JPS63141963A - １−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法 - Google Patents
１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法Info
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- JPS63141963A JPS63141963A JP61290120A JP29012086A JPS63141963A JP S63141963 A JPS63141963 A JP S63141963A JP 61290120 A JP61290120 A JP 61290120A JP 29012086 A JP29012086 A JP 29012086A JP S63141963 A JPS63141963 A JP S63141963A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の
製造法に関するっ ｌ−ベンジル−４−ピペリジノピペ
リジン類は医薬合成用の中間体として極めて重要な化合
物である。
製造法に関するっ ｌ−ベンジル−４−ピペリジノピペ
リジン類は医薬合成用の中間体として極めて重要な化合
物である。
従来の技術
従来、１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジ還元する
方法と、（２１パラトルエンスルホン酸触媒の存在下、
１−ベンジル−４−ピペリドンとピペリジンを反応させ
て得られたエナミンを、常圧下にパラジウム／カーボン
で水素還元する方法が知られている（ （１） 、 （
２）何れもＪ、ＭＥＤ、ＣＨＥＭ、 ９ （１）４９〜
５２（１９６６年））、 本発明が解決しようとする問題点 前記（１）の方法は原料の１−ベンジル−４−シアノ−
４−ピペリジノピペリジンの入手が困難で且つ高価なＬ
ｉＡｌＨ４を用いるため、工業的製造法としては好まし
くない。又、（２の方法はエナミンを生成した後、さら
に還元して１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジンを
生成するので操作的に２工程を要し、且つコスト高とな
るため、工業的製造法としては適用範囲が狭い。
方法と、（２１パラトルエンスルホン酸触媒の存在下、
１−ベンジル−４−ピペリドンとピペリジンを反応させ
て得られたエナミンを、常圧下にパラジウム／カーボン
で水素還元する方法が知られている（ （１） 、 （
２）何れもＪ、ＭＥＤ、ＣＨＥＭ、 ９ （１）４９〜
５２（１９６６年））、 本発明が解決しようとする問題点 前記（１）の方法は原料の１−ベンジル−４−シアノ−
４−ピペリジノピペリジンの入手が困難で且つ高価なＬ
ｉＡｌＨ４を用いるため、工業的製造法としては好まし
くない。又、（２の方法はエナミンを生成した後、さら
に還元して１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジンを
生成するので操作的に２工程を要し、且つコスト高とな
るため、工業的製造法としては適用範囲が狭い。
本発明はかかる現状に鑑み、工業的に入手の容易な原料
から安価に効率良く、又高品質の１−ベンジル−４−ピ
ペリジノピペリジン類を製造する方法を提供することを
目的とするものである。
から安価に効率良く、又高品質の１−ベンジル−４−ピ
ペリジノピペリジン類を製造する方法を提供することを
目的とするものである。
問題点を解決するための手段
本発明者は鋭意研究を行なった結果、ピペリジン類、１
−ベンジル−４−ピペリドン及び水素を、パラジウム触
媒の存在下で反応させるだけで高品質の１−ベンジル−
４−ピペリジノピペリジン類を高収率で製造できること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
−ベンジル−４−ピペリドン及び水素を、パラジウム触
媒の存在下で反応させるだけで高品質の１−ベンジル−
４−ピペリジノピペリジン類を高収率で製造できること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明はパラジウム触媒を存在させ、一般式（１
）： （式中、Ｒ１＋ Ｒ２及びＲ５は水素原子又は低級アル
キル基を表わす）で示されるピペリジン類、１−ベンジ
ル−４−ピペリドン及び水素を反応させることを特徴と
する一般式（２）： （式中、Ｒ１＊ Ｒ２及びＲ３は前記と同じ）で示され
る１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法
である。
）： （式中、Ｒ１＋ Ｒ２及びＲ５は水素原子又は低級アル
キル基を表わす）で示されるピペリジン類、１−ベンジ
ル−４−ピペリドン及び水素を反応させることを特徴と
する一般式（２）： （式中、Ｒ１＊ Ｒ２及びＲ３は前記と同じ）で示され
る１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法
である。
本発明において、出発原料であるピペリジン類としては
一般式（１）で示される化合物であり、具体的にはピペ
リジン、２−メチルピペリジン、８−メチルピペリジン
、４−メチルピペリジン、２゜６−ジメチルピペリジン
、３，５−ジメチルピペリジン、２，１．５−トリメチ
ルピペリジンなどが挙げられる。
一般式（１）で示される化合物であり、具体的にはピペ
リジン、２−メチルピペリジン、８−メチルピペリジン
、４−メチルピペリジン、２゜６−ジメチルピペリジン
、３，５−ジメチルピペリジン、２，１．５−トリメチ
ルピペリジンなどが挙げられる。
本発明で用いられるピペリジン類の使用量は、１−ベン
ジル−４−ピペリドンに対して等モル以上あれば十分で
あるが、好ましくは１〜５倍モルの範囲である。
ジル−４−ピペリドンに対して等モル以上あれば十分で
あるが、好ましくは１〜５倍モルの範囲である。
本発明において、触媒としてパラジウム触媒を用いるこ
とが重要である。他の水素化触媒として、例えばラネー
ニッケルを用いると、本発明の目的物は僅か数％の収率
に留まる。
とが重要である。他の水素化触媒として、例えばラネー
ニッケルを用いると、本発明の目的物は僅か数％の収率
に留まる。
本発明で用いられるパラジウム触媒は、工業的ジウム触
媒にはニッケル等の他の金属を含有してもよい。パラジ
ウム触媒の使用量としては特に制限されないが、例えば
５％パラジウム／カーボンなら、原料の１−ベンジル−
４−ピペリドンに対して０．１％〜２０！ｉｎ’！′Ｄ
の範囲が好適である。
媒にはニッケル等の他の金属を含有してもよい。パラジ
ウム触媒の使用量としては特に制限されないが、例えば
５％パラジウム／カーボンなら、原料の１−ベンジル−
４−ピペリドンに対して０．１％〜２０！ｉｎ’！′Ｄ
の範囲が好適である。
本発明において１、反応温度は通常ｉｏｏ’ｃ以下であ
れば特に限定されないが、５０〜８０°Ｃの範囲が好適
である。反応温度が低いと反応速度が著しく遅くなり、
工業的には不利となる。また、反応温度が８０℃より高
いと反応速度は速くなるが、４−ピペリジノピペリジン
等が副生じ、その分離に時間を要するので工業的に不利
となる。
れば特に限定されないが、５０〜８０°Ｃの範囲が好適
である。反応温度が低いと反応速度が著しく遅くなり、
工業的には不利となる。また、反応温度が８０℃より高
いと反応速度は速くなるが、４−ピペリジノピペリジン
等が副生じ、その分離に時間を要するので工業的に不利
となる。
本発明は通常加圧下で反応を行ない、その反応圧として
は所定の温度での内容物の蒸気圧以上であれば十分であ
るが、好ましくは１０〜７０Ｋｑ／−の範囲である。所
定の圧力を維持するには、外部から供給する水素ガスで
コントロールし、もし水素が消費されて内圧が下がれば
水素を補給して、所定内圧を維持することが出来る。
は所定の温度での内容物の蒸気圧以上であれば十分であ
るが、好ましくは１０〜７０Ｋｑ／−の範囲である。所
定の圧力を維持するには、外部から供給する水素ガスで
コントロールし、もし水素が消費されて内圧が下がれば
水素を補給して、所定内圧を維持することが出来る。
本発明において、反応溶媒は特に必要とされないが、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の不活性溶媒の存在下で
反応を行なうことが出来る。
ンゼン、トルエン、キシレン等の不活性溶媒の存在下で
反応を行なうことが出来る。
本発明において、反応時間は通常７時間程度であるが、
反応の終点は内圧の減少が無くなった時とする。
反応の終点は内圧の減少が無くなった時とする。
上記１反応で得られた一般式（２）で示される１−ベン
ジル−４−ピペリジノピペリジンは一般的な単離、分離
手段で得られる。例えば、反応液をろ過してパラジウム
触媒を除去し、ろ液を蒸留することにより、単離精製さ
れる。
ジル−４−ピペリジノピペリジンは一般的な単離、分離
手段で得られる。例えば、反応液をろ過してパラジウム
触媒を除去し、ろ液を蒸留することにより、単離精製さ
れる。
実施例
以下に、実施例を掲げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
１ｔの電磁攪はん式オートクレーブに、１−ベンジル−
４−ピペリドン２００ｇ、ピペリジン８６０ｇ及び５％
Ｐｄ／カーボン４，６ｇを仕込み、容器内を水素置換し
た後、内温６０〜６５゛Ｃに昇温した。次に、同温で反
応圧２０’ｉ−ｙ／ｄを保ちながら約８時間で水素２６
Ｌを流入した。
４−ピペリドン２００ｇ、ピペリジン８６０ｇ及び５％
Ｐｄ／カーボン４，６ｇを仕込み、容器内を水素置換し
た後、内温６０〜６５゛Ｃに昇温した。次に、同温で反
応圧２０’ｉ−ｙ／ｄを保ちながら約８時間で水素２６
Ｌを流入した。
反応後、オートクレーブを室温に冷却し、内容物を取り
出して触媒をろ別した。ろ液を２０のディクソン充填塔
で蒸留した所、塔頂温度１６２−前後の留分を合わせる
と、１−ベンジル−４−ピペリドンから１−ベンジル−
４−ピペリジノピペリジンへの収率は８９．３％であっ
た。
出して触媒をろ別した。ろ液を２０のディクソン充填塔
で蒸留した所、塔頂温度１６２−前後の留分を合わせる
と、１−ベンジル−４−ピペリドンから１−ベンジル−
４−ピペリジノピペリジンへの収率は８９．３％であっ
た。
遺」ｌＩ造
反応溶媒にトルエンを用いる以外は、実施例１と同じ操
作を行なった所、１−ベンジル−４−ピペリドンから１
−ベンジル−４−ピペリジノピペリジンへの収率は８４
．５％であった。
作を行なった所、１−ベンジル−４−ピペリドンから１
−ベンジル−４−ピペリジノピペリジンへの収率は８４
．５％であった。
実施例３
実施例１と同じ反応容器に１−ベンジル−４−ビペリド
ン２００９．４−メチルピペリジン２０９１及び５％Ｐ
ｄ／カーボン４．６ｇを仕込み、容器内を水素置換した
後、内温７０〜７５°Ｃ１内圧２゜Ｋｐ／ｉを保ちなが
ら水素２５１を８時間で流入した。反応液を実施例１と
同様に蒸留して（：、、Ｃ，純度９９．３％の１−ベン
ジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン２０２
ｇを得て、その前後の留分を合わせると１−ベンジル−
４−ピペリドンからの収率は８５．３％となった。
ン２００９．４−メチルピペリジン２０９１及び５％Ｐ
ｄ／カーボン４．６ｇを仕込み、容器内を水素置換した
後、内温７０〜７５°Ｃ１内圧２゜Ｋｐ／ｉを保ちなが
ら水素２５１を８時間で流入した。反応液を実施例１と
同様に蒸留して（：、、Ｃ，純度９９．３％の１−ベン
ジル−４−（４−メチルピペリジノ）ピペリジン２０２
ｇを得て、その前後の留分を合わせると１−ベンジル−
４−ピペリドンからの収率は８５．３％となった。
実施例４
４−メチルピペリジンの代わりに、３，５−ジメチルピ
ペリジンを用いた他は実施例３と同様に操作を斤なった
結果、ｌ−ベンジル−４−（８゜５−ジメチルピペリジ
ノ）ピペリジンを収率９０％で得た。
ペリジンを用いた他は実施例３と同様に操作を斤なった
結果、ｌ−ベンジル−４−（８゜５−ジメチルピペリジ
ノ）ピペリジンを収率９０％で得た。
発明の効果
本発明の製造法によると、工業的に入手の容易な１−ベ
ンジル−４−ピペリドンとピペリジン類及び水素を用い
るだけで１−ベンジル−４−ピペリジノビペリジン類を
゛約９０％の高収率（実施例１．４）で得ることが出来
るので、本発明は工業的に極めて有用なものである。
ンジル−４−ピペリドンとピペリジン類及び水素を用い
るだけで１−ベンジル−４−ピペリジノビペリジン類を
゛約９０％の高収率（実施例１．４）で得ることが出来
るので、本発明は工業的に極めて有用なものである。
Claims (4)
- （１）、パラジウム触媒の存在下、一般式（１）：▲数
式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又は低級
アルキル基を表わす）で示されるピペリジン類、１−ベ
ンジル−４−ピペリドン及び水素を反応させることを特
徴とする一般式（２）： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と同じ）で示
される１−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製
造法。 - （２）、１−ベンジル−４−ピペリドンに対して、一般
式（１）で示されるピペリジン類の使用量が１〜５倍モ
ルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）、パラジウム触媒がパラジウム／カーボンである
特許請求の範囲第１又は２項記載の方法。 - （４）、反応が加圧下である特許請求の範囲第１、２又
は３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290120A JPH07116145B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | １−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61290120A JPH07116145B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | １−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141963A true JPS63141963A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH07116145B2 JPH07116145B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=17752061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61290120A Expired - Fee Related JPH07116145B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | １−ベンジル−４−ピペリジノピペリジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116145B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050307A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Koei Chem Co Ltd | ピペリジン化合物の製造方法 |
| WO2017213245A1 (ja) * | 2016-06-09 | 2017-12-14 | 有機合成薬品工業株式会社 | ４－（ピペリジン－４－イル）モルホリンの製造方法 |
| CN109746004A (zh) * | 2017-11-07 | 2019-05-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种催化剂及其在制备2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮中的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238777A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー，インコーポレーテツド | テトラアルキル‐ピペリジル‐アミンの製造方法 |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP61290120A patent/JPH07116145B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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| JPS61238777A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー，インコーポレーテツド | テトラアルキル‐ピペリジル‐アミンの製造方法 |
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|---|---|
| JPH07116145B2 (ja) | 1995-12-13 |
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