JPS63141964A - ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 - Google Patents
４−ピペリジノピペリジン類の製造法Info
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- JPS63141964A JPS63141964A JP61290121A JP29012186A JPS63141964A JP S63141964 A JPS63141964 A JP S63141964A JP 61290121 A JP61290121 A JP 61290121A JP 29012186 A JP29012186 A JP 29012186A JP S63141964 A JPS63141964 A JP S63141964A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は４−ピペリジノピペリジン類の製造法に関する
、４−ピペリジノピペリジン類は医薬合成用の中間体と
して極めて重要な化合物である。
、４−ピペリジノピペリジン類は医薬合成用の中間体と
して極めて重要な化合物である。
従来の技術
従来、４−ピペリジノピペリジン類の製造方法としては
、１−ベンジル−４−ピペリジノビペリジンの塩酸塩を
パラジウム／カーボンの存在下、室温で水素還元する４
−ピペリジノビペリジンの塩酸塩の製造法（Ｊ 、’ｖ
ＩＥＤ、ＣＨＥＭ、 ！Ｎｉｌ ４９〜５２（１９６６
））が知られているっ 本発明が解決しようとμする問題点 この方法は８２％の収率で４−ピペリジノビペリジンの
塩酸塩を碍ているが、より高収率を達成しうる製造法が
要望されている、 本発明は出発原料として１−ベンジル−４−ピペリジノ
ピペリジン類を用いて、より効率よく、又高品質の４−
ピペリジノピペリジン類を製造する方法を提供するもの
である。
、１−ベンジル−４−ピペリジノビペリジンの塩酸塩を
パラジウム／カーボンの存在下、室温で水素還元する４
−ピペリジノビペリジンの塩酸塩の製造法（Ｊ 、’ｖ
ＩＥＤ、ＣＨＥＭ、 ！Ｎｉｌ ４９〜５２（１９６６
））が知られているっ 本発明が解決しようとμする問題点 この方法は８２％の収率で４−ピペリジノビペリジンの
塩酸塩を碍ているが、より高収率を達成しうる製造法が
要望されている、 本発明は出発原料として１−ベンジル−４−ピペリジノ
ピペリジン類を用いて、より効率よく、又高品質の４−
ピペリジノピペリジン類を製造する方法を提供するもの
である。
問題点を解決するための手段
本発明者は鋭意研究を行なった結果、１−ベンジル−４
−ピペリジノピペリジン類の水素還元反応温度を１００
°Ｃ以上にすると、従来法に比べてそれ以上の収率で４
−ピペリジノピペリジン類を製造できることを見出し本
発明を完成するに至ったものである。
−ピペリジノピペリジン類の水素還元反応温度を１００
°Ｃ以上にすると、従来法に比べてそれ以上の収率で４
−ピペリジノピペリジン類を製造できることを見出し本
発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、水素化触媒の存在下、１００°Ｃ以上
の反応温度にて一般式（１）：（式中、Ｒ，、Ｒ２及び
Ｒ３はいずれも水素原子又は低級アルキル基である。）
で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン
類を水素で接触還元することを特徴とする一般式（２）
：（式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３はいずれも水素原子又は
低級アルキル基である。）で表わされる４−ピペリジノ
ピペリジン類の製造法である。
の反応温度にて一般式（１）：（式中、Ｒ，、Ｒ２及び
Ｒ３はいずれも水素原子又は低級アルキル基である。）
で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン
類を水素で接触還元することを特徴とする一般式（２）
：（式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３はいずれも水素原子又は
低級アルキル基である。）で表わされる４−ピペリジノ
ピペリジン類の製造法である。
本発明の出発原料である一般式（１）で表わされる１−
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類としては、１−
ベンジル−４−ピペリジノビペリジン、１−ベンジル−
４−（２−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベンジ
ル−４−（８−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベ
ンジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン、１
−ベンジル−４−（２，６−ジメチルピペリジノ）ピペ
リジン、１−ベンジル−４−（８，５−ジメチルピペリ
ジノ）ピペリジン、１−ベンジル−４−（２，３゜５−
トリメチルピペリジノ）ピペリジン等があげられる。一
般式（１）で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノ
ピペリジン類は、通常加圧下にパラジウム触媒を存在さ
せ、一般式（８）：（式中、Ｒ１＋ Ｒ２及びＲ３はい
ずれも水素原子又は低級アルキル基である。）で表わさ
れるピペリジン類と１−ベンジル−４−ピペリドン及び
水素を反応させるｔごけて合成されろつ又、前記一般式
１３）で表わされるピペリジン類、１−ベンジル−４−
ピペリドン及び水素を反応させて得られた反応終了液を
そのまま、前記一般式（１）で表わされる化合物として
用いることができる。
ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類としては、１−
ベンジル−４−ピペリジノビペリジン、１−ベンジル−
４−（２−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベンジ
ル−４−（８−メチルピペリジノ）ピペリジン、１−ベ
ンジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン、１
−ベンジル−４−（２，６−ジメチルピペリジノ）ピペ
リジン、１−ベンジル−４−（８，５−ジメチルピペリ
ジノ）ピペリジン、１−ベンジル−４−（２，３゜５−
トリメチルピペリジノ）ピペリジン等があげられる。一
般式（１）で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノ
ピペリジン類は、通常加圧下にパラジウム触媒を存在さ
せ、一般式（８）：（式中、Ｒ１＋ Ｒ２及びＲ３はい
ずれも水素原子又は低級アルキル基である。）で表わさ
れるピペリジン類と１−ベンジル−４−ピペリドン及び
水素を反応させるｔごけて合成されろつ又、前記一般式
１３）で表わされるピペリジン類、１−ベンジル−４−
ピペリドン及び水素を反応させて得られた反応終了液を
そのまま、前記一般式（１）で表わされる化合物として
用いることができる。
本発明に使用される水素化触媒としては、例えば工業的
に市販されているラネー合金をアルカリで展開して得ら
れるラネー金属触媒や、アルミナ、珪藻土、白土または
活性炭に担持させた。ノでラジウム触媒等を挙げること
ができる。水素化触媒の使用量としては特に制限されな
いが、例えばラネーニッケル触媒なら原料の一般式（１
）で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジ
ン類に対して５％〜８０重量％の範囲が望ましい。又、
５ ’／ａパラジウム／カーボンなら原料の一般式＋１
＋で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジ
ン類に対して０，１〜２０重量％の範囲が好適である。
に市販されているラネー合金をアルカリで展開して得ら
れるラネー金属触媒や、アルミナ、珪藻土、白土または
活性炭に担持させた。ノでラジウム触媒等を挙げること
ができる。水素化触媒の使用量としては特に制限されな
いが、例えばラネーニッケル触媒なら原料の一般式（１
）で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジ
ン類に対して５％〜８０重量％の範囲が望ましい。又、
５ ’／ａパラジウム／カーボンなら原料の一般式＋１
＋で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジ
ン類に対して０，１〜２０重量％の範囲が好適である。
本発明において、反応温度は１００°Ｃ以上であれば特
に限定することはないが、１００〜２００°Ｃの範囲が
好適である。
に限定することはないが、１００〜２００°Ｃの範囲が
好適である。
本発明において、反応圧としては所定の温度での内容物
の蒸気圧以上であれば十分であるが、好ましくは１０〜
７０匂／−の範囲である。所定の゛圧力を維持するには
外部から水素ガスでコントロールし、もし水素が消費さ
れて内圧が下がれば水素を補給して所定内圧を維持する
ことが出来る。
の蒸気圧以上であれば十分であるが、好ましくは１０〜
７０匂／−の範囲である。所定の゛圧力を維持するには
外部から水素ガスでコントロールし、もし水素が消費さ
れて内圧が下がれば水素を補給して所定内圧を維持する
ことが出来る。
本発明において、使用する溶媒はベンゼン、トルエン、
キシレン等の不活性溶媒で十分であるが、一般式（１）
で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン
類を水添すると、脱ベンジル基が起りてトルエンが生成
されるので、仕込みの溶媒にはトルエンを選ぶのが好適
である。溶媒の使用量は原料の一般式（１）で表わされ
る１−ベンジルー４−ピペリジノピペリジン類の０．５
〜５倍重量が好適である。
キシレン等の不活性溶媒で十分であるが、一般式（１）
で表わされる１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン
類を水添すると、脱ベンジル基が起りてトルエンが生成
されるので、仕込みの溶媒にはトルエンを選ぶのが好適
である。溶媒の使用量は原料の一般式（１）で表わされ
る１−ベンジルー４−ピペリジノピペリジン類の０．５
〜５倍重量が好適である。
本発明の反応時間は一般に０，５〜５時間程度であるが
、厳密な反応の終点は内圧の減少が無くなった時である
。
、厳密な反応の終点は内圧の減少が無くなった時である
。
上記反応で得られた一般式（２）で表わされる４−ピペ
リジノピペリジン類は一般的な単離、分離手段で得られ
る。例えば、反応液をろ過してパラジウム触媒を除去し
、ろ液を蒸留することにより、単離精製されろう 実施例 以下に、実施例を掲げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定させるものではない、 実施例１ ３ ｔ の電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジ
ル−４−ピペリジノピペリジン４６０ ｆ１トルエン１
３８０ｇ及び５％パラジウム／カーボン２８９を仕込み
、容器内を水素置換した後、内温１４０〜１５０°Ｃに
昇温した。次に、同温で反応圧２ Ｑ Ｋｇ ／ ｔｒ
ｉをたもちながら約２時間で水素３９ｔを流入した。
リジノピペリジン類は一般的な単離、分離手段で得られ
る。例えば、反応液をろ過してパラジウム触媒を除去し
、ろ液を蒸留することにより、単離精製されろう 実施例 以下に、実施例を掲げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定させるものではない、 実施例１ ３ ｔ の電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジ
ル−４−ピペリジノピペリジン４６０ ｆ１トルエン１
３８０ｇ及び５％パラジウム／カーボン２８９を仕込み
、容器内を水素置換した後、内温１４０〜１５０°Ｃに
昇温した。次に、同温で反応圧２ Ｑ Ｋｇ ／ ｔｒ
ｉをたもちながら約２時間で水素３９ｔを流入した。
反応後、オートクレーブを室温に冷却し、内容物を取り
出して触媒をろ過した。ろ液を授うイビン蒸留した所、
塔頂温度１１２−８°Ｃ／ ２ ｍＨｑでＧ−Ｃ−純度
９９．５％の４−ピペリジノピペリジン２６０ｇを得た
。前留分を合わせると、１−ベンジル−４−ピペリジノ
）ピペリジンから４−ピペリジノピペリジンへの収率は
９２．８ ’！／、であった、実施例２ １ｔの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−ピペリジノピペリジン１００ｇ、トルエン３００ｇ
及びラネーニッケル触媒２０１を仕込み、容器内を水素
置換した後、内温１８０″Ｃに昇温した。次に、同温で
反応圧２０に４・′洲をたもちながら約８時間で水素８
ｔを流入した。その後、実施例１と同様に行なった結果
、４−ピペリジノピペリジンの収率は８５％であったっ
実施例３ １ｔの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン１６２ｇ、ト
ルエン４６０１及び５％パラジウム／カーボン８ｆを仕
込んだ他は、実施例１と同様に操作を行なった結果、４
−（４−メチルピペリジノ）ピペリジンの収率は９１％
であった。
出して触媒をろ過した。ろ液を授うイビン蒸留した所、
塔頂温度１１２−８°Ｃ／ ２ ｍＨｑでＧ−Ｃ−純度
９９．５％の４−ピペリジノピペリジン２６０ｇを得た
。前留分を合わせると、１−ベンジル−４−ピペリジノ
）ピペリジンから４−ピペリジノピペリジンへの収率は
９２．８ ’！／、であった、実施例２ １ｔの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−ピペリジノピペリジン１００ｇ、トルエン３００ｇ
及びラネーニッケル触媒２０１を仕込み、容器内を水素
置換した後、内温１８０″Ｃに昇温した。次に、同温で
反応圧２０に４・′洲をたもちながら約８時間で水素８
ｔを流入した。その後、実施例１と同様に行なった結果
、４−ピペリジノピペリジンの収率は８５％であったっ
実施例３ １ｔの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン１６２ｇ、ト
ルエン４６０１及び５％パラジウム／カーボン８ｆを仕
込んだ他は、実施例１と同様に操作を行なった結果、４
−（４−メチルピペリジノ）ピペリジンの収率は９１％
であった。
実施例４
１−ベンジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジ
ンの代わりに、１−ベンジル−４−（８゜５−ジメチル
ピペリジノ）ピペリジンを用いたほかは実施例３と同様
に操作を行なった結果、４−（３，５−ジメチルピペリ
じ））ピペリジンの収率は８８５であった。
ンの代わりに、１−ベンジル−４−（８゜５−ジメチル
ピペリジノ）ピペリジンを用いたほかは実施例３と同様
に操作を行なった結果、４−（３，５−ジメチルピペリ
じ））ピペリジンの収率は８８５であった。
実施例５
ｉｔの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−ピペリドン２００９、ピペリジン１８０ｙ及び５％
パラジウム／カーボン４６９を仕込み、容器内を水素置
換した後、内温７０〜７５゛Ｃ１内圧２０Ｋｑ／−をも
ちながら５時間で水素２７ｔを流入したつその後内温１
００〜１４０ ’Ｃに昇温しながら、約３時間で水素２
２．ｔを流入した。
４−ピペリドン２００９、ピペリジン１８０ｙ及び５％
パラジウム／カーボン４６９を仕込み、容器内を水素置
換した後、内温７０〜７５゛Ｃ１内圧２０Ｋｑ／−をも
ちながら５時間で水素２７ｔを流入したつその後内温１
００〜１４０ ’Ｃに昇温しながら、約３時間で水素２
２．ｔを流入した。
反応液を実施例１と同様に蒸留して、Ｇ、Ｃ，純度９９
．８％の４−ピペリジノピペリジンの１６０１を得て、
１−ベンジル−４−ピペリドンからの収率は９１，１％
であったっ 発明の効果 本発明の方法によれば、従来技術に比較しパラジウム触
媒の場合、一般式（２：Ｊで表わされる４−ピペリジノ
ピペリジン類の収率が約１００６向上でき、又より安価
なラネー触媒の場合でも同等以上の収率を達成すること
ができ、本発明は工業的に極めて有用なものである。
．８％の４−ピペリジノピペリジンの１６０１を得て、
１−ベンジル−４−ピペリドンからの収率は９１，１％
であったっ 発明の効果 本発明の方法によれば、従来技術に比較しパラジウム触
媒の場合、一般式（２：Ｊで表わされる４−ピペリジノ
ピペリジン類の収率が約１００６向上でき、又より安価
なラネー触媒の場合でも同等以上の収率を達成すること
ができ、本発明は工業的に極めて有用なものである。
Claims (4)
- （１）、水素化触媒の存在下、１００℃以上の反応温度
にて一般式（１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はいずれも水素原子
又は低級アルキル基を意味する。）で表わされる１−ベ
ンジル−４−ピペリジノピペリジン類を水素で接触還元
することを特徴とする一般式（２）：▲数式、化学式、
表等があります▼（２） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はいずれも水素原子
又は低級アルキル基を意味する。）で表わされる４−ピ
ペリジノピペリジン類の製造法。 - （２）、水素化触媒がパラジウム触媒である特許請求の
範囲第１項記載の製造法。 - （３）、水素化触媒がラネー触媒である特許請求の範囲
第１項記載の製造法。 - （４）、反応温度が１００〜２００℃である特許請求の
範囲第１、２又は３項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290121A JPH07116146B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290121A JPH07116146B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141964A true JPS63141964A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH07116146B2 JPH07116146B2 (ja) | 1995-12-13 |
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ID=17752073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61290121A Expired - Fee Related JPH07116146B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116146B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0650726A1 (en) * | 1993-10-29 | 1995-05-03 | Masao Oguro | 4-Piperidino-piperidine for the treatment of tumor |
| JP2008050307A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Koei Chem Co Ltd | ピペリジン化合物の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7140347B2 (ja) | 2016-06-09 | 2022-09-21 | 有機合成薬品工業株式会社 | ４－（ピペリジン－４－イル）モルホリンの製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4933942A (ja) * | 1972-07-28 | 1974-03-28 | ||
| JPS5524155A (en) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Piperidine derivative having heterocyclic ring at 4-position |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP61290121A patent/JPH07116146B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4933942A (ja) * | 1972-07-28 | 1974-03-28 | ||
| JPS5524155A (en) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Piperidine derivative having heterocyclic ring at 4-position |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0650726A1 (en) * | 1993-10-29 | 1995-05-03 | Masao Oguro | 4-Piperidino-piperidine for the treatment of tumor |
| US5569471A (en) * | 1993-10-29 | 1996-10-29 | Oguro; Masao | Medicine for the treatment of tumor |
| JP2008050307A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Koei Chem Co Ltd | ピペリジン化合物の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07116146B2 (ja) | 1995-12-13 |
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