JPS62446A - 脂肪芳香族アミンの製造方法 - Google Patents
脂肪芳香族アミンの製造方法Info
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- JPS62446A JPS62446A JP60138756A JP13875685A JPS62446A JP S62446 A JPS62446 A JP S62446A JP 60138756 A JP60138756 A JP 60138756A JP 13875685 A JP13875685 A JP 13875685A JP S62446 A JPS62446 A JP S62446A
- Authority
- JP
- Japan
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- reaction
- aromatic
- ammonia
- amine
- amount
- Prior art date
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- Pending
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、芳香族アルデヒドを原料とする脂肪芳香族ア
ミンの製造方法に関する。さらに詳しくは、芳香族アル
デヒドをアンモニアの存在下、液相接触水素化して対応
するアミンを製造する際に、芳香族アルデヒドに対して
等モル以上の第１級アミンを共存させることを特徴とす
る脂肪芳香族アミンの製造方法に関する。
ミンの製造方法に関する。さらに詳しくは、芳香族アル
デヒドをアンモニアの存在下、液相接触水素化して対応
するアミンを製造する際に、芳香族アルデヒドに対して
等モル以上の第１級アミンを共存させることを特徴とす
る脂肪芳香族アミンの製造方法に関する。
本発明の方法によれば、非常に温和な反応条件下で収率
よく芳香族アルデヒドを対応する脂肪芳香族アミンに変
換することができる。
よく芳香族アルデヒドを対応する脂肪芳香族アミンに変
換することができる。
脂肪芳香族アミンは、医薬、農薬、繊維、樹脂、染料、
ゴム薬などの中間原料として非常に有用な化合物でちる
。
ゴム薬などの中間原料として非常に有用な化合物でちる
。
困未弘採歪
芳香族アミンの製法は、芳香族ニトリルの水素化、芳香
族アルコールのアンモノリシス、芳香族オキシムの水素
化、芳香族ハロゲン化物のアンモノリシス等の他に芳香
族アルデヒドをアンモニア存在下で水素化する方法が知
られている。しかしながらこれらの方法では収率があま
りにも低かったり、２級アミン３級アミンの副生を抑制
する意味で大過剰のアンモニアを添加し、しかも高圧の
水素を要する反応となり、反応条件が非常に厳しいもの
と、なっている。
族アルコールのアンモノリシス、芳香族オキシムの水素
化、芳香族ハロゲン化物のアンモノリシス等の他に芳香
族アルデヒドをアンモニア存在下で水素化する方法が知
られている。しかしながらこれらの方法では収率があま
りにも低かったり、２級アミン３級アミンの副生を抑制
する意味で大過剰のアンモニアを添加し、しかも高圧の
水素を要する反応となり、反応条件が非常に厳しいもの
と、なっている。
例えば、特開昭５１−４８６０２号公報によればベンゾ
ニトリルからベンジルアミンを９８．４％の収率で得て
いるが、ベンゾニトリル１モルに対しアンモニアを４倍
モル隻用し、水素で加圧して１４０℃で２００〜２５０
７Ｉｌｆ／ｉという非常に厳しい条件で行なっている。
ニトリルからベンジルアミンを９８．４％の収率で得て
いるが、ベンゾニトリル１モルに対しアンモニアを４倍
モル隻用し、水素で加圧して１４０℃で２００〜２５０
７Ｉｌｆ／ｉという非常に厳しい条件で行なっている。
芳香族アルデヒドをアンモニア存在下で水素化して脂肪
芳香族アミンを得る方法においても、上記と同様アンモ
ニア大過剰系において高圧下で行う方法が一般に用いら
れている。この場合、芳香族アルデヒドがアンモニアと
反応して高融点の３量本アミドを生成するので、その溶
解に１容媒の使用が必要となる他、高沸点物の副生が避
けられないようである。
芳香族アミンを得る方法においても、上記と同様アンモ
ニア大過剰系において高圧下で行う方法が一般に用いら
れている。この場合、芳香族アルデヒドがアンモニアと
反応して高融点の３量本アミドを生成するので、その溶
解に１容媒の使用が必要となる他、高沸点物の副生が避
けられないようである。
そこで、これらの問題点を改善する１級アミンの型造法
としてアルデヒドとアミンから容易に生成するアゾメチ
ン化合物をアンモニアの存在下に水素化する方法も知ら
れている。（「ケミカルアンド ファルマセテイ力ル
プルティン」（Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、
） １１巻３号２７７頁１９６３年）しかし、この方
法においてもアンモニアをフルデヒドの３〜３．３倍モ
ル使用し、しかも仕込みの水素圧で８０＃／−という厳
しい反応条件を用いている。
としてアルデヒドとアミンから容易に生成するアゾメチ
ン化合物をアンモニアの存在下に水素化する方法も知ら
れている。（「ケミカルアンド ファルマセテイ力ル
プルティン」（Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、
） １１巻３号２７７頁１９６３年）しかし、この方
法においてもアンモニアをフルデヒドの３〜３．３倍モ
ル使用し、しかも仕込みの水素圧で８０＃／−という厳
しい反応条件を用いている。
また、特公昭５８−２６９０２号公報には炭素数４〜１
８を有する脂肪族又は脂環式ジアミンの製法に於いて、
脂肪族、又は脂環式ジアルデヒドを、まずモノアミンと
反応させジアゾメチンとし、次いでこれをアンモニアの
存在下水添してジアミンとする方法が開示されている。
８を有する脂肪族又は脂環式ジアミンの製法に於いて、
脂肪族、又は脂環式ジアルデヒドを、まずモノアミンと
反応させジアゾメチンとし、次いでこれをアンモニアの
存在下水添してジアミンとする方法が開示されている。
この方法は、モノアミンとして炭素数３〜１８を有する
直鎖又は分校脂肪族モノアミンを使用する点に特徴があ
るが、ジアゾメチル１モル当りアンモニア４〜２０モル
、すなわちアゾメチン１モル当りアンモニアを２〜１０
倍モル使用することが必須でちり、総圧として５０〜３
００Ａｙ／ａｄの圧力が必要であるとされている。
直鎖又は分校脂肪族モノアミンを使用する点に特徴があ
るが、ジアゾメチル１モル当りアンモニア４〜２０モル
、すなわちアゾメチン１モル当りアンモニアを２〜１０
倍モル使用することが必須でちり、総圧として５０〜３
００Ａｙ／ａｄの圧力が必要であるとされている。
発明が解決しようとする問題点
以上に示した通り、従来の技術はいずれも反応条件が厳
しい、副生物の生成、大量の溶媒の必要性等、工業的製
法として不充分なものであった。
しい、副生物の生成、大量の溶媒の必要性等、工業的製
法として不充分なものであった。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、芳香族アルデヒドから脂肪芳香族アミン
を製造する方法について鋭意検討を重ね、従来の方法よ
りも温和な反応条件下で収率よく脂肪芳香族アミンを製
造する方法を見い出したものことで、芳香族アルデヒド
に対するアンモニアモル比を低下させ、水素ガスを含む
全圧を数十ｋｇ／−以下の温和な条件下で高沸点物の副
生を抑え、脂肪芳香族アミンを高収率で得る方法を達成
したものである。
を製造する方法について鋭意検討を重ね、従来の方法よ
りも温和な反応条件下で収率よく脂肪芳香族アミンを製
造する方法を見い出したものことで、芳香族アルデヒド
に対するアンモニアモル比を低下させ、水素ガスを含む
全圧を数十ｋｇ／−以下の温和な条件下で高沸点物の副
生を抑え、脂肪芳香族アミンを高収率で得る方法を達成
したものである。
発明の詳細な説明
本発明の方法に用いる原料の芳香族アルデヒドは、芳香
環に直結したアルデヒド基１又は２を有するものであっ
て、アルキル、アルケニル、アリール、アルコキシ、ヒ
ドロキシ、アルキルアミノ基等の置換基を有するもので
あってもよく、複数の置換基を有するものでもあっても
よい。アルキル基等の置換基を有する芳香族アルデヒド
では、その置換基における炭素数は１−６のものが好ま
しい。
環に直結したアルデヒド基１又は２を有するものであっ
て、アルキル、アルケニル、アリール、アルコキシ、ヒ
ドロキシ、アルキルアミノ基等の置換基を有するもので
あってもよく、複数の置換基を有するものでもあっても
よい。アルキル基等の置換基を有する芳香族アルデヒド
では、その置換基における炭素数は１−６のものが好ま
しい。
具体例としては、ベンズアルデヒド、１．４−ジベンズ
アルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチル
ベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−
イングロピルベンズアルデヒド、４−メタリルベンズア
ルデヒド、４−７’Ｊ−ルベンズアルデヒド、ｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒ）”、ｐ−７’トキシペンズアル
デヒド、２−メチル−ｐ−７＋トキシペンズアルデヒト
、２−（Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド
、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド、
２−ナフトアルデヒドなどを挙げることができる。
アルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチル
ベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−
イングロピルベンズアルデヒド、４−メタリルベンズア
ルデヒド、４−７’Ｊ−ルベンズアルデヒド、ｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒ）”、ｐ−７’トキシペンズアル
デヒド、２−メチル−ｐ−７＋トキシペンズアルデヒト
、２−（Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド
、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド、
２−ナフトアルデヒドなどを挙げることができる。
反応系内に共存させる窮１級アミンとしては、特に制約
はないが、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキ／ルアミンなど
の脂肪族アミン、シクロヘキシルアミンなどの脂環式ア
ミン、アニリン、ベンジルアミンなどの芳香族アミン、
フルフリルアミン、テトラハロドロフルフリルアミンな
どの複素環式アミンがあげられる。尚、第１級アミンの
選択においては、原料アルデヒド及び生成してくる脂肪
芳香族アミンと沸点が異なり蒸留操作で容易に分離リサ
イクルできるものが望ましい。又、目的生成物である脂
肪芳香族アミンを第１吸アミンとして匣用することは反
応生成物の分離・精製工程を単純化することができ、好
ましい方法である。
はないが、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキ／ルアミンなど
の脂肪族アミン、シクロヘキシルアミンなどの脂環式ア
ミン、アニリン、ベンジルアミンなどの芳香族アミン、
フルフリルアミン、テトラハロドロフルフリルアミンな
どの複素環式アミンがあげられる。尚、第１級アミンの
選択においては、原料アルデヒド及び生成してくる脂肪
芳香族アミンと沸点が異なり蒸留操作で容易に分離リサ
イクルできるものが望ましい。又、目的生成物である脂
肪芳香族アミンを第１吸アミンとして匣用することは反
応生成物の分離・精製工程を単純化することができ、好
ましい方法である。
麻１級アミンの計は原料アルデヒドに対して等モル以上
あればよいが、原料アルデヒドに対してモル比で１〜２
０、より好ましくは１〜１０倍量の範囲が通常用いられ
る。
あればよいが、原料アルデヒドに対してモル比で１〜２
０、より好ましくは１〜１０倍量の範囲が通常用いられ
る。
アンモニアの使用量は、芳香族アルデヒドに対し１〜１
０陪モル、好ましくは１〜５倍モルであり、本発明の方
法では１〜３倍モルの少ないアンモニア使用量でも充分
な収率が得られる。
０陪モル、好ましくは１〜５倍モルであり、本発明の方
法では１〜３倍モルの少ないアンモニア使用量でも充分
な収率が得られる。
反応温度はθ℃〜２００℃、好ましくは２０〜１８０℃
の範囲である。
の範囲である。
反応圧力はアンモニアの使用量、反応温度でアンモニア
の蒸気圧が大きく異なるので示しにくいが、水素ガスの
分圧を含め全圧として３〜２００気圧、より好ましくは
５〜１００気圧で行われる。
の蒸気圧が大きく異なるので示しにくいが、水素ガスの
分圧を含め全圧として３〜２００気圧、より好ましくは
５〜１００気圧で行われる。
本発明の方法では２０気圧以下の温和な条件においても
充分な反応速度で好収率を得ることが可能である。
充分な反応速度で好収率を得ることが可能である。
本発明の方法に使用される触媒は、パラジウム等の貴金
属触媒等の一般的な水素化触媒を使用できるが、好まし
い触媒はコバルト系触媒及びニッケル系触媒からなる群
から選ばれたものである。
属触媒等の一般的な水素化触媒を使用できるが、好まし
い触媒はコバルト系触媒及びニッケル系触媒からなる群
から選ばれたものである。
コバルト系触媒及びニッケル系触媒とは、例えばラネー
触媒（鉄、クロム、マンガン、銅、モリブデン、タング
ステン、レニウム等の助触媒を含んでいるものも含む）
、還元触媒（コバルト或はニッケルの塩基性炭酸塩、水
酸化物、硝酸塩など或いは酸化物を水素で還元して得ら
れる触媒、この際担体に担持した形態及び／又は前述の
如き助触媒を含んでいるものをも包含する）などがあげ
られる。
触媒（鉄、クロム、マンガン、銅、モリブデン、タング
ステン、レニウム等の助触媒を含んでいるものも含む）
、還元触媒（コバルト或はニッケルの塩基性炭酸塩、水
酸化物、硝酸塩など或いは酸化物を水素で還元して得ら
れる触媒、この際担体に担持した形態及び／又は前述の
如き助触媒を含んでいるものをも包含する）などがあげ
られる。
触媒の使用量は、原料アルデヒドに対し、重量で０．Ｉ
Ｗｔチ〜１００ｗ′ｔ％、好ましくは０．２ｗｔチ〜５
０ ｗｔ％である。
Ｗｔチ〜１００ｗ′ｔ％、好ましくは０．２ｗｔチ〜５
０ ｗｔ％である。
反応溶媒の使用は必須なものではなく、原料のみに触媒
を懸濁させることでも実施可能である。
を懸濁させることでも実施可能である。
しかし、溶媒の使用は水素化反応を阻害することがない
限りにおいては一般に目的生成物の縮合反応を抑制する
効果が期待され、事実好結果をもたらすことも多い。溶
媒を使用する場合、原料の使用量に対して０．１〜３０
倍量、好ましくは０．５〜１０倍量用いるのが適当であ
る。
限りにおいては一般に目的生成物の縮合反応を抑制する
効果が期待され、事実好結果をもたらすことも多い。溶
媒を使用する場合、原料の使用量に対して０．１〜３０
倍量、好ましくは０．５〜１０倍量用いるのが適当であ
る。
本発明で効果がある溶媒としては、炭化水素化合物、含
酸素化合物および含窒素化合物などが挙げられる。炭化
水素化合物としてはｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、流動
パラフィンなどの鎖状炭化水素、シクロペンタン、シク
ロヘキサン、シクロオクタン、デカリンなどの環状炭化
水素、ベンゼン、トルエン、テトラリン、インダン、オ
クタヒドロアントラセンなどの芳香族炭化水素などがあ
る。
酸素化合物および含窒素化合物などが挙げられる。炭化
水素化合物としてはｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、流動
パラフィンなどの鎖状炭化水素、シクロペンタン、シク
ロヘキサン、シクロオクタン、デカリンなどの環状炭化
水素、ベンゼン、トルエン、テトラリン、インダン、オ
クタヒドロアントラセンなどの芳香族炭化水素などがあ
る。
含酸素化合物としては、アルコール９（痔に飽和アルコ
ール）およびエーテル類があり、例えば前者では、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、第三ブチルアルコール、２−メチル
−２−ブタノール、および２−メチル−２−ヘキサノー
ルなどがある。
ール）およびエーテル類があり、例えば前者では、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、第三ブチルアルコール、２−メチル
−２−ブタノール、および２−メチル−２−ヘキサノー
ルなどがある。
エーテル類では、先ず、ジエチルエーテル、ジプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、シアミルエーテル、ジイ
ンアミルエーテルなどがある。ジアルキルエーテル類で
は、２個のアルキル基は異なっていてもよく、またそれ
ぞれ分枝していても良い。エーテル類にはグリコールの
ジアルキルエーテル類も包含されるが、モノグリコール
ジアルキルでは、グリコール部分は炭素数２〜４、アル
キル基の炭素数は１〜５、のものが好ましい（炭素数３
以上のアルキル基は分枝していても良い）。
エーテル、ジブチルエーテル、シアミルエーテル、ジイ
ンアミルエーテルなどがある。ジアルキルエーテル類で
は、２個のアルキル基は異なっていてもよく、またそれ
ぞれ分枝していても良い。エーテル類にはグリコールの
ジアルキルエーテル類も包含されるが、モノグリコール
ジアルキルでは、グリコール部分は炭素数２〜４、アル
キル基の炭素数は１〜５、のものが好ましい（炭素数３
以上のアルキル基は分枝していても良い）。
さらに、エーテル類の一群としてのポリエチレングリコ
ールのジアルキルエーテル類では、アルキル基は前記の
ものと同じものであり、連結しているエトキシ基数は２
〜６、好ましくは２〜４、である。エーテル類は環状エ
ーテルでもよく、ジオキサンおよびテトラハイドロフラ
ンは好ましい溶媒である。
ールのジアルキルエーテル類では、アルキル基は前記の
ものと同じものであり、連結しているエトキシ基数は２
〜６、好ましくは２〜４、である。エーテル類は環状エ
ーテルでもよく、ジオキサンおよびテトラハイドロフラ
ンは好ましい溶媒である。
含酸素化合物としては、原料として反応系に加えられる
第一級アミンのｒｔｂｇ三級アミン類（特に、飽和アミ
ン）が好ましい。例えば、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどがある。窒素原子に置換しているアルキル
基は互いに異なっていても良いし、環状イミンのＮ−ア
ルキル置換したもの、例えばＮ−ペンチルピペリジンな
どは好ましい溶媒である。環の中にエーテル結合が存在
していても良い。例えば、Ｎ−アルキル置換モルホリン
などがある。また、Ｎ−アルキル環状アミド類、Ｎ−ア
ルキル尿素類も好ましい溶媒である。
第一級アミンのｒｔｂｇ三級アミン類（特に、飽和アミ
ン）が好ましい。例えば、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどがある。窒素原子に置換しているアルキル
基は互いに異なっていても良いし、環状イミンのＮ−ア
ルキル置換したもの、例えばＮ−ペンチルピペリジンな
どは好ましい溶媒である。環の中にエーテル結合が存在
していても良い。例えば、Ｎ−アルキル置換モルホリン
などがある。また、Ｎ−アルキル環状アミド類、Ｎ−ア
ルキル尿素類も好ましい溶媒である。
反応は、連続式でも回分式でも実施することができる。
以下、本発明を触媒調ｌＡ例、実施例、比較例で説明す
るが本発明は、これら実験例により制約されるものでは
ない。
るが本発明は、これら実験例により制約されるものでは
ない。
尚、的中の収率（％）は仕込みアルデヒドを基準とし、
モル％で示した。
モル％で示した。
触媒調製例
ラネーコバルト−マンガン合金（Ｑｌ ： Ｍｎ ：
Ｍ＝３０：３．５：６６．５）１７１Ｆを２５％ＮａＯ
Ｈ水容液８５ｆ中に攪拌しながら室温下で著しい発熱が
みられないように徐々に加えた後、攪拌状態で５０℃に
加熱し、１時間後にデカンテーションを行ない 更に２
００ｄの温水でデカンテーション洗浄を１０回くりかえ
し、続いてジオキサン２００ｄで５回洗浄しラネーコバ
ルト−マンガン触ｉを得た。
Ｍ＝３０：３．５：６６．５）１７１Ｆを２５％ＮａＯ
Ｈ水容液８５ｆ中に攪拌しながら室温下で著しい発熱が
みられないように徐々に加えた後、攪拌状態で５０℃に
加熱し、１時間後にデカンテーションを行ない 更に２
００ｄの温水でデカンテーション洗浄を１０回くりかえ
し、続いてジオキサン２００ｄで５回洗浄しラネーコバ
ルト−マンガン触ｉを得た。
実施例−１
触媒調製例の触媒をＯ，Ｓｔ、溶媒としてジオキサン１
０．０ ｆ１原料としてベンズアルデヒド５．３ｆ（５
０ｍｍｏｔ）、アミンとしてベンジルアミン５．３６
ｆ （５０ｍｍｏｔ）を５０ＣＨの攪拌機付オートクレ
ーブに仕込み、更に液体アンモニア１．２７ｆ （７４
，７ｍｍｏｔ）を加えた後水素を導入して、反応温度ｉ
ｏｏ℃、反応圧力１２ ｋｇ／ｃｄ、攪拌速度１０００
ｒｐｍで８時間反応を行なった。オートクレーブを冷
却後、反応物を触媒と戸別してガスクロマトグラフで分
析した。その結果を表−１に示す。
０．０ ｆ１原料としてベンズアルデヒド５．３ｆ（５
０ｍｍｏｔ）、アミンとしてベンジルアミン５．３６
ｆ （５０ｍｍｏｔ）を５０ＣＨの攪拌機付オートクレ
ーブに仕込み、更に液体アンモニア１．２７ｆ （７４
，７ｍｍｏｔ）を加えた後水素を導入して、反応温度ｉ
ｏｏ℃、反応圧力１２ ｋｇ／ｃｄ、攪拌速度１０００
ｒｐｍで８時間反応を行なった。オートクレーブを冷
却後、反応物を触媒と戸別してガスクロマトグラフで分
析した。その結果を表−１に示す。
実施列−２
反応圧力を２０ Ａｆ ／ ｃ＃！とし、反応時間を４
時間としたこと以外は実施例−１と同一条件で反応を行
なって表−１に示す結果を得た。
時間としたこと以外は実施例−１と同一条件で反応を行
なって表−１に示す結果を得た。
比較例−１
アミンを使用せず、反応時間を１０時間としたこと以外
は実施例−１と同一条件下で反応を行なって表−１に示
す結果を得た。
は実施例−１と同一条件下で反応を行なって表−１に示
す結果を得た。
（以下余白）
実施例−３〜６
アミンとしてアニリン、フルフリルアミン、テトラハイ
ドロフルフリルアミン、ｎ−ブチルアミンをそれぞれ５
０ｍｍｏｔｉ用したこと以外は実施例−１と同一条件で
反応を行なって表−２に示す結果を得た。
ドロフルフリルアミン、ｎ−ブチルアミンをそれぞれ５
０ｍｍｏｔｉ用したこと以外は実施例−１と同一条件で
反応を行なって表−２に示す結果を得た。
（以下余白）
実施例−７
原料としてパラメチルペンズア化デヒドを６．Ｏｆ （
５０ｍｍｏｔ）使用したこと以外は実施例−１と同一条
件下で反応を行なって表−３に示す結果を得た。
５０ｍｍｏｔ）使用したこと以外は実施例−１と同一条
件下で反応を行なって表−３に示す結果を得た。
比較ｆ！１ｒＵ−２
アミンを使用せず反応時間を１６時間としたこと以外は
実施例−７と同一条件下で反応を行なって表−３に示す
結果を得た。
実施例−７と同一条件下で反応を行なって表−３に示す
結果を得た。
実施例−８
原料としてバラメトキシベンズアルデヒドを６．８７（
ｓ Ｏｍｍｇ）使用したこと以外は実施例−１と同一条
件下で反応を行なって、表−３に示す結果を得た。
ｓ Ｏｍｍｇ）使用したこと以外は実施例−１と同一条
件下で反応を行なって、表−３に示す結果を得た。
比較例−３
アミンを使用せず、反応時間を１６時間としたこと以外
は実施例−８と同一条件下で反応を行なって表−３に示
す結果を得た。
は実施例−８と同一条件下で反応を行なって表−３に示
す結果を得た。
発明の効果
以上の実験結果から本発明の方法は、芳香族アルデヒド
から脂肪芳香族アミンを高沸点物の副生を抑えほぼ定量
的に、しかも速い反応速度で得られることがわかる。
から脂肪芳香族アミンを高沸点物の副生を抑えほぼ定量
的に、しかも速い反応速度で得られることがわかる。
Claims (1)
- 芳香族アルデヒドをアンモニアの存在下、液相接触水素
化して対応するアミンを製造する際に、芳香族アルデヒ
ドに対して等モル以上の第１級アミンを共存させること
を特徴とする脂肪芳香族アミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60138756A JPS62446A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 脂肪芳香族アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60138756A JPS62446A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 脂肪芳香族アミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62446A true JPS62446A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15229447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60138756A Pending JPS62446A (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 脂肪芳香族アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62446A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01186848A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-26 | Mitsubishi Kasei Corp | ４−アルキルベンジルアミン類の製造法 |
| JPH0295235A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-06 | Kayaba Ind Co Ltd | 加振装置 |
| US10899726B2 (en) | 2014-07-10 | 2021-01-26 | Rhodia Operations | Process for producing aromatic primary diamines |
-
1985
- 1985-06-25 JP JP60138756A patent/JPS62446A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01186848A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-26 | Mitsubishi Kasei Corp | ４−アルキルベンジルアミン類の製造法 |
| JPH0295235A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-06 | Kayaba Ind Co Ltd | 加振装置 |
| US10899726B2 (en) | 2014-07-10 | 2021-01-26 | Rhodia Operations | Process for producing aromatic primary diamines |
| US11066377B2 (en) | 2014-07-10 | 2021-07-20 | Rhodia Operations | Process for producing aromatic primary diamines |
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