JP3107439B2 - α−（３−アミノフェニル）エチルアミンの製造方法 - Google Patents
α−（３−アミノフェニル）エチルアミンの製造方法Info
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- aminophenyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−（３−アミノフェ
ニル）エチルアミンの製造方法に関する。この化合物
は、エポキシ樹脂の硬化剤、ポリウレタン樹脂またはポ
リウレア樹脂の硬化剤として特徴ある性能が期待され
る。また、これをホスゲン化することにより、アミノ基
がイソシアナートに変換したジイソシアナートを提供す
ることができる。そのうえ、このα−（３−アミノフェ
ニル）エチルアミンの有する二個のアミノ基は、一つは
ベンゼン環に直結し、他はメチル基でヒンダートされた
形で二級炭素についているため、両者が異なる性質を示
し、それにより、この化合物およびこれから誘導される
ジイソシアナートが特徴ある性能を持つことが期待され
る。
ニル）エチルアミンの製造方法に関する。この化合物
は、エポキシ樹脂の硬化剤、ポリウレタン樹脂またはポ
リウレア樹脂の硬化剤として特徴ある性能が期待され
る。また、これをホスゲン化することにより、アミノ基
がイソシアナートに変換したジイソシアナートを提供す
ることができる。そのうえ、このα−（３−アミノフェ
ニル）エチルアミンの有する二個のアミノ基は、一つは
ベンゼン環に直結し、他はメチル基でヒンダートされた
形で二級炭素についているため、両者が異なる性質を示
し、それにより、この化合物およびこれから誘導される
ジイソシアナートが特徴ある性能を持つことが期待され
る。
【０００２】
【従来の技術】α−（３−アミノフェニル）エチルアミ
ンを製造する方法としては、ｍ−ニトロアセトフェノン
を出発物質として、触媒およびアンモニアの存在下で接
触水素化反応を行うことにより、一段階でジアミノ化を
行う方法がある（特開平２−１４５５４８号公報）。こ
の方法は、一段階反応である点で有利であるが、アンモ
ニアや触媒の使用量が多いうえに、式（IV）（化４）で
表されるα−（３−アミノフェニル）エチルアルコール
が多く副生するという欠点があった。
ンを製造する方法としては、ｍ−ニトロアセトフェノン
を出発物質として、触媒およびアンモニアの存在下で接
触水素化反応を行うことにより、一段階でジアミノ化を
行う方法がある（特開平２−１４５５４８号公報）。こ
の方法は、一段階反応である点で有利であるが、アンモ
ニアや触媒の使用量が多いうえに、式（IV）（化４）で
表されるα−（３−アミノフェニル）エチルアルコール
が多く副生するという欠点があった。
【０００３】
【化４】
【０００４】本発明者らは、ｍ−ニトロアセトフェノン
を出発物質として、パラジウム、ロジウム、白金等の貴
金属触媒の存在下に接触水素化反応を行い、ｍ−アミノ
アセトフェノンとした後、反応液からこれらの触媒を取
り除いて、ラネーニッケル、ラネーコバルト、ニッケル
−ケイソウ土等の触媒、弱酸又は弱酸のアンモニウム塩
等のアルコール化抑制剤及びアンモニアの存在下で、還
元アミノ化反応を行ってα−（３−アミノフェニル）エ
チルアミンを製造する方法を先に提案した（特開平３−
９３７４９号公報）。この方法では、α−（３−アミノ
フェニル）エチルアルコールの副生は抑制されるもの
の、なお接触水素化反応から還元アミノ化反応に移る際
に、触媒を入れ換える必要があるために、濾過工程が必
要となり、それに付随して、窒素置換、水素置換などの
煩雑な単位操作が必要であるという欠点があった。
を出発物質として、パラジウム、ロジウム、白金等の貴
金属触媒の存在下に接触水素化反応を行い、ｍ−アミノ
アセトフェノンとした後、反応液からこれらの触媒を取
り除いて、ラネーニッケル、ラネーコバルト、ニッケル
−ケイソウ土等の触媒、弱酸又は弱酸のアンモニウム塩
等のアルコール化抑制剤及びアンモニアの存在下で、還
元アミノ化反応を行ってα−（３−アミノフェニル）エ
チルアミンを製造する方法を先に提案した（特開平３−
９３７４９号公報）。この方法では、α−（３−アミノ
フェニル）エチルアルコールの副生は抑制されるもの
の、なお接触水素化反応から還元アミノ化反応に移る際
に、触媒を入れ換える必要があるために、濾過工程が必
要となり、それに付随して、窒素置換、水素置換などの
煩雑な単位操作が必要であるという欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
の濾過工程とそれに付随する窒素置換、水素置換などの
煩雑な単位操作がなく、しかも、高収率で高純度のα−
（３−アミノフェニル）エチルアミンを得る製造方法を
提供することである。
の濾過工程とそれに付随する窒素置換、水素置換などの
煩雑な単位操作がなく、しかも、高収率で高純度のα−
（３−アミノフェニル）エチルアミンを得る製造方法を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく、鋭意検討した結果、ｍ−アミノアセト
フェノンを経由する二段階の反応を、同一溶媒中で、二
種類の触媒の混在下に反応させることによって、触媒の
濾過工程を省略できるのみならず、二種類の触媒の相乗
効果によって、触媒の使用量を低減でき、しかも、高収
率で高純度のα−（３−アミノフェニル）エチルアミン
を製造することが出来ることを見出し、本発明を完成す
るに到った。即ち、本発明は、式（II）（化５）で表さ
れるｍ−ニトロアセトフェノン
的を達成すべく、鋭意検討した結果、ｍ−アミノアセト
フェノンを経由する二段階の反応を、同一溶媒中で、二
種類の触媒の混在下に反応させることによって、触媒の
濾過工程を省略できるのみならず、二種類の触媒の相乗
効果によって、触媒の使用量を低減でき、しかも、高収
率で高純度のα−（３−アミノフェニル）エチルアミン
を製造することが出来ることを見出し、本発明を完成す
るに到った。即ち、本発明は、式（II）（化５）で表さ
れるｍ−ニトロアセトフェノン
【０００７】
【化５】 を有機溶媒中、パラジウム触媒とニッケル触媒の混在下
で、接触水素化反応を行い、式（III)（化６）で表され
るｍ−アミノアセトフェノン
で、接触水素化反応を行い、式（III)（化６）で表され
るｍ−アミノアセトフェノン
【０００８】
【化６】 とした後、引き続いて、アンモニアの存在下に還元アミ
ノ化反応を行うことを特徴とする式（Ｉ）で表されるα
−（３−アミノフェニル）エチルアミン
ノ化反応を行うことを特徴とする式（Ｉ）で表されるα
−（３−アミノフェニル）エチルアミン
【０００９】
【化７】 の製造方法に関するものである。
【００１０】本発明の反応は、下記の反応式（Ｖ）、
（VI）（化８）により表される。
（VI）（化８）により表される。
【００１１】
【化８】 即ち、まず、ｍ−アミノアセトフェノンを製造し、引き
続き、α−（３−アミノフェニル）エチルアミンを製造
する方法である。
続き、α−（３−アミノフェニル）エチルアミンを製造
する方法である。
【００１２】本発明の方法によれば、α−（３−アミノ
フェニル）エチルアミンは、同一の触媒を用いて、反応
式（Ｖ）で表す接触水素化反応を行い、引き続いて、ア
ンモニアを注入して、反応式（VI）で表す還元アミノ化
反応を行うことにより得ることができる。反応式（Ｖ）
で表される接触水素化反応は、有機溶媒にｍ−ニトロア
セトフェノンを溶解させた後、触媒の存在下に、水素を
圧入するか、又は、水素を吹き込みながら反応させる。
この反応の温度は、10℃〜 100℃の範囲であり、望まし
くは、20℃〜60℃が好ましい。水素圧は０Kg/cm2Ｇ〜20
Kg/cm2Ｇの範囲であり、望ましくは、１Kg/cm2Ｇ〜10Kg
/cm2Ｇが好ましい。反応式（VI）で示される還元アミノ
化反応は、式（Ｖ）で得られた反応液に、アンモニアを
注入した後、水素を圧入するか、又は、水素を吹き込み
ながら反応させる。この反応の温度は、80℃〜 150℃、
望ましくは、90℃〜 120℃である。水素圧は 10 Kg/cm2
Ｇ〜100 Kg/cm2Ｇ、望ましくは、20Kg/cm2Ｇ〜50Kg/cm2
Ｇである。アンモニアの使用量は、ｍ−ニトロアセトフ
ェノンに対して、1.0 〜10当量である。目的のα−（３
−アミノフェニル）エチルアミンの収率を高く保つため
には、アンモニアを注入した後、十分に攪拌することが
望ましい。
フェニル）エチルアミンは、同一の触媒を用いて、反応
式（Ｖ）で表す接触水素化反応を行い、引き続いて、ア
ンモニアを注入して、反応式（VI）で表す還元アミノ化
反応を行うことにより得ることができる。反応式（Ｖ）
で表される接触水素化反応は、有機溶媒にｍ−ニトロア
セトフェノンを溶解させた後、触媒の存在下に、水素を
圧入するか、又は、水素を吹き込みながら反応させる。
この反応の温度は、10℃〜 100℃の範囲であり、望まし
くは、20℃〜60℃が好ましい。水素圧は０Kg/cm2Ｇ〜20
Kg/cm2Ｇの範囲であり、望ましくは、１Kg/cm2Ｇ〜10Kg
/cm2Ｇが好ましい。反応式（VI）で示される還元アミノ
化反応は、式（Ｖ）で得られた反応液に、アンモニアを
注入した後、水素を圧入するか、又は、水素を吹き込み
ながら反応させる。この反応の温度は、80℃〜 150℃、
望ましくは、90℃〜 120℃である。水素圧は 10 Kg/cm2
Ｇ〜100 Kg/cm2Ｇ、望ましくは、20Kg/cm2Ｇ〜50Kg/cm2
Ｇである。アンモニアの使用量は、ｍ−ニトロアセトフ
ェノンに対して、1.0 〜10当量である。目的のα−（３
−アミノフェニル）エチルアミンの収率を高く保つため
には、アンモニアを注入した後、十分に攪拌することが
望ましい。
【００１３】本発明において使用される触媒は、パラジ
ウム触媒とニッケル触媒の混合触媒である。パラジウム
触媒は、金属の状態で使用することもできるが、通常、
カーボン、硫酸バリウム、シリカゲル、アルミナ等の担
体表面に付着させて用いられる。工業的には、パラジウ
ムカーボン触媒を使用するのが望ましい。その使用量
は、例えば、市販の５％パラジウムカーボン（50％ wet
品）を用いた場合、原料のｍ−ニトロアセトフェノン 1
00部に対して0.01部〜２部であることが望ましく、より
望ましくは、0.15部〜 0.5部である。ニッケル触媒とし
ては、ラネーニッケル、ニッケル−ケイソウ土、安定化
ニッケル等が使用できるが、特に安定化ニッケル触媒を
使用するのが好ましい。その使用量は、例えば、市販の
安定化ニッケル（Ｎｉ含有率50％）を用いた場合、ｍ−
ニトロアセトフェノン 100部に対して、１部〜20部であ
ることが望ましく、より望ましくは、２部〜10部であ
る。
ウム触媒とニッケル触媒の混合触媒である。パラジウム
触媒は、金属の状態で使用することもできるが、通常、
カーボン、硫酸バリウム、シリカゲル、アルミナ等の担
体表面に付着させて用いられる。工業的には、パラジウ
ムカーボン触媒を使用するのが望ましい。その使用量
は、例えば、市販の５％パラジウムカーボン（50％ wet
品）を用いた場合、原料のｍ−ニトロアセトフェノン 1
00部に対して0.01部〜２部であることが望ましく、より
望ましくは、0.15部〜 0.5部である。ニッケル触媒とし
ては、ラネーニッケル、ニッケル−ケイソウ土、安定化
ニッケル等が使用できるが、特に安定化ニッケル触媒を
使用するのが好ましい。その使用量は、例えば、市販の
安定化ニッケル（Ｎｉ含有率50％）を用いた場合、ｍ−
ニトロアセトフェノン 100部に対して、１部〜20部であ
ることが望ましく、より望ましくは、２部〜10部であ
る。
【００１４】本発明で使用される有機溶媒としては、通
常、接触水素化反応に用いられる溶媒ならいずれでも良
いが、好ましくは、アンモニアの溶解度の大きいメタノ
ール、エタノール等の低級アルコールが有利である。溶
剤の使用量は、特に限定されないが、通常原料に対し
て、１〜１５重量倍で充分である。反応終了後、濾過し
て触媒を除いた後、減圧下に蒸留して、高純度のα−
（３−アミノフェニル）エチルアミンを得る。本発明の
方法では、また、α−（３−アミノフェニル）エチルア
ミンと同様に有用な化合物である中間体のｍ−アミノア
セトフェノンを、製品として取り出すことも可能であ
る。その場合には、反応式（Ｖ）で示す反応が終了した
時点で、反応液を取り出し、溶媒除去、精製等の後処理
を行うことにより得ることができる。
常、接触水素化反応に用いられる溶媒ならいずれでも良
いが、好ましくは、アンモニアの溶解度の大きいメタノ
ール、エタノール等の低級アルコールが有利である。溶
剤の使用量は、特に限定されないが、通常原料に対し
て、１〜１５重量倍で充分である。反応終了後、濾過し
て触媒を除いた後、減圧下に蒸留して、高純度のα−
（３−アミノフェニル）エチルアミンを得る。本発明の
方法では、また、α−（３−アミノフェニル）エチルア
ミンと同様に有用な化合物である中間体のｍ−アミノア
セトフェノンを、製品として取り出すことも可能であ
る。その場合には、反応式（Ｖ）で示す反応が終了した
時点で、反応液を取り出し、溶媒除去、精製等の後処理
を行うことにより得ることができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ 内容積 500mlの撹拌機付きSUS316製オートクレーブに、
ｍ−ニトロアセトフェノン 33.0 g(0.2 モル）、溶媒と
してメタノールを 66g、５％パラジウムカーボン触媒(5
0% Wet品) 0.20g 、安定化ニッケル（Ｎｉ含有率50％
品）2.70g を仕込み、窒素で置換した。次いで、窒素を
水素で置換する為、水素を10Kg/cm2Ｇまで圧入してある
3000mlの水素ホルダーに連結し、水素を圧入した。撹拌
を始めると水素の吸収が起こる。約２時間経過したとこ
ろで、水素の吸収が停止したので、撹拌を停止した。圧
力は、10kg/cm2Ｇから２kg/cm2Ｇの範囲で行った。反応
液の一部を液体クロマトグラフィーで分析した結果、ｍ
−アミノアセトフェノンの収率は、99.3％であった。次
いで、液体アンモニアを約 12g導入した後、昇温し、95
℃で２時間撹拌した。水素を圧入して50kg/cm2Ｇとし
て、内圧50〜30kg/cm2Ｇの範囲内で還元アミノ化反応を
行い、約 5.5時間経過したところで水素の吸収が停止し
たので、撹拌を停止した。室温まで冷却した後、反応液
を取り出して触媒を濾別した。濾液を減圧蒸留してアン
モニア及び溶媒を除去した後、５〜６mmHgの圧力で真空
蒸留して、留出温度 120〜122℃の留分 25.1gを得た。
（ｍ−ニトロアセトフェノンからの通算収率 92.1%）
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ 内容積 500mlの撹拌機付きSUS316製オートクレーブに、
ｍ−ニトロアセトフェノン 33.0 g(0.2 モル）、溶媒と
してメタノールを 66g、５％パラジウムカーボン触媒(5
0% Wet品) 0.20g 、安定化ニッケル（Ｎｉ含有率50％
品）2.70g を仕込み、窒素で置換した。次いで、窒素を
水素で置換する為、水素を10Kg/cm2Ｇまで圧入してある
3000mlの水素ホルダーに連結し、水素を圧入した。撹拌
を始めると水素の吸収が起こる。約２時間経過したとこ
ろで、水素の吸収が停止したので、撹拌を停止した。圧
力は、10kg/cm2Ｇから２kg/cm2Ｇの範囲で行った。反応
液の一部を液体クロマトグラフィーで分析した結果、ｍ
−アミノアセトフェノンの収率は、99.3％であった。次
いで、液体アンモニアを約 12g導入した後、昇温し、95
℃で２時間撹拌した。水素を圧入して50kg/cm2Ｇとし
て、内圧50〜30kg/cm2Ｇの範囲内で還元アミノ化反応を
行い、約 5.5時間経過したところで水素の吸収が停止し
たので、撹拌を停止した。室温まで冷却した後、反応液
を取り出して触媒を濾別した。濾液を減圧蒸留してアン
モニア及び溶媒を除去した後、５〜６mmHgの圧力で真空
蒸留して、留出温度 120〜122℃の留分 25.1gを得た。
（ｍ−ニトロアセトフェノンからの通算収率 92.1%）
【００１６】実施例２ 内容積 500mlの撹拌機付きSUS316製オートクレーブに、
ｍ−ニトロアセトフェノン 33.0 g(0.2 モル）、溶媒と
してメタノールを 66g、５％パラジウムカーボン触媒(5
0% Wet品) 0.05 g、安定化ニッケル（Ｎｉ含有率50％
品） 0.675g を仕込み、窒素で置換した。次いで、窒素
を水素で置換する為、水素を10kg/cm2Ｇまで圧入してあ
る3000mlの水素ホルダーに連結し、水素を圧入した。撹
拌を始めると水素の吸収が起こる。約３時間経過したと
ころで、水素の吸収が停止したので、撹拌を停止した。
圧力は、10kg/cm2Ｇ〜２kg/cm2Ｇの範囲で行った。反応
液の一部を液体クロマトグラフィーで分析すると、ｍ−
アミノアセトフェノンの収率は、99.4％であった。次い
で、液体アンモニアを約 12g導入した後、昇温し、95℃
で２時間撹拌した。水素を圧入して 50kg/cm2 Ｇとし
て、内圧50〜30kg/cm2Ｇの範囲内で還元アミノ化反応を
行い、約８時間経過したところで水素の吸収が停止した
ので、撹拌を停止した。室温まで冷却した後、反応液を
取り出して触媒を濾別した。濾液を減圧蒸留してアンモ
ニア及び溶媒を除去した後、５〜６mmHgの圧力で真空蒸
留して、留出温度 120〜122 ℃の留分 26.7gを得た。
（ｍ−ニトロアセトフェノンからの通算収率 97.3%）
ｍ−ニトロアセトフェノン 33.0 g(0.2 モル）、溶媒と
してメタノールを 66g、５％パラジウムカーボン触媒(5
0% Wet品) 0.05 g、安定化ニッケル（Ｎｉ含有率50％
品） 0.675g を仕込み、窒素で置換した。次いで、窒素
を水素で置換する為、水素を10kg/cm2Ｇまで圧入してあ
る3000mlの水素ホルダーに連結し、水素を圧入した。撹
拌を始めると水素の吸収が起こる。約３時間経過したと
ころで、水素の吸収が停止したので、撹拌を停止した。
圧力は、10kg/cm2Ｇ〜２kg/cm2Ｇの範囲で行った。反応
液の一部を液体クロマトグラフィーで分析すると、ｍ−
アミノアセトフェノンの収率は、99.4％であった。次い
で、液体アンモニアを約 12g導入した後、昇温し、95℃
で２時間撹拌した。水素を圧入して 50kg/cm2 Ｇとし
て、内圧50〜30kg/cm2Ｇの範囲内で還元アミノ化反応を
行い、約８時間経過したところで水素の吸収が停止した
ので、撹拌を停止した。室温まで冷却した後、反応液を
取り出して触媒を濾別した。濾液を減圧蒸留してアンモ
ニア及び溶媒を除去した後、５〜６mmHgの圧力で真空蒸
留して、留出温度 120〜122 ℃の留分 26.7gを得た。
（ｍ−ニトロアセトフェノンからの通算収率 97.3%）
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法は、ｍ−ニトロアセト
フェノンからｍ−アミノアセトフェノンを経由する二段
階の反応を、同一溶媒中で、パラジウム触媒とニッケル
触媒の二種類の触媒の混在下で行うことによって、一段
階目の反応終了後、触媒の濾過工程を省略出来るばかり
でなく、高純度の目的物を高収率で製造できるので、極
めて簡便で有利なα−（３−アミノフェニル）エチルア
ミンの製造方法である。
フェノンからｍ−アミノアセトフェノンを経由する二段
階の反応を、同一溶媒中で、パラジウム触媒とニッケル
触媒の二種類の触媒の混在下で行うことによって、一段
階目の反応終了後、触媒の濾過工程を省略出来るばかり
でなく、高純度の目的物を高収率で製造できるので、極
めて簡便で有利なα−（３−アミノフェニル）エチルア
ミンの製造方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ (56)参考文献 特開 平３−93746（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−145548（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/49 B01J 23/44 B01J 23/755 C07C 209/24 C07C 209/36 C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ）（化１）で表されるα−（３−
アミノフェニル）エチルアミン 【化１】 の製造において、式（II）（化２）で表されるｍ−ニト
ロアセトフェノン 【化２】 を有機溶媒中、パラジウム触媒とニッケル触媒の混在下
で、接触水素化反応を行い、式（III)（化３）で表され
るｍ−アミノアセトフェノン 【化３】 とした後、アンモニアの存在下に還元アミノ化反応を行
うことを特徴とするα−（３−アミノフェニル）エチル
アミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04015873A JP3107439B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | α−（３−アミノフェニル）エチルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04015873A JP3107439B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | α−（３−アミノフェニル）エチルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05208940A JPH05208940A (ja) | 1993-08-20 |
| JP3107439B2 true JP3107439B2 (ja) | 2000-11-06 |
Family
ID=11900920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04015873A Expired - Fee Related JP3107439B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | α−（３−アミノフェニル）エチルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3107439B2 (ja) |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP04015873A patent/JP3107439B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05208940A (ja) | 1993-08-20 |
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