JPS60330B2 - シクロペンタノンの製造方法 - Google Patents
シクロペンタノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS60330B2 JPS60330B2 JP2389182A JP2389182A JPS60330B2 JP S60330 B2 JPS60330 B2 JP S60330B2 JP 2389182 A JP2389182 A JP 2389182A JP 2389182 A JP2389182 A JP 2389182A JP S60330 B2 JPS60330 B2 JP S60330B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- alcohol
- hours
- cyclobentene
- conversion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロベンタノンを製造する方法に関するもの
である。
である。
詳しくは、本発明はシクロベンテンを分子状酸素で酸化
してシクロベンタノンを製造する方法であり、さらに詳
しくは、本発明は液相で炭素数２以上の脂肪族アルコー
ルもしくはそれらの芳香環置換アルコールの共存下｛１
｝パラジウム化合物と■鋼化合物及び鉄化合物の中から
選ばれる少なくとも１種の化合物とを含む複合触媒を使
用し、シクロベンテンを酸化してシクｏベンタノンを製
造する方法である。シクロベンタノンはナイロンあるい
はポリエステル用モノマーの原料として現在大量に生産
されているシクロヘキサノンと同様に環状ケトンであり
、類似の化学的および物理的性質を有し、工業的に生産
が可能となれば、合成高分子用モノマーの嫁料としての
需要が見込まれる他、その高い反応性のために多種の誘
導体の開発が可能であり、工業的に極めて有用な物質で
ある。
してシクロベンタノンを製造する方法であり、さらに詳
しくは、本発明は液相で炭素数２以上の脂肪族アルコー
ルもしくはそれらの芳香環置換アルコールの共存下｛１
｝パラジウム化合物と■鋼化合物及び鉄化合物の中から
選ばれる少なくとも１種の化合物とを含む複合触媒を使
用し、シクロベンテンを酸化してシクｏベンタノンを製
造する方法である。シクロベンタノンはナイロンあるい
はポリエステル用モノマーの原料として現在大量に生産
されているシクロヘキサノンと同様に環状ケトンであり
、類似の化学的および物理的性質を有し、工業的に生産
が可能となれば、合成高分子用モノマーの嫁料としての
需要が見込まれる他、その高い反応性のために多種の誘
導体の開発が可能であり、工業的に極めて有用な物質で
ある。
同時に、本発明の製造方法の原料であるシクロベンテン
は、ナフサクラッキング混合物のＣ５留分中に多く含ま
れ、その用途開発が重要な課題となっているシクロベン
タジェンを部分水素添加（例えば侍公昭５６−１２９２
）することにより、高収率で容易に得られる。しかるに
、シクロベンテンを分子状酸素で酸化してシクロベンタ
ノンにする方法については、現在まで、ロジウム系触媒
あるいはパラジウムーヘテロポリ酸系触媒が検討されて
いるが、前者ではエーテル化合物が主として生成し（日
．Ｍ血ｏ肌、ｅｔａｌ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ比．１
００、５４３７（１９７８））、後者ではシクロベソタ
ノンが得られるがその反応速度は極めて小さく（触媒学
会小討論会「ヘテロポリ酸およびその関連化合物の触媒
作用」第２回講演予稿集（昭和５６王１２月４日））、
高価なパラジウム触媒を使う製造法としては実用的に極
めて不利である。
は、ナフサクラッキング混合物のＣ５留分中に多く含ま
れ、その用途開発が重要な課題となっているシクロベン
タジェンを部分水素添加（例えば侍公昭５６−１２９２
）することにより、高収率で容易に得られる。しかるに
、シクロベンテンを分子状酸素で酸化してシクロベンタ
ノンにする方法については、現在まで、ロジウム系触媒
あるいはパラジウムーヘテロポリ酸系触媒が検討されて
いるが、前者ではエーテル化合物が主として生成し（日
．Ｍ血ｏ肌、ｅｔａｌ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ比．１
００、５４３７（１９７８））、後者ではシクロベソタ
ノンが得られるがその反応速度は極めて小さく（触媒学
会小討論会「ヘテロポリ酸およびその関連化合物の触媒
作用」第２回講演予稿集（昭和５６王１２月４日））、
高価なパラジウム触媒を使う製造法としては実用的に極
めて不利である。
本発明者らは、シクロベンテンの酸化によるシクロベン
タノンの製造法について鋭意研究を重ねた結果、炭素数
２〜２０の脂肪族アルコールもしく１はそれらの芳香環
置換アルコールを共存させることにより、‘１｝パラジ
ウム化合物と■鋼化合物及び鉄化合物の中から選ばれる
少なくとも１種の化合物とを含む複合触媒がこの反応に
対して高活性と高選択性を有し、高収率でシクロベンタ
ノンを与えることを見出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに到った。
タノンの製造法について鋭意研究を重ねた結果、炭素数
２〜２０の脂肪族アルコールもしく１はそれらの芳香環
置換アルコールを共存させることにより、‘１｝パラジ
ウム化合物と■鋼化合物及び鉄化合物の中から選ばれる
少なくとも１種の化合物とを含む複合触媒がこの反応に
対して高活性と高選択性を有し、高収率でシクロベンタ
ノンを与えることを見出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに到った。
すなわち、本発明は、シクロベンテンを炭素数２〜２０
の脂肪族アルコールもしくはそれらの芳香環置換アルコ
ールの存在下で、【１’パラジウム化合物と‘２ー鋼化
合物及び鉄化合物の中から選ばれる少なくとも１種の化
合物とを含む複合触媒によって、室温〜２００ｑＣ、液
相で分子状酸素と反応させてシクロベンタノンを製造す
る方法を提供するものである。
の脂肪族アルコールもしくはそれらの芳香環置換アルコ
ールの存在下で、【１’パラジウム化合物と‘２ー鋼化
合物及び鉄化合物の中から選ばれる少なくとも１種の化
合物とを含む複合触媒によって、室温〜２００ｑＣ、液
相で分子状酸素と反応させてシクロベンタノンを製造す
る方法を提供するものである。
本発明で用いられる触媒において、パラジウム、銅なら
びに鉄化合物は、無機塩、有機鍔塩等が使用可能で特に
制限はないが、なかんずく塩化パラジウム、塩化第一銅
、塩化第二銅、塩化第一鉄、塩化第二鉄等の塩化物が良
好な反応成績を示す。
びに鉄化合物は、無機塩、有機鍔塩等が使用可能で特に
制限はないが、なかんずく塩化パラジウム、塩化第一銅
、塩化第二銅、塩化第一鉄、塩化第二鉄等の塩化物が良
好な反応成績を示す。
また本発明で用いるアルコールは、炭素数２〜２０の脂
肪族アルコールあるいはそれらの芳香環置換アルコール
で、室温〜２００００の反応温度範囲で液状のものであ
れば直鏡および分岐あるいは一級、二級および三級の如
何を問わずに特に制限はないが、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、イソフ。ロピルアルコー／し、ブチ
′レアルコ−ル、イソブチルアルコール、ベンチルアル
コールあるいはへキシルアルコールのような炭素数２〜
６でかつ一級又は二級の脂肪族アルコール、またはペン
ジルアルコール、フエニルエチルアルコールあるいはフ
エニルプロピルアルコ−ルのような一級の芳香環置換ア
ルコールが良好な反応結果を与え、さらにこれらのアル
コールは単独で溶媒としてあるし、は他のベンゼン、シ
クロヘキサン、水等のアルコールと相港性のある溶剤と
の混合溶媒としても用いられ得る。アルコールの添加は
本発明においては必須の要素であり、その添加量を低減
させると反応速度は低下し、アルコール無添加では反応
は進行せずシクロベンタノンの生成は認められなかった
。触媒の添加量はシクロベンテンに対してパラジウム化
合物について０．００１〜１の重量％、好ましくは０．
０１〜１重量％、銅又たは鉄化合物については０．０１
〜２０重量％、好ましくは０．１〜１の重量％、分子状
酸素源としては純酸素ガスあるいは空気のいずれを用い
てもよく常圧〜３０ｋ９′均の範囲で有効である。
肪族アルコールあるいはそれらの芳香環置換アルコール
で、室温〜２００００の反応温度範囲で液状のものであ
れば直鏡および分岐あるいは一級、二級および三級の如
何を問わずに特に制限はないが、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、イソフ。ロピルアルコー／し、ブチ
′レアルコ−ル、イソブチルアルコール、ベンチルアル
コールあるいはへキシルアルコールのような炭素数２〜
６でかつ一級又は二級の脂肪族アルコール、またはペン
ジルアルコール、フエニルエチルアルコールあるいはフ
エニルプロピルアルコ−ルのような一級の芳香環置換ア
ルコールが良好な反応結果を与え、さらにこれらのアル
コールは単独で溶媒としてあるし、は他のベンゼン、シ
クロヘキサン、水等のアルコールと相港性のある溶剤と
の混合溶媒としても用いられ得る。アルコールの添加は
本発明においては必須の要素であり、その添加量を低減
させると反応速度は低下し、アルコール無添加では反応
は進行せずシクロベンタノンの生成は認められなかった
。触媒の添加量はシクロベンテンに対してパラジウム化
合物について０．００１〜１の重量％、好ましくは０．
０１〜１重量％、銅又たは鉄化合物については０．０１
〜２０重量％、好ましくは０．１〜１の重量％、分子状
酸素源としては純酸素ガスあるいは空気のいずれを用い
てもよく常圧〜３０ｋ９′均の範囲で有効である。
反応温度は室温〜２００ｑｏ付近の温度で行なうことが
できるが、あまり低温すぎると反応速度が遅くなり、一
方、高すぎると溶媒の損失あるいは副反応が多くなるの
で４０〜１５０００の範囲で実施するのが好ましい。次
に実施例により本発明の詳細を説明するが、本発明は下
記実施例にのみ限定されるものではない。
できるが、あまり低温すぎると反応速度が遅くなり、一
方、高すぎると溶媒の損失あるいは副反応が多くなるの
で４０〜１５０００の範囲で実施するのが好ましい。次
に実施例により本発明の詳細を説明するが、本発明は下
記実施例にのみ限定されるものではない。
なお、反応生成物の分析にはガスクロマトグラフを用い
た。実施例 １ シクロベンテン５のＺ、エチルアルコール２０の‘、塩
化パラジウム（ＰｄＣ１２）０．５ｍｍｏｌ、塩化第二
銅（ＣｕＣ１２・２ＬＯ）２．５のｍｏｌを１００似の
ガラス製容器に仕込み、反応温度５０００、酸素圧８６
比舷Ｈｇで２時間反応させ、その１時間毎に酸素吸収量
ならびに反応生成物を分析した。
た。実施例 １ シクロベンテン５のＺ、エチルアルコール２０の‘、塩
化パラジウム（ＰｄＣ１２）０．５ｍｍｏｌ、塩化第二
銅（ＣｕＣ１２・２ＬＯ）２．５のｍｏｌを１００似の
ガラス製容器に仕込み、反応温度５０００、酸素圧８６
比舷Ｈｇで２時間反応させ、その１時間毎に酸素吸収量
ならびに反応生成物を分析した。
その結果を表１に示す。表１
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ＭＭｏ多）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ８．９
３０．９ ２７．２ ８８．１２
１９．７ ６８．５ ５６．９ ８３．２実
施例 ２実施例１で塩化第二鋼（Ｃに１２・斑２０）２
．５ｍｍｏｌの代りに塩化第二鉄（ＦｅＣ１３・細２０
）２．５ｍｍｏｌを用い、実施例１と同様な方法で２時
間反応した。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ＭＭｏ多）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ８．９
３０．９ ２７．２ ８８．１２
１９．７ ６８．５ ５６．９ ８３．２実
施例 ２実施例１で塩化第二鋼（Ｃに１２・斑２０）２
．５ｍｍｏｌの代りに塩化第二鉄（ＦｅＣ１３・細２０
）２．５ｍｍｏｌを用い、実施例１と同様な方法で２時
間反応した。
その結果を表２に示す。表 ２
反応時間 酸素吸収号 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（Ｍｍ。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（Ｍｍ。
Ｚチ、化率（％）収率（％）択率（％）１ ８
．２ ２７．０ ２３．１ ８５．７２
１７．１ ５３．３ ４５．９ ８６
．１実施例 ３実施例１でエチルアルコール２０の‘の
代りにｎープロピルアルコール２０の‘を用い、実施例
１と同様な方法で２時間反応した。
．２ ２７．０ ２３．１ ８５．７２
１７．１ ５３．３ ４５．９ ８６
．１実施例 ３実施例１でエチルアルコール２０の‘の
代りにｎープロピルアルコール２０の‘を用い、実施例
１と同様な方法で２時間反応した。
その結果を表３に示す。表 ３
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転ンタノン タノン選（時間）（仇仇ｏＺ）化
率（％）収率（％）択率（％）１ ２３．８
８４．５ ６４．５ ７６．３２
３１．８ １００ ６７．４ ６７．４
実施例 ４実施例３で塩化第二節（Ｃに１２・が２０）
２。
ンンテン転ンタノン タノン選（時間）（仇仇ｏＺ）化
率（％）収率（％）択率（％）１ ２３．８
８４．５ ６４．５ ７６．３２
３１．８ １００ ６７．４ ６７．４
実施例 ４実施例３で塩化第二節（Ｃに１２・が２０）
２。
５肌ｍｏｌの代りに塩化第二鉄（ＦｅＣ１３・餌２０）
２．５ｗｍｏｌを用い、実施例３と同様な方法で２時間
反応した。
２．５ｗｍｏｌを用い、実施例３と同様な方法で２時間
反応した。
その結果を表４に示す。表 ４
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ＭＭｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ １０．５
３８．９ ３４．１ ８７．７２
２０．０ ７０．５ ５８．０
８２．３実施例 ５実施例４でｎ−プロピルアルコ
ール２０机‘の代りにｎ−ブチルアルコール２０叫を用
い、実施例４と同様な方法で２時間反応した。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ＭＭｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ １０．５
３８．９ ３４．１ ８７．７２
２０．０ ７０．５ ５８．０
８２．３実施例 ５実施例４でｎ−プロピルアルコ
ール２０机‘の代りにｎ−ブチルアルコール２０叫を用
い、実施例４と同様な方法で２時間反応した。
その結果を表５に示す。表 ５
反応、時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロ
ベンンテン転ンタノン タノン選（時間）（仇のｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ １１．１
３８．３ ３１．３ ８１．８２
２１．７ ６６．３ ５８．２ ８
７．８実施例 ６実施例１で塩化第二銅（Ｃに１２・が
２０）２．５ｍｍｏｌの代りに硫酸鋼（ＣｕＳ０４・粥
２０）２．５のｍｏｌを用い、実施例１と同様な方法で
２時間反応した。
ベンンテン転ンタノン タノン選（時間）（仇のｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ １１．１
３８．３ ３１．３ ８１．８２
２１．７ ６６．３ ５８．２ ８
７．８実施例 ６実施例１で塩化第二銅（Ｃに１２・が
２０）２．５ｍｍｏｌの代りに硫酸鋼（ＣｕＳ０４・粥
２０）２．５のｍｏｌを用い、実施例１と同様な方法で
２時間反応した。
その結果を表６に示す。表 ６
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクｏペ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ｍＭｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ２０．６
４８．６ ３３．４ ６８．６２
２５．２ ６１．ｎ ３７．４ ６
１．４実施例 ７実施例１で塩化第二鋼（ＣＭＣ１２・
汎２０）２．５ｍｍｏｌの代りにリン酸鋼（Ｃｕ３（Ｐ
０４）２・ＸＬＯ）２．５のｍｏｌを用い、実施例１と
同様な方法で２時間反応した。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ｍＭｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ２０．６
４８．６ ３３．４ ６８．６２
２５．２ ６１．ｎ ３７．４ ６
１．４実施例 ７実施例１で塩化第二鋼（ＣＭＣ１２・
汎２０）２．５ｍｍｏｌの代りにリン酸鋼（Ｃｕ３（Ｐ
０４）２・ＸＬＯ）２．５のｍｏｌを用い、実施例１と
同様な方法で２時間反応した。
その結果を表７に示す。表 ７
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（仇物ｏＺ）
化率く％）収率（％）択率（％）１ ９．９
３０．６ １８．５ ６０．５２
１３．６ ４０．６ ２２．８ ５
６．１実施例 ８実施例２でエチルアルコール２０の‘
の代りにｎーヘキシアルコール２０の‘を用い、実施例
２と同様な方法で２時間反応した。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（仇物ｏＺ）
化率く％）収率（％）択率（％）１ ９．９
３０．６ １８．５ ６０．５２
１３．６ ４０．６ ２２．８ ５
６．１実施例 ８実施例２でエチルアルコール２０の‘
の代りにｎーヘキシアルコール２０の‘を用い、実施例
２と同様な方法で２時間反応した。
その結果を表８に示す。表 ８反応時間 酸素吸収量
シクロベ シクロベ シクロベソ．ンテン転ンタノン
タノン選（時間）（秋のｏ多）化率（％）収率（％）択
率（％）１ ７．１ ２９．４ ２
１．２ ７２．０２ １５．１ ５
１．２ ４８．３ ９４．３実施例 ９実施例
１でエチルアルコール２０の‘の代りにインプロピルァ
ルコール２０の【を用い、実施例１と同様な方法で２時
間反応した。
シクロベ シクロベ シクロベソ．ンテン転ンタノン
タノン選（時間）（秋のｏ多）化率（％）収率（％）択
率（％）１ ７．１ ２９．４ ２
１．２ ７２．０２ １５．１ ５
１．２ ４８．３ ９４．３実施例 ９実施例
１でエチルアルコール２０の‘の代りにインプロピルァ
ルコール２０の【を用い、実施例１と同様な方法で２時
間反応した。
その結果を表９に示す。表 ９
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（仇机ｏ多）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ５．５
２２．９ ２２．７ ９９．３２
１５．７ ５６．２ ４７．２ ８
４．１実施例 １０実施例２でエチルアルコール２０の
‘の代りにペンジルァルコール２０叫を用い、実施例２
と同様な方法で２時間反応した。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（仇机ｏ多）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ５．５
２２．９ ２２．７ ９９．３２
１５．７ ５６．２ ４７．２ ８
４．１実施例 １０実施例２でエチルアルコール２０の
‘の代りにペンジルァルコール２０叫を用い、実施例２
と同様な方法で２時間反応した。
その結果を表１０に示す。表 １０反応時間 酸素吸収
量 シクロベ シクロベ シクロベンンテン転 ンタノ
ン タノン選（時間）（ｍＭｏＺ）化率（％）収率（％
）択率（％）１ ５．１ ２２．４
２２．２ ９９．１２ １１．６
４１．６ ４１．４ ９９．５比較例 １実施
例１で塩化第二銅（ＣｕＣ１２・２日２０）２．５のｍ
ｏｌの代りにｐ−キノン２．５ｍｍｏｌを用い、実施例
１と同様な方法で２時間反応した。
量 シクロベ シクロベ シクロベンンテン転 ンタノ
ン タノン選（時間）（ｍＭｏＺ）化率（％）収率（％
）択率（％）１ ５．１ ２２．４
２２．２ ９９．１２ １１．６
４１．６ ４１．４ ９９．５比較例 １実施
例１で塩化第二銅（ＣｕＣ１２・２日２０）２．５のｍ
ｏｌの代りにｐ−キノン２．５ｍｍｏｌを用い、実施例
１と同様な方法で２時間反応した。
その結果を表１１に示す。表 １１
反応時間 酸素吸収量 シクロベ シクロベ シクロベ
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ＭＭｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ０．３０
９．２ ８．８ ９５．９２
０．７８ １５．６ １０．５ ６７．
２比較例 ２実施例２でエチルアルコール２０肌の代り
にメチルアルコール２０舷を用い、実施例２と同様な方
法で２時間反応した。
ンンテン転 ンタノン タノン選（時間）（ＭＭｏＺ）
化率（％）収率（％）択率（％）１ ０．３０
９．２ ８．８ ９５．９２
０．７８ １５．６ １０．５ ６７．
２比較例 ２実施例２でエチルアルコール２０肌の代り
にメチルアルコール２０舷を用い、実施例２と同様な方
法で２時間反応した。
その結果を表１２に示す。表 １２反応時間 酸素吸収
量 シクロベ シクロベ シクロベンンテン転 ンタノ
ン タノン選（時間）（ｍＭｏＺ）化率（％）収率（％
）択率（％）１ ０ １２．７
７．７ ６０．６２ ０ ２２．
３ ６．９ ３０．９なお、本反応で触媒と
して用いられる塩化第二鉄（ＦｅＣ１３・細２０）の結
晶水あるいはメチルアルコール中に含まれる水の中の酸
素が生成物中に導入され、酸素吸収量が０にもかかわら
ず反応が進行すると思われる。
量 シクロベ シクロベ シクロベンンテン転 ンタノ
ン タノン選（時間）（ｍＭｏＺ）化率（％）収率（％
）択率（％）１ ０ １２．７
７．７ ６０．６２ ０ ２２．
３ ６．９ ３０．９なお、本反応で触媒と
して用いられる塩化第二鉄（ＦｅＣ１３・細２０）の結
晶水あるいはメチルアルコール中に含まれる水の中の酸
素が生成物中に導入され、酸素吸収量が０にもかかわら
ず反応が進行すると思われる。
Claims (1)
- １ シクロペンテンを分子状酸素で酸化してシクロペン
タノンを製造するに際し、液相で炭素数２以上の脂肪族
アルコールもしくはそれらの芳香環置換アルコールの共
存下、触媒として、（１）パラジウム化合物と（２）銅
化合物及び鉄化合物の中から選ばれる少なくとも１種の
化合物とを含む複合系触媒を用いることを特徴とするシ
クロペンタノンの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2389182A JPS60330B2 (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | シクロペンタノンの製造方法 |
| DE19833305000 DE3305000A1 (de) | 1982-02-17 | 1983-02-14 | Verfahren zur herstellung von cyclopentanon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2389182A JPS60330B2 (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | シクロペンタノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144345A JPS58144345A (ja) | 1983-08-27 |
| JPS60330B2 true JPS60330B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=12123070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2389182A Expired JPS60330B2 (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | シクロペンタノンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60330B2 (ja) |
| DE (1) | DE3305000A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6160621A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | カルボニル化合物の製造方法 |
| JPH0629208B2 (ja) * | 1987-03-30 | 1994-04-20 | 出光興産株式会社 | シクロアルカノンの製造方法 |
| DE4444738A1 (de) * | 1994-12-15 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen durch katalysierte Oxidation von Olefinen und in Mikroemulsionen angeordnete Katalysatoren |
-
1982
- 1982-02-17 JP JP2389182A patent/JPS60330B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-02-14 DE DE19833305000 patent/DE3305000A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144345A (ja) | 1983-08-27 |
| DE3305000A1 (de) | 1983-10-13 |
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