JPH0433913A - エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物Info
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- JPH0433913A JPH0433913A JP13700490A JP13700490A JPH0433913A JP H0433913 A JPH0433913 A JP H0433913A JP 13700490 A JP13700490 A JP 13700490A JP 13700490 A JP13700490 A JP 13700490A JP H0433913 A JPH0433913 A JP H0433913A
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、エポキシ樹脂硬化物の製造法及びその硬化物
に関し、本発明のエポキシ樹脂硬化物は電子部品の封止
及び積層用材料などの耐熱性、強靭性を要求される分野
に有用である。
に関し、本発明のエポキシ樹脂硬化物は電子部品の封止
及び積層用材料などの耐熱性、強靭性を要求される分野
に有用である。
エポキシ樹脂及び不飽和二重結合を有する樹脂に関して
（１）紫外線あるいは電子線で硬化させる方法、（２）
エポキシ樹脂をカチオン重合触媒で重合させ、二重結合
はラジカル重合触媒て熱重合させる方法、（３）（１）
及び（２）を併用する方法、さらに（４）他の硬化剤を
併用する方法などがあり、それぞれに適した触媒が用い
られている。
（１）紫外線あるいは電子線で硬化させる方法、（２）
エポキシ樹脂をカチオン重合触媒で重合させ、二重結合
はラジカル重合触媒て熱重合させる方法、（３）（１）
及び（２）を併用する方法、さらに（４）他の硬化剤を
併用する方法などがあり、それぞれに適した触媒が用い
られている。
従来の技術は、経済的に不利である、反応制御か難しい
、物性向上か顕著でない、塗膜にしか適さない、実用性
に乏しいなど、いずれかの欠点を有し満足のいくもので
はなかった。これらの欠点を解決することが求められて
いる。
、物性向上か顕著でない、塗膜にしか適さない、実用性
に乏しいなど、いずれかの欠点を有し満足のいくもので
はなかった。これらの欠点を解決することが求められて
いる。
そこで、本発明者らは鋭意検討した結果、エポキシ樹脂
及び不飽和二重結合を有する樹脂を同時に熱重合させる
性質を持つ触媒を用いることにより上記の課題を解決で
きることを見い出した。本発明の方法は、従来法に比べ
て反応制御か極めて容易であり、しかも最大の特徴であ
る熱硬化型であるという点で工業的に有利で実用に適し
ている。
及び不飽和二重結合を有する樹脂を同時に熱重合させる
性質を持つ触媒を用いることにより上記の課題を解決で
きることを見い出した。本発明の方法は、従来法に比べ
て反応制御か極めて容易であり、しかも最大の特徴であ
る熱硬化型であるという点で工業的に有利で実用に適し
ている。
さらに驚くべきことには、エポキシ樹脂、不飽和二重結
合を有する樹脂の種類及び配合比を変え二種類の網目構
造を変化させることにより耐熱性、強靭性、あるいは接
着性なとの物性を任意に向上させることが可能である。
合を有する樹脂の種類及び配合比を変え二種類の網目構
造を変化させることにより耐熱性、強靭性、あるいは接
着性なとの物性を任意に向上させることが可能である。
また、熱分解温度が高く光に安定な触媒を選ぶことによ
り、触媒を添加した後でも貯蔵安定性に優れるという特
性も付与することができる。さらに、付与したい特性に
よって触媒を使い分けることか可能である。
り、触媒を添加した後でも貯蔵安定性に優れるという特
性も付与することができる。さらに、付与したい特性に
よって触媒を使い分けることか可能である。
すなわち、本発明はエポキシ樹脂（Ａ）と不飽和二重結
合を有する樹脂（Ｂ）とからなる混合物を（Ａ）、（Ｂ
）の両方を重合させる性質を有する熱硬化型触媒（Ｃ）
の存在下に加熱することを特徴とするエポキシ樹脂硬化
物の製造方法。及びその硬化物である。
合を有する樹脂（Ｂ）とからなる混合物を（Ａ）、（Ｂ
）の両方を重合させる性質を有する熱硬化型触媒（Ｃ）
の存在下に加熱することを特徴とするエポキシ樹脂硬化
物の製造方法。及びその硬化物である。
次に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明に使用するエポキシ樹脂（Ａ）としては、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ
樹脂または、脂環式エポキシ樹脂などを単独あるいは二
種以上混合して使用することができ、特に限定されない
か、好ましくは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用
いる。
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ
樹脂または、脂環式エポキシ樹脂などを単独あるいは二
種以上混合して使用することができ、特に限定されない
か、好ましくは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用
いる。
不飽和二重結合を有する樹脂（Ｂ）としては、本発明で
用いる熱硬化型触媒（Ｃ）で硬化するものであれば特に
制限されないかエポキシアクリレートまたはエポキシメ
タクリレートが特に好ましい。エポキシ樹脂（Ａ）及び
不飽和二重結合を有する樹脂（Ｂ）の混合比は、好まし
くは（Ａ）／（Ｂ）＝０．９５１０．０５〜０．０５１
０．９５の間で任意に調製できる。さらに好ましくは、
（Ａ）／（Ｂ）−０，９０１０，１０〜０．２５１０．
７５の間で、より好ましくは（Ａ）／（Ｂ）＝０．７５
１０．２５〜０．０５１０．５０の範囲で選ばれる。（
Ａ） 、（Ｂ）の両方を重合させる性質を有する熱硬化
型触媒としてはエポキシ及び不飽和二重結合の両者の重
合反応を開始、促進する性質をもつ化合物であれば特に
制限はないが、オニウム塩のような、加熱によりカチオ
ン種、ラジカル種の両方を発生する化合物、特にスルフ
オニウム塩が最も適している。具体的には、ジエチル−
α−フェネチルスルフオニウムテトラフルオロボレート
、ジイソプロピル−α−フェネチルスルフオニウムテト
ラフルオロボレート、ジブチル−α−へエネチルスルフ
ォニウムテトラフルオロポレート、ジイソプロピルフェ
ニルスルフオニウムテトラフルオロボレート、アリルイ
ソプロピルフェニルスルフオニウムテトラフルオロボレ
ート、アリルイソプロピルフェニルスルフオニウムへキ
サフルオロホスフェート、アリルジフェニルスルフオニ
ウムヘキサフルオロホスフェート及びビス〔４−（ジフ
ェニルスルフォニオ）フェニル〕スルフィドビスヘキサ
フルオロアンチモネートなとを用いることかできる。エ
ポキシ樹脂及び不飽和二重結合を有する樹脂を任意の割
合に混合する際、操作性を向上させる目的でアセトンの
ような適当な溶媒を用いることかできる。また、ハイド
ロキノン、メトキシハイドロキノン等の重合防止剤を用
いて操作性を向上させることも差し支えない。硬化に際
しては、任意の割合に混合した樹脂の合計量１００部に
対して前述の熱硬化型触媒を好ましくは０．１〜１０部
の範囲で用い、さらに好ましくは０．５〜２部、より好
ましくは１〜２部用いる。硬化温度は一般に好ましくは
８０°Ｃ〜２００°Ｃの範囲て選ばれる。硬化に要する
時間は、硬化温度や触媒の量、種類、添加剤等により大
きく異なるか、通常数時間から数十時間の範囲で選ばれ
る。また、従来法として示したように、紫外線、電子線
等を適宜照射することにより硬化時間を大幅に短縮する
ことももちろん可能である。本発明は、加熱により二重
の網目構造を有する硬化物を与えることかでき、樹脂の
種類、配合比及び硬化条件を選ぶことにより網目の部分
的絡まり合いを変化させることかできる。いわゆる、Ｉ
ＰＮ構造を形成させることにより強靭化か可能である。
用いる熱硬化型触媒（Ｃ）で硬化するものであれば特に
制限されないかエポキシアクリレートまたはエポキシメ
タクリレートが特に好ましい。エポキシ樹脂（Ａ）及び
不飽和二重結合を有する樹脂（Ｂ）の混合比は、好まし
くは（Ａ）／（Ｂ）＝０．９５１０．０５〜０．０５１
０．９５の間で任意に調製できる。さらに好ましくは、
（Ａ）／（Ｂ）−０，９０１０，１０〜０．２５１０．
７５の間で、より好ましくは（Ａ）／（Ｂ）＝０．７５
１０．２５〜０．０５１０．５０の範囲で選ばれる。（
Ａ） 、（Ｂ）の両方を重合させる性質を有する熱硬化
型触媒としてはエポキシ及び不飽和二重結合の両者の重
合反応を開始、促進する性質をもつ化合物であれば特に
制限はないが、オニウム塩のような、加熱によりカチオ
ン種、ラジカル種の両方を発生する化合物、特にスルフ
オニウム塩が最も適している。具体的には、ジエチル−
α−フェネチルスルフオニウムテトラフルオロボレート
、ジイソプロピル−α−フェネチルスルフオニウムテト
ラフルオロボレート、ジブチル−α−へエネチルスルフ
ォニウムテトラフルオロポレート、ジイソプロピルフェ
ニルスルフオニウムテトラフルオロボレート、アリルイ
ソプロピルフェニルスルフオニウムテトラフルオロボレ
ート、アリルイソプロピルフェニルスルフオニウムへキ
サフルオロホスフェート、アリルジフェニルスルフオニ
ウムヘキサフルオロホスフェート及びビス〔４−（ジフ
ェニルスルフォニオ）フェニル〕スルフィドビスヘキサ
フルオロアンチモネートなとを用いることかできる。エ
ポキシ樹脂及び不飽和二重結合を有する樹脂を任意の割
合に混合する際、操作性を向上させる目的でアセトンの
ような適当な溶媒を用いることかできる。また、ハイド
ロキノン、メトキシハイドロキノン等の重合防止剤を用
いて操作性を向上させることも差し支えない。硬化に際
しては、任意の割合に混合した樹脂の合計量１００部に
対して前述の熱硬化型触媒を好ましくは０．１〜１０部
の範囲で用い、さらに好ましくは０．５〜２部、より好
ましくは１〜２部用いる。硬化温度は一般に好ましくは
８０°Ｃ〜２００°Ｃの範囲て選ばれる。硬化に要する
時間は、硬化温度や触媒の量、種類、添加剤等により大
きく異なるか、通常数時間から数十時間の範囲で選ばれ
る。また、従来法として示したように、紫外線、電子線
等を適宜照射することにより硬化時間を大幅に短縮する
ことももちろん可能である。本発明は、加熱により二重
の網目構造を有する硬化物を与えることかでき、樹脂の
種類、配合比及び硬化条件を選ぶことにより網目の部分
的絡まり合いを変化させることかできる。いわゆる、Ｉ
ＰＮ構造を形成させることにより強靭化か可能である。
以下に比較例及び実施例を示す。
比較例１
エポキシ樹脂としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（
油化シェルエポキシ（株）製エピコート８２８） （
樹脂１〕を用い、ジエチル−α−フェネチルスルフオニ
ウムテトラフルオロボレート硬化型触媒として〔樹脂Ｉ
） １００ｇに対して１ｇを加えて、５０°Ｃ程に加
温しなから十分攪拌混合した。
油化シェルエポキシ（株）製エピコート８２８） （
樹脂１〕を用い、ジエチル−α−フェネチルスルフオニ
ウムテトラフルオロボレート硬化型触媒として〔樹脂Ｉ
） １００ｇに対して１ｇを加えて、５０°Ｃ程に加
温しなから十分攪拌混合した。
その後、１５０°Ｃにて２４時間、続いて１８０°Ｃで
１２時間、さらに２００°Ｃて５時間加熱硬化した。
１２時間、さらに２００°Ｃて５時間加熱硬化した。
比較例２
不飽和二重結合を有する樹脂としてビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂のジアクリレート（共栄社油脂（株）製エ
ピコートー８２８ジアクリレート）〔樹脂■〕を用い、
熱硬化型触媒として、ジエチル−α−フェネチルスルフ
オニウムテトラフルオロポレートを〔樹脂Ｉ１１１００
ｇに対してＩｇ加え、乾燥アセトンを１０ｇ添加して十
分攪拌混合した。
エポキシ樹脂のジアクリレート（共栄社油脂（株）製エ
ピコートー８２８ジアクリレート）〔樹脂■〕を用い、
熱硬化型触媒として、ジエチル−α−フェネチルスルフ
オニウムテトラフルオロポレートを〔樹脂Ｉ１１１００
ｇに対してＩｇ加え、乾燥アセトンを１０ｇ添加して十
分攪拌混合した。
引き続き、減圧下、３０℃においてアセトンを除去した
後１５０℃にて２４時間、続いて１８０°Ｃて１２時間
、さらに２００°Ｃで５時間加熱硬化した。
後１５０℃にて２４時間、続いて１８０°Ｃて１２時間
、さらに２００°Ｃで５時間加熱硬化した。
比較例３
比較例２における不飽和二重結合を有する樹脂〔樹脂■
〕を日本化薬（株）製のビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂のジアクリレート（Ｒ−１１４，８２８タイプエポキ
シアクリレート）〔樹脂■〕に変えた以外は比較例２と
同様に行った。
〕を日本化薬（株）製のビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂のジアクリレート（Ｒ−１１４，８２８タイプエポキ
シアクリレート）〔樹脂■〕に変えた以外は比較例２と
同様に行った。
実施例１
エポキシ樹脂としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（
油化シェルエポキシ（株）製エピコート＝８２８） （
樹脂Ｉ〕を７５ｇ、不飽和二重結合を有する樹脂として
ビスエノールＡ型エポキシ樹脂のジアクリレート（共栄
社油脂（株）製エピコートー８２８ジアクリレート）〔
樹脂■〕を２５ｇ、及び乾燥アセトンを５０ｇを３００
−三つロフラスコに計り取り３０°Ｃ程に加温しなから
十分攪拌混合した。ジエチル−α−フェネチルスルフオ
ニウムテトラフルオロボレートを熱硬化型触媒として１
ｇを加えて、再び十分攪拌混合した。その後、１５０°
Ｃにて２４時間、続いて１８０°Ｃて１２時間、さらに
２００°Ｃで５時間加熱硬化した。
油化シェルエポキシ（株）製エピコート＝８２８） （
樹脂Ｉ〕を７５ｇ、不飽和二重結合を有する樹脂として
ビスエノールＡ型エポキシ樹脂のジアクリレート（共栄
社油脂（株）製エピコートー８２８ジアクリレート）〔
樹脂■〕を２５ｇ、及び乾燥アセトンを５０ｇを３００
−三つロフラスコに計り取り３０°Ｃ程に加温しなから
十分攪拌混合した。ジエチル−α−フェネチルスルフオ
ニウムテトラフルオロボレートを熱硬化型触媒として１
ｇを加えて、再び十分攪拌混合した。その後、１５０°
Ｃにて２４時間、続いて１８０°Ｃて１２時間、さらに
２００°Ｃで５時間加熱硬化した。
実施例２
実施例１における〔樹脂Ｉ〕及び〔樹脂■〕の配合量を
各々５０ｇ及び５０ｇに変えた以外は実施例１と同様に
行った。
各々５０ｇ及び５０ｇに変えた以外は実施例１と同様に
行った。
実施例３
実施例１における〔樹脂■〕及び〔樹脂■〕の配合量を
各々２５ｇ及び７５ｇに変えた以外は実施例１と同様に
行った。
各々２５ｇ及び７５ｇに変えた以外は実施例１と同様に
行った。
実施例４〜６
実施例１〜３における不飽和二重結合を有する樹脂〔樹
脂■〕を日本化薬（株）製のヒスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂のジアクリレート（ Ｒ−１ １４． ８２８タ
イプエポキシアクリレート）〔樹脂■〕に変えた以外は
実施例１〜３と同様に行った。
脂■〕を日本化薬（株）製のヒスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂のジアクリレート（ Ｒ−１ １４． ８２８タ
イプエポキシアクリレート）〔樹脂■〕に変えた以外は
実施例１〜３と同様に行った。
以上のようにして得られた硬化物の物性を第１表に示し
た。なお、硬化物の評価方法は以下の通りである。
た。なお、硬化物の評価方法は以下の通りである。
（１）ガラス転移温度（Ｔｇ）
動的粘弾性測定によりＴａｎδの減衰ピークをガラス転
移温度とした。なお、測定には、ＤＶＥ−ＩＩ・レオス
ペクトラ−（（株）レオロジ製）を用いた。
移温度とした。なお、測定には、ＤＶＥ−ＩＩ・レオス
ペクトラ−（（株）レオロジ製）を用いた。
（２）破壊靭性値 （Ｋ，ｃ）
ＡＳＴＭ−Ｅ−３９９−８１に準じコンパクトテンショ
ン試験片を用いてインストロン型引張り試験機（ＡＳＧ
−１００Ａ （株）高滓）によりクロスヘツドスピード
０．０５ａｎ／ｍｉｎで試験した。
ン試験片を用いてインストロン型引張り試験機（ＡＳＧ
−１００Ａ （株）高滓）によりクロスヘツドスピード
０．０５ａｎ／ｍｉｎで試験した。
（３）衝撃強度
Ｄ［Ｎ５３４５３に準じ１５ｍｍＸ １０ｍｍＸ ２ｍ
ｍ （７）試験片を用いて、ダインシュタット衝撃試験
機により測定した。
ｍ （７）試験片を用いて、ダインシュタット衝撃試験
機により測定した。
（４）接着強度
ＪＩＳ−Ｋ ６８５０に従って、鋼板（ＳＰＣＣ−ＳＤ
； １００ Ｘ ２５ Ｘｌ、 ６ｔｍｍ）を用いて
、引張せん断強度を測定し、これを接着強度とした。
； １００ Ｘ ２５ Ｘｌ、 ６ｔｍｍ）を用いて
、引張せん断強度を測定し、これを接着強度とした。
第１表に示した結果から明らかなように、本発明のエポ
キシ樹脂硬化物の製造法により得られる硬化物は、破壊
靭性、衝撃強度、及び接着強度が大幅に向上し、電子部
品の封止及び積層用材料として極めて有用である。
キシ樹脂硬化物の製造法により得られる硬化物は、破壊
靭性、衝撃強度、及び接着強度が大幅に向上し、電子部
品の封止及び積層用材料として極めて有用である。
Claims (4)
- （１）エポキシ樹脂（Ａ）と不飽和二重結合を有する樹
脂（Ｂ）とからなる混合物を（Ａ）、（Ｂ）の両方を重
合させる性質を有する熱硬化型触媒（Ｃ）の存在下に加
熱することを特徴とするエポキシ樹脂硬化物の製造方法
。 - （２）不飽和二重結合を有する樹脂（Ｂ）がエポキシア
クリレートまたはエポキシメタクリレートである請求項
（１）記載のエポキシ樹脂硬化物の製造方法。 - （３）（Ａ）、（Ｂ）の両方を重合させる性質を有する
熱硬化型触媒（Ｃ）がオニウム塩である請求項（１）記
載のエポキシ樹脂硬化物の製造方法。 - （４）請求項（１）、（２）または（３）記載の製造方
法によって得られた硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2137004A JP2795729B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2137004A JP2795729B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0433913A true JPH0433913A (ja) | 1992-02-05 |
| JP2795729B2 JP2795729B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=15188556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2137004A Expired - Fee Related JP2795729B2 (ja) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2795729B2 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5918717A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-01-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| JPS61231022A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Nippon Soda Co Ltd | 封着用光硬化性組成物 |
| JPS6296579A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Nippon Soda Co Ltd | 光デイスクメモリ用光硬化性接着剤 |
| JPS62283121A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
| JPH0220508A (ja) * | 1988-06-01 | 1990-01-24 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 重合性組成物 |
-
1990
- 1990-05-29 JP JP2137004A patent/JP2795729B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5918717A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-01-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| JPS61231022A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Nippon Soda Co Ltd | 封着用光硬化性組成物 |
| JPS6296579A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Nippon Soda Co Ltd | 光デイスクメモリ用光硬化性接着剤 |
| JPS62283121A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
| JPH0220508A (ja) * | 1988-06-01 | 1990-01-24 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 重合性組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2795729B2 (ja) | 1998-09-10 |
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