JPH01266123A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents

硬化性樹脂組成物

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JPH01266123A
JPH01266123A JP8465188A JP8465188A JPH01266123A JP H01266123 A JPH01266123 A JP H01266123A JP 8465188 A JP8465188 A JP 8465188A JP 8465188 A JP8465188 A JP 8465188A JP H01266123 A JPH01266123 A JP H01266123A
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polyethylene glycol
meth
epoxy resin
acrylate
resin composition
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JP8465188A
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English (en)
Inventor
Akinori Fukuda
福田 明徳
Kiichi Hasegawa
喜一 長谷川
Kazuo Kamiide
上出 一男
Takayuki Kurohara
隆行 黒原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koei Chemical Co Ltd
Osaka City
Original Assignee
Koei Chemical Co Ltd
Osaka City
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は(+)エポキシ樹脂、ポリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、エポキシ樹脂の硬化剤及びポ
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレートの光重合
、開始剤を含有する硬化性樹脂組成物、(2)その樹脂
組成物にまず光を照射したのち加熱硬化させて得られる
硬化物の製造方法並びに(3)エポキシ樹脂、ポリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、エポキシ樹脂
の硬化剤及びポリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レートの熱・1合開始剤としてアゾ化合物を含イiする
硬化性樹脂組成物に関する。
[従来の技術] エポキシ樹脂はその諸特性がバランスよくすぐれている
ので種々の分野で使用されている。
その中で耐熱性を必要とする分野においてはエポキシ樹
脂をポリアミン、ジシアンジアミド、三フッ化ホウ素ア
ミン錯体、イミダゾール類、ノボラック樹脂等の硬化剤
を用いて高温(100〜200℃)で硬化させて用いら
れている。しかしながらこれらの硬化物は耐熱性を有す
るがガラス領域(ガラス転移点より低い温度領域)での
弾性率が大きいために脆いという欠点も有している。
一方ゴム領域(ガラス転移点より高い温度領域)では弾
性率が極端に小さいので熱時剛性が小さく強化剤を用い
ても実用できないという欠点も何している。
これらを解決する方法として可撓性を有する樹脂や反応
性オリゴマー等を添加してガラス領域における弾性率を
低ドさせる処方が提案されている。
[発明が解決しようとする課題] しかしながら、かかる方法では弾性率が低ト″すると同
時に耐熱性が悪くなり実用性に乏しい。
本発明はかかる問題点を解決するためになされたもので
、耐熱性を損なうことなく、ガラス領域での弾性率が低
Fし、[1つゴム領域での弾性率の低ドが少なく、脆さ
及び熱時剛性が改丹された硬化物をすえうる硬化性樹脂
組成物及びこれらの樹脂組成物の硬化物を製造する方法
である。
[課題を解決するための−L段] 本発明考らは、鋭意検討を行った結果、エポキシ樹脂、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エポ
キシ樹脂の硬化剤及びポリエチレングリコールジ(メタ
)アクリレートの光重合開始剤を含IFする硬化性樹脂
組成物を用い光照射したのち加熱硬化するか、又はエポ
キシ樹脂5ポリエヂレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、エポキシ樹脂の硬化剤及びポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレートの熱重合開始剤としてアゾ化
合物を含有する硬化性樹脂組成物を用い加熱硬化するこ
とにより、ガラス領域での弾性率が低トし、F【つゴム
領域での弾性率の低下が軽減した硬化物が得られること
を見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は(1)エポキシ樹脂、ポリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、エポキシ樹脂の硬化
剤及びポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
の光重合開始剤を含イiする硬化性樹脂組成物、(2)
この硬化性樹脂組成物を硬化させるに際し光照射をした
のち熱硬化させることを特徴とする硬化物の!Q fi
方法と(3)エポキシ樹脂、ポリエヂレングリコールジ
(メタ)アクリレート、エポキシ樹脂の硬化剤及びポリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレートの熱張合開
始剤としてアゾ化合物を含イfする硬化性樹脂組成物を
提供するものである。
本発明におけるエポキシ樹脂としてはポリグリシジルエ
ーテル型、ポリグリシジルアミン型などが挙げられるが
、これらに限定さられものではない。ポリグリシジルエ
ーテル型としてはビスフェノールA IQエポキシ樹脂
、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビスフェノール
AD型エポキシ樹脂、ビフェニルフェノール型エポキシ
樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられるがこ
れを併用してもよい。
市販品のビスフェノールA型エポキシ樹脂としてはエピ
コート 828(油化シェル(株)’!l:り、エボミ
ックI?−140(三井石油化′?(株)製)1)r・
:R−4331(ダウケミカル社製)、アラルダイト2
60(チパガイギー′53)等が挙げられる。
ビスフェノール[?型エポキシ樹脂としてはエビコ−ト
807 (油化シェル(株)製)エビクロン8:30(
人目本インキ(株)!12)、アラルダイトF(チパガ
イギー製)などが挙げられる。ビスフェノールA o 
tq2としてはエボミックI? −710(モ井石油化
学(株)’!!2)などが挙げられる。ビフェニルフェ
ノール型エポキシ樹脂としてはエピコートYX−400
0(油化シェル(株)製)などがMGけられる。ノボラ
ック型エポキシ樹脂としてはエピコート!52、エピコ
ート154.(以上油化シェル(株)TI!J)、エビ
クロンN−665、エビクロンN−673,エビクロン
N−680、エビクロンN−695、エビクロンN−7
30、エビクロンN−770、エビクロンN−870、
エビクロンN−510(以F大日本インキ(株)製)笠
が挙げられる。ポリグリシジルアミン型エポキシ樹脂と
してはエビクロン421−り、エビクロン430(以上
人目本インキ(株)製)、エボトートYDM−120、
エポトートY11−434(以上東部化成(株)製)な
どが挙げられる。
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートは1式
(I): RR C112・C−Con(CI+、−C11□0)。QC
−C=C11□ (1)(式中、Rは水素原子又はメチ
ル基を示し、nは4〜24である)で表わされるエステ
ルであり。
これらを併用してもよい。ポリエチレングリコールジ(
メタ)アクリレートは通常、式(11):%式%) (式中、nは1j;1記に同じ)で表わされるポリエチ
レングリコールと(メタ)アクリル酸又はそのエステル
、酸クロライドなどの誘導体との反応によって得られる
。ポリエチレングリコールジアクリレートの市販品とし
てはnri記式(11)におけるnが平均4.7である
ポリエチレングリコールなアルコール成分として用いて
得られるNにエステルΔ−200,同様にnが平均9.
1であるポリエチレングリコールを用いて得られるNK
エステル八へ400、nが平均13.4であるポリエチ
レングリコールな用いて得られるNKエステルA−60
0゜11が平均23.6であるポリエチレングリコール
を用いて得られるNKエステルΔ−1000(以り新中
村化′?(株)gi)が挙げられる。ポリエチレングリ
コールジメタアクリレートの市販品としては、Nにエス
テル4 G 、 9 G 、  14 G 、 23 
G(以−L新中村化学(株)製)が挙げられる。nが4
より小さいトリエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレートの
場合、(メタ)アクリレートの架橋密度が1−がりガラ
ス領域での硬化樹脂の弾性率が上界したり、又はその低
下が充分なものとならない。又、nが24より大きい場
合、架橋密度が大きく低下し、ガラス領域での弾性率の
低下が顕著となり実用性に乏しくなる。エポキシ樹脂と
ポリエチレングリコールジ(メ、り)アクリレートとの
混合比率はΦ電比で9=1〜3ニア好ましくは8:2〜
4:6更に好ましくは7:3〜6:4の範囲が用いられ
る。いずれの組成の場合も得られる硬化物は均一で透明
なものでありガラス領域における弾性率の低下が認めら
れるが、とくに7:3〜6:4の範囲の硬化物ではガラ
ス転移点を明確に2点有し、エポキシ樹脂に由来するガ
ラス転移点も低下せずむしろ上昇する場合もあり1つガ
ラス領域ての弾性率の低下を生じせしめ、ゴム領域での
弾性率の低下がほとんどなくむしろF胃する場合もある
次にエポキシ樹脂の硬化剤としては常温では通常エポキ
シ樹脂を硬化させず加熱時に硬化させることができるも
のとして脂肪族ポリアミン、ジシアンジアミド、三フッ
化ホウ素アミン錯体、芳香族ポリアミン、イミダゾール
類、フェノールノボラック樹脂、タレゾールノボラック
樹脂等が用いられるが、これらの併用もできる。硬化剤
の使用hlは脂肪族ポリアミン及び芳香族ポリアミンの
場合エポキシ樹脂に対して理論量〜理論量の80%の範
囲が好ましい、ジシアンジアミドは通常エポキシ樹脂に
対し重量化で4〜lO%を用い三フッ化ホウ素アミン錯
体では1〜5%の範囲で用いられる。イミダゾール類は
エポキシ樹脂に対し1〜10%で用いられる。又フェノ
ールノボラック。
クレゾールノボラック樹脂を用いる場合、通常理論量を
用いる。これらの硬化剤を使用する場合例示範囲外では
多すぎると硬化不良少なすぎると硬化が進まず硬化時間
を長く要することになる。
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートの光重
合開始剤としては、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘
導体、ベンゾイン、ベンゾイン誘導体、チオキサントン
誘導体、ベンジルジメチルケタール、2.2−ジェトキ
シアセトノ1ノン、2.2−ジメトキシ−2−フェニル
アセトンフェノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェ
ニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニ
ルプロパン−1−才ン等が挙げられる。これらの樹脂組
成物への添加;dは0.5〜5%でよい。
0.5%より少ないと硬化が充分でなく、5%以ト加え
ても更なる効果は認められない。又、熱重合開始剤とし
てのアゾ化合物にはアゾビスアルカン誘導体があるがア
ゾビスイソブチロニトリルはその代表的なものである。
使用量は通常1〜5%で充分である。
本発明の硬化性樹脂組成物はエポキシ樹脂とポリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレートを充分攪拌混合し
これにエポキシ樹脂用硬化剤及び光重合開始剤又は熱重
合開始剤を混合することによって得られるが、これらの
混合順序に特に限定されない。又固体のエポキシ樹脂等
を用いる場合加熱溶融させて混合することもできる。
次に本発明の硬化性樹脂組成物の硬化方法は。
光・口金を用いる場合通常まず紫外線(200nm〜4
36 n mの近紫外線)の照q(を照度I Om W
 / c m”程度で数秒〜5分間行なったのち80〜
200℃の範囲で1時間以」二加熱硬化させるものであ
るが、その範囲で加熱温度を数段階にわけて加熱しても
よい。又アゾ化合物を用いて熱町n合する場合通常60
〜200℃の温度範囲で1時間以り加熱硬化させるが、
この温度の範囲で数段階にわけて加熱しても良い。この
ようにして得られた硬化物は耐熱性かつ強靭性の良好な
ものである。本発明の硬化性樹脂組成物には、他の機械
的特性を向上させる等の目的で、アゾ化合物を用いる熱
重合ではガラス繊維、ガラス粉末、シリカ、アルミナ、
シリカアルミナ、アルミナ繊維、砂、セメント、雲母、
砕石、鉱さい、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ム、カーボン繊維、アラミド繊維、ポリエステル繊維、
ポリアミド繊維、イ1′機マイクロバルーン等の充填剤
を配合してもよいが、九−丁合を行なう場合はこれらの
うち光Φ合を防げないものならば配合することができる
本発明の樹脂組成物は、耐熱性、機械強度及び強靭性を
要する分野及び幅広い温度範囲での使用等への用途が期
待できる。
以下に実施例を示す。
実施例1 エポキシ樹脂としてエビコー1−828 (油化シェル
(株)製:以下DGEBAと省略す)ポリエチレングリ
コールジアクリレートとしてNKエステルへ−200(
’T’均分子分子t 330 、新中村化学(株)製:
以ドI) E G −A −200と省略す)をそれぞ
れ表に示す組成で混合し光重合開始剤として2−ヒドロ
キシ−2−メチル−!−フェニルプロパンー1−オンを
PEG−A−200に対しl I−7m%添加し、エポ
キシ樹脂の硬化剤として2−エチル−4−メチルイミダ
ゾールをD G E B八に対し5重!R%添加して硬
化性樹脂組成物を調整した。それぞれの組成物を25 
X 7 X :3 m mのシリコンラバーの型に流し
込み紫外線照射装置tJ M−452(ウシオ電磯(株
)製)の光源より20cmの距離にて5分間照射したの
ち、+30”cのオーブン中で3時間硬化させた。硬化
物を室温になるまで放置したのち2各硬化物の粘弾性ス
ペクトルを粘弾性スペクトロメーターY E S −S
 型((株)岩本製作所13)を用い周波数10ヘルツ
、シI!温速度り℃/分で測定しその結果より表=1に
示すガラス転移点及び各温度での弾性率を得た。
叉D G [E BΔ: I) l−、G−△−200
=50:50 (’n rJ it )に於ける粘弾性
スペクトルを図−1に示す。
比較例1 r)GEBA100部に2−エチル−4−メチル−イミ
ダゾール5部を添加混合したのち120℃のオーブン中
で3時間硬化させて実施例1と同様にしてその硬化物の
粘弾性スペクトルを測定し、表−1に示すガラス転移点
及び各温度での弾性率を得た。
この粘弾性スペクトルを図−1に示す。
参考例 P E G −A −200100部に2−ヒトロヒシ
ー2−メチルー1−フェニルプロパン−1−オン1部を
添加し混合したのち実施例1と同様にして硬化物を得た
。その硬化物の粘弾性スペクトルを実施例1と同様にし
て11−1定し表−■に示す結果を得た。
又、その粘弾性スペクトルを図−1に示す。
実施例2 ポリエチレングリコールジアクリレートとしてN K 
1 ステ/l/ A −400(中−均分子r+t 5
25、新中村化学(株)製:以Fp t−、a−Δ−4
00と略す)を用いた以外は実施例1と同様にして表−
2に示す結果を得た。
実施例3 1) G E B Aを70部、ポリエチレングリコー
ルジアクリレートとしてNKエステルΔ−1000(f
均分子H1160、新中村化′7(株)製:以下P L
−、G−Δ−1000と省略す)30部を用いた以外は
実施例1と同様にして表−3に示す結果表    −3 実施例−4 1) G E Is八へ0部とP 15 G −A −
200,40部を充分混合したのち2−エチル−4−メ
チルイミダゾール3部、アゾビスイソブチロニトリル(
以FAIBNと略す)1部を添加混合したのち90℃の
オーブン中で1時間、さらに130℃のオーブン中で2
時間硬化させた。得られた硬化物の粘弾性スペクトルを
実施例1と同様にして測定し表−4に示す結果を得た。
比較例2 実施例4においてアゾビスイソブチロニトリルのかわり
にジ−ターシャリ−ブチルバーオキシド(以ドD T 
B P Oと略す)又はベンゾイルパーオキシド(以下
BPOと略す)を用いた以外は実施例4と同様にして表
−4に示す結果を得た。
表  −4 実施例−5 1) G r’、 BΔ60部と1’ 1:、G−Δ−
20040部を充分混合したのちジシアンジアミド6部
及び2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパ
ン−1−12064部を添加混合したのち、実施例1と
同様にして硬化及び硬化物の粘弾性スペクトルの測定を
し表−5に示す結果を得た。
実施例−6 実施例5においてジシアンジアミドのかわりにてフッ化
ホウにモノエチルアミン錯体6部を用いた以外は実施例
5と同様にして表−5に示す結果を得た。
実施例−7 I) G l−13八60部とポリエチレングリコール
ジメタクリレートとしてNKニスデル9 G (’ト均
分1’ ilJ 5 ’J O、新中村化′?(株)製
)40部とを添加混合しのち、2−エチル−4−メチル
ーイミダゾールコ3部及び2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フJニルプロパン−1−オン0.4部を添加し攪
拌し、次いで実施例1と同様にして硬化及び硬化物の粘
弾性スペクトルの測定をし表−6に示す結果を得た。
実施例−8 実施例7においてNKエステル9G40部のかわりにN
Kエステル9G20部とNKエステル4G20部(平均
分子ta 330 、新中村化′7(株)製)を用いた
以外は実施例7と同様にして表−6に示す結果を得た。
[発明の効果] 以1.;T述したように1本発明の硬化性樹脂組成物を
硬化させて得られる硬化物は、従来のエボキン樹脂硬化
物よりもガラス領域での弾性率が低ドし、11つゴム頒
域での弾性率の低ドが軽減されるので、従来の硬化物に
くらべて脆さがなく及び熱時剛性が改良され、更に耐熱
性を41するものである。
【図面の簡単な説明】
図−1は本発明の硬化性樹脂組成物より得られる硬化物
の粘弾性の温度分散を測定したスペクトルを表わすもの
である。 特、Δ出願人 広栄化学1朶株式会社 福  1[1明  徳 長谷用 2゛(− −O−DGEBA−100 〒ムーPEG−^−200−100 Temc+erature (”C) 図  −1

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)エポキシ樹脂、ポリエチレングリコールジ(メタ
    )アクリレート、エポキシ樹脂の硬化剤及びポリエチレ
    ングリコールジ(メタ)アクリレートの光重合開始剤を
    含有する硬化性樹脂組成物。
  2. (2)ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
    が式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子又はメチル基を示し、nは4〜2
    4である。)で表わされるエステルである請求項1記載
    の硬化性樹脂組成物。
  3. (3)エポキシ樹脂とポリエチレングリコールジ(メタ
    )アクリレートの混合割合が8:2〜4:6(重量比)
    である請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物。
  4. (4)請求項1、2又は3記載の硬化性樹脂組成物を硬
    化させるに際し、光照射したのち加熱硬化させることを
    特徴とする硬化物の製造方法。
  5. (5)エポキシ樹脂、ポリエチレングリコールジ(メタ
    )アクリレート、エポキシ樹脂の硬化剤及びポリエチレ
    ングリコールジ(メタ)アクリレートの熱重合開始剤と
    してアゾ化合物を含有する硬化性樹脂組成物。
JP8465188A 1988-04-05 1988-04-05 硬化性樹脂組成物 Pending JPH01266123A (ja)

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