JPH04121197A - マルトオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
マルトオリゴ糖の製造方法Info
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- JPH04121197A JPH04121197A JP24024790A JP24024790A JPH04121197A JP H04121197 A JPH04121197 A JP H04121197A JP 24024790 A JP24024790 A JP 24024790A JP 24024790 A JP24024790 A JP 24024790A JP H04121197 A JPH04121197 A JP H04121197A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はフッ化α−Ｄ−マルトシルを出発原料とし、こ
れにα−アミラーゼを作用させることによるマルトオリ
ゴ糖の新規な製造方法に関するものである。
れにα−アミラーゼを作用させることによるマルトオリ
ゴ糖の新規な製造方法に関するものである。
（従来の技術）
一般にオリゴ糖とは構成単位である単糖が２〜１０個連
結したものであり、単糖類やオリゴ糖よりも構成単糖数
の多い多糖類には見られない特性があることから、新素
材としての利用が期待されている、しかし、オリゴ糖は
調製が容易でないため。
結したものであり、単糖類やオリゴ糖よりも構成単糖数
の多い多糖類には見られない特性があることから、新素
材としての利用が期待されている、しかし、オリゴ糖は
調製が容易でないため。
これを高度利用するためには、その製造法の確立が急務
となっている。
となっている。
マルトオリゴ着も、このオリゴ糖の一種で、食品添加物
、医薬品、臨床試験用酵素基質などとして使用されてお
り、現在デンプンを出発物質として、これをアミラーゼ
により部分的に加水分解することによって得られている
。
、医薬品、臨床試験用酵素基質などとして使用されてお
り、現在デンプンを出発物質として、これをアミラーゼ
により部分的に加水分解することによって得られている
。
（発明が解決しようとする課題）
しかし、この加水分解による方法には■目的とするマル
トオリゴ糖を得るために反応条件を厳密に制御する必要
がある、■部分的に加水分解するために特殊なアミラー
ゼ変異体を使用しなければならない、■７量体以上のマ
ルトオリゴ糖を製造できないなどの制約があり、その改
善が求められている。
トオリゴ糖を得るために反応条件を厳密に制御する必要
がある、■部分的に加水分解するために特殊なアミラー
ゼ変異体を使用しなければならない、■７量体以上のマ
ルトオリゴ糖を製造できないなどの制約があり、その改
善が求められている。
本発明者らは、これらの従来からのマルトオリゴ糖の製
造上の問題を解決すべく鋭意検討した結果、デンプンの
加水分解酵素であるα−アミラーゼを出発原料であるフ
ッ化α−Ｄ−マルトシルに作用させると、加水分解の逆
反応が進行して容易にマルトオリゴ糖が生成してくるこ
とを見出し、本発明に到達した。
造上の問題を解決すべく鋭意検討した結果、デンプンの
加水分解酵素であるα−アミラーゼを出発原料であるフ
ッ化α−Ｄ−マルトシルに作用させると、加水分解の逆
反応が進行して容易にマルトオリゴ糖が生成してくるこ
とを見出し、本発明に到達した。
（課題を解決するための手段）
すなわち、本発明は有機溶媒と緩衝液との混合溶液中で
、下記一般式Ｉで表されるフッ化α−Ｄ−マルトシルに
、α−アミラーゼを作用させることにより、下記一般式
ＩＩで表されるマルトオリゴ糖を製造する方法に関する
ものである。
、下記一般式Ｉで表されるフッ化α−Ｄ−マルトシルに
、α−アミラーゼを作用させることにより、下記一般式
ＩＩで表されるマルトオリゴ糖を製造する方法に関する
ものである。
一般式■：
またはフッソ原子を示す）
ここで出発原料である上記一般式■で表されるフッ化α
−Ｄ−マルトシルは、マルトース（ｉ）を出発物質とし
て下記の経絡により合成することができる。ここでマル
トース（ｉ）から中間体（ｔｖ）までの合成ルートはＥ
、Ｊ、Ｈａｈｒｅらの方法（Ｊ、 Ｂｉｏｌ。
−Ｄ−マルトシルは、マルトース（ｉ）を出発物質とし
て下記の経絡により合成することができる。ここでマル
トース（ｉ）から中間体（ｔｖ）までの合成ルートはＥ
、Ｊ、Ｈａｈｒｅらの方法（Ｊ、 Ｂｉｏｌ。
Ｃｈｅｗ、 ２５４． Ｎｏ、１３．５９４２ （１９
７９）に基づくものであり、中間体（ｆｖ）からフッ化
α−Ｄ−マルトシル（社）までの合成ルートはＹ、Ｖ、
Ｖｏｚｎｉｇらの方法（Ｃａｒｂｉｈｙｄｒ、 Ｒｅｓ
、 １３２．３３９（１９８４）によるものである、た
だし、本発明で使用されるフッ化α−Ｄ−マルトシルは
上記の方法で得られたものに限定されるものではない。
７９）に基づくものであり、中間体（ｆｖ）からフッ化
α−Ｄ−マルトシル（社）までの合成ルートはＹ、Ｖ、
Ｖｏｚｎｉｇらの方法（Ｃａｒｂｉｈｙｄｒ、 Ｒｅｓ
、 １３２．３３９（１９８４）によるものである、た
だし、本発明で使用されるフッ化α−Ｄ−マルトシルは
上記の方法で得られたものに限定されるものではない。
有機溶媒と緩衝液との混合溶液として使用される有機溶
媒としては、メタノール、エタノール、アセトニトリル
またはアセトンなどの親水性有機溶媒を使用することが
できるが、出発物質の転換効率から考えると、メタノー
ルが最も好ましい。
媒としては、メタノール、エタノール、アセトニトリル
またはアセトンなどの親水性有機溶媒を使用することが
できるが、出発物質の転換効率から考えると、メタノー
ルが最も好ましい。
また緩衝液としてはリン酸緩衝液が最も好ましく、有機
溶媒と緩衝液との混合溶液における両成分の体積比は、
出発原料の転換効率、マルトオリゴ糖の分子量分布など
から１７１〜２／１が好ましい。
溶媒と緩衝液との混合溶液における両成分の体積比は、
出発原料の転換効率、マルトオリゴ糖の分子量分布など
から１７１〜２／１が好ましい。
反応の際のフッ化α−Ｄ−マルトシルの濃度は、Ｉ Ｘ
１０” 〜Ｉ Ｘ １０’ １ｇ／ｍｌ、とくにはＩ
Ｘ １０−”ｇ／ｍｌ程度が好適に使用される。
１０” 〜Ｉ Ｘ １０’ １ｇ／ｍｌ、とくにはＩ
Ｘ １０−”ｇ／ｍｌ程度が好適に使用される。
反応温度については、α−アミラーゼが活性を示す範囲
であればよいが、２０〜５０℃がとくに好ましい０反応
時間については必要とするマルトオリゴ糖の分子量分布
に応じて任意に選択される。
であればよいが、２０〜５０℃がとくに好ましい０反応
時間については必要とするマルトオリゴ糖の分子量分布
に応じて任意に選択される。
本発明のマルトオリゴ糖の製造に際しての具体的操作は
、例えば、フッ化α−Ｄ−マルトシルを有機溶媒と緩衝
液との混合系中に添加した後、α−アミラーゼを緩衝液
に溶解したものを加え、所望の温度と時間撹拌後、反応
液を加熱してα−アミラーゼを失活させ１反応を停止さ
せる。反応液はる別して酵素を除いた後、ろ液を濃縮し
て生成物を得ることができる。
、例えば、フッ化α−Ｄ−マルトシルを有機溶媒と緩衝
液との混合系中に添加した後、α−アミラーゼを緩衝液
に溶解したものを加え、所望の温度と時間撹拌後、反応
液を加熱してα−アミラーゼを失活させ１反応を停止さ
せる。反応液はる別して酵素を除いた後、ろ液を濃縮し
て生成物を得ることができる。
（実施例）
以下、本発明の具体的態様を実施例により説明するが５
本発明はこの実施例に限定されるものではない。
本発明はこの実施例に限定されるものではない。
実施例１
試験管に１００■のフッ化α−Ｄ−マルトシルを入れ、
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ＝７）２．６菖
１とメタノール６■１を加えた後、０．４■１のリン酸
緩衝液に５−のα−アミラーゼ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓｏｒｙｚａｅ由来、５１ｇ１ｓａ社製、ＴｙｐｅＸ−
Ａ ）を溶解したものを添加して反応を開始した。
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ＝７）２．６菖
１とメタノール６■１を加えた後、０．４■１のリン酸
緩衝液に５−のα−アミラーゼ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓｏｒｙｚａｅ由来、５１ｇ１ｓａ社製、ＴｙｐｅＸ−
Ａ ）を溶解したものを添加して反応を開始した。
反応は室温で１時間撹拌することにより行わせ、反応終
了後、反応液を１０分間、加熱還流してα−アミラーゼ
を失活させた後、反応液中に沈殿しているα−アミラー
ゼをろ別し、ろ液を濃縮することにより反応生成物を得
た。
了後、反応液を１０分間、加熱還流してα−アミラーゼ
を失活させた後、反応液中に沈殿しているα−アミラー
ゼをろ別し、ろ液を濃縮することにより反応生成物を得
た。
つぎに反応生成物をり、Ｏに溶解し、”Ｃ−ＮＭＲ測定
を行ったところ、第１図に示すスペクトルが得られた。
を行ったところ、第１図に示すスペクトルが得られた。
これから明らかなように、各ピークはマルトオリゴ糖の
ピラノース環を形成する炭素（Ｃ，〜Ｃ，）および還元
末端あるいは非還元末端のグルコース単位の炭素（Ｃ１
′β、Ｃ０′α、Ｃ４′）に帰属することができ、この
ことからマルトオリゴ糖の生成が確認された。なお５５
．７ｐｐｍに見られるピークは還元末端の１位に結合し
たメトキシドのメチル基に由来するものであり、これは
還元末端のグルコシル基が溶媒のメタノールへ一部転移
反応したためと考えられる。つぎに、生成物の分子量分
布を調べるため、下記の条件で高速液クロマトグラフイ
ーによる分析を行い、その結果を第１表に示した。
ピラノース環を形成する炭素（Ｃ，〜Ｃ，）および還元
末端あるいは非還元末端のグルコース単位の炭素（Ｃ１
′β、Ｃ０′α、Ｃ４′）に帰属することができ、この
ことからマルトオリゴ糖の生成が確認された。なお５５
．７ｐｐｍに見られるピークは還元末端の１位に結合し
たメトキシドのメチル基に由来するものであり、これは
還元末端のグルコシル基が溶媒のメタノールへ一部転移
反応したためと考えられる。つぎに、生成物の分子量分
布を調べるため、下記の条件で高速液クロマトグラフイ
ーによる分析を行い、その結果を第１表に示した。
（分析条件）
カラム： Ｈｉｂａｒ Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ＲＰ−
１８（Ｍｅｒｃｋ社製）カラムサイズ：４■φ×２５０
■Ｌ 溶離液：水 流 速：１膳１／分 検出方法：Ｒ工 操 作：生成物１．７■を水１朧１に溶かした溶液を注
入する。成分の同定は市販の標準試料と比較して行った
。
１８（Ｍｅｒｃｋ社製）カラムサイズ：４■φ×２５０
■Ｌ 溶離液：水 流 速：１膳１／分 検出方法：Ｒ工 操 作：生成物１．７■を水１朧１に溶かした溶液を注
入する。成分の同定は市販の標準試料と比較して行った
。
実施例２
試験管に１００■のフッ化α−Ｄ−マルトシルを入れ、
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ＝７）４．１ｍ
ｌとメタノール４．５ｍｌを加えた後、０．４ｍｌのリ
ン酸緩衝液に５電のα−アミラーゼ（Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓｏｒｙｚａｅ由来、Ｓｉｇｍａ社製、ＴｙｐｅＸ
−Ａ ）を溶解したものを添加して反応を開始した。
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ＝７）４．１ｍ
ｌとメタノール４．５ｍｌを加えた後、０．４ｍｌのリ
ン酸緩衝液に５電のα−アミラーゼ（Ａｓｐｅｒｇｉｌ
ｌｕｓｏｒｙｚａｅ由来、Ｓｉｇｍａ社製、ＴｙｐｅＸ
−Ａ ）を溶解したものを添加して反応を開始した。
以下、実施例１と同様に処理して反応生成物を得た。こ
の分子量分布を調べたところ、第１表に示した通りであ
った。
の分子量分布を調べたところ、第１表に示した通りであ
った。
実施例３
試験管に１００．のフッ化α−Ｄ−マルトシルを入れ、
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐ Ｈ＝ ７ ）１
．１■１とメタノール７．５膳１を加えた後、０．４ｍ
ｌのリン酸緩衝液に５■のα−アミラーゼ（ムｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓｏｒｙｚａｅ由来、Ｓｉｇｍａ社製、Ｔｙ
ｐｅＸ−Ａ ）を溶解したものを添加して反応を開始し
た。
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐ Ｈ＝ ７ ）１
．１■１とメタノール７．５膳１を加えた後、０．４ｍ
ｌのリン酸緩衝液に５■のα−アミラーゼ（ムｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓｏｒｙｚａｅ由来、Ｓｉｇｍａ社製、Ｔｙ
ｐｅＸ−Ａ ）を溶解したものを添加して反応を開始し
た。
以下、実施例１と同様に処理して反応生成物を得た。こ
の分子量分布を調べたところ、第１表に示す通りであっ
た。
の分子量分布を調べたところ、第１表に示す通りであっ
た。
実施例４
試験管に１００■のフッ化α−Ｄ−マルトシルを入れ、
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐ Ｈ＝ ７ ）２
．６＋ｍｌとアセトン６ｍｌを加えた後、０．４ｍｌの
リン酸緩衝液に５■のα−アミラーゼ（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓｏｒｙｚａｅ由来、Ｓｉｇｍａ社製、Ｔｙｐｅ
Ｘ−Ａ）を溶解したものを添加して反応を開始した。
これに０．０５Ｍのリン酸緩衝液（ｐ Ｈ＝ ７ ）２
．６＋ｍｌとアセトン６ｍｌを加えた後、０．４ｍｌの
リン酸緩衝液に５■のα−アミラーゼ（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓｏｒｙｚａｅ由来、Ｓｉｇｍａ社製、Ｔｙｐｅ
Ｘ−Ａ）を溶解したものを添加して反応を開始した。
以下、実施例１と同様に処理して反応生成物を得た後、
分子量分布を調べたところ、第１表に示す通りであった
。
分子量分布を調べたところ、第１表に示す通りであった
。
（発明の効果）
本発明のマルトオリゴ糖の製造方法は、安価に入手でき
る汎用のα−アミラーゼの触媒作用を利用する経済的な
方法であるほか、反応条件の厳密な制御を必要とせず、
また従来の方法では不可能であった７量体のマルトオリ
ゴ糖も製造できる等、産業上極めて有用なものである。
る汎用のα−アミラーゼの触媒作用を利用する経済的な
方法であるほか、反応条件の厳密な制御を必要とせず、
また従来の方法では不可能であった７量体のマルトオリ
ゴ糖も製造できる等、産業上極めて有用なものである。
第１図は実施例１で得られたマルトオリゴ糖の”Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル図を示す。
ＭＲスペクトル図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機溶媒と緩衝液との混合溶液中で、一般式 I で
表されるフッ化α−Ｄ−マルトシルに、α−アミラーゼ
を作用させることを特徴とする一般式IIで表されるマル
トオリゴ糖の製造方法。 一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のｎは２以上の整数、Ｘはヒドロキシル基または
フッソ原子を示す） ２、有機溶媒が、メタノール、エタノール、アセトニト
リルまたはアセトンであることを特徴とする請求項１記
載のマルトオリゴ糖の製造方法。 ３、緩衝液が、リン酸緩衝液であることを特徴とする請
求項１記載のマルトオリゴ糖の製造方法。 ４、有機溶媒と緩衝液との混合溶液が、体積比で１／１
〜２／１であることを特徴とする請求項１記載のマルト
オリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24024790A JPH04121197A (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | マルトオリゴ糖の製造方法 |
| EP91402390A EP0530421A1 (en) | 1990-09-11 | 1991-09-06 | Method for the preparation of malto-oligosaccharide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24024790A JPH04121197A (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | マルトオリゴ糖の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04121197A true JPH04121197A (ja) | 1992-04-22 |
Family
ID=17056650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24024790A Pending JPH04121197A (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | マルトオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0530421A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04121197A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5472859A (en) * | 1993-08-02 | 1995-12-05 | Brown, Jr.; R. Malcolm | Enzymatic method for synthesis of cellulose 1 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1990
- 1990-09-11 JP JP24024790A patent/JPH04121197A/ja active Pending
-
1991
- 1991-09-06 EP EP91402390A patent/EP0530421A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5472859A (en) * | 1993-08-02 | 1995-12-05 | Brown, Jr.; R. Malcolm | Enzymatic method for synthesis of cellulose 1 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0530421A1 (en) | 1993-03-10 |
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