WO2023286713A1 - 新規ポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体 - Google Patents

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WO2023286713A1
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太軌 山手
拓也 河西
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日本曹達株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a polymer that has excellent heat resistance and dielectric properties and is soluble in an organic solvent at a high concentration, a resin composition containing the same, and a molded article thereof.
  • the resin used in the manufacture of printed wiring boards has high heat resistance (high glass transition point) and dissolves at high concentrations in common varnish organic solvents such as methyl ethyl ketone (MEK), toluene, and cyclohexanone. are required to do so.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • Patent Document 1 discloses a polyarylate resin.
  • the present invention provides a polymer having a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent, a high glass transition point, high solubility in organic solvents, and high compatibility with thermosetting resins, a resin composition containing the polymer, and a molded article thereof. intended to provide
  • X 1 and X 2 each independently represent a C3-C6 branched alkyl group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a C3-C6 branched alkoxy group or a C3-C6 cyclic alkoxy group; n is 0 or 1;
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or a C1-C3 alkylene group, each R independently represents an organic group or a halogeno group, m1 and m2 each independently represents an integer from 0 to 4, and Y represents a polymerizable functional group.
  • a resin composition containing the polymer described in (1) A resin composition containing the polymer described in (1).
  • the resin composition according to (3) which further contains a resin other than the polymer according to (1).
  • the resin composition according to (4), wherein the resin other than the polymer according to (1) is a thermosetting resin.
  • the resin composition according to (5), wherein the thermosetting resin is an epoxy resin.
  • thermosetting resin is a maleimide compound having one or more maleimide groups; polyphenylene ether compounds, Polybutadiene having a molar ratio of 1,2 bond structure and 1,4 bond structure of 80:20 to 100:0; A styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS) having a molar ratio of 1,2-linked structure and 1,4-linked structure in the butadiene block of 80:20 to 100:0, and formula (V) in the molecule (In formula (V), Z 3 represents a C6-C12 arylene group, and R 2 -R 7 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.)
  • SBS styrene-butadiene-styrene block copolymer
  • Z 3 represents a C6-C12 arylene group
  • R 2 -R 7 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.
  • An adhesive film comprising a resin composition layer containing the resin composition according to any one of (3) to (9) on a support film.
  • An insulator for printed wiring boards comprising a cured product of the prepreg described in (13).
  • An insulator for printed wiring boards comprising a cured product of the adhesive film described in (14).
  • a laminate with a metal foil comprising a layer made of the printed wiring board insulator according to (15) and a layer made of a metal foil.
  • a laminate with a metal foil comprising a layer comprising the printed wiring board insulator according to (16) and a layer comprising a metal foil.
  • a compound represented by formula (III). (wherein X 1 and X 2 each independently represent a C3-C6 branched alkyl group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a C3-C6 branched alkoxy group or a C3-C6 cyclic alkoxy group; n is 0 or 1; , Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or a C1-C3 alkylene group, each R independently represents an organic group or a halogeno group, m1 and m2 each independently represents an integer from 0 to 4, and Y represents a polymerizable functional group.) (20) The compound according to (19), wherein the compound represented by formula (III) is a compound represented by formula (IV). (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group)
  • the novel polymer of the present invention has a low dielectric constant and low dielectric loss tangent, has a high glass transition point, and exhibits high solubility in organic solvents.
  • polymer of the present invention has a repeating unit derived from the polymerizable compound represented by Formula (I).
  • X 1 and X 2 each independently represent a C3-C6 branched alkyl group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a C3-C6 branched alkoxy group or a C3-C6 cyclic alkoxy group.
  • the "C3-C6 branched alkyl group" for X 1 and X 2 includes isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, and 1-ethylpropyl group. , tert-pentyl group, isohexyl group, 3-methylpentyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group and the like.
  • the “C3-C6 cyclic alkyl group” for X 1 and X 2 includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • the "C3-C6 branched alkoxy group” for X 1 and X 2 includes an isopropyloxy group, a sec-butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a neopentyloxy group, an isopentyloxy group and a sec-pentyloxy group.
  • C3-C6 cyclic alkoxy group examples include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group and the like.
  • X 1 and X 2 are preferably C3-C6 branched alkyl groups, more preferably tert-butyl groups.
  • n 0 or 1. n is preferably one.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or a C1-C3 alkylene group.
  • the C1-C3 alkylene group for Z 1 and Z 2 includes methylene, ethylene, propane-1,3-diyl and the like.
  • Z 1 and Z 2 are preferably single bonds.
  • each R independently represents an organic group or a halogeno group.
  • the "organic group” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Examples of organic groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, I-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, I-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group.
  • C1-6 alkyl groups such as phenyl group, C6-10 aryl groups such as naphthyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, I-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, I -Butoxy group, C1-6 alkoxy groups such as t-butoxy group, chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, per Examples thereof include C1-6 haloalkyl groups such as fluoro-n-pentyl group.
  • a "halogeno group” includes a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • n1 and m2 each independently represent an integer of 0 to 4. m1 and m2 are preferably zero.
  • Y represents a polymerizable functional group.
  • polymerizable functional groups include polymerizable carbon-carbon groups such as vinyl group, allyl group, acryloyl group, methacryloyl group, vinyloxycarbonyl group, prop-1-en-2-yloxycarbonyl group and allyloxycarbonyl group. A group having a double bond and the like can be mentioned.
  • Y is preferably an acryloyl group or a methacryloyl group, more preferably an acryloyl group.
  • the above formula (I) includes compounds represented by the following formula (II).
  • Y, Z 1 , Z 2 , X 1 , R, m1 and m2 are the same as described in formula (I).
  • X 3 represents a C3-C6 branched alkyl group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a C3-C6 branched alkoxy group, a C3-C6 cyclic alkoxy group, a hydrogen atom, an organic group or a halogeno group, Among them, a C3-C6 branched alkyl group, a C3-C6 cyclic alkyl group or a C3-C6 branched alkoxy group is preferable, a C3-C6 branched alkyl group is more preferable, and a tert-butyl group is particularly preferable.
  • the C3-C6 branched alkyl group, C3-C6 cyclic alkyl group, C3-C6 branched alkoxy group, and C3-C6 cyclic alkoxy group for X 3 are the C3-C6 branched alkyl group, C3-C6 branched alkyl group for X1 and X2 in formula (I).
  • the same groups as ⁇ C6 cyclic alkyl group, C3-C6 branched alkoxy group and C3-C6 cyclic alkoxy group can be mentioned.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 1 is preferably a hydrogen atom.
  • the polymer having a repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (I) used in the present invention is a polymer comprising at least one repeating unit derived from a polymerizable compound represented by the following formula (I), or , a polymer comprising at least one repeating unit and at least one repeating unit derived from another radically polymerizable compound.
  • formula (I) each symbol is as described above. That is, the polymer used in the present invention specifically includes the following polymers.
  • the polymer having a repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (I) is I) a homopolymer consisting of one type of repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (I), or III) Formula ( It is preferably a copolymer comprising at least one repeating unit derived from the polymerizable compound represented by I) and at least one repeating unit derived from another radically polymerizable compound, and I) represented by formula (I) More preferably, it is a homopolymer composed of one of the repeating units derived from the polymerizable compound represented.
  • each repeating unit may be randomly arranged, alternately arranged, or block arranged.
  • the molecular chain may be linear or branched.
  • the branched chain include a branched chain formed by branching at one point (star type), a branched chain formed by branching at a plurality of points (graft type), and the like.
  • the weight average molecular weight of the polymer of the present invention is not limited, and is 000, 20,000 to 100,000 and the like. Further, the molecular weight distribution (PDI) of the polymer according to the present invention is preferably 1.0 to 5.0, more preferably 1.0 to 4.0, as a ratio of weight average molecular weight/number average molecular weight (Mw/Mn). 0, most preferably 1.0 to 3.0.
  • the weight average molecular weight and number average molecular weight are values obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using THF as a solvent based on the molecular weight of polymethyl methacrylate used as a standard.
  • the "other radically polymerizable compound” is a radically polymerizable compound other than the compound represented by formula (I), and may be appropriately selected according to the desired physical properties such as melting point, viscosity or refractive index.
  • (meth) acrylic acids, (meth) acrylonitrile, styrenes, vinyl compounds, olefin compounds, unsaturated carboxylic acid anhydrides, etc. and one or more of these can be used.
  • compounds similar to those exemplified for the component (1) radically polymerizable compound can be mentioned.
  • "(meth)acryl” means "acryl” and/or "methacryl”.
  • (meth)acrylic acids such as (meth)acrylates and (meth)acrylamides, unsaturated dicarboxylic acid anhydrides, and styrenes are preferable as the “other radically polymerizable compound”.
  • (Meth)acrylates include alkyl (meth)acrylates, acrylates having an alicyclic hydrocarbon group, (meth)acrylates having an ether skeleton, (meth)acrylates having a cyclic ether skeleton, and (meth)acrylates having an aromatic group. acrylates, etc.
  • Alkyl (meth)acrylates include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, and t-butyl (meth)acrylate.
  • (Meth)acrylates having an alicyclic hydrocarbon group include cyclohexyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, isobornyl (Meth)acrylates and methoxylated cyclodecatriene (meth)acrylates.
  • (Meth)acrylates having an ether skeleton include 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, and diethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate.
  • Examples of (meth)acrylates having a cyclic ether skeleton include glycidyl (meth)acrylate, furfuryl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, 3-ethyl-3-oxetanylmethyl (meth)acrylate, (2-methyl- Ethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (meth)acrylate, cyclic trimethylolpropane formal (meth)acrylate, ⁇ -butyrolactone (meth)acrylate, dioxolane (meth)acrylate, oxetane (meth)acrylate, (meth) ) acryloylmorpholine and the like.
  • (Meth)acrylates having an aromatic group include phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, methylbenzyl (meth)acrylate, ethylbenzyl (meth)acrylate, propylbenzyl (meth)acrylate, methoxybenzyl (meth)acrylate, Acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, chlorobenzyl (meth)acrylate, nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate and the like.
  • (Meth)acrylamides include methyl (meth)acrylamide, dimethyl (meth)acrylamide, ethyl (meth)acrylamide, hydroxyethyl (meth)acrylamide, diethyl (meth)acrylamide, n-propyl (meth)acrylamide, and dipropyl (meth)acrylamide.
  • unsaturated dicarboxylic anhydrides include maleic anhydride, citraconic anhydride, and itaconic anhydride.
  • Styrenes include styrene, p-hydroxystyrene, p-chlorostyrene, p-bromostyrene, p-methylstyrene, p-methoxystyrene, pt-butoxystyrene, pt-butoxycarbonylstyrene and the like.
  • Other examples include vinyl compounds such as vinyl acetate, vinyl chloride, vinylidene chloride, (meth)acrylonitrile, vinyl ether, acrolein and divinylbenzene; and olefin compounds such as ethylene, propylene and butadiene.
  • composition ratio of repeating unit In the polymer used in the present invention, the content of the repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (I) and the repeating unit derived from other radically polymerizable isomer compound is not particularly limited as long as the effect of the present invention is exhibited. .
  • the weight ratio of the repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (I) and the repeating unit derived from the other radically polymerizable isomer compound is 99.5:0.5 to 0.5:99.5,99 A range such as 5:0.5 to 30:70, 99:1 to 30:70, 90:10 to 30:70, 60:40 to 30:70 can be selected.
  • the compound represented by the formula (I), which is the polymerizable compound used in the present invention can be synthesized by the methods of Examples and other known methods.
  • Y in formula (I) is an acryl group or a methacryl group
  • it can be produced by the following method.
  • a secondary amine represented by the formula (I′) and a (meth)acrylic acid halide such as (meth)acrylic acid chloride are reacted in a solvent in the presence of a base.
  • the solvent examples include amide solvents such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N,N-dimethylacetamide, ether solvents such as tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane, diethyl ether and methyl cellosolve, Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene and benzonitrile; saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, octane and cyclohexane; halogens such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane ketone solvents such as hydrocarbons, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; and ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and 2-
  • the base examples include aliphatic amines such as triethylamine and tributylamine; aromatic amines such as pyridine, N-ethylpyridine, N,N-dimethylaniline and N,N-dimethylaminopyridine; Organic bases such as metal alkoxides, alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, sodium hydrogen carbonate Alternatively, inorganic bases such as alkaline earth metal hydroxides, alkali metal or alkaline earth metal carbonates can be used.
  • the reaction temperature is -50°C to 200°C.
  • the polymer used in the present invention may be used without particular limitation as long as it is obtained by polymerizing at least one polymerizable compound represented by formula (I), or by polymerizing the compound and another polymerizable compound.
  • the polymerization reaction is not particularly limited, and may be a known method for synthesizing polyacrylate or the like, such as radical polymerization, anionic polymerization, cationic polymerization, ring-opening polymerization, coordination polymerization, and the like. An example is shown in the example.
  • Y in formula (I) is an acrylic group or a methacrylic group and (meth)acrylate
  • the polymerizable compound represented by formula (I) and (meth)acrylate are mixed in a solvent
  • a polymerization reaction is carried out by heating or light irradiation in the presence of a radical polymerization initiator.
  • the polymerization solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the polymerization reaction and is compatible with the polymer.
  • Ester-based compounds such as ethyl acetate, ketone-based compounds such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, and aliphatic, aromatic or alicyclic hydrocarbon compounds such as hexane and toluene. can be done. These solvents can be used singly or as a mixed solvent of two or more.
  • radical polymerization initiators include azobisisobutyronitrile, azobis-2,4-dimethylvaleronitrile, azobiscyclohexanecarbonitrile, azobis-2-amidinopropane hydrochloride, potassium peroxodisulfate, and ammonium peroxodisulfate. , t-butyl hydroperoxide, di-t-butyl cumene hydroperoxide, acetyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide and the like.
  • the resin composition of the present invention contains a polymer (hereinafter also referred to as "(A) component”) composed of at least one repeating unit derived from the polymerizable compound represented by the above formula (I). .
  • the resin composition of the present invention further includes, as components other than component (A), curable resins such as ionizing radiation curable resins and thermosetting resins (hereinafter also referred to as “component (B)”) and other components.
  • curable resins include (meth)acrylic resins, vinyl resins, allyl resins, melamine resins, urethane resins, epoxy resins, silicone resins, polyester resins, and polyamic acid resins.
  • Resins polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, maleimide resins, cyanate resins, and the like can be used.
  • ionizing radiation-curable resin refers to a resin that is cured by irradiation with ionizing radiation including all electromagnetic waves such as infrared rays, visible rays, ultraviolet rays, X-rays, and electron beams.
  • the ionizing radiation-curable resin and thermosetting resin are not particularly limited, but monomers, prepolymers, oligomers, polymers, etc. having vinyl groups, (meth)acryloyl groups, epoxy groups, oxetanyl groups, and maleimide groups are used. be able to. Among them, it is preferable to use a polyfunctional resin.
  • a "(meth)acryloyl group” means an "acryloyl group” and/or a "methacryloyl group.” Examples of the thermosetting resin used as the resin composition of the present invention are specifically described below.
  • Epoxy resin (hereinafter also referred to as "(B-1) component")
  • epoxy resins include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, bisphenol AF type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, trisphenol type epoxy resin, naphthol novolac type epoxy resin, Phenol novolak type epoxy resin, alicyclic epoxy resin having an ester skeleton, tert-butyl-catechol type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, naphthol type epoxy resin, anthracene type epoxy resin, glycidylamine type epoxy resin, glycidyl ester type epoxy Resins, cresol novolak type epoxy resins, biphenyl type epoxy resins, linear aliphatic epoxy resins, epoxy resins having a butadiene structure, alicyclic epoxy resins, heterocyclic epoxy resins, spiro ring-containing epoxy resins, cyclohexanedimethanol type epoxy resin
  • the epoxy resin preferably contains an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule.
  • the non-volatile component of the epoxy resin is 100 mass %
  • at least 50 mass % or more of the epoxy resin preferably has two or more epoxy groups in one molecule.
  • an epoxy resin that has two or more epoxy groups in one molecule and is liquid at a temperature of 20 ° C. (hereinafter referred to as "liquid epoxy resin"), and three or more epoxy groups in one molecule, It preferably contains an epoxy resin that is solid at a temperature of 20° C. (hereinafter referred to as “solid epoxy resin”).
  • solid epoxy resin By using both a liquid epoxy resin and a solid epoxy resin as epoxy resins, a resin composition having excellent flexibility can be obtained. Moreover, the breaking strength of the cured product of the resin composition is also improved.
  • Liquid epoxy resins include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol AF type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, glycidyl ester type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, and alicyclic epoxy resin having an ester skeleton.
  • epoxy resins having a butadiene structure are preferred, and bisphenol A type epoxy resins, bisphenol F type epoxy resins, bisphenol AF type epoxy resins, alicyclic epoxy resins having an ester skeleton, and naphthalene type epoxy resins are more preferred, and bisphenol A type epoxy resins and bisphenol AF type epoxy resins are more preferable, and bisphenol AF type epoxy resins are particularly preferable from the viewpoint of excellent physical property balance of cured products.
  • Solid epoxy resins include naphthalene type tetrafunctional epoxy resin, cresol novolak type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, trisphenol type epoxy resin, naphthol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, naphthylene ether type epoxy resin, Anthracene-type epoxy resin, bisphenol A-type epoxy resin, and tetraphenylethane-type epoxy resin are preferable, naphthalene-type tetrafunctional epoxy resin, naphthol-type epoxy resin, and biphenyl-type epoxy resin are more preferable, and biphenyl-type epoxy resin is particularly preferable.
  • a curing agent may be included.
  • Curing agents for epoxy resins are not particularly limited, but include phenol-based curing agents, naphthol-based curing agents, active ester-based curing agents, benzoxazine-based curing agents, cyanate ester-based curing agents, acid anhydride-based curing agents, and the like.
  • a cyanate ester-based curing agent and an active ester-based curing agent are preferred from the viewpoint of lowering the dielectric loss tangent. These may be used singly or in combination of two or more.
  • phenol-based curing agent and naphthol-based curing agent examples include, but are not particularly limited to, a phenol-based curing agent having a novolak structure and a naphthol-based curing agent having a novolak structure, and include phenol novolak resins, triazine skeleton-containing phenol novolak resins, and naphthol novolacs. Resins, naphthol aralkyl type resins, triazine skeleton-containing naphthol resins, and biphenyl aralkyl type phenol resins are preferred.
  • active ester-based curing agent compounds having two or more active ester groups in one molecule are preferred, such as phenol esters, thiophenol esters, N-hydroxyamine esters, esters of heterocyclic hydroxy compounds, and the like.
  • a compound having two or more highly reactive ester groups in one molecule is preferably used.
  • An active ester compound may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • an active ester compound obtained by a condensation reaction between a carboxylic acid compound and/or a thiocarboxylic acid compound and a hydroxy compound and/or a thiol compound is preferred.
  • an active ester compound obtained by reacting a carboxylic acid compound with one or more selected from a phenol compound, a naphthol compound and a thiol compound is more preferable, and a carboxylic acid compound and an aromatic compound having a phenolic hydroxyl group.
  • an aromatic compound having two or more active ester groups in one molecule Obtained by reacting, more preferably an aromatic compound having two or more active ester groups in one molecule, a carboxylic acid compound having at least two or more carboxy groups in one molecule, and a phenolic hydroxyl group
  • An aromatic compound obtained by reacting with an aromatic compound and having two or more active ester groups in one molecule is even more preferable.
  • the active ester compound may be linear or branched.
  • carboxylic acid compounds include aliphatic carboxylic acids having 1 to 20 carbon atoms (preferably 2 to 10, more preferably 2 to 8) and aromatic compounds having 7 to 20 carbon atoms (preferably 7 to 10). Carboxylic acids are mentioned. Examples of aliphatic carboxylic acids include acetic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid and itaconic acid. Examples of aromatic carboxylic acids include benzoic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, and pyromellitic acid.
  • succinic acid, maleic acid, itaconic acid, phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid are preferred, and isophthalic acid and terephthalic acid are more preferred, from the viewpoint of heat resistance.
  • the thiocarboxylic acid compound is not particularly limited, but includes, for example, thioacetic acid, thiobenzoic acid and the like.
  • phenolic compound examples include phenolic compounds having 6 to 40 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 23, and still more preferably 6 to 22).
  • Preferred specific examples include hydroquinone, Resorcinol, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, phenolphthalin, methylated bisphenol A, methylated bisphenol F, methylated bisphenol S, phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, catechol, dihydroxybenzophenone, tri Hydroxybenzophenone, tetrahydroxybenzophenone, phloroglucine, benzenetriol, dicyclopentadiene type diphenol and the like.
  • a phenol novolak and a phosphorus atom-containing oligomer having a phenolic hydroxyl group described in JP-A-2013-40270 may also be used.
  • naphthol compounds include naphthol compounds having 10 to 40 carbon atoms (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20 carbon atoms). ,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxynaphthalene and the like. Naphthol novolacs may also be used as naphthol compounds.
  • the thiol compound is not particularly limited, but includes, for example, benzenedithiol, triazinedithiol, and the like.
  • the active ester compound examples include an active ester compound containing a dicyclopentadiene type diphenol structure, an active ester compound containing a naphthalene structure, an active ester compound containing an acetylated phenol novolac, and a benzoylated phenol novolak.
  • Examples include active ester compounds and active ester compounds obtained by reacting an aromatic carboxylic acid with a phosphorus atom-containing oligomer having a phenolic hydroxyl group. Active ester compounds and active ester compounds obtained by reacting an aromatic carboxylic acid with a phosphorus atom-containing oligomer having a phenolic hydroxyl group are more preferable.
  • the "dicyclopentadiene-type diphenol structure" represents a divalent structural unit consisting of phenylene-dicyclopentylene-phenylene.
  • the active ester compound As the active ester compound, the active ester compounds disclosed in JP-A-2004-277460 and JP-A-2013-40270 may be used, and commercially available active ester compounds may also be used.
  • commercially available active ester compounds include, for example, active ester compounds containing a dicyclopentadiene type diphenol structure such as EXB9451, EXB9460, EXB9460S, HPC-8000-65T (manufactured by DIC Corporation), active esters containing a naphthalene structure, EXB9416-70BK (manufactured by DIC Corporation) as an ester compound, DC808 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) as an active ester compound containing an acetylated product of phenol novolac, and YLH1026 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) as an active ester compound containing a benzoylated product of phenol novolac (manufactured by DIC Corporation
  • cyanate ester curing agent examples include, but are not limited to, novolac type (phenol novolak type, alkylphenol novolak type, etc.) cyanate ester type curing agent, dicyclopentadiene type cyanate ester type curing agent, bisphenol type (bisphenol A type, bisphenol F type, bisphenol S type, etc.), cyanate ester-based curing agents, and prepolymers obtained by partially triazinizing these.
  • the weight average molecular weight of the cyanate ester curing agent is not particularly limited, but is preferably 500-4500, more preferably 600-3000.
  • cyanate ester curing agents include bisphenol A dicyanate, polyphenolcyanate (oligo(3-methylene-1,5-phenylenecyanate), 4,4′-methylenebis(2,6-dimethylphenylcyanate), 4,4′-ethylidene diphenyl dicyanate, hexafluorobisphenol A dicyanate, 2,2-bis(4-cyanate)phenylpropane, 1,1-bis(4-cyanatophenylmethane), bis(4-cyanate-3, Bifunctional cyanate resins such as 5-dimethylphenyl)methane, 1,3-bis(4-cyanatophenyl-1-(methylethylidene))benzene, bis(4-cyanatophenyl)thioether, and bis(4-cyanatophenyl)ether , polyfunctional cyanate resins derived from phenol novolak, cresol novolac, dicyclopentadiene structure-containing phenol resins, etc., and
  • the acid anhydride-based curing agent is not particularly limited, but includes phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, methylnadic anhydride, and methyl hydride.
  • the curing accelerator is not particularly limited, but includes amine-based curing accelerators, guanidine-based curing accelerators, imidazole-based curing accelerators, metal-based curing accelerators, phosphonium-based curing accelerators, and the like. These may be used singly or in combination of two or more.
  • the amine curing accelerator is not particularly limited, but trialkylamines such as triethylamine and tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, benzyldimethylamine, 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, 1, Amine compounds such as 8-diazabicyclo(5,4,0)-undecene (hereinafter abbreviated as DBU) are included. These may be used singly or in combination of two or more.
  • trialkylamines such as triethylamine and tributylamine, 4-dimethylaminopyridine, benzyldimethylamine, 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, 1, Amine compounds such as 8-diazabicyclo(5,4,0)-undecene (hereinafter abbreviated as DBU) are included. These may be used singly or in combination of two or more.
  • the guanidine curing accelerator is not particularly limited, but dicyandiamide, 1-methylguanidine, 1-ethylguanidine, 1-cyclohexylguanidine, 1-phenylguanidine, 1-(o-tolyl)guanidine, dimethylguanidine, diphenylguanidine, trimethylguanidine, tetramethylguanidine, pentamethylguanidine, 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4 .0] Dec-5-ene, 1-methylbiguanide, 1-ethylbiguanide, 1-n-butylbiguanide, 1-n-octadecylbiguanide, 1,1-dimethylbiguanide, 1,1-diethylbiguanide, 1-cyclohexyl biguanide, 1-allylbiguanide, 1-phenylbiguanide, 1-(o-tolyl)big
  • the imidazole curing accelerator is not particularly limited, but 2-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1,2- Dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1-benzyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2- methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazolium trimellitate, 1 -cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimell
  • the metal-based curing accelerator is not particularly limited, but examples include organometallic complexes or organometallic salts of metals such as cobalt, copper, zinc, iron, nickel, manganese, and tin.
  • organometallic complexes include organocobalt complexes such as cobalt (II) acetylacetonate and cobalt (III) acetylacetonate, organocopper complexes such as copper (II) acetylacetonate, and zinc (II) acetylacetonate.
  • organic zinc complexes such as iron (III) acetylacetonate; organic nickel complexes such as nickel (II) acetylacetonate; and organic manganese complexes such as manganese (II) acetylacetonate.
  • Organic metal salts include zinc octoate, tin octoate, zinc naphthenate, cobalt naphthenate, tin stearate, zinc stearate and the like. These may be used singly or in combination of two or more.
  • Phosphonium-based curing accelerators are not particularly limited. Alkoxyphenyl)phosphine, Tris(dialkylphenyl)phosphine, Tris(trialkylphenyl)phosphine, Tris(tetraalkylphenyl)phosphine, Tris(dialkoxyphenyl)phosphine, Tris(trialkoxyphenyl)phosphine, Tris(tetraalkoxyphenyl) organic phosphines such as phosphine, trialkylphosphine, dialkylarylphosphine and alkyldiarylphosphine; Phosphonium borate compounds, complexes of organic phosphines and organic borons such as tetraphenylphosphonium tetraphenylborate, n-butylphosphonium tetraphenylborate; (4-methylphenyl)triphenylphosphonium thio
  • the tertiary phosphine is not particularly limited. methoxyphenyl)phosphine and the like.
  • examples of quinones include o-benzoquinone, p-benzoquinone, diphenoquinone, 1,4-naphthoquinone and anthraquinone. These may be used singly or in combination of two or more.
  • the curing accelerator used in the resin composition of the present invention is preferably an amine-based curing accelerator.
  • a maleimide compound having one or more maleimide groups (hereinafter also referred to as "(B-2) component")
  • the maleimide compound used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having one or more maleimide groups in the molecule.
  • N-phenylmaleimide N-hydroxyphenylmaleimide, bis(4-maleimidophenyl)methane, 2,2-bis ⁇ 4-(4-maleimidophenoxy)-phenyl ⁇ propane, bis(3 ,5-dimethyl-4-maleimidophenyl)methane, bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane, bis(3,5-diethyl-4-maleimidophenyl)methane, polytetramethylene oxide-bis (4-maleimidobenzoate), 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane, a maleimide compound represented by the following formula (VII), a maleimide compound represented by the following formula (IX), these Examples include prepolymers of maleimide compounds and prepolymers of maleimide compounds and amine compounds. These may be used singly or in admixture of two or more.
  • R 11 and R 12 are each independently a halogeno group, a C1-C6 alkyl group, a hydroxyl group, a C1-C6 alkoxy group, a formyl group, a carboxyl group, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a C6-C10 aryl group, an amino group , a C1-C6 alkyl group-substituted amino group, a cyano group, or a nitro group, a1 and a2 each independently represent an integer of 0 to 4; when a1 is 2 or more, R 11 may be the same or different; when a2 is 2 or more, R 12 may be the same or different; Often, m3 and m4 each independently represent an integer of 1 to 10, R 13 and R 14 are each independently a C1-C6 alkyl group or a C6-C10 aryl group; a3 represents an integer of 0 to 3, and when a3 is
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group and the like.
  • C1-C6 alkyl group examples include linear or branched.
  • C1-C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, I-propyl group, I-butyl group, s-butyl group, t -butyl group, I-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, I-hexyl group and the like.
  • the "C1-C6 alkoxy group” for R 11 and R 12 includes methoxy, ethoxy, n-propoxy, I-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, I-butoxy and t-butoxy. and the like.
  • the "C1-C6 alkoxycarbonyl group” for R 11 and R 12 includes a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, I-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like. can be mentioned.
  • Examples of the “C6-C10 aryl group” for R 11 and R 12 include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the “C1-C6 alkyl group-substituted amino group” for R 11 and R 12 may be either mono-substituted or di-substituted.
  • Examples of the "C1-C6 alkyl group-substituted amino group” include methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group and the like.
  • a1 and a2 are 0.
  • n3 and m4 are preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2, and particularly preferably 1.
  • Examples of the C1-C6 alkyl group and C6-C10 aryl group for R 13 and R 14 are the same as those exemplified for R 11 and R 12 .
  • a3 and a4 are preferably 0.
  • n1 is preferably 1-50, more preferably 1-20, even more preferably 1-5.
  • n2 represents an integer of 1-100. n2 is preferably 1-50, more preferably 1-20, even more preferably 1-5.
  • R 15 and R 16 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • n3 represents an integer of 1-10
  • X 4 and X 5 each independently represents a C1 to C6 alkyl group
  • S1 and S2 each independently represents an integer of 0 to 2
  • S2 is When 2, X 5 may be the same or different.
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group” for R 15 and R 16 include those exemplified for R 11 and R 12 .
  • R 15 and R 16 are preferably hydrogen atoms or methyl groups, more preferably hydrogen atoms.
  • n3 is preferably an integer of 1-7.
  • X 4 and X 5 examples include those exemplified for R 11 and R 12 .
  • X 4 and X 5 are preferably methyl or ethyl groups.
  • the compound represented by formula (IX) is preferably 4,4'-diphenylmethanebismaleimide or bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane.
  • the maleimide compound used in the present invention is preferably a maleimide compound represented by formula (VII) or a maleimide compound represented by formula (IX), a compound represented by formula (VIII), or a compound represented by formula ( More preferably, it is a maleimide compound represented by IX).
  • a commercially available product can be used as the maleimide compound.
  • Commercially available products include, for example, MIR-3000 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), MIR-3000-70MT (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), BMI (manufactured by K.I. Kasei Co., Ltd.), BMI-70 (K.I. Kasei Co., Ltd.) ), BMI-80 (manufactured by K-I Kasei Co., Ltd.), and the like.
  • the polyphenylene ether compound used in the present invention is not particularly limited as long as it is a polymer having repeating units represented by the following formula (X).
  • R 17 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C2 to C6 alkenyl group, a C2 to C6 alkynyl group, a C1 to C6 alkylcarbonyl group, or a C2 to C6 alkenyl indicates a carbonyl group.
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group” for R 17 to R 20 include the same groups as exemplified for R 11 and R 12 .
  • Examples of the “C2-C6 alkenyl group” for R 17 to R 20 include a vinyl group and an allyl group.
  • Examples of the “C2-C6 alkynyl group” for R 17 to R 20 include ethynyl, 2-propynyl and the like.
  • Examples of the “C1-C6 alkylcarbonyl group” for R 17 to R 20 include an acetyl group.
  • Examples of the “C2-C6 alkenylcarbonyl group” for R 17 to R 20 include an acryloyl group and a methacryloyl group.
  • R 17 to R 20 are preferably a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an allyl group, and a hydrogen atom or a methyl group is more preferable.
  • terminal-modified polyphenylene ether compounds include terminal-modified polyphenylene ether compounds with hydroxyl groups and carbon-carbon polyphenylene ether compounds modified with substituents having unsaturated double bonds.
  • Examples of the substituent having a carbon-carbon unsaturated double bond include a group represented by formula (VI), an acryloyl group, or a methacryloyl group.
  • * represents a bonding position
  • p represents an integer of 0 to 10
  • Z 4 represents an arylene group
  • R 8 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, or C1 A ⁇ C6 alkyl group is shown.
  • a phenylene group can be mentioned as the C6-C12 arylene group for Z 4 .
  • Examples of the C1-C6 alkyl group for R 8 to R 10 include those exemplified for R 11 and R 12 .
  • formula (VI) Specific examples of the group represented by formula (VI) include groups represented by formula (VI-1) and formula (VI-2). In formulas (VI-1) and (VI-2), * indicates a binding position.
  • polyphenylene ether compounds modified with substituents having a carbon-carbon unsaturated double bond include compounds represented by formula (3) or formula (4).
  • X6 and X7 each independently represent a group represented by formula ( VI ), an acryloyl group or a methacryloyl group, and S3 and S4 each independently represent 0 to 20 Indicates an integer.
  • the groups represented by formula (VI) in X 6 and X 7 are as described above.
  • X 8 and X 9 each independently represent a group represented by formula (VI), an acryloyl group or a methacryloyl group, and S5 and S6 each independently represent 0 to 20 represents an integer, and Y 1 represents a C1-C6 alkylene group.
  • the groups represented by formula (VI) in X8 and X9 are as described above. Examples of the “C1-C6 alkylene group” for Y 1 include methylene group, ethylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group and the like.
  • the number average molecular weight (Mn) of the polyphenylene ether compound to be used is not particularly limited, but examples include 1,000 to 7,000, 1,000 to 5,000, 1,000 to 3,000.
  • the number average molecular weight (Mn) is a value obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent based on the molecular weight of standard polystyrene.
  • the intrinsic viscosity of the polyphenylene ether compound used in the present invention can be 0.03 to 0.12 dl/g, 0.04 to 0.11 dl/g, 0.06 to 0.095 dl/g, and the like.
  • Intrinsic viscosity is the intrinsic viscosity measured in methylene chloride at 25°C. More specifically, it is a value obtained by measuring a 0.18 g/45 ml methylene chloride solution (liquid temperature 25° C.) with a viscometer.
  • polyphenylene ether compound used in the present invention a known one or a commercially available product can be used.
  • commercially available products include SA90 (manufactured by SABIC), SA9000 (manufactured by SABIC) and OPE-2st (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company).
  • SA90 manufactured by SABIC
  • SA9000 manufactured by SABIC
  • OPE-2st manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company
  • Polybutadiene in which the molar ratio of 1,2-bonded structure to 1,4-bonded structure is 80:20 to 100:0 (hereinafter also referred to as "(B-4) component")
  • the polybutadiene used in the present invention has a 1,2 bond structure represented by formula (1) alone, or a 1,2 bond structure represented by formula (1) and a 1,4 bond structure represented by formula (2). Consists of a bond structure.
  • the ratio of the 1,2-bonded structure represented by the formula (1) and the 1,4-bonded structure represented by the formula (2) contained in the polybutadiene is not particularly limited. ) is preferably from 80:20 to 100:0.
  • the molecular weight of polybutadiene to be used is not particularly limited, but a weight average molecular weight (Mw) of 500 to 10,000, 500 to 8,000, 500 to 6,000, 500 to 5,000 can be selected.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a value obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent based on the molecular weight of standard polystyrene.
  • the polybutadiene may be a polybutadiene with a modified main chain and terminals, or may be a polybutadiene with an unmodified main chain and terminals.
  • polybutadiene whose main chain and terminals are not modified from the viewpoint of obtaining a cured product having high insulating properties.
  • a commercial item can be used as polybutadiene.
  • Examples of commercially available polybutadiene include NISSO-PB B-1000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), NISSO-PB B-2000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), and NISSO-PB B-3000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.). ) and the like. These polybutadienes can be used singly or in combination of two or more.
  • SBS styrene-butadiene-styrene block copolymer having a molar ratio of 1,2-bonded structure and 1,4-bonded structure in the butadiene block of 80:20 to 100:0
  • (B-5 ) component styrene-butadiene-styrene block copolymer
  • the styrene block is a polymerized block of styrene
  • the butadiene block is a polymerized block of butadiene.
  • the butadiene block is a 1,2-bonded structure represented by formula (1) only, or a 1,2-bonded structure represented by formula (1) and a 1,4-bonded structure represented by formula (2) Become.
  • the molar ratio of the 1,2 bond structure represented by formula (1) and the 1,4 bond structure represented by formula (2) contained in the styrene-butadiene-styrene block copolymer used in the present invention is , 80:20 to 100:0.
  • the weight ratio of the styrene block to the butadiene block in the styrene-butadiene-styrene block copolymer is not particularly limited, but is 10:90 to 80:20, 10:90 to 70:30, 10:90 to 60:40, 20:80-80:20, 30:70-80:20, 40:60-80:20 can be mentioned.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the styrene-butadiene-styrene block copolymer is not particularly limited, but examples include 2,000 to 100,000, 2,000 to 80,000, and 2,000 to 60,000. can be done.
  • the molecular weight distribution (Mw/Mn) of the styrene-butadiene-styrene block copolymer is not particularly limited, but examples include 1.00 to 3.00, 1.00 to 2.00, and the like.
  • the weight average molecular weight (Mw) and molecular weight distribution (Mw/Mn) are measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
  • the measurement conditions were: mobile phase THF (tetrahydrofuran), mobile phase flow rate 1 mL/min, column temperature 40° C., sample injection amount 40 ⁇ L, sample concentration 2% by weight.
  • the method for producing the styrene-butadiene-styrene block copolymer to be used is not particularly limited. For example, it can be produced by the methods described in JP-A-6-192502, JP-A-2000-514122, JP-A-2007-302901, WO2021/024679, and similar methods.
  • a polymer having a repeating unit represented by formula (V) in the molecule (hereinafter also referred to as "(B-6) component")
  • the resin composition of the present invention can contain a polymer having repeating units represented by formula (V) in the molecule.
  • Z 3 represents a C6-C12 arylene group
  • R 2 -R 7 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.
  • Examples of the “C6-C12 arylene group” for Z 3 include those exemplified for Z 4 .
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group” for R 2 to R 7 include the same groups as those exemplified for R 11 and R 12 .
  • Formula (V) can specifically include formula (V-1).
  • a polymer having a repeating unit represented by formula (V) in the molecule may be a polymer further having a structural unit represented by formula (5) in the molecule. Furthermore, it may have repeating units other than the repeating unit represented by formula (V) and the repeating unit represented by formula (5). That is, the polymer having the repeating unit represented by formula (V) in the molecule of component (B-6) includes the following polymers. I) a polymer comprising one or more repeating units represented by formula (V); II) one or more repeating units represented by formula (V); III) One or more repeating units represented by formula (V) and one repeating unit represented by formula (5) Alternatively, a polymer comprising two or more kinds and repeating units other than these. Among these polymers, the copolymer may be a random copolymer or a block copolymer.
  • R 21 to R 23 each independently represent a hydrogen atom or a C1 to C6 alkyl group
  • Ar 1 represents a C1 to C6 alkyl group-substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group” for R 21 to R 23 include the same groups as those exemplified for R 11 and R 12 .
  • Examples of the “C6-C12 aryl group” for Ar 1 include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, and the like.
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group” which is a substituent on Ar 1 include the same ones as those exemplified for R 11 and R 12 .
  • formula (5) examples include formula (5-1) and formula (5-2).
  • polymers having repeating units represented by formula (V) in the molecule include repeating units represented by formula (V-1) in the molecule and are represented by formula (5-1). and a polymer further comprising at least one of repeating units represented by formula (5-2).
  • This polymer may be a block copolymer or a random copolymer.
  • the weight average molecular weight of the polymer having repeating units represented by formula (V) in the molecule is preferably 1,200 to 40,000, more preferably 1,200 to 35,000.
  • the weight average molecular weight is too high, there is a tendency for moldability and the like to deteriorate. Therefore, when the weight average molecular weight of the resin composition is within the above range, the heat resistance and moldability are excellent.
  • the weight-average molecular weight may be one measured by general molecular weight measurement, and specifically includes a value measured using gel permeation chromatography (GPC).
  • a polymer having the repeating unit represented by formula (V) in the molecule when the total of the repeating units in the polymer having the repeating unit represented by formula (V) in the molecule is 100 mol%, the above The molar content of repeating units represented by formula (V) is preferably 2 to 95 mol %, more preferably 8 to 81 mol %. Further, a polymer having a repeating unit represented by the formula (V) in the molecule is a polymer having the repeating unit represented by the formula (V) and the repeating unit represented by the formula (5) in the molecule.
  • the molar content of the repeating unit represented by the formula (V) is preferably 2 to 95 mol%, more preferably 8 to 81 mol%, and the formula (5)
  • the molar content of repeating units represented is preferably 5 to 98 mol %, more preferably 19 to 92 mol %.
  • (meth)acrylate resin (hereinafter also referred to as "(B-7) component")
  • (meth)acrylate resin a monofunctional (meth)acrylate monomer, (meth)acrylate oligomer, or the like can be used. Among them, it is preferable to contain a polyfunctional (meth)acrylate having two or more polymerizable unsaturated groups.
  • a monofunctional (meth)acrylate monomer is a monomer having one (meth)acrylate group in the molecule, and includes alkyl (meth)acrylates, acrylates having an alicyclic hydrocarbon group, (meth)acrylates having an ether skeleton, There are (meth)acrylates having a cyclic ether skeleton, (meth)acrylates having an aromatic group, and the like.
  • Alkyl (meth)acrylates include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, and t-butyl (meth)acrylate.
  • (Meth)acrylates having an alicyclic hydrocarbon group include cyclohexyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, isobornyl (Meth)acrylates and methoxylated cyclodecatriene (meth)acrylates.
  • (Meth)acrylates having an ether skeleton include 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, and diethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate.
  • Examples of (meth)acrylates having a cyclic ether skeleton include glycidyl (meth)acrylate, furfuryl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, 3-ethyl-3-oxetanylmethyl (meth)acrylate, (2-methyl- Ethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (meth)acrylate, cyclic trimethylolpropane formal (meth)acrylate, ⁇ -butyrolactone (meth)acrylate, dioxolane (meth)acrylate, oxetane (meth)acrylate, (meth) ) acryloylmorpholine and the like.
  • (Meth)acrylates having an aromatic group include phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, methylbenzyl (meth)acrylate, ethylbenzyl (meth)acrylate, propylbenzyl (meth)acrylate, methoxybenzyl (meth)acrylate, Acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, chlorobenzyl (meth)acrylate, nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate and the like.
  • Polyfunctional (meth)acrylates are compounds having two or more (meth)acrylate groups in the molecule, such as neopentyl glycol di(meth)acrylate, stearic acid-modified pentaerythritol di(meth)acrylate, dicyclopentenyl di(meth)acrylate, Acrylates, di(meth)acryloyl isocyanurate, alkylene oxide-modified bisphenol di(meth)acrylate, 2,2-bis(4-(meth)acryloxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloxy ethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloxydiethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloxypropoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4- Bifunctional (meth)acrylates such as (meth)acryloxytetraethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth
  • (Meth)acrylate oligomers include, for example, urethane (meth)acrylate having a polybutadiene skeleton, urethane (meth)acrylate having a hydrogenated polybutadiene skeleton, urethane (meth)acrylate having a polycarbonate skeleton, urethane (meth)acrylate having a polyether skeleton, polyester Urethane (meth)acrylate with skeleton, urethane (meth)acrylate with castor oil skeleton, isoprene (meth)acrylate, hydrogenated isoprene (meth)acrylate, epoxy (meth)acrylate, (meth)acrylate oligomer with polyphenylene ether skeleton, etc. can give.
  • (B-8) component) Vinyl resin (hereinafter also referred to as "(B-8) component")
  • vinyl compounds include styrene and the like, trialkenyl isocyanurate compounds such as triallyl isocyanurate (TAIC), divinylbenzene, divinylbiphenyl, divinylnaphthalene, modified polyphenylene ether resins containing vinyl groups at both ends, all carbon -Polybutadiene having a total amount of 1 and 2 groups of 50% or more based on the total amount of carbon double bonds, and polybutadiene having a total amount of 1 and 2 groups of 50% or more based on the total amount of all carbon-carbon double bonds vinyl compounds (polyfunctional vinyl compounds) having two or more vinyl groups in the molecule, such as styrene-butadiene copolymers having Examples thereof include vinylbenzyl compounds having two or more vinylbenzyl groups in the molecule such as polydivinylbenzene resin and divinylbenzene-sty
  • a compound having two or more unsaturated double bonds in the molecule and a compound having one unsaturated double bond in the molecule may be used in combination.
  • Specific examples of compounds having one unsaturated double bond in the molecule include compounds having one vinyl group in the molecule (monovinyl compounds).
  • thermosetting resin as component (B) is preferably at least one selected from (B-3) to (B-5).
  • the resin composition of the present invention further contains a cross-linking agent. can be done.
  • the cross-linking agent reacts with the unsaturated carbon bonds contained in the component (B) to form three-dimensional cross-links.
  • Cross-linking agents include polyfunctional vinyl compounds such as divinylbenzene, divinylnaphthalene, and divinylbiphenyl; vinylbenzyl ether compounds synthesized from the reaction of phenol and vinylbenzyl chloride; styrene monomers, synthesized from the reaction of phenol and allyl chloride. allyl ether compounds; triallyl isocyanurates such as triallyl isocyanurate (TAIC (registered trademark)) and triallyl cyanurate (TAC); (meth)acrylate compounds (methacrylate and acrylate compounds) such as trimethylolpropane; Examples include compounds having an acenaphthylene skeleton. Heat resistance can be enhanced by using these cross-linking agents. Only one kind of crosslinking agent may be used, or two or more kinds thereof may be used.
  • Examples of the compound having an acenaphthylene skeleton include acenaphthylene; Hydroxyacenaphthylene compounds such as 3-hydroxyacenaphthylene, 4-hydroxyacenaphthylene, 5-hydroxyacenaphthylene and 5,6-dihydroxyacenaphthylene; 3-methylacenaphthylene, 3-ethylacenaphthylene, 3-propylacenaphthylene, 4-methylacenaphthylene, 4-ethylacenaphthylene, 4-propylacenaphthylene, 5-methylacenaphthylene, 5 - Alkylacenaphthylene compounds such as ethylacenaphthylene, 5-propylacenaphthylene, 3,8-dimethylacenaphthylene, 5,6-dimethylacenaphthylene, 3-methoxyacenaphth
  • the resin composition of the present invention may contain a polymerization initiator.
  • Polymerization initiators used in the resin composition of the present invention include azo-based polymerization initiators and peroxide-based polymerization initiators.
  • azo polymerization initiators include azobisisobutyronitrile, 1,1′-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), 2,2′-azobis ⁇ 2-methyl-N-[1,1 -bis(hydroxymethyl)ethyl]propionamide ⁇ , 2,2'-azobis[2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamide], 2,2'-azobis[2-(hydroxymethyl)propionamide nitrile], 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl 2,2′-azobisisobutyrate, 2, 2′-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane], 2,2′-azobis ⁇ 2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]propionamide ⁇ and the like can be exemplified.
  • Peroxide polymerization initiators include benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, 2,5-dimethylhexane-2,5-dihydroperoxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(t- butylperoxy)hexyne-3, di-t-butylperoxide, t-butylcumylperoxide, ⁇ , ⁇ '-bis(t-butylperoxy-m-isopropyl)benzene, 2,5-dimethyl-2, 5-di(t-butylperoxy)hexane, dicumyl peroxide, di-t-butylperoxyisophthalate, t-butylperoxybenzoate, 2,2-bis(t-butylperoxy)butane, 2, 2-bis(t-butylperoxy)octane, 2,5-dimethyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane, di(trimethylsilyl)per
  • the polymerization initiator used in the resin composition of the present invention is preferably a peroxide-based polymerization initiator.
  • composition ratio of resin composition When using epoxy resin (B-1) as component (B), the content of component (A) in the resin composition of the present invention is not particularly limited, but is 1 to 99% by weight with respect to the amount of component (B). %, 1 to 50% by weight, 1 to 30% by weight, and the like.
  • the content of component (A) in the resin composition of the present invention is not particularly limited, but ( Examples include 1 to 99% by weight, 10 to 70% by weight, 10 to 50% by weight, etc., based on the total amount of component B) and the cross-linking agent.
  • the content ratio of the component (B) and the cross-linking agent in the resin composition of the present invention is not particularly limited. 70, 90:10 to 50:50 and the like.
  • the content of the polymerization initiator in the resin composition of the present invention is not particularly limited, but an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the component (B) and the cross-linking agent is mentioned. be able to.
  • the resin composition of the present invention may contain other components, if necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Other components include organic solvents, thermoplastic resins, inorganic fillers, organic fillers, flame retardants, and other additives.
  • organic solvents include amides, ethers, esters, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, ketones, and organic halogen compounds.
  • Amide organic solvents include N,N-dimethylformamide (DMF) and N,N-dimethylacetamide;
  • ether organic solvents include diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, diamyl ether and tetrahydrofuran; ester solvents Ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, heptyl acetate, ethyl butyrate, isoamyl isovalerate, propylene glycol methyl ether acetate as the organic solvent of; normal hexane as the aliphatic hydrocarbon organic solvent, normal heptane, cyclohexane; aromatic hydrocarbon organic solvents such as toluene and xylene; ketone organic solvents such
  • Thermoplastic resins include, for example, polyacrylate resin, polymethacrylate resin, polystyrene resin, polyphenylene ether resin, polyetherimide resin, polyether sulfone resin, polyphenylene sulfide resin, polycyclopentadiene resin, and polycyclopentadiene resin.
  • Olefin resin polycycloolefin copolymer resin, polyarylate resin, polyether resin, phenoxy resin, polyvinyl acetal resin, polyolefin resin, polybutadiene resin, polyimide resin, polyamideimide resin, polyetherimide resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, Polycarbonate resin, polyether ether ketone resin, polyester resin, liquid crystal polyester resin, fluorine resin, etc., and known thermoplastic elastomers such as styrene-ethylene-propylene copolymer, styrene-ethylene-butylene copolymer, styrene-butadiene Copolymer, styrene-isoprene copolymer, hydrogenated styrene-butadiene copolymer, hydrogenated styrene-isoprene copolymer, (meth)acrylonitrile-butadiene-(meth)acrylic acid cop
  • Inorganic filler The material of the inorganic filler is not particularly limited, but examples include silica, alumina, glass, cordierite, silicon oxide, barium sulfate, barium carbonate, talc, clay, mica powder, zinc oxide, and hydrotal.
  • boehmite aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium oxide, boron nitride, aluminum nitride, manganese nitride, aluminum borate, strontium carbonate, strontium titanate, calcium titanate, magnesium titanate, titanium Examples include bismuth oxide, titanium oxide, zirconium oxide, barium titanate, barium zirconate titanate, barium zirconate, calcium zirconate, zirconium phosphate, and zirconium tungstate phosphate. Among these, silica is particularly suitable. As silica, spherical silica is preferable. An inorganic filler may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • Inorganic fillers include aminosilane coupling agents, epoxysilane coupling agents, mercaptosilane coupling agents, silane coupling agents, organosilazane compounds, titanate coupling agents, vinylsilane coupling agents, and methacryloxysilane. It is preferably treated with one or more surface treatment agents such as a base coupling agent, an acryloxysilane coupling agent, and a styrylsilane coupling agent.
  • Organic fillers examples include rubber particles, fluororesin particles (fluoropolymer particles), polyamide fine particles, and silicone particles.
  • fluororesin particles include polytetrafluoroethylene (PTFE), perfluoroalkoxyalkane (PFA), perfluoroethylenepropene copolymer (FEP), ethylene/tetrafluoroethylene copolymer (ETFE), tetrafluoroethylene fluoroethylene-perfluorodioxole copolymer (TFE/PDD), polyvinylidene fluoride (PVDF), polychlorotrifluoroethylene (PCTFE), ethylene-chlorotrifluoroethylene copolymer (ECTFE), polyvinyl fluoride (PVF). be done. These resins may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • fluororesin particles fluoropolymer particles
  • PTFE particles which are commercially available fluorine-based polymer particles, include "Lubron (registered trademark) L-2" manufactured by Daikin Industries, Ltd., “Lubron L-5" manufactured by Daikin Industries, Ltd., Daikin Industries, Ltd. ) manufactured by "Lubron L-5F", manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. "Fluon (registered trademark) PTFE L-170JE” manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. "Fluon PTFE L-172JE” manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
  • Surface treatment includes, for example, surface treatment with a surface treatment agent.
  • the surface treatment agent is not particularly limited.
  • Surface treatment agents include surfactants such as nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants and anionic surfactants, as well as inorganic fine particles. From the viewpoint of affinity, it is preferable to use a fluorine-based surfactant as the surface treatment agent.
  • fluorine-based surfactants include "Surflon (registered trademark) S-243" (perfluoroalkyl ethylene oxide adduct) manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., and "Megafac (registered trademark)” manufactured by DIC Corporation.
  • Neos Corporation F-251
  • DIC Corporation Megafac F-477
  • DIC Corporation Megafac F-553
  • DIC Corporation Megafac R-40
  • DIC Corporation Megafac R-43
  • DIC Corporation Megafac R-94
  • Neos Corporation FTX-218
  • Neos Corporation Ftergent (registered trademark) 610FM
  • Neos Corporation Ftergent 730LM
  • the flame retardant is not particularly limited, but known flame retardants can be used. Specifically, in the field of using halogen-based flame retardants such as brominated flame retardants, for example, ethylene dipentabromobenzene, ethylenebistetrabromoimide, decabromodiphenyl oxide, and tetradecabromo, which have a melting point of 300° C. or higher Diphenoxybenzene is preferred.
  • halogen-based flame retardants such as brominated flame retardants, for example, ethylene dipentabromobenzene, ethylenebistetrabromoimide, decabromodiphenyl oxide, and tetradecabromo, which have a melting point of 300° C. or higher Diphenoxybenzene is preferred.
  • a halogen-based flame retardant By using a halogen-based flame retardant, desorption of halogen at high temperatures can be suppressed, and it is thought that a decrease in heat resistance can be suppressed.
  • phosphorus-based flame retardants such as phosphate-based flame retardants, phosphazene-based flame retardants, and phosphinate-based flame retardants can be used.
  • phosphate flame retardant include condensed phosphate of dixylenyl phosphate.
  • phosphazene-based flame retardant is phenoxyphosphazene.
  • phosphinate-based flame retardants include metal phosphinates of aluminum dialkylphosphinates. Each of the exemplified flame retardants may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • additives include antifoaming agents such as silicone antifoaming agents and acrylate ester antifoaming agents, organic metal compounds such as organic copper compounds, organic zinc compounds and organic cobalt compounds, and leveling.
  • Adhesion agents such as silane coupling agents, tackifiers such as tackifiers, heat stabilizers, antistatic agents, storage stabilizers such as BHT, antioxidants, light stabilizers, UV absorbers, dyes and pigments , lubricants, wetting and dispersing agents, heavy metal deactivators, ion trapping agents, emulsifiers, water dispersion stabilizers, release agents, waxes, rheology control agents, surfactants and the like.
  • the resin composition of the present invention can be used as a solder resist, an underfill material, a die bonding material, a semiconductor sealing material, a hole-filling resin, a part-embedding resin, an insulating material for a printed wiring board, etc. It can be used in a wide range of applications where the composition is required.
  • the resin composition of the present invention is preferably a resin composition for insulating layers of printed wiring boards. Printed wiring boards include single-sided printed boards, double-sided printed boards, multilayer printed boards, flexible printed boards, build-up boards, and the like.
  • the form of the resin composition of the present invention is not particularly limited, but it can be applied to adhesive films, sheet-like laminated materials such as prepreg, and printed wiring boards.
  • the resin composition of the present invention can be applied to a printed wiring board in the form of a varnish to form an insulating layer. used for
  • a cured product obtained by curing the resin composition of the present invention can be used as a molded product, an insulator for a printed wiring board, a laminate with a metal foil, a cast product, an adhesive, a coating film, and a film.
  • a cured product of a semiconductor encapsulating material is a cast or molded product, and methods for obtaining a cured product for such applications include casting a curable resin composition, or using a transfer molding machine, an injection molding machine, or the like.
  • a cured product can be obtained by molding using the resin and heating at 80 to 230° C. for 0.5 to 10 hours.
  • Resin varnish The resin composition of the present invention is used for the purpose of impregnating a base material (fibrous base material) for forming a prepreg, for coating a support film for forming an adhesive film, or for forming a printed wiring board. It can be prepared as a varnish for the purpose of making it a resin varnish. This resin varnish is particularly suitable for printed wiring boards and can be used as a varnish for printed wiring boards.
  • a resin varnish is prepared, for example, as follows. Each component is put into an organic solvent and dissolved. At this time, it may be heated, if necessary. After that, if necessary, a component that does not dissolve in an organic solvent such as an inorganic filler is added and dispersed using a ball mill, a bead mill, a planetary mixer, a roll mill, or the like to obtain a varnish-like curable resin composition. is prepared.
  • Materials for electronic parts especially high-frequency electronic parts, which are excellent by incorporating inorganic high-dielectric powders such as barium titanate or inorganic magnetic substances such as ferrite into curable resin compositions or resin varnishes. becomes.
  • Sheet-like laminated material The resin composition of the present invention can be used for sheet-like laminated material.
  • sheet-like laminate materials include prepregs and adhesive films.
  • the prepreg of the present invention is characterized by having a substrate impregnated with the resin composition of the present invention.
  • the substrate include fibrous substrates such as glass cloth, aramid cloth, polyester cloth, glass nonwoven fabric, aramid nonwoven fabric, polyester nonwoven fabric, pulp paper, and linter paper.
  • the prepreg of the present invention can be produced by a known method. For example, there is a method of impregnating a substrate with the resin varnish of the present invention and then drying the substrate.
  • a semi-cured (B stage) prepreg can be obtained by heating the substrate impregnated with the resin varnish under desired heating conditions, for example, at 80 to 170° C. for 1 to 10 minutes to remove the solvent. .
  • the adhesive film of the present invention is characterized by having a resin composition layer containing the resin composition of the present invention on a support film.
  • the adhesive film of the invention can be produced by a known method.
  • the resin varnish of the present invention can be produced by applying the resin varnish of the present invention to a support film using a die coder or the like, and then drying the organic solvent by heating or blowing hot air to form a resin composition layer. can.
  • the resin composition layer is dried so that the content of the organic solvent is 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less.
  • a resin composition layer is formed by drying a varnish containing 30 to 60% by mass of organic solvent at 50 to 150° C. for about 3 to 10 minutes. can do.
  • the thickness of the resin composition layer formed in the adhesive film is preferably equal to or greater than the thickness of the conductor layer. Since the thickness of the conductor layer of the circuit board is usually in the range of 5 to 70 ⁇ m, the resin composition layer preferably has a thickness of 10 to 100 ⁇ m. From the viewpoint of thinning, the thickness is more preferably 15 to 80 ⁇ m.
  • Support films include polyolefin films such as polyethylene, polypropylene, and polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate (hereinafter sometimes abbreviated as "PET"), polyester films such as polyethylene naphthalate, polycarbonate films, and polyimide films.
  • PET polyethylene terephthalate
  • polyester films such as polyethylene naphthalate, polycarbonate films, and polyimide films.
  • release paper metal foil, such as copper foil and aluminum foil.
  • a plastic film is preferable, and a polyethylene terephthalate film is more preferable, from the viewpoint of versatility.
  • the support and the protective film described later may be subjected to surface treatment such as mud treatment and corona treatment.
  • a mold release treatment may be performed with a mold release agent such as a silicone resin mold release agent, an alkyd resin mold release agent, or a fluororesin mold release agent.
  • the thickness of the support film is not particularly limited, it is preferably 10-150 ⁇ m, more preferably 25-50 ⁇ m.
  • a protective film conforming to the support can be further laminated on the surface of the resin composition layer to which the support is not in close contact.
  • the thickness of the protective film is not particularly limited, it is, for example, 1 to 40 ⁇ m. By laminating the protective film, it is possible to prevent dust from adhering to the surface of the resin composition layer and scratches on the surface of the resin composition layer.
  • the adhesive film can also be wound up in a roll and stored.
  • the printed wiring board insulator of the present invention comprises a cured product of either the prepreg of the present invention or the adhesive film of the present invention.
  • the method for producing the printed wiring board insulator of the present invention is not particularly limited, but an example thereof includes a method of stacking one or more sheet-like laminate materials and subjecting them to heating and pressure molding.
  • the printed wiring board insulator of the present invention is suitable as an insulating layer for single-sided printed boards, double-sided printed boards, multilayer printed boards, flexible printed boards, and build-up boards.
  • the laminate with metal foil of the present invention comprises a layer of the printed wiring board insulator of the present invention and a layer of metal foil.
  • the metal foil used here include copper foil and aluminum foil.
  • the thickness is not particularly limited, it is in the range of 3 to 200 ⁇ m, more preferably 3 to 105 ⁇ m.
  • the sheet-like laminate material of the present invention described above and a metal foil are laminated in a layer configuration according to the purpose, and each layer is laminated under heat and pressure.
  • a method of heat curing at the same time as bonding can be mentioned.
  • the laminate with a metal foil of the present invention the printed wiring board insulator and the metal foil are laminated in an arbitrary layer configuration.
  • a metal foil can be used both as a surface layer and as an intermediate layer. In addition to the above, it is also possible to repeat lamination and curing a plurality of times to form multiple layers.
  • An adhesive can also be used to adhere to the metal foil.
  • adhesives include, but are not limited to, epoxy, acrylic, phenol, cyanoacrylate, and the like.
  • the resin composition of the present invention can also be used as an adhesive. The laminate molding and curing described above can be performed under the same conditions as in the production of the printed wiring board insulator of the present invention.
  • the resin composition containing the polymer of the present invention can be processed into a molding material, a sheet or a film, and has properties such as low dielectric constant, low water absorption, and high heat resistance in fields such as the electrical industry, space/aircraft industry, and automobiles. It can be used for low dielectric materials, insulating materials, heat-resistant materials, structural materials, etc. that can satisfy the characteristics. In particular, it can be used as a single-sided, double-sided, multilayer printed circuit board, flexible printed circuit board, build-up circuit board, and the like.
  • semiconductor-related materials or optical materials paints, photosensitive materials, adhesives, sewage treatment agents, heavy metal scavengers, ion exchange resins, antistatic agents, antioxidants, antifogging agents, antirust agents , antifouling agents, disinfectants, insect repellents, medical materials, flocculants, surfactants, lubricants, solid fuel binders, conductive agents, resin modifiers, asphalt modifier plasticizers, sintering binders, etc. can be applied.
  • the polymer of the present invention is a resin having a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent, a high glass transition point, high solubility in organic solvents, and high compatibility with thermosetting resins. Therefore, in fields such as the electrical/electronics industry and the space/aircraft industry, molding defects such as warpage are required in recent years as dielectric materials, insulating materials, heat-resistant materials, structural materials, etc., in response to the strong demand for smaller and thinner products. A phenomenon-free cured molding can be provided. Furthermore, it is possible to realize a highly reliable curable resin composition, a cured product, or a material containing the same, due to excellent wiring embedding flatness and adhesion to different materials. Examples are shown below, but the technical scope of the present invention is not limited to the examples.
  • Example 1 Synthesis of N,N-bis(4-(tert-butyl)phenyl)acrylamide Bis(4-tert-butylphenyl)amine (100 g, 0.355 mol), N,N-dimethylaniline (64.59 g, 0.533 mol), and 400 mL of ultra-dehydrated toluene are placed in a nitrogen-substituted 1 L four-necked flask. was charged and stirred until uniformly dissolved. Next, the reaction solution was cooled to 0° C. or below with an ice/ethanol bath, acrylic acid chloride (38.59 g, 0.426 mol) was slowly added dropwise, and the mixture was stirred for 30 minutes.
  • acrylic acid chloride 38.59 g, 0.426 mol
  • reaction solution was heated to room temperature and reacted for 24 hours.
  • reaction mixture was washed with 1N aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine.
  • the organic layer was dehydrated with magnesium sulfate, and then the filtrate was distilled off with an evaporator.
  • the resulting crude product was purified by recrystallization with hexane to obtain N,N-bis(4-(tert-butyl)phenyl)acrylamide (92.90 g, yield 79%).
  • the polyacrylamide of the present invention has excellent heat resistance and dielectric properties, can be dissolved in organic solvents at high concentrations, and is compatible with other thermoplastic resins and thermosetting resins. It turns out that it is excellent in solubility.
  • Example 3 Each reagent having the composition (parts by weight) shown in Table 2 was added to toluene and mixed so that the solid content concentration was 50% by weight. After that, toluene was removed from the obtained liquid by an evaporator to obtain a powdery resin composition. The resin composition was cured by hot pressing at 200° C. for 90 minutes. The physical properties of the obtained cured product were measured for the following items, and the results are shown in Table 2.
  • Tg Glass transition temperature
  • DSC differential scanning calorimetry
  • Df dielectric loss tangent test
  • Example 4 Each reagent having the composition (parts by weight) shown in Table 3 was added to toluene and mixed so that the solid content concentration was 50% by weight. After that, toluene was removed from the obtained liquid by an evaporator to obtain a powdery resin composition. The resin composition was cured by hot pressing at 200° C. for 120 minutes. The physical properties of the obtained cured product were measured for the following items, and the results are shown in Table 3.
  • Tg Glass transition temperature
  • DSC differential scanning calorimetry
  • Df dielectric loss tangent test

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Abstract

本発明の課題は、優れた耐熱性、誘電特性を有し、且つ、有機溶媒に高濃度で溶解することができるポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体を提供することである。　本発明のポリマーは、以下の式（Ｉ）（式中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ６の分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６の環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６の分岐アルコキシ基又はＣ３～Ｃ６の環状アルコキシ基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立に、単結合又はＣ１～Ｃ３アルキレン基を表し、各Ｒは、それぞれ独立に、有機基又はハロゲノ基を表し、ｍ１、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数を表し、Ｙは、重合可能な官能基を表す。）で表される 重合性化合物由来の繰り返し単位を有する。

Description

新規ポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体
　本発明は、優れた耐熱性、誘電特性を有し、且つ、有機溶媒に高濃度で溶解することができるポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体に関するものである。
　本願は、２０２１年７月１４日に出願された日本国特許出願第２０２１－１１６３３０号および２０２２年６月２日に出願された日本国特許出願第２０２２－９０３７３号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　携帯電話及びスマートフォン等のモバイル型通信機器やその基地局装置、サーバー・ルーター等のネットワーク関連電子機器、大型コンピュータ等に含まれるプリント配線板等を製造するために各種公知の樹脂が使用されている。
　近年、上記ネットワーク関連電子機器では、大容量の情報を低損失かつ高速で伝送・処理する必要があり、それら製品のプリント配線板で扱う電気信号も高周波化が進んでいる。高周波の電気信号は減衰しやすいため、プリント配線板における伝送損失を一層低くする必要がある。そのため、プリント配線板を製造する際に用いられる樹脂には、低誘電率且つ低誘電正接であることが求められる。
　また、プリント配線板を製造する際に用いられる樹脂について、耐熱性が高い（ガラス転移点が高い）ことと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）やトルエン、シクロヘキサノンといった一般的なワニス用有機溶媒に高濃度で溶解することが求められている。
　例えば、特許文献１では、ポリアリレート樹脂が開示されている。
特開２０１７－１４９９４０号公報
　しかしながら、誘電特性、および耐熱性と有機溶媒に対する溶解性は、反比例の関係にある物性であるため、上記の物性を両立することは大変困難であった。
　本発明は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつガラス転移点が高く、有機溶媒に対する高い溶解性と熱硬化性樹脂に対する高い相溶性を示すポリマーおよびそれを含む樹脂組成物とその成形体を提供することを目的とする。
　本発明者は鋭意検討の結果、所定のポリアクリルアミドなどの新規ポリマーによって、上記課題が解決されることを見出した。
すなわち、本発明は以下の発明に関する。
（１）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
（式中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基又はＣ３～Ｃ６環状アルコキシ基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立に、単結合又はＣ１～Ｃ３アルキレン基を表し、各Ｒは、それぞれ独立に、有機基又はハロゲノ基を表し、ｍ１、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数を表し、Ｙは、重合可能な官能基を表す。）
（２）Ｙが、アクリロイル基またはメタクリロイル基である、（１）に記載のポリマー。
（３）（１）に記載のポリマーを含有する樹脂組成物。
（４）更に、（１）に記載のポリマー以外の樹脂を含有する、（３）に記載の樹脂組成物。
（５）（１）に記載のポリマー以外の樹脂が熱硬化性樹脂である、（４）に記載の樹脂組成物。
（６）熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である、（５）に記載の樹脂組成物。
（７）更に、硬化剤として活性エステル系化合物を含有する、（６）に記載の樹脂組成物。
（８）熱硬化性樹脂が、
　　マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
　　ポリフェニレンエーテル化合物、
　　１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン、
　　ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び
　　分子中に式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
　（式（Ｖ）中、Ｚ３は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有する重合体から選択される少なくとも１種以上である、（５）に記載の樹脂組成物。
（９）ポリフェニレンエーテル化合物が、式（VI）で表される基、アクリロイル基又はメタクリロイル基により末端変性されたポリフェニレンエーテル化合物である、（８）に記載の樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　（式（VI）中、＊は、結合位置を示し、ｐは、０～１０の整数を示し、Ｚ４は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ８～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示す。）
（１０）（３）～（９）のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物を用いた、成形体。
（１１）プリント配線板の絶縁層用樹脂組成物である、（３）～（９）のいずれかに記載の樹脂組成物。
（１２）（３）～（９）のいずれかに記載の樹脂組成物を含有する樹脂ワニス。
（１３）（３）～（９）のいずれかに記載の樹脂組成物が基材に含侵されたプリプレグ。
（１４）（３）～（９）のいずれかに記載の樹脂組成物を含有する樹脂組成物層を支持フィルム上に有することを特徴とする、接着フィルム。
（１５）（１３）に記載のプリプレグの硬化物よりなるプリント配線板用絶縁体。
（１６）（１４）に記載の接着フィルムの硬化物よりなるプリント配線板用絶縁体。
(１７)（１５）に記載のプリント配線板用絶縁体からなる層と金属箔からなる層とを備える金属箔付き積層物。
（１８）（１６）に記載のプリント配線板用絶縁体からなる層と金属箔からなる層とを備える金属箔付き積層物。
（１９）式（III）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
（式中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基又はＣ３～Ｃ６環状アルコキシ基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立に、単結合又はＣ１～Ｃ３アルキレン基を表し、各Ｒは、それぞれ独立に、有機基又はハロゲノ基を表し、ｍ１、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数を表し、Ｙは、重合可能な官能基を表す。）
（２０）式（III）で表される化合物が、式（IV）で表される化合物である、（１９）に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示す）
　本発明の新規ポリマーは、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつガラス転移点が高く、有機溶媒に高い溶解性を示す。
１．式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマー
　本発明のポリマーは、式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　式（Ｉ）中、
　Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基又はＣ３～Ｃ６環状アルコキシ基を表す。
　Ｘ１及びＸ２における、「Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基」としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基等が挙げられる。
　Ｘ１及びＸ２における、「Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｘ１及びＸ２における、「Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基」としては、イソプロピルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、１－エチルプロピル基オキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、２，２－ジメチルブチルオキシ基、２，３－ジメチルブチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｘ１及びＸ２における、「Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｘ１及びＸ２は、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　式（Ｉ）中、ｎは０又は１を表す。
　ｎは、１であることが好ましい。
　式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立に、単結合又はＣ１～Ｃ３アルキレン基を表す。
　Ｚ１、Ｚ２におけるＣ１～Ｃ３アルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロパン－１，３－ジイル等が挙げられる。
　Ｚ１及びＺ２は、単結合であることが好ましい。
　式（Ｉ）中、各Ｒは、それぞれ独立に、有機基又はハロゲノ基を表す。
　「有機基」としては、化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。有機基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、Ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、Ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基や、フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基や、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、Ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、Ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基や、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基等が挙げられる。
　「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基が挙げられる。
　式（Ｉ）中、ｍ１、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数を表す。
　ｍ１及びｍ２は、０であることが好ましい。
　式（Ｉ）中、Ｙは、重合可能な官能基を表す。重合可能な官能基としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルオキシカルボニル基、プロプ－１－エン－２－イルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等の重合可能な炭素―炭素二重結合を有する基等が挙げられる。
　本発明においては、Ｙとしては、アクリロイル基、メタクリロイル基が好ましく、アクリロイル基がより好ましい。
上記式（Ｉ）は、以下の式（II）で表される化合物を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　式（II）中、Ｙ、Ｚ１、Ｚ２、Ｘ１、Ｒ、ｍ１、ｍ２は、式（Ｉ）において説明したものと同じものである。
　式（II）中、Ｘ３は、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基、水素原子、有機基又はハロゲノ基を表し、これらのうち、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基又はＣ３～Ｃ６分岐アルコキシ基が好ましく、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル基がより好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。Ｘ３におけるＣ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基は、式（Ｉ）中のＸ１、Ｘ２におけるＣ３～Ｃ６分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ基と同じものを挙げることができる。
　上記式（II）で表される化合物のうち、特に、式（IV）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
（式（IV）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示す）
　Ｒ１は、水素原子であることが好ましい。
　本発明で使用する式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーは、下記式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種からなるポリマー、又は、当該繰り返し単位の少なくとも１種と他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるポリマーである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
（式（Ｉ）中、各記号は上記のとおりである。）
　すなわち、本発明で使用するポリマーは、具体的には、以下のポリマ－を包含する。
Ｉ）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種からなるホモポリマー、
II）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上からなるコポリマー、
III）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマー、及び
IV）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の２種以上と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマー。
　式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーは、Ｉ）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種からなるホモポリマー、またはIII）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種とからなるコポリマーであることが好ましく、Ｉ）式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の１種からなるホモポリマーであることがより好ましい。
　上記ポリマーのうち、II）～IV）のコポリマーは、各繰り返し単位が、ランダム配列されているもの、交互配列されているもの、ブロック配列されているもののいずれでもよい。
　また、本発明のコポリマーの場合は、分子鎖が、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。分岐鎖は、一点で分岐してなる分岐鎖（スター型）、複数点で分岐してなる分岐鎖（グラフト型）などが挙げられる。
　本発明のポリマーの重量平均分子量は、制限はなく、例えば、１，０００～５,０００,０００、５，０００～１，０００，０００、１０，０００～５００，０００、１０，０００～２００，０００、２０，０００～１００，０００などの範囲内の重量平均分子量のコポリマーを挙げることができる。
　また、本発明に係るポリマーの分子量分布（ＰＤＩ）は、重量平均分子量／数平均分子量（Ｍｗ／Ｍｎ）の比で、好ましくは１．０～５．０、より好ましくは１．０～４．０、最も好ましくは１．０～３．０である。
　なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ＴＨＦを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）にて測定したデータを、標準として使用するポリメタクリル酸メチルの分子量に基づいて換算した値である。
（他のラジカル重合性化合物）
　「他のラジカル重合性化合物」とは、式（Ｉ）で表される化合物以外のラジカル重合性化合物であり、融点、粘度又は屈折率などの目的とする物性に応じて適宜選定すればよく、特に限定されるものではないが、（メタ）アクリル酸類、（メタ）アクリロニトリル、スチレン類、ビニル系化合物、オレフィン化合物、不飽和カルボン酸無水物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。具体的には、成分（１）ラジカル重合性化合物において例示されたものと同様の化合物が挙げられる。
　なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」及び／又は「メタクリル」を意味する。
　特に、「他のラジカル重合性化合物」としては、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸類、不飽和ジカルボン酸無水物、スチレン類が好ましい。
　（メタ）アクリレートとしては、アルキル（メタ）アクリレート、脂環式炭化水素基を有するアクリレート、エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート、環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート、芳香族基を有する（メタ）アクリレートなどがある。
　アルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレートとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン（メタ）アクリレートが挙げられる。
　エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、グリシジル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、（２－メチル－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、γ－ブチロラクトン（メタ）アクリレート、ジオキソラン（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。
　芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチルベンジル（メタ）アクリレート、エチルベンジル（メタ）アクリレート、プロピルベンジル（メタ）アクリレート、メトキシベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、クロロベンジル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリルアミドとしては、メチル（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、エチル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
　不飽和ジカルボン酸無水物としては、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物等が挙げられる。
　スチレン類としては、スチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－クロロスチレン、ｐ－ブロモスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｐ－メトキシスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシスチレン、ｐ－ｔ－ブトキシカルボニルスチレン等が挙げられる。
　その他としては、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、（メタ）アクリロニトリル、ビニルエーテル、アクロレイン、ジビニルベンゼン等のビニル化合物；エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン化合物等が挙げられる。
（繰り返し単位の組成割合）
　本発明に用いるポリマー中、式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位の含有量は、本発明の効果を示す限り、特に制限されない。式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位は、重量比で、９９．５：０．５～０．５：９９．５、９９.５：０．５～３０：７０、９９：１～３０：７０、９０：１０～３０：７０、６０：４０～３０：７０等の範囲を選択することができる。
（式（Ｉ）で表される化合物の製法）
　本発明に用いる重合性化合物である式（Ｉ）で表される化合物は、実施例の方法や他の公知の方法により合成することができる。
　たとえば、式（Ｉ）のＹがアクリル基又はメタクリル基の場合は、以下の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
（式中、Ｘ１、Ｘ２、ｎ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ、ｍ１、ｍ２は、式（Ｉ）における定義と同じである。）
　式（Ｉ’）で表される第２級アミンと（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸ハライドとを、溶媒中、塩基の存在下で反応させる。
　溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２－ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチルセルソルブ等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾニトリル等の芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸２－メトキシ－１－メチルエチル等のエステル系溶媒等が挙げられ、これらの１種又は２種以上の混合溶媒を使用することができる。
　塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の脂肪族アミン、ピリジン、Ｎ－エチルピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミン、ナトリウムエチラート、ナトリムメチラート等の金属アルコキシド等の有機塩基や、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩等の無機塩基を用いることができる。
　反応温度は、－５０℃～２００℃である。
（ポリマーの重合方法）
　本発明に用いるポリマーは、式（Ｉ）で表される重合性化合物の少なくとも１種を重合、又は当該化合物と他の重合性化合物とを重合したものであれば、特に制限なく使用することができる。重合反応は、特に制限されず、ポリアクリレート等を合成する公知の方法であってもよく、例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、開環重合、配位重合等を挙げることができる。実施例にその一例を示す。
　たとえば、式（Ｉ）のＹがアクリル基又はメタクリル基である化合物と（メタ）アクリレートをラジカル重合する場合は、式（Ｉ）で表される重合性化合物と（メタ）アクリレートを溶媒中で、ラジカル重合開始剤の存在下で、加熱又は光照射して重合反応を行う。
　重合溶媒は、重合反応に関与せず、かつ重合体と相溶性のある溶媒であれば特に制限されず、具体的には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、トリオキサンなどのエーテル系化合物や、酢酸エチルなどのエステル系化合物や、メチルエチルケトンやシクロヘキサノンなどのケトン系化合物や、ヘキサンやトルエンなどの脂肪族、芳香族又は脂環式炭化水素化合物などの非極性溶媒又は低極性溶媒を例示することができる。これらの溶媒は、１種単独で、又は２種以上の混合溶媒として用いることができる。
　ラジカル重合開始剤としては、たとえば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビス－２－アミジノプロパン・塩酸塩、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過酸化ジ－ｔ－ブチルクメンヒドロペルオキシド、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどが挙げられる。
２．樹脂組成物
　本発明の樹脂組成物は、上記の式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種からなるポリマー（以下、「（Ａ）成分」ともいう）を含有する。
　本発明の樹脂組成物は、更に、（Ａ）成分以外の成分として、電離放射線硬化性樹脂や熱硬化性樹脂などの硬化性樹脂（以下、「（Ｂ）成分」ともいう）やその他の成分を含有することができる。
（１）硬化性樹脂
　硬化性樹脂としては、（メタ）アクリル系樹脂、ビニル系樹脂、アリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂、マレイミド系樹脂、シアネート系樹脂などを使用することができる。ここで、「電離放射線硬化性樹脂」とは、赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線などのすべての電磁波を包含する電離放射線のいずれかの照射により硬化する樹脂をいう。
　上記電離放射線硬化性樹脂や熱硬化性樹脂としては、特に限定されないが、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、又はオキセタニル基、マレイミド基を有するモノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマーなどを用いることができる。なかでも多官能樹脂を用いることが好ましい。なお、本発明において、「（メタ）アクリロイル基」は、「アクリロイル基」及び／又は「メタクリロイル基」を意味する。
　以下に、本発明の樹脂組成物として用いられる熱硬化性樹脂の例を具体的に説明する。
１）エポキシ樹脂（以下、「（Ｂ-１）成分」ともいう）
　エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、ｔｅｒｔ－ブチル－カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂等が挙げられる。エポキシ樹脂は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　エポキシ樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。エポキシ樹脂の不揮発成分を１００質量％とした場合に、少なくとも５０質量％以上は１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であるのが好ましい。中でも、１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、温度２０℃で液状のエポキシ樹脂（以下「液状エポキシ樹脂」という。）と、１分子中に３個以上のエポキシ基を有し、温度２０℃で固体状のエポキシ樹脂（以下「固体状エポキシ樹脂」という。）とを含むことが好ましい。エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを併用することで、優れた可撓性を有する樹脂組成物が得られる。また、樹脂組成物の硬化物の破断強度も向上する。
　液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、及びナフタレン型エポキシ樹脂がより好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、及びビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂がさらに好ましく、硬化物の物性バランスに優れるという観点から、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂が特に好ましい。
　固体状エポキシ樹脂としては、ナフタレン型４官能エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂が好ましく、ナフタレン型４官能エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂がより好ましく、ビフェニル型エポキシ樹脂が特に好ましい。
（硬化剤）
　（Ｂ）成分である熱硬化性樹脂として、上記（Ｂ－１）を用いる場合、硬化剤を含有させることができる。
　エポキシ樹脂の硬化剤としては、特に限定されないが、フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、活性エステル系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、酸無水物系硬化剤等が挙げられ、誘電正接を低下させるという観点から、シアネートエステル系硬化剤、活性エステル系硬化剤が好ましい。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤としては、特に限定されない、ノボラック構造を有するフェノール系硬化剤やノボラック構造を有するナフトール系硬化剤が挙げられ、フェノールノボラック樹脂、トリアジン骨格含有フェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル型樹脂、トリアジン骨格含有ナフトール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂が好ましい。
　活性エステル系硬化剤としては、１分子中に活性エステル基を２個以上有する化合物が好ましく、例えば、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、Ｎ－ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を１分子中に２個以上有する化合物が好ましく用いられる。活性エステル化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物及び／又はチオカルボン酸化合物と、ヒドロキシ化合物及び／又はチオール化合物との縮合反応によって得られる活性エステル化合物が好ましい。中でも、カルボン酸化合物と、フェノール化合物、ナフトール化合物及びチオール化合物から選択される１種以上とを反応させて得られる活性エステル化合物がより好ましく、カルボン酸化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させて得られる、１分子中に２個以上の活性エステル基を有する芳香族化合物がさらに好ましく、少なくとも２個以上のカルボキシ基を１分子中に有するカルボン酸化合物と、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させて得られる芳香族化合物であって、１分子中に２個以上の活性エステル基を有する芳香族化合物がさらにより好ましい。活性エステル化合物は、直鎖状であってよく、分岐状であってもよい。
　カルボン酸化合物としては、例えば、炭素原子数１～２０（好ましくは２～１０、より好ましくは２～８）の脂肪族カルボン酸、炭素原子数７～２０（好ましくは７～１０）の芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、酢酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸等が挙げられる。芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。中でも、耐熱性の観点から、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸が好ましく、イソフタル酸、テレフタル酸がより好ましい。
　チオカルボン酸化合物としては、特に限定されないが、例えば、チオ酢酸、チオ安息香酸等が挙げられる。
　フェノール化合物としては、例えば、炭素原子数６～４０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２３、さらに好ましくは６～２２）のフェノール化合物が挙げられ、好適な具体例としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、カテコール、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール等が挙げられる。フェノール化合物としてはまた、フェノールノボラック、特開２０１３－４０２７０号公報記載のフェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーを使用してもよい。
　ナフトール化合物としては、例えば、炭素原子数１０～４０（好ましくは１０～３０、より好ましくは１０～２０）のナフトール化合物が挙げられ、好適な具体例としては、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。ナフトール化合物としてはまた、ナフトールノボラックを使用してもよい。
　中でも、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、カテコール、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール、フェノールノボラック、フェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーが好ましく、カテコール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール、フェノールノボラック、フェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーがより好ましく、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ジシクロペンタジエン型ジフェノール、フェノールノボラック、フェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーがさらに好ましく、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジシクロペンタジエン型ジフェノール、フェノールノボラック、フェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーがさらにより好ましく、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジシクロペンタジエン型ジフェノール、フェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーが殊更好ましく、ジシクロペンタジエン型ジフェノールが特に好ましい。
　チオール化合物としては、特に限定されないが、例えば、ベンゼンジチオール、トリアジンジチオール等が挙げられる。
　活性エステル化合物の好適な具体例としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物、芳香族カルボン酸とフェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーとを反応させて得られる活性エステル化合物が挙げられ、中でもジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物、芳香族カルボン酸とフェノール性水酸基を有するリン原子含有オリゴマーとを反応させて得られる活性エステル化合物がより好ましい。なお本発明において、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン－ジシクロペンチレン－フェニレンからなる２価の構造単位を表す。
　活性エステル化合物としては、特開２００４－２７７４６０号公報、特開２０１３－４０２７０号公報に開示されている活性エステル化合物を用いてもよく、また市販の活性エステル化合物を用いることもできる。市販されている活性エステル化合物としては、例えば、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、ＥＸＢ９４５１、ＥＸＢ９４６０、ＥＸＢ９４６０Ｓ、ＨＰＣ－８０００－６５Ｔ（ＤＩＣ（株）製）、ナフタレン構造を含む活性エステル化合物としてＥＸＢ９４１６－７０ＢＫ（ＤＩＣ（株）製）、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物としてＤＣ８０８（三菱化学（株）製）、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物としてＹＬＨ１０２６（三菱化学（株）製）、リン原子含有活性エステル化合物としてＥＸＢ９０５０Ｌ－６２Ｍ（ＤＩＣ（株））が挙げられる。
　シアネートエステル系硬化剤としては、特に限定されないが、ノボラック型（フェノールノボラック型、アルキルフェノールノボラック型など）シアネートエステル系硬化剤、ジシクロペンタジエン型シアネートエステル系硬化剤、ビスフェノール型（ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型など）シアネートエステル系硬化剤、及びこれらが一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。シアネートエステル系硬化剤の重量平均分子量は、特に限定されるものではないが、５００～４５００が好ましく、６００～３０００がより好ましい。シアネートエステル系硬化剤の具体例としては、例えば、ビスフェノールＡジシアネート、ポリフェノールシアネート（オリゴ（３－メチレン－１，５－フェニレンシアネート）、４，４’－メチレンビス（２，６－ジメチルフェニルシアネート）、４，４’－エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールＡジシアネート、２，２－ビス（４－シアネート）フェニルプロパン、１，１－ビス（４－シアネートフェニルメタン）、ビス（４－シアネート－３，５－ジメチルフェニル）メタン、１，３－ビス（４－シアネートフェニル－１－（メチルエチリデン））ベンゼン、ビス（４－シアネートフェニル）チオエーテル、ビス（４－シアネートフェニル）エーテル等の２官能シアネート樹脂、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ジシクロペンタジエン構造含有フェノール樹脂等から誘導される多官能シアネート樹脂、これらシアネート樹脂が一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　酸無水物系硬化剤としては、特に限定されないが、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロ－３－フラニル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンソフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、３，３’－４，４’－ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ－ヘキサヒドロ－５－（テトラヒドロ－２，５－ジオキソ－３－フラニル）－ナフト［１，２－Ｃ］フラン－１，３－ジオン、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、スチレンとマレイン酸が共重合したスチレン・マレイン酸樹脂などのポリマー型の酸無水物などが挙げられる。
（硬化促進剤）
　さらに硬化促進剤を含有させることにより、エポキシ樹脂と硬化剤を効率的に硬化させることができる。硬化促進剤としては、特に限定されないが、アミン系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、ホスホニウム系硬化促進剤等が挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　アミン系硬化促進剤としては、特に限定されないが、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのトリアルキルアミン、４－ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、２，４，６，－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）－ウンデセン（以下、ＤＢＵと略記する。）などのアミン化合物などが挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　グアニジン系硬化促進剤としては、特に限定されないが、ジシアンジアミド、１－メチルグアニジン、１－エチルグアニジン、１－シクロヘキシルグアニジン、１－フェニルグアニジン、１－（ｏ－トリル）グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、１－メチルビグアニド、１－エチルビグアニド、１－ｎ－ブチルビグアニド、１－ｎ－オクタデシルビグアニド、１，１－ジメチルビグアニド、１，１－ジエチルビグアニド、１－シクロヘキシルビグアニド、１－アリルビグアニド、１－フェニルビグアニド、１－（ｏ－トリル）ビグアニド等が挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　イミダゾール系硬化促進剤としては、特に限定されないが、２－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、　１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）]－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物、２－フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５ヒドロキシメチルイミダゾール、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール、１－ドデシル－２－メチル－３－ベンジルイミダゾリウムクロライド、２－メチルイミダゾリン、２－フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　金属系硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、コバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガン、スズ等の金属の、有機金属錯体又は有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体の具体例としては、コバルト(II)アセチルアセトナート、コバルト(III)アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅（II）アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛(II)アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄（III）アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル(II)アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン(II)アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体などが挙げられる。有機金属塩としては、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛などが挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　ホスホニウム系硬化促進剤（リン系硬化促進剤）としては、特に限定されないが、例えば、トリフェニルホスフィン、ジフェニル（アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（アルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（アルキルアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（ジアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（トリアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（テトラアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（ジアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（トリアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（テトラアルコキシフェニル）ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン等の有機ホスフィン類；
　ホスホニウムボレート化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ｎ－ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート等の有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体；（４－メチルフェニル）トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩等の芳香族ホスホニウム塩及び第三級ホスフィンとキノン類との付加物などが挙げられる。
　第三級ホスフィンとしては、特に限定されないが、例えば、トリ－ｎ－ブチルホスフィン、ジブチルフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス（４－メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４－メトキシフェニル）ホスフィン等が挙げられる。また、キノン類としては、例えば、ｏ－ベンゾキノン、ｐ－ベンゾキノン、ジフェノキノン、１，４－ナフトキノン、アントラキノン等が挙げられる。これらは１種又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
　本発明の樹脂組成物に用いられる硬化促進剤は、アミン系硬化促進剤であることが好ましい。
２）マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物（以下、「（Ｂ－２）成分」ともいう）
　本発明に用いるマレイミド化合物は、分子中に一個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ポリテトラメチレンオキシド－ビス（４－マレイミドベンゾエート）、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、下記式（VII）で表されるマレイミド化合物、下記式（IX）で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、及びマレイミド化合物とアミン化合物とのプレポリマーが挙げられる。これらは一種又は二種以上を適宜混合して使用することも可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　式（VII）中、
　Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、水酸基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ６～Ｃ１０アリール基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
　ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０～４の整数を示し、ａ１が２以上のときＲ１１は互いに同じでも異なってもよく、ａ２が２以上のときＲ１２は互いに同じでも異なってもよく、
　ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立して、１～１０の整数を示し、
　Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ６～Ｃ１０アリール基であり、
　ａ３は、０～３の整数を示し、ａ３が２以上のときＲ１３は互いに同じでも異なってもよく、
　ａ４は、０～２の整数を示し、ａ４が２のときＲ１４は互いに同じでも異なってもよく、
　ｎ１は、１～１００の整数を示す。
　Ｒ１１及びＲ１２における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基等が挙げられる。
　Ｒ１１及びＲ１２における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、Ｉ－プロピル基、Ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、Ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、Ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ１１及びＲ１２における「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、Ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、Ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等を挙げることができる。
　Ｒ１１及びＲ１２における「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、Ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。
　Ｒ１１及びＲ１２における「Ｃ６～Ｃ１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
　Ｒ１１及びＲ１２における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基」は、モノ置換体、ジ置換体のいずれかであってよい。「Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換アミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等を挙げることができる。
　ａ１及びａ２は、０であることが好ましい。
　ｍ３及びｍ４は、好ましくは１～６、より好ましくは１～３、更に好ましくは１～２であり、１であることが特に好ましい。
　Ｒ１３及びＲ１４におけるＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ６～Ｃ１０アリール基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　ａ３およびａ４は、０であることが好ましい。
　ｎ１は、１～５０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。
　式（VII）で表される化合物としては、具体的には、式（VIII）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　式（VIII）中、ｎ２は、１～１００いずれかの整数を示す。
　ｎ２は、１～５０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　式（IX）中、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、ｎ３は、１～１０の整数を示し、Ｘ４およびＸ５は、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｓ１およびＳ２は、それぞれ独立して、０～２のいずれかの整数を示し、Ｓ１が２のときＸ４は互いに同じでも異なってもよく、Ｓ２が２のときＸ５は互いに同じでも異なってもよい。
　Ｒ１５およびＲ１６における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ１５およびＲ１６は、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　ｎ３は、１～７の整数であることが好ましく。１～３の整数であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。
　Ｘ４およびＸ５における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｘ４およびＸ５は、メチル基またはエチル基であることが好ましい。
　式（IX）で表される化合物は、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、またはビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル)メタンであることが好ましい。
　本発明に用いられるマレイミド化合物は、式（VII）で表されるマレイミド化合物、又は式（IX）で表されるマレイミド化合物であることが好ましく、式（VIII）で表される化合物、又は式（IX）で表されるマレイミド化合物であることがより好ましい。
　マレイミド化合物は、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、ＭＩＲ－３０００（日本化薬社製）、ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ（日本化薬社製）、ＢＭＩ（ケイ・アイ化成社製）、ＢＭＩ－７０（ケイ・アイ化成社製）、ＢＭＩ－８０（ケイ・アイ化成社製）等を挙げることができる。
３）ポリフェニレンエーテル化合物（以下、「（Ｂ－３）成分」ともいう）
　本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、下記式（Ｘ）で表される繰り返し単位を有するポリマーである限り特に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　式（Ｘ）中、Ｒ１７～Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、又はＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基を示す。
　Ｒ１７～Ｒ２０における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ１７～Ｒ２０における「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」としては、ビニル基、アリル基等を挙げることができる。
　Ｒ１７～Ｒ２０における「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」としては、エチニル、２－プロピニル等を挙げることができる。
　Ｒ１７～Ｒ２０における「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基等を挙げることができる。
　Ｒ１７～Ｒ２０における「Ｃ２～Ｃ６アルケニルカルボニル基」としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等を挙げることができる。
　Ｒ１７～Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、またはＣ２～Ｃ６アルケニル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、またはアリル基であることがより好ましく、水素原子、またはメチル基であることが更に好ましい。
　本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、その末端が変性されていてもよい。末端が変性されたポリフェニレンエーテル化合物としては、末端が水酸基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物や、炭素－炭素不飽和二重結合を有する置換基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物を挙げることができる。
　前記炭素－炭素不飽和二重結合を有する置換基としては、式（VI）で表される基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　式（VI）中、＊は、結合位置を示し、ｐは、０～１０の整数を示し、Ｚ４は、アリーレン基を示し、Ｒ８～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を示す。
　Ｚ４におけるＣ６～Ｃ１２アリーレン基としては、フェニレン基を挙げることができる。
　Ｒ８～Ｒ１０における、Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　式（VI）で表される基としては、具体的には、式（VI－１）や式（VI－２）で表される基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　式（VI－１）および式（VI－２）中、＊は結合位置を示す。
　炭素－炭素不飽和二重結合を有する置換基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物としては、具体的には、式（３）または式（４）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　式（３）中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立して、式（VI）で表される基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を示し、Ｓ３及びＳ４は、それぞれ独立して、０～２０の整数を示す。Ｘ６及びＸ７における式（VI）で表される基は、前記した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　式（４）中、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ独立して、式（VI）で表される基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を示し、Ｓ５及びＳ６は、それぞれ独立して、０～２０の整数を示し、Ｙ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を示す。Ｘ８及びＸ９における式（VI）で表される基は、前記した通りである。Ｙ１における「Ｃ１～Ｃ６アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基等を挙げることができる。
　使用されるポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、１，０００～７，０００、１，０００～５，０００、１，０００～３，０００などを挙げることができる。なお、数平均分子量（Ｍｎ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
　また、本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物の固有粘度は、０．０３～０．１２ｄｌ／ｇ、０．０４～０．１１ｄｌ／ｇ、０．０６～０．０９５ｄｌ／ｇなどを挙げることができる。固有粘度は、２５℃の塩化メチレン中で測定した固有粘度である。より具体的には、０．１８ｇ／４５ｍｌの塩化メチレン溶液（液温２５℃）を、粘度計で測定した値である。
　本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物は、公知のものや、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、ＳＡ９０（ＳＡＢＩＣ社製）、ＳＡ９０００（ＳＡＢＩＣ社製）、ＯＰＥ－２ｓｔ（三菱ガス化学社製）等を挙げることができる。
　合成する場合は、ＷＯ２０１４／２０３５１１号などに記載された方法およびそれに準ずる方法により合成することができる。
４）１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン（以下、「（Ｂ－４）成分」ともいう）
　本発明に用いられるポリブタジエンは、式（１）で表される１，２結合構造のみ、又は、式（１）で表される１，２結合構造と式（２）で表される１，４結合構造からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　ポリブタジエン中に含まれる式（１）で表される１，２結合構造と式（２）で表される１，４結合構造の割合は特に限定されないが、ポリブタジエンの全繰り返し単位中、式（Ｉ）で表される１，２結合構造のモル比は、８０：２０～１００：０であるのが好ましい。
　用いるポリブタジエンの分子量は特に限定されないが、重量平均分子量（Ｍｗ）が、５００～１０，０００、５００～８，０００、５００～６，０００、５００～５，０００の範囲を選択することができる。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
　ポリブタジエンは、主鎖および末端が変性されたポリブタジエンであってもよいし、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンであってもよい。それらのうち、高い絶縁性を有する硬化物を得るという観点からは、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンを用いるのが好ましい。
　ポリブタジエンとしては、市販品を用いることができる。市販品のポリブタジエンとしては、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ　Ｂ－１０００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ　Ｂ－２０００（日本曹達（株）製）、ＮＩＳＳＯ－ＰＢ　Ｂ－３０００（日本曹達（株）製）などを挙げることができる。これらのポリブタジエンは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
５）ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）（以下、「（Ｂ－５）成分」ともいう）
　本発明に用いられるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）中のスチレンブロックは、スチレンを重合したブロックであり、ブタジエンブロックはブタジエンを重合したブロックである。ブタジエンブロックは、式（１）で表される１，２結合構造のみ、又は、式（１）で表される１，２結合構造と、式（２）で表される１，４結合構造からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　本発明に用いられるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体に含まれる、式（１）で表される１，２結合構造と、式（２）で表される１，４結合構造のモル比は、８０：２０～１００：０である。
　スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体中のスチレンブロックとブタジエンブロックの重量比は、特に限定されないが、１０：９０～８０：２０、１０：９０～７０：３０、１０：９０～６０：４０、２０：８０～８０：２０、３０：７０～８０：２０、４０：６０～８０：２０を挙げることができる。
　スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、２，０００～１００,０００、２,０００～８０,０００、２，０００～６０，０００などを挙げることができる。スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は特に限定されないが、１．００～３．００、１．００～２．００などを挙げることができる。前記重量平均分子量（Ｍｗ）や分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ポリスチレンを標準物質として、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）で測定したものである。その測定条件は、移動相ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、移動相流量１ｍＬ／分、カラム温度４０℃、試料注入量４０μＬ、試料濃度２重量％である。 
　用いるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の製造方法は特に限定されない。例えば、特開平６－１９２５０２号公報、特表２０００－５１４１２２号公報、特開２００７－３０２９０１号公報、ＷＯ２０２１／０２４６７９などに記載された方法およびそれに準ずる方法により製造することができる。
６）分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体（以下、「（Ｂ－６）成分」ともいう）
　本発明の樹脂組成物は、分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体を含有しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　式（Ｖ）中、Ｚ３は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を示す。
　Ｚ３における「Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基」としては、Ｚ４において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ｒ２～Ｒ７における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　式（Ｖ）としては、具体的には、式（Ｖ－１）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体は、式（５）で表される構造単位を分子中にさらに有する重合体であってもよい。
　また、さらに、式（Ｖ）で表される繰り返し単位と式（５）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。
　すなわち、（Ｂ－６）成分の分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体は、以下の重合体を包含する。
　Ｉ) 式（Ｖ）で表される繰り返し単位の１種または２種以上からなる重合体
　II) 式（Ｖ）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、式（５）で表される繰り返し単位の１種または２種以上とからなる重合体
　III) 式（Ｖ）で表される繰り返し単位の１種または２種以上と、式（５）で表される
繰り返し単位の１種または２種以上と、これら以外の繰り返し単位とからなる重合体
　これらの重合体のうち、共重合体は、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　式（５）中、Ｒ２１～Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ａｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ１２アリール基を示す。
　Ｒ２１～Ｒ２３における「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　Ａｒ１における「Ｃ６～Ｃ１２アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基等を挙げることができる。
　Ａｒ１上の置換基である「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」としては、Ｒ１１及びＲ１２において例示したそれと同じものを挙げることができる。
　式（５）としては、具体的には、式（５－１）、式（５－２）等を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体の具体例としては、分子中に式（Ｖ－１）で表される繰り返し単位を含み、式（５－１）で表される繰り返し単位及び式（５－２）で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方をさらに含む重合体が挙げられる。この重合体は、ブロック共重合体であってもよいし、ランダム共重合体であってもよい。
　分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体の重量平均分子量は、１,２００～４０,０００であることが好ましく、１,２００～３５,０００であることがより好ましい。また、前記重量平均分子量が高すぎると、成形性等が低下する傾向がある。よって、前記樹脂組成物の重量平均分子量が上記範囲内であると、耐熱性及び成形性に優れたものとなる。なお、ここで、重量平均分子量は、一般的な分子量測定で測定したものであればよく、具体的には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて測定した値等が挙げられる。
　分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体において、分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体における繰り返し単位の合計を１００モル％とするとき、前記式（Ｖ）で表される繰り返し単位のモル含有率は、２～９５モル％であることが好ましく、８～８１モル％であることがより好ましい。
　また、分子中に式（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する重合体が、前記式（Ｖ）で表される繰り返し単位と式（５）で表される繰り返し単位とを分子中に有する重合体の場合、前記式（Ｖ）で表される繰り返し単位のモル含有率は、２～９５モル％であることが好ましく、８～８１モル％であることがより好ましく、前記式（５）で表される繰り返し単位のモル含有率は、５～９８モル％であることが好ましく、１９～９２モル％であることがより好ましい。
７）（メタ）アクリレート樹脂（以下、「（Ｂ-７）成分」ともいう）
　（メタ）アクリレート樹脂としては、単官能（メタ）アクリレートモノマー又は（メタ）アクリレートオリゴマーなどを用いることができる。なかでも重合可能な不飽和基を２つ以上有する多官能（メタ）アクリレ－トなどを含んでいることが好ましい。
　単官能（メタ）アクリレートモノマーは、分子中に（メタ）アクリレート基を１つ有するモノマーであり、アルキル（メタ）アクリレート、脂環式炭化水素基を有するアクリレート、エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート、環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレート、芳香族基を有する（メタ）アクリレートなどがある。
　アルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリレートとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン（メタ）アクリレートが挙げられる。
　エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　環状エーテル骨格を有する（メタ）アクリレートとしては、グリシジル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、（２－メチル－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、γ－ブチロラクトン（メタ）アクリレート、ジオキソラン（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。
　芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチルベンジル（メタ）アクリレート、エチルベンジル（メタ）アクリレート、プロピルベンジル（メタ）アクリレート、メトキシベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、クロロベンジル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　多官能（メタ）アクリレートは、分子中に（メタ）アクリレート基を２つ以上有する化合物であり、例えばネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジアクリレート、ジ（メタ）アクリロイルイソシアヌレート、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールジ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパンなどの２官能（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の３官能以上の（メタ）アクリレート、ポリブタジエン骨格の（メタ）アクリレート、水添ポリブタジエン骨格の（メタ）アクリレート、ポリカーボネート骨格の（メタ）アクリレート、ポリエーテル骨格の（メタ）アクリレート、ポリエステル骨格の（メタ）アクリレート、ひまし油骨格の（メタ）アクリレート、イソプレン系（メタ）アクリレート、水添イソプレン系（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリフェニレンエーテル骨格の（メタ）アクリレートなどがあげられる。
　（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、例えば、ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、水添ポリブタジエン骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリカーボネート骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエーテル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ひまし油骨格のウレタン（メタ）アクリレート、イソプレン系（メタ）アクリレート、水添イソプレン系（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリフェニレンエーテル骨格の（メタ）アクリレートオリゴマーなどがあげられる。
８）ビニル系樹脂（以下、「（Ｂ-８）成分」ともいう）
　ビニル化合物類としては、スチレン等や、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）等のトリアルケニルイソシアヌレート化合物、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジビニルナフタレン、両末端にビニル基を含有する変性ポリフェニレンエーテル系樹脂、全炭素－炭素二重結合を全量として、１，２体の合計量が５０％以上であるポリブタジエン、全炭素－炭素二重結合を全量として、１，２体の合計量が５０％以上であるポリブタジエンを有するスチレンーブタジエン共重合体等のように分子中にビニル基を２個以上有するビニル化合物（多官能ビニル化合物）、及び両末端にビニルベンジル基を含有する変性ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリジビニルベンゼン、ポリジビニルベンゼン樹脂、ジビニルベンゼンースチレン共重合体等のように分子中にビニルベンジル基を２個以上有するビニルベンジル化合物等が挙げられる。ビニル化合物類としては、上記した分子中に不飽和二重結合を２個以上有する化合物と、分子中に不飽和二重結合を１個有する化合物とを併用してもよい。分子中に不飽和二重結合を１個有する化合物としては、具体的には、分子中にビニル基を１個有する化合物（モノビニル化合物）等が挙げられる。
　（Ｂ）成分である熱硬化性樹脂としては、（Ｂ－３）～（Ｂ－５）から選択される少なくとも１種以上であることが好ましい。
（架橋剤）
　（Ｂ）成分である熱硬化性樹脂として、上記（Ｂ－２）～（Ｂ－８）から選択される少なくとも１種以上を用いる場合、本発明の樹脂組成物は、更に架橋剤を含むことができる。架橋剤は、（Ｂ）成分に含まれる不飽和炭素結合と反応し、３次元架橋を形成するものである。
　架橋剤としては、ジビニルベンゼンやジビニルナフタレンやジビニルビフェニルなどの多官能ビニル化合物；フェノールとビニルベンジルクロライドの反応から合成されるビニルベンジルエーテル系化合物；スチレンモノマー，フェノールとアリルクロライドの反応から合成されるアリルエーテル系化合物；トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ（登録商標））、トリアリルシアヌレート（ＴＡＣ）等のトリアルケニルイソシアヌレート；
　トリメチロールプロパン等の（メタ）アクリレート化合物（メタクリレート化合物およびアクリレート化合物）；
　アセナフチレン骨格を有する化合物などが挙げられる。これらの架橋剤を用いると耐熱性を高めることができる。架橋剤は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
　前記アセナフチレン骨格を有する化合物としては、アセナフチレン；
　３－ヒドロキシアセナフチレン、４－ヒドロキシアセナフチレン、５－ヒドロキシアセナフチレン、５，６－ジヒドロキシアセナフチレン等のヒドロキシアセナフチレン化合物；
　３－メチルアセナフチレン、３－エチルアセナフチレン、３－プロピルアセナフチレン、４－メチルアセナフチレン、４－エチルアセナフチレン、４－プロピルアセナフチレン、５－メチルアセナフチレン、５－エチルアセナフチレン、５－プロピルアセナフチレン、３，８－ジメチルアセナフチレン、５，６－ジメチルアセナフチレン等のアルキルアセナフチレン化合物、３－メトキシアセナフチレン、３－エトキシアセナフチレン、３－ブトキシアセナフチレン、４－メトキシアセナフチレン、４－エトキシアセナフチレン、４－ブトキシアセナフチレン、５－メトキシアセナフチレン、５－エトキシアセナフチレン、５－ブトキシアセナフチレン等のアルコキシアセナフチレン化合物；
　３－クロロアセナフチレン、３－ブロモアセナフチレン、４－クロロアセナフチレン、４－ブロモアセナフチレン、５－クロロアセナフチレン、５－ブロモアセナフチレン等のハロゲン化アセナフチレン化合物等が挙げられる。
（重合開始剤）
　（Ｂ）成分である熱硬化性樹脂として（Ｂ－２）～（Ｂ－８）から選択される少なくとも１種以上を用いる場合、本発明の樹脂組成物は、重合開始剤を含むことができる。
　本発明の樹脂組成物に用いられる重合開始剤には、アゾ系の重合開始剤及び過酸化物系の重合開始剤等がある。
　アゾ系の重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、１，１'－アゾビス
（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２'－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）エチル］プロピオンアミド｝、２、２'－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２、２'－アゾビス［２－（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル］、２，２'－アゾビス（２、４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（４－メトキシ－２、４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビスイソ酪酸ジメチル、２，２'－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２'－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１、１－ビス（ヒドロキシメチル）－２－ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝などを例示することができる。
　過酸化物系の重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチルヘキサン－２，５－ジハイドロパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシイソフタレート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）オクタン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ジ（トリメチルシリル）パーオキサイド、トリメチルシリルトリフェニルシリルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等の過酸化物があるがこれらに限定されない。また過酸化物ではないが、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタンもラジカル重合開始剤（又は重合触媒）として使用できる。しかし、本発明の樹脂組成物の硬化に用いられる重合開始剤は、これらの例に限定されない。
　本発明の樹脂組成物に用いられる重合開始剤は、過酸化物系の重合開始剤であることが好ましい。
（樹脂組成物の組成比）
　（Ｂ）成分として（Ｂ－１）エポキシ樹脂を用いる場合、本発明の樹脂組成物中の（Ａ）成分の含有量は特に制限されないが、（Ｂ）成分の量に対し、１～９９重量％、１～５０重量％、１～３０重量％等を挙げることができる。
　（Ｂ）成分として（Ｂ－２）～（Ｂ－８）から選択される少なくとも１種以上を用いる場合、本発明の樹脂組成物中の（Ａ）成分の含有量はとくに制限されないが、（Ｂ）成分と架橋剤を合わせた量に対して、１～９９重量％、１０～７０重量％、１０～５０重量％等を挙げることができる。
　本発明の樹脂組成物中の（Ｂ）成分と架橋剤の含有比は特に制限されないが、重量比で、（Ｂ）成分：架橋剤＝９９：１～１：９９、９０：１０～３０：７０、９０：１０～５０：５０等を挙げることができる。
　また、本発明の樹脂組成物中の重合開始剤の含有量は、特に制限されないが、（Ｂ）成分と架橋剤を合わせた量に対して、０．１～１０重量％となる量を挙げることができる。
（２）その他の成分
　本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、その他の成分を含有しても良い。その他の成分としては、有機溶媒、熱可塑性樹脂、無機充填剤、有機充填剤、難燃剤、その他添加剤等を挙げることができる。
１）有機溶媒
　有機溶媒としては、アミド系、エーテル系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ケトン系、有機ハロゲン化合物系等が挙げられる。
　アミド系の有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド；エーテル系の有機溶媒としてはジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、テトラヒドロフラン；エステル系の有機溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、ヘプチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルイソバリレート、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート；脂肪族系炭化水素系の有機溶媒としてはノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、シクロヘキサン；芳香族炭化水素系の有機溶媒としてはトルエン、キシレン；ケトン系の有機溶媒としてはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン；有機ハロゲン化物系の有機溶媒としてはトリクロロエタン、トリクロロエチレン；等が挙げられる。さらには、プロピレングリコールモノメチルエーテルやプロピレングリコールモノエチルエーテルなどの比較的非活性な有機溶媒も使用可能である。
２）熱可塑性樹脂
　熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリシクロペンタジエン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリシクロオレフィンコポリマー樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂、液晶ポリエステル樹脂、フッ素樹脂等や、既知の熱可塑性エラストマー、例えば、スチレン－エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－エチレン－ブチレン共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体、水添スチレン－ブタジエン共重合体、水添スチレン－イソプレン共重合体、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエン－メチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート－ブタジエン－スチレン共重合体（ＭＢＳ）、並びに、（メタ）アクリロニトリル－ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、線状ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、フッ素系ゴム、エチレンープロピレンージエンゴム等を挙げることができる。
３）無機充填剤
　無機充填剤の材料は特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもシリカが特に好適である。またシリカとしては球形シリカが好ましい。無機充填剤は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　無機充填剤は、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、シラン系カップリング剤、オルガノシラザン化合物、チタネート系カップリング剤、ビニルシラン系カップリング剤、メタクリロキシシラン系カップリング剤、アクリロキシシラン系カップリング剤、及びスチリルシラン系カップリング剤等の１種以上の表面処理剤で処理されていることが好ましい。
４）有機充填剤
　有機充填剤としては、ゴム粒子、フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子等が挙げられる。
　ゴム粒子としては、市販品を用いてもよく、例えば、ダウ・ケミカル日本（株）製の「ＥＸＬ－２６５５」、アイカ工業（株）製の「ＡＣ３８１６Ｎ」等が挙げられる。
　フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、パーフルオロアルコキシアルカン（ＰＦＡ）、パーフルオロエチレンプロペンコポリマー（ＦＥＰ）、エチレン・テトラフルオロエチレンコポリマー（ＥＴＦＥ）、テトラフルオロエチレン－パーフルオロジオキソールコポリマー（ＴＦＥ／ＰＤＤ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、エチレン－クロロトリフルオロエチレンコポリマー（ＥＣＴＦＥ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）が挙げられる。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　フッ素樹脂粒子（フッ素系ポリマー粒子）は、市販品を用いてもよい。市販のフッ素系ポリマー粒子であるＰＴＦＥ粒子の具体例としては、ダイキン工業（株）製「ルブロン（登録商標）Ｌ－２」、ダイキン工業（株）製「ルブロンＬ－５」、ダイキン工業（株）製「ルブロンＬ－５Ｆ」、旭硝子（株）製「Ｆｌｕｏｎ（登録商標）ＰＴＦＥ　Ｌ－１７０ＪＥ」、旭硝子（株）製「ＦｌｕｏｎＰＴＦＥ　Ｌ－１７２ＪＥ」、旭硝子（株）製「ＦｌｕｏｎＰＴＦＥ　Ｌ－１７３ＪＥ」、（株）喜多村製「ＫＴＬ－５００Ｆ」、（株）喜多村製「ＫＴＬ－２Ｎ」、（株）喜多村製「ＫＴＬ－１Ｎ」、三井・デュポン　フロロケミカル（株）製「ＴＬＰ１０Ｆ－１」が挙げられる。
　表面処理された粒子を含んでいてもよい。表面処理としては例えば、表面処理剤での表面処理が挙げられる。表面処理剤は、特に限定されない。表面処理剤には、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤等の界面活性剤の他、無機微粒子等も含まれる。親和性の観点から、表面処理剤としては、フッ素系の界面活性剤を用いることが好ましい。フッ素系の界面活性剤の具体例としては、ＡＧＣセイミケミカル（株）製「サーフロン（登録商標）Ｓ－２４３」（パーフルオロアルキル　エチレンオキシド付加物）、ＤＩＣ（株）製「メガファック（登録商標）Ｆ－２５１」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＦ－４７７」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＦ－５５３」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＲ－４０」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＲ－４３」、ＤＩＣ（株）製「メガファックＲ－９４」、ネオス（株）製「ＦＴＸ－２１８」、ネオス（株）製「フタージェント（登録商標）６１０ＦＭ」、ネオス（株）製「フタージェント７３０ＬＭ」が挙げられる。
５）難燃剤
　難燃剤は特に限定されないが公知の難燃剤を使用することができる。
　具体的には、臭素系難燃剤等のハロゲン系難燃剤を使用する分野では、例えば、融点が３００℃以上のエチレンジペンタブロモベンゼン、エチレンビステトラブロモイミド、デカブロモジフェニルオキサイド、及びテトラデカブロモジフェノキシベンゼンが好ましい。ハロゲン系難燃剤を使用することにより、高温時におけるハロゲンの脱離が抑制でき、耐熱性の低下を抑制できると考えられる。また、ハロゲンフリーが要求される分野では、リン酸エステル系難燃剤、ホスファゼン系難燃剤、及びホスフィン酸塩系難燃剤等のリン系の難燃剤が挙げられる。リン酸エステル系難燃剤の具体例としては、ジキシレニルホスフェートの縮合リン酸エステルが挙げられる。ホスファゼン系難燃剤の具体例としては、フェノキシホスファゼンが挙げられる。ホスフィン酸塩系難燃剤の具体例としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩のホスフィン酸金属塩が挙げられる。例示した各難燃剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
６）その他添加剤
　その他添加剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤及びアクリル酸エステル系消泡剤等の消泡剤、有機銅化合物、有機亜鉛化合物及び有機コバルト化合物等の有機金属化合物、レベリング剤、シランカップリング剤等の接着助剤、タッキファイヤー等の粘着付与剤、熱安定剤、帯電防止剤、ＢＨＴ等の保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、染料や顔料、滑剤、湿潤分散剤、重金属不活性剤、イオントラップ剤、乳化剤、水分散安定剤、離型剤、ワックス、レオロジーコントロール剤、界面活性剤等が挙げられる。
（３）樹脂組成物の使用態様
　本発明の樹脂組成物は、ソルダーレジスト、アンダ－フィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂、プリント配線板の絶縁材等、樹脂組成物が必要とされる用途の広範囲に使用できる。本発明の樹脂組成物は、好ましくは、プリント配線板の絶縁層用樹脂組成物である。プリント配線板とは、片面プリント基板、両面プリント基板、多層プリント基板、フレキシブルプリント基板、ビルドアップ基板用等が挙げられる。また、本発明の樹脂組成物の形態としては、特に限定されないが、接着フィルム、プリプレグ等のシート状積層材料、プリント配線板に適用することが出来る。本発明の樹脂組成物は、ワニス状態でプリント配線板に塗布して絶縁層を形成することもできるが、工業的には一般に、接着フィルム、プリプレグ等のシート状積層材料の形態として絶縁層形成に用いられる。
３．硬化物（成形体）
　本発明の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、成型物、プリント配線板用絶縁体、金属箔付き積層物、注型物、接着剤、塗膜、フィルムとして使用できる。例えば、半導体封止材料の硬化物は注型物又は成型物であり、かかる用途の硬化物を得る方法としては、硬化性樹脂組成物を注型、或いはトランスファ－成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに８０～２３０℃で０．５～１０時間に加熱することにより硬化物を得ることができる。
４．樹脂ワニス
　本発明の樹脂組成物は、プリプレグを形成するための基材（繊維質基材）に含浸する目的、接着フィルムを形成するための支持フィルムに塗布をする目的、あるいはプリント配線板を形成する目的でワニス状に調製して、樹脂ワニスとすることができる。
　この樹脂ワニスは、特に、プリント配線板用に適し、プリント配線板用ワニスとして使用できる。
　樹脂ワニスは、例えば、以下のようにして調製される。
　各成分を、有機溶媒に投入して溶解させる。この際、必要に応じて、加熱してもよい。その後、必要に応じて、無機充填材等の有機溶媒に溶解しない成分を添加して、ボールミル、ビーズミル、プラネタリーミキサー、ロールミル等を用いて、分散させることにより、ワニス状の硬化性樹脂組成物が調製される。
　チタン酸バリウム等の無機の高誘電体粉末、あるいはフェライト等の無機磁性体を硬化性樹脂組成物又は樹脂ワニス中に配合することにより、電子部品用材料、特に高周波電子部品材料としてより優れたものとなる。
５．シート状積層材料
　本発明の樹脂組成物は、シート状積層材料に用いることができる。シート状積層材料としては、プリプレグ、接着フィルム等が挙げられる。
６．プリプレグ
　本発明のプリプレグは、本発明の樹脂組成物が基材に含侵されていることを特徴としている。
　基材としては、ガラスクロス、アラミドクロス、ポリエステルクロス、ガラス不織布、アラミド不織布、ポリエステル不織布、パルプ紙、及びリンター紙等の繊維質基材が挙げられる。
　本発明のプリプレグは、公知の方法で製造することができる。例えば、本発明の樹脂ワニスを基材に含侵させた後、乾燥する方法が挙げられる。
　樹脂ワニスが含侵された基材を、所望の加熱条件、例えば、８０～１７０℃で１～１０分間加熱して溶媒を除去することにより半硬化状態（Ｂステージ）のプリプレグを得ることができる。
７．接着フィルム
　本発明の接着フィルムは、本発明の樹脂組成物を含有する樹脂組成物層を支持フィルム上に有することを特徴としている。本発明の接着フィルムは、公知の方法により製造することができる。例えば、本発明の樹脂ワニスを、ダイコーダーなどを用いて、支持フィルムに塗布し、さらに加熱、あるいは熱風吹きつけ等により有機溶剤を乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。
　乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層への有機溶剤の含有量が１０質量％以下、好ましくは５質量％以下となるように乾燥させる。ワニス中の有機溶剤量、有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば３０～６０質量％の有機溶剤を含むワニスを５０～１５０℃で３～１０分程度乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。
　接着フィルムにおいて形成される樹脂組成物層の厚さは、導体層の厚さ以上とするのが好ましい。回路基板が有する導体層の厚さは通常５～７０μｍの範囲であるので、樹脂組成物層は１０～１００μｍの厚さを有するのが好ましい。薄膜化の観点から、１５～８０μｍがより好ましい。
　支持フィルムとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等のポリオレフィンのフィルム、ポリエチレンテレフタレート（以下「ＰＥＴ」と略称することがある。）、 ポリエチレンナフタレート等のポリエステルのフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルムなどの各種プラスチックフィルムが挙げられる。また離型紙や銅箔、アルミニウム箔等の金属箔などを使用してもよい。中でも、汎用性の点から、プラスチックフィルムが好ましく、ポリエチレンテレフタレートフィルムがより好ましい。支持体及び後述する保護フィルムには、マッド処理、コロナ処理等の表面処理が施してあってもよい。また、シリコーン樹脂系離型剤、アルキッド樹脂系離型剤、フッ素樹脂系離型剤等の離型剤で離型処理が施してあってもよい。
　支持フィルムの厚さは特に限定されないが、１０～１５０μｍが好ましく、２５～５０μｍがより好ましい。
　樹脂組成物層の支持体が密着していない面には、支持体に準じた保護フィルムをさらに積層することができる。保護フィルムの厚みは、特に限定されるものではないが、例えば、１～４０μｍである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを防止することができる。接着フィルムは、ロール状に巻きとって貯蔵することもできる。
８．プリント配線板用絶縁体
　本発明のプリント配線板用絶縁体は、本発明のプリプレグ及び本発明の接着フィルムのいずれかの硬化物よりなるものである。本発明のプリント配線板用絶縁体の製造方法は特に限定されないが、例えば、シート状積層材料を一枚または複数枚重ね、これを加熱加圧成形する方法が挙げられる。本発明の本発明のプリント配線板用絶縁体は、片面プリント基板、両面プリント基板、多層プリント基板、フレキシブルプリント基板、ビルドアップ基板用の絶縁層として好適である。
９．金属箔付き積層物
　本発明の金属箔付き積層物は、本発明のプリント配線板用絶縁体の層と金属箔の層とを備えるものである。ここで用いられる金属箔としては、例えば銅箔、アルミニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されないが、３～２００μｍ、より好ましくは３～１０５μｍの範囲である。
　本発明の金属箔付き積層物を製造する方法としては、例えば上で説明した本発明のシート状積層材料と、金属箔とを目的に応じた層構成で積層し、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化させる方法を挙げることができる。本発明の金属箔付き積層物においては、プリント配線板用絶縁体と金属箔とが任意の層構成で積層される。金属箔は表層としても中間層としても用いることができる。上記の他、積層と硬化を複数回繰り返して多層化することも可能である。
　金属箔との接着には接着剤を用いることもできる。接着剤としては、エポキシ系、アクリル系、フェノール系、シアノアクリレート系等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、本発明の樹脂組成物を接着剤として用いることもできる。上記の積層成形と硬化は、本発明のプリント配線板用絶縁体の製造と同様の条件で行うことができる。
　本発明のポリマーを含む樹脂組成物は、成形材、シート又はフィルムに加工することができ、電気産業、宇宙・航空機産業、自動車等の分野において低誘電率、低吸水率、高耐熱性等の特性を満足できる低誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等に用いることができる。特に片面、両面、多層プリント基板、フレキシブルプリント基板、ビルドアップ基板等として用いることができる。さらに、半導体関連材料又は光学用材料、更には、塗料、感光性材料、接着剤、汚水処理剤、重金属捕集剤、イオン交換樹脂、帯電防止剤、酸化防止剤、防曇剤、防錆剤、防染剤、殺菌剤、防虫剤、医用材料、凝集剤、界面活性剤、潤滑剤、固体燃料用バインダー、導電処理剤、樹脂改質材、アスファルト改質材可塑剤、焼結バインダー等への適用が可能である。
　本発明のポリマーは、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつガラス転移点が高く、有機溶媒に対する高い溶解性と熱硬化性樹脂に対する高い相溶性を示す樹脂である。そのため、電気・電子産業、宇宙・航空機産業等の分野において、誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等として、近年、強く求められている小型・薄型化に対応して反り等の成形不良現象のない硬化成形品を提供することができる。更に、配線埋め込み平坦性と異種材料との密着性に優れることに由来して、信頼性に優れる硬化性樹脂組成物、硬化物又はこれを含む材料を実現できる。
　以下に実施例を示すが、本願発明の技術的範囲は実施例に限定されない。
（１）重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ/Ｍｎ）
　実施例において得られたポリマーの重量平均分子量の測定は、以下の装置及び条件で行った。
［装置］
サンプル注入装置：Ｗａｔｅｒｓ　２６９５　アライアンス
分離カラム：ＳｈｏｄｅｘＫＦ－Ｇ、８０５Ｌ、８０４Ｌ、８０４Ｌ
検出器：Ｗａｔｅｒｓ　２４１４　示差屈折（ＲＩ）検出器
２９９８　フォトダイオードアレイ（ＰＤＡ）検出器
カラムオーブン：Ｗａｔｅｒｓ社製カラムオーブン
［条件］
カラムオーブン温度：４０℃
ＲＩ検出器温度：４０℃
移動相：テトラヒドロフラン
流量：１．０ｍＬ／ｍＩｎ
標準注入量：２００μＬ
ＰＤＡ検出器抽出波：２５４．０ｎｍ
定量計算：標準ポリメタクリル酸メチル換算
（２）ガラス転移温度
　ポリアクリルアミド１０ｍｇをサンプルとして用いて、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）装置（ＴＡインスツルメント社製Ｑ２０００）を用いて昇温速度１０℃/分の条件で昇温し、昇温曲線中のガラス転移に由来する２つの折曲点温度の中間値をガラス転移温度とした。
（３）比誘電率および誘電正接
　ポリアクリルアミドの粉体を用いて共振法にて以下の条件で測定した。
装置：株式会社エーイーティー社製、円筒型空洞共振器
周波数:１ＧＨｚ
測定温度：２３℃
（４）溶解性
　ポリアクリルアミド５０重量部に有機溶媒５０重量部を加えて、室温で２時間撹拌した。静置１日後の樹脂溶液の状態を下の基準で評価した。なお、有機溶媒として、ＭＥＫ、トルエン、シクロヘキサノンを用いた。
　〇：樹脂溶液は流動性を有しており、透明であった。
　△：樹脂溶液は流動性を有してはいたが、白濁していた。
　×：樹脂溶液が流動性を有しておらず、樹脂が全く溶解していなかった。
（実施例１）
Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アクリルアミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　窒素置換した１Ｌの四ツ口フラスコに、ビス（４－ｔｅｒｔ―ブチルフェニル）アミン（１００ｇ，０．３５５ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン（６４．５９ｇ，０．５３３ｍｏｌ），及び超脱水トルエン４００ｍＬを仕込み、均一に溶解するまで撹拌した。次に、反応溶液を氷／エタノールバスで０℃以下に冷却し、アクリル酸クロライド（３８．５９ｇ，０．４２６ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０分間撹拌した。その後、反応液を室温まで昇温し、２４時間反応を行った。反応終了後、１Ｎ塩酸水溶液、飽和重曹水、食塩水で水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、その後濾液をエバポレーターで留去した。得られた粗生成物をヘキサンで再結晶精製することで、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アクリルアミド（９２．９０g,収率７９％)を得た。
（実施例２）
ポリアクリルアミドＡ；ポリ［Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アクリルアミド］の作製
　３００ｍＬ四つ口フラスコにＮ，Ｎ－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アクリルアミド５０ｇ、ＡＩＢＮ０．１５ｇを仕込み、トルエン７５ｇに溶解させた。減圧操作を加えて脱気を行い、窒素雰囲気化で６５℃、２４時間加熱撹拌した。その後、ＡＩＢＮ　０．１０ｇを加え、８０℃で２時間撹拌した。加熱撹拌を停止するとともに反応液をサンプリングし、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定を行った。反応液をメタノール１Ｌ中に滴下することで粉体化を行った。得られた析出物をろ別し、真空乾燥機にて６０℃、減圧による乾燥を行った。
収量４６．２ｇ、Ｍｗ＝５８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４０
（比較例１）
Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｎ－ブチル）フェニル）アクリルアミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　窒素置換した３００ｍＬの四ツ口フラスコに、ビス（４－ｎ－ブチルフェニル）アミン（２５．４ｇ，０．０９０ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン（２１．０９ｇ，０．１７４ｍｏｌ），及び超脱水トルエン１００ｍＬを仕込み、均一に溶解するまで撹拌した。次に、反応溶液を氷／エタノールバスで０℃以下に冷却し、アクリル酸クロライド（９．４６ｇ，０．１０５ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０分間撹拌した。その後、反応液を室温まで昇温し、２４時間反応を行った。反応終了後、１Ｎ塩酸水溶液、飽和重曹水、蒸留水で水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、その後濾液をエバポレーターで留去した。得られた粗生成物をヘキサン／酢酸エチル＝４：１，ｖ／ｖを溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することで、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｎ－ブチル）フェニル）アクリルアミド（２０．８０ｇ，収率６９％）を得た。
（比較例２）
ポリアクリルアミドＢ：ポリ［Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ｎ－ブチル）フェニル）アクリルアミド］の作製
　１００ｍＬ二つ口フラスコにＮ，Ｎ－ビス（４－（ｎ－ブチル）フェニル）アクリルアミド　２０ｇ、ＡＩＢＮ０．０６ｇを仕込み、トルエン２２．５ｇに溶解させた。減圧操作を加えて脱気を行い、窒素雰囲気化で６０℃、２４時間加熱撹拌した。その後、ＡＩＢＮ０．１０ｇを加え、６０℃で２４時間撹拌した。加熱撹拌を停止するとともに反応液をサンプリングし、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定を行った。反応液をメタノール１Ｌ中に滴下することで粉体化を行った。得られた析出物をろ別し、真空乾燥機にて６０℃、減圧による乾燥を行った。収量１８．１ｇ、Ｍｗ＝７６，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．８９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
  
　この試験結果から、本発明のポリアクリルアミドが、優れた耐熱性、誘電特性を有し、且つ、有機溶媒に高濃度で溶解することができ、他の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂への相溶性に優れることがわかる。
（実施例３、比較例３）
　各試薬を表２の組成（重量部）で、固形分濃度が５０重量％となるように、トルエンに添加し、混合させた。その後、得られた液体からトルエンをエバポレーターで除去することで粉末状の樹脂組成物を得た。樹脂組成物を２００℃で９０分間、熱プレスすることで、硬化させた。得られた硬化物の物性を下記項目について測定し、結果を表２に示す。
＜ガラス転移温度(Ｔｇ)＞
　ＤＳＣ（示差走査熱量測定）装置（ＴＡインスツルメント社製Ｑ２０００）を用いて昇温速度１０℃/分の条件で昇温し、昇温曲線中のガラス転移に由来する２つの折曲点温度の中間値をガラス転移温度とした。
＜誘電率試験(Dk)・誘電正接試験(Df)＞
　株式会社エーイーティー社製の円筒型空洞共振器（TEモード共振器）を用いて１０ＧＨｚで測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
（実施例４、比較例４）
　各試薬を表３の組成（重量部）で、固形分濃度が５０重量％となるように、トルエンに添加し、混合させた。その後、得られた液体からトルエンをエバポレーターで除去することで粉末状の樹脂組成物を得た。樹脂組成物を２００℃で１２０分間、熱プレスすることで、硬化させた。得られた硬化物の物性を下記項目について測定し、結果を表３に示す。
＜ガラス転移温度(Ｔｇ)＞
　ＤＳＣ（示差走査熱量測定）装置（ＴＡインスツルメント社製Ｑ２０００）を用いて昇温速度１０℃/分の条件で昇温し、昇温曲線中のガラス転移に由来する２つの折曲点温度の中間値をガラス転移温度とした。
＜誘電率試験(Dk)・誘電正接試験(Df)＞
　株式会社エーイーティー社製の円筒型空洞共振器（TEモード共振器）を用いて１０ＧＨｚで測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
  

Claims (20)

  1. 　式（Ｉ）で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも１種を有するポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （式中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ６の分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６の環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６の分岐アルコキシ基又はＣ３～Ｃ６の環状アルコキシ基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立に、単結合又はＣ１～Ｃ３アルキレン基を表し、各Ｒは、それぞれ独立に、有機基又はハロゲノ基を表し、ｍ１、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数を表し、Ｙは、重合可能な官能基を表す。）
  2. 　Ｙが、アクリロイル基またはメタクリロイル基である、請求項１に記載のポリマー。
  3. 　請求項１に記載のポリマーを含有する樹脂組成物。
  4. 　更に、請求項１に記載のポリマー以外の樹脂を含有する、請求項３に記載の樹脂組成物。
  5. 　請求項１に記載のポリマー以外の樹脂が熱硬化性樹脂である、請求項４に記載の樹脂組成物。
  6. 　熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である、請求項５に記載の樹脂組成物。
  7. 　更に、硬化剤として活性エステル系化合物を含有する、請求項６に記載の樹脂組成物。
  8. 　熱硬化性樹脂が、
    　　マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
    　　ポリフェニレンエーテル化合物、
    　　１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるポリブタジエン、
    　　ブタジエンブロック中の１，２結合構造と１，４結合構造のモル比が８０：２０～１００：０であるスチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び
    　　分子中に式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    　（式（Ｖ）中、Ｚ３は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子又はＣ１～Ｃ６のアルキル基を示す。）で表される繰り返し単位を有する重合体から選択される少なくとも１種以上である、請求項５に記載の樹脂組成物。
  9. 　ポリフェニレンエーテル化合物が、式（VI）で表される基、アクリロイル基又はメタクリロイル基により末端変性されたポリフェニレンエーテル化合物である、請求項８に記載の樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    　（式（VI）中、＊は、結合位置を示し、ｐは、０～１０の整数を示し、Ｚ４は、Ｃ６～Ｃ１２アリーレン基を示し、Ｒ８～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又はＣ１～Ｃ６のアルキル基を示す。）
  10. 　請求項３に記載の樹脂組成物の硬化物を用いた、成形体。
  11. 　プリント配線板の絶縁層用樹脂組成物である、請求項３～９のいずれかに記載の樹脂組成物。
  12. 　請求項３～９のいずれかに記載の樹脂組成物を含有する樹脂ワニス。
  13. 　請求項３～９のいずれかに記載の樹脂組成物が基材に含侵されたプリプレグ。
  14. 　請求項３～９のいずれかに記載の樹脂組成物を含有する樹脂組成物層を支持フィルム上に有することを特徴とする、接着フィルム。
  15. 　請求項１３に記載のプリプレグの硬化物よりなるプリント配線板用絶縁体。
  16. 　請求項１４に記載の接着フィルムの硬化物よりなるプリント配線板用絶縁体。
  17. 　請求項１５に記載のプリント配線板用絶縁体からなる層と金属箔からなる層とを備える金属箔付き積層物。
  18. 　請求項１６に記載のプリント配線板用絶縁体からなる層と金属箔からなる層とを備える金属箔付き積層物。
  19. 　式（III）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    （式中、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｃ３～Ｃ６の分岐アルキル基、Ｃ３～Ｃ６の環状アルキル基、Ｃ３～Ｃ６の分岐アルコキシ基又はＣ３～Ｃ６の環状アルコキシ基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ独立に、単結合又はＣ１～Ｃ３アルキレン基を表し、各Ｒは、それぞれ独立に、有機基又はハロゲノ基を表し、ｍ１、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４いずれかの整数を表し、Ｙは、重合可能な官能基を表す。）
  20. 　式（III）で表される化合物が、式（IV）で表される化合物である、請求項１９に記載
    の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示す）
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