KR870000785B1 - 시아누르산 플루오라이드와 아민의 연속반응 방법 - Google Patents

시아누르산 플루오라이드와 아민의 연속반응 방법 Download PDF

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Abstract

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Description

시아누르산 플루오라이드와 아민의 연속반응 방법
본 발명은 시아누르산 플루오라이드와 아민 수용액을 동시에 연속적으로 제 1 반응기에 공급하고, 제 1 반응기내에서 완전히 혼합한 다음, 반응 혼합물을 역혼합은 거의 일어나지 않으나 우수한 방사상 혼합이 일어나는 제 2 반응기에 보내어 제 2 반응기내에서 반응을 완결시킴을 특징으로 하는 시아누르산 플루오라이드와 아민의 연속반응 방법에 관한 것이다.
독일연방공화국 공개 공보 제2746109호에는 이미 시아누르산 플루오라이드와 아미노벤젠설폰 산 또는 아미노나프탈렌설폰 산의 연속 반응 방법이 기술되어 있다. 이 독일연방공화국 공개공보에 기술된 방법에 있어서, 사용된 반응기는 반응기내에서 반응물질을 완전히 역혼합시키는 연속 통류식 “이상 반응기(ideal kettle)”이다. 그러나, 독일연방공화국 공개공보에 기술된 조작방법은 상당량의 부산물이 생성되기 때문에, 시아누르산 플루오라이드와 아미노나프톨설폰산의 반응에 대한 응용성이 제한되어 있다.
본 발명의 목적은 시아누르산 플루오라이드와 아미노나프톨설폰산을 연속적으로 반응시켜 단일 축합 생성물, 즉, 시아누르산 플루오라이드 1몰을 아미노나프톨설폰산 1몰과 반응시킨 화합물을 고수율 및 또는 고순도로 수득할 수 있는 방법을 밝히는 데 있다. 이러한 목적은 먼저 반응물들을 제 1 반응기에서 혼합한 다음, 역혼합은 일어나지 않으나 우수한 방사상 혼합이 일어나는 제 2 반응기내에서 반응을 완결시키는 본 발명에 따르는 방법을 사용하여 이루어진다. 놀라웁게도, 이러한 조작방법으로 또한 아미노나프톨설폰산 1몰과 시아누르산 플루오라이드 1몰의 반응 생성물이 고수율 및 고순도로 생성되며, 본 발명에 따르는 방법은 또한 아미노벤젠설폰산 또는 아미노나프탈렌설폰산과 시아누르산 플루오라이드의 반응에 관하여, 공지의 방법보다도 여러가지 경우에 있어서 보다 적절하다.
본 발명에 따르는 방법은 암모니아 또는 지방족 아민, 예를들면 에탄올아민 또는 타우린을 사용하여 수행할 수 있다. 그러나, 설포-함유 방향족 아민을 사용하는 것이 바람직하다.
적절한 설포-함유 방향족 아민의 예를들면 다음과 같다. 1-아니노벤젠-2-설폰산, 1-아미노벤젠-3-설폰산, 1-아미노벤젠-4-설폰산, 1-아미노-4-메틸벤젠 -3-설폰산, 1-아미노-4-메톡시벤젠-3-설폰산, 1-아미노-2-메틸벤젠-4-설폰산, 1-아미노-3-메틸벤젠-4-설폰산, 1-아미노벤젠-3,5-디설폰산, 2-아미노-5-설포벤조산, 1-아미노나프탈렌-4-설폰산, 1-아미노나프탈렌-5-설폰산, 1-아미노-나프탈렌-6-설폰산, 2-아미노나프탈렌-5-설폰산, 2-아미노나프탈렌-7-설폰산, 2-아미노나프탈렌-4, 8-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-5, 7-디설폰산, 1 ,4-디아미노벤젠-2, 5-디설폰산, 1, 3-디아미노벤젠-4-설폰산, 1, 4-디아미노벤젠-2-설폰산, 1, 3-디아미노벤젠-4, 6-디설폰산, 1-아미노-5-하이드록시-나프탈렌-7-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-4-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-5-설폰산, 2-아미노 -5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-아미노-6-하이드록시나프탈렌-8-설폰산, 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 2-메틸아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-에틸아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-메틸아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 2-에틸아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 1-아미노-6-하이드록시나프탈렌-3,8-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-2, 4-디설폰산, 1-아미노 -8-하이드록시나프탈렌-4, 6-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 5-디설폰산, 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-7, 1-디설폰산 및 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산.
본 발명의 방법은 시아누르산 플루오라이드와, 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-4, 6-디설폰산, 또는 특히 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산 또는 1-아미노벤젠-3-설폰산과의 반응에 특히 적절하다. 설포-함유 아민은 수용액으로 사용한다. 시아누르산 플루오라이드는 약간 과량으로 사용할 수 있다. 시아누르산 플루오라이드와 아민을 0.8 : 1 내지 1.5 : 1, 바람직하게는 1 : 1 내지 1.2 : 1, 특히 바람직하게는 1 : 1 내지 1.08 : 1의 몰비로 사용하는 것이 유리하다.
아민 용액에는, 반응이 일어나는 동안 완충물질의 종류에 따라 pH를 1내지 8, 바람직하게는 1내지 3사이로 유지시키는 완충물질을 첨가하는 것이 바람직이다. 적절한 완충물질의 예로는 알칼리금속 플루오라이드, 특히 NaF가 있다. 이들 완충물질은 일반적으로 아민의 몰당 0.5 내지 2몰, 바람직하게는 0.8 내지 1.2몰의 양으로 사용된다. 반응물들을 동시에 연속해서 제 1 반응기에 공급하고, 예를들어 매분당약 1,000 내지 25,000회전수의 회전자-고정자 혼합헤드(head), 초음파 혼합챔버 또는 고정혼합장치와 같은 적절한 분산단위장치를 사용하여 반응물을 완전히 혼합한다. 제 1 반응기내에서의 잔류시간은 가능한한 짧아야 하지만, 혼합이 충분히 일어날 정도는 되어야 한다. 일반적으로, 제 1 반응기내에서의 잔류시간은 최대 5초정도, 바람직하게는 최대 1초 정도이다.
이 시간동안에도 시아누르산 플루오라이드와 아민 사이에는 부분적으로 반응이 일어난다. 특히, 사용된 아민이 아미노나프톨설폰산이고, 제 1 반응기내에서의 전환율이 최대 50%, 바람직하게는 최대 30%정도인 경우가 유리한 것으로 밝혀졌다. 이러한 전환율은 용량이 작은 제 1 반응기에 의해 얻어지고 지거나, 짧은 잔류시간을 사용함으로써 수득된다. 제 1 반응기로부터, 반응혼합물을 제 2 반응기로 보내는데, 여기에서 반응이 완결된다. 이 제 2 반응기로는 일반적으로 역혼합을 일으키는 것이 아니라 우수한 방사상 혼합을 일으키는 반응기이면 어떠한 것이든 사용할 수 있다. 우수한 플러그 유동상(plug flow profile)을 가지고 있으며, 난류(亂流)로 작동하는 관형반응기를 사용하는 것이 바람직하다. 층류를 갖는 관형 반응기는 방사상 혼합을 개선시키기 위한 적절한 고정 혼합요소를 장치한다면, 마찬가지로 유용할 수 있다. 이러한 제 2 반응기는 목적하는 범위내로 온도를 유지시키기 위해 냉각시킬 수 있다. 제 2 반응기내에서 반응 혼합물의 잔류시간은 특히 아민의 성질 및 온도에 따라 좌우되며, 일반적으로 약 30초 내지 5분이다.
본 발명에 따르는 반응은 비교적 저온, 실온 또는 승온(예를들면 120℃)에서 이루어질 수 있다. 바람직하게는 0 내지 50℃, 특히 바람직하게는 0°내지 20℃에서 이루어진다.
아민 1몰과 시아누르산 플루오라이드 1몰로부터 생성된 반응 생성물은 분리시킬 수 있지만, 중간체를 분리하지 않고 더 처리하는 것이 바람직한데, 예를들면 아미노-함유 염료와 반응시키거나, 방향족 아민과 반응시키고 계속해서 디아조늄 화합물과 결합시켜 반응성 염료를 수득한다. 이러한 추가의 공정은 공지의 방법에 따라 불연속으로 또는 연속적으로 이루어질 수 있다. 본 발명의 방법에 따르면, 시아누르산 플루오라이드와 설포-함유 방향족 아민으로부터의 축합 생성물이 대다수의 경우에 상기 언급한 통상의 방법보다 명백히 더 높은 순도로 생성된다. 이는 통상적으로 중간체를 정제하지 않고 축합 생성물을 더 처리하기 때문에, 축합생성물로부터 제조된 반응성 염료의 품질에 유리한 영향을 미친다. 다음 실시예는 본발명을 설명하는 것이지, 본 발명을 제한하는 것은 아니다. 온도는 ℃로 주어졌다.
[실시 예 1]
약 25℃에서 시아누르산 플루오라이드 4.7ml/min와, 0℃에서 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산 15.95g, NaF 2.1g 및 30% NaOH 5ml를 함유하는 수용액 300ml/min를 동시에 연속적으로 별도의 라인을 통해 제 1 반응기에 공급한다(분산화 단위 장치). 약 1ml 용량의 반응기에서, 분산기로 0.2초의 잔류시간동안 고속으로 교류시켜 급속의 균일한 분산상 헌탁액을 수득한다. 이때 여기에서는 약 20내지 50%가 전환된다.
제 1 반응기로부터 반응혼합물을, 우수한 플러그 유동상을 갖는 340ml 용량의 냉각된 관형 반응기에 통과 시킨다. 관형 반응기에서의 잔류시간은 약 60초이다. 3℃의 반응기에 남아있는 반응 혼합물에는 다음 구조식의 화합물이 출발 화합물인 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산에 대해, 85%의 수율로 함유되어 있다.
Figure kpo00001
수득된 반응 혼합물을 교반 반응기에 통과시키고, 여기에서 반응 혼합물을 다음 방법에 따라 적색 반응염료로 전환시킨다. 반응 혼합물에, 상기 언급한 축합생성물 몰당 p-클로로아닐린 1몰, 물 500ml 및 32% 염산 100ml 를 함유하는 용액을 가하고, 10 내지 20분 동안에 20% NaOH를 사용하여 pH를 6.0으로 고정시킨다. 생성된 용액을 0내지 5℃에서, 2-나프틸아민-1, 5-디설폰산 1몰을 통상의 방법에 따라 디아조화시켜 수득한 디아조늄 염의 현탁액에 가한다. 최대 10℃에서 30% 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH7.5로 만들고, 완전히 교반시킨 다음, pH7.5 및 10℃에서 1시간동안 더 교반을 계속한다.
이렇게하여 다음 구조식의 염료가 출발화합물인 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산에 대해, 80 내지 85%의 수율로 생성된다.
Figure kpo00002
이 염료는 셀룰로즈 물질을 습윤 견뢰도가 매우 높은 적색 색상으로 염색한다. 상기 언급한 통상의 방법, 즉 교반반응기중에서 시아누르산 플루오라이드와 1-아미노 -8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산을 축합시키는 방법과 이와 달리 동일한 조작방법을 사용하면 상기 언급한 염료가 단지 약 60내지 65%의 수율로 제조되며, 더욱이 이는 셀룰로즈 물질에 대한 염료의 습윤 견뢰도를 불량하게 만드는 적색화합물이 혼재해 있다.
반응 혼합물을 반응기에서 20℃의 온도로 유지시키고, 즉시 더 처리하는 것을 제외하고는 실시예 1을 반복하여 상기 언급한 구조식의 최종 생성물을 동일한 수율로 수득하다. 반응 혼합물에 있어서, NaOH대신 LiOH를 사용하고, NaF를 제외시킬 수도 있다.
[실시예 2]
시아누르산 플루오라이드 4.9ml/min와, 0℃에서 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산 11.95g 및 2N 수산화리튬 25ml를 함유하는 수용액 300ml/min를 별도의 라인을 통해 동시에 연속적으로 제 1 반응기에 공급하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법을 반복하여 다음 구조식의 화합물을 수득한다.
Figure kpo00003
수득된 반응 혼합물을 교반 반응기에 보내어, 반응 혼합물을 다음 방법에 의해 오렌지색 반응성 염료로 전환시킨다 : 상기 언급한 축합 생성물 몰당 N-에틸아닐린 1 내지 1.2몰을 가하고, 10 내지 30분동안 20% NaOH를 사용하여 pH를 6.0으로 만든다. 생성된 용액을 0내지 5℃에서, 2-나프틸아민-1, 5-디설폰산 1몰을 통상의 방법으로 디아조화시켜 수득한 디아조늄염 현탁액에 가한다.
최대 10℃에서 30% NaOH를 사용하여 pH를 7.5로 고정시킨다. 염석 및 여과하여 품질이 우수한 다음 구조식의 오렌지색 반응성 염료를 우수한 수율로 수득한다.
Figure kpo00004
[실시예 3]
약 25℃에서 시아누르산 플루오라이드 4.27ml/min와, 0℃에서 메타닐산 8.65 g, NaF 2.1g 및 30% NaOH 5ml를 함유하는 수용액 300ml/min를 별도의 라인을 통해 제 1 반응기에 동시에 연속적으로 공급한다(분산화 단위 장치).
약 1ml 용량의 반응기에서, 분산기를 0.2 내지 1초의 잔류시간동안 고속으로 교류시켜 급속의 균일한 분산상 현탁액을 수득한다. 이때 여기에서 약 20 내지 50%가 전환된다.
제 1 반응기로부터 반응 혼합물을, 우수한 플러그 유동상을 갖는 340ml 용량의 냉각된 관형 반응기에 통과시킨다. 관형 반응기에서의 잔류시간은 약 60초이다. 3℃의 반응기에 남아있는 반응 혼합물은 다음 구조식의 화합물을, 출발메타닐산에 대해 95 내지 97%의 수율로 함유한다.
Figure kpo00005
수득된 반응 혼합물을 교반 반응기에 통과시켜고, 이를 실온에서 상기 언급한 축합 생성물 몰당 물 3000ml, 다음 구조식의 포름아잔 염료 0.9몰 및 충분량의 30% NaOH로 이루어진 용액으로 처리하여 pH 7.5로 만든다.
Figure kpo00006
반응 혼합물을 45분간 교반시키고, 이 동안에 30% NaOH를 가하여 pH를 7.5로 유지시킨다. 생성된 청색 염료를 분무-건조시켜 분리한다.
[실시예 4]
메타닐산 대신 2-클로로아닐린-5-설폰산의 용액을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 3의 방법을 반복하여 다음 구조식의 화합물을 출발 아민에 대해 90 내지 96%의 수율로 수득한다.
Figure kpo00007
이 불안정한 중간체는 pH7.0 내지 8.0에서 1당량의 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산과 쉽게 축합하여 다음 구조식의 비대칭성 축합생성물을 생성할 수 있다.
Figure kpo00008
다음에는 통상의 방법으로 디아조화시키고, 1-에틸-6-하이드록시-4-메틸-2-피리돈-3-카복스아미드에 대해 결합시켜 다음 구조식의 염료를 수득한다.
Figure kpo00009
[실시예 5]
아닐린-2, 5-디설폰산의 용액을 사용하고 시아누르산 클로라이드를 화학량론적 비 또는 15%까지의 과량으로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 3 또는 4의 방법을 반복하여 다음 구조식의 중간체를 아민에 대해 92%이상의 수율로 수득한다.
Figure kpo00010
이 유용한 중간체를 pH7.0에서 아미노아조 또는 디스아조 염료, 또는 다른 발색단과 더 반응시키면, 응용성면에서 관심이 높은 염료, 예를들어 다음 구조식의 염료가 수득된다.
Figure kpo00011
[실시예 6]
시아누르산 플루오라이드 4.5 내지 5.0ml와, 0℃에서 1,3-페닐렌디아민-4-설폰산 9.4g, NaF 2.1g 및 NaOH 5ml를 함유하는 수용액 300ml/min를 상기 실시예들에서 기술한 바와 같이 동시에 공급하여 다음 구조식의 화합물을 고수율로 수득한다.
Figure kpo00012
수득된 반응 혼합물을 적절한 아민, 예를들면 m-클로로아닐린과 반응시키면 다음 구조식의 비대칭성 축합 생성물이 수득된다.
Figure kpo00013
이 생성물을 통상의 방법으로 디아조화시키고, 공지의 모노아조염료 설파닐산에 결합시켜 단일-단계방법으로 다음 구조식의 공지의 청색 반응성 염료를 수득한다.
Figure kpo00014

Claims (16)

  1. 시아누르산 플루오라이드와 아민 수용액을 동시에 연속적으로 제 1 반응기에 공급하고, 제 1 반응기내에서 완전히 혼합한 다음, 반응 혼합물을 역혼합은 거의 일어나지 않으나 우수한 방사상 혼합이 일어나는 제 2 반응기에 보내어 제 2 반응기 내에서 반응을 완결시킴을 특징으로 하여, 시아누르산 플루오라이드와 아민을 연속적으로 반응시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 아민으로 설포-함유 방향족 아민을 사용하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 반응을 0 내지 20℃에서 수행하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 완전 혼합단계를 최대 5초 이내에 수행하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제 1 반응기내에서의 전환율이 최대 50%인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 제 2 반응기가 우수한 플러그 유동상(plug flow profile)을 갖는 관형반응기인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 시아누르산 플루오라이드와 아민을 0.8 : 1 내지 1.5 : 1의 몰비로 사용하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 시아누르산 플루오라이드와 아민을 1 : 1 내지 1.2 : 1의 몰비로 사용하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 시아누르산 플루오라이드와 아민을 1 : 1 내지 1.08 : 1의 몰비로 사용하는 방법.
  10. 제2항에 있어서, 사용된 아민이 아미노나프톨 설폰산인 방법.
  11. 제2항에 있어서, 사용된 아민이 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌 -4, 6-디설폰산 또는 특히 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산 또는 1-아미노벤젠-3-설폰산인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 반응을 완충액의 존재하에 pH 1 내지 8에서 수행하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 반응을 완충액의 존재하에 pH 1내지 4에서 수행하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 사용된 완충액이 알칼리금속 플루오라이드인 방법.
  15. 제13항 또는 14항에 있어서, 완충액을 아민의 몰당 0.5 내지 2몰의 양으로 사용하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 생성된 시아누르산 플루오라이드와 아민의 축합 생성물을 중간체로 분리시키지 않고 더 처리하여 반응성 염료를 수득하는 방법.
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