JPH0967319A - アルキルアニリン類の製造方法 - Google Patents
アルキルアニリン類の製造方法Info
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- JPH0967319A JPH0967319A JP22520595A JP22520595A JPH0967319A JP H0967319 A JPH0967319 A JP H0967319A JP 22520595 A JP22520595 A JP 22520595A JP 22520595 A JP22520595 A JP 22520595A JP H0967319 A JPH0967319 A JP H0967319A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
- C07C209/26—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ニトロベンゼン類とアルデヒド類とからアル
キルアニリン類を一段階の工程で高収率に製造する方法
の提供。 【構成】 ニトロベンゼン類とアルデヒド類とを金属触
媒とともに水素加圧下反応させることを特徴とするＮ，
Ｎ−ジアルキルアニリン類の製造方法。
キルアニリン類を一段階の工程で高収率に製造する方法
の提供。 【構成】 ニトロベンゼン類とアルデヒド類とを金属触
媒とともに水素加圧下反応させることを特徴とするＮ，
Ｎ−ジアルキルアニリン類の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はニトロベンゼン類とアル
デヒド類とを用いたアルキルアニリン類の製造方法に関
するものである。
デヒド類とを用いたアルキルアニリン類の製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的物であるアルキルアニリン
類は酸化防止剤、あるいはカラー現像主薬など、種々の
工業的に有効な化合物の中間体として用いられる。
類は酸化防止剤、あるいはカラー現像主薬など、種々の
工業的に有効な化合物の中間体として用いられる。
【０００３】アルキルアニリン類の従来の合成方法とし
ては、対応するアニリン類と有機ハロゲン化物、および
アルカリとを有機溶媒中で反応させる方法が広く知ら
れ、また、アニリン類と有機ハロゲン化物とをリン酸水
溶液、ヨウ素化合物の存在下反応させる方法（特開平３
−１８１４４７号）ｐ−トルエンスルホン酸エステルと
対応するアニリン類とを反応させる方法（特開昭５１−
９５８４９号）、アニリン類とスルホン酸エステル誘導
体とを反応させる方法（特開平３−２００７５８号）等
が知られていた。また、ニトロベンゼン類とアルデヒド
類とを常圧下接触水素還元することで目的物を合成する
方法も知られており、例えば「オーガニック リアクシ
ョンズ」（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，ｉｎｃ．第４巻
１７４〜２５５頁等に記載されている。
ては、対応するアニリン類と有機ハロゲン化物、および
アルカリとを有機溶媒中で反応させる方法が広く知ら
れ、また、アニリン類と有機ハロゲン化物とをリン酸水
溶液、ヨウ素化合物の存在下反応させる方法（特開平３
−１８１４４７号）ｐ−トルエンスルホン酸エステルと
対応するアニリン類とを反応させる方法（特開昭５１−
９５８４９号）、アニリン類とスルホン酸エステル誘導
体とを反応させる方法（特開平３−２００７５８号）等
が知られていた。また、ニトロベンゼン類とアルデヒド
類とを常圧下接触水素還元することで目的物を合成する
方法も知られており、例えば「オーガニック リアクシ
ョンズ」（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）Ｊｏ
ｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，ｉｎｃ．第４巻
１７４〜２５５頁等に記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アニリ
ン類と有機ハロゲン化物とを反応させる方法では、原料
となる有機ハロゲン化物が高価であり、かつ反応に長時
間を要するという問題点がある。
ン類と有機ハロゲン化物とを反応させる方法では、原料
となる有機ハロゲン化物が高価であり、かつ反応に長時
間を要するという問題点がある。
【０００５】また、アニリン類とｐ−トルエンスルホン
酸エステルまたはスルホン酸エステル誘導体とを反応さ
せる方法では、やはりスルホン酸エステル類が高価であ
り、かつ脱離したスルホン酸の公害負荷が大きいといっ
た問題点がある、さらに原料となるアニリン類の多くは
それに対応するニトロベンゼン類の還元によって合成さ
れるため、ニトロベンゼン類からは２段階の工程でアル
キルアニリン類を製造することとなる。
酸エステルまたはスルホン酸エステル誘導体とを反応さ
せる方法では、やはりスルホン酸エステル類が高価であ
り、かつ脱離したスルホン酸の公害負荷が大きいといっ
た問題点がある、さらに原料となるアニリン類の多くは
それに対応するニトロベンゼン類の還元によって合成さ
れるため、ニトロベンゼン類からは２段階の工程でアル
キルアニリン類を製造することとなる。
【０００６】これに対してニトロベンゼン類とアルデヒ
ド類とを常圧下接触水素還元する方法は原料のアルデヒ
ド類が対応する有機ハロゲン化物より安価であり、工程
も１段階ですむという利点はあるものの、反応に長時間
を要し、かつ収率も低いため純度のよいアルキルアニリ
ン類を低コストで製造する方法としては好ましくなかっ
た。
ド類とを常圧下接触水素還元する方法は原料のアルデヒ
ド類が対応する有機ハロゲン化物より安価であり、工程
も１段階ですむという利点はあるものの、反応に長時間
を要し、かつ収率も低いため純度のよいアルキルアニリ
ン類を低コストで製造する方法としては好ましくなかっ
た。
【０００７】したがって本発明の目的はニトロベンゼン
類とアルデヒド類とからアルキルアニリン類を一段階の
工程で、高収率で製造する方法を提供することにある。
類とアルデヒド類とからアルキルアニリン類を一段階の
工程で、高収率で製造する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成により達成される。
下の構成により達成される。
【０００９】（１）ニトロベンゼン類とアルデヒド類と
を金属触媒とともに水素加圧下反応させることを特徴と
するＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン類の製造方法。
を金属触媒とともに水素加圧下反応させることを特徴と
するＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン類の製造方法。
【００１０】（２）金属触媒がパラジウム−炭素である
ことを特徴とする（１）項記載の製造方法。
ことを特徴とする（１）項記載の製造方法。
【００１１】（３）反応温度が４０℃以上２００℃未満
であることを特徴とする（１）又は２項記載の製造方
法。
であることを特徴とする（１）又は２項記載の製造方
法。
【００１２】（４）水素加圧が２０ｋｇ／ｃｍ2以上２
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（１）〜
（３）のいづれか１項記載の製造方法。
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（１）〜
（３）のいづれか１項記載の製造方法。
【００１３】（５）水素加圧が３０ｋｇ／ｃｍ2以上２
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（１）〜
（３）のいづれか１項記載の製造方法。
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（１）〜
（３）のいづれか１項記載の製造方法。
【００１４】（６）ニトロベンゼン類とアルデヒド類と
をパラジウム−炭素とともに水素加圧下反応させること
を特徴とするＮ−アルキルアニリン類の製造方法。
をパラジウム−炭素とともに水素加圧下反応させること
を特徴とするＮ−アルキルアニリン類の製造方法。
【００１５】（７）反応温度が４０℃以上２００℃未満
であることを特徴とする（６）項記載の製造方法。
であることを特徴とする（６）項記載の製造方法。
【００１６】（８）水素加圧が２０ｋｇ／ｃｍ2以上２
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（６）又
は（７）項記載の製造方法。
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（６）又
は（７）項記載の製造方法。
【００１７】（９）水素加圧が３０ｋｇ／ｃｍ2以上２
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（６）又
は（７）項記載の製造方法。
００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする（６）又
は（７）項記載の製造方法。
【００１８】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１９】本発明で用いられるニトロベンゼン類は下
記一般式（Ｉ）で表されるものが好ましい。
記一般式（Ｉ）で表されるものが好ましい。
【００２０】
【化１】
【００２１】式中、Ｒ1は置換基を表し、ｎは０〜５の
整数を表わす。ｎが２以上の場合Ｒ1は同一でも異なっ
ていてもよい。
整数を表わす。ｎが２以上の場合Ｒ1は同一でも異なっ
ていてもよい。
【００２２】さらにＲ1で表される置換基としては例え
ばアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシル基、アシルアミノ基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基等が好ましく、Ｒ1で表される
置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
ばアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシル基、アシルアミノ基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基等が好ましく、Ｒ1で表される
置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
【００２３】本発明で用いられるアルデヒド類は下記一
般式（II）で表されるものが好ましい。
般式（II）で表されるものが好ましい。
【００２４】一般式（II） Ｒ2−ＣＨＯ 式中Ｒ2は水素原子、アルキル基、アリール基を表す。
Ｒ2で表されるアルキル基としては炭素数１〜１３の直
鎖または分岐のアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基）が好ましい。
Ｒ2で表されるアルキル基としては炭素数１〜１３の直
鎖または分岐のアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基）が好ましい。
【００２５】Ｒ2で表されるアリール基としては例えば
フェニル基、ナフチル基があげられる。
フェニル基、ナフチル基があげられる。
【００２６】Ｒ2で表されるアルキル基またはアリール
基はさらに置換基を有していてもよい。
基はさらに置換基を有していてもよい。
【００２７】本発明においてアルデヒド類の使用量はニ
トロベンゼン類１モルに対して１〜５モルの範囲で使用
され、好ましくは１〜３モルの範囲である。
トロベンゼン類１モルに対して１〜５モルの範囲で使用
され、好ましくは１〜３モルの範囲である。
【００２８】本発明における金属触媒としては例えば白
金、パラジウム、ニッケル等があげられ、好ましくはパ
ラジウム−炭素触媒があげられる。
金、パラジウム、ニッケル等があげられ、好ましくはパ
ラジウム−炭素触媒があげられる。
【００２９】金属触媒の使用量としては、使用する金属
触媒が貴金属（例えば白金、パラジウム）のときはニト
ロベンゼン類の重量に対して０．０１〜１％の範囲であ
り、好ましくは０．０５〜０．５％の範囲である。使用
する金属触媒が貴金属以外（例えばニッケル、コバル
ト）のときはニトロベンゼン類の重量に対して１〜１０
％の範囲であり、好ましくは２〜７％の範囲である。
触媒が貴金属（例えば白金、パラジウム）のときはニト
ロベンゼン類の重量に対して０．０１〜１％の範囲であ
り、好ましくは０．０５〜０．５％の範囲である。使用
する金属触媒が貴金属以外（例えばニッケル、コバル
ト）のときはニトロベンゼン類の重量に対して１〜１０
％の範囲であり、好ましくは２〜７％の範囲である。
【００３０】反応溶媒は使用しても使用しなくてもよ
い。使用し得る反応溶媒に特に制限はないが、アルコー
ル類（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール）、エーテル類、芳香族炭化水素類、脂肪族炭
化水素類、エステル類、ジメチルホルムアミド等の非極
性プロトン溶媒、水、およびこれらの混合溶媒が好まし
く用いられる。反応溶媒の使用量としてはニトロベンゼ
ン類の重量に対して０．５〜２０倍が好ましく、２〜１
０倍がより好ましい。
い。使用し得る反応溶媒に特に制限はないが、アルコー
ル類（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール）、エーテル類、芳香族炭化水素類、脂肪族炭
化水素類、エステル類、ジメチルホルムアミド等の非極
性プロトン溶媒、水、およびこれらの混合溶媒が好まし
く用いられる。反応溶媒の使用量としてはニトロベンゼ
ン類の重量に対して０．５〜２０倍が好ましく、２〜１
０倍がより好ましい。
【００３１】本発明における水素加圧とは、水素による
反応圧力が通常１０ｋｇ／ｃｍ2以上、２００ｋｇ／ｃ
ｍ2未満であり、好ましくは２０ｋｇ／ｃｍ2以上２００
ｋｇ／ｃｍ2未満、より好ましくは３０ｋｇ／ｃｍ2以上
２００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを表す。
反応圧力が通常１０ｋｇ／ｃｍ2以上、２００ｋｇ／ｃ
ｍ2未満であり、好ましくは２０ｋｇ／ｃｍ2以上２００
ｋｇ／ｃｍ2未満、より好ましくは３０ｋｇ／ｃｍ2以上
２００ｋｇ／ｃｍ2未満であることを表す。
【００３２】本発明における反応は温度が２０〜１６０
℃で行うことができ、４０〜１２０℃の範囲で行うこと
が好ましい。
℃で行うことができ、４０〜１２０℃の範囲で行うこと
が好ましい。
【００３３】反応に要する時間は使用する化合物等によ
り異なるが、本発明においては３０分〜１０時間の範囲
で、好ましくは１〜８時間の範囲で行うことができる。
り異なるが、本発明においては３０分〜１０時間の範囲
で、好ましくは１〜８時間の範囲で行うことができる。
【００３４】本発明の製造方法により下記一般式（II
I）で表されるアルキルアニリン類が製造される。
I）で表されるアルキルアニリン類が製造される。
【００３５】
【化２】
【００３６】式中Ｒ1、ｎは一般式（Ｉ）におけるＲ1、
ｎと同義である。
ｎと同義である。
【００３７】Ｒ3、Ｒ4は水素原子または−ＣＨ2−Ｒ2を
表し、一方が水素原子のときはもう一方は−ＣＨ2−Ｒ2
を表す。ここに示すＲ2は一般式（II）におけるＲ2と同
義である。
表し、一方が水素原子のときはもう一方は−ＣＨ2−Ｒ2
を表す。ここに示すＲ2は一般式（II）におけるＲ2と同
義である。
【００３８】以下に本発明の製造方法により製造される
アルキルアニリン類の代表的具体例を示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。
アルキルアニリン類の代表的具体例を示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。
【００３９】
【化３】
【００４０】
【化４】
【００４１】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を記載するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
【００４２】
【化５】
【００４３】実施例１ 例示化合物８の合成 上記ニトロベンゼン誘導体（ａ）１０７．６ｇ（０．３
５モル）、ｎ−ブチルアルデヒド７５．７ｇ（１．０５
モル）、５％パラジウム−炭素（含水率５２％）６．７
ｇ、エタノール４３０ｃｃを電磁撹拌式１ｌオートクレ
ーブに仕込み、窒素ガス置換後、水素ガスで３０ｋｇ／
ｃｍ2に加圧した。これを撹拌しながら８０℃に加熱
し、水素圧を３０ｋｇ／ｃｍ2に保って５時間反応し
た。反応終了後パラジウム−炭素を除去し、反応溶媒を
減圧濃縮後、反応液中の目的物８の生成率を液体クロマ
トグラフィーで求めたところ、９５．９％であった。こ
れを減圧蒸留したところ、例示化合物８ １２４．５ｇ
を得た。収率９１．３％、黄色のオイルで沸点１４８〜
１５２℃（０．３ｍｍＨｇ）であった。この蒸留物につ
いて液体クロマトグラフィーで純度を求めたところ９
８．１％であった。目的物８の構造はＮＭＲスペクト
ル、マススペクトルによって確認した。
５モル）、ｎ−ブチルアルデヒド７５．７ｇ（１．０５
モル）、５％パラジウム−炭素（含水率５２％）６．７
ｇ、エタノール４３０ｃｃを電磁撹拌式１ｌオートクレ
ーブに仕込み、窒素ガス置換後、水素ガスで３０ｋｇ／
ｃｍ2に加圧した。これを撹拌しながら８０℃に加熱
し、水素圧を３０ｋｇ／ｃｍ2に保って５時間反応し
た。反応終了後パラジウム−炭素を除去し、反応溶媒を
減圧濃縮後、反応液中の目的物８の生成率を液体クロマ
トグラフィーで求めたところ、９５．９％であった。こ
れを減圧蒸留したところ、例示化合物８ １２４．５ｇ
を得た。収率９１．３％、黄色のオイルで沸点１４８〜
１５２℃（０．３ｍｍＨｇ）であった。この蒸留物につ
いて液体クロマトグラフィーで純度を求めたところ９
８．１％であった。目的物８の構造はＮＭＲスペクト
ル、マススペクトルによって確認した。
【００４４】比較例１ 実施例１において水素加圧を行わず、常圧で、反応温度
を２０〜４０℃とし、他は実施例１と同一条件で反応さ
せたが、例示化合物８は全く得られなかった。
を２０〜４０℃とし、他は実施例１と同一条件で反応さ
せたが、例示化合物８は全く得られなかった。
【００４５】実施例１′ 実施例１において水素圧を６ｋｇ／ｃｍ2とし他は実施
例１と同一条件で反応を行った。
例１と同一条件で反応を行った。
【００４６】例示化合物８の生成率を液体クロマトグラ
フィーで求めたところ、６２．０％であった。
フィーで求めたところ、６２．０％であった。
【００４７】実施例２〜５ 実施例１と同様にして用いる原料を変更して実施例２〜
５の反応を行った。反応条件は金属触媒、温度、圧力に
ついては表１のとおりで、それ以外は実施例１と同一の
条件で反応させた。その結果を実施例１、比較例１〜２
とともに表１に示す。
５の反応を行った。反応条件は金属触媒、温度、圧力に
ついては表１のとおりで、それ以外は実施例１と同一の
条件で反応させた。その結果を実施例１、比較例１〜２
とともに表１に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】上記の結果から明らかなように本発明の製
造方法が短時間で高収率で目的の化合物を合成できるこ
とが分かる。
造方法が短時間で高収率で目的の化合物を合成できるこ
とが分かる。
【００５０】実施例６ 例示化合物１４の合成 上記ニトロベンゼン誘導体（ａ）１０７．６ｇ（０．３
５モル）ｎ−ブチルアルデヒド２５．２ｇ（０．３５モ
ル）５％パラジウム−炭素（含水率５２％）６．７、エ
タノール４３０ｃｃを電磁撹拌式１ｌオートクレーブに
仕込み、水素ガスで３０ｋｇ／ｃｍ2に加圧した。これ
を撹拌しながら４０℃に加熱し、４時間反応した。反応
終了後パラジウム−炭素を除去し、反応溶媒を減圧留去
後、反応液中の例示化合物１４の生成率を、液体クロマ
トグラフィーで求めたところ、９２．１％であった。こ
れを減圧蒸留したところ、例示化合物１４ １０３．５
ｇを得た。収率８８．７％、黄色のオイルで沸点１３３
〜１３６℃（０．３ｍｍＨｇ）であった。
５モル）ｎ−ブチルアルデヒド２５．２ｇ（０．３５モ
ル）５％パラジウム−炭素（含水率５２％）６．７、エ
タノール４３０ｃｃを電磁撹拌式１ｌオートクレーブに
仕込み、水素ガスで３０ｋｇ／ｃｍ2に加圧した。これ
を撹拌しながら４０℃に加熱し、４時間反応した。反応
終了後パラジウム−炭素を除去し、反応溶媒を減圧留去
後、反応液中の例示化合物１４の生成率を、液体クロマ
トグラフィーで求めたところ、９２．１％であった。こ
れを減圧蒸留したところ、例示化合物１４ １０３．５
ｇを得た。収率８８．７％、黄色のオイルで沸点１３３
〜１３６℃（０．３ｍｍＨｇ）であった。
【００５１】この蒸留物について液体クロマトグラフィ
ーで純度を求めたところ９８．８％であった。例示化合
物１４の構造はＮＭＲスペクトル、マススペクトルによ
って確認した。
ーで純度を求めたところ９８．８％であった。例示化合
物１４の構造はＮＭＲスペクトル、マススペクトルによ
って確認した。
【００５２】実施例７〜８ 実施例６と同様にして表２の化合物を合成した。その結
果を実施例６とともに表２に示す。
果を実施例６とともに表２に示す。
【００５３】
【表２】
【００５４】なお、一般式（III）で表される他のアル
キルアニリン類についても同様に合成することができ
る。
キルアニリン類についても同様に合成することができ
る。
【００５５】実施例９ 実施例１において、水素加圧を２００ｋｇ／ｃｍ2と
し、他は実施例１と同一条件で反応を行った。すると、
反応開始後すぐに反応温度が１５０℃まで急上昇したた
め、ただちに撹拌を終了し、反応圧力を下げて反応を停
止した。このものの例示化合物８の生成率は７．５％
で、その他に複雑な副生成物と、原料のニトロベンゼン
誘導体（ａ）が得られるのみであった。
し、他は実施例１と同一条件で反応を行った。すると、
反応開始後すぐに反応温度が１５０℃まで急上昇したた
め、ただちに撹拌を終了し、反応圧力を下げて反応を停
止した。このものの例示化合物８の生成率は７．５％
で、その他に複雑な副生成物と、原料のニトロベンゼン
誘導体（ａ）が得られるのみであった。
【００５６】実施例１０ 実施例１において、反応温度を２００℃とし、他の条件
は実施例１と同様に反応を行ったが、例示化合物８の生
成率は１３．７％であり、その他に複雑な副生成物が得
られるのみであった。
は実施例１と同様に反応を行ったが、例示化合物８の生
成率は１３．７％であり、その他に複雑な副生成物が得
られるのみであった。
【００５７】
【発明の効果】本発明の製造方法により、酸化防止剤、
あるいはカラー現像主薬など、種々の有用な化合物の中
間体として用いることができるアルキルアニリン類を短
時間で収率より製造することができた。
あるいはカラー現像主薬など、種々の有用な化合物の中
間体として用いることができるアルキルアニリン類を短
時間で収率より製造することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (9)
- 【請求項１】 ニトロベンゼン類とアルデヒド類とを金
属触媒とともに水素加圧下反応させることを特徴とする
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン類の製造方法。 - 【請求項２】 金属触媒がパラジウム−炭素であること
を特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 反応温度が４０℃以上２００℃未満であ
ることを特徴とする請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 水素加圧が２０ｋｇ／ｃｍ2以上２００
ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする請求項１〜３
のいづれか１項記載の製造方法。 - 【請求項５】 水素加圧が３０ｋｇ／ｃｍ2以上２００
ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする請求項１〜３
のいづれか１項記載の製造方法。 - 【請求項６】 ニトロベンゼン類とアルデヒド類とをパ
ラジウム−炭素とともに水素加圧下反応させることを特
徴とするＮ−アルキルアニリン類の製造方法。 - 【請求項７】 反応温度が４０℃以上２００℃未満であ
ることを特徴とする請求項６記載の製造方法。 - 【請求項８】 水素加圧が２０ｋｇ／ｃｍ2以上２００
ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする請求項６又は
７記載の製造方法。 - 【請求項９】 水素加圧が３０ｋｇ／ｃｍ2以上２００
ｋｇ／ｃｍ2未満であることを特徴とする請求項６又は
７記載の製造方法。
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