JPS5936627A - イソブチルベンゼンの製造法 - Google Patents
イソブチルベンゼンの製造法Info
- Publication number
- JPS5936627A JPS5936627A JP57146551A JP14655182A JPS5936627A JP S5936627 A JPS5936627 A JP S5936627A JP 57146551 A JP57146551 A JP 57146551A JP 14655182 A JP14655182 A JP 14655182A JP S5936627 A JPS5936627 A JP S5936627A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- platinum
- isobutylbenzene
- phenyldichlorobutane
- hydrogen gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソブチルベンゼンの製造法に関するものであ
る。さらに詳しくは簡便で有利なイソブチルベンゼンの
製造法に関するものである。
る。さらに詳しくは簡便で有利なイソブチルベンゼンの
製造法に関するものである。
イソブチルベンゼンは医薬などの原料として有用な化合
物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有する2
−(4−イソブチルフェニル)プロピオン酸の出発原料
として有用である。
物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有する2
−(4−イソブチルフェニル)プロピオン酸の出発原料
として有用である。
従来イソブチ7レベンゼンの製造法として(1) イ
ソグチルアルデヒドまたはメタアリルクロリドにブロム
ベンゼンのグリニヤ試薬を反応させ、ついで脱水あるい
は二重結合の転位反応させたのち、水素で還元する方法
(Ind、Eng、Chem。
ソグチルアルデヒドまたはメタアリルクロリドにブロム
ベンゼンのグリニヤ試薬を反応させ、ついで脱水あるい
は二重結合の転位反応させたのち、水素で還元する方法
(Ind、Eng、Chem。
41609(1949”l)。
(2) 2−ブロムトルエンと2−ブロムプロパンと
のウルツフイツチツヒ反応による方法(Zh、Pr1l
cl。
のウルツフイツチツヒ反応による方法(Zh、Pr1l
cl。
Khim、50(9) 、 2132(1977))が
知られている。しかしながらこれらの方法はいずれも原
料が高価であり、また工業的規模での実施には問題があ
る。
知られている。しかしながらこれらの方法はいずれも原
料が高価であり、また工業的規模での実施には問題があ
る。
本発明者らはより簡便に安価にイソブチルベンゼンを製
造する方法を見出すべく検討した結果、本発明に到達し
た。
造する方法を見出すべく検討した結果、本発明に到達し
た。
すなわち本発明は化学構造式
しL
および/または
で示されるフェニルジクロルブタンおよび/またはフェ
ニルクロルゾテンを水素ガスと接触させることを特徴と
するイソブチルベンゼンの製造法である。
ニルクロルゾテンを水素ガスと接触させることを特徴と
するイソブチルベンゼンの製造法である。
本発明に用いるフェニルジクロルブタンおよびフ:[ニ
ルクロルレグテンはベンゼンと1.3−ジクロ/l/−
2−メチルプロペンとの反応によって容易ブテンを水素
ガスと接触させる場合、白金族またハ鉄族(鉄、ニッケ
ル、コバルト)触媒の存在下行うのが好ましい。これら
のうち白金1臭触媒が好ましく白金族触媒としては、白
金、パラジウム。
ルクロルレグテンはベンゼンと1.3−ジクロ/l/−
2−メチルプロペンとの反応によって容易ブテンを水素
ガスと接触させる場合、白金族またハ鉄族(鉄、ニッケ
ル、コバルト)触媒の存在下行うのが好ましい。これら
のうち白金1臭触媒が好ましく白金族触媒としては、白
金、パラジウム。
ロジウム、ルテニウムなどの貴金属を含む触媒が好まし
く、とくに白金あるいはパラジウムを含む触媒が好まし
い。白金族または鉄族触媒を用いる場合には通常、担体
として活性炭、アlレミナ、シリカア7レミナ、ケイソ
ウ土、ゼオライト、セライトなど用いられるが、好まし
いのは活性炭、アlレミナ。
く、とくに白金あるいはパラジウムを含む触媒が好まし
い。白金族または鉄族触媒を用いる場合には通常、担体
として活性炭、アlレミナ、シリカア7レミナ、ケイソ
ウ土、ゼオライト、セライトなど用いられるが、好まし
いのは活性炭、アlレミナ。
算で通常001〜5重量%である。
フェニルジクロルブタンオヨヒ/マタハフエニルクロル
プテンの水素ガスによる還元反応に於いては溶媒はとく
に用いる必要はないが、使用する触媒の担体の種類によ
っては溶媒を用いる方が好ましい場合がある。好ましい
溶媒は水、メタノール、エタノールおよびシクロヘキサ
ンである。
プテンの水素ガスによる還元反応に於いては溶媒はとく
に用いる必要はないが、使用する触媒の担体の種類によ
っては溶媒を用いる方が好ましい場合がある。好ましい
溶媒は水、メタノール、エタノールおよびシクロヘキサ
ンである。
溶媒の使用量はとくに限定されないが、フェニルジクロ
ルブタンオヨヒ/マタハフエニルクロルブテンの重量に
え1して0〜5倍量が好ましい。
ルブタンオヨヒ/マタハフエニルクロルブテンの重量に
え1して0〜5倍量が好ましい。
フェニルジクロルブタンオ、1:ヒ/47M−j:フエ
ニ!レクロルブテンを水素ガスと接触させる方法としで
は、通常、フェニルジクロルブタンおよび/またけフエ
ニルクロルゾテン(あるいはその溶液)に触媒を加え水
素ガス雰囲気下で攪拌する方法で行われる。反応温度は
通常、10〜100℃、好ましくけ20〜60℃である
。
ニ!レクロルブテンを水素ガスと接触させる方法としで
は、通常、フェニルジクロルブタンおよび/またけフエ
ニルクロルゾテン(あるいはその溶液)に触媒を加え水
素ガス雰囲気下で攪拌する方法で行われる。反応温度は
通常、10〜100℃、好ましくけ20〜60℃である
。
反応時間は触媒fk 、 +’1i7t W>圧力など
で変化するが、一般に1〜20時間である1゜ 反応は通常、常圧〜5気圧で行われるが、場合によって
はさらに高圧下で行うこともできる。反応の進行状況は
水素吸収量で追跡でき水素ガスの\ 吸収が1につだ時点で反応終了とする。
で変化するが、一般に1〜20時間である1゜ 反応は通常、常圧〜5気圧で行われるが、場合によって
はさらに高圧下で行うこともできる。反応の進行状況は
水素吸収量で追跡でき水素ガスの\ 吸収が1につだ時点で反応終了とする。
反応終了後は触媒を戸別し、p液を分別蒸留して、目的
のイソブチルベンゼンを得ることができる。
のイソブチルベンゼンを得ることができる。
本発明は安価に、簡便に、有利に、工業的規模でイソブ
チフレベンゼンが製造できるという効果を奏する。
チフレベンゼンが製造できるという効果を奏する。
得られたイソブチルベンゼンは医薬、原料トシて有用な
化合物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有す
る2−(4−イソグチルフェニ)v)グロピオン酸の出
発原料として有用である。
化合物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有す
る2−(4−イソグチルフェニ)v)グロピオン酸の出
発原料として有用である。
以下、実施例によって本発明をさらに説明するが、本発
明はこれによって限定されるものではない。
明はこれによって限定されるものではない。
実施例1
1−フエニ)V−2,3−ジクロル−2−メチルプロパ
ン2α3FIにシクロヘキサン69m1および5%白金
−活性炭触媒5tを加え、室温(25℃)常圧での水素
ガス雰囲気中にて攪拌した。7時間攪拌を続けると殆ん
ど定量的に水素ガスを吸収し水素ガスの吸収が止まった
。触媒を戸別し、涙液を分別蒸留した。シクロヘキサン
を回収後、イソ核磁気共鳴吸収スペクレレ(CcZ、)
、δα93 (d。6H,CH3−) 1.5ト2.20 (m、 IH,−CH−)2.4
5 ((1、211、−CH2−)711G
(S、511.C61(5−)実施例2 3−フエニlレー1−クロル−2−メチル−1−プロペ
ン2a7&にメタノール100m1と5%パランウムー
活匪炭10gを加え、常温、常圧にて水素ガス雰囲気中
にて攪拌した。2時間攪拌を続けると理論111の水オ
;ガスを吸収し、反応は停止した1、実施例1と同1羊
の後処理を行い、イソグチルべ、/ゼンxzy(収率9
C%)を得た。
ン2α3FIにシクロヘキサン69m1および5%白金
−活性炭触媒5tを加え、室温(25℃)常圧での水素
ガス雰囲気中にて攪拌した。7時間攪拌を続けると殆ん
ど定量的に水素ガスを吸収し水素ガスの吸収が止まった
。触媒を戸別し、涙液を分別蒸留した。シクロヘキサン
を回収後、イソ核磁気共鳴吸収スペクレレ(CcZ、)
、δα93 (d。6H,CH3−) 1.5ト2.20 (m、 IH,−CH−)2.4
5 ((1、211、−CH2−)711G
(S、511.C61(5−)実施例2 3−フエニlレー1−クロル−2−メチル−1−プロペ
ン2a7&にメタノール100m1と5%パランウムー
活匪炭10gを加え、常温、常圧にて水素ガス雰囲気中
にて攪拌した。2時間攪拌を続けると理論111の水オ
;ガスを吸収し、反応は停止した1、実施例1と同1羊
の後処理を行い、イソグチルべ、/ゼンxzy(収率9
C%)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 化学構造式 %式% で示すしるフェニルジクロルブタンおよび/またはフェ
ニルクロルブテンを水素ガスと接触させることを特徴と
するイソブチルベンゼンの製造法。 2 白金族または鉄族触媒の存在下で水素ガスと接触さ
せる特許請求の範囲第1項記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57146551A JPS5936627A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | イソブチルベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57146551A JPS5936627A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | イソブチルベンゼンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5936627A true JPS5936627A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=15410215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57146551A Pending JPS5936627A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | イソブチルベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5936627A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007204409A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキルベンゼン化合物の製造方法 |
EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP57146551A patent/JPS5936627A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
JP2007204409A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキルベンゼン化合物の製造方法 |
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