JPH0469149B2 - - Google Patents
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- JPH0469149B2 JPH0469149B2 JP58118380A JP11838083A JPH0469149B2 JP H0469149 B2 JPH0469149 B2 JP H0469149B2 JP 58118380 A JP58118380 A JP 58118380A JP 11838083 A JP11838083 A JP 11838083A JP H0469149 B2 JPH0469149 B2 JP H0469149B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
- C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms
Description
【発明の詳細な説明】
環状イミド酸エステルは、50ないし180℃の温
度において、生成したアンモニアの排除下に、ニ
トリルをアミノアルコールと反応させることによ
つて得られる（ドイツ特許出願公開第2127776号
公報＝米国特許第3813378号明細書参照）。触媒と
しては、反応媒質中で十分な程度に可溶性の金属
塩が使用される。反応は、一般に常圧で行なわれ
る。この反応を高められた圧力または減圧下にお
いても実施することができる。上記の公報の教示
に従えば、操作は、減圧下で有利でありうる。何
となれば、それによつて生成したアンモニアが反
応媒質から直ちに除去されるからである。しかし
極めて長い反応時間は、上記の方法の欠点であ
る。 従つて、著しく短縮された反応時間において高
い収量をもたらすような、改良された方法に興味
がもたれている。 このことから生じた課題は、本発明によれば、
触媒としての金属化合物の存在下にニトリルをア
ミノアルコールと反応させることにより、生成し
たアンモニアの排除下に、純粋な水不含の環状イ
ミド酸エステルを製造するにあたり、90ないし
230℃の温度および1.1ないし10バールの圧力のも
とに反応を実施することによつて解決される。 驚くべきことには、ドイツ特許出願公開第
2127776号公報の開示に反して、アンモニアは、
1.1ないし10バール、好ましくは1.3ないし６バー
ル、特に1.5ないし４バールの一定の圧力範囲内
において、反応媒質から直ちに除去される。本発
明によるこの圧力範囲内においてアンモニアは、
より急速に分解され、そして実質的により短かい
反応時間において少くとも同等の、ないしはかな
り高い収量が得られることは特に驚くべきことで
ある。その上、著しく減少せしめられた触媒濃度
を用いて、実質的により短かい反応時間において
かなり高い収量が得られるのである。 反応は、90ないし230℃、好ましくは120ないし
200℃の温度において行なわれる。 本発明による方法にとつて、好適なニトリル
は、例えばアセトニトリル、ブロピオニトリル、
ブチロニトリル、イソ−ブチロニトリル、ベンゾ
ニトリルおよびアジポジニトリルである。 適当なアミノアルコールは、例えば２−アミノ
エタノール、２−アミノプロパノール−１、１−
アミノプロパノール−２、１−アミノプロパノー
ル−３および１−アミノブタノール−３である。 一般に、ニトリル１モルまたはジニトリル0.5
モル当りアミノアルコール0.5ないし1.0モルが使
用される。 触媒としては、反応混合物中で十分に可溶性
の、ないしは微細に分散された、リチウム、銅、
カルシウム、亜鉛、カドミウム、マンガン、鉄、
コバルトおよび／またはニツケルの化合物、例え
ば酸化物、ハロゲン化物またはカルボキシレート
が適当である。好ましくは酢酸塩類が使用され
る。添加された触媒の量は、好ましくは、ニトリ
ル１モル当り10-5ないし10-1モルである。 反応は、一般に溶媒なしで行なわれるが、不活
性溶媒中で行なうこともできる。本発明による方
法は、連続的にまた不連続的に実施されうる。 反応時間は、２ないし18時間である。従つて、
従来必要とされた12ないし41時間の反応時間は著
しく短縮される。本発明による方法においては、
著しく短縮された反応時間にもかかわらず、一般
に、かなり高い収量が得られる。ドイツ特許出願
公開第2127776号公報の例14に比較して、例えば
25時間の代りに５時間という実質的に短縮された
反応時間において、35％の相対的な収量の増加が
達成され、その場合、触媒の濃度は、上記公報に
記載された濃度の約２％にすぎない。 得られた環状イミド酸エステルの処理は、公知
の方法で、一般に分留により、行なわれ、ついで
再結晶によつて精製されうる。99ないし99.9％と
いう極めて高純度の水不含のイミド酸エステルが
得られる。 本発明によつて製造された環状イミド酸エステ
ルは、例えば腐食防止剤、静電防止剤または選択
的溶剤として使用されうる。またドイツ特許公告
第1206585号（＝英国特許出願公開第1086572号）
に従つて、重合することによりポリ〔Ｎ−アシ
ル〕−エチレンイミンとすることもできる。 例 ニトリル20モルを対応するアミノアルコール
17.2モルおよび酢酸亜鉛２ｇ（0.01モル）と一緒
にN2で反応圧力まで加圧し、そして還流温度ま
で加熱する。反応溶液の蒸留により、純粋な水不
含の（99.5％）オキサゾリンが得られる。 【表】
度において、生成したアンモニアの排除下に、ニ
トリルをアミノアルコールと反応させることによ
つて得られる（ドイツ特許出願公開第2127776号
公報＝米国特許第3813378号明細書参照）。触媒と
しては、反応媒質中で十分な程度に可溶性の金属
塩が使用される。反応は、一般に常圧で行なわれ
る。この反応を高められた圧力または減圧下にお
いても実施することができる。上記の公報の教示
に従えば、操作は、減圧下で有利でありうる。何
となれば、それによつて生成したアンモニアが反
応媒質から直ちに除去されるからである。しかし
極めて長い反応時間は、上記の方法の欠点であ
る。 従つて、著しく短縮された反応時間において高
い収量をもたらすような、改良された方法に興味
がもたれている。 このことから生じた課題は、本発明によれば、
触媒としての金属化合物の存在下にニトリルをア
ミノアルコールと反応させることにより、生成し
たアンモニアの排除下に、純粋な水不含の環状イ
ミド酸エステルを製造するにあたり、90ないし
230℃の温度および1.1ないし10バールの圧力のも
とに反応を実施することによつて解決される。 驚くべきことには、ドイツ特許出願公開第
2127776号公報の開示に反して、アンモニアは、
1.1ないし10バール、好ましくは1.3ないし６バー
ル、特に1.5ないし４バールの一定の圧力範囲内
において、反応媒質から直ちに除去される。本発
明によるこの圧力範囲内においてアンモニアは、
より急速に分解され、そして実質的により短かい
反応時間において少くとも同等の、ないしはかな
り高い収量が得られることは特に驚くべきことで
ある。その上、著しく減少せしめられた触媒濃度
を用いて、実質的により短かい反応時間において
かなり高い収量が得られるのである。 反応は、90ないし230℃、好ましくは120ないし
200℃の温度において行なわれる。 本発明による方法にとつて、好適なニトリル
は、例えばアセトニトリル、ブロピオニトリル、
ブチロニトリル、イソ−ブチロニトリル、ベンゾ
ニトリルおよびアジポジニトリルである。 適当なアミノアルコールは、例えば２−アミノ
エタノール、２−アミノプロパノール−１、１−
アミノプロパノール−２、１−アミノプロパノー
ル−３および１−アミノブタノール−３である。 一般に、ニトリル１モルまたはジニトリル0.5
モル当りアミノアルコール0.5ないし1.0モルが使
用される。 触媒としては、反応混合物中で十分に可溶性
の、ないしは微細に分散された、リチウム、銅、
カルシウム、亜鉛、カドミウム、マンガン、鉄、
コバルトおよび／またはニツケルの化合物、例え
ば酸化物、ハロゲン化物またはカルボキシレート
が適当である。好ましくは酢酸塩類が使用され
る。添加された触媒の量は、好ましくは、ニトリ
ル１モル当り10-5ないし10-1モルである。 反応は、一般に溶媒なしで行なわれるが、不活
性溶媒中で行なうこともできる。本発明による方
法は、連続的にまた不連続的に実施されうる。 反応時間は、２ないし18時間である。従つて、
従来必要とされた12ないし41時間の反応時間は著
しく短縮される。本発明による方法においては、
著しく短縮された反応時間にもかかわらず、一般
に、かなり高い収量が得られる。ドイツ特許出願
公開第2127776号公報の例14に比較して、例えば
25時間の代りに５時間という実質的に短縮された
反応時間において、35％の相対的な収量の増加が
達成され、その場合、触媒の濃度は、上記公報に
記載された濃度の約２％にすぎない。 得られた環状イミド酸エステルの処理は、公知
の方法で、一般に分留により、行なわれ、ついで
再結晶によつて精製されうる。99ないし99.9％と
いう極めて高純度の水不含のイミド酸エステルが
得られる。 本発明によつて製造された環状イミド酸エステ
ルは、例えば腐食防止剤、静電防止剤または選択
的溶剤として使用されうる。またドイツ特許公告
第1206585号（＝英国特許出願公開第1086572号）
に従つて、重合することによりポリ〔Ｎ−アシ
ル〕−エチレンイミンとすることもできる。 例 ニトリル20モルを対応するアミノアルコール
17.2モルおよび酢酸亜鉛２ｇ（0.01モル）と一緒
にN2で反応圧力まで加圧し、そして還流温度ま
で加熱する。反応溶液の蒸留により、純粋な水不
含の（99.5％）オキサゾリンが得られる。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒としての金属化合物の存在下にニトリル
をアミノアルコールと反応させることにより、生
成したアンモニアの排除下に、純粋な水不含の環
状イミド酸エステルを製造する方法において、90
ないし230℃の温度および1.1ないし10バールの圧
力のもとに反応を実施することを特徴とする上記
純粋な水不含の環状イミド酸エステルの製造方
法。 ２ 1.3ないし６バール、好ましくは1.5ないし４
バールの圧力のもとに反応を行なう特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823224880 DE3224880A1 (de) | 1982-07-03 | 1982-07-03 | Verfahren zur herstellung von reinen, wasserfreien imidsaeureestern durch umsetzung von nitrilen mit aminoalkoholen |
| DE3224880.6 | 1982-07-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921674A JPS5921674A (ja) | 1984-02-03 |
| JPH0469149B2 true JPH0469149B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=6167513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58118380A Granted JPS5921674A (ja) | 1982-07-03 | 1983-07-01 | ニトリルとアミノアルコ−ルとの反応による純粋な水不含のイミド酸エステルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4574157A (ja) |
| EP (1) | EP0098356B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5921674A (ja) |
| DE (2) | DE3224880A1 (ja) |
| IE (1) | IE55549B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266702A (en) * | 1990-09-19 | 1993-11-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | 1,3-oxazoline compounds useful as anionic initiators suitable for polymerization of vinyl polymers |
| KR200292780Y1 (ko) * | 2002-08-05 | 2002-10-25 | 주식회사 다다실업 | 터널형 직조밴드를 가진 모자 |
| DE10360757A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylenbisoxazolinen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1206585B (de) * | 1964-01-25 | 1965-12-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Polymerisation von A2-Oxazolinen |
| DE1263007B (de) * | 1964-05-23 | 1968-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten delta 2-Oxazolinen |
| US3562263A (en) * | 1964-07-13 | 1971-02-09 | Allied Chem | 2-substituted - 2 - oxazolines and 2-substituted -5,6 -dihydro-1,3,4-oxazines and their preparation |
| DE1812097A1 (de) * | 1968-12-02 | 1970-06-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von delta2-Oxazolinen |
| US3741961A (en) * | 1970-09-03 | 1973-06-26 | Jefferson Chem Co Inc | Metal catalyzed cyclization of organic nitriles and amino alcohols oramino thiols |
| DE2127776A1 (de) * | 1971-06-04 | 1972-12-14 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Mari | Verfahren zur Herstellung cyclischer Imidsäureester |
| DE2135644A1 (de) * | 1971-07-16 | 1973-02-01 | Veba Chemie Ag | Verfahren zur herstellung cyclischer imidsaeureester |
| DE2220413A1 (de) * | 1972-04-26 | 1973-11-15 | Huels Chemische Werke Ag | 2-aminoalkylsubstituierte cyclische imidsaeureester und verfahren zu deren herstellung |
-
1982
- 1982-07-03 DE DE19823224880 patent/DE3224880A1/de active Granted
-
1983
- 1983-04-30 DE DE8383104262T patent/DE3367097D1/de not_active Expired
- 1983-04-30 EP EP83104262A patent/EP0098356B1/de not_active Expired
- 1983-06-28 US US06/508,621 patent/US4574157A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-01 JP JP58118380A patent/JPS5921674A/ja active Granted
- 1983-07-01 IE IE1554/83A patent/IE55549B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3224880C2 (ja) | 1991-05-02 |
| IE831554L (en) | 1984-01-03 |
| US4574157A (en) | 1986-03-04 |
| EP0098356A2 (de) | 1984-01-18 |
| JPS5921674A (ja) | 1984-02-03 |
| EP0098356A3 (en) | 1985-01-23 |
| EP0098356B1 (de) | 1986-10-22 |
| IE55549B1 (en) | 1990-10-24 |
| DE3224880A1 (de) | 1984-01-05 |
| DE3367097D1 (en) | 1986-11-27 |
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