JPH01186848A - ４−アルキルベンジルアミン類の製造法 - Google Patents
４−アルキルベンジルアミン類の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はターアルキルベンジルアミン類の製造法に関す
る。詳しくは、医薬、農薬、特に殺虫、殺ダニ剤の有効
成分の中間体として有用な化合物であるターアルキルベ
ンジルアミン類の製造法に関する。
る。詳しくは、医薬、農薬、特に殺虫、殺ダニ剤の有効
成分の中間体として有用な化合物であるターアルキルベ
ンジルアミン類の製造法に関する。
従来、ターアルキルベンジルアミンの合成法としては下
記の方法が知られている。
記の方法が知られている。
（１） Ｎ−（＜＜−ｔ−ブチルベンジル）フタルイ
ミドを加水分解する方法（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
。
ミドを加水分解する方法（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
。
ｉｔダク（／９３！ｒ））。
（２）ｌ−ｎ−ブチルベンズアルデヒドとギ酸アンモニ
ウムを加熱する方法（Ｊ、 ＫａｒｎａｔａｋＵｎｉｖ
、、 ：！、ｔｑ（ｔｑｓｔ）：ｌ。
ウムを加熱する方法（Ｊ、 ＫａｒｎａｔａｋＵｎｉｖ
、、 ：！、ｔｑ（ｔｑｓｔ）：ｌ。
上記（１）の合成法は、Ｎ−（４１−１−ブチルベンジ
ル）フタルイミドをヒドラジンヒトラードで加水分解す
る方法であるが、副生成物として生ずるフタル酸ヒドラ
ジドが有機溶媒に溶解し、目的物であるターアルキルベ
ンジルアミンとの分離が操作上複雑である。上記（２）
の合成法は高温反応（／６３−／ｇ！；℃）であり、副
生成物が多量に生成するため低収率である。
ル）フタルイミドをヒドラジンヒトラードで加水分解す
る方法であるが、副生成物として生ずるフタル酸ヒドラ
ジドが有機溶媒に溶解し、目的物であるターアルキルベ
ンジルアミンとの分離が操作上複雑である。上記（２）
の合成法は高温反応（／６３−／ｇ！；℃）であり、副
生成物が多量に生成するため低収率である。
以上の観点から上記（１）および（２）の合成法は工業
的製造法としては満足できるものとはいえない。
的製造法としては満足できるものとはいえない。
本発明者らは、グーアルキルベンジルアミン類の工業的
製造法を鋭意検討した結果、高収率でダーアルキルペン
ジルアミンを得る方法を見い出し、本発明を完成するに
至った。
製造法を鋭意検討した結果、高収率でダーアルキルペン
ジルアミンを得る方法を見い出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）〔上記式
中、Ｒは０４〜Ｃ８のアルキル基を示す。〕で表わされ
るグーアルキルベンズアルデヒド類をアンモニアの存在
下に接触還元することを特徴とする下記一般式（ＩＩ） 〔上記式中、ＲはＣ４〜Ｃ・のアルキル基を示す。〕で
表わされるグーアルキルベンジルアミン類の製造法に存
する。
中、Ｒは０４〜Ｃ８のアルキル基を示す。〕で表わされ
るグーアルキルベンズアルデヒド類をアンモニアの存在
下に接触還元することを特徴とする下記一般式（ＩＩ） 〔上記式中、ＲはＣ４〜Ｃ・のアルキル基を示す。〕で
表わされるグーアルキルベンジルアミン類の製造法に存
する。
以下、本発明の詳細な説明する。
前記一般式（Ｉ）および（ＩＦ）においてＲで表わされ
る０４〜ＣＢのアルキル基としては、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ア
ミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基
、ｌ、２−ジメチルグロビル基、！−エチルプロピル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または
分岐鎖アルキル基が挙げられる。
る０４〜ＣＢのアルキル基としては、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ア
ミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基
、ｌ、２−ジメチルグロビル基、！−エチルプロピル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または
分岐鎖アルキル基が挙げられる。
接触還元における反応温度はＪＯ−２００℃が好ましく
、更に好ましくは５０〜７２０℃である。水素初圧は３
０〜／ ！ｒ Ｏｋｇ／ａｎ”が好ましく、参〇〜／
：１０ ｋｌｌ／ａｎ”が更に好ましい。アンモニアは
二級および三級アミンの副生を防ぐため原料アルデヒド
に対してａ〜ＩＯ当量が好ましく、反応系に気体として
導入してもよいが、反応に使用する溶媒に溶解した状態
で用いるのが便利である。溶媒としてはアルデヒドに不
活性な溶媒ならばいずれでもよいが例えばメタノール、
エタノール等の低級アルコール、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒が使
用できるがメタノール、エタノールが好ましい。触媒と
しては、通常ラネーニッケル、還元ニッケルあるいはラ
ネーコバルトその他炭素、ケイソウ土、アルミナ等の不
活性担体に担持させたルテニウム、パラジウム触媒およ
び酸化ルテニウム、酸化パラジウム等通常の還元触媒が
使用できる。
、更に好ましくは５０〜７２０℃である。水素初圧は３
０〜／ ！ｒ Ｏｋｇ／ａｎ”が好ましく、参〇〜／
：１０ ｋｌｌ／ａｎ”が更に好ましい。アンモニアは
二級および三級アミンの副生を防ぐため原料アルデヒド
に対してａ〜ＩＯ当量が好ましく、反応系に気体として
導入してもよいが、反応に使用する溶媒に溶解した状態
で用いるのが便利である。溶媒としてはアルデヒドに不
活性な溶媒ならばいずれでもよいが例えばメタノール、
エタノール等の低級アルコール、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒が使
用できるがメタノール、エタノールが好ましい。触媒と
しては、通常ラネーニッケル、還元ニッケルあるいはラ
ネーコバルトその他炭素、ケイソウ土、アルミナ等の不
活性担体に担持させたルテニウム、パラジウム触媒およ
び酸化ルテニウム、酸化パラジウム等通常の還元触媒が
使用できる。
以上、述べた接触還元終了後、触媒をＰ別し減産下溶媒
を留去後、残渣を蒸留すれば、目的物である前記一般式
（ｎ）で表わされるダーアルキルペンジルアミンを容易
に得ることができる。
を留去後、残渣を蒸留すれば、目的物である前記一般式
（ｎ）で表わされるダーアルキルペンジルアミンを容易
に得ることができる。
本発明の方法により得られるグーアルキルベンジルアミ
ン類は、特に、殺虫・殺ダニ剤として有効な化合物（例
えば、特願昭６２−１０／Ｊ’ｌａ号、特願昭６−−コ
コクク３３号に記載）の中間体として有用である。
ン類は、特に、殺虫・殺ダニ剤として有効な化合物（例
えば、特願昭６２−１０／Ｊ’ｌａ号、特願昭６−−コ
コクク３３号に記載）の中間体として有用である。
次に本発明の製造法を実施例で具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１
＜＜−１−ブチルベンズアルデヒド／ ／、２ｆｌにア
ンモニアのｌＳ％メタノール溶液！ｒｕｒｌ！ｌおよび
ラネーニッケルｌ−を加えオートクレーブ中テ水素初圧
ｇＯｋｇ／ｃｙｒｒ”、ざ０℃で２時間反応させた。
ンモニアのｌＳ％メタノール溶液！ｒｕｒｌ！ｌおよび
ラネーニッケルｌ−を加えオートクレーブ中テ水素初圧
ｇＯｋｇ／ｃｙｒｒ”、ざ０℃で２時間反応させた。
室温に冷却後触媒をヂ別し、溶媒を減圧下で留去し、残
渣を減圧蒸留した。Ｂｐ ９ ／ Ｃ／ ３ｓｎＨｇの
留分としてクーｔ−ブチルベンジルアミン／ ｊ、 ｔ
９を得た。
渣を減圧蒸留した。Ｂｐ ９ ／ Ｃ／ ３ｓｎＨｇの
留分としてクーｔ−ブチルベンジルアミン／ ｊ、 ｔ
９を得た。
本化合物のＮＭＲは以下の如くであった。
’）ＩＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δｐｐｍ；／、３（Ｓ）９
Ｈ９１，５（ｂ−８）２Ｈｊ、？（ｓ）コＨ，スコ〜７
．！ｒ （ｍ） ＩＩ Ｈ実施例コ ４ｌ−ｆｉ−ブチルベンズアルデヒド／ｌ、、２９にア
ンモニアの７０％エタノール溶液７３−およびラネーニ
ッケル／、５−を加えオートクレープ中で水素初圧９０
ｋｌ？／ｃＲ３，７０℃で１．３時間反応させた。
Ｈ９１，５（ｂ−８）２Ｈｊ、？（ｓ）コＨ，スコ〜７
．！ｒ （ｍ） ＩＩ Ｈ実施例コ ４ｌ−ｆｉ−ブチルベンズアルデヒド／ｌ、、２９にア
ンモニアの７０％エタノール溶液７３−およびラネーニ
ッケル／、５−を加えオートクレープ中で水素初圧９０
ｋｌ？／ｃＲ３，７０℃で１．３時間反応させた。
室温に冷却後、触媒を炉別し、溶媒を減圧下で留去し残
渣を減圧下蒸留した。Ｂｐ？ｊ℃／３ｙｓｓｘＨｇの留
分としてクーｎ−ブチルベンジルアミン／ 、７． ！
ｔ ｆｌを得た。
渣を減圧下蒸留した。Ｂｐ？ｊ℃／３ｙｓｓｘＨｇの留
分としてクーｎ−ブチルベンジルアミン／ 、７． ！
ｔ ｆｌを得た。
本化合物のＮＭＲは以下の如くであった。
ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ ： ０．Ｓ〜／、
ｆｆ（ｍ） ？Ｈ，−１，！ｒ〜コ、ｔ（ｔ）２Ｈ，３
，Ｉｔ（Ｓ） コＨ，ｔ、２〜ｔ、＜＜（ｍ） ダＨ
実施例３ ＜ｔ−ｎ−アミルベンズアルデヒド／ ７．６９にアン
モニアの／Ｓ％メタノール溶液ｓｏｍｅおよびラネーゴ
バルトＪｄを加えオートクレーブ中で水素初圧７ ｊ
ｋｇ／ａｘ’、 ｔ ０℃で一時間反応さ′せた。
ｆｆ（ｍ） ？Ｈ，−１，！ｒ〜コ、ｔ（ｔ）２Ｈ，３
，Ｉｔ（Ｓ） コＨ，ｔ、２〜ｔ、＜＜（ｍ） ダＨ
実施例３ ＜ｔ−ｎ−アミルベンズアルデヒド／ ７．６９にアン
モニアの／Ｓ％メタノール溶液ｓｏｍｅおよびラネーゴ
バルトＪｄを加えオートクレーブ中で水素初圧７ ｊ
ｋｇ／ａｘ’、 ｔ ０℃で一時間反応さ′せた。
室温に冷却後、触媒を炉別し、溶媒を減圧下で留去し残
渣を減圧下蒸留した。Ｂｐ／ＪＯ℃／λ４ｍＨｇの留分
としてｅ−ｉ−アミルベンジルアミン／ ４１． ／
９を得た。
渣を減圧下蒸留した。Ｂｐ／ＪＯ℃／λ４ｍＨｇの留分
としてｅ−ｉ−アミルベンジルアミン／ ４１． ／
９を得た。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） 〔上記式中、ＲはＣ＿４〜Ｃ＿８のアルキル基を示す。 〕で表わされる４−アルキルベンズアルデヒド類をアン
モニアの存在下に接触還元することを特徴とする下記一
般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（II） 〔上記式中、ＲはＣ＿４〜Ｃ＿８のアルキル基を示す。 〕で表わされる４−アルキルベンジルアミン類の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP797688A JPH01186848A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | ４−アルキルベンジルアミン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP797688A JPH01186848A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | ４−アルキルベンジルアミン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01186848A true JPH01186848A (ja) | 1989-07-26 |
Family
ID=11680485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP797688A Pending JPH01186848A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | ４−アルキルベンジルアミン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01186848A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6358335B1 (en) | 1999-03-10 | 2002-03-19 | Kawasaki Steel Corporation | Continuous casting slab suitable for the production of non-tempered high tensile steel material |
| CN1328241C (zh) * | 2004-09-06 | 2007-07-25 | 大连绿源药业有限责任公司 | N－甲基－3，5－双三氟甲基苄胺的制备方法 |
| CN104151168A (zh) * | 2014-08-08 | 2014-11-19 | 一帆生物科技集团有限公司 | 一种对叔丁基苄胺的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS62446A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 脂肪芳香族アミンの製造方法 |
-
1988
- 1988-01-18 JP JP797688A patent/JPH01186848A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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