JP2021113158A - 環状ウレア化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記一般式(2)で示される環状ウレア化合物の製造方法であって、金属酸化物触媒存在下、下記一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質と二酸化炭素を混合し、加熱処理することを特徴とする、環状ウレア化合物の製造方法。
(一般式(1)及び一般式(2)中、R1〜R6は、各々独立して、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。なお、一般式(1)におけるR1と一般式(2)におけるR1は同一であり、R2〜R6についても同様である。nは0又は1である。なお、一般式(1)におけるnと一般式(2)におけるnは同一である。)
[2] 前記金属酸化物触媒が、酸化セリウム(IV)であることを特徴とする、[1]に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
[3] 前記ジアミン化合物を80〜100重量%含む前記物質を用いることを特徴とする、[1]又は[2]に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
[4] 前記一般式(1)及び前記一般式(2)において、R1〜R6が全て水素原子であり、nが0であることを特徴とする、[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
[5] 前記ジアミン化合物を60〜100重量%含む前記物質と前記二酸化炭素を0.3〜2MPa(ゲージ圧)の加圧状態で混合及び加熱処理することを特徴とする、[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
[6] 前記ジアミン化合物を60〜100重量%含む物質と前記二酸化炭素を130〜250℃の温度で加熱処理することを特徴とする、[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
(一般式(1)及び一般式(2)中、R1〜R6は、各々独立して、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。なお、一般式(1)におけるR1と一般式(2)におけるR1は同一であり、R2〜R6についても同様である。また、nは0または1である。なお、一般式(1)におけるnと一般式(2)におけるnは同一である。)
(一般式(3)中、R1〜R6は、各々独立して、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。なお、なお、一般式(3)におけるR1は一般式(1)及び式(2)におけるR1と同一であり、R2〜R6についても同様である。また、nは0または1である。なお、一般式(3)におけるnは一般式(1)及び式(2)におけるnと同一である。)
本実施例では、一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質としてエチレンジアミン(東ソー社製)6.0g(0.10mol)を用いた。この一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質及び酸化セリウム(IV)(第一希元素社製のHSグレードのものを600℃で3時間焼成したもの)2.06g(0.012mol)を200mLオートクレーブに入れ、二酸化炭素(0.4mol(関西商工社製))でオートクレーブ内を置換(0.9MPaで加圧後脱圧、を5回繰り返す)した後、二酸化炭素の圧力を1.0MPaまで上げオートクレーブ内を10時間25℃で攪拌(混合)した。攪拌時は、エチレンジアミンの形態は液体であり、二酸化炭素の形態は気体であった。
(上記式(1)において、Xは2−イミダゾリジノンの収率(%)を示し、Yは生成した2−イミダゾリジノンのモル数(実施例1においては、0.044mol)を示し、Zは投入したエチレンジアミン(実施例1においては、0.10mol)から生成可能な2−イミダゾリジノンの最大モル数(実施例1においては、0.10mol)を示す)。
実施例1において、エチレンジアミン(東ソー社製)6.0g(0.10mol)の代わりに、エチレンジアミン 4.0g(0.067mol)及びイソプロパノール 1.0g(0.033mol)の組成物(ジアミン含有量80.0重量%)を一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質として用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。24時間撹拌後のオートクレーブ内の圧力は1.2MPaであった。また、10時間の攪拌及び24時間の攪拌時において、エチレンジアミンの形態は液体であり、二酸化炭素の形態は気体であり、イソプロパノールの形態は液体ないしは気体であった。実施例1と同様の条件で、内容物(液体)をNMRで分析したところ、2−イミダゾリジノンが2.70g(0.031mol)生成していることを確認した。上記式(1)から求められる2−イミダゾリジノンの収率は、47%であった。
実施例1において、エチレンジアミン(東ソー社製)6.0g(0.10mol)の代わりに、エチレンジアミン 3.0g(0.05mol)及びイソプロパノール 3.0g(0.05mol)の組成物(ジアミン含有量50重量%)を一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質として用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。24時間撹拌後のオートクレーブ内の圧力は1.4MPaであった。また、10時間の攪拌及び24時間の攪拌時において、エチレンジアミンの形態は液体であり、二酸化炭素の形態は気体であり、イソプロパノールの形態は液体ないしは気体であった。実施例1と同様の条件で、内容物(液体)をNMRで分析したところ、2−イミダゾリジノンが0.43g(0.005mol)生成していることを確認した。上記式(1)から求められる2−イミダゾリジノンの収率は、10%であった。
実施例1において、エチレンジアミン(東ソー社製)6.0g(0.10mol)の代わりに、エチレンジアミン 0.72g(0.012mol)及びイソプロパノール 5.4g(0.090mol)の組成物(ジアミン含有量12重量%)を一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質として用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。24時間撹拌後のオートクレーブ内の圧力は1.8MPaであった。また、10時間の攪拌及び24時間の攪拌時において、エチレンジアミンの形態は液体であり、二酸化炭素の形態は気体であり、イソプロパノールの形態は液体ないしは気体であった。実施例1と同様の条件で、内容物(液体)をNMRで分析したところ、2−イミダゾリジノンが0.40g(0.0047mol)生成していることを確認した。上記式(1)から求められる2−イミダゾリジノンの収率は、39%であった。
実施例1において、エチレンジアミン(東ソー社製)6.0g(0.10mol)の代わりに、エチレンジアミン 0.05g(0.0008mol)及びイソプロパノール 5.5g(0.083mol)の組成物(ジアミン含有量0.90重量%)を一般式(1)で示されるジアミン化合物を60〜100重量%含む物質として用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。24時間撹拌後のオートクレーブ内の圧力は2.0MPaであった。また、10時間の攪拌及び24時間の攪拌時において、エチレンジアミンの形態は液体であり、二酸化炭素の形態は気体であり、イソプロパノールの形態は液体ないしは気体であった。実施例1と同様の条件で、内容物(液体)をNMRで分析したところ、2−イミダゾリジノンが0.03g(0.00035mol)生成していることを確認した。上記式(1)から求められる2−イミダゾリジノンの収率は、44%であった。
Claims (6)
- 前記金属酸化物触媒が、酸化セリウム(IV)であることを特徴とする、請求項1に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
- 前記ジアミン化合物を80〜100重量%含む前記物質を用いることを特徴とする、請求項1又は2に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
- 前記一般式(1)及び前記一般式(2)において、R1〜R6が全て水素原子であり、nが0であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
- 前記ジアミン化合物を60〜100重量%含む前記物質と前記二酸化炭素を0.3〜2MPa(ゲージ圧)の加圧状態で混合及び加熱処理することを特徴とする、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
- 前記ジアミン化合物を60〜100重量%含む前記物質と前記二酸化炭素を130〜250℃の温度で加熱処理することを特徴とする、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の環状ウレア化合物の製造方法。
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