JPH0396958A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主威分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、史に製姑上収扱い上にも問題があ
った。
感光体は、製造が比較的容易であること、安価であるこ
と、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感光
体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点を
有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN−
ビニルカルバゾ−ルが最もよく知られており、これと2
.4 .7トリニト口−9−7ルオレノン等のルイス
酸トから形威される電荷移動錯体を主成分とする感光層
を有する感光体がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から戊るキャリア発
生層とポリーN−ヒニルカルバゾールを主戒分として含
有するキャリア輸送層とから戊る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
、その被膜lマ固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
を有しないため、適当なバインダと併用され、バインダ
の種類、組戒比等を選択することにより被膜の物性或い
は感光特性をある程度71ノ1御しうる点では好ましい
か、バインダに対して高い相溶性を有ずる有機光導電性
化合物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子
写真感光体の感光層の構戊に用い得るバインダの種類は
少ない。
ビス(p−ジエチルアミノフエニル)−1.3.4−オ
キザジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質とし
て常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカー
ポ不一l・との相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度50℃以上でオキサジアゾルの結晶か析出するように
なり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性か低下する
欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光か繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
428号にはそれぞれ異った型の7エノチアジン誘導体
が記載されているかいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久1
生において満足できるものではない。
足すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出され
ていないのが実状である。
写真感光体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある・ 〔問題を解決するだめの手段〕 前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記4 一般式〔I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有
する電子写真感光体が優れた有用性を有することを見出
した。
Ar’は置換基を有してもよい続記3種の基:アルキ
ル基,アラルキル基,アリール基を示す。A r5,
A r’,Ar’は置換基を有してもよいアリーレン基
を示す。
’,A r8, A r’のアルキル基としてはメチル
,エチル,プロビル,ブチルなと、アリール基としては
フェニル,ナフチルなど、アラルキル基としてはベンジ
ル,フエ不ヂルなどの基が挙げられる。
フェニレン,ナフチレンなどの基が挙げられる。
例を例示する。
ルホルムアミド80mQ中に室温窒素雰囲気下で分散し
た。
)}アミノベンゾフエノンio.Ogと7エニルホスホ
ン酸ジエチル3.5gをN,N−ジメチルホルムアミド
50mQに溶解したものを滴下した。この後室温にて1
時間撹拌し反応液を水1000mQに注ぎトルエン抽出
し、有機層を水洗した。溶剤除去後生戊物] ; 14
.8gを得た。トルエン]OO+++Rに生戊物1 ;
14.Ogとオキン塩化燐8.0gを加え60゜Cに
加熱した。そこへNメチルホルムアニリド3.0gを滴
下し、その後3時間撹拌した。反応液を7 0 ’Cの
湯に注ぎ有機層を水洗した。溶剤除去後生戒物2を12
.3g得た。
ムアミド50m(l中に室温窒素雰囲気下で分散した。
ン酸ジエチル1.7gをN,N−ジメチルホルムアミド
30m(2に溶解したものを約20分で滴下した。この
室温にて1時間撹拌した。反応液を水1000mQに注
ぎ、トルエン300+n+2で抽出し、有機層を水洗、
溶液除去後、トルエンーヘキサン中で再結晶し目的物4
.5g (収率90%)を得た。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
図では、導電性支持体1土にキャリア発生物質を主戊分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主戊分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より戊る感
光層4を設ける。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構或としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体か得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主戊分とする層6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は中
間11 層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第4
図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのベリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなとのインジゴ系色素 (/I)アンスラキノン、ビレンキノン及びフラバンス
ロン類などの多環キノン類 (5) (6) (7) (8) (9) (10) キナクリドン系色素 ビスベンゾイミタゾール系色素 インダスロン系色素 スクエアリリウム系色素 シアニン系色素 アズレニウム系色素 l2 (11)l.リフエニルメタン系色素 (■2)アモルファスシリコン (13)金属フタロンアニン、無金属フタロシアニンな
どの7タロシアニン系顔料 ( 14)セレン、セレン−テルル、セレンー砒素(+
5) CclSXCdSe (l6)ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素なと
か挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
いので種々のバインダを組合せて感光層か形威される。
ことができるか、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形戊性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
10)塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重合体 ( P−11)塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体( p
−12)塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重
合体 ( P−13)シリコーン樹脂 ( P−14)シリコーンーアルキッド樹脂( P−1
5)フェノールホルムアルデヒド樹脂( P−16)ス
チレンーアルキッド樹脂( P−17)ポリーN−ビニ
ル力ルバゾール( P−18)ポリビニルブチラール ( P−19)ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダ樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物として用い
ることができる。
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、L2−ジク
ロルエタン、1,2−ジクロルブロバン、1,1.2−
}リクロルエタン1,1.1トリクロルエタン、トリク
ロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロルメタン、
テトラヒド口フラン、ジオキサン、メタノール、エタノ
ール、インブロパノール、酢酸エチル、酢酸プチル、ジ
メチルスルホキシド、メチルセロンルブ等が挙げられ、
混合して用いることもできる。
のバインダ:キャリア発生物質;キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:O〜500
である。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
脂100重量部(wLと表す)当り20〜200wtが
好ましく、特に好ましくは30〜150wtである。
好ましくは0.01〜lOμm、特に好ましくは0.1
〜5μmである。又、形威されるキャリア輸送層の膜厚
は、好ましくは5〜50μm1特に好ましくは5〜30
μMである。一方、本発明の感光体が単層機能分離型構
成の場合、感光層中のバインダ:キャリア発生物質:キ
ャリア輸送物質の重量比は0〜100:1〜500:l
〜500が好ましく、形威される感光層の膜厚は5〜5
0μmが好ましく、特に好まし〈は5〜30μmである
。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ボ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にボリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酸ビ
ニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポリ
ビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェノール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ペン
ゾフェノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である。
IOIOJ , rlRGANOX565J (チバ
・ガイギー社製),「スミライザーBHTJ ,「スミ
ライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダ
ードフェノール化合物、「サノールLS2626J ,
rサノールLS−622LDJ (三共社製)等の
ヒンダードアミン化合物が挙げられる。
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめるこどができ
る。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水7タル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−1リニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンク口ルイミド、ク
ロラニル、プルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトσアントラキノン、2.
7−シニトロフルオレノン、2,4.7−トリニi・ロ
フルオレノン、2457−テトラニトロフルオレノン、
9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト口−
9−フルオレニリデンーマロノジニトリル、ピクリン酸
、0−ニトロ安息香酸、p〜ニトロ安息香酸、3,5−
ジニトロ安息香酸、ペンタ7ルオロ安息香酸、5−ニト
ロサリチル酸、3,5−ジニトロザリチル酸、フタル酸
、、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を
挙げることができる。
:電子受容性物質= 100 : 0.01〜200、
好ましくは100 : 0.1〜100である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質=100: 0.01〜10
01好ましくはtoo:o.t〜50である。
護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また感
色性補正の染料を含有してもよい。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形或特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
レーザ、ブラウン管(CRT) 、発光ダイオ− l’
(LED)を光源とするプリンタの感光体などの応用
分野にも広く用いることができる。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン
酸共重合体「エスレック MF−lOJ(積水化学社製
)より或る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に
ジブロモアンスアンスロン「モノライトレッド2 Y
J ( C . I .N o.59300 1C1
社製)Igを1.2−ジクロルエタン30mQに加えて
ポールミルで分散して得られた分散液にポリカーポネー
1〜「パンライトL−1250J (帝人化学社製)
1.5gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚
が2μmになるように塗布してキャリア発生層を形成し
た。
z−200J(三菱ガス化学) lOgと劣化防止剤r
lRGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対し
2.5%加え、1.2−ジクロルエタン80ml2に溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布
してキャリア輸送層を形威し本発明の感光体を作戊しt
こ。
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間賠放置し次いで
感光体表面での照度が2 Quxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位VA.半減露光量E
1/2を求めた。
1に示す通りであった。
lと同様にして比較用感光体を作威した。
用いた他は実施例lと同様にして感光体この比較用感光
体について実施例lにおけると同様にして測定したとこ
ろ表3の結果を得た。
性支持体上に、ポリアミド樹脂r A − 70J(東
レ社製)より成る厚さ0.2μn1の中間層を設けた。
樹脂 「バンライトL − 1250J 2 gとを1
,2−ジクロルエタン100m4に混合し、サンドグラ
インダにて8時間分散した。
なるように塗布した。 キャリア輸送物質として例示化
合物(2)を用いて、劣化防止剤rlRGANOX I
OIOJをキャリア輸送物質に対し2%加え、実施例1
と同様にして感光体を作威した。
ろ表4の結果を得た。
用いた他は、実施例7と同様にして感光体を作成し、測
定した。
7と同様にして比較用感光体を作威した。
をしたところ表6の結果を得た。
性支持体上に、ポリアミド樹脂rCM8000J (
東レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
口ンアニン2gとシリコーンIt 脂r K R −
5240■15% キシレンーブタノール溶液」 (信
越化学社製)の20gをイソプロビルアルコール]00
m0.中にザンドミルを用いて分散し、この分散液を中
間層の上に乾燥後の厚さが0.2zlmになるように塗
布した。次いでその上にキャリア輸送物質として例示化
合物(2)7gとボリカーポ不−ト「Z200J Lo
gとを1.2−ジクロルエタン80ml2に溶解した。
、キャリア輸送層を形戒した。
lll定をしたところ表7の結果を得た。
共重合樹脂「エルバックス4260J (三井デュボン
ケミカル社製)からなる厚さ02μmの中開層を形威し
た。
gとポリエステル樹脂「パイロ7 200J(東洋紡社
製) 1.5gを1.2−ジクロルエタンI Q m
Qに溶解した液を中間層の上に塗布して乾燥の後、27 膜厚15μmのキャリア輸送層を形威した。一方、キャ
リア発生物質として第7図に示すX線回折スペクトルを
もつチタニルフタロンアニンlg1バインダ樹脂として
ポリカーボイ、一ト 「パンライ1一L−1250J
(帝人化戊社製)3g1分散媒としてモノクロルベン
ゼン15m(+ , l,2−ジクロルエタン35mQ
をボールミルを用いて分散した後、さらに、キャリア輸
送物質として例示化合物(4)をバインダ樹脂に対して
75wL%の割合となるように添加した。こうして得ら
れた分散液を先のキャリア輸送層の上に、スプレー塗布
法によって塗布し、膜厚2μmのキャリア発生層を形戊
した。
た他は実施例1と同様にして評価した。
7 アルミニウムドラム上に、塩化ヒニルー酢酸ヒニルー無
水マレイン酸八重合体「エスレソク MFIO」(積水
化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間28一 層を形威した。一方、キャリア発生物質としてジブロモ
アンスアンスロン 「モノライI・レッド 2YJIg
を、ポールミル粉砕した後、ポリヵーポネー1・樹脂「
バンライト L − 1250J 3 g、モノクロル
ベンゼン15ml2, 1.2−ジクロルエタン35m
+2の液を加えて分散を行った。得られた分散液に、さ
らに本発明のキャリア輸送物質例示化合物(2)の2g
を添加して、先の中間層の上にスプレー塗布法により塗
布し乾燥して、厚さ20μmの感光層を形戒しlこ。
た他は実施例1と同様にして評価した。
u−Kαの線に対するX線回折図である。 1 −一一支持体 2 −一一キャリア発生層 3 キャリア輸送層 4 5 8 感光層 中間層 保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される化合物を含有する層を有
する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ar^1、Ar^2、Ar^3、Ar^4、Ar
^5、Ar^9は置換基を有してもよい続記3種の基;
アルキル基、アラルキル基、アリール基を示す。 Ar^5、Ar^6、Ar^7は置換基を有してもよい
アリーレン基を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234354A JP2802784B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234354A JP2802784B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0396958A true JPH0396958A (ja) | 1991-04-22 |
JP2802784B2 JP2802784B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=16969688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1234354A Expired - Lifetime JP2802784B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2802784B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63269158A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-07 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPH0329956A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-07 | Minolta Camera Co Ltd | 積層型感光体 |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP1234354A patent/JP2802784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS63269158A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-07 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPH0329956A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-07 | Minolta Camera Co Ltd | 積層型感光体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2802784B2 (ja) | 1998-09-24 |
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