JPH05222009A - ジフルオロトリアジニル化合物とアミン類との連続反応方法 - Google Patents
ジフルオロトリアジニル化合物とアミン類との連続反応方法Info
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- JPH05222009A JPH05222009A JP4321369A JP32136992A JPH05222009A JP H05222009 A JPH05222009 A JP H05222009A JP 4321369 A JP4321369 A JP 4321369A JP 32136992 A JP32136992 A JP 32136992A JP H05222009 A JPH05222009 A JP H05222009A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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- C07D251/48—Two nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ジフルオロトリアジニル化合物とアミン類と
の連続反応方法の提供。 【構成】 式（Ｉ）を有するジフルオロトリアジニル化
合物とアミン類（Ｙ−Ｈ）とを，水系もしくは水系／有
機系溶液として，あるいは懸濁液として，反応槽中で連
続的に反応させ，式（II）の化合物を生じさせる。 〔式中，ＸおよびＹはその何れか，もしくは両者共にＯ
Ｈ，ＳＯ３Ｈ，Ｏ−Ｃ１〜４アルキル，ＮＨ−アシル，
ＮＨ−Ｃ１〜４アルキル等で置換されていてもよい第
一，第二脂肪族，芳香族もしくは複素環式アミノ基であ
り，特に発色団含有アミノ基である〕
の連続反応方法の提供。 【構成】 式（Ｉ）を有するジフルオロトリアジニル化
合物とアミン類（Ｙ−Ｈ）とを，水系もしくは水系／有
機系溶液として，あるいは懸濁液として，反応槽中で連
続的に反応させ，式（II）の化合物を生じさせる。 〔式中，ＸおよびＹはその何れか，もしくは両者共にＯ
Ｈ，ＳＯ３Ｈ，Ｏ−Ｃ１〜４アルキル，ＮＨ−アシル，
ＮＨ−Ｃ１〜４アルキル等で置換されていてもよい第
一，第二脂肪族，芳香族もしくは複素環式アミノ基であ
り，特に発色団含有アミノ基である〕
Description
【０００１】本出願は、ジフルオロトリアジニル化合物
とアミン類との連続反応方法に関する。
とアミン類との連続反応方法に関する。
【０００２】ジフルオロトリアジニル化合物Ｉ
【０００３】
【化３】
【０００４】とアミン類もしくは発色団含有アミン類と
の反応は、これらの成分を添加した後、温度およびｐＨ
を調整する手段を用いた公知方法で行われている。これ
は通常、撹拌している容器中で行われているが、これ
は、これらの成分の１つの添加および／またはｐＨの調
整によってｐＨ勾配および／または化学量論的勾配が生
じる、ことによる欠点を伴っている。
の反応は、これらの成分を添加した後、温度およびｐＨ
を調整する手段を用いた公知方法で行われている。これ
は通常、撹拌している容器中で行われているが、これ
は、これらの成分の１つの添加および／またはｐＨの調
整によってｐＨ勾配および／または化学量論的勾配が生
じる、ことによる欠点を伴っている。
【０００５】上記欠点は、撹拌容器内の低い特定混合エ
ネルギーによって引き起こされる。ジフルオロトリアジ
ン類の如き特別な反応性を示す化合物とアミン類との反
応において、このような欠点は、加水分解および副反応
による収率の損失をもたらす。
ネルギーによって引き起こされる。ジフルオロトリアジ
ン類の如き特別な反応性を示す化合物とアミン類との反
応において、このような欠点は、加水分解および副反応
による収率の損失をもたらす。
【０００６】本目的は、トリアジニル化合物とアミン
類、特にアミノナフトールスルホン酸類との、改良され
た反応方法を見い出すことである。
類、特にアミノナフトールスルホン酸類との、改良され
た反応方法を見い出すことである。
【０００７】本発明は、水系もしくは水系／有機系溶液
としてか或は懸濁液として、下記式Ｉのジフルオロトリ
アジニル化合物と、アミンＹ−Ｈとを、反応槽中で連続
的に反応させることを特徴とする、式Ｉ
としてか或は懸濁液として、下記式Ｉのジフルオロトリ
アジニル化合物と、アミンＹ−Ｈとを、反応槽中で連続
的に反応させることを特徴とする、式Ｉ
【０００８】
【化４】
【０００９】を有するジフルオロトリアジニル化合物、
好適にはスルホニル基を含有している化合物と、アミン
Ｙ−Ｈとを、反応させて、式ＩＩ
好適にはスルホニル基を含有している化合物と、アミン
Ｙ−Ｈとを、反応させて、式ＩＩ
【００１０】
【化５】
【００１１】〔式中、Ｘ−ＨおよびＹ−Ｈは、互いに独
立して、窒素原子の１つもしくは両方の基が好適にはＯ
Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃｌ、ＯＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−Ｃｌ、ＮＨ−アシル、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
ＯＮＨ（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2またはＯ−アシ
ルで置換されていてもよい、第一もしくは第二脂肪族、
芳香族もしくは複素環式アミンであり、ここで、Ｘ−Ｈ
および／またはＹ−Ｈは、発色団含有アミン類であって
もよい〕を有する反応性染料もしくはそれらの前駆体を
生じさせるための改良方法に関する。
立して、窒素原子の１つもしくは両方の基が好適にはＯ
Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃｌ、ＯＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−Ｃｌ、ＮＨ−アシル、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
ＯＮＨ（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2またはＯ−アシ
ルで置換されていてもよい、第一もしくは第二脂肪族、
芳香族もしくは複素環式アミンであり、ここで、Ｘ−Ｈ
および／またはＹ−Ｈは、発色団含有アミン類であって
もよい〕を有する反応性染料もしくはそれらの前駆体を
生じさせるための改良方法に関する。
【００１２】適切な脂肪族および複素環式アミン類Ｘ−
ＨもしくはＹ−Ｈは、例えば式中、 〔ここで、Ｒ3＝水素原子であるか、未置換もしくは置
換されていてもよい低級脂肪族基であるか、或は環状脂
肪族基であり、そしてＲ4＝水素原子であるか、未置換
もしくは置換されていてもよい低級脂肪族基であるか、
未置換もしくは置換されていてもよい芳香族炭素環状基
であるか、低級アルコキシであるか、シアノ基である
か、式−ＣＳ−ＮＨ2を有する基であるか、或は未置換
もしくは置換されていてもよいアミノ基であるか、或は
Ｒ3とＲ4が窒素原子と一緒になって、低級アルキレンと
恐らくはヘテロ原子、例えば窒素もしくは酸素原子など
を含有している環、例えばモルホリン、ピペリジンまた
はピペラジン環などを形成している〕を有する基であ
る、アミン類である。
ＨもしくはＹ−Ｈは、例えば式中、 〔ここで、Ｒ3＝水素原子であるか、未置換もしくは置
換されていてもよい低級脂肪族基であるか、或は環状脂
肪族基であり、そしてＲ4＝水素原子であるか、未置換
もしくは置換されていてもよい低級脂肪族基であるか、
未置換もしくは置換されていてもよい芳香族炭素環状基
であるか、低級アルコキシであるか、シアノ基である
か、式−ＣＳ−ＮＨ2を有する基であるか、或は未置換
もしくは置換されていてもよいアミノ基であるか、或は
Ｒ3とＲ4が窒素原子と一緒になって、低級アルキレンと
恐らくはヘテロ原子、例えば窒素もしくは酸素原子など
を含有している環、例えばモルホリン、ピペリジンまた
はピペラジン環などを形成している〕を有する基であ
る、アミン類である。
【００１３】低級脂肪族基は、特に低級アルキルおよび
アルケニル基である。
アルケニル基である。
【００１４】上記定義で用いる表現「低級」は、ここで
は以下に示すように、この基の中に含まれているアルキ
ルもしくはアルキレン基が１〜４個のＣ原子を含み、そ
してアルケニル基が２〜４個のＣ原子を含む、ことを意
味している。
は以下に示すように、この基の中に含まれているアルキ
ルもしくはアルキレン基が１〜４個のＣ原子を含み、そ
してアルケニル基が２〜４個のＣ原子を含む、ことを意
味している。
【００１５】置換されている低級アルキル基は、例え
ば、アセチルアミノ、ヒドロキシル、スルファト、β−
スルファトエチルスルホニル、Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2
−ＣＨ＝ＣＨ2、β−チオスルファトエチルスルホニ
ル、低級アルコキシ、スルホニル、カルボキシル、フェ
ニル、ナフチル、および／または、スルホニル、カルボ
キシル、β−スルファトエチルスルホニル、β−チオス
ルファトエチルスルホニル、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、塩素、スルファモイル、カルバモイルで
置換されているフェニル、から成る群から選択される１
個または２個の置換基で置換されている１〜４個のＣ原
子を有するアルキル基である。
ば、アセチルアミノ、ヒドロキシル、スルファト、β−
スルファトエチルスルホニル、Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2
−ＣＨ＝ＣＨ2、β−チオスルファトエチルスルホニ
ル、低級アルコキシ、スルホニル、カルボキシル、フェ
ニル、ナフチル、および／または、スルホニル、カルボ
キシル、β−スルファトエチルスルホニル、β−チオス
ルファトエチルスルホニル、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、塩素、スルファモイル、カルバモイルで
置換されているフェニル、から成る群から選択される１
個または２個の置換基で置換されている１〜４個のＣ原
子を有するアルキル基である。
【００１６】適切な芳香族アミン類Ｘ−ＨまたはＹ−Ｈ
は、例えば式ＩＶ
は、例えば式ＩＶ
【００１７】
【化６】
【００１８】〔式中、Ｒ1＝Ｈであるか、或はＯＲ、Ｏ
ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＲまたはハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、Ｚ＝Ｈ、Ｒ、ＯＨ、Ｃｌ、ＯＲ、Ｎ
Ｈ−アシル、ＮＨＲ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、Ｏ−アシル、またはＳＯ2−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−Ｃｌ、またはＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ
2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2である〕を有するアミン類で
ある。
ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＲまたはハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、Ｚ＝Ｈ、Ｒ、ＯＨ、Ｃｌ、ＯＲ、Ｎ
Ｈ−アシル、ＮＨＲ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、Ｏ−アシル、またはＳＯ2−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−Ｃｌ、またはＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ
2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2である〕を有するアミン類で
ある。
【００１９】特に適切な芳香族アミン類は、例えば下記
のものである：１−アミノベンゼン−２−スルホン酸、
１−アミノベンゼン−３−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼ
ン−３−スルホン酸、１−アミノ−４−メトキシベンゼ
ン−３−スルホン酸、１−アミノ−２−メチルベンゼン
−４−スルホン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−
４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−３，５−ジスル
ホン酸、２−アミノ−５−スルホニル安息香酸、１−ア
ミノナフタレン−４−スルホン酸、１−アミノナフタレ
ン−５−スルホン酸、１−アミノナフタレン−６−スル
ホン酸、２−アミノナフタレン−５−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノナフタ
レン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
５，７−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−
２，５−ジスルホン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４
−スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホ
ン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン
酸、１−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スル
ホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−
スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−５−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タレン−７−スルホン酸、２−アミノ−６−ヒドロキシ
ナフタレン−８−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−６−スルホン酸、２−メチルアミノ−
５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−エチ
ルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸、２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸、２−エチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸、１−アミノ−６−ヒドロキシ
ナフタレン−３，８−ジスルホン酸、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，４−ジスルホン
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−
ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，５−ジスルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシ
ナフタレン−７，１−ジスルホン酸および２−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、ア
ニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、アニリン
−４−β−チオスルファトエチルスルホン、アニリン−
３−β−スルファトエチルスルホン、２−メトキシアニ
リン−５−β−チオスルファトエチルスルホン、２−メ
トキシアニリン−５−β−チオスルファトエチルスルホ
ン、４−メトキシアニリン−３−β−スルファトエチル
スルホン、２，５−ジメトキシアニリン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、２，５−ジメトキシアニリン−
４−β−スルファトエチルスルホン、２−メトキシ−５
−メチルアニリン−４−β−スルファトエチルスルホ
ン、アニリン−２−β−スルファトエチルスルホン、２
−クロロアニリン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン、４−クロロアニリン−３−β−スルファトエチルス
ルホン、３−（３−もしくは４−アミノベンゾイル）−
アミノフェニル−β−スルファトエチルスルホン、６−
カルボキシアニリン−３−ビニルスルホン、２−スルホ
ニルアニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、２
−スルホニルアニリン−４−ビニルスルホン、２，４−
ジスルホニルアニリン−５−ビニルスルホン、２−ヒド
ロキシアニリン−５−β−スルファトエチルスルホン、
２−ヒドロキシアニリン−４−β−スルファトエチルス
ルホン、３−スルホニル−２−ヒドロキシアニリン−５
−β−スルファトエチルスルホン、２−ナフチルアミン
−８−β−スルファトエチルスルホン、２−ナフチルア
ミン−６−β−スルファトエチルスルホン、１−スルホ
ニル−２−ナフチルアミン−６−β−スルファトエチル
スルホン、１−ナフチルアミン−４−β−スルファトエ
チルスルホン、１−スルホニル−２−ナフチルアミン−
５−β−スルファトエチルスルホン、６−スルホニル−
２−ナフチルアミン−８−β−スルファトエチルスルホ
ン、２−アミノ−３−スルホニルナフタレン−６，８−
ビス−（β−スルファトエチルスルホン）、Ｎ−メチル
アニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−β−ヒドロキシエ
チルアニリン、Ｎ−β−スルファトエチルアニリン、３
−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、アニリン、３
−クロロアニリンおよび４−クロロアニリン。
のものである：１−アミノベンゼン−２−スルホン酸、
１−アミノベンゼン−３−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼ
ン−３−スルホン酸、１−アミノ−４−メトキシベンゼ
ン−３−スルホン酸、１−アミノ−２−メチルベンゼン
−４−スルホン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−
４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−３，５−ジスル
ホン酸、２−アミノ−５−スルホニル安息香酸、１−ア
ミノナフタレン−４−スルホン酸、１−アミノナフタレ
ン−５−スルホン酸、１−アミノナフタレン−６−スル
ホン酸、２−アミノナフタレン−５−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノナフタ
レン−４，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
５，７−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−
２，５−ジスルホン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４
−スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホ
ン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン
酸、１−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スル
ホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−
スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−５−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タレン−７−スルホン酸、２−アミノ−６−ヒドロキシ
ナフタレン−８−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−６−スルホン酸、２−メチルアミノ−
５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−エチ
ルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸、２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸、２−エチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸、１−アミノ−６−ヒドロキシ
ナフタレン−３，８−ジスルホン酸、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，４−ジスルホン
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−
ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，５−ジスルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシ
ナフタレン−７，１−ジスルホン酸および２−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、ア
ニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、アニリン
−４−β−チオスルファトエチルスルホン、アニリン−
３−β−スルファトエチルスルホン、２−メトキシアニ
リン−５−β−チオスルファトエチルスルホン、２−メ
トキシアニリン−５−β−チオスルファトエチルスルホ
ン、４−メトキシアニリン−３−β−スルファトエチル
スルホン、２，５−ジメトキシアニリン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、２，５−ジメトキシアニリン−
４−β−スルファトエチルスルホン、２−メトキシ−５
−メチルアニリン−４−β−スルファトエチルスルホ
ン、アニリン−２−β−スルファトエチルスルホン、２
−クロロアニリン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン、４−クロロアニリン−３−β−スルファトエチルス
ルホン、３−（３−もしくは４−アミノベンゾイル）−
アミノフェニル−β−スルファトエチルスルホン、６−
カルボキシアニリン−３−ビニルスルホン、２−スルホ
ニルアニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、２
−スルホニルアニリン−４−ビニルスルホン、２，４−
ジスルホニルアニリン−５−ビニルスルホン、２−ヒド
ロキシアニリン−５−β−スルファトエチルスルホン、
２−ヒドロキシアニリン−４−β−スルファトエチルス
ルホン、３−スルホニル−２−ヒドロキシアニリン−５
−β−スルファトエチルスルホン、２−ナフチルアミン
−８−β−スルファトエチルスルホン、２−ナフチルア
ミン−６−β−スルファトエチルスルホン、１−スルホ
ニル−２−ナフチルアミン−６−β−スルファトエチル
スルホン、１−ナフチルアミン−４−β−スルファトエ
チルスルホン、１−スルホニル−２−ナフチルアミン−
５−β−スルファトエチルスルホン、６−スルホニル−
２−ナフチルアミン−８−β−スルファトエチルスルホ
ン、２−アミノ−３−スルホニルナフタレン−６，８−
ビス−（β−スルファトエチルスルホン）、Ｎ−メチル
アニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−β−ヒドロキシエ
チルアニリン、Ｎ−β−スルファトエチルアニリン、３
−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、アニリン、３
−クロロアニリンおよび４−クロロアニリン。
【００２０】考えられる発色団含有アミン類Ｙ−Ｈおよ
び／またはＸ−Ｈは、特に、下記の構造型を有する染料
である：
び／またはＸ−Ｈは、特に、下記の構造型を有する染料
である：
【００２１】
【化７】
【００２２】〔ここで、Ｓａ＝Ｈ5Ｃ2−Ｃ−Ｏ−または
Ｈ3Ｃ−Ｏ−〕
Ｈ3Ｃ−Ｏ−〕
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】〔式中、アシルは、例えばアセチルである
か、或は未置換もしくは置換されていてもよいベンゾイ
ルであり、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1は、
上述した意味を有し、Ｒ5＝Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3または
Ｃｌであり、Ｒ6＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈで
ある〕 下記の式を有する染料の金属錯体類：
か、或は未置換もしくは置換されていてもよいベンゾイ
ルであり、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であり、Ｒ1は、
上述した意味を有し、Ｒ5＝Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3または
Ｃｌであり、Ｒ6＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈで
ある〕 下記の式を有する染料の金属錯体類：
【００２６】
【化１０】
【００２７】〔式中、Ｒ7＝Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣＯ
ＣＨ3、ＮＨＣＯＰｈ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシま
たはＣ1−Ｃ4−アルキルでり、好適な金属原子は、Ｃｕ
（１：１錯体）またはＣｒおよびＣｏ（１：２錯体）で
ある。ＣｒおよびＣｏ錯体は、上で与えた式を有するア
ゾ化合物を１度もしくは２度含んでいてもよい、即ち、
これらは他の配位基いずれかと共に対称もしくは非対称
で作られていてもよい〕
ＣＨ3、ＮＨＣＯＰｈ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシま
たはＣ1−Ｃ4−アルキルでり、好適な金属原子は、Ｃｕ
（１：１錯体）またはＣｒおよびＣｏ（１：２錯体）で
ある。ＣｒおよびＣｏ錯体は、上で与えた式を有するア
ゾ化合物を１度もしくは２度含んでいてもよい、即ち、
これらは他の配位基いずれかと共に対称もしくは非対称
で作られていてもよい〕
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】〔式中、Ｒ8＝Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ
3Ｈ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、ＣＮ、カ
ルボンアミド、特にＣＯＮＨ2であり、Ｒ9＝Ｈ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アシルアミ
ノ、特にＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノまたはア
リールカルボニルアミノ、例えば未置換もしくは置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルスルホニルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒ、アミノカルボ
ニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、ア
リールスルホニルアミノであり、Ｒ10＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＯＨまたはＳＯ3Ｈ
であり、破線で示した縮合環は、二者択一的に可能なナ
フタレン系を表している〕
3Ｈ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、ＣＮ、カ
ルボンアミド、特にＣＯＮＨ2であり、Ｒ9＝Ｈ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、アシルアミ
ノ、特にＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニルアミノまたはア
リールカルボニルアミノ、例えば未置換もしくは置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルスルホニルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒ、アミノカルボ
ニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、ア
リールスルホニルアミノであり、Ｒ10＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＯＨまたはＳＯ3Ｈ
であり、破線で示した縮合環は、二者択一的に可能なナ
フタレン系を表している〕
【００３３】
【化１５】
【００３４】〔式中、Ｒ5＝Ｈ、メチル、メトキシ、塩
素であり、Ｒ11＝Ｈ、ＳＯ3Ｈであり、そしてＲ＝Ｈ、
メチルまたはエチルである〕
素であり、Ｒ11＝Ｈ、ＳＯ3Ｈであり、そしてＲ＝Ｈ、
メチルまたはエチルである〕
【００３５】
【化１６】
【００３６】〔式中、Ａは、未置換もしくは置換フェニ
レン、または未置換もしくは置換芳香脂肪族ブリッジ
員、または直鎖もしくは分枝Ｃ1−Ｃ6−アルキレン（こ
れには、ヘテロ原子、例えばＮＲ、ＯまたはＳを含んで
いる基が割り込んでいるか割り込んでいなくてもよく、
そして上記アルキレンは、ＯＲ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、
ＣＯＯＲまたはハロゲンで置換されていてもよい）を表
し、ブリッジ員Ａの中で、ＮＲはＮＲ1もしくはＮＲ2と
共に、二者択一的に複素環式脂肪族環を形成してもよ
く、 Ｔ1、Ｔ2＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ2−アルキル、ＯＣ
Ｈ3、ＯＣ2Ｈ5、アシルアミノまたはＣ1−Ｃ2−アルコ
キシカルボニルである〕
レン、または未置換もしくは置換芳香脂肪族ブリッジ
員、または直鎖もしくは分枝Ｃ1−Ｃ6−アルキレン（こ
れには、ヘテロ原子、例えばＮＲ、ＯまたはＳを含んで
いる基が割り込んでいるか割り込んでいなくてもよく、
そして上記アルキレンは、ＯＲ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、
ＣＯＯＲまたはハロゲンで置換されていてもよい）を表
し、ブリッジ員Ａの中で、ＮＲはＮＲ1もしくはＮＲ2と
共に、二者択一的に複素環式脂肪族環を形成してもよ
く、 Ｔ1、Ｔ2＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1−Ｃ2−アルキル、ＯＣ
Ｈ3、ＯＣ2Ｈ5、アシルアミノまたはＣ1−Ｃ2−アルコ
キシカルボニルである〕
【００３７】
【化１７】
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【化２０】
【００４１】
【化２１】
【００４２】〔式中、Ｍｅ＝ＣｕまたはＮｉであり、ｕ
＋ｖ＋ｗ＝３．４〜４．０であるが、但しｕ＝０．８〜
２．０、ｖ＝０〜１．０、ｗ＝１．０〜３．０であるこ
とを条件とし、そしてＲ1およびＡは、上で与えた意味
を有し、Ｒ12およびＲ13＝Ｈであるか、或は未置換もし
くはＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ2−アルキルである〕
＋ｖ＋ｗ＝３．４〜４．０であるが、但しｕ＝０．８〜
２．０、ｖ＝０〜１．０、ｗ＝１．０〜３．０であるこ
とを条件とし、そしてＲ1およびＡは、上で与えた意味
を有し、Ｒ12およびＲ13＝Ｈであるか、或は未置換もし
くはＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ2−アルキルである〕
【００４３】
【化２２】
【００４４】〔ｖ、ｗ＝０または１であり、ここで、ｗ
はｖと同じでない〕
はｖと同じでない〕
【００４５】
【化２３】
【００４６】〔式中、Ｒ14＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＯＯＨ、Ｎ
Ｏ2、ＳＯ3Ｈ、スルホンアミド、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカ
ルボニルアミノ、未置換もしくは置換されていてもよい
フェニルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホ
ニルアミノ、未置換もしくは置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルアミノであり、Ｍｅ＝二価の金属原子、
好適にはＦｅ、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｏまたはＮｉである〕
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＯＯＨ、Ｎ
Ｏ2、ＳＯ3Ｈ、スルホンアミド、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカ
ルボニルアミノ、未置換もしくは置換されていてもよい
フェニルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホ
ニルアミノ、未置換もしくは置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルアミノであり、Ｍｅ＝二価の金属原子、
好適にはＦｅ、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｏまたはＮｉである〕
【００４７】
【化２４】
【００４８】〔式中、Ｒ15＝Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロ
ゲン、特に塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノま
たはアルキルカルボニルアミノであり、Ｒ16＝Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシであるか、或はＲ15およびＲ16は環を形成
して、以下の意味：
ゲン、特に塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノま
たはアルキルカルボニルアミノであり、Ｒ16＝Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシであるか、或はＲ15およびＲ16は環を形成
して、以下の意味：
【００４９】
【化２５】
【００５０】を有する〕。
【００５１】適切な反応槽は、この反応槽の中でかなり
の変換が達成されるような反応条件、例えば温度および
ｐＨを選択しながら、高い特異性を示すエネルギー入力
を用いると共に、バックミキシングを回避するか或は少
なくともそれを最小限にしながら、反応体を化学量論的
所望比率で一緒に激しく混合することが可能な装置であ
る。
の変換が達成されるような反応条件、例えば温度および
ｐＨを選択しながら、高い特異性を示すエネルギー入力
を用いると共に、バックミキシングを回避するか或は少
なくともそれを最小限にしながら、反応体を化学量論的
所望比率で一緒に激しく混合することが可能な装置であ
る。
【００５２】適切な反応槽は、例えばZehner、 P.および
Bittins, K.: Fortschr. Verf. Technik D 23、 1985; 3
73-393頁に記述されている如きジェット反応槽であり、
ここでは、開始材料が異なる速度で同時にそして連続し
て反応槽の中に導入され、そして異なる流速を用いるこ
とによって激しい混合が行われ、そしてこの場合の反応
は、バックミキシングが本質的に無い状態の流れを用い
ているため、この反応槽の中でほとんど完了した度合に
までなる。適切な反応槽はまた、特にDE-A-4016 159の
図１に与えられている種類のものである。
Bittins, K.: Fortschr. Verf. Technik D 23、 1985; 3
73-393頁に記述されている如きジェット反応槽であり、
ここでは、開始材料が異なる速度で同時にそして連続し
て反応槽の中に導入され、そして異なる流速を用いるこ
とによって激しい混合が行われ、そしてこの場合の反応
は、バックミキシングが本質的に無い状態の流れを用い
ているため、この反応槽の中でほとんど完了した度合に
までなる。適切な反応槽はまた、特にDE-A-4016 159の
図１に与えられている種類のものである。
【００５３】更に適切な反応槽は、ローター／ステータ
ーミキサー型の分散装置（O. Fuchs、 Chemiker-Zeitung
- Chem. Apparatur 84、 Jahrgang (1960)、 No. 24、 80
9ff頁）であり、これは、高回転速度と小さい反応体積
を用いることによって非常に激しい混合を与えるもので
ある。
ーミキサー型の分散装置（O. Fuchs、 Chemiker-Zeitung
- Chem. Apparatur 84、 Jahrgang (1960)、 No. 24、 80
9ff頁）であり、これは、高回転速度と小さい反応体積
を用いることによって非常に激しい混合を与えるもので
ある。
【００５４】以下に示す工程の変法は、本発明に従う反
応槽で用いるに好適である。
応槽で用いるに好適である。
【００５５】− Ｉの溶液もしくは懸濁液と、Ｙ−Ｈの
溶液もしくは懸濁液とを、別々の仕込みによって、同時
にそして連続して反応槽の中に仕込む。この反応槽中の
ｐＨを正確に調整するに必要な塩基を、開始材料の１つ
もしくは両方に予め加えておく。開始材料の流れを調節
することによって化学量論の調節を行い、そして開始材
料の１つもしくは両方を冷却するか或は加熱することに
よって温度の調節を行う。
溶液もしくは懸濁液とを、別々の仕込みによって、同時
にそして連続して反応槽の中に仕込む。この反応槽中の
ｐＨを正確に調整するに必要な塩基を、開始材料の１つ
もしくは両方に予め加えておく。開始材料の流れを調節
することによって化学量論の調節を行い、そして開始材
料の１つもしくは両方を冷却するか或は加熱することに
よって温度の調節を行う。
【００５６】− 化学量論的関係を予め確立しておいた
ＩとＹ−Ｈとの混合物を、調節した温度を有する溶液も
しくは懸濁液として反応槽の中に送り込む。別々の仕込
みを通して同時および連続して、反応ｐＨを達成するに
必要な量の塩基を、必要ならば調節した温度で、反応槽
の中に送り込む。
ＩとＹ−Ｈとの混合物を、調節した温度を有する溶液も
しくは懸濁液として反応槽の中に送り込む。別々の仕込
みを通して同時および連続して、反応ｐＨを達成するに
必要な量の塩基を、必要ならば調節した温度で、反応槽
の中に送り込む。
【００５７】− 必要ならば調節した温度で、別々の仕
込みを通して同時および連続的に、ＩおよびＹ−Ｈの溶
液もしくは懸濁液を反応槽に送り込む。この反応に必要
な量の塩基を、必要ならば調節した温度で、第三仕込み
物として同時および連続して反応槽の中に送り込む。
込みを通して同時および連続的に、ＩおよびＹ−Ｈの溶
液もしくは懸濁液を反応槽に送り込む。この反応に必要
な量の塩基を、必要ならば調節した温度で、第三仕込み
物として同時および連続して反応槽の中に送り込む。
【００５８】上記工程変法によって、化学量論、ｐＨお
よび温度に関して、そして開始材料の要求、反応速度お
よび反応生成物ＩＩの要求に対して、ＩとアミンＹ−Ｈ
の縮合条件を最適に調節することが可能になる。
よび温度に関して、そして開始材料の要求、反応速度お
よび反応生成物ＩＩの要求に対して、ＩとアミンＹ−Ｈ
の縮合条件を最適に調節することが可能になる。
【００５９】本発明の利点は、副生成物と第二生成物を
本質的に回避できることである。これは、短期間に激し
く混合を行うこと、工程パラメーターを正確に制御する
こと、そしてバックミキシングを回避もしくは最小限に
すること、の手段によって可能になる。
本質的に回避できることである。これは、短期間に激し
く混合を行うこと、工程パラメーターを正確に制御する
こと、そしてバックミキシングを回避もしくは最小限に
すること、の手段によって可能になる。
【００６０】この反応槽中の滞留時間は、かなりの度合
にまで変換を行うに充分である。
にまで変換を行うに充分である。
【００６１】この反応を完了するためには、更に一層の
連続的フロー反応槽、例えばローター／ステーターシス
テム、即ち静的ミキサーと撹拌している容器とが備わっ
ていてもよいフローチューブが使用できる。二者択一的
に、不連続撹拌容器中でこの反応を完結させることもで
きる。
連続的フロー反応槽、例えばローター／ステーターシス
テム、即ち静的ミキサーと撹拌している容器とが備わっ
ていてもよいフローチューブが使用できる。二者択一的
に、不連続撹拌容器中でこの反応を完結させることもで
きる。
【００６２】この反応槽への成分Ｉ、アミンＹ−Ｈおよ
び塩基の仕込みは、例えば中央と同心円環状ギャップを
通して行われるか（ジェット反応槽）、或は中央と１個
以上のローター環の中に入れることで行われる（ロータ
ー／ステーターミキサー）。
び塩基の仕込みは、例えば中央と同心円環状ギャップを
通して行われるか（ジェット反応槽）、或は中央と１個
以上のローター環の中に入れることで行われる（ロータ
ー／ステーターミキサー）。
【００６３】この新規な方法の更に特別な具体例に従っ
て、この反応は、０〜９０℃、好適には０〜５０℃の温
度で行われる。
て、この反応は、０〜９０℃、好適には０〜５０℃の温
度で行われる。
【００６４】このアミン溶液中のアルカリ量は、この反
応の終点に向かってｐＨが４〜１１、好適には５〜１０
になるように選択される。
応の終点に向かってｐＨが４〜１１、好適には５〜１０
になるように選択される。
【００６５】発色団含有アミンＹ−Ｈとジフルオロトリ
アジニル化合物とを反応させる場合、得られる反応性染
料を単離するか、或は中間的単離無しに直接乾燥しても
よい。
アジニル化合物とを反応させる場合、得られる反応性染
料を単離するか、或は中間的単離無しに直接乾燥しても
よい。
【００６６】発色団を含有していないアミンとＩとの反
応でも、この反応生成物を単離することができるが、中
間的単離無しに更に進めて、例えば次のジアゾ化および
カップリング成分とのカップリングか、或はジアゾ化を
用いた反応によって、反応性染料を生じさせるのが好適
である。
応でも、この反応生成物を単離することができるが、中
間的単離無しに更に進めて、例えば次のジアゾ化および
カップリング成分とのカップリングか、或はジアゾ化を
用いた反応によって、反応性染料を生じさせるのが好適
である。
【００６７】このような更に一層の処理は、公知様式
で、連続もしくは不連続的に行われてもよい。
で、連続もしくは不連続的に行われてもよい。
【００６８】本発明に従う方法を用いることで、ジフル
オロトリアジニル化合物Ｉとアミン類との縮合生成物
が、多くの場合、今まで通常の方法を用いた時よりも有
意に高い純度で得られる。これによって、これらの縮合
生成物から得られる反応染料の品質が改良される、と言
うのは、これらの縮合生成物の更に一層の加工は、通
常、中間的精製無しに行われるからである。
オロトリアジニル化合物Ｉとアミン類との縮合生成物
が、多くの場合、今まで通常の方法を用いた時よりも有
意に高い純度で得られる。これによって、これらの縮合
生成物から得られる反応染料の品質が改良される、と言
うのは、これらの縮合生成物の更に一層の加工は、通
常、中間的精製無しに行われるからである。
【００６９】
【実施例】実施例１ 圧力低下を３４バールにしそして反応槽中でのバックミ
キシングを本質的を回避しながら、１とモルホリンとか
ら成る流れている水溶液の中に炭酸ナトリウムが入って
行くように、体積が６０ｃｍ3のジェットノズル反応槽
の中に、２つの個々の仕込みを通して同時および連続的
に、中央から２０℃の炭酸ナトリウム溶液（２００ｇ／
Ｌ）を４０Ｌ／時で仕込み、そしてまた、環状ギャップ
を通して、０．４５モル／Ｌのモルホリンと０．４５モ
ル／Ｌの式
キシングを本質的を回避しながら、１とモルホリンとか
ら成る流れている水溶液の中に炭酸ナトリウムが入って
行くように、体積が６０ｃｍ3のジェットノズル反応槽
の中に、２つの個々の仕込みを通して同時および連続的
に、中央から２０℃の炭酸ナトリウム溶液（２００ｇ／
Ｌ）を４０Ｌ／時で仕込み、そしてまた、環状ギャップ
を通して、０．４５モル／Ｌのモルホリンと０．４５モ
ル／Ｌの式
【００７０】
【化２６】
【００７１】を有する化合物（１）とから成る水溶液
（ｐＨ＝４；０℃）を３８Ｌ／時で送り込んだ。
（ｐＨ＝４；０℃）を３８Ｌ／時で送り込んだ。
【００７２】温度が２０〜２１℃でありｐＨが８．５〜
８．６の、反応槽を出る反応混合物は、式（２）
８．６の、反応槽を出る反応混合物は、式（２）
【００７３】
【化２７】
【００７４】を有する化合物を含有しており、この反応
槽に従う変換率は９５％以上であり、そして非常に高い
純度で（２）が得られた。
槽に従う変換率は９５％以上であり、そして非常に高い
純度で（２）が得られた。
【００７５】公知方法で、２−ナフチルアミン−２−ス
ルホン酸のジアゾニウム塩と（２）とを反応させる。式
ルホン酸のジアゾニウム塩と（２）とを反応させる。式
【００７６】
【化２８】
【００７７】を有する反応染料が得られ、これは、セル
ロース材料を赤色に染色する。
ロース材料を赤色に染色する。
【００７８】実施例２ モルホリンの代わりに、同じ量のアニリンを用い、そし
て（１）とアニリンとから成る溶液を中央から、圧力低
下が３０バールになるように仕込み、そして炭酸ナトリ
ウム溶液を該環状ギャップを通して仕込み、それ以外
は、実施例１と同様な操作に従った場合、式
て（１）とアニリンとから成る溶液を中央から、圧力低
下が３０バールになるように仕込み、そして炭酸ナトリ
ウム溶液を該環状ギャップを通して仕込み、それ以外
は、実施例１と同様な操作に従った場合、式
【００７９】
【化２９】
【００８０】を有する染料が得られ、これは、セルロー
ス材料を透明な赤色に染色する。
ス材料を透明な赤色に染色する。
【００８１】実施例３ ローター／ステーターミキサー型の分散装置の中に、同
時および連続的に、水中のＮａ2ＣＯ3均一冷（１０℃）
懸濁液を５０．０ｋｇ／時で中央から、そしてローター
環の１つに、０．４５モル／Ｌのモルホリンと０．４５
モル／Ｌの（１）とから成る溶液（ｐＨ＝４．０；０
℃）を３３．６ｋｇ／時で送り込んだ。
時および連続的に、水中のＮａ2ＣＯ3均一冷（１０℃）
懸濁液を５０．０ｋｇ／時で中央から、そしてローター
環の１つに、０．４５モル／Ｌのモルホリンと０．４５
モル／Ｌの（１）とから成る溶液（ｐＨ＝４．０；０
℃）を３３．６ｋｇ／時で送り込んだ。
【００８２】温度が約１５℃でありｐＨが９．０〜９．
２の、反応槽を出る反応混合物は、式（２）
２の、反応槽を出る反応混合物は、式（２）
【００８３】
【化３０】
【００８４】を有する化合物を含有しており、この反応
槽に従う変換率は９０％以上であり、そして非常に高い
純度で（２）が得られた。
槽に従う変換率は９０％以上であり、そして非常に高い
純度で（２）が得られた。
【００８５】公知方法で、２−ナフチルアミン−１，５
−ジスルホン酸のジアゾニウム塩と（２）とを反応させ
る。式
−ジスルホン酸のジアゾニウム塩と（２）とを反応させ
る。式
【００８６】
【化３１】
【００８７】を有する反応染料が得られ、これは、セル
ロース材料を赤色に染色する。
ロース材料を赤色に染色する。
【００８８】実施例４ ローター／ステーターミキサー型の分散装置の中に、個
々の２つの仕込みを通して同時および連続的に、（１）
（０．４５モル／Ｌ、ｐＨ４、０℃）の溶液を３３．６
ｋｇ／時および水中のＮ−エチルアニリン溶液（０．４
５モル／Ｌ、ｐＨ４、０℃）を３０Ｌ／時で、ローター
管の１つに送り込み、そして水中のＮａ2ＣＯ3冷（１０
℃）懸濁液（１６７ｇ／Ｌ）を５０ｋｇ／時でもう１つ
のローター管に送り込んだ。反応槽を出る反応混合物
は、式
々の２つの仕込みを通して同時および連続的に、（１）
（０．４５モル／Ｌ、ｐＨ４、０℃）の溶液を３３．６
ｋｇ／時および水中のＮ−エチルアニリン溶液（０．４
５モル／Ｌ、ｐＨ４、０℃）を３０Ｌ／時で、ローター
管の１つに送り込み、そして水中のＮａ2ＣＯ3冷（１０
℃）懸濁液（１６７ｇ／Ｌ）を５０ｋｇ／時でもう１つ
のローター管に送り込んだ。反応槽を出る反応混合物
は、式
【００８９】
【化３２】
【００９０】を有する化合物を含有しており、これを、
実施例３と同様にして、式
実施例３と同様にして、式
【００９１】
【化３３】
【００９２】を有する染料に変換し、これは綿を透明な
赤色に染色する。
赤色に染色する。
【００９３】実施例５ ローター／ステーターミキサー型の分散装置の中に、別
々の仕込みを通して同時および連続的に、（３）
々の仕込みを通して同時および連続的に、（３）
【００９４】
【化３４】
【００９５】の溶液（０．２９モル／Ｌ、ｐＨ３、０
℃）を２３Ｌ／時で中央から送り込み、そして（４）
℃）を２３Ｌ／時で中央から送り込み、そして（４）
【００９６】
【化３５】
【００９７】の溶液（０．１モル／Ｌ、ｐＨ＞１３、１
０℃）を３８．３ｋｇ／時で、ローターディスクの１つ
に送り込んだ。
０℃）を３８．３ｋｇ／時で、ローターディスクの１つ
に送り込んだ。
【００９８】この反応槽を出る反応混合物（ｐＨ８．
５；１９℃）は、式
５；１９℃）は、式
【００９９】
【化３６】
【０１００】を有する反応染料を含有しており、この反
応槽に従う（５）への変換率は６０％以上であった。こ
の反応は、滞留時間内で完結するか、或は１個以上の撹
拌容器の中で完結する。
応槽に従う（５）への変換率は６０％以上であった。こ
の反応は、滞留時間内で完結するか、或は１個以上の撹
拌容器の中で完結する。
【０１０１】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【０１０２】１． 水系もしくは水系／有機系溶液とし
てか或は懸濁液として、下記式Ｉのジフルオロトリアジ
ニル化合物と、アミンＹ−Ｈとを、反応槽中で連続的に
反応させることを特徴とする、式ＩＩ
てか或は懸濁液として、下記式Ｉのジフルオロトリアジ
ニル化合物と、アミンＹ−Ｈとを、反応槽中で連続的に
反応させることを特徴とする、式ＩＩ
【０１０３】
【化３７】
【０１０４】〔式中、Ｘ−ＨおよびＹ−Ｈは、互いに独
立して、窒素原子の１つもしくは両方の基が好適にはＯ
Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃｌ、ＯＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−Ｃｌ、ＮＨ−アシル、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
ＯＮＨ（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2またはＯ−アシ
ルで置換されていてもよい、第一もしくは第二脂肪族、
芳香族もしくは複素環式アミンであり、ここで、Ｘ−Ｈ
および／またはＹ−Ｈは、二者択一的に、発色団含有ア
ミン類であってもよい〕を有する化合物を生じさせなが
ら、式Ｉ
立して、窒素原子の１つもしくは両方の基が好適にはＯ
Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃｌ、ＯＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−（ＣＨ2）2
−Ｃｌ、ＮＨ−アシル、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
ＯＮＨ（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2またはＯ−アシ
ルで置換されていてもよい、第一もしくは第二脂肪族、
芳香族もしくは複素環式アミンであり、ここで、Ｘ−Ｈ
および／またはＹ−Ｈは、二者択一的に、発色団含有ア
ミン類であってもよい〕を有する化合物を生じさせなが
ら、式Ｉ
【０１０５】
【化３８】
【０１０６】を有するジフルオロトリアジニル化合物と
アミンＹ−Ｈとを反応させる方法。
アミンＹ−Ｈとを反応させる方法。
【０１０７】２． 該式Ｉを有する化合物が少なくとも
１つのスルホニル基を有することを特徴とする第１項記
載の方法。
１つのスルホニル基を有することを特徴とする第１項記
載の方法。
【０１０８】３． 該アミン類Ｘ−Ｈおよび／またはＹ
−Ｈが、以下の式ＩＶ
−Ｈが、以下の式ＩＶ
【０１０９】
【化３９】
【０１１０】〔式中、Ｒ1＝Ｈであるか、或はＯＲ、Ｏ
ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＲまたはハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、Ｚ＝Ｈ、Ｒ、ＯＨ、Ｃｌ、ＯＲ、Ｎ
Ｈ−アシル、ＮＨＲ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃｌ、
ＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2
またはＯ−アシルである〕に相当していることを特徴と
する前項の少なくとも１項記載の方法。
ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＲまたはハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルであり、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ5であり、Ｚ＝Ｈ、Ｒ、ＯＨ、Ｃｌ、ＯＲ、Ｎ
Ｈ−アシル、ＮＨＲ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃｌ、
ＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2
またはＯ−アシルである〕に相当していることを特徴と
する前項の少なくとも１項記載の方法。
【０１１１】４． 該式Ｉを有する化合物が以下の式
【０１１２】
【化４０】
【０１１３】に相当していることを特徴とする前項の少
なくとも１項記載の方法。
なくとも１項記載の方法。
【０１１４】５． 式
【０１１５】
【化４１】
【０１１６】を有する化合物とモルホリンとを反応させ
ることを特徴とする前項の少なくとも１項記載の方法。
ることを特徴とする前項の少なくとも１項記載の方法。
【０１１７】６． 該出発材料を異なる速度で同時およ
び連続的に反応槽に通し、そして流速の差を用いること
で激しい撹拌を行うことにより、本質的にバックミキシ
ングが無い状態で反応を行うことを特徴とする前項の少
なくとも１項記載の方法。
び連続的に反応槽に通し、そして流速の差を用いること
で激しい撹拌を行うことにより、本質的にバックミキシ
ングが無い状態で反応を行うことを特徴とする前項の少
なくとも１項記載の方法。
【０１１８】７． 該出発材料を同時および連続的にロ
ーター／ステーターミキサー型の反応槽に通し、そして
高回転速度と小さい反応体積を用いることで短期間にそ
こで非常に激しく混合することを特徴とする前項の少な
くとも１項記載の方法。
ーター／ステーターミキサー型の反応槽に通し、そして
高回転速度と小さい反応体積を用いることで短期間にそ
こで非常に激しく混合することを特徴とする前項の少な
くとも１項記載の方法。
【０１１９】８． 該アミン類Ｘ−Ｈおよび／またはＹ
−Ｈが発色団含有アミン類であることを特徴とする前項
の少なくとも１項記載の方法。
−Ｈが発色団含有アミン類であることを特徴とする前項
の少なくとも１項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ゲオルク・フロシユ ドイツ連邦共和国デー5000ケルン91・ロト ドルンベーク29 (72)発明者 リヒヤルト・ゾマー ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アツカーシユトラーセ51 (72)発明者 ジークベルト・アルノルト ドイツ連邦共和国デー5300ボン・ロターシ ユトラーセ18 (72)発明者 ボルフラム・レデイヒ ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ１・イムアルテンフエルト２
Claims (1)
- 【請求項１】 水系もしくは水系／有機系溶液としてか
或は懸濁液として、下記式Ｉのジフルオロトリアジニル
化合物と、アミンＹ−Ｈとを、反応槽中で連続的に反応
させることを特徴とする、式ＩＩ 【化１】 〔式中、Ｘ−ＨおよびＹ−Ｈは、互いに独立して、窒素
原子の１つもしくは両方の基が好適にはＯＨ、ＯＳＯ3
Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃｌ、ＯＣ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＳＯ2−（ＣＨ2）2−ＯＳＯ3
Ｈ、ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2−（ＣＨ2）2−Ｃｌ、
ＮＨ−アシル、ＮＨ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＣＯＮＨ
（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、Ｏ
（ＣＨ2）2ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2またはＯ−アシルで置換
されていてもよい、第一もしくは第二脂肪族、芳香族も
しくは複素環式アミンであり、ここで、Ｘ−Ｈおよび／
またはＹ−Ｈは、二者択一的に、発色団含有アミン類で
あってもよい〕を有する化合物を生じさせながら、式Ｉ 【化２】 を有するジフルオロトリアジニル化合物とアミンＹ−Ｈ
とを反応させる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4137292.1 | 1991-11-13 | ||
| DE4137292A DE4137292A1 (de) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von difluortriazinyl-verbindungen mit aminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222009A true JPH05222009A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=6444692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4321369A Pending JPH05222009A (ja) | 1991-11-13 | 1992-11-06 | ジフルオロトリアジニル化合物とアミン類との連続反応方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5332813A (ja) |
| EP (1) | EP0542082B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05222009A (ja) |
| DE (2) | DE4137292A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08500822A (ja) * | 1992-08-12 | 1996-01-30 | サンド リミティド | 繊維又は布帛のｓｐｆ等級を増大させる方法及びｓｐｆ等級の増大に適した化合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617929A5 (ja) * | 1976-10-15 | 1980-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0053097A1 (de) * | 1980-11-20 | 1982-06-02 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0172790B1 (de) * | 1984-08-21 | 1992-07-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Umsetzung von Cyanurfluorid mit Aminonaphtholsulfonsäuren |
| DE4016159A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von cyanurfluorid mit aminen sowie reaktor zur durchfuehrung des verfahrens |
| DE4100513A1 (de) * | 1991-01-10 | 1992-07-16 | Bayer Ag | Verbessertes verfahren zur herstellung eines substituierten 1-amino-2-sulfonaphthalins |
-
1991
- 1991-11-13 DE DE4137292A patent/DE4137292A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-11-02 DE DE59209207T patent/DE59209207D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-02 EP EP92118739A patent/EP0542082B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-03 US US07/971,165 patent/US5332813A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-06 JP JP4321369A patent/JPH05222009A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0542082B1 (de) | 1998-02-25 |
| US5332813A (en) | 1994-07-26 |
| DE59209207D1 (de) | 1998-04-02 |
| DE4137292A1 (de) | 1993-05-19 |
| EP0542082A3 (en) | 1994-08-24 |
| EP0542082A2 (de) | 1993-05-19 |
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