JPH01163269A - ２，４，６−トリフツ化−ｓ−トリアジンによるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸のモノアシル化の方法 - Google Patents
２，４，６−トリフツ化−ｓ−トリアジンによるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸のモノアシル化の方法Info
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- JPH01163269A JPH01163269A JP63185704A JP18570488A JPH01163269A JP H01163269 A JPH01163269 A JP H01163269A JP 63185704 A JP63185704 A JP 63185704A JP 18570488 A JP18570488 A JP 18570488A JP H01163269 A JPH01163269 A JP H01163269A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸（水素酸）をそのアミノ基について塩化シアヌ
ルにより直接モノアシル化する場合、副反応を生じさせ
ないためにはこの反応を強酸性の溶液中で行なわなけれ
ばならない。塩化シアヌルの代わりにフン化シアヌルを
使用する場合反応性の強いフッ化シアヌルはこうした条
件下では加水分解されて目的の反応に関与しないため強
酸性溶液中で水素酸の直接モノアシル化を行なうことは
不可能である。これに対しフッ化シアヌルによる水素酸
のモノアシル化を中性の範囲で行なえば、水素酸の水酸
基とフッ化シアヌルとの縮合により多くの副生成物が生
じる。
ルホン酸（水素酸）をそのアミノ基について塩化シアヌ
ルにより直接モノアシル化する場合、副反応を生じさせ
ないためにはこの反応を強酸性の溶液中で行なわなけれ
ばならない。塩化シアヌルの代わりにフン化シアヌルを
使用する場合反応性の強いフッ化シアヌルはこうした条
件下では加水分解されて目的の反応に関与しないため強
酸性溶液中で水素酸の直接モノアシル化を行なうことは
不可能である。これに対しフッ化シアヌルによる水素酸
のモノアシル化を中性の範囲で行なえば、水素酸の水酸
基とフッ化シアヌルとの縮合により多くの副生成物が生
じる。
アミノヒドロキシナフタリンスルホン酸について予め調
べたｐＫ値に基き、アミノヒドロキシナフタリンスルホ
ン酸のアミノ基の５０％以下がプロトンと結合した状態
にありまたアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸の水
酸基の１％以下が脱プロトン状態にあるｐｉ値、すなわ
ちアミノ基のｐＫ値以上で水酸基のｐＫ値より２車位以
上小さい値のｐｌ＋の範囲で水素酸およびアミノヒドロ
キシナフタリンスルホン酸とフン化シアヌルとのモノア
シル化反応を行なえば、このモノアシル化を一様に高収
率で行なうことができることをここに見い出した。この
ｐＫ値は、よく知られているように、水溶液中のアミノ
ヒドロキシナフタリンスルホン酸の水酸基またはアミノ
基のプロトリシス平衡での酸定数または塩基定数の常用
対数の符号を逆にした値である。
べたｐＫ値に基き、アミノヒドロキシナフタリンスルホ
ン酸のアミノ基の５０％以下がプロトンと結合した状態
にありまたアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸の水
酸基の１％以下が脱プロトン状態にあるｐｉ値、すなわ
ちアミノ基のｐＫ値以上で水酸基のｐＫ値より２車位以
上小さい値のｐｌ＋の範囲で水素酸およびアミノヒドロ
キシナフタリンスルホン酸とフン化シアヌルとのモノア
シル化反応を行なえば、このモノアシル化を一様に高収
率で行なうことができることをここに見い出した。この
ｐＫ値は、よく知られているように、水溶液中のアミノ
ヒドロキシナフタリンスルホン酸の水酸基またはアミノ
基のプロトリシス平衡での酸定数または塩基定数の常用
対数の符号を逆にした値である。
こうした方法によりフン化シアヌルと一様に高収率でモ
ノアシル化することの可能なアミノヒドロキシナフタリ
ンスルホン酸として、１−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タリン−７−スルホン酸、■−アミノー８−ヒドロキシ
ナフタリン−４−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロ
キシナフタリン−７−スルホン酸、２−アミノ−６−ヒ
トロキシナフタリンー８−スルホン酸、２−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、２−メチル
アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、
２−エチルアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−ス
ルホン酸、２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６−スルホン酸、２−エチルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−６−スルホン酸、１−アミノ−６−ヒト
ロキシナフタリンー３，８−ジスルホン酸、■−アミノ
ー８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４゜６−ジス
ルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７
，１−ジスルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−３，６−ジスルホン酸をあげることができる。
ノアシル化することの可能なアミノヒドロキシナフタリ
ンスルホン酸として、１−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タリン−７−スルホン酸、■−アミノー８−ヒドロキシ
ナフタリン−４−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロ
キシナフタリン−７−スルホン酸、２−アミノ−６−ヒ
トロキシナフタリンー８−スルホン酸、２−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、２−メチル
アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、
２−エチルアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−ス
ルホン酸、２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６−スルホン酸、２−エチルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−６−スルホン酸、１−アミノ−６−ヒト
ロキシナフタリンー３，８−ジスルホン酸、■−アミノ
ー８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４゜６−ジス
ルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７
，１−ジスルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−３，６−ジスルホン酸をあげることができる。
これらの反応に使用可能な出発物質に対し本発明は、式
（この式でＲは水素原子、メチル基またはエチル基であ
り、ｎは１または２である） で表わされるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸と
２．４．６−トリフルオル−Ｓ−トリアジンとを水溶液
または懸濁液中で式 ％式％） 〔この式でｐＫＭ（Ｒ，ＭとｐＫｏＨはアミノヒドロキ
シナフタリンスルホン酸中のアミノ基および水酸基のｐ
Ｋ値であり、ｐＨは水素イオン指数である〕により定義
されるｐｔ＋の範囲内で縮合させて式で表わされる化合
物を得ることを特徴とする式（１）の化合物の製法に関
するものである。
り、ｎは１または２である） で表わされるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸と
２．４．６−トリフルオル−Ｓ−トリアジンとを水溶液
または懸濁液中で式 ％式％） 〔この式でｐＫＭ（Ｒ，ＭとｐＫｏＨはアミノヒドロキ
シナフタリンスルホン酸中のアミノ基および水酸基のｐ
Ｋ値であり、ｐＨは水素イオン指数である〕により定義
されるｐｔ＋の範囲内で縮合させて式で表わされる化合
物を得ることを特徴とする式（１）の化合物の製法に関
するものである。
本発明の方法のうち好ましくは１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸と２．４．６−
１−リフルオルーＳ−トリアジンとを水溶液中でｐＨ３
，５〜５の範囲内で縮合させる。
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸と２．４．６−
１−リフルオルーＳ−トリアジンとを水溶液中でｐＨ３
，５〜５の範囲内で縮合させる。
本発明の方法により得られる弐［１）の化合物は反応性
染料の製造に使用する重要な中間化合物である。とりわ
け重要な化合物は水素酸とフン化シアヌルとから得られ
るＮ−モノアシル化物であり、これを任意の手順でカッ
プリング成分とのカップリングとアミノ化合物との縮合
を行なうことかでき、その結果とくに連続法の用途に適
した重要な輝赤色のモノフッ化−５−トリアジン染料を
得る。
染料の製造に使用する重要な中間化合物である。とりわ
け重要な化合物は水素酸とフン化シアヌルとから得られ
るＮ−モノアシル化物であり、これを任意の手順でカッ
プリング成分とのカップリングとアミノ化合物との縮合
を行なうことかでき、その結果とくに連続法の用途に適
した重要な輝赤色のモノフッ化−５−トリアジン染料を
得る。
次に述べる実施例において、とくに指示のない限り部は
重量部を、温度はセ氏温度を意味する。
重量部を、温度はセ氏温度を意味する。
例 １
■−７ミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１９部を１５″の水２０００体積部に分散さ
せこれにＩＯＮ水酸化ナトリウム溶液１００体積部を加
えｐＨ６で溶解させる。この溶液に氷ｆ５００部を加え
０°でよくかきまぜながらこれに２．．４．６−）リフ
ルオル−１，３゜５−トリアジン１３５部を滴下する。
ルホン酸３１９部を１５″の水２０００体積部に分散さ
せこれにＩＯＮ水酸化ナトリウム溶液１００体積部を加
えｐＨ６で溶解させる。この溶液に氷ｆ５００部を加え
０°でよくかきまぜながらこれに２．．４．６−）リフ
ルオル−１，３゜５−トリアジン１３５部を滴下する。
このときｐｔ＋はただちに４．５に減少するのでその後
は２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加えることによりこのｐ
Ｈ値を保つ。滴下し終わってからさらに５分間かきまぜ
それから滴定により収率を決定する。結果：縮合しなか
った８−アミノ−１−ヒドロキシナフタリソー３．６−
ジスルホン酸は１％以下１−（４’。
は２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加えることによりこのｐ
Ｈ値を保つ。滴下し終わってからさらに５分間かきまぜ
それから滴定により収率を決定する。結果：縮合しなか
った８−アミノ−１−ヒドロキシナフタリソー３．６−
ジスルホン酸は１％以下１−（４’。
６′−ジフルオル−１’、３’、５’−１−リアジン−
２′−イル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３
，６−ジスルホン酸の収率は９７％。
２′−イル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３
，６−ジスルホン酸の収率は９７％。
これと同様な方法によりｌ−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−４，６−ジスルホン酸と２゜４．６−トリフ
ルオル−１．３．５−トリアジンとを反応させる。
フタリン−４，６−ジスルホン酸と２゜４．６−トリフ
ルオル−１．３．５−トリアジンとを反応させる。
例２
ｌ−（４’、６’−ジフルオル−１’、３’。
５′−トリアジン−２′−イル）−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸のジナトリウム
塩４７．８部を含む例１で製造した溶液４５０体積部と
、通常の方法で製造した２−アミノベンゼンスルホン酸
１７．３部のジアゾ化合物の懸濁液とをまぜあわせる。
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸のジナトリウム
塩４７．８部を含む例１で製造した溶液４５０体積部と
、通常の方法で製造した２−アミノベンゼンスルホン酸
１７．３部のジアゾ化合物の懸濁液とをまぜあわせる。
このカップリング反応をｐＨ５，５で行なう。カンプリ
ングが終了したらアニリン９．３部を加え、アニリンが
認められなくなるまで１５〜２０°でｐＨ７〜７．５で
かきまぜる。
ングが終了したらアニリン９．３部を加え、アニリンが
認められなくなるまで１５〜２０°でｐＨ７〜７．５で
かきまぜる。
これに塩化ナトリウムを加えると赤色の染料が沈澱する
のでそれをろ過分離し乾燥させる。
のでそれをろ過分離し乾燥させる。
例３
ｌ−（４’、６’−ジフルオル−１’、３’。
５′−トリアジン−２′−イル）−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸のジナトリウム
塩４７．８部を含む例１で製造した溶液４５０体積部と
、アニリン９．３部とをまぜあわせる。これをよくかき
まぜなから縮合により遊離する酸を２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液で中和しｐｌ（を５．５〜６に保つ。縮合が終了
した後に、２−アミノベンゼンスルホン酸１７．３部か
ら通常の方法で製造したジアゾ化合物を加え、ｐ１１６
〜７でカップリングさせる。ジアゾ化合物が認められな
くなったら塩化ナトリウムを加えると赤色の染料が沈澱
するのでそれをろ過分離し乾燥させる。この染料は例２
で得られた染料と同一のものである。
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸のジナトリウム
塩４７．８部を含む例１で製造した溶液４５０体積部と
、アニリン９．３部とをまぜあわせる。これをよくかき
まぜなから縮合により遊離する酸を２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液で中和しｐｌ（を５．５〜６に保つ。縮合が終了
した後に、２−アミノベンゼンスルホン酸１７．３部か
ら通常の方法で製造したジアゾ化合物を加え、ｐ１１６
〜７でカップリングさせる。ジアゾ化合物が認められな
くなったら塩化ナトリウムを加えると赤色の染料が沈澱
するのでそれをろ過分離し乾燥させる。この染料は例２
で得られた染料と同一のものである。
例４
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン
酸２３．９部を水７００部に溶かず。この際水酸化ナト
リウム溶液を加えながら溶液のｐＨを６に保つ。この溶
液中に２．４．６−）リフルオルー１．３．５−トリア
ジン１４．１部を０〜２゜の温度で１５分間かけて滴下
すると、ｐＨは３．５に下がる。その後水酸化ナトリウ
ム溶液を滴下することにより溶液のｐ）Ｉを３．５〜４
．５に保つ。縮合が終了した後に沈澱した反応生成物を
ろ過分離するかまたは懸濁した状態で次の反応に使用す
ることができる。
酸２３．９部を水７００部に溶かず。この際水酸化ナト
リウム溶液を加えながら溶液のｐＨを６に保つ。この溶
液中に２．４．６−）リフルオルー１．３．５−トリア
ジン１４．１部を０〜２゜の温度で１５分間かけて滴下
すると、ｐＨは３．５に下がる。その後水酸化ナトリウ
ム溶液を滴下することにより溶液のｐ）Ｉを３．５〜４
．５に保つ。縮合が終了した後に沈澱した反応生成物を
ろ過分離するかまたは懸濁した状態で次の反応に使用す
ることができる。
例５
２−メチルアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−ス
ルホン酸２５．３部を水７００部に溶かした溶液をＯ〜
２″でよくかきまぜながらこれに２゜４．６−１−リフ
ルオルー１．３．５−１−リアジン１４．８部を滴下し
、遊離するフッ化水素を定常的に不活性化して溶液のｐ
Ｈを３．５〜４．５に堅持する。
ルホン酸２５．３部を水７００部に溶かした溶液をＯ〜
２″でよくかきまぜながらこれに２゜４．６−１−リフ
ルオルー１．３．５−１−リアジン１４．８部を滴下し
、遊離するフッ化水素を定常的に不活性化して溶液のｐ
Ｈを３．５〜４．５に堅持する。
この反応の進行をクロマトグラフィで追跡する。
こうして得られる中間生成物の溶液をただちに次の反応
に使用する。
に使用する。
本発明の態様は、たとえば次の通りである。
１、式
Ｌｌｎ
（この式でＲは水素原子、メチル基またはエチル基であ
り、ｎは１または２である） で表わされるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸と
２．４．６−トリフルオル−５−１−リアジンとを水溶
液または懸濁液中で式 ％式％） 〔この式でｐＫ、４（、ｌ、Ｈと１）ＫＯＨはアミノヒ
ドロキシナフタリンスルホン酸中のアミノ基および水酸
基のｐＫ値であり、ｐｔ＋は水素イオン指数である〕に
より定義されるｐｉの範囲内で縮合させて式の化合物を
得ることを特徴とする式（１１の化合物の製法。
り、ｎは１または２である） で表わされるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸と
２．４．６−トリフルオル−５−１−リアジンとを水溶
液または懸濁液中で式 ％式％） 〔この式でｐＫ、４（、ｌ、Ｈと１）ＫＯＨはアミノヒ
ドロキシナフタリンスルホン酸中のアミノ基および水酸
基のｐＫ値であり、ｐｔ＋は水素イオン指数である〕に
より定義されるｐｉの範囲内で縮合させて式の化合物を
得ることを特徴とする式（１１の化合物の製法。
２、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜
６−ジスルホン酸と２．４．６−トリフルオル−５−１
−リアジンとをｐｎが３．５〜５の範囲にある水溶液中
で縮合させることを特徴とする前記第１項に記載の製法
。
６−ジスルホン酸と２．４．６−トリフルオル−５−１
−リアジンとをｐｎが３．５〜５の範囲にある水溶液中
で縮合させることを特徴とする前記第１項に記載の製法
。
３．１−７ミノー８−ヒドロキシナフタリン−４゜６−
ジスルホン酸と２．４．６−１−リフルオルーＳ−トリ
アジンとをｐＨが３．５〜５の範囲にある水溶液中で縮
合させることを特徴とする前記第１項に記載の製法。
ジスルホン酸と２．４．６−１−リフルオルーＳ−トリ
アジンとをｐＨが３．５〜５の範囲にある水溶液中で縮
合させることを特徴とする前記第１項に記載の製法。
４、式
［
（この式でＲは水素原子、メチル基またはエチル基であ
り、ｎは１または２である）で表わされる化合物。
り、ｎは１または２である）で表わされる化合物。
５、式
で表わされる化合物。
６、式
で表わされる化合物。
７、式
（この式でＲは水素原子、メチル基またはエチル基であ
り、ｎは１または２である） で表わされる化合物であることを特徴とするジアゾ成分
とのカンプリング剤またはアミノ化合とのトリアジン環
における縮合剤。
り、ｎは１または２である） で表わされる化合物であることを特徴とするジアゾ成分
とのカンプリング剤またはアミノ化合とのトリアジン環
における縮合剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （１ａ）（１ｂ） ｛ここにおいてＸ＿１が−ＮＨ−でＸ＿２がＨであるか
；または Ｘ＿１がＨでＸ＿２が−Ｎ（Ｒ）−（ここでＲはＨまた
はＣＨ＿３）である｝である〕の化合物を製造する方法
において、式 Ａ−Ｈ（２） の化合物を２、４、６−トリフルオル−ｓ−トリアジン
と水溶液中または水性懸濁液中で▲数式、化学式、表等
があります▼ 〔式中、ｐｋ＿Ｎ＿Ｈ＿Ｚまたはｐｋ＿Ｎ＿（＿Ｒ＿）
＿ＨおよびｐＫ＿Ｏ＿Ｈはアミノヒドロキシナフタリン
スルホン酸のアミノ基および水酸基のｐＫ値であり、ｐ
Ｈは水素イオン指数である〕により定義されるｐＨ範囲
内で縮合させて、式（１）の化合物を得ることを特徴と
する式（１）の化合物の製法。 ２、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４、６−
ジスルホン酸と２、４、６−トリフルオル−ｓ−トリア
ジンとをｐＨが３．５〜５の範囲にある水溶液中で縮合
させることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
製法。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （１ａ）（１ｂ） ｛ここにおいてＸ＿１が−ＮＨ−でＸ＿２がＨであるか
；または Ｘ＿１がＨでＸ＿２が−Ｎ（Ｒ）−（ここでＲはＨまた
はＣＨ＿３）である｝である〕で表わされる化合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （１ａ）（１ｂ） ｛ここにおいてＸ＿１が−ＮＨ−でＸ＿２がＨであるか
；または Ｘ＿１がＨでＸ＿２が−Ｎ（Ｒ）−（ここでＲはＨまた
はＣＨ＿３）である｝である〕で表わされる化合物であ
ることを特徴とするジアゾ成分とのカップリング剤また
はアミノ化合物とのトリアジン環における縮合剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH13307/76 | 1976-10-21 | ||
| CH1330776A CH634061A5 (de) | 1976-10-21 | 1976-10-21 | Verfahren zur monoacylierung von aminohydroxynaphthalinsulfonsaeuren mit 2,4,6-trifluor-s-triazin. |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12592277A Division JPS5353677A (en) | 1976-10-21 | 1977-10-21 | Monoacylation of aminohydroxy naphthalenesulphonic acid by 2*4*66 trifluolooss triazine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163269A true JPH01163269A (ja) | 1989-06-27 |
| JPH0338306B2 JPH0338306B2 (ja) | 1991-06-10 |
Family
ID=4391284
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12592277A Granted JPS5353677A (en) | 1976-10-21 | 1977-10-21 | Monoacylation of aminohydroxy naphthalenesulphonic acid by 2*4*66 trifluolooss triazine |
| JP63185704A Granted JPH01163269A (ja) | 1976-10-21 | 1988-07-27 | ２，４，６−トリフツ化−ｓ−トリアジンによるアミノヒドロキシナフタリンスルホン酸のモノアシル化の方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12592277A Granted JPS5353677A (en) | 1976-10-21 | 1977-10-21 | Monoacylation of aminohydroxy naphthalenesulphonic acid by 2*4*66 trifluolooss triazine |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4189570A (ja) |
| JP (2) | JPS5353677A (ja) |
| BE (1) | BE859929A (ja) |
| BR (1) | BR7707031A (ja) |
| CA (1) | CA1085394A (ja) |
| CH (1) | CH634061A5 (ja) |
| CS (1) | CS194819B2 (ja) |
| DE (1) | DE2747011A1 (ja) |
| FR (1) | FR2368479A1 (ja) |
| GB (1) | GB1544894A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3010502C2 (de) * | 1980-03-19 | 1982-07-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Dihalogentriazinyl-aminonaphthol-Verbindungen |
| JPS6033145B2 (ja) * | 1982-10-27 | 1985-08-01 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
| EP0172790B1 (de) * | 1984-08-21 | 1992-07-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Umsetzung von Cyanurfluorid mit Aminonaphtholsulfonsäuren |
| DE3545460A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-07-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fluortriazinylverbindungen |
| DE3727253A1 (de) * | 1987-08-15 | 1989-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur monoacylierung wasserloeslicher organischer aminoverbindungen mit 2,4,6-trifluortriazin in waessrigem medium |
| DE3917046A1 (de) * | 1989-05-25 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten 2,4-diamino-6-fluor-s-triazinen |
| EP0546993A1 (de) * | 1991-12-09 | 1993-06-16 | Ciba-Geigy Ag | Wasserlöschliche Triazinderivate zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterialien |
| EP0682019A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur kontinuierlichen Umsetzung von Cyanurfluorid mit Aminen |
| DE19750701A1 (de) * | 1997-11-15 | 1999-05-20 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zur Umsetzung von fluorsubstituierten Heterocyclen mit Aminen in Gegenwart von Phasentransfer-Katalysatoren |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1625530A (en) * | 1927-04-19 | Intermediate product for the synthesis ob dyes and process op making | ||
| DE1810279A1 (de) * | 1968-11-22 | 1970-08-06 | Bayer Ag | Aminonaphthalinsulfonsaeuren |
| US3945989A (en) * | 1969-07-11 | 1976-03-23 | Ciba-Geigy Ag | Fluoro triazine containing water insoluble azo dyestuff |
| CH612448A5 (ja) * | 1974-12-20 | 1979-07-31 | Ciba Geigy Ag |
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1976
- 1976-10-21 CH CH1330776A patent/CH634061A5/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-10-13 US US05/841,762 patent/US4189570A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1977-10-19 CS CS776804A patent/CS194819B2/cs unknown
- 1977-10-19 GB GB43585/77A patent/GB1544894A/en not_active Expired
- 1977-10-19 DE DE19772747011 patent/DE2747011A1/de active Granted
- 1977-10-19 CA CA289,019A patent/CA1085394A/en not_active Expired
- 1977-10-20 BR BR7707031A patent/BR7707031A/pt unknown
- 1977-10-20 BE BE181907A patent/BE859929A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-21 JP JP12592277A patent/JPS5353677A/ja active Granted
-
1988
- 1988-07-27 JP JP63185704A patent/JPH01163269A/ja active Granted
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| CA1085394A (en) | 1980-09-09 |
| FR2368479A1 (fr) | 1978-05-19 |
| JPS5353677A (en) | 1978-05-16 |
| GB1544894A (en) | 1979-04-25 |
| DE2747011C2 (ja) | 1990-08-23 |
| JPH0338306B2 (ja) | 1991-06-10 |
| CH634061A5 (de) | 1983-01-14 |
| DE2747011A1 (de) | 1978-04-27 |
| US4189570A (en) | 1980-02-19 |
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