１時間当り４０〜１２０ｌ、有利には６０〜８０
ｌの不活性ガスを通過させ、０．５〜５時間、有利には
１〜２時間ストリッピングを行うことにより達成され
る。
【００１７】インドキシレート溶液のストリッピングに
続く酸化により得られたインジゴは、０〜９０℃、有利
には２０〜５０℃で、硫酸を１〜１０重量％、有利には
５重量％の濃度で含有する、濃度０．１〜１０重量％、
有利には３重量％の過酸化水素溶液で処理することがで
きる。
続く酸化により得られたインジゴは、０〜９０℃、有利
には２０〜５０℃で、硫酸を１〜１０重量％、有利には
５重量％の濃度で含有する、濃度０．１〜１０重量％、
有利には３重量％の過酸化水素溶液で処理することがで
きる。
【００１８】バッチ法または連続法で行うことができ
る、本発明による方法の有利な実施態様によれば、約８
５℃の合成した、熱いアルカリ性インドキシレート水溶
液を直ちに窒素でガスシールし、急激に（ほぼ５〜１５
分以内で）６５〜８０℃に冷却し、引き続き、その温度
で、蒸留によるかまたは水蒸気または不活性ガスを通過
させることによりストリッピングする。
る、本発明による方法の有利な実施態様によれば、約８
５℃の合成した、熱いアルカリ性インドキシレート水溶
液を直ちに窒素でガスシールし、急激に（ほぼ５〜１５
分以内で）６５〜８０℃に冷却し、引き続き、その温度
で、蒸留によるかまたは水蒸気または不活性ガスを通過
させることによりストリッピングする。
【００１９】次いでストリッピングしたインドキシレー
ト溶液の酸化により得られたインジゴは、たとえば吸引
濾過器で濾過後、過酸化水素水溶液で洗浄することがで
きる。
ト溶液の酸化により得られたインジゴは、たとえば吸引
濾過器で濾過後、過酸化水素水溶液で洗浄することがで
きる。
【００２０】インジゴを水で中性に洗浄しかつ乾燥した
後、該インジゴの純度は９６％以上（光度分析により測
定）であり、該インジゴのアニリンおよびＮ−メチルア
ニリンの含量は、それぞれ０．０１〜０．０６％および
０〜０．０１％に低下する。
後、該インジゴの純度は９６％以上（光度分析により測
定）であり、該インジゴのアニリンおよびＮ−メチルア
ニリンの含量は、それぞれ０．０１〜０．０６％および
０〜０．０１％に低下する。
【００２１】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００２２】例１ 蒸留器頭部を有する撹拌ガラス反応器に、濃度ほぼ４重
量％のアルカリ性インドキシレート水溶液１０００ｇを
装入した。水１００ｇを油浴加熱したインドキシレート
溶液から１時間で６５℃／２５０ミリバールで撹拌しな
がら留去した。真空のレリース後、インドキシレート溶
液を従来の方法で６５〜８５℃で空気で酸化した。３
９．５ｇの量で（乾量で計算）得られたインジゴを吸引
濾過器で濾過し、水でほぼ中性に洗浄した。引き続き、
染料を硫酸５重量％および過酸化水素３重量％を含有す
る２０〜２５℃の水溶液１０００ｇで洗浄した。更に精
製したインジゴを乾燥した。該インジゴは純度９６．５
％であり、かつアニリン含量０．０２％およびＮ−メチ
ルアニリン含量０〜０．００２％を有していた。
量％のアルカリ性インドキシレート水溶液１０００ｇを
装入した。水１００ｇを油浴加熱したインドキシレート
溶液から１時間で６５℃／２５０ミリバールで撹拌しな
がら留去した。真空のレリース後、インドキシレート溶
液を従来の方法で６５〜８５℃で空気で酸化した。３
９．５ｇの量で（乾量で計算）得られたインジゴを吸引
濾過器で濾過し、水でほぼ中性に洗浄した。引き続き、
染料を硫酸５重量％および過酸化水素３重量％を含有す
る２０〜２５℃の水溶液１０００ｇで洗浄した。更に精
製したインジゴを乾燥した。該インジゴは純度９６．５
％であり、かつアニリン含量０．０２％およびＮ−メチ
ルアニリン含量０〜０．００２％を有していた。
【００２３】例２ 蒸留器頭部を有する、２ｌの撹拌ガラス反応器に、濃度
ほぼ４重量％のアルカリ性インドキシレート水溶液１０
００ｇを装入した。水蒸気１００ｇを、７０℃／３００
ミリバールで撹拌しながら、１時間かけて、インドキシ
レート溶液を通過させ、この間に水約９５ｇを留去し
た。真空のレリース後、インドキシレート溶液を従来の
方法で７０〜８５℃で空気で酸化した。そのほかの操作
は例１に記載のように行った。乾燥した染料の純度は９
６．０％であった。アニリン０．０２％およびＮ−メチ
ルアニリン０〜０．００２％がインジゴ中になお残留し
ていた。
ほぼ４重量％のアルカリ性インドキシレート水溶液１０
００ｇを装入した。水蒸気１００ｇを、７０℃／３００
ミリバールで撹拌しながら、１時間かけて、インドキシ
レート溶液を通過させ、この間に水約９５ｇを留去し
た。真空のレリース後、インドキシレート溶液を従来の
方法で７０〜８５℃で空気で酸化した。そのほかの操作
は例１に記載のように行った。乾燥した染料の純度は９
６．０％であった。アニリン０．０２％およびＮ−メチ
ルアニリン０〜０．００２％がインジゴ中になお残留し
ていた。
【００２４】例３ 蒸留器頭部を有する、２ｌの撹拌ガラス反応器に、濃度
ほぼ４重量％のアルカリ性インドキシレート水溶液１０
００ｇを装入した。窒素１６０ｌを、７５〜８０℃で撹
拌しながら、２時間かけて、インドキシレート溶液を通
過させ、この間に水約７５ｇを留去した。引き続き、イ
ンドキシレート溶液を従来の方法で８０〜８５℃で空気
酸化した。そのほかの操作は例１に記載のように行っ
た。乾燥した染料の純度は９６．０％であった。アニリ
ン０．０３％およびＮ−メチルアニリン０〜０．００２
％がインジゴ中になお残留していた。
ほぼ４重量％のアルカリ性インドキシレート水溶液１０
００ｇを装入した。窒素１６０ｌを、７５〜８０℃で撹
拌しながら、２時間かけて、インドキシレート溶液を通
過させ、この間に水約７５ｇを留去した。引き続き、イ
ンドキシレート溶液を従来の方法で８０〜８５℃で空気
酸化した。そのほかの操作は例１に記載のように行っ
た。乾燥した染料の純度は９６．０％であった。アニリ
ン０．０３％およびＮ−メチルアニリン０〜０．００２
％がインジゴ中になお残留していた。
【００２５】例４ ストリッパー部分に織物充填物（充填高さ１ｍ）を有す
る蒸留塔に、濃度ほぼ４重量％のアルカリ性インドキシ
レート水溶液を、塔頂圧２５０ミリバールで、６５〜７
０℃で１５ｋｇ／ｈの速度で供給した。１時間当り水蒸
気１．５ｋｇをインドキシレート溶液を向流で通過させ
た。塔の底部に残留する水蒸気ストリッピングしたイン
ドキシレート溶液を従来の方法で６５〜８５℃で空気酸
化した。インドキシレート溶液１ｋｇの酸化で得られた
インジゴを吸引濾過器で濾過した。そのほかの操作は例
１に記載のように行った。最終的に乾燥した染料の純度
は９６．０〜９７．０％であった。該インジゴは、アニ
リン０．０１％およびＮ−メチルアニリン０〜０．００
１％を含有していた。
る蒸留塔に、濃度ほぼ４重量％のアルカリ性インドキシ
レート水溶液を、塔頂圧２５０ミリバールで、６５〜７
０℃で１５ｋｇ／ｈの速度で供給した。１時間当り水蒸
気１．５ｋｇをインドキシレート溶液を向流で通過させ
た。塔の底部に残留する水蒸気ストリッピングしたイン
ドキシレート溶液を従来の方法で６５〜８５℃で空気酸
化した。インドキシレート溶液１ｋｇの酸化で得られた
インジゴを吸引濾過器で濾過した。そのほかの操作は例
１に記載のように行った。最終的に乾燥した染料の純度
は９６．０〜９７．０％であった。該インジゴは、アニ
リン０．０１％およびＮ−メチルアニリン０〜０．００
１％を含有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルンスト ラング ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム マンハイマー シュトラーセ 22 ツ ェー
Claims (8)
- 【請求項１】 精製したインジゴを製造する方法におい
て、合成したアルカリ性インドキシレート水溶液を、該
溶液を不純物を有するインジゴに酸化する前に、酸素の
不在下で、蒸留によりまたは水蒸気または不活性ガスを
通過させることによりストリッピングし、引き続き、ス
トリッピングしたインドキシレート溶液の酸化中に沈殿
したインジゴを稀釈した過酸化水素溶液で処理すること
を特徴とする精製したインジゴの製造方法。 - 【請求項２】 インドキシレート溶液のストリッピング
を５５〜９０℃での蒸留によりまたは水蒸気または不活
性ガスを通過させることにより行う請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 インドキシレート溶液のストリッピング
を１５０〜４５０ミリバールの圧力での蒸留によりまた
は水蒸気を通過させることにより行う請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】 インドキシレート溶液中に存在する水５
〜３０重量％をストリッピング過程で留去する請求項１
記載の方法。 - 【請求項５】 インドキシレート溶液のストリッピング
を不活性ガスを通過させることにより行うべき場合に、
インドキシレート溶液１容量部当り不活性ガス４０〜１
２０容量部を通過させる請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 インドキシレート溶液のストリッピング
を０．５〜５時間かけて行う請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 インドキシレート溶液のストリッピング
および酸化により得られた染料を、硫酸水溶液で酸性化
した、濃度０．１〜１０重量％の過酸化水素溶液で重量
比１：１０〜１：４０で処理する請求項１記載の方法。 - 【請求項８】 インジゴの過酸化水素処理を１０〜９０
℃で行う請求項７記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/731657 | 1991-07-17 | ||
| US07/731,657 US5116996A (en) | 1991-07-17 | 1991-07-17 | Purification of indigo |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202300A true JPH05202300A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=24940442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4187817A Withdrawn JPH05202300A (ja) | 1991-07-17 | 1992-07-15 | 精製したインジゴの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5116996A (ja) |
| EP (1) | EP0523532B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05202300A (ja) |
| CN (1) | CN1043651C (ja) |
| BR (1) | BR9202583A (ja) |
| DE (1) | DE59208937D1 (ja) |
| ES (1) | ES2107483T3 (ja) |
| TW (1) | TW224125B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020530517A (ja) * | 2017-08-11 | 2020-10-22 | アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アニリン不含ロイコインジゴ塩溶液を製造するための方法およびデバイス |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE4220804A1 (de) * | 1992-06-25 | 1994-01-05 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Indigo |
| DE4336032A1 (de) * | 1993-10-22 | 1995-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Indigo |
| CN103387530A (zh) * | 2012-05-09 | 2013-11-13 | 李立奇 | 5-溴吲哚的制备方法 |
| CN103556420B (zh) * | 2013-10-30 | 2015-11-18 | 江苏泰丰化工有限公司 | 一种从靛蓝后处理洗涤过程中回收混合碱液的方法 |
| ES2900511T3 (es) * | 2018-05-18 | 2022-03-17 | Archroma Ip Gmbh | Método para preparar soluciones de sal de leucoíndigo sin anilina |
| BR102019025172A2 (pt) * | 2019-11-28 | 2021-06-08 | Bann Química Ltda. | processo de purificação de soluções de sal de leucoíndigo e uso de um gás inerte |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS54124027A (en) * | 1978-03-22 | 1979-09-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of indigo |
| DE3101883A1 (de) * | 1981-01-22 | 1982-08-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4,4',7,7'-tetrachlorthioindigo |
| CA1334097C (en) * | 1988-03-17 | 1995-01-24 | Usaji Takaki | Process for the preparation of indigo compounds |
-
1991
- 1991-07-17 US US07/731,657 patent/US5116996A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-03 TW TW081104381A patent/TW224125B/zh active
- 1992-07-08 ES ES92111596T patent/ES2107483T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-08 EP EP92111596A patent/EP0523532B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-08 DE DE59208937T patent/DE59208937D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 BR BR929202583A patent/BR9202583A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-07-15 JP JP4187817A patent/JPH05202300A/ja not_active Withdrawn
- 1992-07-17 CN CN92105910A patent/CN1043651C/zh not_active Expired - Lifetime
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| JP2020530517A (ja) * | 2017-08-11 | 2020-10-22 | アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アニリン不含ロイコインジゴ塩溶液を製造するための方法およびデバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9202583A (pt) | 1993-03-16 |
| CN1068581A (zh) | 1993-02-03 |
| DE59208937D1 (de) | 1997-11-06 |
| ES2107483T3 (es) | 1997-12-01 |
| CN1043651C (zh) | 1999-06-16 |
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