JPH0657165A - インジゴの精製法 - Google Patents

インジゴの精製法

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JPH0657165A
JPH0657165A JP5152095A JP15209593A JPH0657165A JP H0657165 A JPH0657165 A JP H0657165A JP 5152095 A JP5152095 A JP 5152095A JP 15209593 A JP15209593 A JP 15209593A JP H0657165 A JPH0657165 A JP H0657165A
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JP
Japan
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indigo
purification
parts
organic solvent
water
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JP5152095A
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Reinhold Kohlhaupt
コールハウプト ラインホルト
Udo Bergmann
ベルクマン ウド
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 インジゴの精製法。 【構成】 インジゴを不活性有機溶剤中で、１５０〜２
５０℃、有利に１８０〜２２０℃に加熱する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】最も広く生産されている合成の織
物染料であるインジゴは、高度に発達した製造工程にも
かかわらず、まだ不純物、例えばアニリン０．６重量％
及びＮ−メチルアニリン０．４重量％までを含有してい
る。更に、除去するのが望ましい他の化合物少量が存在
する。
【０００２】
【発明の構成】従って本発明の目的は、芳香族アミン及
び他の不純物を含有しない又は実質的に含有しない染料
をそれにより製造することのできるインジゴの精製のた
めの有効かつ経済的な方法を提供することである。
【０００３】インジゴ中に存在する芳香族アミンを慣用
の精製法、例えば洗浄又は希酸との撹拌、水蒸気蒸留又
は有機溶剤を用いる抽出により除去する企ては、極めて
微細に粉砕された染料についてすらいまだ成功していな
い。
【０００４】染料を合成後に、有機溶剤を用いて、高温
で処理すると、実質的に純粋なインジゴが得られること
が判明した。
【０００５】インジゴの精製のための新規方法の効率
は、意想外で、予知できぬ効果であった。それというの
もインジゴを有機溶剤、例えばメタノール、ｎ−ブタノ
ール及びトルエンを用いて処理する従来の実験では、還
流条件下ですら精製効果を達成できなかったからであ
る。
【０００６】有機溶剤を用いての処理は、水性インジゴ
ペースト又は乾燥染料で実施することができる。
【０００７】精製に必要な溶剤量は、使用染料の乾燥重
量の約３〜１２倍である。
【０００８】インジゴは、すべての有機溶剤に極めて少
ししか溶けないので、染料は、固体対溶剤の前記割合
で、懸濁、即ち実質的に不溶の状態で存在する。
【０００９】本発明の方法は、インジゴ粉末１部又は水
性インジゴペースト（固体含有率：２５％）４部を有機
溶剤３〜１２部、有利に５〜９部中に装入し、かつ撹拌
しながら１５０〜２５０℃、有利に１８０〜２２０℃で
２〜１２時間、有利に４〜８時間処理し、次いで、水性
インジゴペーストの場合には、蒸留により存在する水を
除去することにより特に有利に実施することができる。
【００１０】反応混合物の精製後に９９％より多い収率
で得られた純粋インジゴ（純度≧９８％、光度測定によ
り決定）は、アニリン０〜０．０８％及びＮ−メチルア
ニリン０〜０．０４％のみ含有する。
【００１１】工程を圧力を使用又は未使用で、連続的に
又はバッチ法で実施することができる。好適な溶剤の例
は、工程条件下で不活性の溶剤、例えば炭化水素、ハロ
ゲン化炭化水素、エーテル、ケトン、酸アミド、ニトリ
ル及びアルコール並びにエステル又はこれらの混合物で
ある。
【００１２】有利な溶剤は、特に安息香酸メチル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン及びｏ−ジクロロベンゼンである。
【００１３】インジゴの精製のために使用される溶剤
は、中間で再蒸留せずに繰返し使用することができる。
【００１４】
【実施例】本発明を次の例に関して説明するが、例中の
「部」及び「％」は、「重量部」、「重量％」である。
【００１５】例１ 容量１ｌの撹拌反応器中に、安息香酸メチル３５０部を
装入する。インジゴ粉末（純度９６．５％、アニリン含
有率０．６％、Ｎ−メチルアニリン含有率０．３５％）
５０部と撹拌後に、反応混合物を１９８℃で還流させ、
かつ撹拌しながらこの温度で６時間保持する。反応混合
物を室温まで冷却し、濾過する。濾過された物質を水３
００部中に装入し、かつ水蒸気蒸留により付着している
安息香酸メチルを除去する。次いで真空中、１００℃で
乾燥させて、純度９８．６％（光度測定により決定）を
有するインジゴ４８．５部が得られる。
【００１６】収量は、インジゴ４７．８２部（計算値１
００％＝理論値の９９．２％）である。インジゴは、ま
だアニリン０．０１４％及びＮ−メチルアニリン＜０．
００１％を含有する。
【００１７】濾液を、再蒸留せずに、インジゴの精製の
ため１回又は２回再使用することができる。
【００１８】例２ 蒸留ブリッジ(distillation bridge）を備えた、容量２
ｌの撹拌反応器中に、安息香酸メチル７００部を装入す
る。水性インジゴペースト（固体含有率：27．９％；乾
燥インジゴの純度：９７．０％；アニリン含有率：０．
５５％；Ｎ−メチルアニリン含有率：０．３５％）３７
０部中で撹拌後に、得られた懸濁液を約１９５℃まで加
熱し、存在する水すべてを２時間以内に留去する。蒸留
ブリッジを還流冷却器に置き換え、反応混合物を１９８
℃で６時間にわたり還流させる。
【００１９】次いで、インジゴ懸濁液を冷却し、例１に
記載されたように後処理すると、純度９８．２％（光度
測定により測定）のインジゴ１００．８部が得られる。
【００２０】収量は、インジゴ９９．０部（計算値１０
０％）であり、これは精製のために使用されたインジゴ
の９９％に等しい。染料は、まだアニリン０．０４％及
びＮ−メチルアニリン０．０２％を含有する。
【００２１】例３ 容量２ｌの撹拌オートクレーブ中に、安息香酸メチル７
００部及び例２で使用されたのと同じ品質の水性インジ
ゴペースト３７０部を装入する。オートクレーブを密封
後、反応混合物を撹拌しながら２００℃まで加熱し、反
応器中の圧力を１５バールに上げる。２００℃／１５バ
ールで５時間撹拌後に、オートクレーブを開き、次い
で、インジゴ懸濁液を室温まで冷却する。
【００２２】次いで、濾過し、回収したインジゴを例１
に記載のようにして後処理する。純度９９．７％（光度
測定により測定）のインジゴ９９．６部が得られ、これ
は、精製のために使用されたインジゴの収率９９．３％
に等しい。染料は、アニリン０．０１％及びＮ−メチル
アニリン０．００５％を含有する。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 インジゴを不活性有機溶剤中で、１５０
    〜２５０℃に加熱することを特徴とする、インジゴの精
    製法。
  2. 【請求項２】 インジゴ１部を有機溶剤３〜１２部中に
    懸濁する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 精製工程を２〜１２時間にわたって実施
    する、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 使用溶剤は、安息香酸メチルである、請
    求項1記載の方法。
JP5152095A 1992-06-25 1993-06-23 インジゴの精製法 Withdrawn JPH0657165A (ja)

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DE4220804A DE4220804A1 (de) 1992-06-25 1992-06-25 Verfahren zur Reinigung von Indigo

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US (1) US5424453A (ja)
EP (1) EP0575925B1 (ja)
JP (1) JPH0657165A (ja)
CN (1) CN1043654C (ja)
BR (1) BR9302417A (ja)
DE (2) DE4220804A1 (ja)
ES (1) ES2092187T3 (ja)
TW (1) TW252142B (ja)

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ES2092187T3 (es) 1996-11-16
TW252142B (ja) 1995-07-21
CN1043654C (zh) 1999-06-16
CN1081191A (zh) 1994-01-26
DE59304085D1 (de) 1996-11-14
EP0575925B1 (de) 1996-10-09
EP0575925A1 (de) 1993-12-29
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