JPH039897B2 - - Google Patents

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JPH039897B2
JPH039897B2 JP57132311A JP13231182A JPH039897B2 JP H039897 B2 JPH039897 B2 JP H039897B2 JP 57132311 A JP57132311 A JP 57132311A JP 13231182 A JP13231182 A JP 13231182A JP H039897 B2 JPH039897 B2 JP H039897B2
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Description

【発明の詳細な説明】
工業上重要なアクリル酸及びメタクリル酸のア
ミドを製造する場合、殊に工業上容易に得られる
出発物質から出発する方法が問題になる。 工業上容易に得られる出発物質としては、例え
ばアクリル酸又はメタクリル酸のニトリル及びエ
ステル並びに酸それ自体である。 有機カルボン酸をアルキルアミンと温度100℃
以上〜350℃以下、好ましくは150〜250℃で反応
させてカルボン酸のアルキルアミドを得ること
は、既に米国特許第1986854号明細書に提案され
た。その場合好ましくは大気圧でガス状のアミン
を融液状の酸に添加し、形成したアミドを真空蒸
溜によつて反応バツチから取出す。その場合アミ
ンは、化学量論上必要な量を越える若干過剰量で
供給しなければならない。 米国特許第2719177号明細書では、前記米国特
許明細書の方法によれば、例えばガス状アミン成
分としてのジメチルアミンと融解状態のアクリル
酸とは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを形成
しないことが示された。後者の特許明細書には、
その代りに温度250〜550℃で脱水触媒での連続的
ガス相反応が記載されている。酸化アルミニウム
含有触媒で滞溜時間１〜７秒間での反応が好まし
いことが判明した。酸対アミンの割合は１：１〜
１：2.5の範囲内である。 同じようにして、ガス相でアクリル酸又はメタ
クリル酸と第１又は第２脂肪族又は芳香族アミン
との150℃以上での反応がドイツ特許公報第
1043320号に記載されており、その際、燐酸又は
燐酸塩を含有し水を脱離する作用の触媒を使用す
る。 Ｎ，Ｎ−ジアルキルアルキレンジアミンとメタ
クリル酸との反応の場合には、マイクル付加物の
段階が知られる。即ちＮ−（ジアルキルアミノア
ルキル）−２−メチル−β−アラニンの場合には
反応中に含まれる（米国特許第3652671号明細
書）。それ故マイクル付加物の形成によつて、次
に温度230℃まで、好ましくは180〜220℃で酸素
を遮断して除去反応を行ない、メタクリルアミド
を得なければならない。 これに反して、相応するアクリル酸との反応に
よつては、全く不十分な結果が生じた。 公知技術の方法は種々の点で改良するところが
ある。これらの方法は、一面において触媒の存在
で比較的高温度でガス相反応として行なうか又は
一定の系のマイクル付加物の熱分解に制限されて
いる。 それ故アクリル酸又はメタクリル酸から出発し
て、一般に使用することができ、できるだけ経済
的な方法で生成物の品質並びに収率を満足させる
Ｎ−置換のアクリル−又はメタクリルアミドを製
出することができる方法を得る課題が存在してい
た。 ところで、この技術の要求は、アクリル酸又は
メタクリル酸のＮ−置換アミドを製造するために
第１工程において標準圧で酸をアミンと、アミン
のわずかに過剰量までの化学量論的量で75〜140
℃で均一相で操作する条件で反応させ、第２工程
で水を除去しながら150〜250℃で縮合を行ない、
続いて後処理すると、十分に満されることが判明
した。 本発明は式： 〔R1は水素又はメチル基を表わし、R2は水素
又は飽和又は不飽和の場合により置換されている
アルキル基又は場合により置換されているアリー
ル基を表わし、R3は飽和又は不飽和の場合によ
り置換されている場合による環状のアルキル基又
は場合により置換されているアリール基又はアル
アルキル基又はアルキレンカルボキサミド基を表
わすか、又はR2とR3とは一緒になつて窒素を含
んで複素環式環を形成する〕の酸アミドの製造法
に関し、この場合式： 〔R1は前記のものを表わす〕の酸を式： 〔R2及びR3は前記のものを表わす〕のアミン
と、第１工程で標準圧で式の酸を式のアミン
と好ましくはアミンのわずかに過剰量までの化学
量論的量で約75〜140℃で、好ましくは80〜130℃
で反応混合物が均一相である条件で反応させ、第
２工程で生じた水を除去しながら約150〜250℃、
好ましくは160〜240℃で縮合を行なう。 後処理するためには、好ましくは式の未反応
の酸を適当な塩基、例えば酸化カルシウム、炭酸
カルシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
で塩に変え、続いて式のアミドを好ましくは蒸
溜によつて反応バツチから製出する。 一般に式の所望の生成物は低沸騰性成分であ
るが、高沸騰性成分はα，β−不飽和の酸又は
α，β−不飽和のアミドに対するアミンのマイク
ル付加物を含有する。 式のアミンの置換分R2は飽和又は不飽和の
場合により分枝状の場合により置換されている炭
素原子１〜18個を有するアルキル基又は場合によ
り置換されているアリール基、殊にフエニル基又
はナフチル基を表わし、R3は飽和又は不飽和の
場合により置換されている場合により環状の炭素
原子１〜18個を有するアルキル基又はアルアルキ
ル基又は場合により置換されているアリール基、
殊にフエニル基又はナフチル基を表わすか、又は
R2とR3とは一緒になつて窒素原子及び場合によ
り更に窒素−、酸素−又は硫黄原子を含んで複素
環式環系を形成する。 基R2又はR3−前記定義のような−を有してい
てもよい置換分としては、特にカルボキシ−、ア
ルコキシカルボニル−、（アルキル）−カルバモイ
ル−、スルホ−、スルホンアミド−及び殊に（ア
ルキル）−アミノ−基が挙げられる。置換分がア
ルキル基を有する場合には、好ましくは炭素原子
１〜６個を有するアルキル基である。式のアミ
ンは、狭義には次の式′の化合物であつてもよ
い： 〔R3は前記のものを表わし、Ａは基−
（CR4R5）o又はシクロヘキシル基、フエニル基又
はナフチル基を表わし（その際R4は水素又は炭
素原子１〜６個を有するアルキル基又はフエニル
基、R5は水素又は炭素原子１〜６個を有するア
ルキル基である）、Ｘは水素又は基−COOH、−
CONR6R7、−COOR8、−SO3H、−SO2NR6R7又は
NR6′R7′（その際R6及びR7並びにR6′及びR7′はそ
れぞれ水素又は炭素原子１〜６個を有するアルキ
ル基である）を表わし、ｎは整数１〜18である
（Ｘが−NR6′R7′を表わさない場合、ｎは単に１
である条件で）、か又はＡはＸと一緒になつてア
リル基又はアルケニルカルボキサミド基を形成す
る〕。 それ故式の化合物は、例えばアミノ酸、その
エステル及びアミド、例えばグリシン、アラニン
並びにアルキレンジアミン、例えばエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、フエニレンジアミン、ネオペンタンジアミ
ン及びジメチルアミノネオペンタンアミン並びに
サルコシンを包含する。本発明範囲内で第１又は
第２アミノ基２個を有する式の化合物、例えば
アルキレンジアミンを使用する場合には、式の
α，β−不飽和の酸分子２個との反応が可能であ
る。ビス−アミド化合物を得るこの系の反応は請
求される保護に含まれている。 特に好ましいのは、メタクリル酸化合物（R1
＝メチル）及びR2が水素ではない式の化合物
から出発する反応、並びにアクリル酸（R1＝水
素）と式のアミンとから出発する反応、並びに
式の両系の原料と式の不飽和アミン、殊にア
リルアミン及びジアリルアミンとの反応である。 これらの反応は特に好ましいことが立証され
た。それというのも式の目的生成物は、択一的
方法では難点下にかつ不十分な純度か又はわずか
な収率で又は一般に費用の点で不利に製造するこ
とができるのに過ぎないからである。 更に特に重要なのは式の分枝状アルキルアミ
ン、例えばイソプロピルアミンとの反応である。
式及びの成分の反応は、好ましくは酸１モル
対アミン１〜1.2モルの割合で行なう。 重合のロスを避けるためには、反応及び反応生
成物の後処理を重合抑制剤、例えばフエノールチ
アジン、ハイドロキノン、芳香族ジアミン、例え
ばＮ，N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、鉄化合物、例えばアセチルアセトン酸鉄
（）、銅化合物、例えば油酸銅その他（ドイツ公
開特許第2809102号明細書参照）の存在で行なう
のが好ましい。 本発明による標準圧下に進行する反応では、そ
れぞれ温度水準が異なる２つの反応工程で反応さ
せることができる。その場合一般に75〜140℃、
好ましくは80〜130℃で進行する第１工程では、
式のα，β−不飽和酸へのアミンの１部分の付
加が考えられる。その場合反応は第１工程では均
一相で行なわれるのが重要である；つまり結晶性
粥状物が生じてはならない。 反応は溶剤、例えばキシロール、メシチレン、
イソブチルベンゾール、ジ−イソアミルエーテ
ル、ジクロルベンゾール、デカリン、クレゾー
ル、１−ブロム−４−クロル−ベンゾール、ニト
ロベンゾール、レゾルシン−ジエチルエーテルの
存在で行なつてもよいが、好ましくは溶剤を用い
ないで行なうことができる。原則として第１反応
相では酸に、好ましくは安定剤の存在でアミンを
添加する。当然に時間はバツチの大きさによる。
概算時間として、約1/2〜２1/2時間があてはま
る。 移行相では第２反応工程の温度に、つまり約
165℃まで加熱し、その際好ましくは縮合で形成
する水を除去するために弱いガス気流、例えば窒
素気流を導入する。反応は、場合によりガスを導
入しながら第２反応工程の温度で続け、その際例
えば数時間以上、例えば３時間以上160〜180℃の
温度範囲内、殊に約165℃でそのまゝにしておく
ことができる。第２反応工程では、好ましくは形
成した水を蒸溜によつて除去する。最後に反応を
完結させるために、なお高温度、例えば約230℃
に加熱することができる。 選択的には、アミンを添加した後に徐々に、即
ち数時間（例えば３時間）内に約165℃から上部
使用温度、つまり210〜230℃の範囲に加熱するこ
ともできる。もちろん210℃以上の温度での余り
にも長い処理は避けなければならない。 後処理を始めるためには、場合によりなお存在
する酸を、例えば適当な塩基、例えば酸化カルシ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムその他
を添加して結合するのが望ましい。 式の所望のアミドの単離は、好ましくは分別
蒸溜、殊に真空蒸溜によつて行なう。フラツシ真
空蒸溜による後処理又は薄層蒸発器による後処理
も有利であることが立証された。 一般に低沸騰性成分は所望のアミドであり、高
沸騰性成分は場合によりなお存在する式の不飽
和の酸又は不飽和のアミドに対するマイクル付
加物である。 次に実施例につき本発明を説明する。 例 １ １の四頚フラスコ中でメタクリル酸４モル、
フエノチアジン２ｇ、ハイドロキノン0.5ｇに90
℃で45minにｎ−ヘキシルアミン４モルを加え
た。弱い窒素気流（水の除去剤）下に165℃に加
熱し、反応混合物をこの温度で3hr維持し、その
際形成した反応水を留去した。続いて缶部温度を
同時に更に水を導出して230℃まで上げた。反応
混合物の真空中での分別蒸溜によつて、Ｎ−ヘキ
シルメタクリル酸アミドが72％の収率で得られ
た。 例２〜例５ 例１と同じようにして、メタクリル酸を、安定
剤としてのハイドロキノン50ppm及びアセチルア
セトン酸鉄（）又は油酸銅500ppmの存在で
種々のアミンと反応させた。得られたＮ−置換の
メタクリルアミドの収率は表に記載されている。 未反応のメタクリル酸は、蒸溜による後処理前
に塩として容易に結合することができ（例えば
CaO又はKOHで）、これによつて生じたメタクリ
ルアミドを蒸溜によつて高純度で極めて容易に単
離することができる。
【表】 例 ６ アクリル酸９モルに、アセチルアセトン酸鉄
（）24ｇ及びハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、フエノチアジン及びＮ，N′−ジフエニル−
ｐ−フエニレンジアミンそれぞれ２ｇと一緒にジ
メチルアミノプロピルアミン９モルを110〜130℃
で添加した。添加後（2hr）、165℃から215℃に
3hrに加熱し、生じた水を留去した。反応混合物
を真空中で分別蒸溜した。 Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−アクリル酸ア
ミドの収率：理論量の53％。 例７〜例９ アクリル酸２モルを、アセチルアセトン酸鉄
（）５ｇ及びフエノチアジン0.5ｇと80℃に加熱
し、80〜120℃で30minの間にアニリン２モルを
添加した。続いて4hrの間に160℃から240℃に加
熱し、生じた反応水を留去した。アクリル酸アニ
リドを、42％の収率で単離した。水酸化リチウム
0.1モルの存在での同じ反応によつて理論量の46
％の収率が得られ、アルミニウムイソプロピレー
ト0.1モルの存在での反応によつて理論量の44％
の収率が得られた。 例 10 メタクリル酸４モル、油酸銅５ｇ及びハイドロ
キノン0.5ｇをメシチレン１中に装入し、75℃
で10minにアリルアミン４モルを添加した。続い
て沸騰温度（缶部：160〜165℃）で生じた反応水
を共沸によつて（メタクリル酸とわずかなアミン
との混合物中）導出した。反応時間5hr後に、理
論量の40％のＮ−アリルメタクリルアミドが形成
した。 例 11 例２と同じようにしてメタクリル酸をメチルア
ミンと反応させ、フラツシユ真空蒸溜による後処
理によつて、Ｎ−メチルメタクリル酸アミドが65
％の収率で得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中R1は水素原子又はメチル基を表わし、
    R2は水素原子、飽和又は不飽和の置換されてい
    てもよいアルキル基又は置換されていてもよいア
    リール基を表わし、R3は飽和又は不飽和で置換
    又は非置換の環状であつてもよいアルキル基又は
    置換されていてもよいアリール基又はアルアルキ
    ル基又はアルキレンカルボキサミド基を表わす
    か、又はR2とR3とは一緒になつて窒素を含んで
    複素環式環を形成する〕の酸アミドを製造する方
    法において、式： 〔式中R1は前記のものを表わす〕の酸を式
    ： 〔式中R2及びR3は前記のものを表わす〕のア
    ミンと反応させ、その際第１工程で標準圧で式
    の酸を式のアミンと好ましくはアミンのわずか
    に過剰量までの化学量論的量で約75〜140℃で、
    反応混合物が均一相である条件で反応させ、第２
    工程で生じた水を除去しながら約150〜250℃で縮
    合を行なうことを特徴とする酸アミドの製造法。 ２ 式の未反応の酸を後処理するために、塩基
    で塩に変え、続いて反応バツチから式の酸アミ
    ドを蒸溜によつて製出する特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ３ 式のアミンの置換分R2及びR3の少くとも
    １つが不飽和のアルキル基である特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ４ 式のアミンの少なくともR2がアリル基で
    ある特許請求の範囲第１項から第３項までのいづ
    れか１項記載の方法。 ５ R2及びR3は、アリル基である特許請求の範
    囲第４項記載の方法。 ６ 式のアミンの置換分R2又はR3の少くとも
    １つは、分枝状アルキル基である特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ７ 置換分R2又はR3は少くとも１つは、イソプ
    ロピル基である特許請求の範囲第６項記載の方
    法。 ８ 式のアミンのR2は水素であり、R3は炭素
    原子１〜６個を有するアルキル基である特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ９ 式のアミンのR2は水素であり、R3はメチ
    ル基である特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 反応及び後処理を、重合抑制剤の存在で行
    なう特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP57132311A 1981-08-01 1982-07-30 メタクリル−及びアクリルアミドの製造法 Granted JPS5826849A (ja)

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DE19813130508 DE3130508A1 (de) 1981-08-01 1981-08-01 "verfahren zur herstellung von methacryl- und acrylamiden"
DE3130508.3 1981-08-01

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JPS5826849A JPS5826849A (ja) 1983-02-17
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JP57132311A Granted JPS5826849A (ja) 1981-08-01 1982-07-30 メタクリル−及びアクリルアミドの製造法

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