JPS59164759A - シツフ塩基の製造方法 - Google Patents
シツフ塩基の製造方法Info
- Publication number
- JPS59164759A JPS59164759A JP4040683A JP4040683A JPS59164759A JP S59164759 A JPS59164759 A JP S59164759A JP 4040683 A JP4040683 A JP 4040683A JP 4040683 A JP4040683 A JP 4040683A JP S59164759 A JPS59164759 A JP S59164759A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ammonia
- schiff base
- benzaldehyde
- reaction
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式で示され
るシッフ塩基の製造方法に関するものである。
一般式掻ｘ で示されるシッフ塩基の製造方法
については種々の方法が考えられる。例えばβ−アラニ
ンをエステル化した後ベンズアルデヒド類と反応させる
というのもその１つの方法である。しかしながらこの方
法では２工程以上を要しプロセスが複雑であること、β
−アラニンのエステルは一般に不安定でありそのために
シッフ塩基の収率が低い等の問題点がある。他のいくつ
かの製造方法についてもいずれも収率が低い、多数の工
程を必要とする等の問題点を有している。
については種々の方法が考えられる。例えばβ−アラニ
ンをエステル化した後ベンズアルデヒド類と反応させる
というのもその１つの方法である。しかしながらこの方
法では２工程以上を要しプロセスが複雑であること、β
−アラニンのエステルは一般に不安定でありそのために
シッフ塩基の収率が低い等の問題点がある。他のいくつ
かの製造方法についてもいずれも収率が低い、多数の工
程を必要とする等の問題点を有している。
そこで本発明者らはこのような問題点を解決し、経済的
に有利な方法で一般式 する方法について鋭意器゛究を行ない本発明に到達した
ものである。
に有利な方法で一般式 する方法について鋭意器゛究を行ない本発明に到達した
ものである。
スナワチアンモ二ア存在下にベンズアルデヒド類とアク
リル酸エステルとを接触させることフ塩基が１段の反応
で収率よく得られることを見い出したものである。
リル酸エステルとを接触させることフ塩基が１段の反応
で収率よく得られることを見い出したものである。
このような反応についてはまったく知られておらずその
反応機構も不明であるが、本発明方法によればこのよう
に比較的簡単な操作で一般ＣＪ−１−ＮＣ８２Ｃ８２Ｃ
０２Ｒ 式＾−Ｘ で示されるシッフ塩基を収率よく製
造することができ、その工業的意義は大きい。
反応機構も不明であるが、本発明方法によればこのよう
に比較的簡単な操作で一般ＣＪ−１−ＮＣ８２Ｃ８２Ｃ
０２Ｒ 式＾−Ｘ で示されるシッフ塩基を収率よく製
造することができ、その工業的意義は大きい。
本発明方法に用いられるベンズアルデヒド類（Ｘ：水素
、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基又はハロゲン）で示される化合物であり、これらの化
合物としては例えばベンズアルデヒド、トルアルデヒド
、アニスアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等が
挙げられる。
、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基又はハロゲン）で示される化合物であり、これらの化
合物としては例えばベンズアルデヒド、トルアルデヒド
、アニスアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等が
挙げられる。
これらの化合物は必ずしも純品を用いる必要はなく、場
合によればベンズアルデヒド類を含んだ混合物を原料と
して用いることができる。
合によればベンズアルデヒド類を含んだ混合物を原料と
して用いることができる。
ベンズアルデヒド類を含んだ混合物としてはトルエン、
エチルベンゼン、クメン等ノ芳香族炭化水素の酸化工程
において副生ずるベンズアルデヒドを含む液等があるが
これらの液を反応に供してもよい。
エチルベンゼン、クメン等ノ芳香族炭化水素の酸化工程
において副生ずるベンズアルデヒドを含む液等があるが
これらの液を反応に供してもよい。
本発明に用いられるアクリル酸エステルは一般式ＣＨ２
＝ＣＨＣ０２Ｒ（Ｒ： アルキル基）で表わされる化合
物であり、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル等があげられ
る。
＝ＣＨＣ０２Ｒ（Ｒ： アルキル基）で表わされる化合
物であり、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル等があげられ
る。
反応温度は特に限定されるものではないが、通常は室温
ないし１５０℃の温度で反応が行なわれる。
ないし１５０℃の温度で反応が行なわれる。
アンモニアとベンズアルデヒド類とア’） ＩＪ ＩＬ
／酸エステルの接触方法についても特に限定されるもの
ではなく、三者を一度に混合し、一定時間反応させるだ
けで十分な収率でシッフ塩基が得られる。しかしながら
場合によればあらかじめアンモニアとベンズアルデヒド
類を混合しておいてアクリル酸エステルを後から除々に
添加していくという方法等で反応を行なわしめでもシ・
ソフ塩基が十分な収率で得られる。
／酸エステルの接触方法についても特に限定されるもの
ではなく、三者を一度に混合し、一定時間反応させるだ
けで十分な収率でシッフ塩基が得られる。しかしながら
場合によればあらかじめアンモニアとベンズアルデヒド
類を混合しておいてアクリル酸エステルを後から除々に
添加していくという方法等で反応を行なわしめでもシ・
ソフ塩基が十分な収率で得られる。
アンモニアはガス状のものを用いてもよいが、好ましく
は液状で用いられる。そのために反応圧力は常圧でもよ
いが、アンモニアを液状に保つ圧力以上の圧力で反応が
行なわれるのが望ましい。
は液状で用いられる。そのために反応圧力は常圧でもよ
いが、アンモニアを液状に保つ圧力以上の圧力で反応が
行なわれるのが望ましい。
アンモニアとベンズアルデヒド類とアクリル酸エステル
のそれぞれの使用量については特に限定されないが、通
常はベンズアルデヒド類ト−アクリル酸エステルをほぼ
等モル用い、アンモニアはこれらに対して数倍過剰に用
いられる。
のそれぞれの使用量については特に限定されないが、通
常はベンズアルデヒド類ト−アクリル酸エステルをほぼ
等モル用い、アンモニアはこれらに対して数倍過剰に用
いられる。
本発明方法においてアンモニアとベンズアルデヒド類と
アクリル酸エステル以外に特に添加剤を加えなくても十
分反応は進行するが、場合によればアルコール類その他
の有機溶剤や有機酸類等を加えて反応を行なってもよい
。
アクリル酸エステル以外に特に添加剤を加えなくても十
分反応は進行するが、場合によればアルコール類その他
の有機溶剤や有機酸類等を加えて反応を行なってもよい
。
本発明方法によって得られるシッフ塩基はそのＣ＝Ｎ２
重結合を還元することにより容易にベンジルアミノ基を
有するカルボン酸エステル類に誘導することができるが
、これらの化合物（５） は医薬や農薬の原料として有用であり種々の用途に用い
られる。
重結合を還元することにより容易にベンジルアミノ基を
有するカルボン酸エステル類に誘導することができるが
、これらの化合物（５） は医薬や農薬の原料として有用であり種々の用途に用い
られる。
次に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明す
るが、本発明の範囲はこれらによって制限を受けるもの
ではない。
るが、本発明の範囲はこれらによって制限を受けるもの
ではない。
実施例Ｉ
１００ｍＬＳ／Ｓ製オートクレーブにベンズアルデヒド
２１．２Ｎ（０，２モル）アクリル酸エチル２０．０Ｑ
（０，２モル）と液体アンモニア１７ｇ（１，０モル）
を加え、攪拌しながら９０℃で１時間反応を行なった。
２１．２Ｎ（０，２モル）アクリル酸エチル２０．０Ｑ
（０，２モル）と液体アンモニア１７ｇ（１，０モル）
を加え、攪拌しながら９０℃で１時間反応を行なった。
この時の反応圧力は約４０ Ｋｇ／ ａＡ Ｇであった
。反応終了後未反応のアンモニアを留去し、反応液をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ下記の結果が得
られた。
。反応終了後未反応のアンモニアを留去し、反応液をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ下記の結果が得
られた。
ベンズアルデヒド転化率９５．６％
アクリル酸エチル転化率９９．９％
（６）
実施例２
２００ｍｔの三角フラスコにベンズアルデヒド１０．６
ｆ （０，１モル）、アクリル酸エチル１０、０ ’
！ （０，１モル）と６重量％のアンモニアを含有する
エタノール１００ｇを加え、常圧室温で６時間攪拌１・
た。６時間後反応液を分析し下記の結果を得た。
ｆ （０，１モル）、アクリル酸エチル１０、０ ’
！ （０，１モル）と６重量％のアンモニアを含有する
エタノール１００ｇを加え、常圧室温で６時間攪拌１・
た。６時間後反応液を分析し下記の結果を得た。
ベンズアルデヒド転化率９６．６％
アクリル酸エチル転化率９９．％％
実施例８〜５
実施例１で用いたアクリル酸エチルのかわりに第１表の
原料欄に記載した化合物０．２モルを用いて反応を行な
い第１表生成物標に記載したシッフ塩基を第１表に記載
した収率で得た。
原料欄に記載した化合物０．２モルを用いて反応を行な
い第１表生成物標に記載したシッフ塩基を第１表に記載
した収率で得た。
（７）
第 １ 表
実施例６〜８
実施例１で用いたベンズアルデヒドのかわり（こ第２表
の原料欄に記載した置換ベンズアルデヒド０．２モルを
用いて反応を行ない第２表生成物標に記載したジ・ソフ
塩基を第２表に記載°した収率で得た。
の原料欄に記載した置換ベンズアルデヒド０．２モルを
用いて反応を行ない第２表生成物標に記載したジ・ソフ
塩基を第２表に記載°した収率で得た。
第 ２ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アンモニア存在下にベンズアルデヒド類とアクリル酸エ
ステルを接触させることにより一般式 ％式％ （Ｒ：アルキル基：Ｘ：水１アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲン） で示される化合物を製造することを特徴とするシッフ塩
基の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040683A JPS59164759A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | シツフ塩基の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040683A JPS59164759A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | シツフ塩基の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164759A true JPS59164759A (ja) | 1984-09-17 |
| JPH0313225B2 JPH0313225B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12579775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4040683A Granted JPS59164759A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | シツフ塩基の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164759A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0609032A1 (en) * | 1993-01-25 | 1994-08-03 | Norsk Hydro A/S | Aromatic imine compounds, pharmaceutical composition thereof, useful as protein synthesis inhibitors |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP4040683A patent/JPS59164759A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0609032A1 (en) * | 1993-01-25 | 1994-08-03 | Norsk Hydro A/S | Aromatic imine compounds, pharmaceutical composition thereof, useful as protein synthesis inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313225B2 (ja) | 1991-02-22 |
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