JPS5936627A - イソブチルベンゼンの製造法 - Google Patents
イソブチルベンゼンの製造法Info
- Publication number
- JPS5936627A JPS5936627A JP57146551A JP14655182A JPS5936627A JP S5936627 A JPS5936627 A JP S5936627A JP 57146551 A JP57146551 A JP 57146551A JP 14655182 A JP14655182 A JP 14655182A JP S5936627 A JPS5936627 A JP S5936627A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- platinum
- isobutylbenzene
- phenyldichlorobutane
- hydrogen gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソブチルベンゼンの製造法に関するものであ
る。さらに詳しくは簡便で有利なイソブチルベンゼンの
製造法に関するものである。
る。さらに詳しくは簡便で有利なイソブチルベンゼンの
製造法に関するものである。
イソブチルベンゼンは医薬などの原料として有用な化合
物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有する２
−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸の出発原料
として有用である。
物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有する２
−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸の出発原料
として有用である。
従来イソブチ７レベンゼンの製造法として（１） イ
ソグチルアルデヒドまたはメタアリルクロリドにブロム
ベンゼンのグリニヤ試薬を反応させ、ついで脱水あるい
は二重結合の転位反応させたのち、水素で還元する方法
（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ。
ソグチルアルデヒドまたはメタアリルクロリドにブロム
ベンゼンのグリニヤ試薬を反応させ、ついで脱水あるい
は二重結合の転位反応させたのち、水素で還元する方法
（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ。
４１６０９（１９４９”ｌ）。
（２） ２−ブロムトルエンと２−ブロムプロパンと
のウルツフイツチツヒ反応による方法（Ｚｈ、Ｐｒ１ｌ
ｃｌ。
のウルツフイツチツヒ反応による方法（Ｚｈ、Ｐｒ１ｌ
ｃｌ。
Ｋｈｉｍ、５０（９） 、 ２１３２（１９７７））が
知られている。しかしながらこれらの方法はいずれも原
料が高価であり、また工業的規模での実施には問題があ
る。
知られている。しかしながらこれらの方法はいずれも原
料が高価であり、また工業的規模での実施には問題があ
る。
本発明者らはより簡便に安価にイソブチルベンゼンを製
造する方法を見出すべく検討した結果、本発明に到達し
た。
造する方法を見出すべく検討した結果、本発明に到達し
た。
すなわち本発明は化学構造式
しＬ
および／または
で示されるフェニルジクロルブタンおよび／またはフェ
ニルクロルゾテンを水素ガスと接触させることを特徴と
するイソブチルベンゼンの製造法である。
ニルクロルゾテンを水素ガスと接触させることを特徴と
するイソブチルベンゼンの製造法である。
本発明に用いるフェニルジクロルブタンおよびフ：［ニ
ルクロルレグテンはベンゼンと１．３−ジクロ／ｌ／−
２−メチルプロペンとの反応によって容易ブテンを水素
ガスと接触させる場合、白金族またハ鉄族（鉄、ニッケ
ル、コバルト）触媒の存在下行うのが好ましい。これら
のうち白金１臭触媒が好ましく白金族触媒としては、白
金、パラジウム。
ルクロルレグテンはベンゼンと１．３−ジクロ／ｌ／−
２−メチルプロペンとの反応によって容易ブテンを水素
ガスと接触させる場合、白金族またハ鉄族（鉄、ニッケ
ル、コバルト）触媒の存在下行うのが好ましい。これら
のうち白金１臭触媒が好ましく白金族触媒としては、白
金、パラジウム。
ロジウム、ルテニウムなどの貴金属を含む触媒が好まし
く、とくに白金あるいはパラジウムを含む触媒が好まし
い。白金族または鉄族触媒を用いる場合には通常、担体
として活性炭、アｌレミナ、シリカア７レミナ、ケイソ
ウ土、ゼオライト、セライトなど用いられるが、好まし
いのは活性炭、アｌレミナ。
く、とくに白金あるいはパラジウムを含む触媒が好まし
い。白金族または鉄族触媒を用いる場合には通常、担体
として活性炭、アｌレミナ、シリカア７レミナ、ケイソ
ウ土、ゼオライト、セライトなど用いられるが、好まし
いのは活性炭、アｌレミナ。
算で通常００１〜５重量％である。
フェニルジクロルブタンオヨヒ／マタハフエニルクロル
プテンの水素ガスによる還元反応に於いては溶媒はとく
に用いる必要はないが、使用する触媒の担体の種類によ
っては溶媒を用いる方が好ましい場合がある。好ましい
溶媒は水、メタノール、エタノールおよびシクロヘキサ
ンである。
プテンの水素ガスによる還元反応に於いては溶媒はとく
に用いる必要はないが、使用する触媒の担体の種類によ
っては溶媒を用いる方が好ましい場合がある。好ましい
溶媒は水、メタノール、エタノールおよびシクロヘキサ
ンである。
溶媒の使用量はとくに限定されないが、フェニルジクロ
ルブタンオヨヒ／マタハフエニルクロルブテンの重量に
え１して０〜５倍量が好ましい。
ルブタンオヨヒ／マタハフエニルクロルブテンの重量に
え１して０〜５倍量が好ましい。
フェニルジクロルブタンオ、１：ヒ／４７Ｍ−ｊ：フエ
ニ！レクロルブテンを水素ガスと接触させる方法としで
は、通常、フェニルジクロルブタンおよび／またけフエ
ニルクロルゾテン（あるいはその溶液）に触媒を加え水
素ガス雰囲気下で攪拌する方法で行われる。反応温度は
通常、１０〜１００℃、好ましくけ２０〜６０℃である
。
ニ！レクロルブテンを水素ガスと接触させる方法としで
は、通常、フェニルジクロルブタンおよび／またけフエ
ニルクロルゾテン（あるいはその溶液）に触媒を加え水
素ガス雰囲気下で攪拌する方法で行われる。反応温度は
通常、１０〜１００℃、好ましくけ２０〜６０℃である
。
反応時間は触媒ｆｋ 、 ＋’１ｉ７ｔ Ｗ＞圧力など
で変化するが、一般に１〜２０時間である１゜ 反応は通常、常圧〜５気圧で行われるが、場合によって
はさらに高圧下で行うこともできる。反応の進行状況は
水素吸収量で追跡でき水素ガスの＼ 吸収が１につだ時点で反応終了とする。
で変化するが、一般に１〜２０時間である１゜ 反応は通常、常圧〜５気圧で行われるが、場合によって
はさらに高圧下で行うこともできる。反応の進行状況は
水素吸収量で追跡でき水素ガスの＼ 吸収が１につだ時点で反応終了とする。
反応終了後は触媒を戸別し、ｐ液を分別蒸留して、目的
のイソブチルベンゼンを得ることができる。
のイソブチルベンゼンを得ることができる。
本発明は安価に、簡便に、有利に、工業的規模でイソブ
チフレベンゼンが製造できるという効果を奏する。
チフレベンゼンが製造できるという効果を奏する。
得られたイソブチルベンゼンは医薬、原料トシて有用な
化合物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有す
る２−（４−イソグチルフェニ）ｖ）グロピオン酸の出
発原料として有用である。
化合物であり、とくに消炎、鎮痛および解熱作用を有す
る２−（４−イソグチルフェニ）ｖ）グロピオン酸の出
発原料として有用である。
以下、実施例によって本発明をさらに説明するが、本発
明はこれによって限定されるものではない。
明はこれによって限定されるものではない。
実施例１
１−フエニ）Ｖ−２，３−ジクロル−２−メチルプロパ
ン２α３ＦＩにシクロヘキサン６９ｍ１および５％白金
−活性炭触媒５ｔを加え、室温（２５℃）常圧での水素
ガス雰囲気中にて攪拌した。７時間攪拌を続けると殆ん
ど定量的に水素ガスを吸収し水素ガスの吸収が止まった
。触媒を戸別し、涙液を分別蒸留した。シクロヘキサン
を回収後、イソ核磁気共鳴吸収スペクレレ（ＣｃＺ、）
、δα９３ （ｄ。６Ｈ，ＣＨ３−） １．５ト２．２０ （ｍ、 ＩＨ，−ＣＨ−）２．４
５ （（１、２１１、−ＣＨ２−）７１１Ｇ
（Ｓ、５１１．Ｃ６１（５−）実施例２ ３−フエニｌレー１−クロル−２−メチル−１−プロペ
ン２ａ７＆にメタノール１００ｍ１と５％パランウムー
活匪炭１０ｇを加え、常温、常圧にて水素ガス雰囲気中
にて攪拌した。２時間攪拌を続けると理論１１１の水オ
；ガスを吸収し、反応は停止した１、実施例１と同１羊
の後処理を行い、イソグチルべ、／ゼンｘｚｙ（収率９
Ｃ％）を得た。
ン２α３ＦＩにシクロヘキサン６９ｍ１および５％白金
−活性炭触媒５ｔを加え、室温（２５℃）常圧での水素
ガス雰囲気中にて攪拌した。７時間攪拌を続けると殆ん
ど定量的に水素ガスを吸収し水素ガスの吸収が止まった
。触媒を戸別し、涙液を分別蒸留した。シクロヘキサン
を回収後、イソ核磁気共鳴吸収スペクレレ（ＣｃＺ、）
、δα９３ （ｄ。６Ｈ，ＣＨ３−） １．５ト２．２０ （ｍ、 ＩＨ，−ＣＨ−）２．４
５ （（１、２１１、−ＣＨ２−）７１１Ｇ
（Ｓ、５１１．Ｃ６１（５−）実施例２ ３−フエニｌレー１−クロル−２−メチル−１−プロペ
ン２ａ７＆にメタノール１００ｍ１と５％パランウムー
活匪炭１０ｇを加え、常温、常圧にて水素ガス雰囲気中
にて攪拌した。２時間攪拌を続けると理論１１１の水オ
；ガスを吸収し、反応は停止した１、実施例１と同１羊
の後処理を行い、イソグチルべ、／ゼンｘｚｙ（収率９
Ｃ％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学構造式 ％式％ で示すしるフェニルジクロルブタンおよび／またはフェ
ニルクロルブテンを水素ガスと接触させることを特徴と
するイソブチルベンゼンの製造法。 ２ 白金族または鉄族触媒の存在下で水素ガスと接触さ
せる特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57146551A JPS5936627A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | イソブチルベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57146551A JPS5936627A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | イソブチルベンゼンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936627A true JPS5936627A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=15410215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57146551A Pending JPS5936627A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | イソブチルベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936627A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204409A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキルベンゼン化合物の製造方法 |
| EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP57146551A patent/JPS5936627A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
| JP2007204409A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキルベンゼン化合物の製造方法 |
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