JPH0515699B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0515699B2
JPH0515699B2 JP60134387A JP13438785A JPH0515699B2 JP H0515699 B2 JPH0515699 B2 JP H0515699B2 JP 60134387 A JP60134387 A JP 60134387A JP 13438785 A JP13438785 A JP 13438785A JP H0515699 B2 JPH0515699 B2 JP H0515699B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
groups
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP60134387A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61293956A (ja
Inventor
Shozo Kato
Tetsuo Takematsu
Hidenori Okamoto
Masaru Ogasawara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tokuyama Corp filed Critical Tokuyama Corp
Priority to JP60134387A priority Critical patent/JPS61293956A/ja
Priority to US06/875,686 priority patent/US4895587A/en
Priority to DE8686108338T priority patent/DE3660677D1/de
Priority to EP86108338A priority patent/EP0206251B1/en
Priority to CA000512029A priority patent/CA1271765A/en
Priority to CN86104339A priority patent/CN1015364B/zh
Publication of JPS61293956A publication Critical patent/JPS61293956A/ja
Publication of JPH0515699B2 publication Critical patent/JPH0515699B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/88—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は新規な特定の一般式で示されるクロロ
アセトアミド化合物、及びその製造方法に関す
る。また本発明は上記化合物を有効成分とする除
草剤をも提供する。 （従来の技術） 従来、クロロアセトアミド化合物として数多く
の化合物が合成され、ある種のものは除草剤とし
て有用であることが知られている。例えば、特開
昭58−947には、一般式 （但し、R5は水素原子又はアルキル基であり、
R6は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又
はベンジル基であり、R7は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、又はアルコキ
シアル基等であり、X1，X2，X3は相互に独立し
て水素、フツ素、塩素もしくは臭素原子又は炭素
原子数１〜４個を有する直鎖又は分枝鎖状のアル
キル基である。） で示されるＮ−（１−アルケニル、）−クロアセト
アニリドが除草剤として有用であることが記述さ
れているが、R5がフエニル基等のアリール基で
ある化合物については、その製造方法の困難さ等
から報告された例は全く見当らない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、長年優れた生理活性を有する種
種の広範な化合物についての合成研究を続けてき
た。近年エナミン製造を有する特定の化合物、特
にクロロアセチル化ビニルアミン化合物に注目し
てその合成と生理活性についての研究を鋭意行な
つたところ、特定の新規なクロロアセトアミド化
合物群が水田および畑地等に発生する各種の雑草
に対して低濃度においても優れた活性を有し、か
つ作物に対する薬害、および人畜等に対する毒性
のない極めて有用な化合物であることを見出し、
本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は一般式 （但し、R1は置換もしくは非置換の炭素数６
〜14のアリール基、或いは酸素原子、イオウ原子
及び窒素原子からなる群から選ばれた１個又は２
個のヘテロ原子を含んでなる置換もしくは非置換
の炭素数３〜８のヘテロアリール基で、これら置
換体の置換基はアルキル基、ハロゲン原子、アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基
及びアミノ基からなる群から選ばれた少なくとも
一種の置換基であり、R2及びR3は同種又は異種
の水素原子又はアルキル基で、R2及びR3は相互
に連結して環状を形成してもよく、R4は置換も
しくは、非置換の炭素数１〜12のアルキル基、置
換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルケニル
基、置換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルキ
ニル基、置換もしくは、非置換の炭素数６〜14の
アリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜８
のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素
数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは非置
換の炭素数４〜６のシクロアルケニル基、又は置
換もしくは非置換の炭素数４〜５のヘテロシクロ
アルキル基で、これら置換体の置換基はハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、ジ
アルキルアミノ基、アリール基、ヘテロアリール
基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル
基、及びアルコキシカルボニル基からなる群より
選ばれた少なくとも一種の置換基である。）で示
されるクロロアセドアミド化合物、該化合物の製
造方法、および該化合物を有効成分とする除草剤
を提供するものである。 本発明の前記一般式（）中、R1で示される
基としては、非置換又は置換のアリール基又はヘ
テロアリール基であれば特に限定されず使用でき
る。一般に好適に使用される該置換基をより具体
的に例示すると次のようなものがある。 前記非置換アリール基としては、フエニル、ナ
フチル、アントラニル及びフエナンスレニル等の
アリール基である。 また前記置換アリール基としては、メチルフエ
ニル、ジメチルフエニル、エチルフエニル、ジエ
チルフエニル、プロピルフエニル、ジプロピルフ
エニル、ブチルフエニル、ペンチルフエニル、ヘ
キシルフエニル、メチル（エチル）フエニル、メ
チル（プロピル）フエニル、及びエチル（プロピ
ル）フエニル等のアルキルフエニル基；フルオロ
フエニル、ジフルオロフエニル、クロロフエニ
ル、ジクロロフエニル、ブロモフエニル、ヨード
フエニル、トリクロロフエニル及びクロロ（フル
オロ）フエニル等のハロフエニル基；メトキシフ
エニル、ジメトキシフエニル、トリメトキシフエ
ニル、エトキシフエニル、ジエトキシフエニル、
プロポキシフエニル、及びブトキシフエニル等の
アルコキシフエニル基；シアノフエニル、ニトロ
フエニル、クロロ（メチル）フエニル、クロロ
（エトキシ）フエニル、メチル（メトキシ）フエ
ニル、メチルチオフエニル、（トリフルオロメチ
ル）フエニル、ビス（クロロエチルアミノ）フエ
ニル、ニトロ（メチル）フエニル、及びジフエニ
ル等の置換フエニル基；メチルナフチル、ジメチ
ルナフチル、エチルナフチルクロロナフチル、ジ
クロロナフチル、メトキシナフチル、メチルチオ
ナフチル、ニトロナフチル、及びシアノナフチル
等の置換ナフチル基等が挙げられる。 さらにまた前記非置換ヘテロアリール基として
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピ
リミジル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、イン
ドリル、キノリル、チアゾリル、ピラゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、チアジアゾリル、及びオキサゾ
リル等である。また前記置換ヘテロアリール基と
しては、メチルフリル、ジメチルフリル、エチル
フリル、プロピルフリル、クロロフリル、ブロモ
フリル、メトキシフリル、エトキシフリル、プロ
ポキシフリル、メチルチオフリル、エチルチオフ
リル、及びニトロフリル等の置換フリル基；メチ
ルチエニル、エチルチエニル、プロピルチエニ
ル、ブチルチエニル、フルオロチエニル、クロロ
チエニル、ブロモチエニル、ヨードチエニル、メ
トキシチエニル、エトキシチエニル、プロポキシ
チエニル、メチルチオチエニル、エチルチオチエ
ニル、及びニトロチエニル等の置換チエニル基；
Ｎ−メチルピロリル、Ｎ−エチルピロリル、メチ
ル−Ｎ−メチルピロリル、クロロ−Ｎ−エチルピ
ロリル、エトキシ−Ｎ−メチルピロリル、メトキ
シピロリル、エチルピロリル、及びクロロピロリ
ル等の置換ピロリル基；メチルピリジル、エチル
ピリジル、クロロピリジル及びメトキシピリジル
等の置換ピリジル基；メチルベンゾフリル、クロ
ロベンゾフリル、エトキシベンゾフリル、及びニ
トロベンゾフリル等の置換ベンゾフリル基；エチ
ルベンゾチエニル、フルオロベンゾチエニル、メ
トキシベンゾチエニル、及びニトロベンゾチエニ
ル等の置換ベンゾチエニル基；メチルキノリル、
エチルキノリル、クロロキノリル、及びメトキシ
キノリル等の置換キノリル基；メチルチアゾリル
基等が挙げられる。 また、前記 一般式（）中、R2及びR3で示
されるアルキル基は特に限定されず公知のものが
使用できるが、一般には炭素原子数１〜６個の直
鎖状もしくは分枝状のアルキル基が好適である。
具体例を示すと、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、及びｎ−ヘキシル基
等が挙げられる。さらに、R2及びR3が相互に連
結して前記一般式（）中の炭素原子を介して環
状を形成した基も特に限定されず使用できる。具
体例を示すと、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキセ
ニル基、及びシクロヘプテニル基等が挙げられ
る。 また、前記一般式（）中、R4で示される基
としては、種々の有機基が公知であり、本発明に
於いてもこれら公知の有機基が特に限定されず使
用できる。 一般に好適に使用されるR4は、置換もしくは
非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアル
ケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、
置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは
非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換
のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシク
ロアルケニル基、又は置換もしくは非置換のヘテ
ロシクロアルキル基である。工業的に広く利用さ
れる前記有機基をより具体的に例示すると次のよ
うなものがある。 上記非置換アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、及びドデシル等の直鎖状又は分枝状アルキル
基である。前記置換アルキル基としては、フルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
トリクロロメチル、クロロエチル、ブロモエチ
ル、フルオロプロピル、クロロプロピル、クロロ
ブチル、ブロモペンチル、クロロヘキシル、及び
フルオロオクチル等の直鎖状又は分枝状ハロアル
キル基；メトキシメチル、メトキシエチル、ジメ
トキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチ
ル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、エト
キシメチル、エトキシエチル、エメトキシプロピ
ル、エトキシブチル、プロポキシメチル、プロポ
キシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブ
チル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキ
シプロピル、ブトキシブチル、及びペントキシエ
チル等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル
基；フエノキシメチル、フエノキシエチル、及び
クロロフエノキシプロピル等のフエノキシアルキ
ル基；シアノエチル、シアノプロピル及びシアノ
ブチル等のシアノアルキル基；ニトロエチル、ニ
トロプロピル、及びニトロヘキシル等のニトロア
ルキル基；メチルチオメチル、メチルチオエチ
ル、メチルチオプロピル、エチルチオメチル、エ
チルチオエチル、エチルチオブチル、及びプロピ
ルチオエチル等のアルキルチオアルキル、基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプ
ロピル、及びＮ，Ｎ−ビス（ジクロロエチル）ア
ミノエチル等のジアルキルアミノアルキル基；フ
エニルメチル、フエニルエチル、フエニルプロピ
ル、及びメチルフエニルメチル等のアリールアル
キル基；チエニルメチル、チエニルエチル、メト
キシチエニルメチル、フリルメチル、フリルエチ
ル、クロロフリルメチル、ピロリルメチル、及び
ピラゾリルメチル等のヘテロアリールアルキル
基；シクロプロピルメチル、及びシクロヘキシル
エチル等のシクロアルキルアルキル基；テトラヒ
ドロフルフリルメチル、テトラヒドロフルフリル
エチル、ピロリジルエチル、ピペリジルエチル、
Ｎ−メチルピロリジルエチル、Ｎ−メチルピロリ
ジルメチル、メチルピペリジルプロピル及びテト
ラヒドロチオフエニルエチル等のヘテロシクロア
ルキルアルキル基；メトキシカルボニルメチル、
メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルエチル、及びエトキ
シカルボニルプロピル等のアルコキシカルボニル
アルキル基等が挙げられる。 前記非置換アルケニル基としては、エテニル、
プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、及びオクテニル等の各種位置異性体のアルケ
ニル基である。また前記置換アルケニル基として
は、クロロエテニル、フルオロエテニル、ブロモ
プロペニル、クロロブテニル、クロロペンテニ
ル、及びフルオロヘキセニル等のハロアルケニル
基；メトキシエテニル、メトキシプロペニル、エ
トキシブテニル、エトキシヘキセニル、及びプロ
ポキシブテニル等のアルコキシアルケニル基；シ
アノエテニル、シアノプロペニル、ニトロプロペ
ニル、ジメチルアミノエテニル、及びメチルチオ
プロペニル等が挙げられる。 さらに前記非置換のアルキニル基としては、エ
チニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、及
びヘキシニル等のアルキニル基である。また前記
置換アルキニル基としては、クロロプロピニル、
ブロモブチニル、メトキシブチニル、シアノプロ
ピニル、及びメチルチオブチニル等が挙げられ
る。 さらにまた前記非置換アリール基としては、フ
エニル、ナフチル、及びアントラニル、フエナン
スレニル等のアリール基である。また前記置換ア
リール基としては、メチルフエニル、ジメチルフ
エニル、エチルフエニル、ジエチルフエニル、プ
ロピルフエニル、ジプロピルフエニル、ブチルフ
エニル、ペンチルフエニル、ヘキシルフエニル、
メチル（エチル）フエニル、メチル（プロピル）
フエニル、及びエチル（プロピル）フエニル等の
アルキルフエニル基；フルオロフエニル、ジフル
オロフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、ブロモフエニル、ヨードフエニル、トリクロ
ロフエニル及びクロロフルオロフエニル等のハロ
フエニル基；メトキシフエニル、ジメトキシフエ
ニル、トリメトキシフエニル、エトキシフエニ
ル、ジエトキシフエニル、プロポキシフエニル、
及びブトキシフエニル等のアルコキシフエニル
基；シアノフエニル、ニトロフエニル、メチル
（エチル）フエニル、クロロ（メチル）フエニル、
クロロ（エトキシ）フエニル、メチル（メトキ
シ）フエニル、メチルチオフエニル、（トリフル
オロメチル）フエニル、ビス（クロロエチル）ア
ミノフエニル、ニトロ（メチル）フエニル、クロ
ロ（シアノ）フエニル及びジフエニル等の置換フ
エニル基；メチルナフチル、ジメチルナフチル、
エチルナフチル、クロロナフチル、ジクロロナフ
チル、メトキシナフチル、メチルチオナフチル、
ニトロナフチル、及びシアノナフチル等の置換ナ
フチル基等が挙げられる。 さらにまた前記非置換ヘテロアリール基として
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピ
リミジル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、イン
ドリル、キノリル、チアゾリル、ピラゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、チアジアゾリル、及びオキサゾ
リル等である。また前記置換ヘテロアリール基と
しては、メチルフリル、ジメチルフリル、エチル
フリル、プロピルフリル、クロロフリル、ブロモ
フリル、メトキシフリル、メトキシフリル、プロ
ポキシフリル、メチルチオフリル、エチルチオフ
リル、及びニトロフリル等の置換フリル基；メチ
ルチエニル、エチルチエニル、プロピルチエニ
ル、ブチルチエニル、フルオロチエニル、クロロ
チエニル、ブロモチエニル、ヨードチエニル、メ
トキシチエニル、エトキシチエニル、プロポキシ
チエニル、メチルチオチエニル、エチルチオチエ
ニル、及びニトロチエニル等の置換チエニル基；
Ｎ−メチルピロリル、Ｎ−エチルピロリル、メチ
ル−Ｎ−メチルピロリル、クロロ−Ｎ−エチルピ
ロリル、メトキシ−Ｎ−メチルピロリル、メトキ
シピロリル、エチルピロリル、及びクロロピロリ
ル等の置換ピロリル基；メチルピリジル、エチル
ピリジル、クロロピリジル及びメトキシピリジル
等の置換ピリジル基；メチルベンゾフリル、クロ
ロベンゾフリル、エトキシベンゾフリル、及びニ
トロベンゾフリル等の置換ベンゾフリル基；エチ
ルベンゾチエニル、フルオロベンゾチエニル、メ
トキシベンゾチエニル、及びニトロベンゾチエニ
ル等の置換ベンゾチエニル基；メチルキノリル、
エチルキノリル、クロロキノリル、及びメトキシ
キノリル等の置換キノリル基；メチルチアゾリル
基等が挙げられる。 さらにまた前記非置換シクロアルキル基として
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、及びシクロヘキシル等のシクロアルキル基
である。また前記置換シクロアルキル基として
は、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピ
ル、プロピルシクロプロピル、クロロシクロプロ
ピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロ
プロピル、メチルシクロブチル、ブロモシクロブ
チル、メチルチオシクロブチル、クロロシクロペ
ンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロヘ
キシル、クロロシクロヘキシル、メトキシシクロ
ヘキシル、及びプロポキシシクロヘキシル等が挙
げられる。 非置換シクロアルケニル基としては、シクロブ
テニル、シクロペンテニル、及びシクロヘキセニ
ル等である。また前記置換シクロアルケニル基と
しては、メチルシクロブテニル、クロロシクロペ
ンテニル、メトキシシクロペンテニル、メチルシ
クロヘキセニル、エチルシクロヘキセニル、クロ
ロシクロヘキセニル、メトキシシクロヘキセニ
ル、及びエトキシシクロヘキセニル等が挙げられ
る。 さらにまた前記非置換のヘテロシクロアルキル
基としては、テトラヒドロフリル、テトラヒドロ
チエニル、ピロリジル、テトラヒドロピリル、テ
トラヒドロチオピリル、及びピペリジル等であ
る。また前記置換ヘテロシクロアルキル基として
は、Ｎ−メチルピロリジル、Ｎ−エチルピロリジ
ル、Ｎ−メチルピペリジル、及びＮ−エチルピペ
リジル等が挙げられる。 以上列挙した基を有する化合物には多くの場
合、種々の位置異性体が存在するが、特に限定さ
れず本発明に供することができる。例えばメチル
フエニル基としては、ｏ−メチルフエニル基、ｍ
−メチルフエニル基、及びｐ−メチルフエニル基
が挙げられ、ブチル基としてはｎ−ブチル基、
sec−ブチル基、及びtert−ブチル基が挙げられ
る。 さらにまた、置換基は以上の具体例に限定され
るものではなく、本発明の製造方法によつて目的
物のクロロアセトアミド化合物が得られるもので
あれば必要に応じて適宜選択して使用できる。 本発明の前記一般式（）で示される化合物の
構造は、次の手段により確認することができる。 (イ) 赤外吸収スペクトル（ir）を測定することに
より、3200〜2800cm-1付近にCH結合に基づく
吸収、1680〜1670cm-1付近にアミドのカルボニ
ル基に基づく強い吸収、及び1640〜1620cm-1付
近にＣ＝Ｃ結合に基づく弱い吸収を観察するこ
とができる。 (ロ) 質量スペクトル（ms）を測定し、観察され
る各ピーク（一般にはイオン分子量ｍをイオン
荷電数ｅで除したｍ／ｅで表わされる質量数）
に相当する組成式を算出することにより、測定
に供した化合物の分子量ならびに該分子内にお
ける各原子団の結合様式を知ることができる。
すなわち、測定に供した試料を一般式 で表わした場合、一般に分子イオンピーク（以
下Ｍ と略記する）が分子中に含有されるハロ
ゲン原子の個数に応じて同位体存在比に従つた
強度比で観察されるため、測定に供した化合物
の分子量を決定することができる。さらに前記
一般式で示される本発明の化合物については、
Ｍ −Cl，Ｍ −COCH2Clに相当する特徴的
なピークが観察され、該分子の結合様式を知る
ことができる。 (ハ) 1H−核磁気共鳴スペクトル（1H−nmr）を
測定することにより、前記一般式で表わされる
本発明の化合物中に存在する水素原子の結合様
式を知ることができる。前記一般式（）で示
される化合物の1H−nmr（δ，ppm：テトラメ
チルシラン基準、重クロロホルム溶媒中）の代
表例として、Ｎ−〔１−（フエニル）エテニル〕
−Ｎ−クロロアセト−2′，6′−ジメチルアニリ
ドについて1H−nmr図を第２図に示す。その
解析結果を示すと次の通りである。 すなわち、2.30ppmにメチル基(d)に基づくプ
ロトン６個分の一重線、3.75ppmにクロロアセ
チル基(c)に基づくプロトン２個分の一重線、
4.41ppm及び4.97ppmにエテニル基(a)，(b)に基
づく、それぞれプロトン１個分の一重線が２
本、7.10ppm〜7.60ppmにベンゼン環に基づく
プロトン８個分の多重線が観察された。 (ニ) 元素分析によつて炭素、水素、窒素、及びハ
ロゲン（又、イオウを含む場合にはイオウ）の
各重量％を求め、さらに認知された各元素の重
量％の和を100から減じることにより酸素の重
量％を算出することができ、従つて該化合物の
組成式を決定することができる。 本発明のクロロアセトアミド化合物は、前記一
般式中のR1，R2，R3及びR4の種類、ならびに精
製の度合によつて多少性状が異なるが、一般に常
温常圧においては淡黄色から黒かつ色の粘稠液体
又は固体である。具体的には後述する実施例に示
す。本発明の化合物は、ベンゼン、エーテル、ア
ルコール、クロロホルム、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の一
般有機溶媒には可溶であるが、水には難溶であ
る。 本発明の前記一般式（）で示される化合物の
製造方法は特に限定されるものではない。代表的
な製造方法を記述すれば以下のようになる。 一般式 （R1，R2，R3，R4の定義は一般式（）に同
じ） で示されるシツフ塩基化合物と一般式 ClCH2COX （但しＸはハロゲン原子である。） で示されるクロロアセトハロゲニドを反応させる
ことによつて、前記一般式（）で示される化合
物を得ることができる。 該方法の原料となる前記一般式（）で示され
るシツフ塩基化合物はいかなる方法で得られたも
のでもよい。一般的には、下記式の如く相当する
カルボニル化合物とアミン化合物とを脱水縮合す
ることによつて得られる。 前記一般式（）で示されるシツフ塩基化合物
とクロロアセチルハロゲニドとの反応において、
両化合物の仕込みモル比は必要に応じて適宜決定
すればよいが、通常等モル比もしくはクロロアセ
チルハロゲニドをやや過剰モル使用するのが一般
的である。 該反応においてはハロゲン化水素が副生するの
で、通常反応系内にハロゲン化水素捕捉剤を共存
させることが好ましい。該捕捉剤が特に限定され
ず公知のものを使用することができる。一般に好
適に使用される該捕捉剤としてはトリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、ピリジン、ナトリウム
アルコラート、及び炭酸ナトリウム等が挙げられ
る。 本発明における前記反応に際しては、一般に有
機溶媒を用いるのが好ましい。好適に使用される
ものを例示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、石油エーテル、クロロホルム、塩
化メチレン、エチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケト
ン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミド、及びジメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。 特に、該反応の溶媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホルアミド等の塩基性を有する
極性溶媒を用いた場合は、副生するハロゲン化水
素の捕捉剤を共存させなくても、該反応が容易に
進行し、目的とするクロロアセトアミド化合物を
高収率で得ることができる場合が多く、極めて好
適である。 前記反応における原料の添加順序は特に限定さ
れないが、一般には溶媒に前記一般式（）で示
されるシツフ塩基化合物を溶解し、クロロアセチ
ルハロゲニドを攪拌下添加すればよい。 前記反応における反応温度は広い範囲から選択
でき、一般には−20℃〜150℃、好ましくは−10
℃〜120℃の範囲で選べば良い。反応時間は、原
料及び反応温度によつても異なるが、通常５分〜
10日間、好ましくは１時間〜50時間の範囲で選べ
ば十分である。また反応中は攪拌を行なうことが
好ましい。 反応系から目的生成物、すなわち前記一般式
（）で示される化合物を単離精製する方法は特
に限定されず公知の方法を採用できる。例えば反
応後、反応溶媒およびハロゲン化水素捕捉剤を留
去した後、水を加え残渣をベンゼン、エーテル、
クロロホルム等で抽出する。さらに該有機層を、
硫酸ナトリウム、塩化カルシウム等の乾燥剤で乾
燥した後、溶媒を留去し、残渣を真空蒸留するこ
とにより、目的物を得ることができる。真空蒸留
により単離精製する他クロマトグラフイー、再結
晶等により精製することができる。 さらにまた、反応溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド系極性溶媒を用いて反応
を行なつた場合には、ハロゲン化水素捕捉剤が不
用な場合が多く、反応終了後低沸物を留去し、次
いで単に真空蒸留することにより目的物を得るこ
とができるあるいは又、該反応終了後、反応液に
水を加えた後にベンゼン、エーテル、クロロホル
ム等で抽出する。該有機層を硫酸ナトリウム等の
乾燥剤で乾燥した後、溶媒を留去し残渣を真空蒸
留、クロマトグラフイー、又は再結晶により精製
することにより目的物を得る。 本発明の前記一般式（）で示される化合物は
除草剤として著しくすぐれた効果を発揮する。例
えばイネ科雑草、広葉雑草、多年生雑草の発芽前
および発芽後の土壌処理にすぐれた除草効果を発
揮する。特に、イネ科雑草については著しい除草
効果を示し、例えば強害雑草であるノビエに対し
てその発芽時だけなく1.5葉期に生育したものに
もすぐれた除草効果を示す。しかも水稲に対して
は高い安全性を有する。このように除草効果に高
度の選択性を有しているため、本発明の化合物は
従来の除草剤に比べると処理適期幅が著しく長い
と言うすぐれた除草剤となる。 また畑地の除草剤とするときも選択的除草効果
を発揮するので、大豆、ワタ、ビート等の広葉作
物だけでなく小麦、大麦、とうもろこし、陸稲等
のイネ科作物にも損害なしに適用することができ
る。さらに又、水田、畑地用の他に芝生用除草剤
としても利用することができる。 前記一般式（）で示される化合物を除草剤と
して用いる場合の具体的態様の代表的なものにつ
いて以下説明する。 前記一般式（）で示される化合物を、水田土
壌に同時に播種されたノビエと水稲に対して使用
するとき、10アール当り30ｇの濃度で処理すると
ノビエの発芽は完全に阻止されるが水稲は1000ｇ
処理した場合でも全く影響がない。従つて一般に
10アール当り、6.25ｇ〜2000ｇ好ましくは30ｇ〜
500ｇの有効成分量として水田に使用すればよい。 上記したようにノビエと水稲との間に選択的除
草活性を有するので、水稲の発芽期から生育期の
長期間の生育段階で適用でき、とくに湛水直播水
稲に対しても適用できる利点は本発明の大きな特
徴である。 本発明の上記一般式（）で示される化合物は
その官能基の差異によつて除草効果に若干の違い
があるが、イネ科作物に対して薬害が少なく、特
に水稲に対して極めて薬害の少ない点は共通した
特性である。本発明の化合物が除草効果を発揮す
る雑草を例示すると次の通りである。 前記したようにイネ科雑草特にノビエに対して
の除草効果が高く、カヤツリグサ科特にタマガヤ
ツリ、ホタルイ等にも除草効果が著しい。これら
に次いで広葉雑草に対して除草効果を有するが有
効成分の使用量が増加するとか公知の除草剤例え
ばフエノキシ系化合物、アミド系化合物、ピラゾ
レート系化合物、スルホニル尿素系化合物等を混
合して使用することもできる。特に効果的に除草
できる雑草は例えば、イヌビエ、タイヌビエ、ケ
イヌビエ、カズノコグサ、タマガヤツリ、ミズハ
ナビ、ヒナガヤツリ、カワラスガナ、ホタルイ、
ハリイ、テンツキ、ヒメテンツキ、ヒデリコ、ミ
ズガヤツリ、ヒメクグ、クログワイ、マツバイ、
コウキヤガラ、オモダカ、アギナシ、ヘラオモダ
カ、ウリカワ、ヒルムシロ、デンジソウ、セリ、
ヤナギタデ、コナギ、イボクサ、ホシクサ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ、キカシグサ、ミズマツ
バ、ヒメジソ、チヨウジタデ、アゼムシロ、タカ
サブロウ、タウコギ、アメリカセンダングサ、ア
カヌマソウ、サワトウガラシ、アズノメアゼナ、
アゼトウガラシ等の水田雑草である。また畑地雑
草は例えば、メヒシバ、エノコログサ、アカザ、
イヌタデ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ、イヌ
ビユ、スベリヒユ、アカツメグサ、カタバミ、ス
ズメノテツポウ、スズメノカタビラ、ヤエムグ
ラ、ノアサガオ、カワラケツメイ、カラスノエン
ドウ、ナズナ等に適用できる。 また本発明の前記一般式（）で示される化合
物は植物の生育に影響を及ぼすので、落葉剤、発
芽抑制剤、生育調節剤としても使用することがで
きる。 本発明の前記一般式（）の使用態様は特に限
定されず公知の除草剤の使用態様をそのまま利用
できる。例えば、不活性固体担体、液体担体、乳
化分散剤等を用いて粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、
錠剤、油剤、エアゾール、燻煙剤等任意の剤形に
して使用することができる。勿論、製剤上の補助
剤例えば、展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤な
どを適宜配合することもできる。 本発明の前記一般式（）で示される化合物は
また殺虫剤、殺菌剤、他の農薬、肥料物質、土壌
改良剤等と混合して用いることができる。 本発明を更に具体的に説明するため以下実施例
および比較例を挙げて説明するが本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ Ｎ−（１−メチルベンジリデン）−2′，6′−ジメ
チルアニリン4.57ｇ（0.020モル）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下、DMFと略す。）25ml
に溶解し、室温にて攪拌しながら、クロロアセチ
ルクロリド2.48ｇ（0.022モル）のDMF5ml溶液を
徐々に添加した。室温にてしばらく攪拌した後、
60℃にて２時間加熱した。該反応溶液を室温に冷
却して後、水100mlで２回洗浄し、有機層をエー
テル100mlで抽出した。エーテル層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、エーテルを留去して得られた
固体をベンゼン／ヘキサン混合溶媒で再結晶する
ことにより、融点91〜92℃の無色結晶4.34ｇを得
た。 該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、第１図に示す通りであり、3100〜2800cm-1に
Ｃ−Ｈ結合に基づく吸収、1680cm-1にアミド基の
カルボニル結合に基づく強い吸収、1615cm-1に
【式】結合に基づく弱い吸収を示した。 また質量スペクトルを測定したところ、ｍ／
e299に分子イオンピーク（Ｍ ）、ｍ／e264にＭ
−Clに対応するピーク、ｍ／e222にＭ −
COCH2Clに対応するピーク等を示した。 ′Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δ；ppm：テト
ラメチルシラン（TMS）基準、重クロロホルム
溶媒）を測定した結果を第２図に示した。その解
析結果は次の通りである。 (a)，(b)…4.41，4.97ppm（2H） (c)…3.75ppm（2H） (d)…2.30ppm（6H） ベンゼン環…7.10〜7.60ppm（8H） その元素分析値は、C72.08％，H5.98％，
N4.80％であり、組成式C18H18NClO（299.80）に
対する計算値C72.11％，H6.05％，N4.67％に良
く一致した。 上記の結果から、単離生成物がＮ−〔１−フエ
ニル）エテニル〕−Ｎ−クロロアセト−2′，6′−
ジメチルアニリドであることが明らかとなつた。
収率は71％であつた。該化合物の化合物No.を１と
する。 実施例 ２ Ｎ−〔１−（ｐ−シアノフエニル）エチリデン〕
−2′，6′ジメチルアニリン2.01ｇ（0.0081モル）
をトルエン50mlに溶解し、氷水中にて、トリエチ
ルアミン1.01ｇ（0.010モル）を加え、次いでク
ロロアセチルブロミド1.57ｇ（0.010モル）のト
ルエン10ml溶液を加えた。反応液を室温に戻し、
４時間攪拌した。生成した沈殿物をロ別し、ロ液
を重炭酸ナトリウム水溶液で、次いで水で洗浄
し、続いて真空にて濃縮した。得られた生成物を
カラムクロマトグラフイー（シリカゲル）を用い
て精製することにより、融点130℃の無色結晶
1.75ｇを得た。 該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、3100cm-1〜2800cm-1にＣ−Ｈ結合に基づく吸
収、2220cm-1にＣ≡Ｎ結合に基づく吸収、1670cm
−１にアミドのＣ＝Ｏ結合に基づく強い吸収、1610
cm-1に
【式】結合に基づく吸収を示し た。 また質量スペクトルを測定したところ、ｍ／
e324に分子イオンピーク（Ｍ ）、ｍ／e289にＭ
−Clに対応するピーク等を示した。 ′Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δ；ppm：テト
ラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測
定した結果を第３図に示した。その解析結果は次
の通りである。 (a) …7.18ppm（4H） (b)，(c)…5.00，4.48ppm（2H） (d) …３。73ppm（2H） (e) …2.30ppm（6H） (f) …7.19ppm（3H） その元素分析値はC70.00％，H5.19％，N8.80
％、であり組成式C19H17N2ClO（324.81）に対す
る計算値C70.26％，H5.28％，N8.62％に良く一
致した。 上記の結果から、単離生成物がＮ−〔１−（ｐ−
ジアノフエニル）エテニル〕−Ｎ−クロロアセト
−2′，6′−ジメチルアニリドであることが明らか
となつた。収率は66％であつた。該化合物の化合
物No.を２とする。 実施例 ３ Ｎ−〔（１−フエニル−２，２−ジメチル）エチ
リデン〕−2′−メトキシエチルアミン2.06（0.01モ
ル）をDMF20mlに溶解し、室温にて攪拌しなが
ら、クロロアセチルクロリド1.52ｇ（0.013モル）
を徐々に添加した。該反応液を60℃で２時間加熱
した後室温に冷却し、反応液を水及び炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、有機層をエーテルで抽出し
た。エーテル層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、
エーテルを留去して得られた粘稠液体をカラムク
ロマトグラフイー（シリカゲル）にて精製するこ
とにより、淡黄色粘稠液体1.90ｇを得た。 該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、3100〜2800cm-1にＣ−Ｈ結合に基づく吸収、
1670cm-1にアミドのＣ＝Ｏ結合に基づく強い吸
収、1600cm-1に
【式】結合に基づく吸収 等を示した。 また質量スペクトルを測定したところ、ｍ／
e281に分子イオンピーク（Ｍ ）、ｍ／e266にＭ
−CH3に対応するピーク、ｍ／e246にＭ −Cl
に対応するピーク等を示した。 ′Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δ；ppm：テト
ラメチルシラン基準、重クロロホルム溶液）を測
定した。その解析結果は次の通りである。 (a)…7.28ppm（5H） (b)…1.88ppm（6H） (c)…4.25，4.18ppm（2H） (d)…3.48ppm，ｄ（2H） (e)…3.40ppm，ｄ（2H） (f)…3.26ppm（3H） その元素分析値はC63.83％，H7.21％，N5.12
％であり、組成式C15H20NClO（281.78）に対する
計算値C63，94％，H7.15％，N4.97％に良く一致
した。 上記の結果から、単離生成物がＮ−〔１−（フエ
ニル）−２，２−（ジメチル）エテニル〕−Ｎ−ク
ロロアセト−2′−メトキシエチルアミドであるこ
とが明らかとなつた。収率は67％であつた。該化
合物の化合物No.を３とする。 実施例 ４ 実施例１〜３において記述したと同様な方法に
て種々のクロロアセトアミド化合物を合成した。
合成したクロロアセトアミド化合物のNo.、態様、
物性（沸点又は融点）、赤外吸収スペクトルにお
ける特性吸収値、及び元素分析値を第１表に記載
した。なお表中のR1，R2，R3及びR4は下記式の
R1，R2，R3，及びR4に対応するものである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 製剤例１（水和剤） 実施例１に於て得られたＮ−〔１−（フエニル）
エテニル〕−Ｎ−クロロアセト−2′，6′−ジメチ
ルアニリド（化合物No.１）10部、ジ−クライト
（商品名：ジ−クライト礦業製）とクニライト
（商品名：クニミネ工業製）の２：１混合物85部、
界面活性剤としてソルボール800A（商品名：東邦
化学工業製）５部を均一に混合粉砕して10％水和
剤を得た。 製剤例２（乳剤） 実施例２において得られたＮ−〔１−（ｐ−シア
ノフエニル）エテニル〕−Ｎ−クロロアセト−2′，
6′−ジメチルアニリド（化合物No.２）20部、キシ
レン70部、界面活性剤としてソルポール800A10
部を混合溶解し、20％乳剤を得た。 製剤例３（粒剤） 実施例３で得られたＮ−〔１−（フエニル）−２，
２−（ジメチル）エテニル〕−Ｎ−クロロアセト−
2′−メトキシエチルアミド（化合物No.３）５部、
ベントナイト（クニミネ工業製）50部、クニライ
ト40部、界面活性剤としてソルポール800A5部を
均一に混合粉砕した後、水を加えて均一に攪拌し
ペースト状とした後、直径0.7mmの節穴から押し
出し乾燥後１〜２mmの長さに切断して５％粒剤を
得た。 実施例 ５ １／8850アールの磁製ポツトに水を加えて攪拌
した水田土壌（沖積壌土）を充填し、水田雑草を
播種した後３葉期のイネ苗（品種：アキニシキ）
を深さ１cmに移植し、水を加えて３cmの湛水状態
にした。次いで製剤例１に準じて調整した各化合
物の水和剤の水希釈液を雑草発芽時に所定量滴下
処理した。処理後平均気温25℃の温室内で生育さ
せ、３週間後に各供試化合物の除草効果を調査し
た結果を第２表に示した。但し、表中に示した広
葉とはアゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシなど
を言う。なお、評価は６段階とし表中の数字にお
いて０は正常、１〜４は正常と完全枯死の中間
を、５は完全枯死を表示するものである。
【表】
【表】
【表】 実施例 ６ １／8850アールの磁製ポツトに畑土壌（埴壌
土）を充填し、各種植物種子を0.5〜１cmの深さ
に播き次いで製剤例１に準じて製造した各化合物
の水和剤の水希釈液を所定量土壌表面に噴霧処理
した。処理後平均気温25℃の温室内で生育させ２
週間後に各供試化合物の除草効果を調査した。調
査結果は第３表に示した。なお第３表中の除草効
果の基準は実施例５と同一である。
【表】
【表】 実施例 ７ １／8850アールの磁製ポツトに畑土壌（埴壌
土）を充填し、各種植物種子を0.5〜１cmの深さ
に播き平均気温25℃の室温で生育させた。２週間
後製剤例１に準じて製造した各化合物の水和剤の
水希釈液を所定量各種植物の茎葉に噴霧処理し
た。処理後室温内で生育させ、２週間後に各供試
化合物の除草効果を調査した。調査結果は第４表
に示した。なお第４表中の除草効果の基準は実施
例５と同一である。
【表】
【表】 実施例 ８ 実施例１〜４に記載した方法と同様な方法によ
り、さらに種々のクロロアセトアミド化合物を合
成した。該化合物の構造、元素分析結果、及び除
草活性を第５表に記載した。なお表中の除草効果
は実施例５と同様にして求めたものであり、薬量
が500ｇ／10aにおける値のみを記載した。除草
効果の基準も実施例５と同一である。さらに表中
のR1，R2，R3、及びR4は下記一般式における
R1，R2，R3、及びR4である。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１で得られた化合物の赤外吸収
スペクトル、第２図は同じく′Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトルを測定した結果それぞれを示す。また第
３図は実施例２で得られた化合物の′Ｈ−核磁気
共鳴スペクトルを測定した結果を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、R1は、置換もしくは非置換の炭素数
    ６〜14のアリール基、或いは酸素原子、イオウ原
    子及び窒素原子からなる群から選ばれた１個又は
    ２個のヘテロ原子を含んでなる置換もしくは非置
    換の炭素数３〜８のヘテロアリール基で、これら
    置換体の置換基はアルキル基、ハロゲン原子、ア
    ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ
    基及びアミノ基からなる群から選ばれた少なくと
    も一種の置換基であり、R2及びR3は同種又は異
    種の水素原子又はアルキル基で、R2及びR3は相
    互に連結して環状を形成してもよく、R4は置換
    もしくは非置換の炭素数１〜12のアルキル基、置
    換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルケニル
    基、置換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルキ
    ニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜14のア
    リール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜８の
    ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数
    ３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは非置換
    の炭素数４〜６のシクロアルケニル基、又は置換
    もしくは非置換の炭素数４〜５のヘテロシクロア
    ルキル基で、これら置換体の置換基はハロゲン原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
    基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、ジア
    ルキルアミノ基、アリール基、ヘテロアリール
    基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル
    基、及びアルコキシカルボニル基からなる群より
    選ばれた少なくとも一種の置換基である。） で示されるクロロアセトアミド化合物。 ２ 一般式 （但し、R1は、置換もしくは非置換の炭素数
    ６〜14のアリール基、或いは酸素原子、イオウ原
    子及び窒素原子からなる群から選ばれた１個又は
    ２個のヘテロ原子を含んでなる置換もしくは非置
    換の炭素数３〜８のヘテロアリール基で、これら
    置換体の置換基はアルキル基、ハロゲン原子、ア
    ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ
    基及びアミノ基からなる群から選ばれた少なくと
    も一種の置換基であり、R2及びR3は同種又は異
    種の水素原子又はアルキル基で、R2及びR3は相
    互に連結して環状を形成してもよく、R4は置換
    もしくは非置換の炭素数１〜12のアルキル基、置
    換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルケニル
    基、置換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルキ
    ニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜14のア
    リール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜８の
    ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数
    ３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは非置換
    の炭素数４〜６のシクロアルケニル基、又は置換
    もしくは非置換の炭素数４〜５のヘテロシクロア
    ルキル基で、これら置換体の置換基はハロゲン原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
    基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、ジア
    ルキルアミノ基、アリール基、ヘテロアリール
    基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル
    基、及びアルコキシカルボニル基からなる群より
    選ばれた少なくとも一種の置換基である。） で示されるシツフ塩基化合物と、一般式 ClCH2COX （但しＸはハロゲン原子である。） で示されるクロロアセトハロゲニドとを反応させ
    ることを特徴とする、一般式 （但し、R1は、置換もしくは非置換の炭素数
    ６〜14のアリール基、或いは酸素原子、イオウ原
    子及び窒素原子からなる群から選ばれた１個又は
    ２個のヘテロ原子を含んでなる置換もしくは非置
    換の炭素数３〜８のヘテロアリール基で、これら
    置換体の置換基はアルキル基、ハロゲン原子、ア
    ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ
    基及びアミノ基からなる群から選ばれた少なくと
    も一種の置換基であり、R2及びR3は同種又は異
    種の水素原子又はアルキル基で、R2及びR3は相
    互に連結して環状を形成してもよく、R4は置換
    もしくは非置換の炭素数１〜12のアルキル基、置
    換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルケニル
    基、置換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルキ
    ニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜14のア
    リール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜８の
    ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数
    ３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは非置換
    の炭素数４〜６のシクロアルケニル基、又は置換
    もしくは非置換の炭素数４〜５のヘテロシクロア
    ルキル基で、これら置換体の置換基はハロゲン原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
    基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、ジア
    ルキルアミノ基、アリール基、ヘテロアリール
    基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル
    基、及びアルコキシカルボニル基からなる群より
    選ばれた少なくとも一種の置換基である。） で示されるクロロアセトアミド化合物の製造方
    法。 ３ 一般式 （但し、R1は、置換もしくは非置換の炭素数
    ６〜14のアリール基、或いは酸素原子、イオウ原
    子及び窒素原子からなる群から選ばれた１個又は
    ２個のヘテロ原子を含んでなる置換もしくは非置
    換の炭素数３〜８のヘテロアリール基で、これら
    置換体の置換基はアルキル基、ハロゲン原子、ア
    ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ
    基及びアミノ基からなる群から選ばれた少なくと
    も一種の置換基であり、R2及びR3は同種又は異
    種の水素原子又はアルキル基で、R2及びR3は相
    互に連結して環状を形成してもよく、R4は置換
    もしくは非置換の炭素数１〜12のアルキル基、置
    換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルケニル
    基、置換もしくは非置換の炭素数２〜12のアルキ
    ニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜14のア
    リール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜８の
    ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数
    ３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは非置換
    の炭素数４〜６のシクロアルケニル基、又は置換
    もしくは非置換の炭素数４〜５のヘテロシクロア
    ルキル基で、これら置換体の置換基はハロゲン原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
    基、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、ジア
    ルキルアミノ基、アリール基、ヘテロアリール
    基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル
    基、及びアルコキシカルボニル基からなる群より
    選ばれた少なくとも一種の置換基である。） で示されるクロロアセトアミド化合物を有効成分
    とする除草剤。
JP60134387A 1985-06-21 1985-06-21 クロロアセトアミド化合物及びその製造方法 Granted JPS61293956A (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60134387A JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1985-06-21 クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US06/875,686 US4895587A (en) 1985-06-21 1986-06-18 Haloacetamide compounds, process for production thereof, and use thereof as herbicide
DE8686108338T DE3660677D1 (en) 1985-06-21 1986-06-19 Haloacetamide compounds, process for production thereof, and use thereof as herbicide
EP86108338A EP0206251B1 (en) 1985-06-21 1986-06-19 Haloacetamide compounds, process for production thereof, and use thereof as herbicide
CA000512029A CA1271765A (en) 1985-06-21 1986-06-20 Haloacetamide compounds, process for production thereof, and use thereof as herbicide
CN86104339A CN1015364B (zh) 1985-06-21 1986-06-21 以卤代乙酰胺化合物作为活性组分的除草剂组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60134387A JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1985-06-21 クロロアセトアミド化合物及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61293956A JPS61293956A (ja) 1986-12-24
JPH0515699B2 true JPH0515699B2 (ja) 1993-03-02

Family

ID=15127206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60134387A Granted JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1985-06-21 クロロアセトアミド化合物及びその製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4895587A (ja)
EP (1) EP0206251B1 (ja)
JP (1) JPS61293956A (ja)
CN (1) CN1015364B (ja)
CA (1) CA1271765A (ja)
DE (1) DE3660677D1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6878672B2 (en) 2001-01-29 2005-04-12 Tokuyama Corporation Herbicidal emulsion compositions

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63126852A (ja) * 1986-11-17 1988-05-30 Tokuyama Soda Co Ltd ハロアセトアミド化合物
JP2512541B2 (ja) * 1988-12-23 1996-07-03 株式会社トクヤマ アミド化合物
JP3246712B2 (ja) * 1995-11-15 2002-01-15 株式会社トクヤマ エテニルアミド化合物の製造方法
JP3967431B2 (ja) * 1997-09-03 2007-08-29 株式会社トクヤマ エテニルアミド系除草剤組成物
EP2319315B2 (de) 1998-08-13 2018-02-21 Bayer CropScience AG Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Maiskulturen
SK10822002A3 (sk) 2000-01-25 2003-05-02 Syngenta Participations Ag Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny
WO2005090299A2 (en) * 2004-03-12 2005-09-29 Wyeth Carbamates as hiv anti-viral agents
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
US9049866B2 (en) * 2008-05-09 2015-06-09 Cheminova A/S Synergistic herbicidal combination of clomazone and pethoxamid
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
SI3284346T1 (sl) 2010-10-15 2021-11-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uporaba herbicidov zaviralcev ALS za zatiranje neželene vegetacije v rastlinah Beta vulgaris, ki so tolerantne na herbicide zaviralce ALS
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
AU2012298515B2 (en) * 2011-08-25 2015-09-17 Basf Se Herbicidal compositions comprising chloroacetamides
US9686994B2 (en) 2012-12-13 2017-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
CN105188372B (zh) 2013-03-15 2017-10-31 美国陶氏益农公司 施用五氟磺草胺和烯草胺带来的协同杂草防治
US9861103B2 (en) 2013-06-20 2018-01-09 Cheminova A/S Combination of pethoxamid and picloram
WO2016142280A1 (en) 2015-03-06 2016-09-15 Cheminova A/S An emulsifiable concentrate composition comprising pethoxamid
WO2019140163A1 (en) 2018-01-12 2019-07-18 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising a capsule suspension formulation of pethoxamid
CA3234200A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 Olaf Czarnecki Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants
WO2024073020A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Bixlozone mixtures with pethoxamid

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2706727A (en) * 1952-06-10 1955-04-19 Eastman Kodak Co Copolymers of nu-substituted trifluoro-acetamides and method of making same
US3287106A (en) * 1963-11-15 1966-11-22 Monsanto Co Method for inhibiting the growth of grass type weeds
US3608087A (en) * 1968-06-21 1971-09-21 Merck & Co Inc Feed compositions
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
CH592413A5 (ja) * 1974-06-19 1977-10-31 Ciba Geigy Ag
IT1079199B (it) * 1976-10-29 1985-05-08 Montedison Spa Antidoti,della classe delle dicloroacetamidi particolarmente attivi a proteggere il mais dalla azione tossica esercitata da esteri delle glicine n,n sostituite ebricide e associazione erbicida per culture di mais
IT1114195B (it) * 1977-12-23 1986-01-27 Montedison Spa Due antidotti dicloroacetamidici per erbicidi non selettivi particolarmente attivi a proteggere il mais dall'azione tossica esercitata da esteri della glicina n,n disostituita erbicidi
FR2399408A1 (fr) * 1977-08-03 1979-03-02 Ugine Kuhlmann Derives de dichloroacetamide et trichloroacetamide antidotes d'herbicides
US4258196A (en) * 1978-04-17 1981-03-24 Monsanto Company Process for the production of tertiary 2-haloacetamides
US4531970A (en) * 1979-12-26 1985-07-30 Ppg Industries, Inc. Antidotal compound and method
US4443628A (en) * 1979-12-26 1984-04-17 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
DE3004871A1 (de) * 1980-02-09 1981-08-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
US4600433A (en) * 1980-03-25 1986-07-15 Monsanto Company Herbicidal 2-haloacetamides
DE3120990A1 (de) * 1981-05-26 1982-12-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(1-alkenyl)-chloressigsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizideund pflanzenwachstumsregulatoren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6878672B2 (en) 2001-01-29 2005-04-12 Tokuyama Corporation Herbicidal emulsion compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61293956A (ja) 1986-12-24
EP0206251A1 (en) 1986-12-30
CN1015364B (zh) 1992-02-05
US4895587A (en) 1990-01-23
DE3660677D1 (en) 1988-10-13
EP0206251B1 (en) 1988-09-07
CN86104339A (zh) 1987-03-11
CA1271765A (en) 1990-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0515699B2 (ja)
JP3704649B2 (ja) Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの用途
JPS63313779A (ja) １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
JPS6116395B2 (ja)
JP2713797B2 (ja) ハロアセトアミド化合物
JPH0615512B2 (ja) ハロアセトアミド化合物
JPH0623145B2 (ja) ハロアセトアミド化合物
JP2512542B2 (ja) アミド化合物
JP2616989B2 (ja) ２，４―オキサゾリジンジオン化合物
JPH0615445B2 (ja) 除草剤組成物
JP2512541B2 (ja) アミド化合物
JPS61145102A (ja) 除草剤組成物
JPS63159301A (ja) 除草剤組成物
JPS63166803A (ja) 除草剤組成物
JP2613046B2 (ja) 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用
JPH0517881B2 (ja)
JPS63126852A (ja) ハロアセトアミド化合物
JPS5929645A (ja) フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤
JPS63174904A (ja) 除草剤組成物
JPH0144705B2 (ja)
JPS6323849A (ja) シツフ塩基化合物
JPS63174903A (ja) 除草剤組成物
JPS61143306A (ja) 除草剤組成物
JPS61130202A (ja) 除草剤組成物
JPH0583536B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees