JP4583785B2 - ピルビン酸エステルの製造法 - Google Patents
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Description
式(1)において、Rで示されるアルキル基としては炭素数1〜4の直鎖、または分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、およびt−ブチル基等を例示できる。好ましくは、メチル基、またはエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
本発明方法は、反応後に過酸化水素の残存がないかまたは非常に少ないために、残存過酸化水素に起因する反応後の濃縮や蒸留などの後処理操作における爆発や発熱などの危険な現象が起きる可能性が少なく、亜硫酸ナトリウムや亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなどの還元剤による残存過酸化水素の除去工程を要せず好適な方法である。
100mlのステンレス製耐圧容器にメタクリル酸メチル10g(0.10mol)、五酸化バナジウム0.01gおよびアセトニトリル90gの混合液を加え、室温で攪拌しながら35%過酸化水素を39g(0.40mol)添加した。過酸化水素添加後、100℃、0.7時間で加熱攪拌しながら反応を行った。このときのメタクリル酸メチルの転化率は92%、ピルビン酸メチルの選択率、および収率はそれぞれ58%、53%であった。また、残存過酸化水素は仕込量の0%であった。
得られた反応液を減圧蒸留で蒸留留出して、ピルビン酸メチルを含む留分として、ピルビン酸メチル溶液19.6g(濃度25%、メタクリル酸メチルからの収率48%)を得た。
反応温度、反応時間、触媒を表1の通りに変えた以外は実施例1と同様に行い、ピルビン酸メチルが反応液として表1に示す収率で得られた。なお、この表1のなかで、過酸化水素残存量は、仕込みの過酸化水素量に対して反応後の残存量との比を重量%で表した。
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