JPH041152A - アルデヒド類の製造方法 - Google Patents
アルデヒド類の製造方法Info
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- JPH041152A JPH041152A JP2099610A JP9961090A JPH041152A JP H041152 A JPH041152 A JP H041152A JP 2099610 A JP2099610 A JP 2099610A JP 9961090 A JP9961090 A JP 9961090A JP H041152 A JPH041152 A JP H041152A
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアルデヒド類の製造方法に関するものであり、
詳しくはスズ化合物を用いた新規なアルデヒド類の製造
方法に関するものである。アルデヒド類は反応性に冨み
、各種の有機合成の中間体として使用される有用な化合
物である。
詳しくはスズ化合物を用いた新規なアルデヒド類の製造
方法に関するものである。アルデヒド類は反応性に冨み
、各種の有機合成の中間体として使用される有用な化合
物である。
（従来の技術）
従来より、炭素ラジカルと一酸化炭素との反応によりア
シルラジカルを生成させて、アルデヒド類を製造する技
術は知られている（Ｒ，Ｅ、Ｆｏｓｔｅｒ。
シルラジカルを生成させて、アルデヒド類を製造する技
術は知られている（Ｒ，Ｅ、Ｆｏｓｔｅｒ。
ＡＪ、Ｌａｙｃｈａｒ、 Ｒ，Ｄ、Ｌｉｐｓｃｏｍｂ、
Ｂ、Ｃ，ＭｃＫｕｓｉｋ、 Ｊ、Ａｍ。
Ｂ、Ｃ，ＭｃＫｕｓｉｋ、 Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１９５６．７Ｂ、５６０６． ；Ｊ
、Ｃ，５ａｕｅｒ＋Ｊ、＾−，Ｃｈｅｍ。
、Ｃ，５ａｕｅｒ＋Ｊ、＾−，Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、 １９５７．７９．５３１４ ）。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、かかる方法はいずれも１０００〜３００
０気圧を必要とし、得られるアルデヒド類の収率も低く
、更に生成したアルデヒド類は連鎖移動剤の残基を含む
等の問題点があった。
０気圧を必要とし、得られるアルデヒド類の収率も低く
、更に生成したアルデヒド類は連鎖移動剤の残基を含む
等の問題点があった。
（問題点を解決するための手段）
そこで、本発明者等はかかる問題点を解決すべく鋭意検
討した結果、特定のスズ化合物およびラジカル開始剤の
存在下にハロゲン化合物と一酸化炭素とを反応させると
、１００気圧以下という温和な条件で、目的のアルデヒ
ド類が収率よく得られるごとを見出し本発明に到達した
。
討した結果、特定のスズ化合物およびラジカル開始剤の
存在下にハロゲン化合物と一酸化炭素とを反応させると
、１００気圧以下という温和な条件で、目的のアルデヒ
ド類が収率よく得られるごとを見出し本発明に到達した
。
すなわち本発明によれば、下記の一般式（１）で表され
るハロゲン化合物を、アルキルスズヒドリド化合物およ
びラジカル開始剤の存在下、液相で一酸化炭素と反応さ
せることにより、ハロゲンがアルデヒド基により置換さ
れた構造を有する対応するアルデヒド類が容易に生成す
る。
るハロゲン化合物を、アルキルスズヒドリド化合物およ
びラジカル開始剤の存在下、液相で一酸化炭素と反応さ
せることにより、ハロゲンがアルデヒド基により置換さ
れた構造を有する対応するアルデヒド類が容易に生成す
る。
Ｒ−Ｘ ・・・ （１）
Ｃ式中、Ｒは反応に不活性な置換基を有していてもよい
アルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｘはハロゲ
ン元素を表す。） 本発明の反応は、下記の如くラジカル反応として進行す
るものと考えられる。すなわち、先ずラジカル開始剤と
アルキルスズヒドリド化合物とでアルキルスズラジカル
が生成する。これがハロゲン化合物、例えばアルキルブ
ロマイドからハロゲンを引き抜いてアルキルラジカルを
生成させる。
アルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｘはハロゲ
ン元素を表す。） 本発明の反応は、下記の如くラジカル反応として進行す
るものと考えられる。すなわち、先ずラジカル開始剤と
アルキルスズヒドリド化合物とでアルキルスズラジカル
が生成する。これがハロゲン化合物、例えばアルキルブ
ロマイドからハロゲンを引き抜いてアルキルラジカルを
生成させる。
このアルキルラジカルと一酸化炭素とが反応してアシル
ラジカルが生成し、これがアルキルスズヒドリド化合物
から水素を引き抜いてアルデヒドとなる。
ラジカルが生成し、これがアルキルスズヒドリド化合物
から水素を引き抜いてアルデヒドとなる。
Ｒ３’ ＳｎＨ−＋ Ｒ３’ Ｓｎ’
Ｒ−χ 十 Ｒｓ’ Ｓｎ’ → Ｒ’ ＋ Ｒ
ｓ’ ５ｎＸＲ°＋ Ｃｏ ４ Ｒ−
ＣＯＲ−Ｃｏ ＋ Ｒ３’ ＳｎＨ−＋ Ｒ−ＣＯＨ
＋ Ｒ３’ Ｓｎ。
ｓ’ ５ｎＸＲ°＋ Ｃｏ ４ Ｒ−
ＣＯＲ−Ｃｏ ＋ Ｒ３’ ＳｎＨ−＋ Ｒ−ＣＯＨ
＋ Ｒ３’ Ｓｎ。
（式中、Ｒ′はアルキル基を示す）
本発明の反応原料であるハロゲン化合物の代表的なもの
は、アルキル基またはシクロアルキル基にハロゲンが結
合したハロ炭化水素である。ハロゲンとしては塩素、臭
素、沃素が用いられるが、特に臭素が好ましい。ハロゲ
ンは炭素鎖のどの部分に結合していてもよい。すなわち
ハロゲンは１級〜３級炭素のいずれに結合していてもよ
い。アルキル基およびシクロアルキル基の炭素数は任意
であるが、通常はアルキル基の炭素数は１〜１０、特に
３〜８であり、シクロアルキル基の炭素数は５〜１２、
特に６〜１０である。
は、アルキル基またはシクロアルキル基にハロゲンが結
合したハロ炭化水素である。ハロゲンとしては塩素、臭
素、沃素が用いられるが、特に臭素が好ましい。ハロゲ
ンは炭素鎖のどの部分に結合していてもよい。すなわち
ハロゲンは１級〜３級炭素のいずれに結合していてもよ
い。アルキル基およびシクロアルキル基の炭素数は任意
であるが、通常はアルキル基の炭素数は１〜１０、特に
３〜８であり、シクロアルキル基の炭素数は５〜１２、
特に６〜１０である。
これらのアルキル基およびシクロアルキル基には、反応
に不活性、即ちハロ炭化水素のハロゲンよりも引き抜き
難い結合のみから成り、従ってラジカルを生成し難い置
換基を有していてもよい。
に不活性、即ちハロ炭化水素のハロゲンよりも引き抜き
難い結合のみから成り、従ってラジカルを生成し難い置
換基を有していてもよい。
このような置換基の代表的なものは、アルキル基、アリ
ール基、シクロアルキル基などの炭化水素基である。
ール基、シクロアルキル基などの炭化水素基である。
また、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基、シアノ基、第３級アミノ基などもラジ
カルを生成し難いので反応原料中に存在していても差支
えない。すなわち反応原料はエーテル結合やエステル結
合を含んでいてもよい。更にはハロ炭化水素がブロモ炭
化水素である場合には、臭素よりも引き抜き難い塩素や
フッ素が置換基として存在していてもよい。従って水酸
基などのラジカルになり易い官能基を含むハロ炭化水素
は、この部分をエーテル結合やエステル結合に変化させ
ることにより、本発明の原料として用いることができる
。ラジカル開始剤としてはアゾビスイソブチロニトリル
など常用のものを用いればよい、ラジカル開始剤はハロ
ゲン化合物に対して通常０．０１〜０．５当量、好まし
くはＯ０１〜０．２当量用いる。
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基、シアノ基、第３級アミノ基などもラジ
カルを生成し難いので反応原料中に存在していても差支
えない。すなわち反応原料はエーテル結合やエステル結
合を含んでいてもよい。更にはハロ炭化水素がブロモ炭
化水素である場合には、臭素よりも引き抜き難い塩素や
フッ素が置換基として存在していてもよい。従って水酸
基などのラジカルになり易い官能基を含むハロ炭化水素
は、この部分をエーテル結合やエステル結合に変化させ
ることにより、本発明の原料として用いることができる
。ラジカル開始剤としてはアゾビスイソブチロニトリル
など常用のものを用いればよい、ラジカル開始剤はハロ
ゲン化合物に対して通常０．０１〜０．５当量、好まし
くはＯ０１〜０．２当量用いる。
アルキルスズヒドリド化合物としては、トリーｎ−プロ
ピルスズヒドリド、トリーｎ−ブチルスズヒドリド、ト
リーｎ−アミルスズヒドリド等が用いられる。前述の反
応式から明らかなように、アルキルスズヒドリド化合物
はハロゲン化合物に対して少なくとも当量用いる。通常
は１．０〜１６７当量、好ましくは１．２〜１．５当量
用いればよい。
ピルスズヒドリド、トリーｎ−ブチルスズヒドリド、ト
リーｎ−アミルスズヒドリド等が用いられる。前述の反
応式から明らかなように、アルキルスズヒドリド化合物
はハロゲン化合物に対して少なくとも当量用いる。通常
は１．０〜１６７当量、好ましくは１．２〜１．５当量
用いればよい。
−酸化炭素は少量の窒素、二酸化炭素等の不活性ガスを
含むものであってもよい。
含むものであってもよい。
本発明を実施するには溶媒は必ずしも必要ではないが、
通常は溶媒の存在下に行なわれる。溶媒としてはジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸
メチル、酢酸ブチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン
等の脂肪族炭化水素類などが用いられる。
通常は溶媒の存在下に行なわれる。溶媒としてはジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸
メチル、酢酸ブチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン
等の脂肪族炭化水素類などが用いられる。
反応は連続式で行なうこともできるが、通常は回分式で
行なわれる。すなわち反応容器に溶媒、ハロゲン化合物
、ラジカル開始剤及びアルキルスズヒドリド化合物を入
れ、−酸化炭素を導入して全圧を１〜１００気圧、好ま
しくは１０〜９０気圧、特に５０〜８０気圧として反応
させればよい。
行なわれる。すなわち反応容器に溶媒、ハロゲン化合物
、ラジカル開始剤及びアルキルスズヒドリド化合物を入
れ、−酸化炭素を導入して全圧を１〜１００気圧、好ま
しくは１０〜９０気圧、特に５０〜８０気圧として反応
させればよい。
−酸化炭素の圧力が低いとアルデヒドの収率が低下する
傾向がある。反応温度は通常２０〜１５０℃、好ましく
は５０〜１００°Ｃである。
傾向がある。反応温度は通常２０〜１５０℃、好ましく
は５０〜１００°Ｃである。
〈実施例〉
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例１〜５
内容積５０Ｈ１のステンレス鋼製オートクレーブに、ハ
ロゲン化合物０．５ ｍｍｏＬ ）ソーｎ−ブチルス
ズヒドリド０．６〜０．７５ ｇａｏｌ、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．０５〜０．１ ｗＩｌｏｌ及び溶媒
量のベンゼンを入れ、次いで一酸化炭素を６５〜８０気
圧まで圧入し、８０〜１００℃で３〜５時間反応させた
。結果を第１表に示す。
ロゲン化合物０．５ ｍｍｏＬ ）ソーｎ−ブチルス
ズヒドリド０．６〜０．７５ ｇａｏｌ、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．０５〜０．１ ｗＩｌｏｌ及び溶媒
量のベンゼンを入れ、次いで一酸化炭素を６５〜８０気
圧まで圧入し、８０〜１００℃で３〜５時間反応させた
。結果を第１表に示す。
実施例６〜８
実施例１〜５に準じて第２表の反応を、−酸化炭素圧力
６５〜８０気圧、反応温度８０℃で行なった。結果を第
２表に示す。
６５〜８０気圧、反応温度８０℃で行なった。結果を第
２表に示す。
〈発明の効果〉
本発明によれば１００気圧以下という穏和な条件で目的
のアルデヒドを収率よく得ることができる。
のアルデヒドを収率よく得ることができる。
Claims (1)
- （１）下記の一般式（１）で表されるハロゲン化合物を
、アルキルスズヒドリド化合物およびラジカル開始剤の
存在下、液相で一酸化炭素と反応させることを特徴とす
る、一般式（２）で表されるアルデヒド類の製造方法。 Ｒ−Ｘ・・・（１） （式中、Ｒは反応に不活性な置換基を有していてもよい
アルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｘはハロゲ
ン元素を表す。） Ｒ−ＣＨＯ・・・（２） （式中、Ｒは（１）式に同じ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099610A JP2841687B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | アルデヒド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099610A JP2841687B2 (ja) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | アルデヒド類の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2006076949A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | マイクロリアクターを用いたカルボニル化合物の製造法 |
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-
1990
- 1990-04-16 JP JP2099610A patent/JP2841687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006076949A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | マイクロリアクターを用いたカルボニル化合物の製造法 |
| JP4741823B2 (ja) * | 2004-09-10 | 2011-08-10 | 新日鐵化学株式会社 | マイクロリアクターを用いたカルボニル化合物の製造法 |
| JP2013177332A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ハロゲン化アルキルからのアルデヒドの製造方法 |
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| JP2841687B2 (ja) | 1998-12-24 |
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