JPH0427839B2 - - Google Patents
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- JPH0427839B2 JPH0427839B2 JP58056652A JP5665283A JPH0427839B2 JP H0427839 B2 JPH0427839 B2 JP H0427839B2 JP 58056652 A JP58056652 A JP 58056652A JP 5665283 A JP5665283 A JP 5665283A JP H0427839 B2 JPH0427839 B2 JP H0427839B2
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Description
本発明は過酸化水素の定量方法に関する。さら
に詳しくは本発明はペルオキシダーゼの存在下に
過酸化水素と呈色性化合物とを反応させて呈色し
た反応液の可視部における吸収を測定することを
特徴とする過酸化水素の定量方法に関する。 又、一般式（）、（）、（）又は（）で表
わされる呈色性化合物とペルオキシダーゼとから
なる過酸化水素定量用組成物に関する。 従来、過酸化水素を定量する為に使用されてい
るアミノアンチピリン−Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
メチルフエニル）−N′−アセチルエチレンジアミ
ン（4AA−EMAE）系、4AA−フエノール系等
は微量成分の定量に際しては感度が低く、かつ極
大吸収波長（λnax）が400〜600nm付近に存在す
るため、試料中のビリルビン等の有色物質の影響
を受けやすく、さらに、ビリルビン、システイ
ン、尿酸等の色素生成阻害成分の影響を受けやす
い等の欠点がある。 又、ロイコインドフエノール類、ロイコメチレ
ンブルー類等の還元型の色原体を酸化型の発色体
に変換することを利用するものには発色体自体の
感度が高いという利点とはうらはらに色原体の自
然酸化による試薬盲検の著しい着色により測定値
に誤差を生じやすい欠点がある。 より簡便で感度の高い過酸化水素の定量方法は
常に求められており、この目的のために検討した
結果、ペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素と
下記一般式（）、（）、（）又は（）で表わ
される呈色性化合物とを反応させて呈色した反応
液の可視部における吸収を測定することによつて
過酸化水素を定量できることが見い出された。 一般式（）： 一般式（）： 一般式（）： 一般式（）： 式中、Ｚはヒドロキシル基、アミノ基、カルボ
キシル基、アルコキシ基、スルホン酸残基を有す
るアルキル基、スルホニル基又は置換アミノ基を
表わし、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を表わし、
Ｘは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アミノ基又は置換アミノ基を表わし、
R1は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アミ
ノ基又は置換アミノ基を表わし、R2はアルキル
基、アルケニル基、アシル基、アリール基、下記
一般式(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされ
る基を表わし、R3，R4，R5，R7，R8およびR9は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、下記一般式
(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされる基を表
わし、R6は下記一般式(a)、(b)、(a)、(b)
又はで表わされる基を表わし、Ｊは−Ｓ−、−
Ｏ−、 一般式
に詳しくは本発明はペルオキシダーゼの存在下に
過酸化水素と呈色性化合物とを反応させて呈色し
た反応液の可視部における吸収を測定することを
特徴とする過酸化水素の定量方法に関する。 又、一般式（）、（）、（）又は（）で表
わされる呈色性化合物とペルオキシダーゼとから
なる過酸化水素定量用組成物に関する。 従来、過酸化水素を定量する為に使用されてい
るアミノアンチピリン−Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
メチルフエニル）−N′−アセチルエチレンジアミ
ン（4AA−EMAE）系、4AA−フエノール系等
は微量成分の定量に際しては感度が低く、かつ極
大吸収波長（λnax）が400〜600nm付近に存在す
るため、試料中のビリルビン等の有色物質の影響
を受けやすく、さらに、ビリルビン、システイ
ン、尿酸等の色素生成阻害成分の影響を受けやす
い等の欠点がある。 又、ロイコインドフエノール類、ロイコメチレ
ンブルー類等の還元型の色原体を酸化型の発色体
に変換することを利用するものには発色体自体の
感度が高いという利点とはうらはらに色原体の自
然酸化による試薬盲検の著しい着色により測定値
に誤差を生じやすい欠点がある。 より簡便で感度の高い過酸化水素の定量方法は
常に求められており、この目的のために検討した
結果、ペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素と
下記一般式（）、（）、（）又は（）で表わ
される呈色性化合物とを反応させて呈色した反応
液の可視部における吸収を測定することによつて
過酸化水素を定量できることが見い出された。 一般式（）： 一般式（）： 一般式（）： 一般式（）： 式中、Ｚはヒドロキシル基、アミノ基、カルボ
キシル基、アルコキシ基、スルホン酸残基を有す
るアルキル基、スルホニル基又は置換アミノ基を
表わし、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を表わし、
Ｘは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アミノ基又は置換アミノ基を表わし、
R1は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アミ
ノ基又は置換アミノ基を表わし、R2はアルキル
基、アルケニル基、アシル基、アリール基、下記
一般式(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされ
る基を表わし、R3，R4，R5，R7，R8およびR9は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、下記一般式
(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされる基を表
わし、R6は下記一般式(a)、(b)、(a)、(b)
又はで表わされる基を表わし、Ｊは−Ｓ−、−
Ｏ−、 一般式
【式】又は一般式
【式】
（式中、R10およびR11と同一もしくは異なつ
て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、R4と
R5又はR3とR9は一体となつてアルケニレンを形
成してもよい。 一般式(a)： 一般式(b)： 一般式(a)： 一般式(b)： 一般式： 式中、A1はアルキレン基を表わし、A2はR1と
同意義であり、B1，B2，B3，B4，B5およびB6は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、置換アミノ基、アルコキシ基又
はヒドロキシアルキル基を表わす。 Ｚ、B1、B2、B3、B4、B5およびB6における置
換アミノ基の置換基としてはアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、シ
クロアルキル基、アシル基、スルホアルキル基、
アシルアルキル基等が例示される。 上記各定義におけるアルキル基とは炭素数１−
５の基を包含し、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基等が例示される。 アルコキシ基とは炭素数１−５の基を包含し、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プトキ
シ基等が例示される。 アルケニル基とは炭素数２−５の基を包含し、
ビニル基、プロピレン基、ブチレン基等が例示さ
れる。 アリール基とはフエニル基、ペンジル基、ナフ
チル基（これらの基は置換されていてもよい）等
が例示され、置換基としては１〜４個の炭素原子
を持つアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシ−カル
ボニルアミノアルキル基、アルコキシ基、アシル
基等が包含される。 アシル基とは、炭素数２−５の基を包含し、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が例示
される。 ハロゲン原子とはフツ素原子、塩素原子、臭素
原子等が例示される。 アルケニレンとは炭素数３−４の−CH＝CH
−CH2−、−CH＝CH−CH＝CH−等が例示され
る。 本発明方法の原理は試料に酵素を作用させるこ
とにより定量的に生成した過酸化水素と呈色性化
合物との反応はペルオキシダーゼの存在下に化学
量論的に進行して定量的に色素を生成し、この色
素の生成量は、生成した過酸化水素の含有量に比
例していることに基づくものである。 過酸化水素と一般式（）、（）、（）又は
（）で表わされる呈色性化合物との反応式を以
下に示す。 式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，
R9，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＪは前記と同意義である。 一般式（′）、（′）、（′）又は（′）で
表
わされる化合物は600〜800nmの間に特徴的吸収
を有する色素である。 本発明の過酸化水素の定量方法は、過酸化水素
を生成する系における反応種（化学物質）の定量
に応用でき、例えば血清、血液等生体試料中の尿
酸、コレステロール、遊離脂肪酸などの定量に応
用できる。 定量方法としては一般式（）、（）、（）又
は（）で表わされる呈色性化合物とペルオキシ
ダーゼを過酸化水素を生成する系に加える。 反応温度は５〜50℃、好ましくは25〜40℃でPH
２〜10の緩衝溶液中であれば反応は数分で終わ
る。 使用する発色剤の量は過酸化水素と等モル量又
は10−1000倍モル量を用いる。 緩衝溶液としては、リン酸、トリス−HCl、コ
ハク酸、シユウ酸、酢酸および各種Good′sの緩
衝溶液を0.005〜2mol／ｌの濃度で用いる。 反応後反応液の可視部の吸光度を測定する。本
発明で用いられる呈色性化合物の代表例を第１表
に示す。 またその呈色性化合物を用いて以下に示される
測定方法によつて呈色した液についてのλnax、感
度、血清中の成分の影響、試薬盲検の着色の度合
について検討した結果を第２表に示す。 λnax感度の測定は試料＊20μlに対して試液＊＊
３mlの割合で混合し、反応後各々のλnaxに於ける
OD値を測定する。第２表の感度欄の数値は4AA
−EMAEを発色剤として用いた場合のOD値を
100とした時の相対値である。 血清中の成分の影響は、ピリルビン20μg／３
ml、もしくは、システイン20μg／３ml、あるい
は尿酸10μg／３ml存在する時、３〜６％の影響
を±、６〜20％を＋、20％以上をとして示す。
３％以下を− 試薬盲検の着色の度合はロイコインドフエノー
ル類の中で代表的なロイコビンドシユトラーズグ
リーン発色剤として用いた場合の試薬の経時的着
色の度合いを各発色剤と比較した評価である。
AAはロイコビンドシユドラーズグリーンより着
色の度合が著しく低いもの。Ａは着色の度合が低
いもの。Ｂはロイコビンドシユドラーズグリーン
と着色の度合が同程度であることを意味する。 感度が高く、試薬盲検の着色の度合が低いもの
ほど水素供与体として優れ、微量成分の定量に適
している。 ＊試料：過酸化水素溶液H2O210.33mg／dl＊＊ 試液：Goodの緩衝液にペルオキシダーゼ
10V／mlの割合で加え、界面活性剤、および
第１表に示される各発色剤を0.1mg／mlの割
合で加えたもの。
て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、R4と
R5又はR3とR9は一体となつてアルケニレンを形
成してもよい。 一般式(a)： 一般式(b)： 一般式(a)： 一般式(b)： 一般式： 式中、A1はアルキレン基を表わし、A2はR1と
同意義であり、B1，B2，B3，B4，B5およびB6は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、置換アミノ基、アルコキシ基又
はヒドロキシアルキル基を表わす。 Ｚ、B1、B2、B3、B4、B5およびB6における置
換アミノ基の置換基としてはアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、シ
クロアルキル基、アシル基、スルホアルキル基、
アシルアルキル基等が例示される。 上記各定義におけるアルキル基とは炭素数１−
５の基を包含し、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基等が例示される。 アルコキシ基とは炭素数１−５の基を包含し、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プトキ
シ基等が例示される。 アルケニル基とは炭素数２−５の基を包含し、
ビニル基、プロピレン基、ブチレン基等が例示さ
れる。 アリール基とはフエニル基、ペンジル基、ナフ
チル基（これらの基は置換されていてもよい）等
が例示され、置換基としては１〜４個の炭素原子
を持つアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシ−カル
ボニルアミノアルキル基、アルコキシ基、アシル
基等が包含される。 アシル基とは、炭素数２−５の基を包含し、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が例示
される。 ハロゲン原子とはフツ素原子、塩素原子、臭素
原子等が例示される。 アルケニレンとは炭素数３−４の−CH＝CH
−CH2−、−CH＝CH−CH＝CH−等が例示され
る。 本発明方法の原理は試料に酵素を作用させるこ
とにより定量的に生成した過酸化水素と呈色性化
合物との反応はペルオキシダーゼの存在下に化学
量論的に進行して定量的に色素を生成し、この色
素の生成量は、生成した過酸化水素の含有量に比
例していることに基づくものである。 過酸化水素と一般式（）、（）、（）又は
（）で表わされる呈色性化合物との反応式を以
下に示す。 式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，
R9，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＪは前記と同意義である。 一般式（′）、（′）、（′）又は（′）で
表
わされる化合物は600〜800nmの間に特徴的吸収
を有する色素である。 本発明の過酸化水素の定量方法は、過酸化水素
を生成する系における反応種（化学物質）の定量
に応用でき、例えば血清、血液等生体試料中の尿
酸、コレステロール、遊離脂肪酸などの定量に応
用できる。 定量方法としては一般式（）、（）、（）又
は（）で表わされる呈色性化合物とペルオキシ
ダーゼを過酸化水素を生成する系に加える。 反応温度は５〜50℃、好ましくは25〜40℃でPH
２〜10の緩衝溶液中であれば反応は数分で終わ
る。 使用する発色剤の量は過酸化水素と等モル量又
は10−1000倍モル量を用いる。 緩衝溶液としては、リン酸、トリス−HCl、コ
ハク酸、シユウ酸、酢酸および各種Good′sの緩
衝溶液を0.005〜2mol／ｌの濃度で用いる。 反応後反応液の可視部の吸光度を測定する。本
発明で用いられる呈色性化合物の代表例を第１表
に示す。 またその呈色性化合物を用いて以下に示される
測定方法によつて呈色した液についてのλnax、感
度、血清中の成分の影響、試薬盲検の着色の度合
について検討した結果を第２表に示す。 λnax感度の測定は試料＊20μlに対して試液＊＊
３mlの割合で混合し、反応後各々のλnaxに於ける
OD値を測定する。第２表の感度欄の数値は4AA
−EMAEを発色剤として用いた場合のOD値を
100とした時の相対値である。 血清中の成分の影響は、ピリルビン20μg／３
ml、もしくは、システイン20μg／３ml、あるい
は尿酸10μg／３ml存在する時、３〜６％の影響
を±、６〜20％を＋、20％以上をとして示す。
３％以下を− 試薬盲検の着色の度合はロイコインドフエノー
ル類の中で代表的なロイコビンドシユトラーズグ
リーン発色剤として用いた場合の試薬の経時的着
色の度合いを各発色剤と比較した評価である。
AAはロイコビンドシユドラーズグリーンより着
色の度合が著しく低いもの。Ａは着色の度合が低
いもの。Ｂはロイコビンドシユドラーズグリーン
と着色の度合が同程度であることを意味する。 感度が高く、試薬盲検の着色の度合が低いもの
ほど水素供与体として優れ、微量成分の定量に適
している。 ＊試料：過酸化水素溶液H2O210.33mg／dl＊＊ 試液：Goodの緩衝液にペルオキシダーゼ
10V／mlの割合で加え、界面活性剤、および
第１表に示される各発色剤を0.1mg／mlの割
合で加えたもの。
【表】
【表】
【表】
以下に本発明の態様を示す実施例を示す。
実施例１ （尿酸の測定）
50mM Goodの緩衝液（PH6.5）100mlにウリカ
ーゼ18単位、ペルオキシダーゼ100単位、界面活
性剤100mg、および発色剤４−アミノアンチピ
リン100mg、ｍ−メチル−（Ｎ−エチル−N′−ア
セトアミノエチル）アニリン100mg、ロイコビ
ンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.３
22.5mg、化合物No.５ 22.5mg、化合物No.６
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物No.33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液３mlをとり、
37℃に10分間放置した後第２表で示した各々の発
色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照とし
て測定し、予め作成した検量線より血清中の尿酸
濃度を算出する。 比較対象のためにウリカーゼ紫外分光光度法で
測定した値を併せ第３表に示す。
ーゼ18単位、ペルオキシダーゼ100単位、界面活
性剤100mg、および発色剤４−アミノアンチピ
リン100mg、ｍ−メチル−（Ｎ−エチル−N′−ア
セトアミノエチル）アニリン100mg、ロイコビ
ンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.３
22.5mg、化合物No.５ 22.5mg、化合物No.６
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物No.33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液３mlをとり、
37℃に10分間放置した後第２表で示した各々の発
色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照とし
て測定し、予め作成した検量線より血清中の尿酸
濃度を算出する。 比較対象のためにウリカーゼ紫外分光光度法で
測定した値を併せ第３表に示す。
【表】
実施例２ （コレステロールの測定）
50mM Goodの緩衝液（PH5.8）100mlにコレス
テロールオキシダーゼ15単位、コレステロールエ
ステラーゼ20単位、ペルオキシダーゼ150単位、
界面活性剤100mg、および発色剤４−アミノア
ンチピリン100mg、ｍ−メチル−（Ｎ−エチル−
N′−アセトアミノエチル）アニリン100mg、ロ
イコビンドシエドラーズグリーン50mg、化合物
No.３ 22.5mg、化合物No.５ 22.5mg、化合物
No.６ 22.5mg、化合物32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。No.６
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清10μlと上記発色試液３mlをとり37
℃に10分間反応させた後、第２表で示した各々の
発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照と
して測定し、予め作成した検量線より、血清中の
コレステロール濃度を算出する。結果をガスクロ
マト法を用いて測定した結果と対比して第４表に
併記する。
テロールオキシダーゼ15単位、コレステロールエ
ステラーゼ20単位、ペルオキシダーゼ150単位、
界面活性剤100mg、および発色剤４−アミノア
ンチピリン100mg、ｍ−メチル−（Ｎ−エチル−
N′−アセトアミノエチル）アニリン100mg、ロ
イコビンドシエドラーズグリーン50mg、化合物
No.３ 22.5mg、化合物No.５ 22.5mg、化合物
No.６ 22.5mg、化合物32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。No.６
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清10μlと上記発色試液３mlをとり37
℃に10分間反応させた後、第２表で示した各々の
発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照と
して測定し、予め作成した検量線より、血清中の
コレステロール濃度を算出する。結果をガスクロ
マト法を用いて測定した結果と対比して第４表に
併記する。
【表】
実施例３ （遊離脂肪酸の測定）
0.1MGoodの緩衝液（PH6.75）100mlにアシル−
CoAシンセターゼ９単位、アシル−CoAオキシ
ダーゼ57単位、ペルオキシダーゼ833単位、
ATP200mg、CoA27mg、MgCl2・6H2O70mg、界
面活性剤100mgおよび発色剤４−アミノアンチ
ピリン100mg、ｍ−メチル−（Ｎ−エチル−N′−
アセトアミノエチル）アニリン100mg、ロイコ
ビンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.３
22.5mg、化合物No.５ 22.5mg、化合物No.６
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液３mlをとり、
37℃に10分間反応させた後、第２表で示した各々
の発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照
として測定し、予め作成した検量線より、血清中
の遊離脂肪酸濃度を算出する。結果をガスクロマ
ト法を用いて測定した結果と対比して第５表に併
記する。
CoAシンセターゼ９単位、アシル−CoAオキシ
ダーゼ57単位、ペルオキシダーゼ833単位、
ATP200mg、CoA27mg、MgCl2・6H2O70mg、界
面活性剤100mgおよび発色剤４−アミノアンチ
ピリン100mg、ｍ−メチル−（Ｎ−エチル−N′−
アセトアミノエチル）アニリン100mg、ロイコ
ビンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.３
22.5mg、化合物No.５ 22.5mg、化合物No.６
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液３mlをとり、
37℃に10分間反応させた後、第２表で示した各々
の発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照
として測定し、予め作成した検量線より、血清中
の遊離脂肪酸濃度を算出する。結果をガスクロマ
ト法を用いて測定した結果と対比して第５表に併
記する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素と下
記一般式（）、（）、（）又は（）で表わさ
れる呈色性化合物とを反応させて呈色した反応液
の可視部における吸収を測定することを特徴とす
る過酸化水素の定量方法。 一般式（）： 一般式（）： 一般式（）： 一般式（）： 〔式中、Ｚはヒドロキシル基、アミノ基、カル
ボキシル基、アルコキシ基、スルホン酸残基を有
するアルキル基、スルホニル基又は置換アミノ基
を表わし、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を表わ
し、Ｘは水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アリール基、アミノ基又は置換アミノ基を表わ
し、R1は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、
アミノ基又は置換アミノ基を表わし、R2は下記
一般式(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされ
る基を表わし、R3、R4、R5、R7、R8およびR9は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、下記一般式
(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされる基を表
わし、R6は下記一般式(a)、(b)、(a)、(b)
又はで表わされる基を表わし、Ｊは−Ｓ−、−
Ｏ−、 一般式【式】又は一般式【式】 （式中、R10およびR11と同一もしくは異なつ
て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、R4と
R5又はR8とR9は一体となつてアルケニレンを形
成してもよい。 一般式(a)： 一般式(b)： 一般式(a)： 一般式(b)： 一般式： 〔式中、A1はアルキレン基を表わし、A2はR1
と同意義であり、B1、B2、B3、B4、B5およびB6
は同一もしくは異なつて水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、置換アミノ基、アルコキシ基又
はヒドロキシアルキル基を表わす。〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58056652A JPS59182361A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 過酸化水素の定量方法 |
| DE8484302217T DE3486081T2 (de) | 1983-03-31 | 1984-03-30 | Verfahren und testzusammensetzung zur bestimmung von wasserstoffperoxid. |
| EP84302217A EP0124287B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-30 | Method and test composition for determination of hydrogen peroxide |
| KR1019840001742A KR900003541B1 (ko) | 1983-03-31 | 1984-03-31 | 과산화수소의 측정방법 및 시험조성물 |
| US07/065,126 US4916058A (en) | 1983-03-31 | 1987-06-23 | Method and test composition for determination of hydrogen peroxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58056652A JPS59182361A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 過酸化水素の定量方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59182361A JPS59182361A (ja) | 1984-10-17 |
| JPH0427839B2 true JPH0427839B2 (ja) | 1992-05-12 |
Family
ID=13033295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58056652A Granted JPS59182361A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 過酸化水素の定量方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4916058A (ja) |
| EP (1) | EP0124287B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59182361A (ja) |
| KR (1) | KR900003541B1 (ja) |
| DE (1) | DE3486081T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP3001190A1 (en) | 2007-01-30 | 2016-03-30 | ARKRAY, Inc. | Method for detecting phenothiazine-derivative color and color-developer reagent used therein |
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