JPS6155502B2 - - Google Patents
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- JPS6155502B2 JPS6155502B2 JP13430878A JP13430878A JPS6155502B2 JP S6155502 B2 JPS6155502 B2 JP S6155502B2 JP 13430878 A JP13430878 A JP 13430878A JP 13430878 A JP13430878 A JP 13430878A JP S6155502 B2 JPS6155502 B2 JP S6155502B2
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明はインドール類を選択的かつ高収率で製
造する方法に関する。 インドール類は農薬、医薬、香料、染料などの
原料として使用され、製造方法としては、たとえ
ば２−ニトロベンジルシアニドをパラジウム−カ
ーボン、ラネーニツケルなどの触媒の存在下で還
元閉環させる方法〔たとえばジヤーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第77巻
第3844〜3850ページ（1955）参照〕などが知られ
ている。 しかしながら従来の方法はインドリンなどの副
生物を生じるため、インドール類の生成率は高く
なく、インドール類は収率60〜75％程度であつ
た。 本発明者らはこの従来法の欠点を克服し、イン
サドール類を高収率でかつ高純度で得るため鋭意
研究を重ねた結果、２−ニトロベンジルシアニド
の還元閉環反応の際にパラジウム−カーボンなど
の触媒と共にある種の脱水剤を存在させることに
よりその目的を満足し得ることを見出し、この知
見に基づき本発明をなすに至つた。 すなわち本発明は、一般式 〔式中のR1及びR2は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニル
基を示し、互いに同じでも異なつていてもよい。
またR3は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は一般
式
造する方法に関する。 インドール類は農薬、医薬、香料、染料などの
原料として使用され、製造方法としては、たとえ
ば２−ニトロベンジルシアニドをパラジウム−カ
ーボン、ラネーニツケルなどの触媒の存在下で還
元閉環させる方法〔たとえばジヤーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第77巻
第3844〜3850ページ（1955）参照〕などが知られ
ている。 しかしながら従来の方法はインドリンなどの副
生物を生じるため、インドール類の生成率は高く
なく、インドール類は収率60〜75％程度であつ
た。 本発明者らはこの従来法の欠点を克服し、イン
サドール類を高収率でかつ高純度で得るため鋭意
研究を重ねた結果、２−ニトロベンジルシアニド
の還元閉環反応の際にパラジウム−カーボンなど
の触媒と共にある種の脱水剤を存在させることに
よりその目的を満足し得ることを見出し、この知
見に基づき本発明をなすに至つた。 すなわち本発明は、一般式 〔式中のR1及びR2は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニル
基を示し、互いに同じでも異なつていてもよい。
またR3は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は一般
式
【式】（式中のR4は水素原子、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基である）で表
わされる基を示す。〕 で表わされる２−ニトロベンジルシアニド誘導体
を触媒の存在下で還元閉環反応させて一般式 （式中のR1、R2及びR3は前記と同じ意味をも
つ。）で表わされるインドール類を製造するに当
り、モレキユラーシーブ、シリカゲル、硫酸ナト
リウム、硫酸カルシウムおよび酸化カルシウムか
らなる群から選ばれた少なくとも１種の脱水剤の
共存下で還元閉環反応を行うことを特徴とするイ
ンドール類の製造方法を提供するものである。 本発明方法において用いられる前記一般式
（）で表わされ２−ニトロベンジルシアニド誘
導体において、R1又はR2は、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基などの低級アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基などの低
級アルコキシ基又はエトキシカルボニル基などの
低級アルコキシカルボニル基である。また、R3
は水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基な
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
イソブトキシ基などの低級アルコキシ基、エトキ
シカルボニル基のような低級アルコキシカルボニ
ル基又は一般式
わされる基を示す。〕 で表わされる２−ニトロベンジルシアニド誘導体
を触媒の存在下で還元閉環反応させて一般式 （式中のR1、R2及びR3は前記と同じ意味をも
つ。）で表わされるインドール類を製造するに当
り、モレキユラーシーブ、シリカゲル、硫酸ナト
リウム、硫酸カルシウムおよび酸化カルシウムか
らなる群から選ばれた少なくとも１種の脱水剤の
共存下で還元閉環反応を行うことを特徴とするイ
ンドール類の製造方法を提供するものである。 本発明方法において用いられる前記一般式
（）で表わされ２−ニトロベンジルシアニド誘
導体において、R1又はR2は、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基などの低級アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基などの低
級アルコキシ基又はエトキシカルボニル基などの
低級アルコキシカルボニル基である。また、R3
は水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基な
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
イソブトキシ基などの低級アルコキシ基、エトキ
シカルボニル基のような低級アルコキシカルボニ
ル基又は一般式
【式】で示されR4
がたとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などの低
級アルキル基、又はメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソブトキシ基などの低級アルコキシ基である基で
ある。これらの２−ニトロベンジルアニド誘導体
は目的とするインドール類に対応して適宜選択さ
れる。 本発明方法に用いられる触媒はたとえば通常の
金属系触媒であり、その具体例としては白金−カ
ーボン、パラジウム−カーボン、ラネーニツケ
ル、ラネーコバルトなどをあげることができる。 本発明方法は、好ましくは溶媒を用いて行われ
る。溶媒としては原料の２−ニトロベンジルシア
ニド誘導体が還元されて生成する中間生成物の２
−アミノベンジルシアニド誘導体と反応しないも
のを適宜選択して用いる。このような溶媒として
は、たとえば酢酸エチル、ベンゼン−酢酸混液な
どがあげられる。本発明方法では、通常還元剤と
しては水素ガスを用いる。 本発明方法は前記触媒を、２−ニトロベンジル
シアニド誘導体に対して通常0.1〜30重量％、好
ましくは１〜10重量％の範囲で用いて行う。この
時共存させる脱水剤の量は少なくとも還元閉環反
応の生成水を吸着させるに十分な量であるのが好
ましい。 また反応温度は30〜150℃の範囲であり、好ま
しくは、60〜80℃の範囲である。反応時間は反応
温度により変わるが通常３〜６時間であり、反応
圧力は、反応開始時に水素を導入して１〜５Kg/
cm2としておき、水素の消費とともに圧力が減少す
るようにするのがよい。 本発明方法によれば、２−ニトロベンジルシア
ニドを触媒の存在下で還元閉環してインドール類
を製造するに際して、脱水剤を共存させることに
より、インドリンなどの副生物の生成を抑制し、
目的のインドール類を95％あるいはそれ以上の高
収率で選択的に得ることができ、高純度のインド
ール類を容易に得ることができる。 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明
する。 実施例 １ 内容積300mlのSUS製オートクレーブ中に、２
−ニトロベンジルシアニド２ｇ、酢酸エチル200
ml、白金−カーボン0.1ｇ、モレキユラーシーブ
１ｇをとり、水素ガスを圧入してオートクレーブ
のゲージ圧５Kg/cm2とし、60℃で反応させた。反
応中、時々反応液を採取し、ガスクロマトグラフ
イーによつて分析して、原料２−ニトロベンジル
シアニドが認められなくなつた時を反応の終点と
した。反応に要した時間は、５時間であつた。こ
こに得られたインドールの純分収率は、96.7％で
あつた。 副生インドリンの生成率（副生率）は0.88％で
あつた。これらの結果を第１表に示した。 比較例 １〜３ モレキユラーシーブを添加せずに、実施例１と
同様にして５時間（比較例１）、10時間（比較例
２）または15時間（比較例３）をそれぞれ反応さ
せた。得られたインドールの収率およびインドリ
ンの副生率を第１表に示す。 実施例 ２〜８ 触媒、脱水剤、溶媒の種類を変えて実施例１と
同様に反応を行なつた結果を第１表に示す。
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などの低
級アルキル基、又はメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソブトキシ基などの低級アルコキシ基である基で
ある。これらの２−ニトロベンジルアニド誘導体
は目的とするインドール類に対応して適宜選択さ
れる。 本発明方法に用いられる触媒はたとえば通常の
金属系触媒であり、その具体例としては白金−カ
ーボン、パラジウム−カーボン、ラネーニツケ
ル、ラネーコバルトなどをあげることができる。 本発明方法は、好ましくは溶媒を用いて行われ
る。溶媒としては原料の２−ニトロベンジルシア
ニド誘導体が還元されて生成する中間生成物の２
−アミノベンジルシアニド誘導体と反応しないも
のを適宜選択して用いる。このような溶媒として
は、たとえば酢酸エチル、ベンゼン−酢酸混液な
どがあげられる。本発明方法では、通常還元剤と
しては水素ガスを用いる。 本発明方法は前記触媒を、２−ニトロベンジル
シアニド誘導体に対して通常0.1〜30重量％、好
ましくは１〜10重量％の範囲で用いて行う。この
時共存させる脱水剤の量は少なくとも還元閉環反
応の生成水を吸着させるに十分な量であるのが好
ましい。 また反応温度は30〜150℃の範囲であり、好ま
しくは、60〜80℃の範囲である。反応時間は反応
温度により変わるが通常３〜６時間であり、反応
圧力は、反応開始時に水素を導入して１〜５Kg/
cm2としておき、水素の消費とともに圧力が減少す
るようにするのがよい。 本発明方法によれば、２−ニトロベンジルシア
ニドを触媒の存在下で還元閉環してインドール類
を製造するに際して、脱水剤を共存させることに
より、インドリンなどの副生物の生成を抑制し、
目的のインドール類を95％あるいはそれ以上の高
収率で選択的に得ることができ、高純度のインド
ール類を容易に得ることができる。 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明
する。 実施例 １ 内容積300mlのSUS製オートクレーブ中に、２
−ニトロベンジルシアニド２ｇ、酢酸エチル200
ml、白金−カーボン0.1ｇ、モレキユラーシーブ
１ｇをとり、水素ガスを圧入してオートクレーブ
のゲージ圧５Kg/cm2とし、60℃で反応させた。反
応中、時々反応液を採取し、ガスクロマトグラフ
イーによつて分析して、原料２−ニトロベンジル
シアニドが認められなくなつた時を反応の終点と
した。反応に要した時間は、５時間であつた。こ
こに得られたインドールの純分収率は、96.7％で
あつた。 副生インドリンの生成率（副生率）は0.88％で
あつた。これらの結果を第１表に示した。 比較例 １〜３ モレキユラーシーブを添加せずに、実施例１と
同様にして５時間（比較例１）、10時間（比較例
２）または15時間（比較例３）をそれぞれ反応さ
せた。得られたインドールの収率およびインドリ
ンの副生率を第１表に示す。 実施例 ２〜８ 触媒、脱水剤、溶媒の種類を変えて実施例１と
同様に反応を行なつた結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ９
２−ニトロベンジルシアニドの代りに第２表に
示す２−ニトロベンジルシアニド誘導体を用いた
以外は実施例１と同様にして反応を行い各種のイ
ンドールを製造した。これらの結果を第２表に示
した。
示す２−ニトロベンジルシアニド誘導体を用いた
以外は実施例１と同様にして反応を行い各種のイ
ンドールを製造した。これらの結果を第２表に示
した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中のR1及びR2は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニル
基を示し、互いに同じでも異なつていてもよい。
またR3は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシカルボニル基又は一般
式 【式】（式中のR4は水素原子、低 級アルキル基又は低級アルコキシ基である）で表
わされる基を示す。］ で表わされる２−ニトロベンジルシアニド誘導体
を触媒の存在下で還元閉環反応させて一般式 （式中のR1、R2及びR3は前記と同じ意味をも
つ。）で表わされるインドール類を製造するに当
り、モレキユラーシーブ、シリカゲル、硫酸ナト
リウム、硫酸カルシウムおよび酸化カルシウムか
らなる群から選ばれた少くとも１種の脱水剤の共
存下で還元閉環反応を行うことを特徴とするイン
ドール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13430878A JPS5562061A (en) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | Production of indoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13430878A JPS5562061A (en) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | Production of indoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5562061A JPS5562061A (en) | 1980-05-10 |
| JPS6155502B2 true JPS6155502B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=15125249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13430878A Granted JPS5562061A (en) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | Production of indoles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5562061A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH676845A5 (ja) * | 1986-11-07 | 1991-03-15 | Oreal |
-
1978
- 1978-10-31 JP JP13430878A patent/JPS5562061A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5562061A (en) | 1980-05-10 |
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