CN116731471A - 树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供能得到除沾污处理后的耐裂纹性优异的固化物的树脂组合物。该树脂组合物包含(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂、和(C)活性酯化合物。
Description
技术领域
本发明涉及包含环氧树脂的树脂组合物。进而涉及使用该树脂组合物得到的固化物、片状层叠材料、树脂片材、印刷布线板及半导体装置。
背景技术
作为印刷布线板的制造技术,交替层叠绝缘层和导体层的基于堆叠(buildup)方式的制造方法是已知的。基于堆叠方式的制造方法中,通常,绝缘层是使树脂组合物固化而形成的。近年来,要求绝缘层的介电常数等的介电特性的进一步提高、铜密合性的进一步提高。
此前已知,作为用于形成绝缘层的树脂组合物,通过使用配合活性酯化合物来代替通常的酚系固化剂而得的环氧树脂组合物,能进一步将绝缘层的介质损耗角正切抑制为低值(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2020-23714号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
然而,在使用活性酯化合物的情况下,虽然能进一步将介质损耗角正切抑制为低值,但存在除沾污处理后容易产生裂纹的倾向。
本发明的课题在于提供:能得到可抑制除沾污处理后的裂纹的产生的固化物的树脂组合物。
用于解决课题的手段
为了达成本发明的课题,本发明人等进行了深入研究,结果发现,作为树脂组合物的成分,通过使用环氧树脂及活性酯化合物,进而含有重均分子量为10000以下的苯乙烯系聚合物和/或氢化苯乙烯系聚合物,意外地能得到可抑制除沾污处理后的裂纹的产生的固化物,由此完成了本发明。
即,本发明包括以下的内容;
[1]树脂组合物,其包含(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂、和(C)活性酯化合物;
[2]上述[1]所述的树脂组合物,其中,(C)成分具有碳-碳双键;
[3]上述[1]或[2]所述的树脂组合物,其中,(C)成分包含含有苯乙烯基和萘结构的活性酯化合物;
[4]上述[1]~[3]中任一项所述的树脂组合物,其中,还包含(E)自由基聚合性化合物;
[5]上述[4]所述的树脂组合物,其中,(E)自由基聚合性化合物包含(E1)马来酰亚胺化合物;
[6]上述[5]所述的树脂组合物,其中,(E1)马来酰亚胺化合物包含(E1-2)包含三甲基茚满骨架的马来酰亚胺化合物;
[7]上述[1]~[6]中任一项所述的树脂组合物,其中,还包含(D)无机填充剂;
[8]上述[1]~[7]中任一项所述的树脂组合物,其用于形成印刷布线板的层间绝缘层;
[9]上述[1]~[8]中任一项所述的树脂组合物的固化物;
[10]片状层叠材料,其含有上述[1]~[8]中任一项所述的树脂组合物;
[11]树脂片材,其具有支承体、和设置于该支承体上的由上述[1]~[8]中任一项所述的树脂组合物形成的树脂组合物层;
[12]印刷布线板,其具备由上述[1]~[8]中任一项所述的树脂组合物的固化物形成的绝缘层;
[13]半导体装置,其包含上述[12]所述的印刷布线板。
发明的效果
通过本发明,可提供:能得到除沾污处理后的耐裂纹性优异的固化物的树脂组合物;该树脂组合物的固化物;包含该树脂组合物的片状层叠材料及树脂片材;以及,包含该树脂组合物的固化物的印刷布线板及半导体装置。
具体实施方式
以下,示出实施方式及示例物详细地说明本发明。但是,本发明不受下述的实施方式及示例物的限制,可在不超出本发明的权利要求书及其均等范围的范围内任意地变更来实施。
以下的说明中,只要没有另行明确说明,各成分的量是不挥发成分的量。以下的说明中,所谓“树脂组合物中的不挥发成分”,只要没有另行明确说明,可包含(D)无机填充材料;所谓“树脂成分”,只要没有另行明确说明,是指树脂组合物中包含的不挥发成分中除(D)无机填充材料之外的成分。
<树脂组合物>
本发明的树脂组合物包含(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂、和(C)活性酯化合物。通过使用这样的树脂组合物,能得到除沾污处理后的耐裂纹性优异的固化物。另外,本发明中,通常,还能得到在23℃等室温或常温区域及90℃等高温环境中的任何环境下介质损耗角正切低、在23℃等室温或常温区域及90℃等高温环境中的任何环境下相对介电常数低、玻璃化转变温度高的固化物。
对于本发明的树脂组合物而言,除了包含(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂和(C)活性酯化合物之外,还可以包含任选的成分。作为任选的成分,可举出例如(D)无机填充材料、(E)自由基聚合性化合物、(F)其他固化剂、(G)固化促进剂、(H)其他添加剂、及(K)有机溶剂。本说明书中,有时也将上述(A)~(K)的各成分分别称为“(A)成分”、“(B)成分”等。以下,对树脂组合物中包含的各成分进行详细说明。
<(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物>
本发明中使用的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物没有特别限制,只要是重均分子量(Mw)为10000以下的苯乙烯系聚合物和/或氢化苯乙烯系聚合物即可,还可包含苯乙烯、氢化苯乙烯等单体。本说明书中,有时也将该(A)成分简称为“苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物”。
具有这样的分子量的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物分子量较小,因此,熔体粘度低,树脂组合物的树脂流动性优异,能提高成型性。此外,由于分子量较小,因此,虽然是为疏水性骨架的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物,但是不仅在甲苯、己烷等疏水性溶剂中显示高溶解性,而且在甲基乙基酮等极性溶剂中也显示高溶解性。因此,可使用甲基乙基酮,与具有极性基团的上述马来酰亚胺化合物容易地制作清漆状的树脂组合物(树脂清漆)。另外,由于是苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物,因此,能使树脂组合物的介电特性变得良好。
作为本实施方式中使用的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物,可广泛使用现有公知的物质,没有特别限制,具体而言,可举出例如:将苯乙烯、氢化苯乙烯、苯乙烯衍生物、α-甲基苯乙烯等的苯乙烯中的苯环的一部分氢原子被烷基取代而得到的产物、苯乙烯中的乙烯基的一部分氢原子被烷基取代而得到的产物、乙烯基甲苯、异丙烯基甲苯等的苯乙烯系单体中的1种以上进行聚合或共聚而得到的聚合物或共聚物、及它们的氢化物。
作为苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物,具体而言,可举出例如包含以下的式(A-1)、(A-2)所示的结构等的物质及其氢化物作为优选例。
[化学式1]
[化学式2]
上述式(A-1)及(A-2)中,R35~R37各自独立地可以为相同的基团,也可以为不同的基团,分别表示氢原子或烷基。上述烷基没有特别限制,例如,优选碳数1~18的烷基,更优选碳数1~10的烷基。具体而言,可举出例如甲基、乙基、丙基、己基及癸基等。
另外,作为苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系共聚物,也可使用使“苯乙烯系单体中的1种以上”与“与其可共聚的其他单体中的1种以上”进行共聚而得到的共聚物。作为可共聚的单体,可以是脂肪族烃、芳香族烃、或它们的组合,可举出例如α-蒎烯、β-蒎烯、双戊烯等烯烃类、非共轭二烯类等不饱和化合物。
例如,苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物可包含下述式(A-3)所示的那样的结构。
[化学式3]
R38表示与R35~R37同样的基团。
作为这样的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物,也可使用市售品,例如,可使用三井化学株式会社制的FTR6125(苯乙烯-脂肪族烃系共聚物,Mw1950)、FTR2140(苯乙烯-(α-甲基苯乙烯)系共聚物,Mw3230)、FTR0100(α-甲基苯乙烯系聚合物,Mw1960)、FTR8120(苯乙烯系聚合物,Mw1420)等的FTR(注册商标)系列;三井化学株式会社制的FMR0150(苯乙烯-芳香族烃系共聚物,Mw2040)等的FMR系列;安原化学(Yasuhara Chemical)株式会社制的SX-100(苯乙烯系聚合物,Mw2000)、SG-100(氢化苯乙烯系聚合物)、SG-110(氢化苯乙烯系聚合物)等。
上述苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
本实施方式中使用的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物的重均分子量(Mw)为10000以下。通过包含Mw为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物,能得到除沾污处理后的耐裂纹性优异的固化物。优选为1000~9000左右。更优选为1000~7000,进一步优选为1000~5000,进一步更优选为1000~4000左右。(A)成分的重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定的按照聚苯乙烯换算的重均分子量。
关于(A)成分的含量,相对于树脂组合物中的不挥发成分100质量%,例如为0.1质量%以上,优选为0.5质量%以上,更优选为1或1.0质量%以上,进一步优选为3或3.0质量%以上,进一步更优选为4或4.0质量%以上,另外,例如为15质量%以下,优选为10质量%以下,更优选为8或8.0质量%以下,进一步优选为6.5质量%以下,进一步更优选为5或5.0质量%以下,特别优选为4.5质量%以下,具体而言,在使用未氢化的苯乙烯系聚合物的情况下,这些含量是合适的,在使用氢化苯乙烯系聚合物的情况下,也可以是这些含量,但较好可以为例如2~4质量%、优选2.5~3质量%。
关于(A)成分的含量,相对于树脂组合物中的树脂成分100质量%,例如为1质量%以上、1.5质量%以上,优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为13质量%以上,进一步更优选为15或15.0质量%以上,特别优选为16或16.0质量%以上,另外,例如为30质量%以下,优选为25质量%以下,更优选为23.5质量%以下,进一步优选为20质量%以下,进一步更优选为18或18.0质量%以下,具体而言,在使用未氢化的苯乙烯系聚合物的情况下,这些含量是合适的,在使用氢化苯乙烯系聚合物的情况下,也可以是这些含量,但较好可以为例如3~15质量%、优选5~10质量%、更优选5.5~6质量%。
<(B)环氧树脂>
本发明的树脂组合物含有(B)环氧树脂。所谓(B)环氧树脂,是指具有环氧基的固化性树脂。
作为(B)环氧树脂,可举出例如:联二甲酚(bixylenol)型环氧树脂、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚AF型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、三酚型环氧树脂、萘酚酚醛清漆(naphthol novolac)型环氧树脂、苯酚酚醛清漆(phenolnovolac)型环氧树脂、叔丁基-邻苯二酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、萘酚型环氧树脂、蒽型环氧树脂、缩水甘油基胺型环氧树脂、缩水甘油基酯型环氧树脂、甲酚酚醛清漆(cresolnovolac)型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、联苯型环氧树脂、线性脂肪族环氧树脂、具有丁二烯结构的环氧树脂、脂环族环氧树脂、杂环式环氧树脂、含有螺环的环氧树脂、环己烷型环氧树脂、环己烷二甲醇型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、三羟甲基型环氧树脂、四苯基乙烷型环氧树脂、异氰脲酸酯型环氧树脂、苯酚苯并吡咯酮(phenolphthalimidine)型环氧树脂、酚酞(phenolphthalein)型环氧树脂等。(B)环氧树脂可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
对于树脂组合物而言,作为(B)环氧树脂,优选包含在1分子中具有2个以上环氧基的环氧树脂。相对于(B)环氧树脂的不挥发成分100质量%,在1分子中具有2个以上环氧基的环氧树脂的比例优选为50质量%以上,更优选为60质量%以上,特别优选为70质量%以上。
环氧树脂包括在20℃的温度下为液态的环氧树脂(以下有时称为“液态环氧树脂”)和在20℃的温度下为固态的环氧树脂(以下有时称为“固态环氧树脂”)。对于本发明的树脂组合物而言,作为环氧树脂,可以仅包含液态环氧树脂,或者,可以仅包含固态环氧树脂,或者,可以组合地包含液态环氧树脂和固态环氧树脂。本发明的树脂组合物中的环氧树脂优选为固态环氧树脂、或液态环氧树脂与固态环氧树脂的组合,更优选为固态环氧树脂。
作为液态环氧树脂,优选在1分子中具有2个以上环氧基的液态环氧树脂。
作为液态环氧树脂,优选双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚AF型环氧树脂、萘型环氧树脂、缩水甘油基酯型环氧树脂、缩水甘油基胺型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、具有酯骨架的脂环族环氧树脂、环己烷型环氧树脂、环己烷二甲醇型环氧树脂、及具有丁二烯结构的环氧树脂。
作为液态环氧树脂的具体例,可举出:DIC公司制的“HP4032”、“HP4032D”、“HP4032SS”(萘型环氧树脂);三菱化学公司制的“828US”、“828EL”、“jER828EL”、“825”、“EPIKOTE 828EL”(双酚A型环氧树脂);三菱化学公司制的“jER807”、“1750”(双酚F型环氧树脂);三菱化学公司制的“jER152”(苯酚酚醛清漆型环氧树脂);三菱化学公司制的“630”、“630LSD”、“604”(缩水甘油基胺型环氧树脂);ADEKA公司制的“ED-523T”(Glycirol(グリシロール)型环氧树脂);ADEKA公司制的“EP-3950L”、“EP-3980S”(缩水甘油基胺型环氧树脂);ADEKA公司制的“EP-4088S”(双环戊二烯型环氧树脂);新日铁住金化学公司制的“ZX1059”(双酚A型环氧树脂与双酚F型环氧树脂的混合品);Nagase ChemteX公司制的“EX-721”(缩水甘油基酯型环氧树脂);大赛璐公司制的“Celloxide 2021P”(具有酯骨架的脂环族环氧树脂);大赛璐公司制的“PB-3600”、日本曹达公司制的“JP-100”、“JP-200”(具有丁二烯结构的环氧树脂);新日铁住金化学公司制的“ZX1658”、“ZX1658GS”(液态1,4-缩水甘油基环己烷型环氧树脂)等。它们可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
作为固态环氧树脂,优选在1分子中具有3个以上环氧基的固态环氧树脂,更优选在1分子中具有3个以上环氧基的芳香族系的固态环氧树脂。
作为固态环氧树脂,优选联二甲酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、萘型四官能环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、三酚型环氧树脂、萘酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、蒽型环氧树脂、双酚A型环氧树脂、双酚AF型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、四苯基乙烷型环氧树脂、苯酚苯并吡咯烷酮型环氧树脂、酚酞型环氧树脂。
作为固态环氧树脂的具体例,可举出:DIC公司制的“HP4032H”(萘型环氧树脂);DIC公司制的“HP-4700”、“HP-4710”(萘型四官能环氧树脂);DIC公司制的“N-690”(甲酚酚醛清漆型环氧树脂);DIC公司制的“N-695”(甲酚酚醛清漆型环氧树脂);DIC公司制的“HP-7200”、“HP-7200HH”、“HP-7200H”、“HP-7200L”(双环戊二烯型环氧树脂);DIC公司制的“EXA-7311”、“EXA-7311-G3”、“EXA-7311-G4”、“EXA-7311-G4S”、“HP6000”(亚萘基醚型环氧树脂);日本化药公司制的“EPPN-502H”(三酚型环氧树脂);日本化药公司制的“NC7000L”(萘酚酚醛清漆型环氧树脂);日本化药公司制的“NC3000H”、“NC3000”、“NC3000L”、“NC3000FH”、“NC3100”(联苯型环氧树脂);日铁化学材料(NIPPON STEEL Chemical&Material)公司制的“ESN475V”(萘型环氧树脂);日铁化学材料公司制的“ESN485”(萘酚型环氧树脂);日铁化学材料公司制的“ESN375”(二羟基萘型环氧树脂);三菱化学公司制的“YX4000H”、“YX4000”、“YX4000HK”、“YL7890”(联二甲酚型环氧树脂);三菱化学公司制的“YL6121”(联苯型环氧树脂);三菱化学公司制的“YX8800”(蒽型环氧树脂);三菱化学公司制的“YX7700”(苯酚芳烷基型环氧树脂);大阪燃气化学公司制的“PG-100”、“CG-500”;三菱化学公司制的“YL7760”(双酚AF型环氧树脂);三菱化学公司制的“YL7800”(芴型环氧树脂);三菱化学公司制的“jER1010”(双酚A型环氧树脂);三菱化学公司制的“jER1031S”(四苯基乙烷型环氧树脂);日本化药公司制的“WHR991S”(苯酚苯并吡咯烷酮型环氧树脂)等。它们可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
作为(B)环氧树脂,在并用液态环氧树脂和固态环氧树脂的情况下,液态环氧树脂与固态环氧树脂的质量比(液态环氧树脂/固态环氧树脂)没有特别限制,优选为10以下,更优选为5以下,进一步优选为1以下。
(B)环氧树脂的环氧当量优选为50g/eq.~5,000g/eq.,更优选为60g/eq.~2,000g/eq.,进一步优选为70g/eq.~1,000g/eq.,进一步更优选为80g/eq.~500g/eq.。环氧当量为每1当量环氧基对应的树脂的质量。该环氧当量可按照JIS K7236来测定。
(B)环氧树脂的重均分子量(Mw)优选为100~5,000,更优选为250~3,000,进一步优选为400~1,500。树脂的重均分子量可利用凝胶渗透色谱法(GPC)、作为按照聚苯乙烯换算的值而测定。
关于(B)成分的含量,相对于树脂组合物中的不挥发成分100质量%,例如为1质量%以上,优选为3质量%以上,更优选为5质量%以上,进一步优选为8质量%以上,进一步更优选为8.5质量%以上,另外,例如为30质量%以下,优选为20质量%以下,更优选为15质量%以下,进一步优选为10质量%以下,进一步更优选为9或9.0质量%以下。
关于(B)成分的含量,相对于树脂组合物中的树脂成分100质量%,例如为10质量%以上,优选为15质量%以上,更优选为20质量%以上,进一步优选为25质量%以上,进一步更优选为30质量%以上,特别优选为32质量%以上,另外,例如为60质量%以下,优选为55质量%以下,更优选为50质量%以下,进一步优选为45质量%以下,进一步更优选为40质量%以下,特别优选为36质量%以下。
<(C)活性酯化合物>
本发明的树脂组合物含有(C)活性酯化合物。(C)活性酯化合物可以单独使用一种,也可以以任意的比率组合使用两种以上,关于后述的(C1)成分及(C2)成分也同样。(C)活性酯化合物可具有与(B)环氧树脂反应而使(B)环氧树脂交联的功能。作为(C)活性酯化合物,可以为具有碳-碳不饱和键的化合物,该不饱和键优选为碳-碳双键,例如,可与后述的(C1)成分所具有的碳-碳不饱和键同样。
作为(C)活性酯化合物,通常,可优选使用酚酯类、硫酚酯类、N-羟基胺酯类、杂环羟基化合物的酯类等的在1分子中具有2个以上的反应活性高的酯基的化合物。该活性酯化合物优选通过羧酸化合物和/或硫代羧酸化合物与羟基化合物和/或硫醇化合物的缩合反应而得到。尤其是从耐热性提高的观点考虑,优选由羧酸化合物与羟基化合物得到的活性酯化合物,更优选由羧酸化合物与苯酚化合物和/或萘酚化合物得到的活性酯化合物。作为羧酸化合物,可举出例如苯甲酸、乙酸、琥珀酸、马来酸、衣康酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、均苯四甲酸等。作为苯酚化合物或萘酚化合物,可举出例如对苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚S、酚酞啉、甲基化双酚A、甲基化双酚F、甲基化双酚S、苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、2,6-二羟基萘、二羟基二苯甲酮、三羟基二苯甲酮、四羟基二苯甲酮、间苯三酚、苯三酚、双环戊二烯型二苯酚化合物、线型酚醛树脂(Phenolic Novolac)等。此处,所谓“双环戊二烯型二苯酚化合物”,是指1分子双环戊二烯缩合2分子苯酚而得到的二苯酚化合物。
具体而言,作为(C)活性酯化合物,优选双环戊二烯型活性酯化合物、包含萘结构的萘型活性酯化合物、包含线型酚醛树脂的乙酰化物的活性酯化合物、包含线型酚醛树脂的苯甲酰化物的活性酯化合物,其中,更优选为选自双环戊二烯型活性酯化合物及萘型活性酯化合物中的至少1种,进一步优选为双环戊二烯型活性酯化合物。作为双环戊二烯型活性酯化合物,优选包含双环戊二烯型二苯酚结构的活性酯化合物。所谓“双环戊二烯型二苯酚结构”,表示由亚苯基-二亚环戊基-亚苯基形成的2价的结构单元。
关于(C)活性酯化合物的市售品,作为包含双环戊二烯型二苯酚结构的活性酯化合物,可举出“EXB9451”、“EXB9460”、“EXB9460S”、“EXB-8000L”、“EXB-8000L-65M”、“EXB-8000L-65TM”、“HPC-8000L-65TM”、“HPC-8000”、“HPC-8000-65T”、“HPC-8000H”、“HPC-8000H-65TM”(DIC公司制);作为包含萘结构的活性酯化合物,可举出“EXB-8100L-65T”、“EXB-8150-60T”、“EXB-8150-62T”、“EXB-9416-70BK”、“HPC-8150-60T”、“HPC-8150-62T”(DIC公司制);作为含有磷的活性酯化合物,可举出“EXB9401”(DIC公司制),关于作为线型酚醛树脂的乙酰化物的活性酯化合物,可举出“DC808”(三菱化学公司制),关于作为线型酚醛树脂的苯甲酰化物的活性酯化合物,可举出“YLH1026”、“YLH1030”、“YLH1048”(三菱化学公司制),作为含有苯乙烯基和萘结构的活性酯化合物,可举出“PC1300-02-65MA”(AirWater公司制)等。
(C)活性酯化合物的活性酯基当量优选为50g/eq.~500g/eq.,更优选为50g/eq.~400g/eq.,进一步优选为100g/eq.~300g/eq.。活性酯基当量为每1当量活性酯基对应的活性酯化合物的质量。
<(C1)含有芳香族酯骨架及不饱和键的化合物>
作为(C)活性酯化合物,还可使用(C1)含有芳香族酯骨架及不饱和键的化合物(本说明书中,也称为“(C1)成分”)。
(C1)成分优选为下述通式(AE1-1)所示的化合物;
[化学式4]
(通式(AE1-1)中,Ar11各自独立地表示任选具有取代基的一价芳烃基,Ar12各自独立地表示任选具有取代基的二价芳烃基,Ar13各自独立地表示任选具有取代基的二价芳烃基、任选具有取代基的二价脂肪族烃基、氧原子、硫原子、或由这些(基团)的组合形成的二价基团。n表示0~10的整数。)。
作为Ar11表示的一价芳烃基,可举出例如苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基等的从单环芳香族化合物除去1个氢原子而得到的基团;萘基、蒽基、非那烯基(phenalenyl)、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、蝶啶基、香豆素基(coumarinyl)、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、吖啶基等的从稠环芳香族化合物除去1个氢原子而得到的基团;等等,其中,优选苯基。
作为Ar12表示的二价芳烃基,可举出亚芳基、亚芳烷基等,优选亚芳基。作为亚芳基,优选碳原子数6~30的亚芳基,更优选碳原子数6~20的亚芳基,进一步优选碳原子数6~10的亚芳基。作为这样的亚芳基,可举出例如亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚联苯基等。其中,优选亚苯基。
作为Ar13,优选由这些(基团)的组合形成的二价基团。作为Ar13表示的二价芳烃基,与Ar12表示的二价芳烃基含义相同。作为Ar13表示的二价脂肪族烃基,更优选二价饱和脂肪族烃基,优选亚烷基、亚环烷基,更优选亚环烷基。
作为亚环烷基,优选碳原子数3~20的亚环烷基,更优选碳原子数3~15的亚环烷基,进一步优选碳原子数5~10的亚环烷基。作为亚环烷基,可举出例如亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环戊基、亚环庚基、下述式(a)~(d)所示的亚环烷基等,优选式(c)所示的亚环烷基;
[化学式5]
(式(a)~(d)中,“*”表示化学键)。
作为Ar11表示的一价芳烃基、Ar12表示的二价芳烃基、以及Ar13表示的二价芳烃基及二价脂肪族烃基可具有的取代基,可举出例如不饱和烃基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、卤素原子等。取代基可以单独包含,也可以组合包含两种以上。其中,Ar11的取代基优选含有不饱和键。
通式(AE1-1)所示的化合物为低聚物或聚合物时,n表示其平均值。
作为(C1)成分的具体例,可举出以下的化合物。另外,作为(C1)成分的具体例,可举出国际公开第2018/235424号中记载的第0068~0071段、及国际公开第2018/235425号中记载的第0113~0115段中记载的化合物。式中,s表示0或1以上的整数,r表示1~10的整数;
[化学式6]
作为(C1)成分的重均分子量,从显著获得本发明的效果的观点考虑,优选为150以上,更优选为200以上,进一步优选为250以上,优选为3000以下,更优选为2000以下,进一步优选为1500以下。(C1)成分的重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定的按照聚苯乙烯换算的重均分子量。
对于(C1)成分的活性酯当量(不饱和键当量)而言,从显著获得本发明的效果的观点考虑,优选为50g/eq.以上,更优选为100g/eq.以上,进一步优选为150g/eq.以上,优选为2000g/eq.以下,更优选为1000g/eq.以下,进一步优选为500g/eq.以下。活性酯当量(不饱和键当量)为包含1当量的不饱和键的(C1)成分的质量。
<(C2)具有下述式(1)~(3)所示的基团中的至少任一者的活性酯化合物>
作为(C)活性酯化合物,另外可使用(C2)具有下述式(1)~(3)所示的基团中的至少任一者的活性酯化合物(本说明书中,也称为“(C2)成分”。)
[化学式7]
(式中,*表示化学键。式(3)中,n表示1~5的整数)。
(C2)成分可使用具有式(1)~(3)所示的基团中的至少任一者、且具有可与(A)成分反应的活性酯部位的化合物。作为(C2)成分,优选在末端具有式(1)~(3)所示的基团中的至少任一者。作为(C2)成分,两末端可以为不同的基团,两末端也可以为相同的基团。
式(1)所示的基团中的甲基、式(2)所示的基团中的苯基、及式(3)所示的基团中的苯乙烯部位分别优选相对于*表示的化学键而言键合于邻位、间位及对位中的任一者,更优选在邻位键合。
(C2)成分优选为下述通式(AE2-1)所示的化合物;
[化学式8]
(通式(AE2-1)中,Ar11各自独立地表示式(1)所示的基团、式(2)所示的基团、或式(3)所示的基团,Ar12各自独立地表示任选具有取代基的二价芳烃基,Ar13各自独立地表示任选具有取代基的二价芳烃基、任选具有取代基的二价脂肪族烃基、氧原子、硫原子、或由这些(基团)的组合形成的二价基团。a表示1~6的整数,b表示0~10的整数。)。
作为Ar11,优选式(1)所示的基团及式(2)所示的基团。
Ar12及Ar13分别与通式(AE1-1)中的Ar12及Ar13含义相同,作为Ar12表示的二价芳烃基、以及Ar13表示的二价芳烃基及二价脂肪族烃基可具有的取代基,可举出例如碳原子数6~20的芳基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、卤素原子等。取代基可以单独包含,也可以组合包含两种以上。
作为Ar13表示的由这些(基团)的组合形成的二价基团,优选将任选具有取代基的二价芳烃基和氧原子组合而成的二价基团,更优选将1个以上的任选具有取代基的二价芳烃基和1个以上的氧原子交替组合而成的二价基团,进一步优选将1个以上的任选具有取代基的亚萘基和1个以上的氧原子交替组合而成的二价基团。因此,进一步优选任选具有取代基的亚萘基氧基。
通式(AE2-1)所示的化合物为低聚物或聚合物时,a表示其平均值。b与通式(AE1-1)中的n含义相同,优选为0。
(C2)成分优选为通式(AE2-2)所示的化合物;
[化学式9]
(通式(AE2-2)中,Ar21各自独立地表示式(1)所示的基团、式(2)所示的基团、或式(3)所示的基团,Ar22各自独立地表示任选具有取代基的二价芳烃基,Ar23各自独立地表示任选具有取代基的二价芳烃基。a1表示1~6的整数,c1表示1~5的整数。)。
Ar21及Ar22分别与通式(AE2-1)中的Ar11及Ar12含义相同。
Ar23与通式(AE2-1)中的Ar13的任选具有取代基的二价芳烃基含义相同。a1与通式(AE2-1)中的a含义相同。
(C2)成分优选为通式(AE2-3)所示的化合物;
[化学式10]
(通式(AE2-3)中,Ar31各自独立地表示式(1)所示的基团、式(2)所示的基团、或式(3)所示的基团。a2表示1~6的整数,c2表示1~5的整数,d各自独立地表示0~6的整数。)。
Ar31与通式(AE2-1)中的Ar11含义相同。a2及c2分别与通式(AE2-1)中的a及c1含义相同。
d优选表示1~5的整数,更优选表示1~4的整数。
(C2)成分可使用利用公知的方法合成的物质,例如,可利用下述实施例中记载的方法进行合成。(C2)成分的合成例如可利用国际公开第2018/235424号、或国际公开第2018/235425号中记载的方法来进行。
作为(C2)成分的重均分子量,从显著获得本发明的效果的观点考虑,优选为150以上,更优选为200以上,进一步优选为250以上,优选为4000以下,更优选为3000以下,进一步优选为2500以下。(C2)成分的重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定的按照聚苯乙烯换算的重均分子量。
(C2)成分的活性酯当量(不饱和键当量)与(C1)成分同样。
对于(B)成分与(C)成分的量比而言,将用(B)成分的不挥发成分的质量除以环氧当量而得到的值全部相加而得到的值记为a、并将用(C)成分的不挥发成分的质量除以活性酯基当量而得到的值全部相加而得到的值记为b时,b/a优选为1.0以上,更优选为1.01以上,进一步优选为1.03以上,进一步更优选为1.05以上,特别优选为1.06以上,另外,优选为2.0以下,更优选为1.5以下,进一步优选为1.2以下,进一步更优选为1.18以下,特别优选为1.17以下。通过使(B)成分与(C)成分的量比在上述范围内,能容易地获得本发明的效果。
关于(C)成分的含量,相对于树脂组合物中的不挥发成分100质量%,例如为3质量%以上,优选为5质量%以上,更优选为8质量%以上,进一步优选为10质量%以上,另外,例如为30质量%以下,优选为25质量%以下,更优选为20质量%以下,进一步优选为15质量%以下,进一步更优选为12质量%以下。
关于(C)成分的含量,相对于树脂组合物中的树脂成分100质量%,例如为30质量%以上,优选为35质量%以上,更优选为40质量%以上,进一步优选为42质量%以上,另外,例如为70质量%以下,优选为60质量%以下,更优选为50质量%以下,进一步优选为45质量%以下。
<(D)无机填充材料>
对于本发明的树脂组合物而言,作为任选成分,有时包含(D)无机填充材料。(D)无机填充材料以粒子的状态被包含在树脂组合物中。(D)无机填充材料可以单独使用一种,也可以任意地组合使用两种以上。
作为(D)无机填充材料的材料,使用无机化合物。作为(D)无机填充材料的材料,可举出例如二氧化硅、氧化铝、玻璃、堇青石、硅氧化物、硫酸钡、碳酸钡、滑石、粘土、云母粉、氧化锌、水滑石、勃姆石、氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、氧化镁、氮化硼、氮化铝、氮化锰、硼酸铝、碳酸锶、钛酸锶、钛酸钙、钛酸镁、钛酸铋、氧化钛、氧化锆、钛酸钡、钛酸锆酸钡、锆酸钡、锆酸钙、磷酸锆、及磷酸钨酸锆等。这些中,特别优选二氧化硅。作为二氧化硅,可举出例如无定形二氧化硅、熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、合成二氧化硅、中空二氧化硅等。另外,作为二氧化硅,优选球形二氧化硅。(D)无机填充材料可以单独使用一种,也可以以任意的比率组合使用两种以上。
作为(D)无机填充材料的市售品,可举出例如:日铁化学材料公司制的“SP60-05”、“SP507-05”;株式会社雅都玛(Admatechs)制的“SC2500SQ”、“SO-C4”、“SO-C2”、“SO-C1”、“YC100C”、“YA050C”、“YA050C-MJE”、“YA010C”;DENKA株式会社制的“UFP-30”、“DAW-03”、“FB-105FD”;株式会社德山(Tokuyama)制的“Silfil(シルフィル)NSS-3N”、“Silfil NSS-4N”、“Silfil NSS-5N”;太平洋水泥(Taiheiyo-Cement)公司制的“MGH-005”;日挥触媒化成公司制的“BA-S”等。
(D)无机填充材料的平均粒径没有特别限制,优选为10μm以下,更优选为5μm以下,进一步优选为2μm以下,进一步更优选为1μm以下,特别优选为0.7μm以下。(D)无机填充材料的平均粒径的下限没有特别限制,优选为0.01μm以上,更优选为0.05μm以上,进一步优选为0.1μm以上,特别优选为0.2μm以上。(D)无机填充材料的平均粒径可利用基于米氏(Mie)散射理论的激光衍射-散射法来测定。具体而言,可通过以下方式进行测定:利用激光衍射散射式粒径分布测定装置,以体积基准制成无机填充材料的粒径分布,将其中值粒径作为平均粒径。测定样品可使用称取无机填充材料100mg、甲基乙基酮10g至小瓶中、利用超声波进行10分钟分散而得到的产物。针对测定样品,使用激光衍射式粒径分布测定装置,将使用光源波长设为蓝色及红色,通过流动池(flow cell)方式测定无机填充材料的体积基准的粒径分布,由得到的粒径分布算出作为中值粒径的平均粒径。作为激光衍射式粒径分布测定装置,可举出例如株式会社堀场制作所制“LA-960”等。
(D)无机填充材料的比表面积没有特别限制,优选为0.1m2/g以上,更优选为0.5m2/g以上,进一步优选为1m2/g以上,特别优选为3m2/g以上。(D)无机填充材料的比表面积的上限没有特别限制,优选为100m2/g以下,更优选为70m2/g以下,进一步优选为50m2/g以下,特别优选为40m2/g以下。无机填充材料的比表面积可通过以下方式得到:按照BET法,使用比表面积测定装置(Mountech公司制Macsorb HM-1210),使试样表面吸附氮气,利用BET多点法算出比表面积。
(D)无机填充材料优选用适当的表面处理剂进行了表面处理。通过进行表面处理,能提高(D)无机填充材料的耐湿性及分散性。作为表面处理剂,可举出例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷等乙烯基系硅烷偶联剂;2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧系硅烷偶联剂;对苯乙烯基三甲氧基硅烷等苯乙烯基系硅烷偶联剂;3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷等甲基丙烯酸系硅烷偶联剂;3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等丙烯酸系硅烷偶联剂;N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(1,3-二甲基-丁叉(butylidene))丙基胺、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-8-氨基辛基三甲氧基硅烷、N-(乙烯基苄基)-2-氨基乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基系硅烷偶联剂;三(三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯等异氰脲酸酯系硅烷偶联剂;3-脲基丙基三烷氧基硅烷等等脲基系硅烷偶联剂;3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等巯基系硅烷偶联剂;3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等异氰酸酯系硅烷偶联剂;3-三甲氧基甲硅烷基丙基琥珀酸酐等酸酐系硅烷偶联剂;等的硅烷偶联剂;甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷、三氟丙基三甲氧基硅烷等的非硅烷偶联-烷氧基硅烷化合物等。另外,表面处理剂可以单独使用一种,也可以以任意的比率组合使用两种以上。
作为表面处理剂的市售品,可举出例如:信越化学工业公司制的“KBM-1003”、“KBE-1003”(乙烯基系硅烷偶联剂);“KBM-303”、“KBM-402”、“KBM-403”、“KBE-402”、“KBE-403”(环氧基系硅烷偶联剂);“KBM-1403”(苯乙烯基系硅烷偶联剂);“KBM-502”、“KBM-503”、“KBE-502”、“KBE-503”(甲基丙烯酸系硅烷偶联剂);“KBM-5103”(丙烯酸系硅烷偶联剂);“KBM-602”、“KBM-603”、“KBM-903”、“KBE-903”、“KBE-9103P”、“KBM-573”、“KBM-575”(氨基系硅烷偶联剂);“KBM-9659”(异氰脲酸酯系硅烷偶联剂);“KBE-585”(脲基系硅烷偶联剂);“KBM-802”、“KBM-803”(巯基系硅烷偶联剂);“KBE-9007N”(异氰酸酯系硅烷偶联剂);“X-12-967C”(酸酐系硅烷偶联剂);“KBM-13”、“KBM-22”、“KBM-103”、“KBE-13”、“KBE-22”、“KBE-103”、“KBM-3033”、“KBE-3033”、“KBM-3063”、“KBE-3063”、“KBE-3083”、“KBM-3103C”、“KBM-3066”、“KBM-7103”(非硅烷偶联-烷氧基硅烷化合物)等。
从无机填充材料的分散性提高的观点考虑,利用表面处理剂进行的表面处理的程度优选在规定的范围内。具体而言,对于无机填充材料100质量%,优选用0.2质量%~5质量%的表面处理剂进行了表面处理,更优选用0.2质量%~3质量%进行了表面处理,进一步优选用0.3质量%~2质量%进行了表面处理。
利用表面处理剂进行的表面处理的程度可通过无机填充材料的每单位表面积的碳量来进行评价。对于无机填充材料的每单位表面积的碳量而言,从无机填充材料的分散性提高的观点考虑,优选为0.02mg/m2以上,更优选为0.1mg/m2以上,进一步优选为0.2mg/m2以上。另一方面,从防止树脂组合物的熔体粘度、片材形态下的熔体粘度的上升的观点考虑,优选为1.0mg/m2以下,更优选为0.8mg/m2以下,进一步优选为0.5mg/m2以下。
(D)无机填充材料的每单位表面积的碳量可在用溶剂(例如,甲基乙基酮(MEK))对表面处理后的无机填充材料进行洗涤处理后进行测定。具体而言,可将作为溶剂的足量的MEK添加至用表面处理剂进行了表面处理的无机填充材料中,于25℃进行5分钟超声波洗涤。除去上清液,使固体成分干燥后,使用碳分析仪,测定无机填充材料的每单位表面积的碳量。作为碳分析仪,可使用株式会社堀场制作所制“EMIA-320V”等。
树脂组合物中的(D)无机填充材料的含量没有特别限制,将树脂组合物中的不挥发成分设为100质量%时,可以优选为90质量%以下,更优选为85质量%以下,进一步优选为80质量%以下,进一步更优选为75质量%以下。树脂组合物中的(D)无机填充材料的含量的下限没有特别限制,将树脂组合物中的不挥发成分设为100质量%时,例如可以为0质量%以上、1质量%以上、10质量%以上、20质量%以上、30质量%以上等,可以优选为40质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为60质量%以上,进一步更优选为70质量%以上,特别优选为73质量%以上。
<(E)自由基聚合性化合物>
本发明的树脂组合物有时包含(E)自由基聚合性化合物作为任选成分。(E)自由基聚合性化合物可以单独使用一种,也可以任意地组合使用两种以上。
作为自由基聚合性化合物,只要在1分子中具有1个以上(优选2个以上)自由基聚合性不饱和基团即可,其种类没有特别限制。作为自由基聚合性化合物,可举出例如具有选自马来酰亚胺基、乙烯基、烯丙基、苯乙烯基、乙烯基苯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、富马酰基、及马来酰基中的1种以上作为自由基聚合性不饱和基团的化合物。其中,从容易得到介电特性优异的固化物这样的观点考虑,优选包含(E1)马来酰亚胺化合物和/或(E2)其他的自由基聚合性化合物。(E2)其他的自由基聚合性化合物是不具有马来酰亚胺基、而具有除马来酰亚胺基以外的自由基聚合性不饱和基团的化合物,其中,优选包含选自(甲基)丙烯酸类树脂及苯乙烯树脂中的1种以上。
作为(E1)马来酰亚胺化合物,只要在1分子中具有1个以上(优选2个以上)的马来酰亚胺基(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)即可,其种类没有特别限制。作为马来酰亚胺化合物,可举出例如“BMI-3000J”、“BMI-5000”、“BMI-1400”、“BMI-1500”、“BMI-1700”、“BMI-689”(均为设计分子(Designer Molecules)公司制)等的包含来自二聚物二胺的碳原子数36的脂肪族骨架的马来酰亚胺树脂;日本发明协会公开技报公技编号2020-500211号中记载的包含茚满骨架的马来酰亚胺树脂;“MIR-3000-70MT”、“MIR-5000-60T”(均为日本化药公司制)、“BMI-4000”(大和化成公司制)、“BMI-80”(KI化成公司制)等的包含与马来酰亚胺基的氮原子直接键合的芳香环骨架的马来酰亚胺树脂。
作为(E1)马来酰亚胺化合物,其中,优选包含含有茚满骨架的马来酰亚胺化合物(本说明书中,也称为“(E1-1)特定马来酰亚胺化合物”),更优选包含(E1-2)包含三甲基茚满骨架的马来酰亚胺化合物。(E1-1)特定马来酰亚胺化合物例如可通过日本发明协会公开技报公技编号2020-500211号中记载的方法来制造。通过该日本发明协会公开技报公技编号2020-500211号中记载的制造方法,能得到三甲基茚满骨架的重复单元数具有分布的马来酰亚胺化合物。利用该方法得到的马来酰亚胺化合物包含下述式(M1)所示的结构。因此,(E1)马来酰亚胺化合物可包含含有式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物。
[化学式11]
(式(M1)中,R1各自独立地表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷基氧基、碳原子数1~10的烷基硫基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数6~10的芳基氧基、碳原子数6~10的芳基硫基、碳原子数3~10的环烷基、卤素原子、硝基、羟基、或巯基;R2各自独立地表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷基氧基、碳原子数1~10的烷基硫基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数6~10的芳基氧基、碳原子数6~10的芳基硫基、碳原子数3~10的环烷基、卤素原子、羟基、或巯基;n1表示0.95~10.0的平均重复单元数;n2各自独立地表示0~4的整数;n3各自独立地表示0~3的整数。R1的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、及环烷基的氢原子可以被卤素原子取代。R2的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、及环烷基的氢原子可以被卤素原子取代。n2为2~4时,R1在同一环内可以相同也可以不同。n3为2~3时,R2在同一环内可以相同也可以不同。)。
式(M1)中,n1表示平均重复单元数,其范围为0.95~10.0。通过日本发明协会公开技报公技编号2020-500211号中记载的制造方法,可得到包含式(M1)所示的结构的一组马来酰亚胺化合物。由式(M1)中的平均重复单元数n1可小于1.00可知,如上所述地得到的包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物中可包含三甲基茚满骨架的重复单元数为0的马来酰亚胺化合物。因此,由包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物,通过纯化,除去三甲基茚满骨架的重复单元数为0的马来酰亚胺化合物,得到(E1-1)特定马来酰亚胺化合物,树脂组合物中可以仅包含所述得到的(E1-1)特定马来酰亚胺化合物。然而,即使在树脂组合物中包含三甲基茚满骨架的重复单元数为0的马来酰亚胺化合物的情况下,也能得到本发明的效果。另外,在省略了纯化的情况下,可抑制成本。因此,优选地,不将三甲基茚满骨架的重复单元数为0的马来酰亚胺化合物除去,树脂组合物包含含有式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物。
式(M)中,平均重复单元数n1优选为0.95以上,更优选为0.98以上,进一步优选为1.0以上,特别优选为1.1以上,优选为10.0以下,更优选为8.0以下,进一步优选为7.0以下,特别优选为6.0以下。平均重复单元数n1在前述的范围内时,能显著获得本发明的效果。尤其是,能有效地提高树脂组合物的玻璃化转变温度。
作为式(M1)所示的结构的例子,可举出下述的结构。
[化学式12]
包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物可进一步包含下述的式(M2)所示的结构。例如,式(M1)中,n2为3以下,并且,在马来酰亚胺基所结合的苯环的相对于马来酰亚胺基而言的邻位及对位中的2个以上的位置未键合有R1时,包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物可不仅包含式(M1)所示的结构、还可包含式(M2)所示的结构。
[化学式13]
(式(M2)中,Rc1各自独立地表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷基氧基、碳原子数1~10的烷基硫基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数6~10的芳基氧基、碳原子数6~10的芳基硫基、碳原子数3~10的环烷基、卤素原子、硝基、羟基、或巯基;Rc2各自独立地表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷基氧基、碳原子数1~10的烷基硫基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数6~10的芳基氧基、碳原子数6~10的芳基硫基、碳原子数3~10的环烷基、卤素原子、羟基、或巯基;nc1为重复单元数,表示1~20的整数;nc2各自独立地表示0~4的整数;nc3各自独立地表示0~3的整数;*表示化学键。Rc1的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、及环烷基的氢原子可以被卤素原子取代。Rc2的烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、及环烷基的氢原子可以被卤素原子取代。nc2为2~4时,Rc1在同一环内可以相同也可以不同。nc3为2~3时,Rc2在同一环内可以相同也可以不同。)。
包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的由凝胶渗透色谱(GPC)测定算出的分子量分布Mw/Mn优选在特定的范围内。分子量分布是用重均分子量Mw除以数均分子量Mn而求出的值,由“Mw/Mn”表示。具体而言,包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的分子量分布Mw/Mn优选为1.0~4.0,更优选为1.1~3.8,进一步优选为1.2~3.6,特别优选为1.3~3.4。包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的分子量分布Mw/Mn在前述范围内时,能显著获得本发明的效果。
包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物中,平均重复单元数n1为0的马来酰亚胺化合物的量优选在特定的范围内。在对包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物进行前述GPC测定时,平均重复单元数n1为0的马来酰亚胺化合物的量可基于该GPC测定的结果用面积%表示。详细而言,在利用前述的GPC测定得到的色谱图中,可通过平均重复单元数n1为0的马来酰亚胺化合物的峰的面积相对于包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的峰的总面积而言的比例(面积%),来表示平均重复单元数n1为0的马来酰亚胺化合物的量。具体而言,相对于包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的总量100面积%,平均重复单元数n1为0的马来酰亚胺化合物的量优选为32面积%以下,更优选为30面积%以下,进一步优选为28面积%以下。平均重复单元数n1为0的马来酰亚胺化合物的量在前述的范围内时,能显著获得本发明的效果。
包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的马来酰亚胺基当量优选为50g/eq.以上,更优选为100g/eq.以上,特别优选为200g/eq.以上,优选为2000g/eq.以下,更优选为1000g/eq.以下,特别优选为800g/eq.以下。马来酰亚胺基当量表示每1当量马来酰亚胺基的马来酰亚胺化合物的质量。包含式(M1)所示的结构的马来酰亚胺化合物的马来酰亚胺基当量在前述范围内时,能显著获得本发明的效果。
作为(E2)其他自由基聚合性化合物中的(甲基)丙烯酸类树脂,其种类没有特别限制,只要在1分子中具有1个以上(优选2个以上)的(甲基)丙烯酰基即可。此处,术语“(甲基)丙烯酰基”是丙烯酰基及甲基丙烯酰基的统称。作为甲基丙烯酸类树脂,可举出例如“A-DOG”(新中村化学工业公司制)、“DCP-A”(共荣社化学公司制)、“NPDGA”、“FM-400”、“R-687”、“THE-330”、“PET-30”、“DPHA”(均为日本化药公司制)等的(甲基)丙烯酸类树脂。
作为苯乙烯基树脂,其种类没有特别限制,只要在1分子中具有1个以上(优选2个以上)的苯乙烯基或乙烯基苯基即可。作为苯乙烯基树脂,可举出例如“OPE-2St”、“OPE-2St1200”、“OPE-2St 2200”(均为三菱瓦斯化学公司制)等的苯乙烯基树脂。
对于树脂组合物中的(E)自由基聚合性化合物的含量而言,将树脂组合物中的不挥发成分设为100质量%时,可以为0质量%,可以大于0质量%,优选为0.01质量%以上,更优选为0.1质量%以上,特别优选为0.5质量%以上,另外,例如为10质量%以下,优选为5质量%以下,更优选为3质量%以下,特别优选为2或2.0质量%以下。
对于树脂组合物中的(E)自由基聚合性化合物的含量而言,将树脂组合物中的树脂成分设为100质量%时,可以为0质量%,可以大于0质量%,优选为0.1质量%以上,更优选为1质量%以上,特别优选为1.5质量%以上,另外,例如为20质量%以下,优选为10质量%以下,更优选为7质量%以下,进一步优选为5质量%以下,特别优选为3.5质量%以下。
<(F)其他固化剂>
对于本发明的树脂组合物而言,作为任选成分,有时包含(F)其他固化剂。该(F)其他固化剂中不包含属于上述的(A)~(C)、(E)成分的物质。(F)其他固化剂与上述的(C)活性酯化合物同样地可具有与(B)环氧树脂反应而使树脂组合物固化的作为环氧树脂固化剂的功能。(F)其他固化剂可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
作为(F)其他固化剂,可举出例如酚系固化剂、碳二亚胺系固化剂、酸酐系固化剂、胺系固化剂、苯并噁嗪系固化剂、氰酸酯系固化剂、及硫醇系固化剂。其中,优选使用选自酚系固化剂及碳二亚胺系固化剂中的1种以上的固化剂。
作为酚系固化剂,可使用在1分子中具有1个以上、优选2个以上的键合于苯环、萘环等芳香环的羟基的固化剂。从耐热性及耐水性的观点考虑,优选具有酚醛结构(Novolacstructure)的酚系固化剂。另外,从密合性的观点考虑,优选含氮酚系固化剂,更优选含有三嗪骨架的酚系固化剂。其中,从高度满足耐热性、耐水性及密合性的观点考虑,优选含有三嗪骨架的线型酚醛树脂(PhenolicNovolac Resin)。作为酚系固化剂的具体例,可举出例如明和化成公司制的“MEH-7700”、“MEH-7810”、“MEH-7851”、日本化药公司制的“NHN”、“CBN”、“GPH”、日铁化学材料公司制的“SN-170”、“SN-180”、“SN-190”、“SN-475”、“SN-485”、“SN-495”、“SN-375”、“SN-395”、DIC公司制的“LA-7052”、“LA-7054”、“LA-3018”、“LA-3018-50P”、“LA-1356”、“TD2090”、“TD-2090-60M”等。
作为碳二亚胺系固化剂,可使用在1分子内具有1个以上、优选2个以上的碳二亚胺结构的固化剂。作为碳二亚胺系固化剂的具体例,可举出:四亚甲基-双(叔丁基碳二亚胺)、环己烷双(亚甲基-叔丁基碳二亚胺)等脂肪族双碳二亚胺;亚苯基-双(二甲苯基碳二亚胺)等芳族双碳二亚胺等双碳二亚胺;聚六亚甲基碳二亚胺、聚三甲基六亚甲基碳二亚胺、聚亚环己基碳二亚胺、聚(亚甲基双亚环己基碳二亚胺)、聚(异佛尔酮碳二亚胺)等脂肪族聚碳二亚胺;聚(亚苯基碳二亚胺)、聚(亚萘基碳二亚胺)、聚(亚甲苯基碳二亚胺)、聚(甲基二异丙基亚苯基碳二亚胺)、聚(三乙基亚苯基碳二亚胺)、聚(二乙基亚苯基碳二亚胺)、聚(三异丙基亚苯基碳二亚胺)、聚(二异丙基亚苯基碳二亚胺)、聚(亚二甲苯基碳二亚胺)、聚(四甲基亚二甲苯基碳二亚胺)、聚(亚甲基二亚苯基碳二亚胺)、聚[亚甲基双(甲基亚苯基)碳二亚胺]等芳族聚碳二亚胺等聚碳二亚胺。作为碳二亚胺系固化剂的市售品,可举出例如日清纺化学公司制的“CARBODILITE V-02B”、“CARBODILITE V-03”、“CARBODILITE V-04K”、“CARBODILITE V-07”及“CARBODILITE V-09”;莱茵化学(Rhein Chemie)公司制的“Stabaxol P”、“Stabaxol P400”、“Hycasyl 510”等。
作为酸酐系固化剂,可使用在1分子内具有1个以上的酸酐基的固化剂,优选在1分子内具有2个以上的酸酐基的固化剂。作为酸酐系固化剂的具体例,可举出:邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、氢化甲基纳迪克酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、十二烯基琥珀酸酐、5-(2,5-二氧代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、二苯甲酮四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、氧双邻苯二甲酸二酐、3,3'-4,4'-二苯基砜四甲酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-C]呋喃-1,3-二酮、乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)、苯乙烯与马来酸共聚而成的苯乙烯-马来酸树脂等的聚合物型的酸酐等。作为酸酐系固化剂的市售品,可举出例如新日本理化公司制的“HNA-100”、“MH-700”、“MTA-15”、“DDSA”、“OSA”;三菱化学公司制的“YH-306”、“YH-307”;日立化成公司制的“HN-2200”、“HN-5500”;克雷威利(Cray Valley)公司制“EF-30”、“EF-40”“EF-60”、“EF-80”等。
作为胺系固化剂,可使用在1分子内具有1个以上、优选2个以上的氨基的固化剂。作为胺系固化剂,可举出例如脂肪族胺类、聚醚胺类、脂环族胺类、芳香族胺类等,其中,优选芳香族胺类。胺系固化剂优选伯胺或仲胺,更优选伯胺。作为胺系固化剂的具体例,可举出:4,4'-亚甲基双(2,6-二甲基苯胺)、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基砜、3,3'-二氨基二苯基砜、间苯二胺、间苯二甲胺、二乙基甲苯二胺、4,4'-二氨基二苯醚、3,3'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、3,3'-二羟基联苯胺、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、3,3-二甲基-5,5-二乙基-4,4-二苯基甲烷二胺、2,2-双(4-氨基苯基)丙烷、2,2-双(4-(4-氨基苯氧基)苯基)丙烷、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、4,4'-双(4-氨基苯氧基)联苯、双(4-(4-氨基苯氧基)苯基)砜、双(4-(3-氨基苯氧基)苯基)砜等。作为胺系固化剂的市售品,可举出例如SEIKA公司制“SEIKACURE-S”;日本化药公司制的“KAYABOND C-200S”、“KAYABOND C-100”、“KAYAHARD A-A”、“KAYAHARD A-B”、“KAYAHARD A-S”;三菱化学公司制的“EPICURE(エピキュア)W”;住友精化公司制“DTDA”等。
作为苯并噁嗪系固化剂的具体例,可举出JFE化学公司制的“JBZ-OP100D”、“ODA-BOZ”;昭和高分子公司制的“HFB2006M”;四国化成工业公司制的“P-d”、“F-a”等。
作为氰酸酯系固化剂,可举出例如:双酚A二氰酸酯、多酚氰酸酯(低聚(3-亚甲基-1,5-亚苯基氰酸酯))、4,4'-亚甲基双(2,6-二甲基苯基氰酸酯)、4,4'-亚乙基二苯基二氰酸酯、六氟双酚A二氰酸酯、2,2-双(4-氰酸酯基)苯基丙烷、1,1-双(4-氰酸酯基苯基甲烷)、双(4-氰酸酯基-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,3-双(4-氰酸酯基苯基-1-(甲基亚乙基))苯、双(4-氰酸酯基苯基)硫醚、和双(4-氰酸酯基苯基)醚等的二官能氰酸酯树脂;由苯酚酚醛清漆树脂和甲酚酚醛清漆树脂等所衍生的多官能氰酸酯树脂;这些氰酸酯树脂的一部分三嗪化而得的预聚物等。作为氰酸酯系固化剂的具体例,可举出Lonza Japan公司制的“PT30”及“PT60”(均为苯酚酚醛清漆型多官能氰酸酯树脂)、“BA230”、“BA230S75”(双酚A二氰酸酯的一部分或全部进行三嗪化而形成三聚体而得到的预聚物)等。
作为硫醇系固化剂,可举出例如三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、三(3-巯基丙基)异氰脲酸酯等。
(F)其他固化剂的活性基当量优选为50g/eq.~3000g/eq.,更优选为100g/eq.~1000g/eq.,进一步优选为100g/eq.~500g/eq.,特别优选为100g/eq.~300g/eq.。活性基当量表示每1当量活性基的固化剂的质量。
对于环氧树脂与固化剂的量比,即“(B)成分”与“(C)成分和(F)成分”的量比而言,将用(B)成分的不挥发成分的质量除以环氧当量而得到的值全部相加而得到的值记为a、将用(C)成分的不挥发成分的质量除以活性酯基当量而得到的值全部相加而得到的值记为b、并将用(F)成分的不挥发成分的质量除以活性基当量而得到的值全部相加而得到的值记为c时,(b+c)/a优选为1.0以上,更优选为1.01以上,进一步优选为1.1或1.10以上,进一步更优选为1.15以上,特别优选为1.2以上,另外,优选为2.0以下,更优选为1.75以下,进一步优选为1.5以下,进一步更优选为1.4或1.40以下,特别优选为1.35以下。通过使环氧树脂与固化剂的量比在上述范围内,能容易地获得本发明的效果。
对于树脂组合物中的(F)其他固化剂的含量而言,将树脂组合物中的不挥发成分设为100质量%时,可以为0质量%,可以大于0质量%,优选为0.01质量%以上,更优选为0.1质量%以上,特别优选为1.0质量%以上,优选为20质量%以下,更优选为10质量%以下,特别优选为5质量%以下。
对于树脂组合物中的(F)其他固化剂的含量而言,将树脂组合物中的树脂成分设为100质量%时,可以为0质量%,可以大于0质量%,优选为0.1质量%以上,更优选为1.0质量%以上,特别优选为4.0质量%以上,优选为50质量%以下,更优选为20质量%以下,特别优选为10质量%以下。
<(G)固化促进剂>
对于本发明的树脂组合物而言,作为任选成分,有时包含(G)固化促进剂。
作为固化促进剂,可举出例如磷系固化促进剂、脲系固化促进剂、胍系固化促进剂、咪唑系固化促进剂、金属系固化促进剂、胺系固化促进剂等。(G)固化促进剂可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
作为磷系固化促进剂,可举出例如:四丁基鏻溴化物、四丁基鏻氯化物、四丁基鏻乙酸盐、四丁基鏻癸酸盐、四丁基鏻月桂酸盐、双(四丁基鏻)均苯四酸盐、四丁基鏻氢六氢化邻苯二甲酸盐、四丁基鏻2,6-双[(2-羟基-5-甲基苯基)甲基]-4-甲基苯酚盐、二叔丁基甲基鏻四苯基硼酸盐等的脂肪族鏻盐;甲基三苯基鏻溴化物、乙基三苯基鏻溴化物、丙基三苯基鏻溴化物、丁基三苯基鏻溴化物、苄基三苯基鏻氯化物、四苯基鏻溴化物、对甲苯基三苯基鏻四对甲苯基硼酸盐、四苯基鏻四苯基硼酸盐、四苯基鏻四对甲苯基硼酸盐、三苯基乙基鏻四苯基硼酸盐、三(3-甲基苯基)乙基鏻四苯基硼酸盐、三(2-甲氧基苯基)乙基鏻四苯基硼酸盐、(4-甲基苯基)三苯基鏻硫氰酸盐、四苯基鏻硫氰酸盐、丁基三苯基鏻硫氰酸盐等的芳族鏻盐;三苯基膦-三苯基硼烷等的芳族膦-硼烷复合物;三苯基膦-对苯醌加成反应物等的芳族膦-醌加成反应物;三丁基膦、三叔丁基膦、三辛基膦、二叔丁基(2-丁烯基)膦、二叔丁基(3-甲基-2-丁烯基)膦、三环己基膦等的脂肪族膦;二丁基苯基膦、二叔丁基苯基膦、甲基二苯基膦、乙基二苯基膦、丁基二苯基膦、二苯基环己基膦、三苯基膦、三邻甲苯基膦、三间甲苯基膦、三对甲苯基膦、三(4-乙基苯基)膦、三(4-丙基苯基)膦、三(4-异丙基苯基)膦、三(4-丁基苯基)膦、三(4-叔丁基苯基)膦、三(2,4-二甲基苯基)膦、三(2,5-二甲基苯基)膦、三(2,6-二甲基苯基)膦、三(3,5-二甲基苯基)膦、三(2,4,6-三甲基苯基)膦、三(2,6-二甲基-4-乙氧基苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(4-乙氧基苯基)膦、三(4-叔丁氧基苯基)膦、二苯基-2-吡啶基膦、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,3-双(二苯基膦)丙烷、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,2-双(二苯基膦)乙炔、2,2'-双(二苯基膦)二苯基醚等的芳族膦等。
作为脲系固化促进剂,可举出例如:1,1-二甲基脲;1,1,3-三甲基脲、3-乙基-1,1-二甲基脲、3-环己基-1,1-二甲基脲、3-环辛基-1,1-二甲基脲等的脂肪族二甲基脲;3-苯基-1,1-二甲基脲、3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基脲、3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲、3-(3-氯-4-甲基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(2-甲基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(4-甲基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(3,4-二甲基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基脲、3-(4-硝基苯基)-1,1-二甲基脲、3-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基]-1,1-二甲基脲、3-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,1-二甲基脲、3-[3-(三氟甲基)苯基]-1,1-二甲基脲、N,N-(1,4-亚苯基)双(N',N'-二甲基脲)、N,N-(4-甲基-1,3-亚苯基)双(N',N'-二甲基脲)〔甲苯双二甲基脲〕等的芳族二甲基脲等。
作为胍系固化促进剂,可举出例如:双氰胺、1-甲基胍、1-乙基胍、1-环己基胍、1-苯基胍、1-(邻甲苯基)胍、二甲基胍、二苯基胍、三甲基胍、四甲基胍、五甲基胍、1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯、1-甲基双胍、1-乙基双胍、1-正丁基双胍、1-正十八烷基双胍、1,1-二甲基双胍、1,1-二乙基双胍、1-环己基双胍、1-烯丙基双胍、1-苯基双胍、1-(邻甲苯基)双胍等。
作为咪唑系固化促进剂,可举出例如:2-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓偏苯三酸盐、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸盐、2,4-二氨基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-十一烷基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-乙基-4'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪异氰脲酸加成物、2-苯基咪唑异氰脲酸加成物、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑、1-十二烷基-2-甲基-3-苄基咪唑鎓氯化物、2-甲基咪唑啉、2-苯基咪唑啉等咪唑化合物及咪唑化合物与环氧树脂的加合物。
作为咪唑系固化促进剂,可使用市售品,可举出例如四国化成工业公司制的“1B2PZ”、“2MZA-PW”、“2PHZ-PW”、三菱化学公司制的“P200-H50”等。
作为金属系固化促进剂,可举出例如钴、铜、锌、铁、镍、锰、锡等金属的有机金属络合物或有机金属盐。作为有机金属络合物的具体例子,可举出:乙酰丙酮钴(II)、乙酰丙酮钴(III)等有机钴络合物、乙酰丙酮铜(II)等有机铜络合物、乙酰丙酮锌(II)等有机锌络合物、乙酰丙酮铁(III)等有机铁络合物、乙酰丙酮镍(II)等有机镍络合物、乙酰丙酮锰(II)等有机锰络合物等。作为有机金属盐,可举出例如辛酸锌、辛酸锡、环烷酸锌、环烷酸钴、硬脂酸锡、硬脂酸锌等。
作为胺系固化促进剂,可举出例如三乙基胺、三丁基胺等三烷基胺、4-二甲基氨基吡啶、苄基二甲基胺、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯等。
作为胺系固化促进剂,可使用市售品,可举出例如味之素精细化学公司(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.)制的“MY-25”等。
树脂组合物中的(G)固化促进剂的含量没有特别限制,将树脂组合物中的不挥发成分设为100质量%时,优选为15质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下,特别优选为3质量%以下。树脂组合物中的(G)固化促进剂的含量的下限没有特别限制,将树脂组合物中的不挥发成分设为100质量%时,例如可以为0质量%以上、0.001质量%以上、0.01质量%以上、0.1质量%以上、0.5质量%以上等。
<(H)其他添加剂>
对于本发明的树脂组合物而言,作为不挥发成分,可以进一步包含任选的添加剂。作为这样的添加剂,可举出例如过氧化物系自由基聚合引发剂、偶氮系自由基聚合引发剂等自由基聚合引发剂;酚系固化剂(苯酚系固化剂)、萘酚系固化剂、酸酐系固化剂、硫醇系固化剂、苯并噁嗪系固化剂、氰酸酯系固化剂、碳二亚胺系固化剂、咪唑系固化剂等的除活性酯化合物以外的环氧固化剂;苯氧树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚烯烃树脂、聚砜树脂、聚醚砜树脂、聚苯醚树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚醚酮树脂、聚酯树脂等热塑性树脂;橡胶粒子等有机填充材料;有机铜化合物、有机锌化合物、有机钴化合物等有机金属化合物;酞菁蓝、酞菁绿、碘绿、重氮黄、结晶紫、氧化钛、炭黑等着色剂;对苯二酚、邻苯二酚、连苯三酚、吩噻嗪等阻聚剂;有机硅系均化剂、丙烯酸类聚合物系均化剂等均化剂;Benton、蒙脱石等增稠剂;有机硅系消泡剂、丙烯酸系消泡剂、氟系消泡剂、乙烯基树脂系消泡剂等消泡剂;苯并三唑系紫外线吸收剂等紫外线吸收剂;脲硅烷等粘接性提高剂;三唑系密合性赋予剂、四唑系密合性赋予剂、三嗪系密合性赋予剂等密合性赋予剂;受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂等抗氧化剂;茋衍生物等荧光增白剂;氟系表面活性剂、有机硅系表面活性剂等表面活性剂;磷系阻燃剂(例如磷酸酯化合物、磷腈化合物、次膦酸化合物、红磷)、氮系阻燃剂(例如硫酸三聚氰胺)、卤素系阻燃剂、无机系阻燃剂(例如三氧化锑)等阻燃剂;磷酸酯系分散剂、聚氧亚烷基系分散剂、炔系分散剂、有机硅系分散剂、阴离子性分散剂、阳离子性分散剂等分散剂;硼酸酯系稳定剂、钛酸酯系稳定剂、铝酸酯系稳定剂、锆酸酯系稳定剂、异氰酸酯系稳定剂、羧酸系稳定剂、羧酸酐系稳定剂等稳定剂等。(H)其他添加剂可以单独使用一种,也可以以任意的比率组合使用两种以上。(H)其他添加剂的含量可由本领域技术人员适当设定。
<(K)有机溶剂>
对于本发明的树脂组合物而言,除了含有上述的不挥发成分以外,作为挥发性成分,有时进一步含有任选的有机溶剂。作为(K)有机溶剂,可适当使用公知的有机溶剂,其种类没有特别限制。作为(K)有机溶剂,可举出例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸异戊酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、γ-丁内酯等酯系溶剂;四氢吡喃、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二乙醚、二异丙基醚、二丁基醚、二苯基醚等醚系溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇等醇系溶剂;乙酸2-乙氧基乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚醋酸酯(ethyldiglycol acetate)、γ-丁内酯、甲氧基丙酸甲酯等醚酯系溶剂;乳酸甲酯、乳酸乙酯、2-羟基异丁酸甲酯等酯醇系溶剂;2-甲氧基丙醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁基醚(丁基卡必醇)等醚醇系溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂;二甲基亚砜等亚砜系溶剂;乙腈、丙腈等腈系溶剂;己烷、环戊烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃系溶剂;苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯等芳烃系溶剂等。(K)有机溶剂可以单独使用一种,也可以以任意的比率组合使用两种以上。
一个实施方式中,(K)有机溶剂的含量没有特别限制,将树脂组合物中的全部成分设为100质量%时,例如可以为60质量%以下、40质量%以下、30质量%以下、20质量%以下、15质量%以下、10质量%以下等。
<树脂组合物的制造方法>
本发明的树脂组合物例如可通过以下方式制造:向任意的制备容器中,以任意的顺序和/或一部分或全部同时地添加(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂和(C)活性酯化合物、根据需要的(D)无机填充材料、根据需要的(E)自由基聚合性化合物、根据需要的(F)其他固化剂、根据需要的(G)固化促进剂、根据需要的(H)其他添加剂、及根据需要的(K)有机溶剂,进行混合。另外,在添加各成分并进行混合的过程中,可适当设定温度,可暂时地或始终地进行加热和/或冷却。另外,在添加并进行混合的过程中或该过程之后,例如,可使用混合机等搅拌装置或振荡装置对树脂组合物进行搅拌或振荡,使其均匀分散。另外,可在搅拌或振荡的同时,在真空下等低压条件下进行脱泡。
<树脂组合物的特性>
本发明的树脂组合物包含(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂和(C)活性酯化合物。通过使用这样的树脂组合物,能得到除沾污处理后的耐裂纹性优异的固化物,优选地,进而能得到在23℃等室温或常温区域及90℃等高温环境中的任何环境下介质损耗角正切低、在室温或常温区域及高温环境中的任何环境下相对介电常数低、玻璃化转变温度高的固化物。
本发明的树脂组合物的固化物可具有能抑制除沾污处理(粗糙化处理)后的裂纹的产生这样的特征。因此,一个实施方式中,如下述试验例2那样制作电路基板并进行除沾污处理后,对电路基板的铜垫部(銅パッド部)100个进行了观察时,裂纹优选可以为10个以下(10%以下)。
本发明的树脂组合物的固化物可具有即使在90℃等高温环境下、介质损耗角正切(Df)也低这样的特征。因此,一个实施方式中,如下述试验例1那样、在5.8GHz、90℃的条件下进行测定时的树脂组合物的固化物的介质损耗角正切(Df)可成为优选0.020以下、0.010以下、更优选0.009以下、0.008以下、进一步优选0.007以下、0.006以下、特别优选0.005以下、0.004以下。
本发明的树脂组合物的固化物可具有即使在23℃等室温或常温下、介质损耗角正切(Df)也低这样的特征。因此,一个实施方式中,如下述试验例1那样、在5.8GHz、23℃的条件下进行测定时的树脂组合物的固化物的介质损耗角正切(Df)可成为优选0.020以下、0.010以下、更优选0.009以下、0.008以下、进一步优选0.007以下、0.006以下、进一步更优选0.005以下、0.004以下、特别优选0.003以下。
本发明的树脂组合物的固化物可具有即使在90℃等高温环境下、相对介电常数(Dk)也低这样的特征。因此,一个实施方式中,如下述试验例1那样、在5.8GHz、90℃的条件下进行测定时的树脂组合物的固化物的相对介电常数(Dk)可成为优选5.0以下、更优选4.0以下、进一步优选3.5以下,作为(D)无机填充材料含有中空二氧化硅的情况下,能进一步降低上述相对介电常数(Dk),可成为优选5.0以下、更优选4.0以下、进一步优选3.5以下、特别优选3.0以下。
本发明的树脂组合物的固化物可具有即使在23℃等室温或常温下、相对介电常数(Dk)也低这样的特征。因此,一个实施方式中,如下述试验例1那样、在5.8GHz、23℃的条件下进行测定时的树脂组合物的固化物的相对介电常数(Dk)可成为优选5.0以下、更优选4.0以下、进一步优选3.5以下,作为(D)无机填充材料含有中空二氧化硅的情况下,能进一步降低上述相对介电常数(Dk),可成为优选5.0以下、更优选4.0以下、进一步优选3.5以下、特别优选3.0以下。
本发明的树脂组合物的固化物可具有玻璃化转变温度高这样的特征。因此,一个实施方式中,如下述试验例3那样、在190℃下进行90分钟热固化时的固化物的玻璃化转变温度(Tg)优选大于135℃,更优选为140℃以上,进一步优选为150℃以上,进一步更优选为153℃以上。上限没有特别限制,可以为200℃以下等,例如,在作为(A)成分使用氢化苯乙烯系聚合物的情况下,所述玻璃化转变温度可符合条件。
<树脂组合物的用途>
本发明的树脂组合物可作为绝缘用途的树脂组合物、尤其是用于形成绝缘层的树脂组合物而合适地使用。具体而言,可合适地用作:用于形成“供形成导体层(所述导体层形成于绝缘层上,所述导体层包括再布线层)用的该绝缘层”的树脂组合物(供形成导体层用的绝缘层形成用树脂组合物)。另外,在后述的印刷布线板中,可合适地用作:用于形成印刷布线板的绝缘层的树脂组合物(印刷布线板的绝缘层形成用树脂组合物)。本发明的树脂组合物还可在树脂片材、预浸料等片状层叠材料、阻焊剂、底部填充材料、芯片键合材料、半导体密封材料、填充树脂、部件埋入树脂等需要树脂组合物的用途中广泛地使用。
另外,例如,在经过以下的(1)~(6)工序来制造半导体芯片封装的情况下,本发明的树脂组合物也可合适地用作:作为供形成再布线层用的绝缘层的再布线形成层用的树脂组合物(再布线形成层形成用的树脂组合物)、及用于密封半导体芯片的树脂组合物(半导体芯片密封用的树脂组合物)。在制造半导体芯片封装时,可在密封层上进一步形成再布线层;
(1)在基材上层叠临时固定膜的工序,
(2)将半导体芯片临时固定在临时固定膜上的工序,
(3)在半导体芯片上形成密封层的工序,
(4)将基材及临时固定膜从半导体芯片剥离的工序,
(5)在半导体芯片的剥离了基材及临时固定膜的面上,形成作为绝缘层的再布线形成层的工序,和
(6)在再布线形成层上,形成作为导体层的再布线层的工序。
另外,本发明的树脂组合物可形成部件埋入性良好的绝缘层,因此,也可合适地应用于印刷布线板为部件内置电路板的情况。
<片状层叠材料>
本发明的树脂组合物也可以以清漆状态涂布而使用,但在工业上,通常优选以含有该树脂组合物的片状层叠材料的形态使用。
作为片状层叠材料,优选以下所示的树脂片材、预浸料。
一个实施方式中,树脂片材包含支承体、和设置于该支承体上的树脂组合物层,树脂组合物层由本发明的树脂组合物形成。
对于树脂组合物层的厚度而言,从印刷布线板的薄型化、及能提供即使该树脂组合物的固化物为薄膜而绝缘性也优异的固化物这样的观点考虑,优选为50μm以下,更优选为40μm以下。树脂组合物层的厚度的下限没有特别限制,通常可以为5μm以上、10μm以上等。
作为支承体,可举出例如由塑料材料形成的膜、金属箔、脱模纸,优选由塑料材料形成的膜、金属箔。
使用由塑料材料形成的膜作为支承体的情况下,作为塑料材料,可举出例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PEN”)等聚酯、聚碳酸酯(以下有时简称为“PC”)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等丙烯酸类聚合物、环状聚烯烃、三乙酰纤维素(TAC)、聚醚硫化物(PES)、聚醚酮、聚酰亚胺等。其中,优选聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯,特别优选廉价的聚对苯二甲酸乙二醇酯。
使用金属箔作为支承体的情况下,作为金属箔,可举出例如铜箔、铝箔等,优选铜箔。作为铜箔,可使用由铜的单金属形成的箔,也可使用由铜与其他金属(例如,锡、铬、银、镁、镍、锆、硅、钛等)的合金形成的箔。
可对支承体的与树脂组合物层接合的面实施消光处理、电晕处理、防静电处理。
另外,作为支承体,可使用在与树脂组合物层接合的面上具有脱模层的带有脱模层的支承体。作为带有脱模层的支承体的脱模层中使用的脱模剂,可举出例如选自由醇酸树脂、聚烯烃树脂、聚氨酯树脂、及有机硅树脂组成的组中的1种以上脱模剂。带有脱模层的支承体可使用市售品,可举出例如作为具有以醇酸树脂系脱模剂为主要成分的脱模层的PET膜的、琳得科公司制的“SK-1”、“AL-5”、“AL-7”、东丽公司制的“Lumirror T60”、帝人公司制的“Purex”、尤尼吉可(UNITIKA)公司制的“Unipeel”等。
支承体的厚度没有特别限制,优选为5μm~75μm的范围,更优选为10μm~60μm的范围。需要说明的是,在使用带有脱模层的支承体的情况下,优选带有脱模层的支承体整体的厚度为上述范围。
一个实施方式中,根据需要,树脂片材可以进一步包含任选的层。作为所述的任选的层,可举出例如被设置在树脂组合物层的不与支承体接合的面(即与支承体相反一侧的面)上的按照支承体选用的保护膜等。保护膜的厚度没有特别限制,例如为1μm~40μm。通过层叠保护膜,能防止灰尘等附着于树脂组合物层的表面、或在树脂组合物层的表面上产生损伤。
树脂片材例如可通过以下方式制造:使用口模式涂布机等,将液态的树脂组合物直接涂布于支承体上,或者,在有机溶剂中溶解树脂组合物而制备树脂清漆,使用口模式涂布机等将其涂布于支承体上,进而使其干燥,从而形成树脂组合物层。
作为有机溶剂,可举出与作为树脂组合物的成分而说明的有机溶剂同样的例子。有机溶剂可以单独使用一种,也可组合使用两种以上。
干燥可通过加热、吹热风等公知的方法实施。干燥条件没有特别限制,进行干燥,使得树脂组合物层中的有机溶剂的含量成为10质量%以下、优选5质量%以下。虽然根据树脂组合物或树脂清漆中的有机溶剂的沸点的不同而不同,但例如使用包含30质量%~60质量%的有机溶剂的树脂组合物或树脂清漆的情况下,可通过于50℃~150℃进行3分钟~10分钟干燥从而形成树脂组合物层。
树脂片材可卷绕成卷状而保存。树脂片材具有保护膜的情况下,可通过将保护膜剥离而使用。
一个实施方式中,预浸料可通过在片状纤维基材中浸渗本发明的树脂组合物而形成。
用于预浸料的片状纤维基材没有特别限制,可使用玻璃布、芳族聚酰胺无纺布、液晶聚合物无纺布等的作为预浸料用基材而常用的基材。从印刷布线板的薄型化的观点考虑,片状纤维基材的厚度优选为50μm以下,更优选为40μm以下,进一步优选为30μm以下,特别优选为20μm以下。片状纤维基材的厚度的下限没有特别限制。通常为10μm以上。
预浸料可通过热熔法、溶剂法等公知的方法来制造。
预浸料的厚度可以为与上述的树脂片材中的树脂组合物层同样的范围。
本发明的片状层叠材料可合适地用于形成印刷布线板的绝缘层(印刷布线板的绝缘层用),可更合适地用于形成印刷布线板的层间绝缘层(印刷布线板的层间绝缘层用)。
<印刷布线板>
本发明的印刷布线板包含由将本发明的树脂组合物固化而得到的固化物形成的绝缘层。
印刷布线板例如可使用上述的树脂片材、利用包括下述工序(I)及工序(II)的方法来制造;
工序(I),以树脂片材的树脂组合物层与内层基板接合的方式在内层基板上层叠树脂片材,工序(II),将树脂组合物层固化(例如热固化)而形成绝缘层。
工序(I)中使用的“内层基板”,是指成为印刷布线板的基板的构件,可举出例如玻璃环氧基板、金属基板、聚酯基板、聚酰亚胺基板、BT树脂基板、热固化型聚苯醚基板等。另外,该基板可在其一面或两面具有导体层,该导体层可以被进行了图案加工。有时将在基板的一面或两面形成有导体层(电路)的内层基板称为“内层电路基板”。另外,在制造印刷布线板时待进一步形成绝缘层和/或导体层的中间制造物也被包含在本发明中所说的“内层基板”中。印刷布线板为部件内置电路板时,可使用内置有部件的内层基板。
内层基板与树脂片材的层叠例如可通过从支承体侧将树脂片材向内层基板加热压接而进行。作为将树脂片材加热压接于内层基板的构件(以下,也称为“加热压接构件”),可举出例如经加热的金属板(SUS端板等)或金属辊(SUS辊)等。需要说明的是,优选的是,并非直接将加热压接构件向树脂片材压制,而是隔着耐热橡胶等弹性材料进行压制,以使树脂片材充分追随内层基板的表面凹凸。
内层基板与树脂片材的层叠可通过真空层压法来实施。真空层压法中,加热压接温度优选为60℃~160℃,更优选为80℃~140℃的范围,加热压接压力优选为0.098MPa~1.77MPa,更优选为0.29MPa~1.47MPa的范围,加热压接时间优选为20秒~400秒,更优选为30秒~300秒的范围。层叠优选可在压力为26.7hPa以下的减压条件下实施。
层叠可通过市售的真空层压机进行。作为市售的真空层压机,可举出例如株式会社名机制作所制的真空加压式层压机、Nikko-Materials株式会社制的真空敷料器(vacuumapplicator)、间歇式真空加压层压机等。
在层叠后,在常压下(大气压下),例如,从支承体侧对加热压接构件进行压制,由此,可进行已层叠的树脂片材的平滑化处理。平滑化处理的压制条件可设定为与上述层叠的加热压接条件同样的条件。平滑化处理可通过市售的层压机进行。需要说明的是,层叠与平滑化处理可使用上述的市售的真空层压机连续地进行。
支承体可在工序(I)与工序(II)之间除去,也可在工序(II)之后除去。
工序(II)中,将树脂组合物层固化(例如热固化),形成由树脂组合物的固化物形成的绝缘层。树脂组合物层的固化条件没有特别限制,可使用在形成印刷布线板的绝缘层时通常采用的条件。
例如,树脂组合物层的热固化条件根据树脂组合物的种类等而不同,一个实施方式中,固化温度优选为120℃~240℃,更优选为150℃~220℃,进一步优选为170℃~210℃。固化时间可优选为5分钟~120分钟,更优选为10分钟~100分钟,进一步优选为15分钟~100分钟。
可在使树脂组合物层热固化之前,在低于固化温度的温度下对树脂组合物层进行预加热。例如,在使树脂组合物层热固化之前,在50℃~120℃、优选60℃~115℃、更优选70℃~110℃的温度下,对树脂组合物层进行5分钟以上、优选5分钟~150分钟、更优选15分钟~120分钟、进一步优选15分钟~100分钟预加热。
在制造印刷布线板时,可进一步实施(III)在绝缘层上开孔的工序、(IV)对绝缘层进行粗糙化处理的工序、(V)形成导体层的工序。上述工序(III)至工序(V)可按照印刷布线板的制造中所用的本领域技术人员公知的各种方法来实施。需要说明的是,在工序(II)之后除去支承体的情况下,该支承体的除去可在工序(II)与工序(III)之间、工序(III)与工序(IV)之间、或工序(IV)与工序(V)之间实施。另外,根据需要,可以反复实施工序(II)~工序(V)的绝缘层及导体层的形成,从而形成多层布线板。
其他实施方式中,本发明的印刷布线板可使用上述的预浸料来制造。制造方法基本与使用树脂片材的情况同样。
工序(III)为在绝缘层上开孔的工序,由此,可在绝缘层上形成通孔、透孔(through hole)等孔。对于工序(III)而言,可根据绝缘层的形成中使用的树脂组合物的组成等,使用例如钻头、激光、等离子体等来实施。孔的尺寸、形状可根据印刷布线板的设计而适当确定。
工序(IV)是对绝缘层进行粗糙化处理的工序。通常,该工序(IV)中,还进行沾污的除去。粗糙化处理的步骤、条件没有特别限制,可采用在形成印刷布线板的绝缘层时通常使用的公知的步骤、条件。例如,可通过依次实施基于溶胀液的溶胀处理、基于氧化剂的粗糙化处理、基于中和液的中和处理,从而对绝缘层进行粗糙化处理。
作为粗糙化处理中使用的溶胀液,没有特别限制,可举出碱溶液、表面活性剂溶液等,优选为碱溶液,作为该碱溶液,更优选氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液。作为市售的溶胀液,可举出例如安美特日本(ATOTECH JAPAN)公司制的“Swelling Dip Securiganth P”、“Swelling Dip Securiganth SBU”等。基于溶胀液的溶胀处理没有特别限制,例如,可通过将绝缘层浸渍于30℃~90℃的溶胀液中1分钟~20分钟而进行。从将绝缘层的树脂的溶胀抑制为适度的水平的观点考虑,优选将绝缘层浸渍于40℃~80℃的溶胀液中5分钟~15分钟。
作为粗糙化处理中使用的氧化剂,没有特别限制,可举出例如在氢氧化钠的水溶液中溶解高锰酸钾或高锰酸钠而成的碱性高锰酸溶液。基于碱性高锰酸溶液等氧化剂的粗糙化处理优选通过将绝缘层在已加热至60℃~100℃的氧化剂溶液中浸渍10分钟~30分钟来进行。另外,碱性高锰酸溶液中的高锰酸盐的浓度优选为5质量%~10质量%。作为市售的氧化剂,可举出例如安美特日本公司制的“Concentrate Compact CP”、“DosingSolution Securiganth P”等碱性高锰酸溶液。
另外,作为粗糙化处理中使用的中和液,优选酸性的水溶液,作为市售品,可举出例如安美特日本公司制的“Reduction Solution Securiganth P”。
基于中和液的处理可通过将完成了基于氧化剂的粗糙化处理的处理面在30℃~80℃的中和液中浸渍5分钟~30分钟来进行。从操作性等方面考虑,优选将完成了基于氧化剂的粗糙化处理的对象物在40℃~70℃的中和液中浸渍5分钟~20分钟的方法。
工序(V)是形成导体层的工序,在绝缘层上形成导体层。导体层中使用的导体材料没有特别限制。
在优选的实施方式中,导体层包含选自由金、铂、钯、银、铜、铝、钴、铬、锌、镍、钛、钨、铁、锡和铟组成的组中的一种以上的金属。导体层可以为单金属层,也可以为合金层,作为合金层,可举出例如由选自上述的组中的两种以上的金属的合金(例如,镍-铬合金、铜-镍合金和铜-钛合金)形成的层。其中,从导体层形成的通用性、成本、图案化的容易性等观点来看,优选铬、镍、钛、铝、锌、金、钯、银或铜的单金属层、或镍-铬合金、铜-镍合金、铜-钛合金的合金层,更优选铬、镍、钛、铝、锌、金、钯、银或铜的单金属层、或镍-铬合金的合金层,进一步优选铜的单金属层。
导体层可以为单层结构,也可以为由不同种类的金属或合金形成的单金属层或合金层层叠两层以上而成的多层结构。导体层为多层结构时,与绝缘层接触的层优选为铬、锌或钛的单金属层、或镍-铬合金的合金层。
导体层的厚度取决于所期望的印刷布线板的设计,通常为3μm~35μm,优选为5μm~30μm。
一个实施方式中,导体层可通过镀覆形成。例如,可利用半加成法、全加成法等现有公知的技术,在绝缘层的表面进行镀覆,形成具有所期望的布线图案的导体层,从制造的简便性的观点来看,优选利用半加成法形成。以下,示出利用半加成法形成导体层的例子。
首先,利用无电解镀覆在绝缘层的表面上形成镀覆籽晶层。接下来,在形成的镀覆籽晶层上,对应于所期望的布线图案,形成使镀覆籽晶层的一部分露出的掩模图案。在露出的镀覆籽晶层上,利用电解镀覆形成金属层,然后将掩模图案除去。然后,利用蚀刻等将不需要的镀覆籽晶层除去,可形成具有所期望的布线图案的导体层。
在其他实施方式中,导体层可使用金属箔形成。使用金属箔形成导体层的情况下,工序(V)优选在工序(I)与工序(II)之间实施。例如,在工序(I)之后,除去支承体,在露出的树脂组合物层的表面层叠金属箔。树脂组合物层与金属箔的层叠可通过真空层压法实施。层叠的条件可与对于工序(I)所说明的条件同样。接着,实施工序(II)而形成绝缘层。然后,可利用绝缘层上的金属箔,通过减成法、改良的半加成法等现有公知的技术形成具有所期望的布线图案的导体层。
金属箔例如可利用电解法、轧制法等公知的方法制造。作为金属箔的市售品,可举出例如JX日矿日石金属公司制的HLP箔、JXUT-III箔,三井金属矿山公司制的3EC-III箔、TP-III箔等。
<半导体装置>
本发明的半导体装置包含本发明的印刷布线板。本发明的半导体装置可使用本发明的印刷布线板来制造。
作为半导体装置,可举出可供于电气制品(例如,计算机、移动电话、数码相机及电视机等)及交通工具(例如,摩托车、汽车、电车、船舶及飞机等)等的各种半导体装置。
实施例
以下,通过实施例具体地说明本发明。本发明不受这些实施例的限制。需要说明的是,以下,只要没有另行明确说明,表示量的“份”及“%”分别是指“质量份”及“质量%”。在没有特别指定温度时的温度条件为室温(25℃)。
[合成例1:活性酯化合物A的合成]
向安装有温度计、滴液漏斗、冷凝管、分馏管、搅拌器的烧瓶中装入间苯二甲酰氯203.0g(酰氯基的摩尔数:2.0摩尔)和甲苯1400g,对体系内进行减压氮气置换,使其溶解。接下来,装入邻苯基苯酚113.9g(0.67摩尔)、苄基改性萘化合物240g(酚式羟基的摩尔数:1.33摩尔),对体系内进行减压氮气置换,使其溶解。然后,使四丁基溴化铵0.70g溶解,一边实施氮气吹扫处理,一边将体系内控制在60℃以下,经3小时滴加20%氢氧化钠水溶液400g。接下来,在该条件下持续进行1.0小时搅拌。反应结束后,静置分液,除去水层。进而向溶解有反应物的甲苯层中投入水,进行15分钟搅拌混合,静置分液,除去水层。反复进行该操作,直至水层的pH成为7。然后,通过倾析(decanter)脱水将水分除去,得到处于不挥发成分62质量%的甲苯溶液状态的活性酯化合物A。得到的活性酯化合物A的活性酯当量为238g/eq.。
[合成例2:活性酯化合物B的合成]
向安装有温度计、滴液漏斗、冷凝管、分馏管、搅拌器的烧瓶中装入双环戊二烯及苯酚的加成聚合反应树脂(羟基当量:165g/当量(eq),软化点85℃)165g、邻烯丙基苯酚134g(1.0摩尔)、和甲苯1200g,对体系内进行减压氮气置换。接下来,装入间苯二甲酰氯203g(1.0摩尔),对体系内进行减压氮气置换。添加四丁基溴化铵0.6g,一边进行氮气吹扫处理,一边将体系内控制在60℃以下,经3小时滴加20%氢氧化钠水溶液412g,滴加结束后,进行1.0小时搅拌。反应结束后,通过静置分液除去水层。向得到的甲苯层中进一步投入水,进行15分钟搅拌,通过静置分液除去水层。反复进行该操作,直至水层的pH成为7。而后,通过加热干燥将不挥发成分调节至70质量%,由此,得到下述化学式所示的活性酯树脂;
[化学式14]
上述化学式中,S各自独立地为0或1以上的整数,由装料比算出的r的平均值为1。另外,化学式中的虚线为间苯二甲酰氯、以及苯酚的加成聚合反应树脂和/或邻烯丙基苯酚进行反应而得到的结构。由装料比计算所得的活性酯树脂的酯基当量,结果为214g/当量(eq.)。
[实施例1]
将萘型环氧树脂(DIC公司制“HP-4032-SS”,环氧当量144g/eq.)10份、萘芳烷基型环氧树脂(日铁化学材料公司制“ESN-475V”,环氧当量330g/eq.)5份、联苯基芳烷基型环氧树脂(日本化药公司制“NC-3100”,环氧当量258g/eq.)5份、活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量229g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份、其他固化剂(酚系固化剂,DIC公司制“LA-3018-50P”,羟基当量151g/eq.,不挥发成分50质量%的1-甲氧基2-丙醇溶液)5份、作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”;Mw2000)10份、无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的球形二氧化硅(株式会社雅都玛制,“SO-C2”,平均粒径0.5μm,比表面积5.8m2/g)135份、固化促进剂(四国化成工业公司制,“1B2PZ”)0.5份、MEK 10份、环己酮10份混合,使用高速旋转混合机均匀分散,得到树脂清漆。
[实施例2]
实施例1中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为活性酯系固化剂(DIC公司制“HPC-8000-65T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分65质量%的甲苯溶液)40份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例3]
实施例1中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为合成例1中得到的活性酯A(活性基当量238g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例4]
实施例1中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为合成例2中得到的活性酯B(活性基当量214g/eq.,不挥发成分70质量%的甲苯溶液)37份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例5]
实施例1中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为活性酯系固化剂(Air Water公司制“PC1300-02-65MA”,活性基当量199g/eq.,不挥发成分65质量%的甲基戊基酮溶液)37份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例6]
实施例1中,进一步使用利用日本发明协会公开技报公技编号2020-500211号的合成例1中记载的方法合成的下述式(M)所示的马来酰亚胺化合物A(Mw/Mn=1.81,t”=1.47(主要是1、2或3))的MEK溶液(不挥发成分62质量%)2份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆;
[化学式15]
[实施例7]
实施例1中,进一步使用其他热固性树脂(马来酰亚胺树脂(日本化药公司制“MIR-5000-60T”,不挥发成分60质量%的甲苯溶液)2份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例8]
实施例1中,进一步使用其他热固性树脂(马来酰亚胺树脂(日本化药公司制“MIR-3000-70MT”,不挥发成分70质量%的甲苯/MEK混合溶液)2份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例9]
实施例1中,进一步使用其他热固性树脂(马来酰亚胺树脂(设计分子公司制“BMI-689”)2份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例10]
实施例1中,进一步使用其他热固性树脂(丙烯酸酯树脂(新中村化学公司制“A-DOG”)2份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例11]
实施例1中,进一步使用其他热固性树脂(苯乙烯基树脂(三菱瓦斯化学公司制“OPE-2St-1200”,不挥发成分65质量%的甲苯溶液)2份。除了以上的事项以外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例12]
实施例1中,将无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的球形二氧化硅(株式会社雅都玛制,“SO-C2”,平均粒径0.5μm,比表面积5.8m2/g)170份变更为135份,并添加具有中空部分的无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的具有中空部分的球形二氧化硅(日挥触媒化成公司制“BA-S”))35份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例13]
实施例1中,未使用作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份,作为替代而添加作为(A)成分的苯乙烯-(α-甲基苯乙烯)系聚合物(三井化学公司制“FTR-0100”;Mw1960)10份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例14]
实施例1中,未使用作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份,作为替代而添加作为(A)成分的苯乙烯-芳烃系聚合物(三井化学公司制“FMR-0150”;Mw2040)10份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例15]
实施例1中,将作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份变更为1份,将无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的球形二氧化硅(株式会社雅都玛制,“SO-C2”,平均粒径0.5μm,比表面积5.8m2/g)170份变更为145份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例16]
实施例1中,将作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份变更为15份,将无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的球形二氧化硅(株式会社雅都玛制,“SO-C2”,平均粒径0.5μm,比表面积5.8m2/g)170份变更为185份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[比较例1]
实施例1中,未使用作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[比较例2]
实施例1中,未使用作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份,作为替代而添加(A’)其他聚苯乙烯(PS日本公司制GPPS;Mw19万),除此之外,与实施例1同样地操作,制作树脂清漆,但各成分不相容,清漆成为凝胶状,因此无法进行评价。
[实施例21]
实施例1中,代替作为(A)成分的低分子量聚苯乙烯(安原化学株式会社制“SX-100”)10份,添加作为(A)成分的氢化苯乙烯(安原化学株式会社制“SG-110”氢化苯乙烯或氢化苯乙烯系聚合物,Mw2000)3份,将无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的球形二氧化硅(株式会社雅都玛制,“SO-C2”,平均粒径0.5μm,比表面积5.8m2/g)170份变更为155份,除此之外,与实施例1同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例22]
实施例21中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为活性酯系固化剂(DIC公司制“HPC-8000-65T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分65质量%的甲苯溶液)40份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例23]
实施例21中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为合成例1中得到的活性酯A(活性基当量238g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例24]
实施例21中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为合成例2中得到的活性酯B(活性基当量214g/eq.,不挥发成分70质量%的甲苯溶液)37份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例25]
实施例21中,将活性酯系固化剂(“HPC-8150-62T”,活性基当量223g/eq.,不挥发成分61.5质量%的甲苯溶液)43份变更为活性酯系固化剂(Air Water公司制“PC1300-02-65MA”,活性基当量199g/eq.,不挥发成分65质量%的甲基戊基酮溶液)37份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例26]
实施例21中,进一步使用利用日本发明协会公开技报公技编号2020-500211号的合成例1中记载的方法合成的下述式(M)所示的马来酰亚胺化合物A(Mw/Mn=1.81,t”=1.47(主要是1、2或3))的MEK溶液(不挥发成分62质量%)2份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆;
[化学式16]
[实施例27]
实施例21中,进一步使用其他热固性树脂(马来酰亚胺树脂(日本化药公司制“MIR-5000-60T”,不挥发成分60质量%的甲苯溶液)2份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例28]
实施例21中,进一步使用其他热固性树脂(马来酰亚胺树脂(日本化药公司制“MIR-3000-70MT”,不挥发成分70质量%的甲苯/MEK混合溶液)2份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例29]
实施例21中,进一步使用其他热固性树脂(丙烯酸酯树脂(新中村化学公司制“A-DOG”)2份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例30]
实施例21中,进一步使用其他热固性树脂(苯乙烯基树脂(三菱瓦斯化学公司制“OPE-2St-1200”,不挥发成分65质量%的甲苯溶液)2份。除了以上的事项以外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
[实施例31]
实施例21中,将无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的球形二氧化硅(株式会社雅都玛制,“SO-C2”,平均粒径0.5μm,比表面积5.8m2/g)155份变更为125份,并添加具有中空部分的无机填充材料(用胺系烷氧基硅烷化合物(信越化学工业公司制“KBM573”)进行了表面处理的具有中空部分的球形二氧化硅(日挥触媒化成公司制“BA-S”))30份,除此之外,与实施例21同样地操作,得到树脂清漆。
<试验例1:介电常数、介质损耗角正切的测定>
(1)树脂组合物层的厚度为40μm的树脂片材A的制作
作为支承体,准备具备脱模层的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(琳得科公司制“AL5”,厚度38μm)。在该支承体的脱模层上,均匀涂布实施例及比较例中得到的树脂清漆,使得干燥后的树脂组合物层的厚度成为40μm。然后,于80℃~100℃(平均90℃)对树脂组合物进行4分钟干燥,得到包含支承体及树脂组合物层的树脂片材A。
(2)固化物的制作
使实施例及比较例中得到的树脂片材A在190℃的烘箱中进行90分钟固化。从自烘箱中取出的树脂片材A剥离支承体,由此得到树脂组合物层的固化物。将该固化物切割成长度为80mm、宽度为2mm的尺寸,作为评价用固化物。
(3)介电常数、介质损耗角正切的测定
对于各评价用固化物,使用安捷伦科技(Agilent Technologies)公司制“HP8362B”,利用谐振腔微扰法,以测定频率5.8GHz、测定温度23℃及90℃,测定介电常数、介质损耗角正切的值(Dk值、Df值)。对2个试片实施测定,算出其平均值。
<试验例2:除沾污处理后的耐裂纹性的评价>
(1)树脂组合物层的厚度为25μm的树脂片材B的制作
作为支承体,准备具备脱模层的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(琳得科公司制“AL5”,厚度38μm)。在该支承体的脱模层上,均匀涂布实施例及比较例中得到的树脂清漆,使得干燥后的树脂组合物层的厚度成为25μm,于70℃~80℃(平均75℃)进行2.5分钟干燥,得到包含支承体及树脂组合物层的树脂片材B。
(2)除沾污处理后的耐裂纹性的评价
在以残铜率成为60%的方式、以400μm间隔将直径为350μm的圆形的铜垫(铜厚35μm)形成为格子状而成的芯材(日立化成工业公司制“E705GR”,厚度400μm)的两面,使用间歇式真空加压层压机(Nikko-Materials公司制2级堆叠层压机“CVP700”),以树脂组合物层与前述的内层基板接合的方式,将上文中制作的厚度为25μm的树脂片材B层压在内层基板的两面。该层压通过以下方式实施:进行30秒减压,使气压成为13hPa以下,然后,在温度为100℃、压力为0.74MPa的条件下进行30秒压接。将其投入至130℃的烘箱中进行30分钟加热,接下来移至170℃的烘箱中进行30分钟加热。进而将支承层剥离,将得到的电路基板在作为溶胀液的安美特日本株式会社的Swelling Dip Securiganth P中于60℃浸渍10分钟。接下来,在作为粗糙化液的安美特日本株式会社的Concentrate Compact P(KMnO4:60g/L、NaOH:40g/L的水溶液)中于80℃浸渍30分钟。最后,在作为中和液的安美特日本株式会社的Reduction Solution Securiganth P中于40℃浸渍5分钟。观察粗糙化处理后的电路基板的铜垫部100个,对树脂组合物层有无裂纹进行确认。若裂纹为10个以下,则评价为“〇”,若裂纹多于10个,则评价为“×”。
<试验例3:玻璃化转变温度(Tg)的测定>
将试验例1中得到的树脂片材A在190℃的烘箱中进行90分钟固化,进而从支承体剥离,由此得到固化膜。将该固化膜切割成长度为20mm、宽度为6mm的尺寸,作为评价样品。对于该评价样品,使用Rigaku公司制TMA装置(热机械分析装置),以5℃/分钟的升温速度从25℃升温至250℃而测定玻璃化转变温度(Tg)。针对同一试片进行2次测定,记录第2次的值。
将实施例及比较例的树脂组合物的包含挥发成分的(A)~(G)成分的使用量(质量份)、试验例的测定结果示于下述表1。表1中,将各成分的不挥发成分(质量%)在“N.V.”栏中示出。
[表1]
[表2]
(表2)
根据上述内容可知,通过使用包含(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、(B)环氧树脂、以及(C)活性酯化合物的树脂组合物,能得到除沾污处理后的耐裂纹性优异的固化物。对于该固化物,进而还可知,在23℃等室温或常温区域及90℃等高温环境中的任何环境下,介质损耗角正切(Df)低,在室温或常温区域及高温环境中的任何环境下,相对介电常数(Dk)低,玻璃化转变温度高。
Claims (13)
1.一种树脂组合物,其包含:
(A)重均分子量为10000以下的苯乙烯系和/或氢化苯乙烯系聚合物、
(B)环氧树脂、和
(C)活性酯化合物。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物,其中,(C)成分具有碳-碳双键。
3.根据权利要求1所述的树脂组合物,其中,(C)成分包含:含有苯乙烯基和萘结构的活性酯化合物。
4.根据权利要求1所述的树脂组合物,其中,进一步包含(E)自由基聚合性化合物。
5.根据权利要求4所述的树脂组合物,其中,(E)自由基聚合性化合物包含:(E1)马来酰亚胺化合物。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物,其中,(E1)马来酰亚胺化合物包含:(E1-2)包含三甲基茚满骨架的马来酰亚胺化合物。
7.根据权利要求1所述的树脂组合物,其中,进一步包含(D)无机填充材料。
8.根据权利要求1所述的树脂组合物,其用于形成印刷布线板的层间绝缘层。
9.一种固化物,其是权利要求1~8中任一项所述的树脂组合物的固化物。
10.一种片状层叠材料,其含有权利要求1~8中任一项所述的树脂组合物。
11.一种树脂片材,其具有:
支承体、和
设置于该支承体上的由权利要求1~8中任一项所述的树脂组合物形成的树脂组合物层。
12.一种印刷布线板,其具备由权利要求1~8中任一项所述的树脂组合物的固化物形成的绝缘层。
13.一种半导体装置,其包含权利要求12所述的印刷布线板。
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