CN115466238B - 一种二氢呋喃-2（3h）-亚胺桥联环衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种二氢呋喃-2（3h）-亚胺桥联环衍生物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

一种二氢呋喃‑2(3H)‑亚胺桥联环衍生物，其结构式如3所示：其中，R1为烷基、取代芳基、噻吩基或环己基，R2为烷基、取代芳基或噻吩基；其合成方法，是氩气保护下，在干燥的史莱克管内，将联烯酸酯化合物1和亚苄基丙二腈化合物2混匀于溶剂中，加入适量催化剂，室温下搅拌，进行环加成反应即得所述桥环化合物3；本发明提供的方法是在催化剂的促进下以环加成方式进行反应，反应温度低，符合绿色化学要求的一类反应。

Description

一种二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物及其合成方法。
背景技术
二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物是一类具有生物活性的天然产物和药物的结构组成单元。目前据文献报道在生物医药领域有着很重要的应用：包括合成关键抗生素、前列腺素及核苷药物等(Mendeleev Commun.,2010,20,15.；Med.Res.Rev.,2001,21,185.；Curr.Org.Chem.,2014,18,2808.；Tetrahedron:Asymmetry.2008,19.1094)。尽管此类杂环类似物部分活性已被报道，但鉴于该类化合物的结构多样性及重要生物活性，研究一种简单高效的合成方法也是非常重要的。而通过膦催化发展的环加成反应为合成此类天然产物及重要生物活性分子中的重要杂环结构提供了一种简单、经济及高效的方法。该方法可利用简单易得的工业原料，经过[m+n]多种形式的环化反应，可以直接环化形成多种碳杂环化合物(Adv.Synth.Catal.,2022,364,3283.；Org.Lett.2022,24,3747.；Org.Lett.2021,23,5571.)。因此，虽然已有多种膦催化反应的合成碳杂环化合物的文献报道，但是以联烯酸酯类化合物和双氰基烯作为原料构建亚胺桥连化合物属于空白领域，非常值得进行研究及保护。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷，本发明的第一方面，在于提供一种二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物，其结构式如3所示：
其中，R1为烷基、取代芳基、噻吩基或环己基，R2为烷基、取代芳基或噻吩基。
本发明第二方面，是提供一种二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物的合成方法，根据本发明的方法，在膦催化剂的促进下，将化合物1和化合物2混匀于溶剂中进行环加成反应，反应完毕可得到桥联环化合物3。该反应为在膦促进下的[3+2]环加成反应，其合成路线如下:
所述的反应物中和产物中，R1为烷基、取代芳基、噻吩基、环己基等，R2为烷基、取代芳基、噻吩基等。
上述的制备方法中，所述催化剂为三苯基膦、二甲基苯基膦、甲基二苯基膦、三丁基膦、三环己基膦中的至少一种，其中优选二甲基苯基膦。
上述的制备方法中，所述加成反应的溶剂可为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯或乙腈中的任一种，其中优选二氯甲烷。
上述的制备方法中，所述的化合物1和2的投料摩尔比为1:1-1.5:1，其中优选1.5:1；所述催化剂的投料摩尔用量为化合物1投料摩尔用量的0.01-1倍，其中优选0.02倍。
上述的制备方法中，化合物3的环加成反应时间为6小时-24小时，其中优选12小时；反应温度为25-100度，其中优选25度。
本发明具有以下优点：
1、本发明提供的是膦催化促进的环加成方式进行反应，所生成的化合物是未见文献报道的新化合物。
2、本发明在膦的促进下进行的[3+2]环加成反应，反应系中无需使用过渡金属，因此最终产物不会存在金属残留，符合绿色化学的要求，具有很强的工业化生产前景。
3、本发明为合成新的具有潜在生物活性的桥连环状化合物提供了一种新的途径，增加了桥连化合物的多样性。
附图说明
图1为化合物3aa的核磁氢谱；
图2为化合物3aa的核磁碳谱。
具体实施方式
实施例1
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水二氯甲烷(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯10:1)，得产物(61.0mg,产率82％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.35(s,1H),7.48–7.41(m,4H),7.40–7.35(m,1H),7.34–7.19(m,5H),7.18(s,1H),5.53(d,J＝5.0Hz,1H),4.88(d,J＝2.0Hz,1H),4.22(dd,J＝5.5,3.0Hz,1H),4.11–3.97(m,2H),1.04(t,J＝7.0Hz,3H).13CNMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.4,141.9,140.12,137.0,136.6,129.3,129.1,128.6,128.3,126.1,125.8,120.8,83.6,62.3,61.2,61.0,52.6,14.3.
实施例2-5
按照实施例1所述的方法，所不同的是，所述催化剂分别为三苯基膦、甲基二苯基膦、三丁基膦和三环己基膦，代替二甲基苯基膦，合成二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物，得产物的产率分别为：0％、30％、0％、5％。。
由上述实施例1-5的结果可以看出，二甲基苯基膦配体是最好的催化剂。
实施例6
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水甲苯(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯10:1)，得产物(37.0mg,产率50％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.35(s,1H),7.48–7.41(m,4H),7.40–7.35(m,1H),7.34–7.19(m,5H),7.18(s,1H),5.53(d,J＝5.0Hz,1H),4.88(d,J＝2.0Hz,1H),4.22(dd,J＝5.5,3.0Hz,1H),4.11–3.97(m,2H),1.04(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.4,141.9,140.12,137.0,136.6,129.3,129.1,128.6,128.3,126.1,125.8,120.8,83.6,62.3,61.2,61.0,52.6,14.3.
实施例7--11
按照实施例6所述的方法，所不同的是，所述的溶剂分别为二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃或乙腈，合成二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物，得产物的产率分别为：0％、75％、0％、5％。
由上述实施例1-11的结果可以看出，二氯甲烷是最好的溶剂。
实施例12
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水甲苯(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.03mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯10:1)，得产物(55.5mg,产率75％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.35(s,1H),7.48–7.41(m,4H),7.40–7.35(m,1H),7.34–7.19(m,5H),7.18(s,1H),5.53(d,J＝5.0Hz,1H),4.88(d,J＝2.0Hz,1H),4.22(dd,J＝5.5,3.0Hz,1H),4.11–3.97(m,2H),1.04(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.4,141.9,140.12,137.0,136.6,129.3,129.1,128.6,128.3,126.1,125.8,120.8,83.6,62.3,61.2,61.0,52.6,14.3.
实施例13
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水甲苯(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.02mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯10:1)，得产物(51.8mg,产率70％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.35(s,1H),7.48–7.41(m,4H),7.40–7.35(m,1H),7.34–7.19(m,5H),7.18(s,1H),5.53(d,J＝5.0Hz,1H),4.88(d,J＝2.0Hz,1H),4.22(dd,J＝5.5,3.0Hz,1H),4.11–3.97(m,2H),1.04(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.4,141.9,140.12,137.0,136.6,129.3,129.1,128.6,128.3,126.1,125.8,120.8,83.6,62.3,61.2,61.0,52.6,14.3.
由上述实施例1、12及13的结果，同时结合催化剂的量一般不能超过20％可知20％的催化剂是最佳使用量。
实施例14
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水二氯甲烷(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯8:1)，得产物(62.3mg,产率80％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.36(s,1H),7.48–7.38(m,5H),7.25–7.05(m,5H),5.50(d,J＝5.5Hz,1H),4.82(s,1H),4.20(dd,J＝5.5,3.0Hz,1H),4.10–3.96(m,2H),2.27(s,3H),1.07(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.3,141.6,140.1,137.5,137.1,133.5,129.7,129.3,129.3,129.2,129.1,126.1,125.9,120.9,83.6,62.2,61.0,60.9,52.8,21.2,14.3。
实施例15
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水二氯甲烷(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯3:1)，得产物(80.0mg,产率89％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.45(s,1H),7.76–7.60(m,4H),7.52–7.42(m,6H),7.41–7.30(m,4H),7.21(dd,J＝3.0,2.0Hz,1H),5.58(d,J＝5.0Hz,1H),4.95(s,1H),4.26(s,1H),4.06(m,2H),1.08(t,J＝7.0Hz,3H)；13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.4,142.1,140.1,139.9,139.9,136.9,135.9,129.9,129.5,129.3,129.1,128.0,127.2,127.0,126.8,126.1,125.9,120.8,83.6,62.3,61.0,60.8,52.6,14.3.
实施例16
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水二氯甲烷(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯10:1)，得产物(60.5mg,产率70％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.24(s,1H),7.31(d,J＝8.5Hz,2H),7.24(d,J＝8.0Hz,2H),7.13(dd,J＝3.0,1.5Hz,1H),6.96(s,1H),6.74(s,1H),5.45(d,J＝6.0Hz,1H),4.97(d,J＝1.5Hz,1H),4.15(dd,J＝6.0,3.5Hz,1H),4.08–3.99(m,2H),2.41(s,3H),2.31(s,3H),2.13(s,3H),2.11(s,3H),1.06(t,J＝7.0Hz,3H).13CNMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.5,141.0,138.5,137.4,137.3,135.8,135.4,133.7,132.8,132.0,129.8,127.5,126.2,121.2,84.0,62.7,60.9,57.0,52.5,21.2,19.9,19.4,19.3,14.3.
实施例17
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水二氯甲烷(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯6:1)，得产物(63.5mg,产率71％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.20(s,1H),7.36(d,J＝8.5Hz,2H),7.15–7.08(s,1H),7.04–6.92(m,3H),6.75(s,1H),5.43(d,J＝5.5Hz,1H),4.97(s,1H),4.17(dd,J＝6.0,3.5Hz,1H),4.08–3.99(m,2H),3.76(s,3H),2.41(s,3H),2.13(s,3H),2.11(s,3H),1.06(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.85,162.5,160.0,141.0,137.4,135.8,135.4,133.8,132.8,132.0,131.9,127.9,127.5,121.3,114.7,84.1,62.6,60.9,57.0,55.7,52.7,20.0,19.4,19.4,14.3.
实施例18
氮气保护下，在干燥的Schlenk瓶中抽换气体后，加入无水二氯甲烷(2mL)和二甲基苯基膦配体(0.04mmol)，在混合液中加入化合物1(0.3mmol)与化合物2(0.2mmol)。在室温下继续搅拌反应12h，浓缩后再经柱色谱纯化(正己烷/乙酸乙酯8:1)，得产物(64.2mg,产率74％)，产品纯度可以达到95％以上。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.31(s,1H),7.58–7.43(dd,J＝8.5,5.5Hz,2H),7.28(t,J＝9.0Hz,2H),7.15(d,J＝3.5Hz,1H),6.97(s,1H),6.76(s,1H),5.53(d,J＝6.0Hz,1H),4.99(s,1H),4.20(dd,J＝6.0,3.5Hz 1H),4.11–3.98(m,2H),2.42(s,3H),2.14(s,3H),2.11(s,3H),1.07(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ162.8,162.6(d,J＝243.5Hz)162.3,161.6,141.0,137.5,136.4(d,J＝2.9Hz),135.9,135.4,133.8,132.7,132.0,128.5,128.4,127.5,121.1,116.2,116.1,83.4,62.5,60.9,57.0,52.6,19.9,19.40,19.3,14.3.
由上述实施例和附图所示的结果可以看到，本发明收到了下述技术效果：
1、本发明提供的是膦催化促进的环加成方式进行反应，所生成的化合物是未见文献报道的新化合物。
2、本发明在膦的促进下进行的[3+2]环加成反应，反应系中无需使用过渡金属，因此最终产物不会存在金属残留，符合绿色化学的要求，具有很强的工业化生产前景。
3、本发明为合成新的具有潜在生物活性的桥连环状化合物提供了一种新的途径，增加了桥连化合物的多样性。

Claims (5)

1.一种二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物的合成方法，其反应式如下：
其中，R1为烷基、取代芳基、噻吩基或环己基，R2为烷基、取代芳基或噻吩基；
将联烯酸酯1和亚苄基丙二腈2混匀于溶剂中，加入催化剂进行环加成反应而得到二氢呋喃-2(3H)-亚胺桥联环衍生物3，其中所述催化剂选自三苯基膦、二甲基苯基膦、甲基二苯基膦、三丁基膦或三环己基膦的一种。
2.如权利要求1所述的合成方法，所述的溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯或乙腈中的任一种。
3.如权利要求2所述的合成方法，所述的溶剂为二氯甲烷。
4.如权利要求1所述的合成方法，其中：化合物3的环加成反应时间为6小时-24小时，反应温度为25-100度。
5.如权利要求4所述的合成方法，其中：化合物3的环加成反应时间为12小时；反应温度为25度。
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