JP2837254B2 - Ｎ―アルキル―またはｎ，ｎ―ジアルキル―１，２―ジアミノエタンの製造方法 - Google Patents
Ｎ―アルキル―またはｎ，ｎ―ジアルキル―１，２―ジアミノエタンの製造方法Info
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- JP2837254B2 JP2837254B2 JP2272514A JP27251490A JP2837254B2 JP 2837254 B2 JP2837254 B2 JP 2837254B2 JP 2272514 A JP2272514 A JP 2272514A JP 27251490 A JP27251490 A JP 27251490A JP 2837254 B2 JP2837254 B2 JP 2837254B2
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- Japan
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- alkyl
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- dialkyl
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- carbon dioxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/60—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は二酸化炭素の存在下でイミンのアミンとの反
応による非対称性Ｎ−置換ジアミノエタンを製造する新
規なかつ改良された方法に関する。
応による非対称性Ｎ−置換ジアミノエタンを製造する新
規なかつ改良された方法に関する。
Ｎ−アルキル−およびN,N−ジアルキル−ジアミノエ
タンが、例えばフタルイミンをアミノリシスし引き続い
て加水分解してエチレンジアミン誘導体にする（東ドイ
ツ国特許第17068号）明細書、２−クロロエチルアミン
のアミノリシスする（Monatshefte der Chemie84、362
（1953））、第２アミンとアクリルアミドとを反応させ
引き続いてジアミンにホーフマン転位する（Chem.Abst
r.Vol.96、180762P）ならびにアミン、ホルムアルデヒ
ドおよび青酸を反応させてＮ−置換のグリシンニトリル
にし、水素添加の後同様に所望の非対称の置換のエチレ
ンジアミン誘導体を生じることにより製造することがで
きることは公知である。
タンが、例えばフタルイミンをアミノリシスし引き続い
て加水分解してエチレンジアミン誘導体にする（東ドイ
ツ国特許第17068号）明細書、２−クロロエチルアミン
のアミノリシスする（Monatshefte der Chemie84、362
（1953））、第２アミンとアクリルアミドとを反応させ
引き続いてジアミンにホーフマン転位する（Chem.Abst
r.Vol.96、180762P）ならびにアミン、ホルムアルデヒ
ドおよび青酸を反応させてＮ−置換のグリシンニトリル
にし、水素添加の後同様に所望の非対称の置換のエチレ
ンジアミン誘導体を生じることにより製造することがで
きることは公知である。
相応するアミンをエチレンイミンでアミノエチル化す
ることは酸性触媒を用いて（Itw.Akad.SSSR.Ser.Khim.1
987、４、946−948）また酸性触媒反応なし（米国特許
第2318729号明細書）で行われた。この収率は十分でな
くかつ反応時間は長い。
ることは酸性触媒を用いて（Itw.Akad.SSSR.Ser.Khim.1
987、４、946−948）また酸性触媒反応なし（米国特許
第2318729号明細書）で行われた。この収率は十分でな
くかつ反応時間は長い。
Chem.Ahstr.Vol.99,157814およびChem.Abstr.Vol.98,
157813ではＮ−メチルエチレンジアミンおよびN,N−ジ
メチルエチレンジアミンの合成にメチルアミンないしは
ジメチルアミンおよびエチレンイミンと共に塩酸30モル
％ないし３モル％を触媒として使用する。アミン／エチ
レンイミン比は5:1（メチルアミンの場合）ないし3:1
（ジメチルアミンの場合）である。後処理は記載されて
いないが、ガスクロマトグラフイーにより調査した収率
は80および90％の間にある。最後に挙げた方法はとにか
くオートクレーブの使用を必要とする、というのは沸と
うしやすいアミンは前記の反応温度110〜140゜では圧力
８〜12バールになるからである。さらに塩酸の使用はそ
れに結び付く腐食の問題のために不利である。生成物を
完全に遊離させるためには添加した塩酸は後処理の範囲
内で中和しなければならないから、前述の反応の際に一
部かなりの量の、例えば塩化ナトリウムが生じる。
157813ではＮ−メチルエチレンジアミンおよびN,N−ジ
メチルエチレンジアミンの合成にメチルアミンないしは
ジメチルアミンおよびエチレンイミンと共に塩酸30モル
％ないし３モル％を触媒として使用する。アミン／エチ
レンイミン比は5:1（メチルアミンの場合）ないし3:1
（ジメチルアミンの場合）である。後処理は記載されて
いないが、ガスクロマトグラフイーにより調査した収率
は80および90％の間にある。最後に挙げた方法はとにか
くオートクレーブの使用を必要とする、というのは沸と
うしやすいアミンは前記の反応温度110〜140゜では圧力
８〜12バールになるからである。さらに塩酸の使用はそ
れに結び付く腐食の問題のために不利である。生成物を
完全に遊離させるためには添加した塩酸は後処理の範囲
内で中和しなければならないから、前述の反応の際に一
部かなりの量の、例えば塩化ナトリウムが生じる。
従つて本発明の課題は前述の不利を除去する非対称置
換されたジアミノエタン誘導体を製造する方法を見出す
ことであつた。
換されたジアミノエタン誘導体を製造する方法を見出す
ことであつた。
前記課題は本発明により 一般式I: 〔式中R1は水素またはメチル、R2はC1〜C5アルキルおよ
びR3は水素またはC1〜C5アルキルを表し、但し基R2とR3
の炭素原子の和は整数１〜６である〕のＮ−アルキル−
またはN,N−ジアルキル−1,2−ジアミノエタンを一般式
II: 〔式中R1は前記のものを表す〕のイミンと一般式III: 〔式中R2およびR3は前記のものを表す〕のアミンとの反
応により製造する方法において、該反応を二酸化炭素の
存在下で温度10〜150℃および圧力0.5〜50バール、有利
には１〜10バールで行うことを特徴とするＮ−アルキル
−またはN,N−ジアルキル−1,2−ジアミノエタンの新規
かつ改良された製造方法で解決される。
びR3は水素またはC1〜C5アルキルを表し、但し基R2とR3
の炭素原子の和は整数１〜６である〕のＮ−アルキル−
またはN,N−ジアルキル−1,2−ジアミノエタンを一般式
II: 〔式中R1は前記のものを表す〕のイミンと一般式III: 〔式中R2およびR3は前記のものを表す〕のアミンとの反
応により製造する方法において、該反応を二酸化炭素の
存在下で温度10〜150℃および圧力0.5〜50バール、有利
には１〜10バールで行うことを特徴とするＮ−アルキル
−またはN,N−ジアルキル−1,2−ジアミノエタンの新規
かつ改良された製造方法で解決される。
化合物Ｉは以下の方法によれば取得しやすい： 反応させるべきアミン（III）（これは溶剤と一緒に
または溶剤など装入することができる）に二酸化炭素を
加える。CO2の量は反応させるべきアルキルアミン（I
I）に対して0.1〜2.0モル当量である。溶剤としては
水、アルコールおよび反応条件下で不活性のあらゆる液
体である。
または溶剤など装入することができる）に二酸化炭素を
加える。CO2の量は反応させるべきアルキルアミン（I
I）に対して0.1〜2.0モル当量である。溶剤としては
水、アルコールおよび反応条件下で不活性のあらゆる液
体である。
二酸化炭素は固形で加えてもガスで入れてもよい。
それから当該反応溶液にアルキルイミン（II）を加え
る。アミン（III）に対するアルキレンイミン（II）の
モル比は1:1および0.1:1の間、有利には1:1および0.25:
1の間にある。多くの場合にこの過剰のアミンは問題な
く反応終了後に回収される。またアミンのようにアルキ
ルイミンも無溶剤または種々の濃度の溶液として使用す
ることもできる。反応バツチの溶剤含有率は０％〜90％
であつてよい。
る。アミン（III）に対するアルキレンイミン（II）の
モル比は1:1および0.1:1の間、有利には1:1および0.25:
1の間にある。多くの場合にこの過剰のアミンは問題な
く反応終了後に回収される。またアミンのようにアルキ
ルイミンも無溶剤または種々の濃度の溶液として使用す
ることもできる。反応バツチの溶剤含有率は０％〜90％
であつてよい。
添加時間は0.25〜10時間である。有利には２〜４時間
の範囲である。
の範囲である。
反応温度は10℃〜150゜に保持する。これはバツチの
循環温度により上限が制限される。有利には反応バツチ
の沸とう温度の下すれすれで作業する。反応温度は反応
の間変化し得るがまた一定に保持することもできる。圧
力0.5〜50バールで作業するが、有利には0.1〜５バール
で、特に有利には大気圧である。
循環温度により上限が制限される。有利には反応バツチ
の沸とう温度の下すれすれで作業する。反応温度は反応
の間変化し得るがまた一定に保持することもできる。圧
力0.5〜50バールで作業するが、有利には0.1〜５バール
で、特に有利には大気圧である。
アルキルアミンの添加後は１〜10時間再撹拌する。温
度は上記の通りである。
度は上記の通りである。
反応終了後では反応バツチにアルカリ金属またはアル
カリ土類金属水酸化物を加える。投入量は二酸化炭素１
モル当り水酸化物１〜20、有利には２〜４モルである。
カリ土類金属水酸化物を加える。投入量は二酸化炭素１
モル当り水酸化物１〜20、有利には２〜４モルである。
こうして調製したバツチを引き続いて蒸留後処理す
る。水性系のものがある場合は該水分はまたあらかじめ
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物またはそ
の濃縮した水溶液を加えて除去し、必要な場合は脱水し
たバツチを粗生成物を精製のため引き続いて蒸留するこ
とができる。
る。水性系のものがある場合は該水分はまたあらかじめ
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物またはそ
の濃縮した水溶液を加えて除去し、必要な場合は脱水し
たバツチを粗生成物を精製のため引き続いて蒸留するこ
とができる。
本発明による方法によればエチレンイミンまたはプロ
ピレンイミンとの反応にはR2とR3の和として炭素原子１
から６を有するアミン、例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ジメチルアミン、メチルエチル
アミン、メチルプロピルアミン、ジエチルアミン、エチ
ルプロピルアミンおよびジプロピルアミンが特に適して
いる。
ピレンイミンとの反応にはR2とR3の和として炭素原子１
から６を有するアミン、例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、ジメチルアミン、メチルエチル
アミン、メチルプロピルアミン、ジエチルアミン、エチ
ルプロピルアミンおよびジプロピルアミンが特に適して
いる。
Ｎ−アルキル−およびN,N−ジアルキル−1,2−ジアミ
ノエタンは製薬学上の作用物質のために需要の多い中間
体である。
ノエタンは製薬学上の作用物質のために需要の多い中間
体である。
例 １ 還流冷却器（ブライン＜−10℃）撹拌器、滴下漏斗お
よび内部温度計を備えたフラスコに59.2％のメチルアミ
ン水溶液912g（12モル）をとつた。引き続いてこの溶液
に二酸化炭素88g（２モル）を圧入した。全二酸化炭素
を圧入した後、60％エチレンイミン水溶液287g（４モ
ル）を２時間内に一様に加えた。バツチは38℃〜40℃に
保持した。
よび内部温度計を備えたフラスコに59.2％のメチルアミ
ン水溶液912g（12モル）をとつた。引き続いてこの溶液
に二酸化炭素88g（２モル）を圧入した。全二酸化炭素
を圧入した後、60％エチレンイミン水溶液287g（４モ
ル）を２時間内に一様に加えた。バツチは38℃〜40℃に
保持した。
エチレンイミン添加に続いて48℃で６時間再撹拌し
た。その後で後処理のため冷却器のブライン冷却を冷却
水に置き換えた。引き続いて50％苛性カリ溶液448gを反
応混合物に導入し、添加終つた後バツチを還流温度（約
107℃）に加熱し、この温度で0.25時間保持した。バツ
チを50℃に冷却し透明の無色の下相を分離除去した。引
き続いて上相を苛性ソーダ300gと混ぜ合せた。バツチを
70℃で0.5時間撹拌し、相分離を行つた後下相を分離除
去した。
た。その後で後処理のため冷却器のブライン冷却を冷却
水に置き換えた。引き続いて50％苛性カリ溶液448gを反
応混合物に導入し、添加終つた後バツチを還流温度（約
107℃）に加熱し、この温度で0.25時間保持した。バツ
チを50℃に冷却し透明の無色の下相を分離除去した。引
き続いて上相を苛性ソーダ300gと混ぜ合せた。バツチを
70℃で0.5時間撹拌し、相分離を行つた後下相を分離除
去した。
上部相は二段階で各苛性ソーダ15gと混ぜ合せ、70〜8
0℃で0.25時間撹拌した。引き続いて粗生成物を真空で
蒸留した。受器で無色の留出物275gを捕集した。
0℃で0.25時間撹拌した。引き続いて粗生成物を真空で
蒸留した。受器で無色の留出物275gを捕集した。
収量:N,N−ジメチルアミノエチルアミン275g（エチレン
イミンに対して78％） 含有率:98.6％（GC） アミン価:22.40ミリモル/g（理論値の99％） 水分:0.3％ 第三窒素:11.19ミリモル/g（理論値の98.4％） 屈折率（25℃）:1.4251（文献:25℃で1.4250） 元素分析： 計算値Ｃ＝54.56 Ｈ＝13.72 Ｎ＝31.78 実測値Ｃ＝54.4 Ｈ＝13.4 Ｎ＝31.5 例 ２ 例１に記載した装置で64％DMA水溶液282g（４モル）
をガス状二酸化炭素66g（1.5モル）と混合し60〜66℃で
２時間以内に60％エチレンイミン水溶液143g（２モル）
を滴加し、１時間再撹拌し、50％苛性ソーダ480gを滴加
しその後で90℃で１時間撹拌した。その際に過剰DMAは
蒸発した。
イミンに対して78％） 含有率:98.6％（GC） アミン価:22.40ミリモル/g（理論値の99％） 水分:0.3％ 第三窒素:11.19ミリモル/g（理論値の98.4％） 屈折率（25℃）:1.4251（文献:25℃で1.4250） 元素分析： 計算値Ｃ＝54.56 Ｈ＝13.72 Ｎ＝31.78 実測値Ｃ＝54.4 Ｈ＝13.4 Ｎ＝31.5 例 ２ 例１に記載した装置で64％DMA水溶液282g（４モル）
をガス状二酸化炭素66g（1.5モル）と混合し60〜66℃で
２時間以内に60％エチレンイミン水溶液143g（２モル）
を滴加し、１時間再撹拌し、50％苛性ソーダ480gを滴加
しその後で90℃で１時間撹拌した。その際に過剰DMAは
蒸発した。
二相物を相別した後反応バツチの上相を苛性ソーダ73
gと混合し50〜60℃で真空蒸留した。
gと混合し50〜60℃で真空蒸留した。
収量:N,N−ジメチルアミノエチルアミン74g（エチレン
イミンに対して42％） 含有率:99％ 水分:0.6％ 例 ３ 例１に記載した装置で60％第三ブチルアミン水溶液87
6g（６モル）をガス状二酸化炭素44g（１モル）と混合
し70℃で２時間以内に60％エチレンイミン水溶液143g
（２モル）を滴加し、70℃で５時間再撹拌し、50％苛性
ソーダ溶液320gを滴加し、該バツチを110℃に加熱し
た。その際第三ブチルアミン／水−混合物が留出した。
過渡温度100℃で蒸留は終り、二相のバツチの下相を分
離して除き、上相を通例どおり50％苛性ソーダ溶液３×
40mlで90℃で脱水した。
イミンに対して42％） 含有率:99％ 水分:0.6％ 例 ３ 例１に記載した装置で60％第三ブチルアミン水溶液87
6g（６モル）をガス状二酸化炭素44g（１モル）と混合
し70℃で２時間以内に60％エチレンイミン水溶液143g
（２モル）を滴加し、70℃で５時間再撹拌し、50％苛性
ソーダ溶液320gを滴加し、該バツチを110℃に加熱し
た。その際第三ブチルアミン／水−混合物が留出した。
過渡温度100℃で蒸留は終り、二相のバツチの下相を分
離して除き、上相を通例どおり50％苛性ソーダ溶液３×
40mlで90℃で脱水した。
粗生成物（155g）のガスクロマトグラフイーは第三ブ
チルアミノエチルアミン含有率77％を示した。
チルアミノエチルアミン含有率77％を示した。
例 ４ 例１に記載した装置に60％ジエチルアミン水溶液730g
（６モル）をとり、二酸化炭素44g（１モル）と混合
し、内部温度38℃で２時間以内に60％エチレンイミン水
溶液143g（２モル）を導入した。
（６モル）をとり、二酸化炭素44g（１モル）と混合
し、内部温度38℃で２時間以内に60％エチレンイミン水
溶液143g（２モル）を導入した。
引き続いて70℃で４時間再撹拌し、該バツチと50％苛
性カリ溶液247gと混合し、過剰のジエチルアミンを内部
温度98℃まで留出せしめ、二相の反応バツチを50％に冷
却し下相を分離除去した。
性カリ溶液247gと混合し、過剰のジエチルアミンを内部
温度98℃まで留出せしめ、二相の反応バツチを50％に冷
却し下相を分離除去した。
上相を苛性ソーダで乾燥し続いて相分離の後粗生成物
を過渡温度45〜60℃で苛性ソーダ上で真空蒸留した。
を過渡温度45〜60℃で苛性ソーダ上で真空蒸留した。
収量:N,N−ジメチルアミノエチルアミン117g（エチレン
イミンに対して50％） 含有率:97％（GC） 例 ５ 例１に記載した装置で71％エチルアミン水溶液383g
（６モル）をとり、二酸化炭素44g（１モル）と混合
し、内部温度40〜50℃で２時間以内に60％エチレンイミ
ン水溶液143g（２モル）を導入した。
イミンに対して50％） 含有率:97％（GC） 例 ５ 例１に記載した装置で71％エチルアミン水溶液383g
（６モル）をとり、二酸化炭素44g（１モル）と混合
し、内部温度40〜50℃で２時間以内に60％エチレンイミ
ン水溶液143g（２モル）を導入した。
その後で55℃で６時間再撹拌し、該バツチを50％苛性
カリ溶液244gと混合し、内部温度107℃に加熱しその際
過剰のジエチルアミンを除去した。二相の反応バツチを
50℃に冷却し下相を分離除去した。
カリ溶液244gと混合し、内部温度107℃に加熱しその際
過剰のジエチルアミンを除去した。二相の反応バツチを
50℃に冷却し下相を分離除去した。
上相は苛性ソーダ105gと混合し、引き続いて下相を分
離除去した。この粗生成物（123g、水分２％）はエチル
アミノエチレンアミン含有率71％（GC）であつた。
離除去した。この粗生成物（123g、水分２％）はエチル
アミノエチレンアミン含有率71％（GC）であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・ボヒニチエク ドイツ連邦共和国ルートヴイツヒスハー フエン・ジンスハイマー・シユトラーセ 49 (56)参考文献 特開 昭63−122652（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−122653（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−46041（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−46042（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−8713（ＪＰ，Ａ) 米国特許2318729（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 209/00 - 211/65
Claims (5)
- 【請求項１】一般式I: 〔式中R1は水素またはメチル、R2はC1〜C5アルキルおよ
びR3は水素またはC1〜C5アルキルを表し、但し基R2とR3
基の炭素原子の和は整数１〜６である〕のＮ−アルキル
−またはN,N−ジアルキル−1,2−ジアミノエタンを一般
式II: 〔式中R1は前記のものを表す〕のイミンと一般式III: 〔式中R2およびR3は前記のものを表す〕のアミンとの反
応により製造する方法において、該反応を温度10〜150
゜および圧力0.5〜50バールで二酸化炭素の存在下で行
うことを特徴とするＮ−アルキル−またはN,N−ジアル
キル−1,2−ジアミノエタンの製造方法。 - 【請求項２】該イミンIIおよび該アミンIIIをモル比1:1
〜0.1:1で使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】該イミンIIおよび該アミンIIIをモル比1:1
〜0.25:1で使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】使用したイミンに対して二酸化炭素0.1〜
２モル当量を使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項５】該反応を１〜10バールで行う請求項１記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3934191.7 | 1989-10-13 | ||
| DE3934191A DE3934191A1 (de) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | Verfahren zur herstellung von n-alkyl- und n,n-dialkyl-diaminoethanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03133945A JPH03133945A (ja) | 1991-06-07 |
| JP2837254B2 true JP2837254B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=6391391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2272514A Expired - Lifetime JP2837254B2 (ja) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | Ｎ―アルキル―またはｎ，ｎ―ジアルキル―１，２―ジアミノエタンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5158974A (ja) |
| EP (1) | EP0422534B1 (ja) |
| JP (1) | JP2837254B2 (ja) |
| AT (1) | ATE100435T1 (ja) |
| DE (2) | DE3934191A1 (ja) |
| ES (1) | ES2047796T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103288649B (zh) * | 2013-06-08 | 2015-02-25 | 南通豪锦化工有限公司 | 一种n-乙基乙二胺的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2318729A (en) | 1941-05-24 | 1943-05-11 | Carbide & Carbon Chem Corp | Process for making amino-alkyl compounds |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3674844A (en) * | 1970-04-20 | 1972-07-04 | Merck & Co Inc | Salicylic acid derivatives |
| JPS5846042A (ja) * | 1981-09-11 | 1983-03-17 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
| JPH0729994B2 (ja) * | 1986-11-10 | 1995-04-05 | 株式会社日本触媒 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
| US4942260A (en) * | 1988-08-29 | 1990-07-17 | Ethyl Corporation | Amine oxide process with CO2 and aluminum |
-
1989
- 1989-10-13 DE DE3934191A patent/DE3934191A1/de not_active Withdrawn
-
1990
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Patent Citations (1)
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Also Published As
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