JP2008050307A - ピペリジン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ピペリジン化合物の製造方法に関する。
式(2):
しかしながら、1)と2)のいずれの従来製法も、還元的アミノ化工程[環状アミン化合物(1)を1−ベンジル−4−ピペリドンと反応させてN−ベンジルピペリジン化合物(3)を製造する工程]と脱ベンジル化工程[N−ベンジルピペリジン化合物(3)の脱ベンジル化によりピペリジン化合物(2)を製造する工程]で異なる触媒を用いていることから、必然的に2工程を必要とし、得られるN−ベンジルピペリジン化合物(3)を単離する必要がある。さらに、1)の製法は還元剤にシアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いており、有毒なシアン化水素の発生の危険性がある。従って、いずれの従来製法においても工業的に取り扱うには未だ満足のいくものではない。
WO2005082855
特許第348393号
特開平11−222431
本発明は、従来製法に比べて工業的に安全な還元剤を用いて、1工程でピペリジン化合物(2)を製造する方法を提供することを課題とする。
本発明は、パラジウム触媒の存在下で、環状アミン化合物(1)を、1−ベンジル−4−ピペリドン及び水素と、反応せしめることを特徴とするピペリジン化合物(2)の製造法に関する。
本発明によれば、従来製法に比べて、工業的に簡便に環状アミン化合物(1)と1−ベンジル−4−ピペリドンからピペリジン化合物(2)が製造できるので、工業的利用価値が高い。
以下、本発明を具体的に説明する。
式(1)及び式(2)中、R1、R2及びR3は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、炭素数1〜6の分岐鎖状若しくは炭素数3〜6の環状のアルキル基を表す。直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数3〜6の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
式(1)及び式(2)中、R1、R2及びR3は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、炭素数1〜6の分岐鎖状若しくは炭素数3〜6の環状のアルキル基を表す。直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数3〜6の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
環状アミン化合物(1)の具体例としては、ピペラジン化合物及びジアゼパン化合物が挙げられる。ピペラジン化合物としては、1−メチルピペラジン、1−エチルピペラジン、1−プロピルピペラジン、1−イソプロピルピペラジン、1−シクロプロピルピペラジン、1−ブチルピペラジン、1−イソブチルピペラジン、1−sec−ブチルピペラジン、1−tert−ブチルピペラジン、1,2−ジメチルピペラジン、1−メチル−2−エチルピペラジン、1−メチル−2−プロピルピペラジン、1−メチル−2−イソプロピルピペラジン、1−メチル−2−シクロプロピルピペラジン、1−メチル−2−ブチルピペラジン、1−メチル−2−イソブチルピペラジン、1−メチル−2−tert−ブチルピペラジン、1,2−ジエチルピペラジン、1−エチル−2−プロピルピペラジン、1−エチル−2−イソプロピルピペラジン、1−エチル−2−シクロプロピルピペラジン、1−エチル−2−ブチルピペラジン、1−エチル−2−イソブチルピペラジン、1−エチル−2−tert−ブチルピペラジン、1,2,6−トリメチルピペラジン、1,2,6−トリエチルピペラジン等が挙げられる。
ジアゼパン化合物としては1−メチル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−[1,4]−ジアゼパン、1−プロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−イソプロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−シクロプロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−イソブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−sec−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−tert−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1,2−ジメチル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−エチル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−プロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−イソプロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−シクロプロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−イソブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−tert−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1,2−ジエチル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−プロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−イソプロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−シクロプロピル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−イソブチル−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−tert−ブチル−[1,4]−ジアゼパン、1,2,7−トリメチル−[1,4]−ジアゼパン、1,2,7−トリエチル−[1,4]−ジアゼパン等が挙げられる。
ピペリジン化合物(2)の具体例としては、例えば、1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−プロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−イソプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−イソブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−sec−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−tert−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1,2−ジメチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−エチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−プロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−イソプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−イソブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−sec−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−メチル−2−tert−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1,2−ジエチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−プロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−イソプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−イソブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−sec−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1−エチル−2−tert−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1,2,6−トリメチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、1,2,6−トリエチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン、
1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−プロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−イソプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−イソブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−sec−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−tert−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1,2−ジメチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−エチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−プロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−イソプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−イソブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−sec−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−メチル−2−tert−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1,2−ジエチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−プロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−イソプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−イソブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−sec−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1−エチル−2−tert−ブチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1,2,7−トリメチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン、1,2,7−トリエチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパン等が挙げられる。
本発明のピペリジン化合物(2)を製造するには、パラジウム触媒の存在下で、環状アミン化合物(1)を、1−ベンジル−4−ピペリドン及び水素と反応せしめればよい。このようにすれば、還元的アミノ化工程と脱ベンジル化工程を個別に行うことなく、1工程でピペリジン化合物(2)を製造することができる。
環状アミン化合物(1)の使用量は、1−ベンジル−4−ピペリドン1モルに対して通常0.5〜6モル、好ましくは1〜3モルである。
パラジウム触媒としては、パラジウム金属又はパラジウム化合物が担体(アルミナ、シリカ、ゼオライト、珪藻土、活性炭等)に担持されたものが好ましく、具体的には、パラジウム/カーボン触媒、パラジウム/アルミナ触媒、パラジウム/シリカ触媒、パラジウム/シリカアルミナ触媒、ゼオライト担持パラジウム、水酸化パラジウム/カーボン触媒等が例示できる。パラジウム触媒の使用量は、1−ベンジル−4−ピペリドン1重量部に対して、通常0.001〜0.5重量部、好ましくは0.005〜0.2重量部である。
本発明の製造方法は、無溶媒でも実施できるが、必要に応じて溶媒を用いてもよい。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらは混合して用いることもできる。溶媒を用いる場合の使用量は、1−ベンジル−4−ピペリドン1重量部に対して、通常0.1〜10重量である。
反応温度は、通常40〜200℃であり、好ましくは50〜180℃である。反応開始から反応終了まで一定温度で反応を行ってもよいが、好ましい実施態様としては、通常40℃〜90℃、好ましくは50℃〜80℃に保持して反応を行った後、昇温して通常120℃〜200℃、好ましくは140℃〜180℃で反応を完結させる方法である。
水素圧は、通常0.5〜8MPa、好ましくは1〜5MPaで行う。反応により水素が消費されるので水素を導入しながら上記水素圧に保ち、上記温度で反応を行う。反応が終了すると水素の吸収が認められなくなる。
反応終了後、反応混合物を濾過してパラジウム触媒を濾別した後、得られた濾液を蒸留等の所望の分離操作によりピペリジン化合物(2)を得ることができる。
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではないことはいうまでもない。
実施例1
容量3Lのオートクレーブに、1−ベンジル−4−ピペリドン749g、1−メチルピペラジン794g及び5重量%パラジウム/カーボン触媒(含水率50%)37.5gを仕込み、60℃、水素圧4MPaで3時間反応を行った。次いで160℃に昇温し、同温度で5時間反応して、反応を完結させた。反応終了後、冷却し、反応混合物を濾過して5重量%パラジウム/カーボン触媒を濾別後、濾過残渣をトルエンで洗浄し、得られた1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジンを含む濾液をガスクロマトグラフィ内部標準法にて定量分析した結果、1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジンが579g含まれていた(収率80%)。かかる濾液1678gを単蒸留して、純度98.7%の1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン351gを得た(蒸留回収率61%)。
容量3Lのオートクレーブに、1−ベンジル−4−ピペリドン749g、1−メチルピペラジン794g及び5重量%パラジウム/カーボン触媒(含水率50%)37.5gを仕込み、60℃、水素圧4MPaで3時間反応を行った。次いで160℃に昇温し、同温度で5時間反応して、反応を完結させた。反応終了後、冷却し、反応混合物を濾過して5重量%パラジウム/カーボン触媒を濾別後、濾過残渣をトルエンで洗浄し、得られた1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジンを含む濾液をガスクロマトグラフィ内部標準法にて定量分析した結果、1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジンが579g含まれていた(収率80%)。かかる濾液1678gを単蒸留して、純度98.7%の1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン351gを得た(蒸留回収率61%)。
実施例2
容量500mLのオートクレーブに、1−ベンジル−4−ピペリドン125g、1−メチル−[1,4]−ジアゼパン151g及び5重量%パラジウム/カーボン触媒(含水率50%)5.8gを仕込み、60℃、水素圧4MPaで0.5時間反応を行った。次いで140℃に昇温し、同温度で4.5時間反応させた。反応終了後、冷却し、反応混合物を濾過して5重量%パラジウム/カーボン触媒を濾別後、得られた1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパンを含む濾液をガスクロマトグラフィ内部標準法にて定量分析した結果、1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパンが126g含まれていた(収率97%)。かかる濾液233gを単蒸留して、純度96%の1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン73gを得た(蒸留回収率58%)。
容量500mLのオートクレーブに、1−ベンジル−4−ピペリドン125g、1−メチル−[1,4]−ジアゼパン151g及び5重量%パラジウム/カーボン触媒(含水率50%)5.8gを仕込み、60℃、水素圧4MPaで0.5時間反応を行った。次いで140℃に昇温し、同温度で4.5時間反応させた。反応終了後、冷却し、反応混合物を濾過して5重量%パラジウム/カーボン触媒を濾別後、得られた1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパンを含む濾液をガスクロマトグラフィ内部標準法にて定量分析した結果、1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)−[1,4]−ジアゼパンが126g含まれていた(収率97%)。かかる濾液233gを単蒸留して、純度96%の1−メチル−4−(ピペリジン−4−イル)ピペラジン73gを得た(蒸留回収率58%)。
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