JPH0446263B2 - - Google Patents
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- JPH0446263B2 JPH0446263B2 JP21403883A JP21403883A JPH0446263B2 JP H0446263 B2 JPH0446263 B2 JP H0446263B2 JP 21403883 A JP21403883 A JP 21403883A JP 21403883 A JP21403883 A JP 21403883A JP H0446263 B2 JPH0446263 B2 JP H0446263B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノベンジルアミンの新規な製造方
法に関するものであり、特に、工業的に実施する
うえで極めて有利な方法を提供するものである。
法に関するものであり、特に、工業的に実施する
うえで極めて有利な方法を提供するものである。
さらに詳しくは、一般式（）
（式中、ニトロ基はｍ−位またはＰ−位であ
る）で表わされるニトロベンズアルデヒドを、ア
ンモニアの存在下に接触還元することを特徴とす
るアミノベンジルアミンの製造方法に関する。
る）で表わされるニトロベンズアルデヒドを、ア
ンモニアの存在下に接触還元することを特徴とす
るアミノベンジルアミンの製造方法に関する。
アミノベンジルアミンはエポキシ樹脂硬化剤、
ポリアミド、ポリイミドの原料および農医薬中間
体の原料となる重要な物質である。
ポリアミド、ポリイミドの原料および農医薬中間
体の原料となる重要な物質である。
アミノベンジルアミンは、従来、ニトロベンズ
アルデヒドまたはニトロベンゾニトリルを出発原
料として製造する方法が知られている。例えば、
前者を出発原料とする方法として、次のような方
法がある。
アルデヒドまたはニトロベンゾニトリルを出発原
料として製造する方法が知られている。例えば、
前者を出発原料とする方法として、次のような方
法がある。
(イ) ｍ−ニトロベンズアルデヒドからｍ−ニトロ
ベンジルブロマイドを誘導し、次にフタルイミ
ドカリと反応させ、Ｎ−（ｍ−ニトロベンジル）
−フタルイミドを得、ついで２段階の還元方法
によりｍ−アミノベンジルアミンを約20％の収
率で得ている（Ｎ，Kornblumら、J.Am.
Chem.Soc，712137（1949））。
ベンジルブロマイドを誘導し、次にフタルイミ
ドカリと反応させ、Ｎ−（ｍ−ニトロベンジル）
−フタルイミドを得、ついで２段階の還元方法
によりｍ−アミノベンジルアミンを約20％の収
率で得ている（Ｎ，Kornblumら、J.Am.
Chem.Soc，712137（1949））。
(ロ) ｍ−ニトロベンズアルデヒドをフエニルヒド
ラジンと反応させてヒドラゾン化合物を得、こ
れを接触還元してｍ−アミノベンジルアミンを
60％の収率で得ている（A.Siddiquiら、
SynthCommn７〜，71〜78（1977））。
ラジンと反応させてヒドラゾン化合物を得、こ
れを接触還元してｍ−アミノベンジルアミンを
60％の収率で得ている（A.Siddiquiら、
SynthCommn７〜，71〜78（1977））。
(ハ) ｍ−ニトロベンズアルデヒドよりｍ−ニトロ
ベンズアルドキシムを得、これをラネイニツケ
ル触媒を用い、高圧接触還元してｍ−アミノベ
ンジルアミンを52％の収率で得ている（J.R.
Griffithら、NRL Report6439）。
ベンズアルドキシムを得、これをラネイニツケ
ル触媒を用い、高圧接触還元してｍ−アミノベ
ンジルアミンを52％の収率で得ている（J.R.
Griffithら、NRL Report6439）。
一方、後者を出発原料とする方法として、次
のような方法がある。
のような方法がある。
(ニ) ｐ−ニトロベンゾニトリルから誘導されるｐ
−アミノベンゾニトリルを水素化リチウムアル
ミニウムにより還元してｐ−アミノベンジルア
ミンを37％の収率で得ている（N.C.Brownら、
J.Medicinal Chem.，20 1189（1977））。
−アミノベンゾニトリルを水素化リチウムアル
ミニウムにより還元してｐ−アミノベンジルア
ミンを37％の収率で得ている（N.C.Brownら、
J.Medicinal Chem.，20 1189（1977））。
(ホ) ｍ−ニトロベンゾニトリルをラネイニツケル
触媒を用い、高圧接触還元してｍ−アミノベン
ジルアミンを49％の収率で得ている（J.R.
Griffithら、NRL Report6439）。
触媒を用い、高圧接触還元してｍ−アミノベン
ジルアミンを49％の収率で得ている（J.R.
Griffithら、NRL Report6439）。
このように、公知の方法によるアミノベンジル
アミンの製造では、(イ)，(ロ)のようにフタルイミド
カリまたはフエニルヒドラジンのような、比較的
高価な化合物を当量以上用いて中間体を製造し、
これを還元して目的物を得ているが、これらの方
法は反応工程が長かつたり、副生物の回収等に経
費と労力を要するため、経済的でない。また、(ニ)
の方法も還元剤が高価なうえ、取扱いが難かしい
という欠点がある。さらに、(ハ)、(ホ)のようにラネ
イニツケル触媒を用い、オートクレーブ中で高圧
接触還元する方法は、高価な装置を使用するにも
かかわらず収率が低い欠点がある。特に(ハ)は中間
体である。アルドキシムを経由する為工程が長く
なるというもう一つの欠点もある。
アミンの製造では、(イ)，(ロ)のようにフタルイミド
カリまたはフエニルヒドラジンのような、比較的
高価な化合物を当量以上用いて中間体を製造し、
これを還元して目的物を得ているが、これらの方
法は反応工程が長かつたり、副生物の回収等に経
費と労力を要するため、経済的でない。また、(ニ)
の方法も還元剤が高価なうえ、取扱いが難かしい
という欠点がある。さらに、(ハ)、(ホ)のようにラネ
イニツケル触媒を用い、オートクレーブ中で高圧
接触還元する方法は、高価な装置を使用するにも
かかわらず収率が低い欠点がある。特に(ハ)は中間
体である。アルドキシムを経由する為工程が長く
なるというもう一つの欠点もある。
本発明者等は、上記の様な欠点のないアミノベ
ンジルアミンの製造方法について鋭意検討しその
結果、ニトロベンズアルデヒドよりニトロベンズ
アルドキシム経由させることなく直接、アンモニ
アの存在下において、還元触媒を用いて接触還元
すれば高収率でアミノベンジルアミンを製造しう
ることを見出し、本発明の方法を完成した。
ンジルアミンの製造方法について鋭意検討しその
結果、ニトロベンズアルデヒドよりニトロベンズ
アルドキシム経由させることなく直接、アンモニ
アの存在下において、還元触媒を用いて接触還元
すれば高収率でアミノベンジルアミンを製造しう
ることを見出し、本発明の方法を完成した。
即ち、本発明の方法は一般式（）
（式中、ニトロ基はｍ−位またはｐ−位であ
る）で表わされるニトロベンズアルデヒドを、ア
ンモニアの存在下に接触還元することを特徴とす
るアミノベンジルアミンの製造方法である。
る）で表わされるニトロベンズアルデヒドを、ア
ンモニアの存在下に接触還元することを特徴とす
るアミノベンジルアミンの製造方法である。
本発明の方法では、有機溶剤中、アンモニアを
ニトロベンズアルデヒドに対し１モル以上、好ま
しくは３〜10モルの存在下に還元を行う。アンモ
ニア量がこれ以下だと第２級アミン等好ましから
ざる副生物が増大し、またこれ以上ではほとんど
影響がなく不経済である。
ニトロベンズアルデヒドに対し１モル以上、好ま
しくは３〜10モルの存在下に還元を行う。アンモ
ニア量がこれ以下だと第２級アミン等好ましから
ざる副生物が増大し、またこれ以上ではほとんど
影響がなく不経済である。
使用される有機溶媒としては、通常接触水添に
用いられる溶媒ならいずれでも良いが、好ましく
はアンモニアの溶解度の大きいメタノール、エタ
ノール等低級アルコールが有利である。溶剤の使
用量は特に限定されないが、通常原料に対して１
〜15重量倍で充分である。
用いられる溶媒ならいずれでも良いが、好ましく
はアンモニアの溶解度の大きいメタノール、エタ
ノール等低級アルコールが有利である。溶剤の使
用量は特に限定されないが、通常原料に対して１
〜15重量倍で充分である。
本発明で使用される還元触媒としては、白金、
パラジウム、ロジウム等貴金属触媒、及びラネー
触媒が挙げられる。貴金属触媒を用いる場合は金
属の状態でも使用できるが、通常はカーボン、シ
リカゲル、アルミナ等の担体表面に付着させて用
いる。特にラネーニツケル及びラネーコバルト等
が工業的には有利である。触媒の使用量は原料ニ
トロベンズアルデヒドに対して、金属として0.01
〜30重量％の範囲であり、通常ラネー触媒を用い
る場合は２〜20重量％、担体に付着させた貴金属
を用いる場合は0.1〜５重量％の範囲が好ましい。
パラジウム、ロジウム等貴金属触媒、及びラネー
触媒が挙げられる。貴金属触媒を用いる場合は金
属の状態でも使用できるが、通常はカーボン、シ
リカゲル、アルミナ等の担体表面に付着させて用
いる。特にラネーニツケル及びラネーコバルト等
が工業的には有利である。触媒の使用量は原料ニ
トロベンズアルデヒドに対して、金属として0.01
〜30重量％の範囲であり、通常ラネー触媒を用い
る場合は２〜20重量％、担体に付着させた貴金属
を用いる場合は0.1〜５重量％の範囲が好ましい。
また反応温度は30〜150℃の範囲、特に、60〜
100℃が好ましい。
100℃が好ましい。
使用される反応圧力は高い方が良いが、通常、
10〜150Kg／cm2Ｇの範囲が適しており、反応圧力
が低く反応がすみやかに行われない場合は収率の
低下をきたす傾向になる。
10〜150Kg／cm2Ｇの範囲が適しており、反応圧力
が低く反応がすみやかに行われない場合は収率の
低下をきたす傾向になる。
本発明の方法の一般的な実施態様としては、原
料を溶剤に溶解もしくは懸濁させた状態下に触媒
を加え、アンモニアを導入する。引き続き水素を
導入して吸収が停止するまで行う。反応終了後触
媒を過して除き、液を蒸留することにより目
的物を得ることができる。
料を溶剤に溶解もしくは懸濁させた状態下に触媒
を加え、アンモニアを導入する。引き続き水素を
導入して吸収が停止するまで行う。反応終了後触
媒を過して除き、液を蒸留することにより目
的物を得ることができる。
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明
する。
する。
実施例 １
内容積500mlのステンレス製オートクレーブに
ｐ−ニトロベンズアルデヒド30.2ｇ（0.2モル）、
メタノール200ml及びラネーニツケル（東洋CCl
製）4.6ｇ（ニツケル分として）を仕込んだ後窒
素で置換してしばらく撹拌する。オートクレーブ
を氷水で冷却しながらアンモニアを約40ｇ導入し
た。引き続き、水素を圧入し40Kg／cm2ケージ圧と
した後昇温して70゜にした。その温度で60分間反
応させると水素は16.3Nl吸収され停止したので反
応を終了した。室温まで放冷した後反応マスを取
出し過し、液を５〜６mmHgの圧力で真空蒸
留して留出温度129.5〜130℃の留分22.0ｇ（収率
90.0％）を得た。ガスクロマトグラフイーによる
純度は99.91％であつた。
ｐ−ニトロベンズアルデヒド30.2ｇ（0.2モル）、
メタノール200ml及びラネーニツケル（東洋CCl
製）4.6ｇ（ニツケル分として）を仕込んだ後窒
素で置換してしばらく撹拌する。オートクレーブ
を氷水で冷却しながらアンモニアを約40ｇ導入し
た。引き続き、水素を圧入し40Kg／cm2ケージ圧と
した後昇温して70゜にした。その温度で60分間反
応させると水素は16.3Nl吸収され停止したので反
応を終了した。室温まで放冷した後反応マスを取
出し過し、液を５〜６mmHgの圧力で真空蒸
留して留出温度129.5〜130℃の留分22.0ｇ（収率
90.0％）を得た。ガスクロマトグラフイーによる
純度は99.91％であつた。
元素分析 （7 10 2）
計算値(%) 68.8 8.25 22.9測定値(%) 68.9 8.3 22.8
実施例 ２
Ｐ−ニトロベンズアルデヒドのかわりにｍ−ニ
トロベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１と
同様に反応させた。反応は55分で終了し、その間
水素は15.8Nl吸収された。引き続き実施例１と同
様の後処理を行い、純度99.94％のｍ−アミノベ
ンジルアミン21.5ｇを得た（収率88.0％、沸点
131〜132℃／６mmHg）。
トロベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１と
同様に反応させた。反応は55分で終了し、その間
水素は15.8Nl吸収された。引き続き実施例１と同
様の後処理を行い、純度99.94％のｍ−アミノベ
ンジルアミン21.5ｇを得た（収率88.0％、沸点
131〜132℃／６mmHg）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式（）中、ニトロ基はｍ−位またはＰ−位
である）で表わされるニトロベンズアルデヒド
を、アンモニアの存在下に接触還元することを特
徴とするアミノベンジルアミンの製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21403883A JPS60109547A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | アミノベンジルアミンの製造方法 |
| NL8403423A NL8403423A (nl) | 1983-11-16 | 1984-11-09 | Werkwijze voor de bereiding van aminobenzylamine. |
| GB08428519A GB2149790B (en) | 1983-11-16 | 1984-11-12 | Process for producing aminobenzylamines |
| CA000467790A CA1216862A (en) | 1983-11-16 | 1984-11-14 | Process for producing aminobenzylamine |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPS60109547A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146849A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-08-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミノベンジルアミンの製造方法 |
-
1983
- 1983-11-16 JP JP21403883A patent/JPS60109547A/ja active Granted
Also Published As
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| JPS60109547A (ja) | 1985-06-15 |
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