WO2020071456A1 - 接着性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)式(I)
で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーを含有する接着性組成物や、
(2)式(I)中、Yがアクリロイル基又はメタクリロイル基である(1)に記載の接着性組成物や、
(3)式(I)で表される重合性化合物が、式(II)
で表される化合物である、(1)又は(2)に記載の接着性組成物や、
(4)C7~C20のアルキル基及びC7~C20のアルコキシ基が分岐鎖である、(1)~(3)のいずれか1項に記載の接着性組成物や、
(5)接着性組成物が、プラスチック基材用の接着性組成物である(1)~(4)のいずれか1項に記載の接着性組成物や、
(6)プラスチック基材が、ポリオレフィン基材である(5)に記載の接着性組成物や、
(7)プラスチック基材が、ポリプロピレン基材又はポリエチレン基材である(5)に記載の接着性組成物や、
(8)接着性組成物がコーティング剤である(5)に記載の接着性組成物や、
(9)コーティング剤が、プライマーである(8)に記載の接着性組成物や、
(10)接着性組成物が、接着剤である(5)に記載の接着性組成物や、
(11)式(I)
で表される化合物や、
(12)式(I)
で表わされる重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーに関する。
本発明の接着性組成物を用いることにより、UVオゾン処理等でプラスチィック基材の表面を改質する必要がないため、プラスチック基材の初期の特性を維持することができる。加えて、本発明の接着性組成物は、溶媒や樹脂への溶解性が高いことから、各種接着性組成物を作成することが容易である。
また本発明の接着性組成物は、接着剤としても使用が可能である。
X1、X2は、それぞれ独立に、C7~C20のアルキル基又はC7~C20のアルコキシ基を表す。
直鎖のものとしては、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ヘキサデシル基、n-オクタデシル基、n-エルコシル基等が挙げられる。
分岐鎖のものとしては、1,1,2,2-テトラメチルプロピル基、1,1,3-トリメチルブチル基、1-エチルペンチル基、1,1,3,3-テトラメチルブチル基、2,2,3,3-テトラメチルブチル基、1,2,4-トリメチルペンチル基、2,4,4-トリメチルペンチル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、1-エチル―4-メチルペンチル基、3-エチル-3-メチルペンチル基、3-エチル-4-メチルペンチル基、1-エチル―1-メチルペンチル基、1,1-ジメチルヘキシル基、3,3-ジメチルヘキシル基、4,4-ジメチルヘキシル基、2-エチルヘキシル基、3-エチルへキシル基、6-メチルヘプチル基、1,3,5-トリメチルヘキシル基、1,1,3-トリメチルヘキシル基、1-ブチル―1-メチルへプチル基、1-メチルへプチル基、1-メチル―1-オクチルウンデシル基等が挙げられる。
X1及びX2における、C7~C20のアルコキシ基としては、直鎖のものも、分枝鎖のものも、好ましく用いることができる。
直鎖のものとしては、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ヘキサデシル基オキシ、n-オクタデシルオキシ基、n-エルコシルオキシ基等が挙げられる。
分岐鎖のものとしては、1,1,2,2-テトラメチルプロピルオキシ基、1,1,3-トリメチルブチルオキシ基、1-エチルペンチルオキシ基、1,1,3,3-テトラメチルブチルオキシ基、2,2,3,3-テトラメチルブチル基オキシ、1,2,4-トリメチルペンチルオキシ基、2,4,4-トリメチルペンチルオキシ基、2,2,4-トリメチルペンチルオキシ基、1-エチル―4-メチルペンチルオキシ基、3-エチル-3-メチルペンチルオキシ基、3-エチル-4-メチルペンチルオキシ基、1-エチル―1-メチルペンチルオキシ基、1,1-ジメチルヘキシルオキシ基、3,3-ジメチルヘキシルオキシ基、4,4-ジメチルヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3-エチルへキシルオキシ基、6-メチルヘプチルオキシ基、1,3,5-トリメチルヘキシルオキシ基、1,1,3-トリメチルヘキシルオキシ基、1-ブチル―1-メチルへプチルオキシ基、1-メチルへプチルオキシ基、1-メチル―1-オクチルウンデシルオキシ基等が挙げられる。
Z1、Z2におけるC1~C3アルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロパン-1,3-ジイル等が挙げられる。
有機基及びハロゲノ基としては、化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。有機基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基や、フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基や、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基や、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基などのC1~6ハロアルキル基等が挙げられる。
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
本発明においては、Yとしては、アクリロイル基、メタクリロイル基が好ましい。
X3におけるC7~C20アルキル基は、式(I)中のX1、X2におけるC7~C20アルキル基と同じものを挙げることができる。
X3におけるC7~C20のアルコキシ基は、式(I)中のX1、X2におけるC7~C20のアルコキシ基と同じものを挙げることができる。
X3における有機基及びハロゲノ基は、式(I)のRにおける有機基及びハロゲノ基と同じものを挙げることができる。
たとえば、式(I)のYがアクリル基又はメタクリル基の場合は、以下の方法により製造することができる。
式(I’)
溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチルセルソルブ等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾニトリル等の芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられ、これらの1種又は2種以上の混合溶媒を使用することができる。
塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の脂肪族アミン;ピリジン、N-エチルピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミン;ナトリウムエチラート、ナトリムメチラート等の金属アルコキシド等の有機塩基や、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩等の無機塩基を用いることができる。
反応温度は、-50℃~200℃である。
たとえば、式(I)のYがアクリル基又はメタクリル基である化合物をラジカル重合する場合は、式(I)又は式(II)で表される重合性化合物を溶媒中で、ラジカル重合開始剤の存在下で、加熱又は光照射して重合反応を行う。
重合溶媒は、重合反応に関与せず、かつ重合体と相溶性のある溶媒であれば特に制限されず、具体的には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、トリオキサンなどのエーテル系化合物や、酢酸エチルなどのエステル系化合物や、メチルエチルケトンやシクロヘキサノンなどのケトン系化合物や、ヘキサンやトルエンなどの脂肪族、芳香族又は脂環式炭化水素化合物などの非極性溶媒又は低極性溶媒を例示することができる。これらの溶媒は、1種単独で、又は2種以上の混合溶媒として用いることができる。
ラジカル重合開始剤としては、たとえば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス-2,4-ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビス-2-アミジノプロパン・塩酸塩、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、t-ブチルヒドロペルオキシド、過酸化ジ-t-ブチルクメンヒドロペルオキシド、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどが挙げられる。本発明において用いるポリマーの分子量は、基材上への塗布可能な範囲内であれば、制限はなく、例えば、1,000~1,000,000、5,000~500,000、10,000~200,000などの範囲内の数平均分子量のポリマーを挙げることができる。
また、本発明に係るポリマーの分子量分布(PDI)は、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比で、好ましくは1.0~5.0、より好ましくは1.0~4.0、最も好ましくは1.0~3.0である。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、THFを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)にて測定したデータを、標準として使用するポリメタクリル酸メチルの分子量に基づいて換算した値である。
式(I)で表される重合性化合物以外の重合性化合物由来の繰り返し単位を含む場合には、式(I)で表される重合性化合物に由来する繰り返し単位を30重量%以上含有したポリマーであることが好ましく、50重量%以上含有したポリマーであることがより好ましく、70重量%以上含有したポリマーであることがさらに好ましい。式(I)で表される1種類の重合性化合物を重合したホモポリマーあるいは式(I)で表される2種以上の重合性化合物を重合したポリマーも好ましく用いることができる。
ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド;
スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、ビニルエーテル、アクロレイン、ジビニルベンゼン等のビニル系化合物;
エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン化合物等が挙げられる。
(有機溶媒)
本発明の接着性組成物には、有機溶媒を含むことができる。使用可能な代表的有機溶媒としては、エーテル系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ケトン系、有機ハロゲン化物系等が挙げられる。
エーテル系の有機溶媒としてはジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル;エステル系の有機溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、ヘプチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルイソバリレート;脂肪族系炭化水素系の有機溶媒としてはノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、シクロヘキサン;芳香族炭化水素系の有機溶媒としてはトルエン、キシレン;ケトン系の有機溶媒としてはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン;有機ハロゲン化物系の有機溶媒としてはトリクロロエタン、トリクロロエチレン等が挙げられる。さらには、プロピレングリコールモノメチルエーテルやプロピレングリコールモノエチルエーテルなどの比較的非活性な有機溶媒も使用可能である。
中でも、プロピルアセテート、ブチルアセテート、イソアミルアセテート、ヘプチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルイソバリレートなどのエステル系の有機溶媒が好ましい。
本発明の接着性組成物は、式(I)で表される重合性化合物以外の重合性化合物を、ポリマー(I)中の共重合成分としてではなく、単独で含んでいてもよい。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビス[(メタ)アクリロキシメチル]シクロヘキサン、ビスフェノールA-ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物のジ(メタ)アクリレート等の二官能性(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能性以上の多官能性(メタ)アクリレート;
ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド;
エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン化合物等。
また、本発明の接着性組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。ここで、重合反応としては、光重合反応、熱重合反応、ラジカル重合、レドックス反応等が挙げられる
本発明において用いられる重合開始剤の配合量は、全重合性化合物の総量に対して、0.01~20重量%配合することが好ましく、0.1~10重量%が、さらに好ましい。
(有機シラン化合物の縮合物)
本発明の接着性組成物には、コーティング膜表面を無機化することを目的として、有機シラン化合物の縮合物を含有することができる。これによって、プラスチック基材の表面にガラス状のハードコート層を積層することができる。有機シラン化合物の縮合物の調整法は、たとえば、WO2018/070079号パンフレットに記載されている。
本発明の接着性組成物には、コーティング膜の屈折率や硬度を上げることを目的として、金属化合物を添加することができる。金属化合物としては、前述の有機シラン化合物や、シラノール縮合触媒として例示された有機金属、有機酸金属塩、金属水酸化物、金属錯体が挙げられるが、それら以外の金属化合物としては、金属酸化物が挙げられ、具体的には、二酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化クロム、酸化マンガン、酸化鉄、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、酸化コバルトの金属酸化物粒子等が挙げられる。特に酸化ジルコニウムが好ましい。
粒子の形状としては、球状、多孔質粉末、鱗片状、繊維状等が挙げられるが、多孔質粉末状であることがより好ましい。
また、本発明の金属酸化物粒子としては、コロイド状金属酸化物粒子も使用できる。具体的には、コロイド状シリカ、コロイド状ジルコニウムを挙げることができ、水分散コロイド状、あるいはメタノール若しくはイソプロパノールなどの有機溶媒分散コロイド状の金属酸化物粒子を挙げることができる。
その他、オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、テトラエトキシシランなどの公知の脱水剤、各種界面活性剤、前記以外のシランカップリング剤、チタンカップリング剤、染料、分散剤、増粘剤、レベリング剤などの添加剤を添加することもできる。
既存の接着剤に混合して使用することも可能である。
本発明における接着性組成物は、通常、有機溶媒中にポリマー(I)のほか、必要に応じて、前記重合性化合物、前記有機シラン化合物の縮合物、光重合開始剤、金属化合物等を混合して調製される。本発明の接着性組成物中の固形分は、1~90重量%であることが好ましく、5~60重量%であることがより好ましい。
本発明の成形体は、前記の接着性組成物を、プラスチック基材上に塗布し、前記の接着性組成物を硬化させた膜(コーティング膜)を基材上に直接設けたものである。
本発明の接着性組成物が使用できる基材としては、プラスチック基材が好ましく、具体的には、シクロオレフィンホモポリマー、シクロオレフィンコポリマー等のシクロオレフィン樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン;ポリカーボネート;ポリイソシアネート;ポリイミド;ポリエステル;アクリル樹脂;メタクリル樹脂;エポキシ樹脂;ポリエチレンテレフタレート;芳香族ポリエーテルケトン等が挙げられる。
特に、ポリエチレン及びポリプロピレンが好適に用いられる。
本発明の接着性組成物は、ポリマー(I)が基材表面上に強固に密着するため、接着性組成物を塗布後加熱乾燥するだけでコーティング膜を形成することができる。接着性組成物中に重合性化合物をさらに含有する場合は、光重合開始剤を併用した紫外線照射処理、又は熱重合開始剤を併用した加熱処理を行うことが好ましい。
UVオゾン処理等で基材表面を改質する必要がないため、プラスチック基材の初期の特性を維持することができる。
紫外線の照射は、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、エキシマーランプ等の公知の装置を用いて行うことができる。
加熱処理は、乾燥処理と連続で行うことができる。
本発明のコーティング膜は、非常にプラスチック基材と密着性がよいため、本発明のコーティング膜をプライマー層として用いることができる。これにより、従来プラスチック基材に直接形成することができなかった機能性膜を、本発明のコーティング膜を介して積層させることができる。複数層を積層することができ、また、本発明のコーティング剤を複数層上にさらに塗布し、さらに積層することもできる。
導電膜としては、スズがドープされた酸化インジウム膜(ITO膜)、フッ素がドープされた酸化スズ膜(FTO膜)、アンチモンがドープされた酸化亜鉛膜、インジウムがドープされた酸化亜鉛膜等が挙げられる。
ガスバリア膜は、酸素、水蒸気等のガスバリア性を有する限り特に制限はないが、好ましくは、無機化合物の薄膜であり、特に、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素、ゲルマニウム、インジウム、スズ、タンタル、亜鉛、タングステン及び鉛から成る群より選ばれた金属元素を有する金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物又はそれらの複合物の薄膜が好ましい。
成形されたシートとしては、ポリ塩化ビニル、セルロース系樹脂、ポリエチレン、ポリスチレン、ABS樹脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、シクロオレフィン樹脂等の材質から成るプラスチックシート;偏光板、位相差フィルム、反射防止フィルム等の光学フィルム;アルミ、銅、シリコン等の金属箔;等を挙げることができる。
[装置]
サンプル注入装置:Waters 2695 アライアンス
分離カラム:ShodexKF-G, 805L, 804L, 804L
検出器:Waters 2414 示差屈折(RI)検出器, 2998 フォトダイオードアレイ(PDA)検出器
カラムオーブン:Waters社製カラムオーブン
[条件]
カラムオーブン温度:40℃
RI検出器温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
標準注入量:200μL
PDA検出器抽出波:254.0 nm
定量計算:標準ポリメタクリル酸メチル換算
N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド(化合物A)の合成
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 470.3393 found 470.3317. NMRより、N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド100%であることを確認した。
1H NMR (500 MHz, chloroform-d1, TMS): δ/ppm = 7.33, 7.12, 6.43, 6.16, 5.56, 1.72, 1.35, 0.72
ポリ{N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド}(化合物A-1)の作製
合成実施例2と同様に、アゾビスイゾブチロニトリル(AIBN)を開始剤とした熱ラジカル重合反応で分子量の異なるポリ{N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド}(化合物A-2~化合物A-6)を作製した。表1に、各反応条件と得られた高分子量体の収率、数平均分子量及び分子量分布を示す。
化合物A-1~A-6,及びポリ(N,N-ジフェニルアクリルアミド)(化合物B)の種々の試薬に対する溶解性を調べた。化合物A-1~A-6, 及び化合物B の各0.3 gを、試薬 0.7 gに混合し、20分間 撹拌子で撹拌した。溶解の有無は目視で確認した。溶け残りが無ければ、完全溶解と判断し○、溶け残りがあれば不溶で×と判定した。結果を表2に示す。
用いた試薬を以下に示す。
・n-ヘキサン
・トルエン
・テトラヒドロフラン
・シクロヘキサノン
・酢酸エチル
・アクリル酸メチル(MA)
・アクリル酸エチル(EA)
・アクリル酸n-ブチル(nBA)
・アクリル酸シクロヘキシル(CHA)
・アクリル酸イソボルニル(IBOA)
・アクリル酸2-エチルヘキシル(EHA)
・アクリル酸テトラヒドロフルフリル(THFA)
・エポキシ樹脂(YD-128)
(1)コーティング剤の作製
合成実施例2で得たポリ{N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド} (化合物A-1)1 gを、10wt%となるようにn-ヘキサンに溶解した。
50×50 mmサイズの各種の基材に、コーティング剤をバーコートで成膜した。コートした基材を、オーブン内で加熱乾燥(80 °C, 5分間)することで、成形体を得た。
用いた基材を以下に示す。
ポリエチレンプレート(Wako, 1 mm)
ポリプロピレンプレート(Wako, 1 mm)
本発明のコーティング剤が基材との密着性に優れるものであることを示すために、旧JIS K5400の碁盤目テープ剥離試験を、上記の成形体に対して行った。評価結果は、碁盤目全部の数(100個)(分母)中、剥離されなかったマス目の数(分子)で表記する。100/100は、100個のマス目のすべてに剥離がないことを示す。
評価の結果、すべての基材に対して100/100であった。
この試験結果から、本発明のコーティング剤が、接着性に優れるものであることがわかる。
(1)接着剤(A)の作製
合成実施例2で得たポリ{N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド} (1.0 gをTHF 1.0 gに溶解させることで、固形分濃度 50wt%の接着剤(A)を得た。
上記接着剤(A) 0.1 gを用いて、2枚の25×80×1.0 mmサイズの各種基材を25×25 mmの面積で貼り合わせた。貼り合せ箇所をクリップで固定し、60 °C, 30分間加熱乾燥することで、接着試験サンプルを得た。
用いた基材を以下に示す。
ポリエチレンプレート(Wako)
ポリプロピレンプレート(Wako)
接着試験として、引張剪断剥離試験を実施した。試験には、1kNのロードセルを備えたSIMAZU AGS-J universal tensile tester を使用した。装置に装着し、5 mm/minの速度で試験を行った。試験は、室温下で実施した。接着剤(A)の場合、ポリプロピレンプレート(PP)基板に対して1.96MPa、ポリエチレンプレート(PE)基板に対して1.54 MPaの強度を示した。
(1)接着剤(B)の作製
ポリ(N,N-ジフェニルアクリルアミド) 1.0 gをTHF 1.0 gに溶解させることで、固形分濃度50wt%の接着剤(B)を得た。
上記接着剤(B) 0.1 gを用いて、2枚の25×80×1.0 mmサイズの各種基材を25×25 mmの面積で貼り合わせた。貼り合せ箇所をクリップで固定し、60 °C, 30分間加熱乾燥することで、接着試験サンプルを得た。
用いた基材を以下に示す。
ポリエチレンプレート(Wako)
ポリプロピレンプレート(Wako)
接着試験として、接着剤(A)と同じ引張剪断剥離試験を実施した。接着剤(B)は、PP基板に対して0.51 MPa、PE基板に対して0.66 MPaの強度を示した。
この試験結果から、本発明の接着剤が、ポリエチレンやポリプロピレンへの接着性に優れるものであることがわかる。
(1)接着剤の作製
化合物A-1~A-6及び化合物B の各1.0 gをトルエン 1.0 gに溶解させることで、固形分濃度 50wt%の接着剤を得た。
(2)接着試験サンプルの作製
上記接着剤を用いて、2枚の25×100×2.0 mmサイズの各種基材を25×25 mmの面積で貼り合わせた。貼り合せ箇所をクリップで固定し、60 ℃, 30分間加熱乾燥することで、接着試験サンプルを得た。
用いた基材を以下に示す。
・高密度ポリエチレン(HDPE):日立化成社製、EL-N-AN
・ポリプロピレン(PP):日立化成社製、PP-N-BN
・シクロオレフィンポリマー(COP):日本ゼオン社製、ゼオネックス480R
・シクロオレフィンコポリマー(COC):三井化学社製、アペル APL5014DP
・ポリメチルペンテン(PMP):三井化学社製、TPX RT18
(3)引張剪断剥離試験
接着試験として、引張剪断剥離試験を実施した。試験には、1kNのロードセルを備えたSIMAZU AGS-J universal tensile tester を使用した。装置に接着試験サンプルを装着し、5 mm/minの速度で試験を行った。試験は、室温下で実施した。結果を表3に示す。
(1)アクリル樹脂系接着剤の作製
化合物A-1~A-6及び化合物Bをアクリル酸イソボルニル(IBOA), アクリル酸2-エチルヘキシル(EHA)及び Irgacure TPO(TPO)の混合物に溶解させることで、アクリル樹脂系の接着剤1~8を得た。表4に仕込み量を示す。
(2)接着試験サンプルの作製
上記接着剤を用いて、25×100×2.0 mmサイズのポリカーボネート(PC)と25×100×2.0 mmサイズの以下の基材を25×25 mmの面積で貼り合わせた。PC側から積算照射量2000 mJ/cm2のUV照射(アイグラフィックス(株)社製、ベルトコンベアー式紫外線照射装置 UB044)することで、接着試験サンプルを得た。
用いた基材を以下に示す。
・ポリカーボネート(PC):Wako
・高密度ポリエチレン(HDPE):日立化成社製、EL-N-AN
・ポリプロピレン(PP):日立化成社製、PP-N-BN
・シクロオレフィンポリマー(COP):日本ゼオン社製、ゼオネックス480R
・シクロオレフィンコポリマー(COC):三井化学社製、アペル APL5014DP
・ポリメチルペンテン(PMP):三井化学社製、TPX RT18
(3)引張剪断剥離試験
接着試験として、引張剪断剥離試験を実施した。試験には、1kNのロードセルを備えたSIMAZU AGS-J universal tensile tester を使用した。装置に接着試験サンプルを装着し、100 mm/minの速度で試験を行った。試験は、室温下で実施した。結果を表4に示す。
(1)接着剤の作製
化合物A-2を以下の各種接着剤と混合することで接着剤9~14を得た。表5に仕込み量を示す。
用いた基材を以下に示す。
・スチレン-ブタジエン-ゴム系接着剤:コニシ社製 ボンド GPクリア
・シリル化ウレタン樹脂系接着剤:コニシ社製 ボンド ウルトラ多用途SUプレミアムソフト
・変性シリコーン樹脂系接着剤:セメダイン社製 スーパーXハイパーワイド
(2)接着試験サンプルの作製
上記接着剤を用いて、25×100×2.0 mmサイズの以下の基材を25×25 mmの面積で貼り合わせ、室温下で1週間放置して養生することで、接着試験サンプルを得た。
用いた基材を以下に示す。
・高密度ポリエチレン(HDPE):日立化成社製、EL-N-AN
・ポリプロピレン(PP):日立化成社製、PP-N-BN
(3)引張剪断剥離試験
接着試験として、引張剪断剥離試験を実施した。試験には、1kNのロードセルを備えたSIMAZU AGS-J universal tensile tester を使用した。装置に接着試験サンプルを装着し、100 mm/minの速度で試験を行った。試験は、室温下で実施した。結果を表5に示す。
本発明の接着性組成物は、より幅広い基材への接着が可能であり、より様々な組成物の形態を取ることができる。
Claims (12)
- 式(I)中、Yがアクリロイル基又はメタクリロイル基である請求項1に記載の接着性組成物。
- C7~C20のアルキル基及びC7~C20のアルコキシ基が分岐鎖である、請求項1~3のいずれか1項に記載の接着性組成物。
- 接着性組成物が、プラスチック基材用の接着性組成物である請求項1~4のいずれかに記載の接着性組成物。
- プラスチック基材が、ポリオレフィン基材である請求項5に記載の接着性組成物。
- プラスチック基材が、ポリプロピレン基材又はポリエチレン基材である請求項5に記載の接着性組成物。
- 接着性組成物がコーティング剤である請求項5に記載の接着性組成物。
- コーティング剤が、プライマーである請求項8に記載の接着性組成物。
- 接着性組成物が、接着剤である請求項5に記載の接着性組成物。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020262423A1 (ja) * | 2019-06-27 | 2020-12-30 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
WO2021201207A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 | 日本曹達株式会社 | 2液型接着性組成物 |
WO2021201208A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
WO2023286713A1 (ja) * | 2021-07-14 | 2023-01-19 | 日本曹達株式会社 | 新規ポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体 |
WO2023286714A1 (ja) | 2021-07-14 | 2023-01-19 | 日本曹達株式会社 | 新規の(メタ)アクリルアミド系ポリマー及びそれを含む樹脂組成物とその成形体 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5500251A (en) * | 1992-05-01 | 1996-03-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for coating low energy surfaces |
WO2018070079A1 (ja) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
JP2018190398A (ja) | 2017-05-01 | 2018-11-29 | 株式会社リコー | 誘導画像キャプチャユーザインタフェース |
CN109305925A (zh) * | 2017-07-27 | 2019-02-05 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 多功能生物基酚胺类抗氧剂、其制备方法及应用 |
WO2019198792A1 (ja) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3130508A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | "verfahren zur herstellung von methacryl- und acrylamiden" |
JPH09221520A (ja) * | 1996-02-15 | 1997-08-26 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性メタ置換n,n−ジフェニルアクリルアミド重合体およびその製造法 |
JP4138538B2 (ja) | 2003-03-07 | 2008-08-27 | 旭化成株式会社 | アミド系ブロック共重合体からなるコート材料 |
KR20170141278A (ko) | 2013-01-28 | 2017-12-22 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 코팅제 |
CN105940075B (zh) * | 2014-02-03 | 2018-05-04 | 株式会社Adeka | 粘性调节剂组合物 |
SG11201704956UA (en) * | 2014-12-22 | 2017-07-28 | Nissan Chemical Ind Ltd | Photosensitive resin composition and adhesives composition |
JP6896386B2 (ja) | 2016-08-17 | 2021-06-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5500251A (en) * | 1992-05-01 | 1996-03-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for coating low energy surfaces |
WO2018070079A1 (ja) | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
JP2018190398A (ja) | 2017-05-01 | 2018-11-29 | 株式会社リコー | 誘導画像キャプチャユーザインタフェース |
CN109305925A (zh) * | 2017-07-27 | 2019-02-05 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 多功能生物基酚胺类抗氧剂、其制备方法及应用 |
WO2019198792A1 (ja) * | 2018-04-13 | 2019-10-17 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
MIYAKE, GARRET M. ET AL.: "Metallocene-Mediated Asymmetric Coordination Polymerization of Polar Vinyl Monomers to Optically Active, Stereoregular Polymers", MACROMOLECULES, vol. 41, no. 10, 30 April 2008 (2008-04-30), pages 3405 - 3416, XP001513454, ISSN: 0024-9297, DOI: 10.1021/ma8000675 * |
See also references of EP3862407A4 |
SHIOHARA,KEI ET AL.: "Asymmetric Anionic Polymerization of Alkyl-Substituted N,N-Diphenylacrylamide Derivatives", POLYMER JOURNAL, vol. 30, no. 3, 1998, pages 249 - 255, XP002953544, ISSN: 0032-3896, DOI: 10.1295/polymj.30.249 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020262423A1 (ja) * | 2019-06-27 | 2020-12-30 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
WO2021201207A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 | 日本曹達株式会社 | 2液型接着性組成物 |
WO2021201208A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
WO2023286713A1 (ja) * | 2021-07-14 | 2023-01-19 | 日本曹達株式会社 | 新規ポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体 |
WO2023286714A1 (ja) | 2021-07-14 | 2023-01-19 | 日本曹達株式会社 | 新規の(メタ)アクリルアミド系ポリマー及びそれを含む樹脂組成物とその成形体 |
KR20240032826A (ko) | 2021-07-14 | 2024-03-12 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 신규 (메트)아크릴아미드계 폴리머 및 그것을 함유하는 수지 조성물과 그 성형체 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210347726A1 (en) | 2021-11-11 |
EP3862407A4 (en) | 2022-08-03 |
CN112789341A (zh) | 2021-05-11 |
JP6734499B1 (ja) | 2020-08-05 |
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