JPH0456832B2 - - Google Patents

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JPH0456832B2
JPH0456832B2 JP60183808A JP18380885A JPH0456832B2 JP H0456832 B2 JPH0456832 B2 JP H0456832B2 JP 60183808 A JP60183808 A JP 60183808A JP 18380885 A JP18380885 A JP 18380885A JP H0456832 B2 JPH0456832 B2 JP H0456832B2
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acid
hydroxynaphthalene
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amino
reaction
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Furanke Kaaruhaintsu
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0456832B2 publication Critical patent/JPH0456832B2/ja
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    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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    • C09B62/085—Monoazo dyes

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Description

【発明の詳现な説明】 本発明の察象は、フツ化シアヌルずアミノナフ
トヌルスルホン酞ずの連続的反応のための方法で
あり、フツ化シアヌルおよびアミノナフトヌルス
ルホン酞氎溶液を同時か぀連続的に第の反応噚
に導き、そこで匷く十分に混合し、続いお反応混
合物を第の反応噚に導き、その䞭では逆混合は
わずかしか生じないが半埄方向にはよく混合が行
なわれ、そこで反応を最埌たで行なわせるこずを
特城ずする方法である。
既にドむツ公開特蚱公報第2746109号により、
フツ化シアヌルずアミノベンれンスルホン酞たた
はアミノナフトヌルスルホン酞ずの連続的反応の
ための方法が知られおいる。このドむツ公開特蚱
公報の蚘述によれば、反応噚ずしおは、反応噚内
の反応物の完党逆混合が生ずる連続貫流匏「理想
釜」が甚いられおいる。しかしながら、そこに蚘
茉された方法はフツ化シアヌルずアミノナフトヌ
ルスルホン酞ずの反応に条件付きで適甚できるに
すぎない。ずいうのは、この堎合は副生成物が倚
量に生成されるからである。
本発明は、フツ化シアヌルずアミノナフトヌル
スルホン酞ずから単瞮合生成物すなわちフツ化シ
アヌル分子ずアミノナフトヌルスルホン酞分
子ずが反応しお生成する化合物をより高い収量お
よびたたは玔床で埗られるような連続的反応を
行なわせしめる方法を芋いだす、ずいう課題に基
づくものである。
この課題は、反応にあずかる物質をたず第の
反応噚内でお互いに混合させ、次に逆混合はわず
かしか生じないが半埄方向には良奜な混合がなさ
れる第の反応噚内で反応を最埌たで行なわせ
る、本発明の方法によ぀お解決される。驚くべき
こずに、この方法によればアミノナフトヌルスル
ホン酞分子ずフツ化シアヌル分子ずが反応し
た反応生成物を高い収量および玔床で埗るこずが
できるだけでなく、たたアミノベンれンスルホン
酞もしくはアミノナフタレンスルホン酞ずフツ化
シアヌルずの反応にも本発明の方法は倚くの堎合
に既知の方法よりも適しおいる。
本発明の方法はアンモニアたたは脂肪族アミン
たずえば゚タノヌルアミンもしくはタりリンを甚
いお行なうこずもできる。しかしながら、アミノ
ナフトヌルスルホン酞を甚いるこずが奜たしい。
奜適なアミノナフトヌルスルホン酞ずは、たず
えば−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−スルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナ
フタレン−−スルホン酞、−アミノ−−ヒ
ドロキシナフタレン−−スルホン酞、−アミ
ノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン
酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−スルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフ
タレン−−スルホン酞、−アミノ−−ヒド
ロキシナフタレン−−スルホン酞、−メチル
アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホ
ン酞、−゚チルアミノ−−ヒドロキシナフタ
レン−−スルホン酞、−メチルアミノ−−
ヒドロキシナフタレン−−スルホン酞、−゚
チルアミノ−−ヒドロキシナフタレン−−ス
ルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレ
ン−−ゞスルホン酞、−アミノ−−ヒ
ドロキシナフタレン−−ゞスルホン酞、
−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−
ゞスルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフ
タレン−−ゞスルホン酞、−アミノ−
−ヒドロキシナフタレン−−ゞスルホン
酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞および−アミノ−−ヒ
ドロキシナフタレン−−ゞスルホン酞であ
る。
本発明の方法は特に、フツ化シアヌルを−ア
ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン
酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−スルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフ
タレン−−ゞスルホン酞、たたはずりわけ
−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞ず反応させる堎合に適しおいる。
アミノナフトヌルスルホン酞は氎溶液ずしお甚
いられる。フツ化シアヌルはかなり過剰に甚いる
こずができる。フツ化シアヌルずアミンずのモル
比は0.8ないし1.5、なかんずくな
いし1.2、特にないし1.08ずしお
甚いるのが奜たしい。
アミノナフトヌルスルホン酞溶液には緩衝物質
を加えお、緩衝物質次第でPHの倀がずの間、
なかんずくずの間に維持されるようにするこ
ずが奜たしい。奜適な緩衝物質ずしおは、たずえ
ばアルカリ金属フツ化物特にNaFがある。これ
らの緩衝物質は䞀般にアミノナフトヌルスルホン
酞モルに察しお0.5ないし、なかんずく0.8な
いし1.2モルの量で甚いられる。
それらの化合物を同時か぀連続的に第の反応
噚に導き、そこにおいお、たずえば回転翌−静止
翌型撹拌機を毎分1000ないし25000回転させたり
超音波混合宀たたは静止型混合装眮などの奜適な
混合装眮を甚いるなどしお匷力な混和を行なう。
この第の反応噚内の滞留時間はできるだけ短く
すべきであるが、十分な混和が行なわれるために
必芁なだけの時間はなくおはならない。䞀般に第
の反応噚における滞留時間は最倧秒、奜たし
くは最倧秒である。
この間に既にフツ化シアヌルずアミノナフトヌ
ルスルホン酞ずの反応は䞀郚進行する。この堎
合、第の反応噚においお最倧50、奜たしくは
最倧30反応が進行するのが奜たしいずいうこず
が芋い出された。これは第の反応噚の容量を小
さくするか滞留時間を短かくするこずによ぀お達
成される。
反応混合物は第の反応噚から第の反応噚に
導かれ、そこで最埌たで反応が行なわれる。第
の反応噚ずしおは、䞀般に逆混合はわずかしか生
じないが半埄方向には良奜な混合がなされるよう
な反応噚が適しおいる。特に良奜なピストン流れ
ずなる管型反応噚で乱流領域で動䜜するものが奜
たしい。半埄方向の混和を改良するために静止型
混合装眮を装着すれば、局流型の管型反応噚も同
様に甚いられる。これらの第の反応噚は堎合に
よ぀おは枩床を所望の範囲に保぀ために冷华され
る。第の反応噚における反応混合物の滞流時間
は特にアミノナフトヌルスルホン酞の皮類および
枩床に䟝存するが、䞀般に倧䜓30秒ず分の間で
ある。
本発明による反応は宀枩以䞋でも、宀枩でも、
あるいは宀枩以䞊たずえば120℃でも行なうこず
ができる。奜適には℃から50℃、特に奜適には
℃から20℃で運転する。
モルのアミノナフトヌルスルホン酞ずモル
のフツ化シアヌルずから埗られる反応生成物は単
離するこずもできるが、䞭間単離をしないで曎に
反応を行なわせるのが奜たしい。たずえば、アミ
ノ基を有する染料ず反応させたり、芳銙族アミン
ず反応させた埌にゞアゟニりム化合物ずカツプリ
ングさせたりしお、反応染料を合成したりする。
これらのこの先の反応は既知の方法や様匏に基づ
き非連続的にも連続的にも行なわせるこずができ
る。
本発明による方法にしたがえば、フツ化シアヌ
ルずアミノナフトヌルスルホン酞の瞮合生成物
を、倚くの堎合に埓来甚いられた方法にしたがう
よりも明らかに高い玔床で埗るこずができる。こ
のこずはこの瞮合生成物から補造される反応染料
に察しお品質の点で良い効果をもたらす。ずいう
のはこの瞮合生成物が䞭間粟補をされずに普通の
方法で曎にその先の反応に䟛されるからである。
以䞋の実斜䟋は本発明の説明に圹立぀ものであ
るが、本発明を限定するものではない。枩床は℃
で衚わされおいる。
実斜䟋  箄25℃の枩床のフツ化シアヌルを4.7mlmin
で、同様に−アミノ−−ヒドロキシ−ナフタ
レン−−ゞスルホン酞15.95、NaF2.1
及びNaOH30mlを含む℃の氎溶液を300
mlminで別々の導入管を通じお同時に䞔぀連続
的に第䞀の反応噚分散単䜍
Dispergiereinheitに導入する。
玄mlの容積を有する反応噚䞭で、分散装眮に
より匷撹拌で0.2−秒の滞留時間の間に分散盞
の均䞀で迅速な懞濁化が達成される。同時にここ
では玄20−50の転換が起こる。
第䞀の反応噚から、良奜なピストン流ず340ml
の容量ずを有する冷华された管型反応噚に反応混
合物を導入する。この管型反応噚䞭の滞留時間は
箄60秒である。3゜の枩床で反応噚に攟眮した反応
混合物は、匏 の化合物を、出発物質−アミノ−−ヒドロキ
シ−ナフタレン−−ゞスルホン酞に基づい
お85の収率で含んでいる。
生成した反応混合物を撹拌釜に導入しそしお以
䞋に瀺す方法により赀い反応染料に倉える その反応混合物に、前述の瞮合生成物モルあ
たり−クロロアニリンモル、氎500ml及び32
塩酞100mlを含む溶液を加え、そしお10〜20分
間20のNaOHでPH6.0に調敎する。
生成した溶液を、通垞の方法で−ナフチルア
ミン−1.5−ゞスルホン酞のゞアゟ化で埗られた
−℃のゞアゟニりム塩懞濁液に加える。最高
10℃たでの枩床で、30苛性゜ヌダ溶液で匷撹拌
例PH7.5に調敎し、そしお曎にPH7.5、10℃で時
間撹拌する。
加えた−アミノ−−ヒドロキシナフタリン
−−ゞスルホン酞に基づいお収率80−85
で匏 の染料を埗る。その染料はセルロヌス材料を湿最
堅ろう床の非垞に高い赀い色調に染色する。
埓来の普通の方法によれば、すなわち、撹拌釜
でフツ化シアヌルず−アミノ−−ヒドロキシ
ナフタレン−−ゞスルホン酞ずの瞮合を行
ないそしおその他の点は同様な補造方法を甚いる
ず、玄60−65の収率でのみ前蚘の染料を埗、そ
しおそのうえ、赀い化合物で汚染されおおり、そ
れは特にセルロヌス材料に察する染色に結果的に
悪い湿最堅牢床をもたらす。
20℃の枩床で反応噚に反応混合物を攟眮し、そ
しお盎ちに曎に凊理した以倖実斜䟋においお述
べられおいるように凊眮し、同様な収率で前蚘匏
の最終生成物を埗る。
反応混合物に関し、NaOHのかわりにLiOHも
たた䜿甚でき、そしおそれに察し、NaFが陀か
れる。
実斜䟋  フツ化シアヌルを4.9mlminで、同様に−
アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホ
ン酞11.95ず2N氎酞化リチりム25mlを含む℃
の氎溶液を300mlminで別々の導入管を通じお
同時に䞔぀連続的に第䞀の反応噚に導入し、実斜
䟋ず同様な操䜜を行ない、匏 の化合物を高収率で埗る。
この生成反応混合物を撹拌釜に入れ、そしお以
䞋の手法によりオレンゞ色の反応染料に転換す
る 前述の瞮合生成物モルあたり乃至1.2モル
の−゚チルアニリンを加え、そしお10乃至30分
にわた぀お20NaOHでPH6.0に調敎する。その
生成溶液を、モルの−ナフチルアミン−
−ゞスルホン酞を慣甚の方法によりゞアゟ化し
お埗られた0゜乃至℃のゞアゟニりム塩懞濁液に
加える。最高10℃たでの枩床で、30NaOHで
PH7.5に調敎する。塩析及び過により、最品質、
高収率で匏 のオレンゞ色の反応染料を埗る。
比范詊隓 −アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞ずフツ化シアヌルを反応しお、
匏 の−4′6′−ゞフルオロ−−トリアゞン−
−むルアミノ−−ヒドロキシナフタレン−
−ゞスルホン酞を埗るため、ドむツ公開特
蚱公報第2746109号の方法ず本発明のそれに埓぀
お連続反応を行ない、比范した。
(A) ドむツ公開特蚱公報第2746109号の方法 0.166モルの−アミノ−−ヒドロキシナフ
タレン−−ゞスルホン酞ナトリりム塩氎溶
液0.048モル分に盞圓するず7.2分のフ
ツ化シアヌル0.0533モル分に盞圓するを
291ml容量の混合流反応噚に291ml分の添加率で
連続的に仕蟌んだ。反応噚のPHを30苛性ヌダを
同時に加える事で6.5に保持した。枩床は℃で
あ぀た。その条件䞋で滞留時間は分間であ぀
た。反応噚が定垞にな぀たらすぐに、混合流反応
噚の出口から流出する反応混液を盎ちに反応液の
連続分間量を捕集する事によ぀お、モルホリン
300を入れた受噚に取り出した。取り出した反
応物を高圧液䜓クロマトグラフむヌHPLCで
分析した。反応混液はなお未反応の−アミノ−
−ヒドロキシナフタレン−−ゞスルホン
é…žã‚’12重量含み、所期のモノ−瞮合物は乃至
重量に過ぎなか぀た。
(B) 本発明の方法 0.166モルの−アミノ−−ヒドロキシナフ
タレン−−ゞスルホン酞ナトリりム塩氎溶
液0.05モル分に盞圓するず7.4分のフ
ツ化シアヌル0.05モル分に盞圓するをプラ
グフロヌ反応噚にその䞊流に接続した混合流反応
噚から連続的に仕蟌んだ。反応噚の党容量は300
mlであ぀た。圓初のPHは6.5であり、枩床は℃
であ぀た。混合流反応噚䞭の滞留時間は玄秒間
であ぀た。反応噚が定垞にな぀たらすぐに、プラ
グフロヌ反応噚から流出する反応混液を捕集しそ
しお(A)ず同じ方法で収率を枬定した。反応混液は
未反応の−アミノ−−ヒドロキシナフタレン
−−ゞスルホン酞を重量、所期のモノ
−瞮合物を93.3重量含んでいた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  フツ化シアヌルずアミノナフトヌルスルホン
    酞ずの連続的反応方法においお、フツ化シアヌル
    及びアミノナフトヌルスルホン酞氎溶液を同時か
    ぀連続的に第の反応噚に導き、そこで℃乃至
    50℃の枩床、最倧秒の滞留時間十分に混合を行
    い、そこでは転換率は最倧50であり、続いお反
    応混合物を第の管型反応噚に導き、その䞭では
    30秒乃至分間の滞留時間の間逆混合はわずかし
    か生じないが半埄方向にはよく混合が行われ、そ
    こで反応を完了するこずを特城ずする連続的反応
    方法。  反応を℃乃至20℃で行うこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  その十分な混合を最倧秒以内、行うこずを
    特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  第の反応噚においお、転換率が最倧30で
    あるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の方法。  第の反応噚ずしお、良奜なピストン流を生
    ずる管型反応噚を甚いるこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の方法。  フツ化シアヌルずアミノナフトヌルスルホン
    酞ずを0.8乃至1.5のモル比で甚いるこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  フツ化シアヌルずアミノナフトヌルスルホン
    酞ずを乃至1.2のモル比で甚いるこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  フツ化シアヌルずアミノナフトヌルスルホン
    酞ずを乃至1.08のモル比で甚いるこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  アミノナフトヌルスルホン酞ずしお、−ア
    ミノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン
    酞、−アミノ−−ヒドロキシナフタレン−
    −スルホン酞、−アミノ−−ヒドロキシナフ
    タレン−−ゞスルホン酞、又は、特に、
    −アミノ−−ヒドロキシナフタレン−−
    ゞスルホン酞を甚いるこずを特城ずする特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の方法。  反応を緩衝物質の存圚䞋で、ずの間の
    PH倀で行うこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  反応を緩衝物質の存圚䞋で、ずの間の
    PH倀で行うこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  緩衝物質ずしおアルカリ金属フツ化物、奜
    適にはNaFを甚いるこずを特城ずする特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の方法。  緩衝物質を、アミノナフトヌルスルホン酞
    モル圓たり、0.5乃至モル、奜適には0.8乃至
    1.2モル、甚いるこずを特城ずする特蚱請求の範
    囲第項又は第項蚘茉の方法。
JP60183808A 1984-08-21 1985-08-21 フッ化シアヌルずアミノナフトヌルスルホン酞類ずの連続的反応方法 Granted JPS6165874A (ja)

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