JPH05140032A - 芳香族カルボン酸塩の精製方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸塩の精製方法Info
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- JPH05140032A JPH05140032A JP30484691A JP30484691A JPH05140032A JP H05140032 A JPH05140032 A JP H05140032A JP 30484691 A JP30484691 A JP 30484691A JP 30484691 A JP30484691 A JP 30484691A JP H05140032 A JPH05140032 A JP H05140032A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】芳香族ケトンと芳香族カルボン酸塩とを水に分
散させた分散液から、高純度の芳香族カルボン酸塩を分
離する。 【構成】芳香族ケトンと芳香族カルボン酸塩とを水に分
散させた分散液を７０℃以上分散液の沸点以下の温度で
瀘過等の固液分離方法で分離する。
散させた分散液から、高純度の芳香族カルボン酸塩を分
離する。 【構成】芳香族ケトンと芳香族カルボン酸塩とを水に分
散させた分散液を７０℃以上分散液の沸点以下の温度で
瀘過等の固液分離方法で分離する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ケトンと芳香族
カルボン酸塩とが水に分散した分散液から、芳香族カル
ボン酸塩を分離する方法に関する。
カルボン酸塩とが水に分散した分散液から、芳香族カル
ボン酸塩を分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビフェニルカルボン酸は、ポリマ−の原
料及び染料の中間体として工業的に重要な化合物であ
る。従来、この化合物を製造する方法として、ビフェニ
ルメチルケトンを、水溶液中において次亜塩素酸のアル
カリ金属塩水溶液によって酸化した後、酸で中和する方
法（オーガニック・シンセシス・コレクティブ（Org.Sy
n.Coll.）Vol.III,428(1943))が知られている。
料及び染料の中間体として工業的に重要な化合物であ
る。従来、この化合物を製造する方法として、ビフェニ
ルメチルケトンを、水溶液中において次亜塩素酸のアル
カリ金属塩水溶液によって酸化した後、酸で中和する方
法（オーガニック・シンセシス・コレクティブ（Org.Sy
n.Coll.）Vol.III,428(1943))が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法によると、
ビフェニルメチルケトンを次亜塩素酸のアルカリ金属塩
で酸化したビフェニルカルボン酸アルカリ金属塩は、原
料の未反応のビフェニルメチルケトンと共に水に分散し
た分散液として得られる。純度の高いビフェニルカルボ
ン酸を得るためには、ビフェニルメチルケトンが混入し
たビフェニルカルボン酸アルカリ金属塩を酸で中和して
ビフェニルカルボン酸とした後、再結晶を行う必要があ
り、操作が繁雑となる。
ビフェニルメチルケトンを次亜塩素酸のアルカリ金属塩
で酸化したビフェニルカルボン酸アルカリ金属塩は、原
料の未反応のビフェニルメチルケトンと共に水に分散し
た分散液として得られる。純度の高いビフェニルカルボ
ン酸を得るためには、ビフェニルメチルケトンが混入し
たビフェニルカルボン酸アルカリ金属塩を酸で中和して
ビフェニルカルボン酸とした後、再結晶を行う必要があ
り、操作が繁雑となる。
【０００４】また、ビフェニルメチルケトンと次亜塩素
酸のアルカリ金属塩との反応を有機溶媒中で行なった場
合はビフェニルカルボン酸の単離収率が７０％程度と低
く、工業的に満足すべき収率とは言いがたい。
酸のアルカリ金属塩との反応を有機溶媒中で行なった場
合はビフェニルカルボン酸の単離収率が７０％程度と低
く、工業的に満足すべき収率とは言いがたい。
【０００５】このため、高収率で高純度のビフェニルカ
ルボン酸を簡便に製造する方法の開発が強く望まれてい
た。
ルボン酸を簡便に製造する方法の開発が強く望まれてい
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ビフェニルメチル
ケトンを次亜塩素酸のアルカリ金属塩で酸化したビフェ
ニルカルボン酸アルカリ金属塩と、原料のビフェニルメ
チルケトンとが共に水に分散した分散液を７０℃以上分
散液の沸点以下の温度で固液分離することにより、高純
度のビフェニルカルボン酸アルカリ金属塩を高収率で製
造できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ビフェニルメチル
ケトンを次亜塩素酸のアルカリ金属塩で酸化したビフェ
ニルカルボン酸アルカリ金属塩と、原料のビフェニルメ
チルケトンとが共に水に分散した分散液を７０℃以上分
散液の沸点以下の温度で固液分離することにより、高純
度のビフェニルカルボン酸アルカリ金属塩を高収率で製
造できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、下記式（Ｉ） Ａｒ−ＣＯＣＨ3 （Ｉ） （但し、Ａｒは置換されていてもよいビフェニル基又は
ナフチル基である。）で示される芳香族ケトンと、下記
式（II） Ａｒ−ＣＯＯＭ （II） （但し、Ａｒは置換されていてもよいビフェニル基又は
ナフチル基であり、Ｍはアルカリ金属である。）で示さ
れる芳香族カルボン酸塩とが水に分散した分散液を、７
０℃以上分散液の沸点以下の温度で固液分離することを
特徴とする芳香族カルボン酸塩の精製方法である。
ナフチル基である。）で示される芳香族ケトンと、下記
式（II） Ａｒ−ＣＯＯＭ （II） （但し、Ａｒは置換されていてもよいビフェニル基又は
ナフチル基であり、Ｍはアルカリ金属である。）で示さ
れる芳香族カルボン酸塩とが水に分散した分散液を、７
０℃以上分散液の沸点以下の温度で固液分離することを
特徴とする芳香族カルボン酸塩の精製方法である。
【０００８】前記式（Ｉ）式中、Ａｒは置換されていて
もよいビフェニル基又はナフチル基である。ビフェニル
基又はナフチル基の置換原子または置換基は特に限定さ
れないが、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、ニトロ
基、シアノ基、アルコキシ基等をあげることができる。
本発明においては、得られる芳香族カルボン酸塩の純度
を勘案すると、Ａｒは非置換のビフェニル基若しくはナ
フチル基、またはアルキル基若しくは水酸基で置換され
たビフェニル基若しくはナフチル基であることが好まし
い。
もよいビフェニル基又はナフチル基である。ビフェニル
基又はナフチル基の置換原子または置換基は特に限定さ
れないが、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、ニトロ
基、シアノ基、アルコキシ基等をあげることができる。
本発明においては、得られる芳香族カルボン酸塩の純度
を勘案すると、Ａｒは非置換のビフェニル基若しくはナ
フチル基、またはアルキル基若しくは水酸基で置換され
たビフェニル基若しくはナフチル基であることが好まし
い。
【０００９】前記式（Ｉ）式で示される芳香族ケトンの
好適なるものを具体的に示せば、４−アセチルビフェニ
ル、２−アセチルビフェニル、４′−エチル−４−アセ
チルビフェニル、１−アセチルナフタレン、２−アセチ
ルナフタレン、１−ヒドロキシ−２−アセチルナフタレ
ン、２−ヒドロキシ−１−アセチルナフタレン、３−ヒ
ドロキシ−２−アセチルナフタレン、６−メチル−２−
アセチルナフタレン等が挙げられる。
好適なるものを具体的に示せば、４−アセチルビフェニ
ル、２−アセチルビフェニル、４′−エチル−４−アセ
チルビフェニル、１−アセチルナフタレン、２−アセチ
ルナフタレン、１−ヒドロキシ−２−アセチルナフタレ
ン、２−ヒドロキシ−１−アセチルナフタレン、３−ヒ
ドロキシ−２−アセチルナフタレン、６−メチル−２−
アセチルナフタレン等が挙げられる。
【００１０】前記式（II）の芳香族カルボン酸塩におい
て、Ｍで示されるアルカリ金属は特に限定されるもので
はないが、好適にはナトリウム、カリウムが挙げられ
る。前記式（II）の芳香族カルボン酸塩の好適なるもの
を具体的に示せば、４−ビフェニルカルボン酸ナトリウ
ム、２−ビフェニルカルボン酸ナトリウム、４′−エチ
ル−４−ビフェニルカルボン酸ナトリウム、１−ナフタ
レンカルボン酸ナトリウム、２−ナフタレンカルボン酸
ナトリウム、１−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン
酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−１−ナフタレンカルボ
ン酸ナトリウム、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカル
ボン酸ナトリウム、６−メチル−２−ナフタレンカルボ
ン酸ナトリウム等が挙げられる。
て、Ｍで示されるアルカリ金属は特に限定されるもので
はないが、好適にはナトリウム、カリウムが挙げられ
る。前記式（II）の芳香族カルボン酸塩の好適なるもの
を具体的に示せば、４−ビフェニルカルボン酸ナトリウ
ム、２−ビフェニルカルボン酸ナトリウム、４′−エチ
ル−４−ビフェニルカルボン酸ナトリウム、１−ナフタ
レンカルボン酸ナトリウム、２−ナフタレンカルボン酸
ナトリウム、１−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン
酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−１−ナフタレンカルボ
ン酸ナトリウム、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカル
ボン酸ナトリウム、６−メチル−２−ナフタレンカルボ
ン酸ナトリウム等が挙げられる。
【００１１】芳香族カルボン酸塩は、式（II）で示され
る芳香族ケトンと、該芳香族ケトンの５〜１０倍モルの
次亜塩素酸のアルカリ金属塩とを水溶液中で反応させる
ことによって好適に製造されるが、この時、反応を促進
するために加熱を行なうことが好ましい。反応温度は、
高すぎると次亜塩素酸のアルカリ金属塩の分解が生じる
ために、５０〜８０℃の範囲の温度を採用することが好
ましい。
る芳香族ケトンと、該芳香族ケトンの５〜１０倍モルの
次亜塩素酸のアルカリ金属塩とを水溶液中で反応させる
ことによって好適に製造されるが、この時、反応を促進
するために加熱を行なうことが好ましい。反応温度は、
高すぎると次亜塩素酸のアルカリ金属塩の分解が生じる
ために、５０〜８０℃の範囲の温度を採用することが好
ましい。
【００１２】また、芳香族ケトンをできるだけ細かく粉
砕して用いたり、過剰のアルカリ金属水酸化物またはア
ルカリ土類金属水酸化物を添加したり、適宜分割投与し
たり、または相間移動触媒を用いたりすることによっ
て、更に容易に該芳香族カルボン酸塩を製造することが
できる。前記アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類
金属水酸化物は特に限定されるものではないが、好適に
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ムが挙げられる。
砕して用いたり、過剰のアルカリ金属水酸化物またはア
ルカリ土類金属水酸化物を添加したり、適宜分割投与し
たり、または相間移動触媒を用いたりすることによっ
て、更に容易に該芳香族カルボン酸塩を製造することが
できる。前記アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類
金属水酸化物は特に限定されるものではないが、好適に
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ムが挙げられる。
【００１３】本発明の最大の特徴は、上記（Ｉ）の芳香
族ケトンと（II）の芳香族カルボン酸塩とが水に分散し
た分散液を７０℃以上分散液の沸点以下の温度で固液分
離する点にある。上記（Ｉ）の芳香族ケトンと（II）の
芳香族カルボン酸塩とは、常温ではいずれも水にほとん
ど溶けないため、水に分散した状態で存在する。しか
し、この分散液を７０℃以上分散液の沸点以下の温度に
加熱することにより、芳香族カルボン酸塩の水に対する
溶解度は急激に上昇するのに対し、芳香族ケトンの溶解
度はほとんど変化しない。このため、上記分散液を固液
分離することにより、芳香族カルボン酸塩を水溶液とし
て、一方、芳香族ケトンを固体として分離することがで
きる。
族ケトンと（II）の芳香族カルボン酸塩とが水に分散し
た分散液を７０℃以上分散液の沸点以下の温度で固液分
離する点にある。上記（Ｉ）の芳香族ケトンと（II）の
芳香族カルボン酸塩とは、常温ではいずれも水にほとん
ど溶けないため、水に分散した状態で存在する。しか
し、この分散液を７０℃以上分散液の沸点以下の温度に
加熱することにより、芳香族カルボン酸塩の水に対する
溶解度は急激に上昇するのに対し、芳香族ケトンの溶解
度はほとんど変化しない。このため、上記分散液を固液
分離することにより、芳香族カルボン酸塩を水溶液とし
て、一方、芳香族ケトンを固体として分離することがで
きる。
【００１４】本発明における特定の芳香族カルボン酸塩
の水に対する溶解度が温度上昇に伴って急激に増大し、
一方、芳香族ケトンの水に対する溶解度はほとんど変化
しないことは従来知られていない。また、特定の芳香族
カルボン酸塩の水に対する溶解度が温度上昇に伴って増
大して水に大量に溶解したときに、芳香族ケトンが芳香
族カルボン酸塩の溶解した水溶液に溶解するか否かは、
実際に実験して確認する他はなく、全く予想のできない
ことである。
の水に対する溶解度が温度上昇に伴って急激に増大し、
一方、芳香族ケトンの水に対する溶解度はほとんど変化
しないことは従来知られていない。また、特定の芳香族
カルボン酸塩の水に対する溶解度が温度上昇に伴って増
大して水に大量に溶解したときに、芳香族ケトンが芳香
族カルボン酸塩の溶解した水溶液に溶解するか否かは、
実際に実験して確認する他はなく、全く予想のできない
ことである。
【００１５】本発明における分離は、７０℃以上分散液
の沸点以下で行なわれる限り、公知の固液分離方法が何
等制限されず採用される。例えば、自然濾過、加圧濾
過、減圧濾過等の公知の濾過方法、或いは遠心分離等の
方法を採用することができる。本発明においては、特に
分散液が沸騰する直前まで加熱して芳香族カルボン酸塩
のみを水に溶解させ、分散液の温度を７０℃以上に保持
した状態で分離する方法が好ましい。
の沸点以下で行なわれる限り、公知の固液分離方法が何
等制限されず採用される。例えば、自然濾過、加圧濾
過、減圧濾過等の公知の濾過方法、或いは遠心分離等の
方法を採用することができる。本発明においては、特に
分散液が沸騰する直前まで加熱して芳香族カルボン酸塩
のみを水に溶解させ、分散液の温度を７０℃以上に保持
した状態で分離する方法が好ましい。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、式（Ｉ）で示される芳
香族ケトンと、式（II）で示される芳香族カルボン酸塩
とが水に分散した分散液より、芳香族カルボン酸塩を効
率よく分離精製することができ、高純度の芳香族カルボ
ン酸塩を高収率で製造することができる。
香族ケトンと、式（II）で示される芳香族カルボン酸塩
とが水に分散した分散液より、芳香族カルボン酸塩を効
率よく分離精製することができ、高純度の芳香族カルボ
ン酸塩を高収率で製造することができる。
【００１７】そして、さらに、高純度の芳香族カルボン
酸塩を溶解した分離後の水溶液に塩酸を加えて水溶液を
酸性にすることにより、芳香族カルボン酸の結晶を析出
させ、高純度の芳香族カルボン酸を得ることができる。
酸塩を溶解した分離後の水溶液に塩酸を加えて水溶液を
酸性にすることにより、芳香族カルボン酸の結晶を析出
させ、高純度の芳香族カルボン酸を得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
【００１９】実施例１ 撹拌器、温度計、冷却器を備えた４つ口フラスコに、次
亜塩素酸ナトリウム水溶液（有効塩素量１３％）８１０
ｍｌを加えた。次いで、液温を５０℃まで昇温し、４−
アセチルビフェニル９８.１ｇ（８０ｍｅｓｈ）を加
え、７０℃で１４時間反応させた後、次亜塩素酸ナトリ
ウム２３０ｍｌを加え、更に同温度で１０時間反応させ
た。この時の４−アセチルビフェニルの転化率は高速液
体クロマト（以下，ＨＰＬＣと略す）により９８％であ
った。反応スラリ−は未反応の４−アセチルビフェニル
と４−アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウムの混合
した分散液であった。
亜塩素酸ナトリウム水溶液（有効塩素量１３％）８１０
ｍｌを加えた。次いで、液温を５０℃まで昇温し、４−
アセチルビフェニル９８.１ｇ（８０ｍｅｓｈ）を加
え、７０℃で１４時間反応させた後、次亜塩素酸ナトリ
ウム２３０ｍｌを加え、更に同温度で１０時間反応させ
た。この時の４−アセチルビフェニルの転化率は高速液
体クロマト（以下，ＨＰＬＣと略す）により９８％であ
った。反応スラリ−は未反応の４−アセチルビフェニル
と４−アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウムの混合
した分散液であった。
【００２０】この反応液に水４ｌを加えて分散させ、分
散液を沸騰する直前まで加熱すると４−アセチルビフェ
ニルカルボン酸ナトリウムの結晶は溶解し、分散液は半
透明になった。分散液を７０℃以上の温度を保持しなが
ら濾過した。ロート上には未反応の４−アセチルビフェ
ニルが残り、濾液は４−アセチルビフェニルカルボン酸
ナトリウムの水溶液であった。
散液を沸騰する直前まで加熱すると４−アセチルビフェ
ニルカルボン酸ナトリウムの結晶は溶解し、分散液は半
透明になった。分散液を７０℃以上の温度を保持しなが
ら濾過した。ロート上には未反応の４−アセチルビフェ
ニルが残り、濾液は４−アセチルビフェニルカルボン酸
ナトリウムの水溶液であった。
【００２１】４−アセチルビフェニルの定量はＨＰＬＣ
を用いて行った。また、４−アセチルビフェニルカルボ
ン酸ナトリウムの定量については、上記の濾液を撹拌し
ながら濃塩酸をｐＨ３〜４になるまで滴下し、析出した
結晶を濾別し、水２ｌで３回洗浄した後、乾燥して得た
９２.１５ｇの白色結晶（４−アセチルビフェニルカル
ボン酸）をＨＰＬＣで定量することにより行った。
を用いて行った。また、４−アセチルビフェニルカルボ
ン酸ナトリウムの定量については、上記の濾液を撹拌し
ながら濃塩酸をｐＨ３〜４になるまで滴下し、析出した
結晶を濾別し、水２ｌで３回洗浄した後、乾燥して得た
９２.１５ｇの白色結晶（４−アセチルビフェニルカル
ボン酸）をＨＰＬＣで定量することにより行った。
【００２２】 ４-アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウム ９９.７３％(収率９２.９８％) ４-アセチルビフェニル ０.２７％ 比較例 実施例１と同様の操作で、４−アセチルビフェニルと４
−アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウムの分散液を
得た。反応液を室温まで冷却して水８ｌを加え、実施例
１と同様にして４−アセチルビフェニルと４−アセチル
ビフェニルカルボン酸ナトリウムを定量した。その結果
は次のとおりであった。
−アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウムの分散液を
得た。反応液を室温まで冷却して水８ｌを加え、実施例
１と同様にして４−アセチルビフェニルと４−アセチル
ビフェニルカルボン酸ナトリウムを定量した。その結果
は次のとおりであった。
【００２３】 ４-アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウム ９７.９３％(収率９０.００％) ４-アセチルビフェニル ２.０７％ 実施例２ 実施例１において、次亜塩素酸ナトリウム水溶液にかえ
て次亜塩素酸カリウム水溶液を用いた他は実施例１と同
様に行なった。その結果は次のとおりであった。
て次亜塩素酸カリウム水溶液を用いた他は実施例１と同
様に行なった。その結果は次のとおりであった。
【００２４】 ４-アセチルビフェニルカルボン酸ナトリウム ９９.６９％(収率９１.２４％) ４-アセチルビフェニル ０.３１％ 実施例３〜９ 表１に示す原料を使用して実施例１と同様に操作した結
果を表１に示した。
果を表１に示した。
【００２５】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１１月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】 ４-アセチルビフェニルカルボン酸カリウム ９９.６９％(収率９１.２４％) ４-アセチルビフェニル ０.３１％ 実施例３〜９ 表１に示す原料を使用して実施例１と同様に操作した結
果を表１に示した。
果を表１に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） Ａｒ−ＣＯＣＨ3 （Ｉ） （但し、Ａｒは置換されていてもよいビフェニル基又は
ナフチル基である。）で示される芳香族ケトンと、下記
式（II） Ａｒ−ＣＯＯＭ （II） （但し、Ａｒは置換されていてもよいビフェニル基又は
ナフチル基であり、Ｍはアルカリ金属である。）で示さ
れる芳香族カルボン酸塩とが水に分散した分散液を、７
０℃以上分散液の沸点以下の温度で固液分離することを
特徴とする芳香族カルボン酸塩の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30484691A JPH05140032A (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | 芳香族カルボン酸塩の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30484691A JPH05140032A (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | 芳香族カルボン酸塩の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140032A true JPH05140032A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17937977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30484691A Pending JPH05140032A (ja) | 1991-11-20 | 1991-11-20 | 芳香族カルボン酸塩の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140032A (ja) |
-
1991
- 1991-11-20 JP JP30484691A patent/JPH05140032A/ja active Pending
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