JPS6246536B2 - - Google Patents
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- JPS6246536B2 JPS6246536B2 JP56007473A JP747381A JPS6246536B2 JP S6246536 B2 JPS6246536 B2 JP S6246536B2 JP 56007473 A JP56007473 A JP 56007473A JP 747381 A JP747381 A JP 747381A JP S6246536 B2 JPS6246536 B2 JP S6246536B2
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- catalyst
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- alkylamine
- hydrogen
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジア
ミンの製造方法に関するものである。
ミンの製造方法に関するものである。
Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミンは、有
機合成化学の中間原料として有用な化合物であ
る。従来、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミ
ンの製造方法としては、ハロゲン化エチレンにア
ルキルアミンを作用させたり、エチレンジアミン
にハロゲン化アルキルを作用させたりするハロゲ
ン化物による方法とエチレングリコールとアルキ
ルアミンを触媒の存在下、高温高圧下で反応させ
る方法が知られている。
機合成化学の中間原料として有用な化合物であ
る。従来、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミ
ンの製造方法としては、ハロゲン化エチレンにア
ルキルアミンを作用させたり、エチレンジアミン
にハロゲン化アルキルを作用させたりするハロゲ
ン化物による方法とエチレングリコールとアルキ
ルアミンを触媒の存在下、高温高圧下で反応させ
る方法が知られている。
この先行技術のうち、前者は装置の腐食の問題
と生成したアミンの分離のため多量のアルカリ塩
が生成し、また後者は高温高圧を必要とするな
ど、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミンの工
業的製造方法としては満足のゆくものではなかつ
た。
と生成したアミンの分離のため多量のアルカリ塩
が生成し、また後者は高温高圧を必要とするな
ど、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミンの工
業的製造方法としては満足のゆくものではなかつ
た。
本発明者らは、Ｎ，N′−ジアルキルエチレン
ジアミンをより工業的に有利に製造する方法を見
いだすべく鋭意研究したところ、本発明方法を完
成するに至つた。
ジアミンをより工業的に有利に製造する方法を見
いだすべく鋭意研究したところ、本発明方法を完
成するに至つた。
すなわち本発明は、グリオキサールとアルキル
アミンとを水素および水素化触媒の存在下に反応
させることを特徴とするＮ，N′−ジアルキルエ
チレンジアミンの製造方法に関するものである。
アミンとを水素および水素化触媒の存在下に反応
させることを特徴とするＮ，N′−ジアルキルエ
チレンジアミンの製造方法に関するものである。
本発明方法の一実施態様を示すと、水などの溶
媒とともに水素化用触媒、グリオキサールおよび
アルキルアミンをオートクレーブに仕込み、密封
後充分に水素置換を行つた後、常圧または加圧下
で接触還元アミノ化する。反応終了後オートクレ
ーブを冷却し過により触媒を分離し、常圧また
は減圧蒸留によりＮ，N′−ジアルキルエチレン
ジアミンを得る。Ｎ，N′−ジアルキルアミンが
水と共沸する場合は、アルカリを加えて分液し再
度蒸留して精製する。
媒とともに水素化用触媒、グリオキサールおよび
アルキルアミンをオートクレーブに仕込み、密封
後充分に水素置換を行つた後、常圧または加圧下
で接触還元アミノ化する。反応終了後オートクレ
ーブを冷却し過により触媒を分離し、常圧また
は減圧蒸留によりＮ，N′−ジアルキルエチレン
ジアミンを得る。Ｎ，N′−ジアルキルアミンが
水と共沸する場合は、アルカリを加えて分液し再
度蒸留して精製する。
本発明方法において、原料として用いられるア
ルキルアミンは、炭素数１ないし６のアルキル基
を有する一級アミンで、たとえばメチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、
アミルアミン、ヘキシルアミンなどがあげられ
る。このアルキルアミンは、他方の原料であるグ
リオキサール１モルに対して、２モル以上、好ま
しくは６ないし10モルの割合で用いる。
ルキルアミンは、炭素数１ないし６のアルキル基
を有する一級アミンで、たとえばメチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、
アミルアミン、ヘキシルアミンなどがあげられ
る。このアルキルアミンは、他方の原料であるグ
リオキサール１モルに対して、２モル以上、好ま
しくは６ないし10モルの割合で用いる。
本発明方法において用いられる水素化触媒は、
白金族触媒、ラネーニツケル触媒およびラネーコ
バルト触媒より選ばれるが、とくにラネーニツケ
ルおよびラネーコバルトが好ましい。水素化触媒
の添加量は、グリオキサールに対して10〜50wt
％が好ましい。
白金族触媒、ラネーニツケル触媒およびラネーコ
バルト触媒より選ばれるが、とくにラネーニツケ
ルおよびラネーコバルトが好ましい。水素化触媒
の添加量は、グリオキサールに対して10〜50wt
％が好ましい。
溶媒は、水、アルコール類、トリエチルアミン
などが好ましいが、アルキルアミンを過剰に用い
る場合は特に溶媒を用いなくともよい。
などが好ましいが、アルキルアミンを過剰に用い
る場合は特に溶媒を用いなくともよい。
本発明方法により得られたＮ，N′−ジアルキ
ルエチレンジアミンは、触媒を過後常圧または
減圧下の蒸留、場合によつてはアルカリによる分
液での分離後の再蒸留によつて他の成分と分離す
ることができる。
ルエチレンジアミンは、触媒を過後常圧または
減圧下の蒸留、場合によつてはアルカリによる分
液での分離後の再蒸留によつて他の成分と分離す
ることができる。
本発明方法における還元アミノ化反応は、可能
なかぎり低温が好ましく、常温ないし100℃、好
ましくは常温ないし70℃の範囲で行なう。反応温
度が100℃を超えると、反応生成物が縮重合する
ため好ましくない。反応の際の水素圧力は10ない
し200Kg／cm2が適当である。
なかぎり低温が好ましく、常温ないし100℃、好
ましくは常温ないし70℃の範囲で行なう。反応温
度が100℃を超えると、反応生成物が縮重合する
ため好ましくない。反応の際の水素圧力は10ない
し200Kg／cm2が適当である。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。な
お実施例中の％は重量にもとづくものである。
お実施例中の％は重量にもとづくものである。
実施例 １
グリオキサールの40％水溶液14.5ｇ、メチルア
ミンの44.4％水溶液56.4ｇ、ラネーコバルト触媒
１ｇを内容積200mlのオートクレーブに仕込み、
水素で置換したのち水素を初圧30Kg／cm2に圧入し
た。撹拌しながら加温し、60〜85℃で水素吸収が
終るまで１時間30分反応を行つた。反応終了後、
触媒を口別し、反応液をガスクロマトグラフイー
により分析したところ、Ｎ，N′−ジメチルエチ
レンジアミンがグリオキサールに対して52％の理
論収率で生成していることが認められた。
ミンの44.4％水溶液56.4ｇ、ラネーコバルト触媒
１ｇを内容積200mlのオートクレーブに仕込み、
水素で置換したのち水素を初圧30Kg／cm2に圧入し
た。撹拌しながら加温し、60〜85℃で水素吸収が
終るまで１時間30分反応を行つた。反応終了後、
触媒を口別し、反応液をガスクロマトグラフイー
により分析したところ、Ｎ，N′−ジメチルエチ
レンジアミンがグリオキサールに対して52％の理
論収率で生成していることが認められた。
実施例 ２
グリオキサールの40％水溶液29ｇ、イソプロピ
ルアミン70.9ｇおよびラネーニツケル２ｇを内容
積200mlのオートクレーブに仕込み、水素で置換
した後、水素を初圧40Kg／cm2に圧入した。撹拌し
ながらわずかに加温し、30〜60℃で水素吸収が終
るまで３時間反応を行つた。反応終了後冷却し、
触媒を口別したのち、反応液をガスクロマトグラ
フイーで定量したところ、Ｎ，N′−ジイソプロ
ピルエチレンジアミンの理論収率は、グリオキサ
ールに対して70％であつた。
ルアミン70.9ｇおよびラネーニツケル２ｇを内容
積200mlのオートクレーブに仕込み、水素で置換
した後、水素を初圧40Kg／cm2に圧入した。撹拌し
ながらわずかに加温し、30〜60℃で水素吸収が終
るまで３時間反応を行つた。反応終了後冷却し、
触媒を口別したのち、反応液をガスクロマトグラ
フイーで定量したところ、Ｎ，N′−ジイソプロ
ピルエチレンジアミンの理論収率は、グリオキサ
ールに対して70％であつた。
実施例 ３
グリオキサールの40％水溶液14.5ｇ、ｎ−ブチ
ルアミン58.5ｇおよびラネーニツケル１ｇを200
mlオートクレーブに仕込み、水素置換後、水素を
初圧40Kg／cm2とし、反応を行つた。水素吸収は常
温から始まり、反応温度は23〜58℃で、反応は３
時間で終了した。反応終了後冷却し、触媒を口別
した後、反応液をガスクロマトグラフイーで分析
したところ、Ｎ，N′−ジ−ｎ−ブチルエチレン
ジアミンが50％の理論収率で得られていることが
認められた。
ルアミン58.5ｇおよびラネーニツケル１ｇを200
mlオートクレーブに仕込み、水素置換後、水素を
初圧40Kg／cm2とし、反応を行つた。水素吸収は常
温から始まり、反応温度は23〜58℃で、反応は３
時間で終了した。反応終了後冷却し、触媒を口別
した後、反応液をガスクロマトグラフイーで分析
したところ、Ｎ，N′−ジ−ｎ−ブチルエチレン
ジアミンが50％の理論収率で得られていることが
認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ グリオキサールとアルキルアミンとを、水素
および水素化触媒の存在下に反応させることを特
徴とするＮ，N′−ジアルキルエチレンジアミン
の製造方法。 ２ アルキルアミンが炭素数１ないし６のアルキ
ル基を有する一級アミンである特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 水素化触媒が、白金属触媒、ラネーニツケル
触媒およびラネーコバルト触媒より選ばれる触媒
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 反応が100℃以下で行われる特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56007473A JPS57120552A (en) | 1981-01-21 | 1981-01-21 | Preparation of n,n'-dialkylethylenediamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56007473A JPS57120552A (en) | 1981-01-21 | 1981-01-21 | Preparation of n,n'-dialkylethylenediamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57120552A JPS57120552A (en) | 1982-07-27 |
| JPS6246536B2 true JPS6246536B2 (ja) | 1987-10-02 |
Family
ID=11666750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56007473A Granted JPS57120552A (en) | 1981-01-21 | 1981-01-21 | Preparation of n,n'-dialkylethylenediamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57120552A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330450U (ja) * | 1986-08-08 | 1988-02-27 |
-
1981
- 1981-01-21 JP JP56007473A patent/JPS57120552A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330450U (ja) * | 1986-08-08 | 1988-02-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57120552A (en) | 1982-07-27 |
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