JPH05137590A - 微生物によるラクトシルフラクトシドの精製法 - Google Patents
微生物によるラクトシルフラクトシドの精製法Info
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- JPH05137590A JPH05137590A JP13555591A JP13555591A JPH05137590A JP H05137590 A JPH05137590 A JP H05137590A JP 13555591 A JP13555591 A JP 13555591A JP 13555591 A JP13555591 A JP 13555591A JP H05137590 A JPH05137590 A JP H05137590A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ラクトシルフラクトシドを含む糖混合物に微
生物を作用させることによりラクトシルフラクトシド高
含有糖液を製造する。 【構成】 スクロースとラクトースを原料として発酵法
あるいは酵素法により得られるラクトシルフラクトシド
を含む糖混合物にグルコース、フラクトースおよびラク
トースは資化できるが生成物であるラクトシルフラクト
シドは資化できない微生物を作用させ、ラクトシルフラ
クトシドの含有率を高めることを特徴とする。
生物を作用させることによりラクトシルフラクトシド高
含有糖液を製造する。 【構成】 スクロースとラクトースを原料として発酵法
あるいは酵素法により得られるラクトシルフラクトシド
を含む糖混合物にグルコース、フラクトースおよびラク
トースは資化できるが生成物であるラクトシルフラクト
シドは資化できない微生物を作用させ、ラクトシルフラ
クトシドの含有率を高めることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビフィズス菌増殖物質
および抗う蝕性低カロリー甘味料として有用なラクトシ
ルフラクトシド（０−β−D−ガラクトピラノシル−
（１−４）−０−α−D−グルコピラノシル−（１−
２）−β−D−フラクトフラノシド、ラクトスクロー
ス）の精製法に関し、より詳しくはラクトシルフラクト
シドを含む糖混合物に微生物を作用させることによりラ
クトシルフラクトシド以外の糖を除去するラクトシルフ
ラクトシドの精製法に関する。
および抗う蝕性低カロリー甘味料として有用なラクトシ
ルフラクトシド（０−β−D−ガラクトピラノシル−
（１−４）−０−α−D−グルコピラノシル−（１−
２）−β−D−フラクトフラノシド、ラクトスクロー
ス）の精製法に関し、より詳しくはラクトシルフラクト
シドを含む糖混合物に微生物を作用させることによりラ
クトシルフラクトシド以外の糖を除去するラクトシルフ
ラクトシドの精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラクトシルフラクトシドは、ラクトース
のグルコース残基にフラクトースが結合した三糖類で、
抗う蝕性の糖やヒトの有用腸内細菌であるビフィズス菌
増殖物質として有効である。
のグルコース残基にフラクトースが結合した三糖類で、
抗う蝕性の糖やヒトの有用腸内細菌であるビフィズス菌
増殖物質として有効である。
【０００３】現在、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）のレバンシュークラーゼ
（Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，９０，５２１−５２６ （１
９８１））、（特開昭５５−１１８３６９）や、アエロ
バクター（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属菌起源のレバンシ
ュークラーゼ（特開昭５５−１１８３６９）を用いラク
トースとスクロースからラクトシルフラクトシドを合成
する方法等が報告されている。
ｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）のレバンシュークラーゼ
（Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，９０，５２１−５２６ （１
９８１））、（特開昭５５−１１８３６９）や、アエロ
バクター（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属菌起源のレバンシ
ュークラーゼ（特開昭５５−１１８３６９）を用いラク
トースとスクロースからラクトシルフラクトシドを合成
する方法等が報告されている。
【０００４】また、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ｓｐ．Ｋ−１）（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ．，５４，９１３−９１９（１９９０）、特開
平３−２７２８５）のβ−フラクトフラノシダーゼを用
いラクトースとスクロースからラクトシルフラクトシド
を合成する方法等が報告されている。
ａｃｔｅｒ ｓｐ．Ｋ−１）（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ．，５４，９１３−９１９（１９９０）、特開
平３−２７２８５）のβ−フラクトフラノシダーゼを用
いラクトースとスクロースからラクトシルフラクトシド
を合成する方法等が報告されている。
【０００５】しかし、これらの方法ではラクトシルフラ
クトシド以外に数種類以上のオリゴ糖が生成し、また収
率も低いためラクトシルフラクトシドのみを分離するこ
とは極めて難しく、実用性に乏しい。
クトシド以外に数種類以上のオリゴ糖が生成し、また収
率も低いためラクトシルフラクトシドのみを分離するこ
とは極めて難しく、実用性に乏しい。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、微生物
によるラクトシルフラクトシドの製造を目的として微生
物の検索を行ったところ、バチルス属の微生物が生成す
るβ−フラクトフラノシダーゼが高いフラクトース残基
転移能を有し、ラクトシルフラクトシドを大量に生成す
ることを突き止めた（特願平２−３３２７１６）。
によるラクトシルフラクトシドの製造を目的として微生
物の検索を行ったところ、バチルス属の微生物が生成す
るβ−フラクトフラノシダーゼが高いフラクトース残基
転移能を有し、ラクトシルフラクトシドを大量に生成す
ることを突き止めた（特願平２−３３２７１６）。
【０００７】しかしながら、上記の方法を用いてもラク
トシルフラクトシドの収率は約３５％であり、反応液中
には原料であるスクロースとラクトースや、スクロース
の分解物であるグルコースやフラクトースが残存してい
る。また反応液中にスクロースの分解物であるグルコー
スが蓄積すると、ラクトシルフラクトシドの生成速度も
減少する。
トシルフラクトシドの収率は約３５％であり、反応液中
には原料であるスクロースとラクトースや、スクロース
の分解物であるグルコースやフラクトースが残存してい
る。また反応液中にスクロースの分解物であるグルコー
スが蓄積すると、ラクトシルフラクトシドの生成速度も
減少する。
【０００８】ラクトシルフラクトシド以外の反応液中の
糖類を除去する方法としては、活性炭による吸着作用
や、ゲルろ過など分子ふるいを利用したカラムクロマト
グラフィーあるいはイオン交換樹脂カラムクロマトグラ
フィーなどによる方法が知られているが、これらのカラ
ムクロマトグラフィーによる方法は高価なエタノールを
大量に使用したり、大量に処理できないなどの欠点があ
り、工業的生産には適さない。
糖類を除去する方法としては、活性炭による吸着作用
や、ゲルろ過など分子ふるいを利用したカラムクロマト
グラフィーあるいはイオン交換樹脂カラムクロマトグラ
フィーなどによる方法が知られているが、これらのカラ
ムクロマトグラフィーによる方法は高価なエタノールを
大量に使用したり、大量に処理できないなどの欠点があ
り、工業的生産には適さない。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、スクロー
スとラクトースを原料として発酵法あるいは酵素法によ
り得られるラクトシルフラクトシドを含む糖混合物に微
生物を作用させてラクトシルフラクトシドの含有率を高
める方法を確立するため、グルコース、フラクトースお
よびラクトースは資化できるが、生成物であるラクトシ
ルフラクトシドは資化できない微生物の検索を行った結
果、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属あるいはフィチ
ア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微生物が有効であること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
スとラクトースを原料として発酵法あるいは酵素法によ
り得られるラクトシルフラクトシドを含む糖混合物に微
生物を作用させてラクトシルフラクトシドの含有率を高
める方法を確立するため、グルコース、フラクトースお
よびラクトースは資化できるが、生成物であるラクトシ
ルフラクトシドは資化できない微生物の検索を行った結
果、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属あるいはフィチ
ア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微生物が有効であること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１０】すなわち、本発明に係るラクトシルフラク
トシドの精製法は、ラクトシルフラクトシド、スクロー
ス、ラクトース、グルコース、フラクトースを含む糖混
合物にキャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、あるいはフ
ィチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微生物を作用させ
て、グルコース、フラクトース、ラクトースを資化させ
ることによりラクトシルフラクトシドの含有率を高める
ことを特徴とするものである。
トシドの精製法は、ラクトシルフラクトシド、スクロー
ス、ラクトース、グルコース、フラクトースを含む糖混
合物にキャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、あるいはフ
ィチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微生物を作用させ
て、グルコース、フラクトース、ラクトースを資化させ
ることによりラクトシルフラクトシドの含有率を高める
ことを特徴とするものである。
【００１１】以下本発明について詳述する。糖混合物 本発明はスクロースとラクトースを原料として発酵法あ
るいは酵素法によりラクトシルフラクトシドを製造する
にあたり、ラクトシルフラクトシドを含有する糖混合物
中に混在するグルコース、フラクトース、ラクトースを
除去し、ラクトシルフラクトシド高含有糖液を製造する
ことを目的としている。
るいは酵素法によりラクトシルフラクトシドを製造する
にあたり、ラクトシルフラクトシドを含有する糖混合物
中に混在するグルコース、フラクトース、ラクトースを
除去し、ラクトシルフラクトシド高含有糖液を製造する
ことを目的としている。
【００１２】糖混合物は、例えば本発明者らが先に提案
したバチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅ
ｇａｔｅｒｉｕｍ）ＩＦＯ−１３４９８株のβーフラク
トフラノシダーゼを利用したラクトシルフラクトシドの
製造法（特願平２−３３２７１６）により得られるも
の、または最近、酵母、カビ類から得られるβーフラク
トフラノシダーゼやレバンシュークラーゼの糖転移反応
を利用して得られるラクトシルフラクトシドを含むも
の、あるいは他の方法で１次精製したものが含まれる
が、これらのものに限定されるものでなくラクトース、
グルコース、フラクトースのうち、少なくとも１種類の
糖とラクトシルフラクトシドを含む糖混合物であればよ
い。使用する微生物 上記糖混合物に作用させる微生物は、キャンディダ（Ｃ
ａｎｄｉｄａ）属、フィチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属す
る微生物で、グルコース、フラクトースおよびラクトー
スは資化できるが、生成物であるラクトシルフラクトシ
ドは資化できない微生物であれば特に限定されないが、
具体的にはキャンディダ、サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｓｕｃｃｉｐｈｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株、フィ
チア・アバディアエ（Ｐｉｃｈｉａ ａｂａｄｉｅａ
ｅ）ＩＦＯ−１８２２株など、グルコース、フラクトー
スおよびラクトースは資化するがスクロース、ラクトシ
ルフラクトシドは資化しない微生物を利用する。
したバチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅ
ｇａｔｅｒｉｕｍ）ＩＦＯ−１３４９８株のβーフラク
トフラノシダーゼを利用したラクトシルフラクトシドの
製造法（特願平２−３３２７１６）により得られるも
の、または最近、酵母、カビ類から得られるβーフラク
トフラノシダーゼやレバンシュークラーゼの糖転移反応
を利用して得られるラクトシルフラクトシドを含むも
の、あるいは他の方法で１次精製したものが含まれる
が、これらのものに限定されるものでなくラクトース、
グルコース、フラクトースのうち、少なくとも１種類の
糖とラクトシルフラクトシドを含む糖混合物であればよ
い。使用する微生物 上記糖混合物に作用させる微生物は、キャンディダ（Ｃ
ａｎｄｉｄａ）属、フィチア（Ｐｉｃｈｉａ）属に属す
る微生物で、グルコース、フラクトースおよびラクトー
スは資化できるが、生成物であるラクトシルフラクトシ
ドは資化できない微生物であれば特に限定されないが、
具体的にはキャンディダ、サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｓｕｃｃｉｐｈｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株、フィ
チア・アバディアエ（Ｐｉｃｈｉａ ａｂａｄｉｅａ
ｅ）ＩＦＯ−１８２２株など、グルコース、フラクトー
スおよびラクトースは資化するがスクロース、ラクトシ
ルフラクトシドは資化しない微生物を利用する。
【００１３】上記微生物自体は公知のものであるが、こ
れらの微生物をラクトシルフラクトシド精製に利用する
ことは本発明者らが解明した新規な方法である。
れらの微生物をラクトシルフラクトシド精製に利用する
ことは本発明者らが解明した新規な方法である。
【００１４】本発明で用いる上記微生物の培養方法とし
ては、公知の微生物培養方法が採用できる。例えば、培
地のｐＨは４〜８、培養温度は２０〜４０℃、培養期間
１〜４日間の範囲で、撹拌培養、静置培養のどちらでも
培養できる。微生物を糖混合物に作用させる方法 本発明において微生物を糖混合物に作用させる方法とし
ては、あらかじめ調製した糖混合物中に前記微生物の菌
体を反応させる方法が採用される。
ては、公知の微生物培養方法が採用できる。例えば、培
地のｐＨは４〜８、培養温度は２０〜４０℃、培養期間
１〜４日間の範囲で、撹拌培養、静置培養のどちらでも
培養できる。微生物を糖混合物に作用させる方法 本発明において微生物を糖混合物に作用させる方法とし
ては、あらかじめ調製した糖混合物中に前記微生物の菌
体を反応させる方法が採用される。
【００１５】ラクトシルフラクトシドを含有する糖混合
物にあらかじめ培養しておいた前記微生物のうち、少な
くとも１株の生菌体を加え、３０〜４０℃、ｐＨ５〜８
で１２〜２４時間反応を行い、反応液中よりグルコー
ス、フラクトース、ラクトースを除去する。
物にあらかじめ培養しておいた前記微生物のうち、少な
くとも１株の生菌体を加え、３０〜４０℃、ｐＨ５〜８
で１２〜２４時間反応を行い、反応液中よりグルコー
ス、フラクトース、ラクトースを除去する。
【００１６】
＜実施例 １＞ 菌体の製造 （ＭＹ培地） 麦芽エキス ３ｇ 酵母エキス ３ｇ ペプトン ５ｇ ブドウ糖 １０ｇ 水 １０００ｍｌ 上記組成の培地２ｌ（２リットル）を小型ジャーファー
メンターに入れ、あらかじめ同培地で前培養しておいた
キャンディダ・サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄａｓｕｃｃ
ｉｐｈｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株、フィチア・アバデ
ィアエ（Ｐｉｃｈｉａ ａｂａｄｉｅａｅ）ＩＦＯ−１
８２２株の培養液５０ｍｌを接種し、３０℃で１６時間
通気培養を行った。培養終了後、２ｌ（２リットル）の
培養液から遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０分間）して
菌体を回収した。回収した菌体を蒸留水で２回洗浄後、
それぞれ湿重量４２．４ｇ、４７．４ｇの菌体を得た。
メンターに入れ、あらかじめ同培地で前培養しておいた
キャンディダ・サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄａｓｕｃｃ
ｉｐｈｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株、フィチア・アバデ
ィアエ（Ｐｉｃｈｉａ ａｂａｄｉｅａｅ）ＩＦＯ−１
８２２株の培養液５０ｍｌを接種し、３０℃で１６時間
通気培養を行った。培養終了後、２ｌ（２リットル）の
培養液から遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０分間）して
菌体を回収した。回収した菌体を蒸留水で２回洗浄後、
それぞれ湿重量４２．４ｇ、４７．４ｇの菌体を得た。
【００１７】＜実施例 ２＞ 酵素反応によるラクトシ
ルフラクトシドの生成 スクロース２００ｇとラクトース２００ｇを３０ｍＭリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に溶解して１ｌ（１リット
ル）とした。これにバチルス・メガテリウムＩＦＯ−１
３４９８株の精製β−フラクトフラノシダーゼ１００ユ
ニットを加えて５０℃５時間反応させた。反応終了後、
遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０分間）により菌体を除
去し、上澄み液を得た。
ルフラクトシドの生成 スクロース２００ｇとラクトース２００ｇを３０ｍＭリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に溶解して１ｌ（１リット
ル）とした。これにバチルス・メガテリウムＩＦＯ−１
３４９８株の精製β−フラクトフラノシダーゼ１００ユ
ニットを加えて５０℃５時間反応させた。反応終了後、
遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０分間）により菌体を除
去し、上澄み液を得た。
【００１８】この上澄み液を高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析したところ、ラクトシルフラクトシド ３
７％、スクロース １９％、ラクトース ２７％、グル
コース １０％、フラクトース １％であった。
ーにより分析したところ、ラクトシルフラクトシド ３
７％、スクロース １９％、ラクトース ２７％、グル
コース １０％、フラクトース １％であった。
【００１９】この反応液１ｌ（１リットル）にキャンデ
ィダ・サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｕｃｃｉｐｈ
ｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株の湿菌体２０ｇを加え、３
０℃で１２時間反応を行った。反応後の糖組成はラクト
シルフラクトシド６０％、スクロース ３１％、ラクト
ース ８％、グルコース １％であった。
ィダ・サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｕｃｃｉｐｈ
ｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株の湿菌体２０ｇを加え、３
０℃で１２時間反応を行った。反応後の糖組成はラクト
シルフラクトシド６０％、スクロース ３１％、ラクト
ース ８％、グルコース １％であった。
【００２０】＜実施例３＞ 菌体反応によるラクトシル
フラクトシドの生成 スクロース２００ｇとラクトース２００ｇを３０ｍＭリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に溶解して１ｌ（１リット
ル）とした。これにβ−フラクトフラノシダーゼを有す
るバチルス・メガテリウムＩＦＯ−１３４９８株の湿菌
体２９ｇを加えて３０℃で１６時間反応させた。
フラクトシドの生成 スクロース２００ｇとラクトース２００ｇを３０ｍＭリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に溶解して１ｌ（１リット
ル）とした。これにβ−フラクトフラノシダーゼを有す
るバチルス・メガテリウムＩＦＯ−１３４９８株の湿菌
体２９ｇを加えて３０℃で１６時間反応させた。
【００２１】反応終了後、遠心分離（８０００ｒｐｍ、
１０分間）により菌体を除去し、上澄み液を得た。
１０分間）により菌体を除去し、上澄み液を得た。
【００２２】この上澄み液を高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析したところ、ラクトシルフラクトシド ３
６％、スクロース ２１％、ラクトース ２８％、グル
コース １４％、フラクトース １％であった。
ーにより分析したところ、ラクトシルフラクトシド ３
６％、スクロース ２１％、ラクトース ２８％、グル
コース １４％、フラクトース １％であった。
【００２３】この反応液１ｌ（１リットル）にフィチア
・アバディアエ（Ｐｉｃｈｉａ ａｂａｄｉｅａｅ）Ｉ
ＦＯ−１８２２株の湿菌体２０ｇ加え、３０℃で１２時
間反応を行った。反応後の糖組成はラクトシルフラクト
シド ５８％、スクロース３３％、ラクトース ７％、
グルコース ２％であった。
・アバディアエ（Ｐｉｃｈｉａ ａｂａｄｉｅａｅ）Ｉ
ＦＯ−１８２２株の湿菌体２０ｇ加え、３０℃で１２時
間反応を行った。反応後の糖組成はラクトシルフラクト
シド ５８％、スクロース３３％、ラクトース ７％、
グルコース ２％であった。
【００２４】＜実施例４＞ 培養によるラクトシルフラ
クトシドの生成 ラクトース １００ｇ スクロース １００ｇ 酵母エキス １ ｇ ＫＨ 2ＰＯ4 １．５ｇ Ｎａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ８ ｇ 水 １０００ｍｌ ｐＨ ７．０ 上記組成の培地２ｌ（２リットル）を小型ジャーファー
メンターに入れ、別に前培養しておいたバチルス・メガ
テリウムＩＦＯ−１３４９８株の培養液５０ｍｌを加
え、３０℃で１８時間通気培養を行った。培養液２ｌ
（２リットル）を遠心分離（１５０００ｒｐｍ）により
菌体を除去し、上澄み液を得た。
クトシドの生成 ラクトース １００ｇ スクロース １００ｇ 酵母エキス １ ｇ ＫＨ 2ＰＯ4 １．５ｇ Ｎａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ８ ｇ 水 １０００ｍｌ ｐＨ ７．０ 上記組成の培地２ｌ（２リットル）を小型ジャーファー
メンターに入れ、別に前培養しておいたバチルス・メガ
テリウムＩＦＯ−１３４９８株の培養液５０ｍｌを加
え、３０℃で１８時間通気培養を行った。培養液２ｌ
（２リットル）を遠心分離（１５０００ｒｐｍ）により
菌体を除去し、上澄み液を得た。
【００２５】この上澄み液を高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析したところ、ラクトシルフラクトシド ３
５％、スクロース ２３％、ラクトース ２９％、グル
コース １２％、フラクトース １％であった。
ーにより分析したところ、ラクトシルフラクトシド ３
５％、スクロース ２３％、ラクトース ２９％、グル
コース １２％、フラクトース １％であった。
【００２６】この培養液１ｌ（１リットル）にキャンデ
ィダ・サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｕｃｃｉｐｈ
ｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株の湿菌体２０ｇを加え、３
０℃で１２時間反応を行った。反応後の糖組成はラクト
シルフラクトシド５４％、スクロース ３５％、ラクト
ース ９％、グルコース ２％であった。
ィダ・サクシフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｕｃｃｉｐｈ
ｉｌａ）ＩＦＯ−１９１１株の湿菌体２０ｇを加え、３
０℃で１２時間反応を行った。反応後の糖組成はラクト
シルフラクトシド５４％、スクロース ３５％、ラクト
ース ９％、グルコース ２％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福嶋 孝之 東京都江東区豊洲４−９−11 日新製糖株 式会社研究部内 (72)発明者 辻田 良彦 東京都江東区豊洲４−９−11 日新製糖株 式会社研究部内
Claims (1)
- 【請求項１】 ラクトシルフラクトシド（０−β−D−
ガラクトピラノシル−（１−４）−０−α−D−グルコ
ピラノシル−（１−２）−β−D−フラクトフラノシ
ド、ラクトスクロース）を含む糖混合物に、グルコー
ス、フラクトースおよびラクトースは資化できるが、ラ
クトシルフラクトシドおよびスクロースは資化できない
キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属あるいはフィチア
（Ｐｉｃｈｉａ）属に属する微生物の内、少なくとも１
株を作用させて糖混合物中のラクトシルフラクトシドの
含有率を高めることを特徴とする微生物によるラクトシ
ルフラクトシドの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13555591A JPH05137590A (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 微生物によるラクトシルフラクトシドの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13555591A JPH05137590A (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 微生物によるラクトシルフラクトシドの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05137590A true JPH05137590A (ja) | 1993-06-01 |
Family
ID=15154542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13555591A Pending JPH05137590A (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 微生物によるラクトシルフラクトシドの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05137590A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08163994A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソマルトシルフラクトシドの改良製造方法 |
| WO2009008362A1 (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Yotsuba Milk Products Co., Ltd. | シアル酸化合物含有組成物の製造方法 |
| JP2010022267A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Unitika Ltd | マンノースの精製方法 |
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1991
- 1991-05-10 JP JP13555591A patent/JPH05137590A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08163994A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソマルトシルフラクトシドの改良製造方法 |
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| US20100143535A1 (en) * | 2007-07-12 | 2010-06-10 | Hidemasa Motoshima | Method for producing composition containing sialic acid compound |
| JP2010022267A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Unitika Ltd | マンノースの精製方法 |
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