JPS5921674A - ニトリルとアミノアルコ−ルとの反応による純粋な水不含のイミド酸エステルの製造方法 - Google Patents
ニトリルとアミノアルコ−ルとの反応による純粋な水不含のイミド酸エステルの製造方法Info
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- JPS5921674A JPS5921674A JP58118380A JP11838083A JPS5921674A JP S5921674 A JPS5921674 A JP S5921674A JP 58118380 A JP58118380 A JP 58118380A JP 11838083 A JP11838083 A JP 11838083A JP S5921674 A JPS5921674 A JP S5921674A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
- C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
環状イミド酸エステルは、５０ないし１８０°０’）
ｍ ＪＪｔ ［ｓいて、生成したアンモニアのｉｌｌ’
除下に、ニトリルを７ミノアルコールと反応すせるこ
とによって得られる（ドイツ特許出願公開第２、１２７
．７７６号公報＝米国特許第３，８１５，３７８号明細
書参照）。触ｎとしては、反応１１！ｆ、気中で十分な
程度に可溶性の金属塩が使用される。反応は、一般に常
圧で行なわれる。この反応を高められた圧力または減圧
下１１ＣＪＶいても実施することができる。上記の公報
の教示に従えは、操作は、減圧下で有利でありうる。例
となれは、それによって生成したアンモニアが反応媒質
から直ちに除去されるからである。しかし極めて長い反
応時間は、上記の方法の欠点である。
ｍ ＪＪｔ ［ｓいて、生成したアンモニアのｉｌｌ’
除下に、ニトリルを７ミノアルコールと反応すせるこ
とによって得られる（ドイツ特許出願公開第２、１２７
．７７６号公報＝米国特許第３，８１５，３７８号明細
書参照）。触ｎとしては、反応１１！ｆ、気中で十分な
程度に可溶性の金属塩が使用される。反応は、一般に常
圧で行なわれる。この反応を高められた圧力または減圧
下１１ＣＪＶいても実施することができる。上記の公報
の教示に従えは、操作は、減圧下で有利でありうる。例
となれは、それによって生成したアンモニアが反応媒質
から直ちに除去されるからである。しかし極めて長い反
応時間は、上記の方法の欠点である。
従って、著しく短縮された反応時間において高い収量を
もたらすような、改良された方法に興味がもたれている
。
もたらすような、改良された方法に興味がもたれている
。
このことから生じた課題は、本発明によれに、触媒とし
ての金属化合物の存在下にニトリルを了ミノアルコール
と反応させることにより、生成したアンモニアの排除下
に、純粋な水不含の環状イミド酸エステルを製造するに
あたり、９０ないし２５０°０の温度および１．１ない
し１０バ−ルの圧力のもとνこ反応を実施することによ
って解決される。
ての金属化合物の存在下にニトリルを了ミノアルコール
と反応させることにより、生成したアンモニアの排除下
に、純粋な水不含の環状イミド酸エステルを製造するに
あたり、９０ないし２５０°０の温度および１．１ない
し１０バ−ルの圧力のもとνこ反応を実施することによ
って解決される。
篤くべとことには、ドイツ’ｐ’ｊ許出願公開第２．１
２７．７７６号公報の開示に反して、アンモニアは、１
，１ないし１０バール、好ましくは１．３ないし６バー
ル、特に１．５ないし４バールの一定の圧力範囲内にお
いて、反応媒質から直ちに除去される。本発明によるこ
の圧力範囲内に：ｆｄい”Ｃアンモニアは、より急速に
分解され、そし。
２７．７７６号公報の開示に反して、アンモニアは、１
，１ないし１０バール、好ましくは１．３ないし６バー
ル、特に１．５ないし４バールの一定の圧力範囲内にお
いて、反応媒質から直ちに除去される。本発明によるこ
の圧力範囲内に：ｆｄい”Ｃアンモニアは、より急速に
分解され、そし。
て実質的ＶＣより短かい゛反応時間において少くとも同
等の、ないしはかノｆり高い収艮が得られることは特に
驚（べきことである。その上、著しく減少せしめられた
触媒濃度を用いて、実質的により短かい反応時間にゴｄ
いてかなり高い収■が得られるので））る。
等の、ないしはかノｆり高い収艮が得られることは特に
驚（べきことである。その上、著しく減少せしめられた
触媒濃度を用いて、実質的により短かい反応時間にゴｄ
いてかなり高い収■が得られるので））る。
反応を工、９０ないし２５０ ’Ｏ１好ましくは１２０
ないし２００ ’Ｏの温度にゴｄいて行なわれる。
ないし２００ ’Ｏの温度にゴｄいて行なわれる。
本発明による方法にとって、好適なニトリル１１１、例
えＶま了−ヒトニトリル、プロピオニトリル、フ−ＩＦ
−１：＋＝）’リル、イソーブナロニトリル、ベンゾニ
トリルおよびアジポジニトリルである。
えＶま了−ヒトニトリル、プロピオニトリル、フ−ＩＦ
−１：＋＝）’リル、イソーブナロニトリル、ベンゾニ
トリルおよびアジポジニトリルである。
適当な了ミノアルコールは％ ０Ｌｔｒｉ’ ２−−ｒ
ｚノエタノール、２−アミノプロパノ−ルー１．１−
了ミノグロパノールー２．１−アミノブロバノール−３
および１−アミノブフラール−３である。
ｚノエタノール、２−アミノプロパノ−ルー１．１−
了ミノグロパノールー２．１−アミノブロバノール−３
および１−アミノブフラール−３である。
一般ニ、ニトリル１モルまたはジニトリル０５モル当す
アミノアルコール［１，５ないし１．０モルが使用され
る。
アミノアルコール［１，５ないし１．０モルが使用され
る。
触媒としては、反応混合物中で十分にｉＪ浴性の、ない
しは微細に分散された、リチウム、銅、カルシウム、亜
鉛、カドミウム、マンガン、鉄、コバルト？よび／また
はニッケルの化合物、例えば酸化物、ハロゲン化物また
はカルボキシレートか適当である。好ましくは酢酸塩別
運が使用される。添加された触媒の量は、好抜しくは、
ニトリル１モル当り１０−Ｉないし１０−１モルである
。
しは微細に分散された、リチウム、銅、カルシウム、亜
鉛、カドミウム、マンガン、鉄、コバルト？よび／また
はニッケルの化合物、例えば酸化物、ハロゲン化物また
はカルボキシレートか適当である。好ましくは酢酸塩別
運が使用される。添加された触媒の量は、好抜しくは、
ニトリル１モル当り１０−Ｉないし１０−１モルである
。
反応は、一般に溶媒なしで行なわれるが、不活性的媒中
で行なうこともできる。不発ψＪＫ−よる方法を工、連
続的にまた不連続的に実施されうる。
で行なうこともできる。不発ψＪＫ−よる方法を工、連
続的にまた不連続的に実施されうる。
反工Ｆ）時間は、２ないし１８時間でル）る。従って、
従来必賛とされた１２ないし４１時間の反応時間は著し
く短脂！される。本発明による方法に１６いては、著し
く短縮された反応時間にもがかわらず、一般に、かなり
尚い収Ｍが祷られる。
従来必賛とされた１２ないし４１時間の反応時間は著し
く短脂！される。本発明による方法に１６いては、著し
く短縮された反応時間にもがかわらず、一般に、かなり
尚い収Ｍが祷られる。
ドイツｌ稙ｒ１・出に（＋ｉ全公開２，１２４７７６号
公報の例１４に比軟して、例えは２５時間の代りに５時
間という火ＩｔＩ（的ＶＣ短縮された反応時間に％いて
、３５饅のイ１」対重な収音の増加が達成され、その場
合、触媒の殴度は、上記公報に記載された濃度の約２％
＆ｒ ｉぎない。
公報の例１４に比軟して、例えは２５時間の代りに５時
間という火ＩｔＩ（的ＶＣ短縮された反応時間に％いて
、３５饅のイ１」対重な収音の増加が達成され、その場
合、触媒の殴度は、上記公報に記載された濃度の約２％
＆ｒ ｉぎない。
１４〕られた軸状イミド酸エステルの処理は、公知の方
法で、一般に分留により、行なわれ、つ℃・でＩｊ）結
晶によって梢製されうる。９９ないし”９９．９％とい
５ ｉＭめて尚純度の水不含のイミド酸エステルか得ら
れる。
法で、一般に分留により、行なわれ、つ℃・でＩｊ）結
晶によって梢製されうる。９９ないし”９９．９％とい
５ ｉＭめて尚純度の水不含のイミド酸エステルか得ら
れる。
本発明によって製造された核状イミド酸エステルは、例
えｔＩ′ｆ：、腐食防止ハリ、静電防止剤または選択的
浴剤として使用されうる。またドイツ特許公告第１．２
０６．５８５号（＝英国特許出願公開第１．０８へ５７
２号）に従って、■合することによりポリ（Ｎ−了シル
）−エチレンイミンとすることもできる。
えｔＩ′ｆ：、腐食防止ハリ、静電防止剤または選択的
浴剤として使用されうる。またドイツ特許公告第１．２
０６．５８５号（＝英国特許出願公開第１．０８へ５７
２号）に従って、■合することによりポリ（Ｎ−了シル
）−エチレンイミンとすることもできる。
肛
ニトリル２０モルを対応スるアミノアルコール１フ、２
と−緒に馬で反応圧力まで加圧し、そして還流温度まで
加熱する。反応溶液の蒸留により、純粋な水不含のＣ＞
９９５％）オキサゾリンが得られる。
加熱する。反応溶液の蒸留により、純粋な水不含のＣ＞
９９５％）オキサゾリンが得られる。
／，・−′
、７．、−／
／／””’
、／′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 触媒としての金属化合物の存在下に二） ＋フル
をアミノアルコールと反応させることにより、生成した
アンモニアの排除下に、純粋な水不含の環状イミド酸エ
ステルを製造する方法にゴｄいて、９０ないし２３０°
０の温度および１．１ないし１０バールの圧力のもとに
反応を実施することを特徴とする上記純粋な水不含の環
状イミド酸エステルの製造方法。 Ｚｌ、３ないし６バール、好ましくは１．５ないし４バ
ールの圧力のもとに反応を行なう特詐趙水の範囲第１項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3224880.6 | 1982-07-03 | ||
| DE19823224880 DE3224880A1 (de) | 1982-07-03 | 1982-07-03 | Verfahren zur herstellung von reinen, wasserfreien imidsaeureestern durch umsetzung von nitrilen mit aminoalkoholen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921674A true JPS5921674A (ja) | 1984-02-03 |
| JPH0469149B2 JPH0469149B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=6167513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58118380A Granted JPS5921674A (ja) | 1982-07-03 | 1983-07-01 | ニトリルとアミノアルコ−ルとの反応による純粋な水不含のイミド酸エステルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4574157A (ja) |
| EP (1) | EP0098356B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5921674A (ja) |
| DE (2) | DE3224880A1 (ja) |
| IE (1) | IE55549B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266702A (en) * | 1990-09-19 | 1993-11-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | 1,3-oxazoline compounds useful as anionic initiators suitable for polymerization of vinyl polymers |
| KR200292780Y1 (ko) * | 2002-08-05 | 2002-10-25 | 주식회사 다다실업 | 터널형 직조밴드를 가진 모자 |
| DE10360757A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylenbisoxazolinen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1206585B (de) * | 1964-01-25 | 1965-12-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Polymerisation von A2-Oxazolinen |
| DE1263007B (de) * | 1964-05-23 | 1968-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten delta 2-Oxazolinen |
| US3562263A (en) * | 1964-07-13 | 1971-02-09 | Allied Chem | 2-substituted - 2 - oxazolines and 2-substituted -5,6 -dihydro-1,3,4-oxazines and their preparation |
| DE1812097A1 (de) * | 1968-12-02 | 1970-06-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von delta2-Oxazolinen |
| US3741961A (en) * | 1970-09-03 | 1973-06-26 | Jefferson Chem Co Inc | Metal catalyzed cyclization of organic nitriles and amino alcohols oramino thiols |
| DE2127776A1 (de) * | 1971-06-04 | 1972-12-14 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Mari | Verfahren zur Herstellung cyclischer Imidsäureester |
| DE2135644A1 (de) * | 1971-07-16 | 1973-02-01 | Veba Chemie Ag | Verfahren zur herstellung cyclischer imidsaeureester |
| DE2220413A1 (de) * | 1972-04-26 | 1973-11-15 | Huels Chemische Werke Ag | 2-aminoalkylsubstituierte cyclische imidsaeureester und verfahren zu deren herstellung |
-
1982
- 1982-07-03 DE DE19823224880 patent/DE3224880A1/de active Granted
-
1983
- 1983-04-30 EP EP83104262A patent/EP0098356B1/de not_active Expired
- 1983-04-30 DE DE8383104262T patent/DE3367097D1/de not_active Expired
- 1983-06-28 US US06/508,621 patent/US4574157A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-01 IE IE1554/83A patent/IE55549B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-07-01 JP JP58118380A patent/JPS5921674A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0098356B1 (de) | 1986-10-22 |
| EP0098356A3 (en) | 1985-01-23 |
| US4574157A (en) | 1986-03-04 |
| IE55549B1 (en) | 1990-10-24 |
| DE3224880A1 (de) | 1984-01-05 |
| JPH0469149B2 (ja) | 1992-11-05 |
| IE831554L (en) | 1984-01-03 |
| DE3224880C2 (ja) | 1991-05-02 |
| DE3367097D1 (en) | 1986-11-27 |
| EP0098356A2 (de) | 1984-01-18 |
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