JPS62283121A - 光学用樹脂成形材料の製造方法 - Google Patents
光学用樹脂成形材料の製造方法Info
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- JPS62283121A JPS62283121A JP61126042A JP12604286A JPS62283121A JP S62283121 A JPS62283121 A JP S62283121A JP 61126042 A JP61126042 A JP 61126042A JP 12604286 A JP12604286 A JP 12604286A JP S62283121 A JPS62283121 A JP S62283121A
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
産業上の利用分野
本発明はレンズ、光デイスク基板等の光学部品用樹脂成
形材料の製造方法に関する。
形材料の製造方法に関する。
従来の技術
現在、光学部品に用いられてる樹脂材料は、例えばレン
ズにはポリメチルメタクリレート、光デイスク基板には
ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等力(主
に使用されている。
ズにはポリメチルメタクリレート、光デイスク基板には
ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等力(主
に使用されている。
しかし、これら光学部品は高信頼性の面から耐熱性向上
の要求が強くなってきている。特に、光デイスクメモリ
はレーザ光の熱エネルギーによって記録、再生、消去を
行うため樹脂基板に対する熱負荷が大きい。このため、
一部の高信頼性を必要とする分野では基板にガラスを使
用している。
の要求が強くなってきている。特に、光デイスクメモリ
はレーザ光の熱エネルギーによって記録、再生、消去を
行うため樹脂基板に対する熱負荷が大きい。このため、
一部の高信頼性を必要とする分野では基板にガラスを使
用している。
しかし、材料および生産コストを考慮した場合ガラスに
対する樹脂成形材料の優位性は明らかである。
対する樹脂成形材料の優位性は明らかである。
そこで昨今、各種の樹脂材料に光学的透明性を保持しつ
つ耐熱性を付与するための検討が続けられている。例え
ば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートのよ
うな汎用熱可塑性樹脂は、変性、共重合等で耐熱性を土
げる検討がされている。また、樹脂の分子骨格自体を耐
熱性のある分子構造にする検討ら行われている。しかし
、このような熱可塑性樹脂材料を用いて光学的に透明な
耐熱成形物を製造する場合、樹脂の耐熱性を向上させる
と溶融粘度が高(なり、生産コストの安い射出成形がで
きなくなる問題点がある。また、成形物は光学歪(複屈
折率)が大きくなって光学部品としての機能を失う欠点
が生じる。
つ耐熱性を付与するための検討が続けられている。例え
ば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートのよ
うな汎用熱可塑性樹脂は、変性、共重合等で耐熱性を土
げる検討がされている。また、樹脂の分子骨格自体を耐
熱性のある分子構造にする検討ら行われている。しかし
、このような熱可塑性樹脂材料を用いて光学的に透明な
耐熱成形物を製造する場合、樹脂の耐熱性を向上させる
と溶融粘度が高(なり、生産コストの安い射出成形がで
きなくなる問題点がある。また、成形物は光学歪(複屈
折率)が大きくなって光学部品としての機能を失う欠点
が生じる。
一方、成形前が低粘度である熱硬化性樹脂は上記の欠点
をカバーできる材料として注目されている。光学的に透
明な熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂や不飽和ポリ
エステル樹脂(熱硬化型アクリル樹脂、ジアリルフタレ
ート等を含む)が挙げられる。ここで、不飽和ポリエス
テル樹脂は成形収縮率が大きく、かつ加水分解によって
有機酸を生じる危険性が高いため光学部品として好まし
くない。これに対してエポキシ樹脂は成形収縮率や光学
歪が小さく、また樹脂変性のバリエーションが豊富であ
ることから種々の検討が行われており、試作品も市場に
出ている。
をカバーできる材料として注目されている。光学的に透
明な熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂や不飽和ポリ
エステル樹脂(熱硬化型アクリル樹脂、ジアリルフタレ
ート等を含む)が挙げられる。ここで、不飽和ポリエス
テル樹脂は成形収縮率が大きく、かつ加水分解によって
有機酸を生じる危険性が高いため光学部品として好まし
くない。これに対してエポキシ樹脂は成形収縮率や光学
歪が小さく、また樹脂変性のバリエーションが豊富であ
ることから種々の検討が行われており、試作品も市場に
出ている。
発明が解決しようとする問題点
ところがこれら光学部品材料に使用されているエポキシ
樹脂は、酸無水物硬化に代表される熱硬化反応によって
いるため反応時間が長(成形コストで熱可塑性樹脂材料
を凌駕することができていない。また、エポキシアクリ
レートのような光硬化性樹脂はラジカル重合によってい
るため空気重合阻害によって未硬化物が残存し光学部品
材料としての信頼性に欠けている。
樹脂は、酸無水物硬化に代表される熱硬化反応によって
いるため反応時間が長(成形コストで熱可塑性樹脂材料
を凌駕することができていない。また、エポキシアクリ
レートのような光硬化性樹脂はラジカル重合によってい
るため空気重合阻害によって未硬化物が残存し光学部品
材料としての信頼性に欠けている。
一方、熱硬化性樹脂で作成する光学部品のコストは、大
部分が成形に費やされている。一般に光学部品は成形金
型が非常に高価であるため、成形樹脂が金型を占有して
いる時間が最も成形コストに太き(影響し、この金型占
有時間を短縮することが光学部品のコスト力をつける最
重要課題になっている。
部分が成形に費やされている。一般に光学部品は成形金
型が非常に高価であるため、成形樹脂が金型を占有して
いる時間が最も成形コストに太き(影響し、この金型占
有時間を短縮することが光学部品のコスト力をつける最
重要課題になっている。
問題点を解決するための手段
本発明は熱硬化性樹脂の中でも成形収縮率の小さいエポ
キシ樹脂を使い、空気重合阻害のない光開始カチオン重
合によって射出成形並の成形スピードで光学用樹脂成形
材料を得る製造方法を提供するものである。
キシ樹脂を使い、空気重合阻害のない光開始カチオン重
合によって射出成形並の成形スピードで光学用樹脂成形
材料を得る製造方法を提供するものである。
作用
本発明によれば、熱硬化性樹脂材料並の成形スピード、
熱重合型エポキシ樹脂並の耐熱性を有し、光学特性、耐
熱性、成形性のいずれの特性も光学部品として満足する
成形材料を得ることかできる。
熱重合型エポキシ樹脂並の耐熱性を有し、光学特性、耐
熱性、成形性のいずれの特性も光学部品として満足する
成形材料を得ることかできる。
実施例
本発明の成形材料に主成分として用いられるエポキシ化
合物は分子内に少なくとも一個のエポキシ基を有するも
のであれば、−官能性エポキシ化合物および多官能性エ
ポキシ化合物のいずれでもよい。
合物は分子内に少なくとも一個のエポキシ基を有するも
のであれば、−官能性エポキシ化合物および多官能性エ
ポキシ化合物のいずれでもよい。
一官能性エボキシ化合物としては、例えば、グリシドー
ル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、グリシジルメタクリレート、スチレンオキサイド
、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
ル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、グリシジルメタクリレート、スチレンオキサイド
、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、多官能性エポキシ化合物は、一般にエポキシ樹脂
として知られているものであれば特に制約はない。例え
ば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリセリン
トリグリシジルエーテル等のポリグリシジルエーテル系
樹脂、脂環型エポキシ樹脂、ジグリシジルフタレートや
重合脂肪酸ポリグリシジルエステル等のグリシジルエス
テル系樹脂、N、N−ジグリシジルアニリン等のグリシ
ジルアミン系樹脂、およびヒダントイン型エポキシ樹脂
やトリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキ
シ樹脂が挙げられろ。
として知られているものであれば特に制約はない。例え
ば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリセリン
トリグリシジルエーテル等のポリグリシジルエーテル系
樹脂、脂環型エポキシ樹脂、ジグリシジルフタレートや
重合脂肪酸ポリグリシジルエステル等のグリシジルエス
テル系樹脂、N、N−ジグリシジルアニリン等のグリシ
ジルアミン系樹脂、およびヒダントイン型エポキシ樹脂
やトリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキ
シ樹脂が挙げられろ。
本発明においては、上記したー官能性エポキシ化合物お
よび多官能性エポキシ化合物から成る群より選ばれた一
個もしくは二個以上のものが使用される。
よび多官能性エポキシ化合物から成る群より選ばれた一
個もしくは二個以上のものが使用される。
本発明において使用されるカチオン重合触媒は、光照射
でエポキシ化合物のカチオン重合を引き起こすものであ
ればよい。これに加えて加熱処理によって重合が促進さ
れる触媒であればより望ましい。例を挙げると、ルイス
酸アニオンのオニウム塩化合物、光開裂型マスクでエー
テル化されたシラノールとアルミニウムキレート複合体
化合物等が使用される。
でエポキシ化合物のカチオン重合を引き起こすものであ
ればよい。これに加えて加熱処理によって重合が促進さ
れる触媒であればより望ましい。例を挙げると、ルイス
酸アニオンのオニウム塩化合物、光開裂型マスクでエー
テル化されたシラノールとアルミニウムキレート複合体
化合物等が使用される。
ここで用いるオニウム塩としては、照射光に対して効率
よ(光開裂し、カチオン重合活性種(ルイス酸)を生成
するものが望ましい。例として、ジアゾニウム塩、芳香
族ハロニウム塩(例ニジアリールヨードニウム塩、ジア
リールブロモニウム塩等)、芳香族カルコニウム塩(例
ニトリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレニウ
ム塩等)などが用いられる。
よ(光開裂し、カチオン重合活性種(ルイス酸)を生成
するものが望ましい。例として、ジアゾニウム塩、芳香
族ハロニウム塩(例ニジアリールヨードニウム塩、ジア
リールブロモニウム塩等)、芳香族カルコニウム塩(例
ニトリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレニウ
ム塩等)などが用いられる。
また、ルイス酸としては一般に求電子性化合物であれば
制約はない。ここにおけるルイス酸は、アニオンの形で
オニウムイオンと塩を形成しているものを使用する。例
えば代表的なルイス酸アニオンを挙げると、Cl0a
−、B F4− 、P Fe −。
制約はない。ここにおけるルイス酸は、アニオンの形で
オニウムイオンと塩を形成しているものを使用する。例
えば代表的なルイス酸アニオンを挙げると、Cl0a
−、B F4− 、P Fe −。
AsF5−.5bFs−等が主に用いられる。
一方、シラノール−アルミニウムキレート複合体化合物
についても照射光に対して効率よくシラノールを生成す
ることが必要である。シラノールを潜在性潜在性型開裂
にするためのマスク化合物には、例えばオルトニトロベ
ンジルアルコール、トリアルキルメタンハイドロパーオ
キサイド等が用いられ、これらマスク化合物でシラノー
ルを誘導体化し、それぞれオルトニトロヘンシルシリル
エーテル、トリアルキルメタンシリルパーオキサイドに
して使用される。
についても照射光に対して効率よくシラノールを生成す
ることが必要である。シラノールを潜在性潜在性型開裂
にするためのマスク化合物には、例えばオルトニトロベ
ンジルアルコール、トリアルキルメタンハイドロパーオ
キサイド等が用いられ、これらマスク化合物でシラノー
ルを誘導体化し、それぞれオルトニトロヘンシルシリル
エーテル、トリアルキルメタンシリルパーオキサイドに
して使用される。
アルミニウムキレートとしては主に、アルミニウムート
リスアセチルアセトンキレート、アルミニウムートリス
アセト酢酸エステルキレート(例ニアルミニウムートリ
スエチルアセトアセテート等)、アルミニウムートリス
オルトカルボニルフェノールキレート(例:アルミニウ
ムートリスサリチルアルデヒダート等)が用いられる。
リスアセチルアセトンキレート、アルミニウムートリス
アセト酢酸エステルキレート(例ニアルミニウムートリ
スエチルアセトアセテート等)、アルミニウムートリス
オルトカルボニルフェノールキレート(例:アルミニウ
ムートリスサリチルアルデヒダート等)が用いられる。
本発明においては、上記のカチオン重合触媒の中から選
ばれた一種もしくは二種以上のものが使用される。
ばれた一種もしくは二種以上のものが使用される。
触媒の配合量については、トータルとしてエポキシ化合
物に対して0.01〜5重量%、好ましくは1ffi量
%以下が配合される。また、使用するエポキシ化合物、
カチオン重合触媒および照射光の種類や量によって、必
要に応じて適合する光増感剤、安定剤等の添加剤を配合
する。
物に対して0.01〜5重量%、好ましくは1ffi量
%以下が配合される。また、使用するエポキシ化合物、
カチオン重合触媒および照射光の種類や量によって、必
要に応じて適合する光増感剤、安定剤等の添加剤を配合
する。
これら配合物は十分に混合された後、数秒〜数分間光を
照射してエポキシ化合物を重合させ所定の樹脂成形物を
得る。
照射してエポキシ化合物を重合させ所定の樹脂成形物を
得る。
重合に使用する照射光は、使用するエポキシ化合物、カ
チオン重合触媒および光増感剤によって異なるが、一般
には紫外線が用いられる。紫外線光源には紫外線硬化イ
ンクや塗料等に使われている高圧水銀灯、ハロゲン灯等
の通常の紫外線ラン、ブが使用できる。
チオン重合触媒および光増感剤によって異なるが、一般
には紫外線が用いられる。紫外線光源には紫外線硬化イ
ンクや塗料等に使われている高圧水銀灯、ハロゲン灯等
の通常の紫外線ラン、ブが使用できる。
ここで、重合速度を上げる、または反応率を上げ未硬化
成分を低減する目的で、必要に応じて光照射時に加熱処
理を付加することも行われる。ここで施す加熱処理の具
体例としては、光照射前に樹脂(エポキシ配合物)のゲ
ル化時間が約数分になる温度に金型を干潮加熱する、光
照射と平行して金型を加熱する等でエポキシ化合物の重
合反応を促進させる方法。または光照射後、半硬化した
樹脂を加熱処理によりボストキュアをする等いろいろな
加熱処理方法が考えられる。ここにおいて、光照射によ
って樹脂をプリキュアをした後、金型を外し加熱処理に
よりボストキュアをする方法は、金型占有時間を大幅に
短縮できろ有用な方を去である。
成分を低減する目的で、必要に応じて光照射時に加熱処
理を付加することも行われる。ここで施す加熱処理の具
体例としては、光照射前に樹脂(エポキシ配合物)のゲ
ル化時間が約数分になる温度に金型を干潮加熱する、光
照射と平行して金型を加熱する等でエポキシ化合物の重
合反応を促進させる方法。または光照射後、半硬化した
樹脂を加熱処理によりボストキュアをする等いろいろな
加熱処理方法が考えられる。ここにおいて、光照射によ
って樹脂をプリキュアをした後、金型を外し加熱処理に
よりボストキュアをする方法は、金型占有時間を大幅に
短縮できろ有用な方を去である。
[具体例11
エピコート828(油化シェル)とERL−4221(
UCC)の1.4混合物のエポキシ化合物に対し、5b
FG−の4−7エニルチオフエニルシフエニルスルホニ
ウム塩を0.5%配合する。
UCC)の1.4混合物のエポキシ化合物に対し、5b
FG−の4−7エニルチオフエニルシフエニルスルホニ
ウム塩を0.5%配合する。
この配合物を80Wl′Cl11の高圧水銀灯で20c
m1れだ位置から紫外線を10秒間照射しエポキシ化合
物を重合させる。得られた樹脂成形物を成形物Aとし、
その特性を表1に示す。
m1れだ位置から紫外線を10秒間照射しエポキシ化合
物を重合させる。得られた樹脂成形物を成形物Aとし、
その特性を表1に示す。
[具体例21
エポキシ混合物(エピコート828、ERL−4221
およびブチルグリシジルエーテルを各3・21の割合で
配合)にP F−9のトリフェニルスルホニウム塩を0
.5%、増感剤として5−ニトロフルオレンを0.03
%それぞれ配合する。この配合物を60℃に加熱した金
型に入れ、80’iV / Cmの高圧水銀灯で20c
m離れた位置から紫外線を10秒間照Q、t l、エポ
キシ(ヒ合物を重合させる。得られた成形物を成形物B
とし、その特性を表1に示す。表1に現在市場に出てい
る光学部品樹脂材料との比較を示す。
およびブチルグリシジルエーテルを各3・21の割合で
配合)にP F−9のトリフェニルスルホニウム塩を0
.5%、増感剤として5−ニトロフルオレンを0.03
%それぞれ配合する。この配合物を60℃に加熱した金
型に入れ、80’iV / Cmの高圧水銀灯で20c
m離れた位置から紫外線を10秒間照Q、t l、エポ
キシ(ヒ合物を重合させる。得られた成形物を成形物B
とし、その特性を表1に示す。表1に現在市場に出てい
る光学部品樹脂材料との比較を示す。
PMMA 、ポリメチルメタクリレート(射出成形)
PC、ポリカーボネート(射出成形)
EPI 、熱重合型エポキシ樹脂(注型)いずれも光
学部品グレード 透過率(%) ;500〜800nmでの平均値複屈
折率(nm);光路長2mm 耐熱温度(℃) ;飲代温度で評価−TMA法成形成形
時間in) ;成形物−厚LM、φ20c+a円盤発
明の効果 上記表1に示すとおり、本発明により作成された樹脂成
形物AおよびBは、従来の光学部品用樹脂材料と比較し
て熱可塑性樹脂材料並の成形スピード、熱重合型エポキ
シ樹脂並の耐熱性を持ち、光学特性、耐熱性、成形性の
いずれの特性も光学部品として満足する成形材料である
ことが確認された。
学部品グレード 透過率(%) ;500〜800nmでの平均値複屈
折率(nm);光路長2mm 耐熱温度(℃) ;飲代温度で評価−TMA法成形成形
時間in) ;成形物−厚LM、φ20c+a円盤発
明の効果 上記表1に示すとおり、本発明により作成された樹脂成
形物AおよびBは、従来の光学部品用樹脂材料と比較し
て熱可塑性樹脂材料並の成形スピード、熱重合型エポキ
シ樹脂並の耐熱性を持ち、光学特性、耐熱性、成形性の
いずれの特性も光学部品として満足する成形材料である
ことが確認された。
Claims (2)
- (1)エポキシ化合物にカチオン重合触媒を0.01〜
5重量%配合し、この配合物を光照射により重合せしめ
ることを特徴とする光学用樹脂成形材料の製造方法。 - (2)光照射する前、または光照射と平行して、または
光照射した後、加熱処理を行い重合を促進させることを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の光学用樹脂成形
材料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61126042A JPS62283121A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61126042A JPS62283121A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62283121A true JPS62283121A (ja) | 1987-12-09 |
Family
ID=14925219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61126042A Pending JPS62283121A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62283121A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01254786A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶素子封止用接着剤および液晶表示装置 |
JPH0433913A (ja) * | 1990-05-29 | 1992-02-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物 |
EP0503774A2 (en) * | 1991-02-16 | 1992-09-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium |
WO1998002493A1 (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-22 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Curing process for cationically photocurable formulations |
JP2004504415A (ja) * | 2000-07-19 | 2004-02-12 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | Uv光で開始するカチオン重合を実行することにより得られる複製品及び複製品の製造方法 |
JP2005514484A (ja) * | 2002-01-11 | 2005-05-19 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 複製を製造する方法及び紫外線により開始される陽イオン重合を実行することによって得られる複製 |
-
1986
- 1986-05-30 JP JP61126042A patent/JPS62283121A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01254786A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶素子封止用接着剤および液晶表示装置 |
JPH0433913A (ja) * | 1990-05-29 | 1992-02-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びその硬化物 |
EP0503774A2 (en) * | 1991-02-16 | 1992-09-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium |
US5354590A (en) * | 1991-02-16 | 1994-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium |
WO1998002493A1 (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-22 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Curing process for cationically photocurable formulations |
AU710383B2 (en) * | 1996-07-12 | 1999-09-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Curing process for cationically photocurable formulations |
JP2000515182A (ja) * | 1996-07-12 | 2000-11-14 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 光カチオン硬化性配合物の硬化方法 |
JP2004504415A (ja) * | 2000-07-19 | 2004-02-12 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | Uv光で開始するカチオン重合を実行することにより得られる複製品及び複製品の製造方法 |
JP2005514484A (ja) * | 2002-01-11 | 2005-05-19 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 複製を製造する方法及び紫外線により開始される陽イオン重合を実行することによって得られる複製 |
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