JPS58144345A - シクロペンタノンの製造方法 - Google Patents
シクロペンタノンの製造方法Info
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- JPS58144345A JPS58144345A JP2389182A JP2389182A JPS58144345A JP S58144345 A JPS58144345 A JP S58144345A JP 2389182 A JP2389182 A JP 2389182A JP 2389182 A JP2389182 A JP 2389182A JP S58144345 A JPS58144345 A JP S58144345A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- cyclopentene
- reaction
- cyclopentanone
- compound
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロペンタノンを製造する方法に関するもの
である。詳しくは、本発明はシクロペンテンを分子状酸
素で酸化してシクロペンタノンを製造する方法であり、
さらに詳しくは、本発明は液相でアルコールの共存下（
１）パラジウム化合物と（２）銅化合物及び鉄化合物の
中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含む複合触
媒を使用し、シクロペンテンを酸化してシクロペンタノ
ンを製造する方法である。
である。詳しくは、本発明はシクロペンテンを分子状酸
素で酸化してシクロペンタノンを製造する方法であり、
さらに詳しくは、本発明は液相でアルコールの共存下（
１）パラジウム化合物と（２）銅化合物及び鉄化合物の
中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含む複合触
媒を使用し、シクロペンテンを酸化してシクロペンタノ
ンを製造する方法である。
シクロペンタノンはナイロンあるいはポリエステル用モ
ノマーの原料として現在大量に生産さ第１ているシクロ
ヘキサノンと同様に環状ケトンで、！；）す、類似の化
学的および物理的性質を有し、工業的に生産が可能とな
れば、合成高分子用モノマーの原料としての需要が見込
まれる他、その高い反応性のために多種の誘導体の開発
が可能であり、工業的に極めて有用な物質である。同時
に、本発明の製造方法の原料であるシクロペンテンは、
ナフサクラツキング混合物のＣ５留分中に多く含まれ、
■の用途開発が重要な課題となつているシクロぺンタジ
エンを部分水素添加（例えば特公昭５６−■■■９２）
することにより、高周率で容易に得られる。
ノマーの原料として現在大量に生産さ第１ているシクロ
ヘキサノンと同様に環状ケトンで、！；）す、類似の化
学的および物理的性質を有し、工業的に生産が可能とな
れば、合成高分子用モノマーの原料としての需要が見込
まれる他、その高い反応性のために多種の誘導体の開発
が可能であり、工業的に極めて有用な物質である。同時
に、本発明の製造方法の原料であるシクロペンテンは、
ナフサクラツキング混合物のＣ５留分中に多く含まれ、
■の用途開発が重要な課題となつているシクロぺンタジ
エンを部分水素添加（例えば特公昭５６−■■■９２）
することにより、高周率で容易に得られる。
しかるに、シクロペンテンを分子状酸素で酸ｆヒしてシ
クロペンタノンにする方法については、現在まで、ロジ
ウム系触媒あるいはパラジウムーー〜、テロポリ酸系触
媒が検討されているが、前者で（・′ｔエーテル化合物
が主として生成しく Ｈ，、ＭｊｎＩｎｗｎ 。
クロペンタノンにする方法については、現在まで、ロジ
ウム系触媒あるいはパラジウムーー〜、テロポリ酸系触
媒が検討されているが、前者で（・′ｔエーテル化合物
が主として生成しく Ｈ，、ＭｊｎＩｎｗｎ 。
＜、Ｃａｌ、Ｊ、Ａｍ、ＣＪ−ａｍ、Ｓｙｃ、１００．
５４３７（１９７８’））、後者テはシクロペンタノン
が得られるがその反応速度は極めて小さく （触媒学会
小肘論会［ヘテロポリ酸およびその関連化合物の触媒作
用］第２回講演予稿集（昭和５６年１２月４日））、高
価なパラジウム触媒を使う製造法としては実用的に極め
て不利である。
５４３７（１９７８’））、後者テはシクロペンタノン
が得られるがその反応速度は極めて小さく （触媒学会
小肘論会［ヘテロポリ酸およびその関連化合物の触媒作
用］第２回講演予稿集（昭和５６年１２月４日））、高
価なパラジウム触媒を使う製造法としては実用的に極め
て不利である。
本発明者らは、シクロペンテンの酸化によるシクロペン
タノンの製造法について鋭意研究を重ねた結果、炭素数
２〜２０の脂肪族アルコールもしと高選択性を有し、高
収率でシクロペンタノンを与えることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに到った。
タノンの製造法について鋭意研究を重ねた結果、炭素数
２〜２０の脂肪族アルコールもしと高選択性を有し、高
収率でシクロペンタノンを与えることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、シフらペンテンを炭素数２〜２０
の脂肪族アルコールもしくはそれらの芳香環置換アルコ
ールの存在下で、（１）パラジウム化合物と（２）銅化
合物及び鉄化合物の中から選ばれる少なくとも１種の化
合物とを含む複合触媒によつ銅ならびに鉄化合物は、無
機塩、有機錯塩等が使用可能で特に制限はないが、なか
んずく塩化パラジウム、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化
第−紡、塩化第二鉄等の塩化物が良好な反応成績を示す
。
の脂肪族アルコールもしくはそれらの芳香環置換アルコ
ールの存在下で、（１）パラジウム化合物と（２）銅化
合物及び鉄化合物の中から選ばれる少なくとも１種の化
合物とを含む複合触媒によつ銅ならびに鉄化合物は、無
機塩、有機錯塩等が使用可能で特に制限はないが、なか
んずく塩化パラジウム、塩化第一銅、塩化第二銅、塩化
第−紡、塩化第二鉄等の塩化物が良好な反応成績を示す
。
うな−級の芳香環置換アルコールが良好な反応結果を与
え、さらにこれらのアルコールは単独テ溶媒とし７であ
るいは他のベンゼン、シクロヘキサン、水等のアルコー
ルと相溶性のある溶剤との混合溶媒としても用いられ得
る。アルコールの添加は本発明においては必須の要素で
あり、その添加量ケ低減させると反応速度は低下し、ア
ルコール無添加では反応は進行ぜずシクロペンタノンの
生成は認めら才１なかった。
え、さらにこれらのアルコールは単独テ溶媒とし７であ
るいは他のベンゼン、シクロヘキサン、水等のアルコー
ルと相溶性のある溶剤との混合溶媒としても用いられ得
る。アルコールの添加は本発明においては必須の要素で
あり、その添加量ケ低減させると反応速度は低下し、ア
ルコール無添加では反応は進行ぜずシクロペンタノンの
生成は認めら才１なかった。
子状酸素源と１２では純酸素ガスあるい１７寸空気のい
ずれを用いてもよく常圧〜”、（Ｏｋｇ ／ｃｍ２の範
囲で有効である。反応温度（は室温〜２００°Ｃ付近の
温度で行なうことが゛て・きるが、あ′＋り低温すきる
と反応速度が遅く々す、一方、高すぎると溶媒の損失あ
るいは副反応が多くなるので４０〜１５０°Ｃの範囲で
実施するのが好捷しい。
ずれを用いてもよく常圧〜”、（Ｏｋｇ ／ｃｍ２の範
囲で有効である。反応温度（は室温〜２００°Ｃ付近の
温度で行なうことが゛て・きるが、あ′＋り低温すきる
と反応速度が遅く々す、一方、高すぎると溶媒の損失あ
るいは副反応が多くなるので４０〜１５０°Ｃの範囲で
実施するのが好捷しい。
次に実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明は
下記実施例にのみ限定されるものではない。なお、反応
生成物の分析にはガスクロマトグラフを用いた。
下記実施例にのみ限定されるものではない。なお、反応
生成物の分析にはガスクロマトグラフを用いた。
実施例１゜
シクロペンテン５ｍｌ、エチルアルコール２Ｑｍｌ。
塩化パラジウム（ｐａｃ１２）０．５ ｍｍ０Ａ？、塩
化第二銅（時間） （ｍｍｏｌ） ン転化率（％
）ノン収率（粥 ノン選択率（（ホ）１ ８．
９ ３０，９ ２７，２ ８８．１２
１９．７ ６８，５ ５６．９ ８３２実施例
２゜ 実施例］で塩化第二銅（ＣｕＣｌ２．２Ｈ２０） ２．
５ ｍｍｏｌ （７）代りに塩化第二鉄ＣＦｅＣｌ３．
６Ｈρ）２５ｍｍＯｌを用い、実施例１と同様な方法で
２時間反応した。その結果を表２に示す。
化第二銅（時間） （ｍｍｏｌ） ン転化率（％
）ノン収率（粥 ノン選択率（（ホ）１ ８．
９ ３０，９ ２７，２ ８８．１２
１９．７ ６８，５ ５６．９ ８３２実施例
２゜ 実施例］で塩化第二銅（ＣｕＣｌ２．２Ｈ２０） ２．
５ ｍｍｏｌ （７）代りに塩化第二鉄ＣＦｅＣｌ３．
６Ｈρ）２５ｍｍＯｌを用い、実施例１と同様な方法で
２時間反応した。その結果を表２に示す。
表 ２
反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍｍＯｌ） ン転化率
（鉤 ノン収率（ｑ４ ノン選択率（伺１ ８
．２ ２７，０ ２３．１ ８５．７２
１７．１ ５３．３ ４５゜９ ８６１
実施例３゜ 実施例１でエチルアルコール２０ｍ１の代りにｎ−プロ
ピルアルコール２０罰を用い、実施例１と（時間）
（ｍｍｏｄ） ７転化率（＠メン収率（％）
／／選択率Ｃ％）１ ２３．８ ８４．５
６４．５ ７６．３２ ３１．８ ４００
６７．４ ６７．４実施例４ 実施例３で塩化第二ｔａ （ＣｕＣ１２，２Ｈρ）２５
ｍｍＯＩ ＩＴ）代りに塩化第二鉄ＣＦｅＣ１３，６Ｈ
ρ）２．５ｍｍ０１を用い、実施例３と同様な方法で２
時間反応した。その結果を表４に示す。
シクロペンタ（時間） （ｍｍＯｌ） ン転化率
（鉤 ノン収率（ｑ４ ノン選択率（伺１ ８
．２ ２７，０ ２３．１ ８５．７２
１７．１ ５３．３ ４５゜９ ８６１
実施例３゜ 実施例１でエチルアルコール２０ｍ１の代りにｎ−プロ
ピルアルコール２０罰を用い、実施例１と（時間）
（ｍｍｏｄ） ７転化率（＠メン収率（％）
／／選択率Ｃ％）１ ２３．８ ８４．５
６４．５ ７６．３２ ３１．８ ４００
６７．４ ６７．４実施例４ 実施例３で塩化第二ｔａ （ＣｕＣ１２，２Ｈρ）２５
ｍｍＯＩ ＩＴ）代りに塩化第二鉄ＣＦｅＣ１３，６Ｈ
ρ）２．５ｍｍ０１を用い、実施例３と同様な方法で２
時間反応した。その結果を表４に示す。
表 ４
反応時間 酸素吸収量 シクロペンテシクロペンタ シ
クロペンタ（時間） （ｍｍｏｌＪ） ン転化率
（％９′ツノ／収率（ｑＥ）ノン選択率（％）１、
１０．５ ３８．９ ３４，１ ８７．７
２ ２０．０ ７０．５ ５８．０ ８
２．３実施例５゜ 実施例４でｎ−プロピルアルコール２Ｑｒｒｔの代ｐ
Ｋ ｎ−ブチルアルコール２０ｍ１を用い、実施例（時
間） （ｍｍｏ＃ ７転化率（＠ ノン収率（鱒
ノン選択＝４”（’７つ１ １１．１ ３８
，３ ３１，３ ８１．８２ ２１．７
６６．３ ５８．２ ｆｆ７．８実施例６゜ 実施例１で塩化第二銅（ＣｕＣ１！２−２Ｈ２０） ２
．５ ｍｍ０ｒ＜７）代すに硫酸銅（ＣｕＳＯ４，５Ｈ
２０）２．５ ｍｍｏｌを用い、実施例１と同様な方法
で２時間反応した。その結果を表６に示す。
クロペンタ（時間） （ｍｍｏｌＪ） ン転化率
（％９′ツノ／収率（ｑＥ）ノン選択率（％）１、
１０．５ ３８．９ ３４，１ ８７．７
２ ２０．０ ７０．５ ５８．０ ８
２．３実施例５゜ 実施例４でｎ−プロピルアルコール２Ｑｒｒｔの代ｐ
Ｋ ｎ−ブチルアルコール２０ｍ１を用い、実施例（時
間） （ｍｍｏ＃ ７転化率（＠ ノン収率（鱒
ノン選択＝４”（’７つ１ １１．１ ３８
，３ ３１，３ ８１．８２ ２１．７
６６．３ ５８．２ ｆｆ７．８実施例６゜ 実施例１で塩化第二銅（ＣｕＣ１！２−２Ｈ２０） ２
．５ ｍｍ０ｒ＜７）代すに硫酸銅（ＣｕＳＯ４，５Ｈ
２０）２．５ ｍｍｏｌを用い、実施例１と同様な方法
で２時間反応した。その結果を表６に示す。
表 ６
反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍｍＯｌ） ン転化
率（＠ ノン収率（鉤 ノン選択率（情１ ２０．
６ ４８，６ ３３．４− ６８．６２
２５．２ ６１，０ ３７．４ ６１
．４実施例７ 実施例１で塩化第二銅ＣＣ：’１ＣＩ２−２Ｈ２０）
２．５ｍｍ０／の代りにリン酸銅（Ｃｕ３（Ｐ’Ｑ ４
） ２．３Ｈ２０） ２．５ ｍｍＯｌ表 ７ 反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ ７クロペンタシ
クロペンタ（時間） （ｍｍｏｌ） ７転ｆヒ
率（（イ） ノン収率優） ノン選択率（＠］
９．９ ３０，６ １８，５ ６
０．５２ １３．６ ４０，６ ２２
，８ ５６．１実施例８゜ 実施例２でエチルアルコール２０ｍ１の代りにｎ−ヘキ
／ルアノ「コール２０ｍ１を用い、実施例２と同ｉＪ：
Ｈな方法で２時間反応した。その結果を表８に示す。
シクロペンタ（時間） （ｍｍＯｌ） ン転化
率（＠ ノン収率（鉤 ノン選択率（情１ ２０．
６ ４８，６ ３３．４− ６８．６２
２５．２ ６１，０ ３７．４ ６１
．４実施例７ 実施例１で塩化第二銅ＣＣ：’１ＣＩ２−２Ｈ２０）
２．５ｍｍ０／の代りにリン酸銅（Ｃｕ３（Ｐ’Ｑ ４
） ２．３Ｈ２０） ２．５ ｍｍＯｌ表 ７ 反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ ７クロペンタシ
クロペンタ（時間） （ｍｍｏｌ） ７転ｆヒ
率（（イ） ノン収率優） ノン選択率（＠］
９．９ ３０，６ １８，５ ６
０．５２ １３．６ ４０，６ ２２
，８ ５６．１実施例８゜ 実施例２でエチルアルコール２０ｍ１の代りにｎ−ヘキ
／ルアノ「コール２０ｍ１を用い、実施例２と同ｉＪ：
Ｈな方法で２時間反応した。その結果を表８に示す。
表 ８
反応８１間 ｍ素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタノ（時間） （ｍ ｍ０ｌ） ン
転化率（％）ノン収率（＠ ン選択率（＠１
７．１ ２９，４ ２１，２ ７
２．０２ １５、．１ ５１．．２４８，
３ ９４．３実施例９ 実施例１でエチルアルコール２０＋１１／’の代すにイ
ソプロピルアルコール’ｌＱｍｌを用い、実施例Ｉと表
９ 反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍｍｏｇ） ７転化
率（鉤 ノン収率（＠ ノン選択率（喝１ ５
．５ ２２，９ ２２，７ ９９．
３２ １５．７ ５６，２ ４７．
２ ８４．１実施例１０ 実施例２でエチルアルコール２０ｍｇの代りにベンジル
アルコール２０ｍ１を用い、実施！７／１１２と同様な
方法で２時間反応し、た。その結果を表１０Ｐこ示す０
−１０− 表 １０ 反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍｍｏｌ） ｙ転化率
（＠ ノン収率（イ）ノン選択率（＠１ ５．
１ ２２，４ ２２，２ ９９．１２
１１．６ ４］、６ ．４１，４ ９９
．５比較例１ 実施例１で塩化第二銅（ｃｕｃ１２−２ｌ−１２０）
２．５ ｍｍ０ｌの代りＫｐ−キノ７２．５ｍ１ｏ６を
用い、実施例と同様な方法で２時間反応した。その結果
を表に示す。
シクロペンタノ（時間） （ｍ ｍ０ｌ） ン
転化率（％）ノン収率（＠ ン選択率（＠１
７．１ ２９，４ ２１，２ ７
２．０２ １５、．１ ５１．．２４８，
３ ９４．３実施例９ 実施例１でエチルアルコール２０＋１１／’の代すにイ
ソプロピルアルコール’ｌＱｍｌを用い、実施例Ｉと表
９ 反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍｍｏｇ） ７転化
率（鉤 ノン収率（＠ ノン選択率（喝１ ５
．５ ２２，９ ２２，７ ９９．
３２ １５．７ ５６，２ ４７．
２ ８４．１実施例１０ 実施例２でエチルアルコール２０ｍｇの代りにベンジル
アルコール２０ｍ１を用い、実施！７／１１２と同様な
方法で２時間反応し、た。その結果を表１０Ｐこ示す０
−１０− 表 １０ 反応時間 酸素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍｍｏｌ） ｙ転化率
（＠ ノン収率（イ）ノン選択率（＠１ ５．
１ ２２，４ ２２，２ ９９．１２
１１．６ ４］、６ ．４１，４ ９９
．５比較例１ 実施例１で塩化第二銅（ｃｕｃ１２−２ｌ−１２０）
２．５ ｍｍ０ｌの代りＫｐ−キノ７２．５ｍ１ｏ６を
用い、実施例と同様な方法で２時間反応した。その結果
を表に示す。
表 １１
反Ｇ 時間 ｍ素吸収量 シクロペンテ シクロペンタ
シクロペンタ（時間） （ｍ ｍｏｌ） ン転
体率（＠ ノン収率（鉤 ノン選択率（ト）１
０．３０ ９．２ ８，８ ９５，９
２ ０．７８ １５．６ １０，５
６７．２比較例２ 実施例２でエチルアルコール２０ｍ１の代りにメチルア
ルコール２０ｍ１１′を用い、実施例２と同様な方法で
２時間反応した。その結果を表１２に示す。
シクロペンタ（時間） （ｍ ｍｏｌ） ン転
体率（＠ ノン収率（鉤 ノン選択率（ト）１
０．３０ ９．２ ８，８ ９５，９
２ ０．７８ １５．６ １０，５
６７．２比較例２ 実施例２でエチルアルコール２０ｍ１の代りにメチルア
ルコール２０ｍ１１′を用い、実施例２と同様な方法で
２時間反応した。その結果を表１２に示す。
表 １２
Claims (1)
- （１） シクロペンテンを分子状酸素で酸化してシク
ロペンタノンを製造するに際し、液相でアルコールの共
存下、触媒として、（１）パラジウム化合物と（２）銅
化合物及び鉄化合物の中から選ばれる少なくとも１種の
化合物とを含む複合系触媒を用いることを特徴とするシ
クロペンタノンの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2389182A JPS60330B2 (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | シクロペンタノンの製造方法 |
| DE19833305000 DE3305000A1 (de) | 1982-02-17 | 1983-02-14 | Verfahren zur herstellung von cyclopentanon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2389182A JPS60330B2 (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | シクロペンタノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144345A true JPS58144345A (ja) | 1983-08-27 |
| JPS60330B2 JPS60330B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=12123070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2389182A Expired JPS60330B2 (ja) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | シクロペンタノンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60330B2 (ja) |
| DE (1) | DE3305000A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6160621A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | カルボニル化合物の製造方法 |
| JPS63243051A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シクロアルカノンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4444738A1 (de) * | 1994-12-15 | 1996-06-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen durch katalysierte Oxidation von Olefinen und in Mikroemulsionen angeordnete Katalysatoren |
-
1982
- 1982-02-17 JP JP2389182A patent/JPS60330B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-02-14 DE DE19833305000 patent/DE3305000A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6160621A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | カルボニル化合物の製造方法 |
| JPH0457650B2 (ja) * | 1984-08-31 | 1992-09-14 | Idemitsu Kosan Co | |
| JPS63243051A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シクロアルカノンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3305000A1 (de) | 1983-10-13 |
| JPS60330B2 (ja) | 1985-01-07 |
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