JPH0368901A - 高屈折率ハードコート膜 - Google Patents
高屈折率ハードコート膜Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、高い屈折率を有し、かつ、耐候性などに優れ
たハードコート膜に関する。特に、反射防止膜形成の際
に使用される高屈折率層として好ましく適用される。
たハードコート膜に関する。特に、反射防止膜形成の際
に使用される高屈折率層として好ましく適用される。
[従来の技術]
高屈折率ハードコート膜を得る方法としては、チタン、
タンタルなどのアルコラードとメラミン樹脂などから得
る方法が、特開昭57−37301号公報に開示されて
いる。
タンタルなどのアルコラードとメラミン樹脂などから得
る方法が、特開昭57−37301号公報に開示されて
いる。
また、特開昭58−46301号公報、特開昭59−4
9501号公報、特開昭63−225635号公報には
チタンアルコラードとコロイダルシリカ、あるいはコロ
イド状酸化チタンとシランカップリング剤などからなる
組成物についての技術が開示されている。
9501号公報、特開昭63−225635号公報には
チタンアルコラードとコロイダルシリカ、あるいはコロ
イド状酸化チタンとシランカップリング剤などからなる
組成物についての技術が開示されている。
一方、特開昭63−223701号公報には酸化セリウ
ム微粒子、特定の有機ケイ素化合物およびシリカ微粒子
からなる高屈折率コーテイング膜について開示さている
。
ム微粒子、特定の有機ケイ素化合物およびシリカ微粒子
からなる高屈折率コーテイング膜について開示さている
。
[発明が解決しようとする課題]
しかし、特開昭57−37301号公報の方法では十分
な高屈折率・が得られず、また、耐水性も十分でないと
いう問題点を有する。
な高屈折率・が得られず、また、耐水性も十分でないと
いう問題点を有する。
また、特開昭58−46301号公報や特開昭59−4
9501号公報による方法でも、耐水性に劣り、かつ塗
膜が黄変するという問題点もある。さらには塗膜の白濁
によるヘーズの問題や耐候性が劣るなどの欠点もある。
9501号公報による方法でも、耐水性に劣り、かつ塗
膜が黄変するという問題点もある。さらには塗膜の白濁
によるヘーズの問題や耐候性が劣るなどの欠点もある。
また、特開昭63−225635号公報による技術も耐
候性が悪く、とくに耐候性テスト後の塗膜密着性が不良
となる致命的欠陥を有するものである。
候性が悪く、とくに耐候性テスト後の塗膜密着性が不良
となる致命的欠陥を有するものである。
また、酸化セリウム微粒子を用いる特開昭63−223
701号公報による技術も、十分な高屈折率を得るに十
分な酸化セリウムを使用すると塗膜が黄変し、一方、塗
膜黄変を改良できる程度の添加量であると高い屈折率が
得られないという二律背反の問題を有している。
701号公報による技術も、十分な高屈折率を得るに十
分な酸化セリウムを使用すると塗膜が黄変し、一方、塗
膜黄変を改良できる程度の添加量であると高い屈折率が
得られないという二律背反の問題を有している。
そこで本発明は、これらの問題点を解決しようとするも
のであり、充分な高屈折率、優れた耐候性、耐水性を有
し、かつ、黄変、ヘーズによる透明性低下などがなく、
外観に優れた高屈折率ハードコート膜を提供することを
目的とする。
のであり、充分な高屈折率、優れた耐候性、耐水性を有
し、かつ、黄変、ヘーズによる透明性低下などがなく、
外観に優れた高屈折率ハードコート膜を提供することを
目的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明は、上記目的を達成するために、下記の構成を有
する。
する。
「 下記A成分およびB成分を主成分として含む組成物
の硬化物からなることを特徴とする高屈折率ハードコー
ト膜。
の硬化物からなることを特徴とする高屈折率ハードコー
ト膜。
A、40重量%以上が酸化チタンである無機酸化物から
なる微粒子を、シリカおよび/または有機ケイ素化合物
により処理してなる。平均粒子径が1mμ以上、300
mμ以下である微粒子。
なる微粒子を、シリカおよび/または有機ケイ素化合物
により処理してなる。平均粒子径が1mμ以上、300
mμ以下である微粒子。
B、 RR’ S iX’ 3゜ (I
)または で表される有機ケイ素化合物、およびその加水分解物か
ら選ばれる一種以上。
)または で表される有機ケイ素化合物、およびその加水分解物か
ら選ばれる一種以上。
(ここでR,R1、R2、R3は炭素数1〜10の有機
基である。XI、X2、X3は加水分解性基であり、a
、b、cは0または1である。Yは炭素数2〜40の有
機基である。)」 本発明においてA成分は、40重量%以上が酸化チタン
である無機酸化物からなる微粒子を、シリカおよび/ま
たは有機ケイ素化合物により処理してなる。平均粒子径
が1mμ以上、300mμ以下である微粒子である。以
下、シリカおよび/または有機ケイ素化合物により処理
される前の微粒子を微粒子α、処理された後の微粒子を
微粒子βと称する。
基である。XI、X2、X3は加水分解性基であり、a
、b、cは0または1である。Yは炭素数2〜40の有
機基である。)」 本発明においてA成分は、40重量%以上が酸化チタン
である無機酸化物からなる微粒子を、シリカおよび/ま
たは有機ケイ素化合物により処理してなる。平均粒子径
が1mμ以上、300mμ以下である微粒子である。以
下、シリカおよび/または有機ケイ素化合物により処理
される前の微粒子を微粒子α、処理された後の微粒子を
微粒子βと称する。
本発明においては、微粒子α中に含有可能な酸化チタン
以外の無機酸化物としては、ゲル化や大粒子化を起こさ
ないものであればとくに限定されないが、中でも、微粒
子の安定性、とくに酸化チタンとの複合酸化物化が容易
であることから酸化セリウムが好ましく用いられる。
以外の無機酸化物としては、ゲル化や大粒子化を起こさ
ないものであればとくに限定されないが、中でも、微粒
子の安定性、とくに酸化チタンとの複合酸化物化が容易
であることから酸化セリウムが好ましく用いられる。
かかる酸化チタンと酸化セリウムとの複合酸化物中にお
いては、酸化チタンに対する酸化セリウムの重量比率(
酸化セリウム/酸化チタン)で、0.1以上、1.4以
下であることが好ましい。
いては、酸化チタンに対する酸化セリウムの重量比率(
酸化セリウム/酸化チタン)で、0.1以上、1.4以
下であることが好ましい。
すなわち、0.1未満では充分な耐候性を有する被膜が
得られにくい。また、1.4を越える場合には膜が黄褐
色に着色する傾向がある。
得られにくい。また、1.4を越える場合には膜が黄褐
色に着色する傾向がある。
本発明においては、−微粒子αを構成する無機酸化物の
全重量中、40重量%以上が酸化チタンであることが必
要であり、40重量%未満である場合には、充分な高屈
折率を有する塗膜が得られない。
全重量中、40重量%以上が酸化チタンであることが必
要であり、40重量%未満である場合には、充分な高屈
折率を有する塗膜が得られない。
本発明において微粒子αは、一般には、水および/また
は溶剤中に分散させたコロイド液が人手し易く操作も簡
単である。また、粉砕法あるいは気相合成法等により得
られたものを分散媒中に均一に分散し用いることも可能
である。また、その存在状態についても限定されるもの
ではなく、単独で、あるいは凝集した状態で存在するも
のである。
は溶剤中に分散させたコロイド液が人手し易く操作も簡
単である。また、粉砕法あるいは気相合成法等により得
られたものを分散媒中に均一に分散し用いることも可能
である。また、その存在状態についても限定されるもの
ではなく、単独で、あるいは凝集した状態で存在するも
のである。
本発明のA成分は、以上の微粒子αをシリカおよび/ま
たは有機ケイ素化合物により処理した微粒子βからなる
。
たは有機ケイ素化合物により処理した微粒子βからなる
。
本発明では、微粒子βにおいて、シリカおよび/または
有機ケイ素化合物が、2〜40重量%を占めていること
が好ましい。すなわち、2重量%未満の場合には塗膜が
白化する傾向があり、また、塗液の安定性が不十分であ
る。また、40重量%を越えると塗膜の高屈折率化の点
で不十分となる。
有機ケイ素化合物が、2〜40重量%を占めていること
が好ましい。すなわち、2重量%未満の場合には塗膜が
白化する傾向があり、また、塗液の安定性が不十分であ
る。また、40重量%を越えると塗膜の高屈折率化の点
で不十分となる。
さらに、塗液の安定性、塗膜の透明性の観点からシリカ
と有機ケイ素化合物は併用して用いられることが好まし
い。その添加比は有機ケイ素化合物に含有されるSi原
子数に対する、シリカ中のSi原子数(シリカ/有機ケ
イ素化合物)で表した場合、0.3〜1. 0であるこ
とが微粒子の安定性、B成分との相溶性などの点から好
ましい。
と有機ケイ素化合物は併用して用いられることが好まし
い。その添加比は有機ケイ素化合物に含有されるSi原
子数に対する、シリカ中のSi原子数(シリカ/有機ケ
イ素化合物)で表した場合、0.3〜1. 0であるこ
とが微粒子の安定性、B成分との相溶性などの点から好
ましい。
前記有機ケイ素化合物の例としてはジメチルシラン、ジ
フェニルシラン、メチルフェニルシラン、γ−グリシド
キシプロビルメチルシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルメチルシラン、メチルビニルシランなどの二官能性シ
ラン化合物やトリメチルシラン、ジメチルフェニルシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルジメチルシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジメチルシランなどの単官能性シ
ラン化合物が挙げられる。
フェニルシラン、メチルフェニルシラン、γ−グリシド
キシプロビルメチルシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルメチルシラン、メチルビニルシランなどの二官能性シ
ラン化合物やトリメチルシラン、ジメチルフェニルシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルジメチルシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジメチルシランなどの単官能性シ
ラン化合物が挙げられる。
かかる有機ケイ素化合物および/またはシリカによる処
理のうち、有機ケイ素化合物による処理の方法としては
、微粒子αを含有する分散媒体中に、それぞれのシラン
に対応するアルコキシド、ハロゲン化物、アシル化物、
シラザン化物などのシラン化合物を添加し、加熱攪拌す
ることによって行う方法が挙げられ、また、かかる処理
に際し、該シラン化合物は未加水分解状態であっても、
加水分解後であってもよい。
理のうち、有機ケイ素化合物による処理の方法としては
、微粒子αを含有する分散媒体中に、それぞれのシラン
に対応するアルコキシド、ハロゲン化物、アシル化物、
シラザン化物などのシラン化合物を添加し、加熱攪拌す
ることによって行う方法が挙げられ、また、かかる処理
に際し、該シラン化合物は未加水分解状態であっても、
加水分解後であってもよい。
一方、シリカによる処理とは、微粒子αを含む分散媒体
中でシリカ微粒子を公知の方法で生成、すなわち、シリ
カ微粒子を成長させる方法を用いることが好ましい。他
の方法としては、平均粒子径が比較的小さい、1mμ〜
40mμのシリカゾルを添加混合する方法も好ましい例
として挙げられる。また、シリカとシランの画処理を併
用する場合にはシリカ処理した後、シラン処理すること
が処理効果の点から好ましい。
中でシリカ微粒子を公知の方法で生成、すなわち、シリ
カ微粒子を成長させる方法を用いることが好ましい。他
の方法としては、平均粒子径が比較的小さい、1mμ〜
40mμのシリカゾルを添加混合する方法も好ましい例
として挙げられる。また、シリカとシランの画処理を併
用する場合にはシリカ処理した後、シラン処理すること
が処理効果の点から好ましい。
また、本発明においては、微粒子βの平均粒子径が、1
mμ以上、300mμ以下であることが必要である。こ
こで、微粒子βは、A成分とB成分とを主成分とする組
成分中に、単独で、あるいは凝集した状態で存在す゛る
が、本発明において粒子径とは、単独、凝集のいずれの
状態においても、その最高径を意味する。平均粒子径が
300mμを越えると透明な膜が得られない。また1m
μ未満では微粒子の安定性が不良であるばかりか、膜の
染色性が著しく低下するという欠点がある。また、本発
明における粒子径は、日本電子製JEM1200によっ
て測定した値であり、平均粒子径とは、少なくとも10
0個の粒子の粒子径の平均をとったものである。さらに
、本発明においては、組成物の硬化後においても、同様
に、平均粒子径が1mμ以上、300mμ以下の条件を
満たすものである。
mμ以上、300mμ以下であることが必要である。こ
こで、微粒子βは、A成分とB成分とを主成分とする組
成分中に、単独で、あるいは凝集した状態で存在す゛る
が、本発明において粒子径とは、単独、凝集のいずれの
状態においても、その最高径を意味する。平均粒子径が
300mμを越えると透明な膜が得られない。また1m
μ未満では微粒子の安定性が不良であるばかりか、膜の
染色性が著しく低下するという欠点がある。また、本発
明における粒子径は、日本電子製JEM1200によっ
て測定した値であり、平均粒子径とは、少なくとも10
0個の粒子の粒子径の平均をとったものである。さらに
、本発明においては、組成物の硬化後においても、同様
に、平均粒子径が1mμ以上、300mμ以下の条件を
満たすものである。
本発明のB[分としては、下記一般式(1)で表される
有機ケイ素化合物およびその加水分解物、および下記一
般式(II)で表される有機ケイ素化合物およびその加
水分解物からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機
ケイ素化合物および/またはその加水分解物が用いられ
る。
有機ケイ素化合物およびその加水分解物、および下記一
般式(II)で表される有機ケイ素化合物およびその加
水分解物からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機
ケイ素化合物および/またはその加水分解物が用いられ
る。
RR’ S rX’ 3−8 (I)また
は で表される有機ケイ素化合物、およびその加水分解物か
ら選ばれる一種以上。
は で表される有機ケイ素化合物、およびその加水分解物か
ら選ばれる一種以上。
(ここでR1R1、R2、R3は炭素数1〜1゜の有機
基である。Xl、x2、X3は加水分解性基であり、a
、b、cはOまたは1である。Yは炭素数2〜40の有
機基である。) まず、一般式(I)で表される有機ケイ素化合物および
その加水分解物について述べる。
基である。Xl、x2、X3は加水分解性基であり、a
、b、cはOまたは1である。Yは炭素数2〜40の有
機基である。) まず、一般式(I)で表される有機ケイ素化合物および
その加水分解物について述べる。
一般式(I)で表される式中、RおよびR1は、炭素数
1〜10の有機基であるが、その具体例としてはメチル
基、エチル基、フェニル基、ビニル基などの炭化水素基
、クロロプロピル基、3.3.3−トリフロロプロピル
基などのハロゲン化炭化水素基、γ−グリシドキシプロ
ピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチ
ル基などのエポキシ基含有有機基、γ−メタクリロキシ
プロピル基、γ−アクリロキシプロピル基などの(メタ
)アクリル基含有有機基、その他メルカプト基、シアノ
基、アミノ基などの各種置換基を有する有機基などが挙
げられる。RとR1は、同種であっても、異種であって
もよい。
1〜10の有機基であるが、その具体例としてはメチル
基、エチル基、フェニル基、ビニル基などの炭化水素基
、クロロプロピル基、3.3.3−トリフロロプロピル
基などのハロゲン化炭化水素基、γ−グリシドキシプロ
ピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチ
ル基などのエポキシ基含有有機基、γ−メタクリロキシ
プロピル基、γ−アクリロキシプロピル基などの(メタ
)アクリル基含有有機基、その他メルカプト基、シアノ
基、アミノ基などの各種置換基を有する有機基などが挙
げられる。RとR1は、同種であっても、異種であって
もよい。
また、Xlは加水分解可能な官能基、いいかえるならば
加水分解反応によってシラノール基を生成するものであ
れば、とくに限定されないが、その具体例としては、メ
トキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基などのアル
コキシ基、アセトキシ基などのアシルオキシ基、クロロ
基、ブロモ基などのハロゲン基、フェノキシ基などのア
リーロキシ基などが挙げられる。
加水分解反応によってシラノール基を生成するものであ
れば、とくに限定されないが、その具体例としては、メ
トキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基などのアル
コキシ基、アセトキシ基などのアシルオキシ基、クロロ
基、ブロモ基などのハロゲン基、フェノキシ基などのア
リーロキシ基などが挙げられる。
さらにaは0または1であるが、aが(の場合にはRま
たはR1の少なくとも1つが、エポキシ基含有有機基や
(メタ)アクリロキシ基含有有機基などの反応住有機基
であることが、表面硬度向上の観点から好ましい。
たはR1の少なくとも1つが、エポキシ基含有有機基や
(メタ)アクリロキシ基含有有機基などの反応住有機基
であることが、表面硬度向上の観点から好ましい。
これらの有機ケイ素化合物の具体的な代表例としては、
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン
、メチルトリメトキシエトキシシラン、メチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルト
リブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチル
トリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、
ビニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルト
リアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシ
シラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−
クロロプロピルトリアセトキシシラン、3.3.34リ
フロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−β−(
アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、メチルトリ
フエノキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、
クロロメチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシ
エチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロビル
トリメトキシシラン、α−グリシドゝキシプロピルトリ
エトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、β−グリシドキシプロビルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシド
キシプロビルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフエノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γグリシド
キシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、(34−エポキシシクロヘキシル)メチ
ルトリメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキ
シル)メチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキ
シシラン、β−(3,4−エポキシシクロへキシル)エ
チルトリプロポキシシラン、β−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリノドキシエト
キシシラン、β−(3,4−エボキシシクロヘキシル)
エチルトリフエノキシシラン、γ−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ−(
3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキ
シシラン、δ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブ
チルトリメトキシシラン、δ−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル)ブチルトリエトキシシランなどのトリアル
コキシシラン、トリアジルオキシシランまたはトリフエ
ノキシシラン類またはその加水分解物およびジメチルジ
メトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジ
メチルジェトキシシラン、フェニルメチルジェトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−クロロプロピルメチルジェトキシシラン、ジメチルジ
アセトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチル
ジェトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメ
トキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジェトキ
シシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−アミノプロピルメチルジェトキシシラン、メチル
ビニルジメトキシシラン、メチルビニルジェトキシシラ
ン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリ
シドキシメチルメチルジェトキシシラン、α−グリシド
キシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシ
エチルメチルジェトキシシラン、β−グリシドキシエチ
ルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメ
チルジェトキシシラン、α−グリシドキシプロビルメチ
ルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロビルメチル
ジェトキシシラン、β−グリシドキシプロビルメチルジ
メトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジェ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジプロポキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジメトキシエ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジフェ
ノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジアセ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルエチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジェトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジェトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルフエニルジメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルフエニルジエトキシシ
ランなどジアルコキシシラン、ジフェノキシシランまた
はジアシルオキシシラン類またはその加水分解物がその
例である。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン
、メチルトリメトキシエトキシシラン、メチルトリアセ
トキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルト
リブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチル
トリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、
ビニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルト
リアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシ
シラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−
クロロプロピルトリアセトキシシラン、3.3.34リ
フロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−β−(
アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、メチルトリ
フエノキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、
クロロメチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシ
エチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロビル
トリメトキシシラン、α−グリシドゝキシプロピルトリ
エトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、β−グリシドキシプロビルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシド
キシプロビルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフエノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γグリシド
キシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、(34−エポキシシクロヘキシル)メチ
ルトリメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキ
シル)メチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキ
シシラン、β−(3,4−エポキシシクロへキシル)エ
チルトリプロポキシシラン、β−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリノドキシエト
キシシラン、β−(3,4−エボキシシクロヘキシル)
エチルトリフエノキシシラン、γ−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ−(
3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキ
シシラン、δ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブ
チルトリメトキシシラン、δ−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル)ブチルトリエトキシシランなどのトリアル
コキシシラン、トリアジルオキシシランまたはトリフエ
ノキシシラン類またはその加水分解物およびジメチルジ
メトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジ
メチルジェトキシシラン、フェニルメチルジェトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−クロロプロピルメチルジェトキシシラン、ジメチルジ
アセトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチル
ジェトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメ
トキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジェトキ
シシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
、γ−アミノプロピルメチルジェトキシシラン、メチル
ビニルジメトキシシラン、メチルビニルジェトキシシラ
ン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリ
シドキシメチルメチルジェトキシシラン、α−グリシド
キシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシ
エチルメチルジェトキシシラン、β−グリシドキシエチ
ルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメ
チルジェトキシシラン、α−グリシドキシプロビルメチ
ルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロビルメチル
ジェトキシシラン、β−グリシドキシプロビルメチルジ
メトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジェ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジプロポキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジメトキシエ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジフェ
ノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジアセ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルエチルジメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジェトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジェトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルフエニルジメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルフエニルジエトキシシ
ランなどジアルコキシシラン、ジフェノキシシランまた
はジアシルオキシシラン類またはその加水分解物がその
例である。
つぎにB成分として使用可能なもうひとつの一般式(I
I)で表される有機ケイ素化合物およびその加水分解物
について説明する。
I)で表される有機ケイ素化合物およびその加水分解物
について説明する。
一般式(n)において、R2、R3としては、前記一般
式(I)と同様の例を挙げることができる。また、X2
、x3としては、XIと同様の例を挙げることができ、
b、cはOまたは1である。
式(I)と同様の例を挙げることができる。また、X2
、x3としては、XIと同様の例を挙げることができ、
b、cはOまたは1である。
また、Yは炭素数が2〜40である有機基である。
すなわち、Yは2つのSi原子と5i−C結合にて分子
内に含まれる官能基であり、該官能基中には、酸素原子
、窒素原子など炭素、水素以外の異原子が含まれていて
も何ら問題はない。さらには、炭素数2〜40の範囲内
において、有機基としては、鎖状であっても、環状であ
ってもよく、また酸素原子などがエポキシ環等として存
在していても何ら問題はないばかりか、硬化時に官能基
として寄与する点からは好ましいものである。
内に含まれる官能基であり、該官能基中には、酸素原子
、窒素原子など炭素、水素以外の異原子が含まれていて
も何ら問題はない。さらには、炭素数2〜40の範囲内
において、有機基としては、鎖状であっても、環状であ
ってもよく、また酸素原子などがエポキシ環等として存
在していても何ら問題はないばかりか、硬化時に官能基
として寄与する点からは好ましいものである。
その具体例としては、
−CH−CH2CH2−
CH3CH3
−CH2CH2CH2−C−
CH3
(ただし、bは1〜4の整数である。)U
などが挙げられる。
以上の一般式(I)または(n)で表される有機ケイ素
化合物として、とくに染色性付与の目的にはエポキシ基
、グリシドキシ基を含む有機ケイ素化合物の使用が好適
である。また硬化速度、加水分解の容易さなどの点から
Xとしては、炭素数1〜4のアルコキシ基またはアルコ
キシアルコキシ基が好ましく使用される。
化合物として、とくに染色性付与の目的にはエポキシ基
、グリシドキシ基を含む有機ケイ素化合物の使用が好適
である。また硬化速度、加水分解の容易さなどの点から
Xとしては、炭素数1〜4のアルコキシ基またはアルコ
キシアルコキシ基が好ましく使用される。
これらの有機ケイ素化合物および/またはその加水分解
物の中でも、キュア温度を下げ、硬化をより進行させる
ためには加水分解物が好ましい。
物の中でも、キュア温度を下げ、硬化をより進行させる
ためには加水分解物が好ましい。
加水分解は純水または塩酸、酢酸、あるいは硫酸などの
酸性水溶液を添加、撹拌することによって製造される。
酸性水溶液を添加、撹拌することによって製造される。
さらに純水、あるいは酸性水溶液の添加量を調節するこ
とによって加水分解の度合をコントロールすることも容
易に可能である。加水分解に際しては、一般式(I)ま
たは(n)のXl、X2、X3と等モル以上、3倍モル
以下の純水または酸性水溶液の添加が硬化促進の点で特
に好ましい。
とによって加水分解の度合をコントロールすることも容
易に可能である。加水分解に際しては、一般式(I)ま
たは(n)のXl、X2、X3と等モル以上、3倍モル
以下の純水または酸性水溶液の添加が硬化促進の点で特
に好ましい。
加水分解に際しては、アルコール等が生成してくるので
、無溶媒で加水分解することが可能であるが、加水分解
をさらに均一に行う目的で有機ケイ素化合物と溶媒を混
合した後、加水分解を行うことも可能である。また目的
に応じて加水分解後のアルコール等を加熱および/また
は減圧下に適当量除去して使用することも可能であるし
、その後に適当な溶媒を添加することも可能である。
、無溶媒で加水分解することが可能であるが、加水分解
をさらに均一に行う目的で有機ケイ素化合物と溶媒を混
合した後、加水分解を行うことも可能である。また目的
に応じて加水分解後のアルコール等を加熱および/また
は減圧下に適当量除去して使用することも可能であるし
、その後に適当な溶媒を添加することも可能である。
これらの溶媒としてはアルコール、エステル、エーテル
、ケトン、ハロゲン化炭化水素あるいはトルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素、N。
、ケトン、ハロゲン化炭化水素あるいはトルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素、N。
N−ジメチルホルムアミドなどの溶媒が挙げられる。ま
たこれらの溶媒は必要に応じて2種以上の混合溶媒とし
て使用することも可能である。また、目的に応じて加水
分解反応を促進し、さらに予備縮合等の反応を進めるた
めに室温以上に加熱することも可能であるし、予備縮合
を抑えるために加水分解温度を室温以下に下げて行うこ
とも可能であることは言うまでもない。
たこれらの溶媒は必要に応じて2種以上の混合溶媒とし
て使用することも可能である。また、目的に応じて加水
分解反応を促進し、さらに予備縮合等の反応を進めるた
めに室温以上に加熱することも可能であるし、予備縮合
を抑えるために加水分解温度を室温以下に下げて行うこ
とも可能であることは言うまでもない。
本発明におけるAおよびB成分の添加比はその目的とす
る屈折率および適用される基材によって適宜、最適化さ
れるべきものであるが、とくに基材の屈折率が1,55
以上、あるいはそれ以上の屈折率を有する場合には、B
成分100重量部に対してA成分が25〜300重量部
であることが好ましい。とくに高い表面硬度と高屈折率
の両機能を同時に満足させる場合には50〜150重量
部の範囲が好ましい。
る屈折率および適用される基材によって適宜、最適化さ
れるべきものであるが、とくに基材の屈折率が1,55
以上、あるいはそれ以上の屈折率を有する場合には、B
成分100重量部に対してA成分が25〜300重量部
であることが好ましい。とくに高い表面硬度と高屈折率
の両機能を同時に満足させる場合には50〜150重量
部の範囲が好ましい。
また、一般に、複数の屈折率の違う被膜を積層すること
により反射防止効果を奏することが知られているが、そ
の中で、ある屈折率を有する膜上に、その膜よりも低い
屈折率を有する被膜を形成する場合においては、その差
が大きいほど反射防止効果が高いことが知られている。
により反射防止効果を奏することが知られているが、そ
の中で、ある屈折率を有する膜上に、その膜よりも低い
屈折率を有する被膜を形成する場合においては、その差
が大きいほど反射防止効果が高いことが知られている。
そのため本発明の膜上に、さらに低い屈折率を有する被
膜を形成した場合、本発明の膜は高い屈折率を有するた
め、優れた反射防止効果をも奏することができる。
膜を形成した場合、本発明の膜は高い屈折率を有するた
め、優れた反射防止効果をも奏することができる。
本発明の被膜中にはAおよびB成分以外の他の成分を添
加することによって性能の改良、改質が可能である。
加することによって性能の改良、改質が可能である。
例えば染色性向上にはA成分以外の各種エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂、アクリル樹脂の使用が好ましい。中でも
ビスフェノールA型エポキシ樹脂は被膜の屈折率を大き
く低下させずに染色性を大きく向上させることが可能な
点からとくに好ましい。
ウレタン樹脂、アクリル樹脂の使用が好ましい。中でも
ビスフェノールA型エポキシ樹脂は被膜の屈折率を大き
く低下させずに染色性を大きく向上させることが可能な
点からとくに好ましい。
さらには本発明の被膜形成時に使用されるコーティング
組成物には、塗布時におけるフローを向上させ、塗膜の
平滑性を向上させて塗膜表面の摩擦係数を低下させる目
的で各種の界面活性剤を使用することも可能であり、特
にジメチルシロキサンとアルキレンオキシドとのブロッ
クまたはグラフト重合体、さらにはフッ素系界面活性剤
などが有効である。また染顔料や充填材を分散させたり
、有機ポリマーを溶解させて、塗膜を着色させたり、塗
布性、基材との密着性、物性向上などコーティング剤と
して実用性を改善させることも容易に可能である。
組成物には、塗布時におけるフローを向上させ、塗膜の
平滑性を向上させて塗膜表面の摩擦係数を低下させる目
的で各種の界面活性剤を使用することも可能であり、特
にジメチルシロキサンとアルキレンオキシドとのブロッ
クまたはグラフト重合体、さらにはフッ素系界面活性剤
などが有効である。また染顔料や充填材を分散させたり
、有機ポリマーを溶解させて、塗膜を着色させたり、塗
布性、基材との密着性、物性向上などコーティング剤と
して実用性を改善させることも容易に可能である。
さらに耐候性を向上させる目的で紫外線吸収剤または耐
熱劣化向上法として酸化防止剤を添加することも容易に
可能である。
熱劣化向上法として酸化防止剤を添加することも容易に
可能である。
本発明の被膜は、前記コーティング組成物を硬化させる
ことによって得られるが硬化は乾燥または加熱処理する
ことによって行われる。なお、加熱温度はかなり広範囲
で使用でき、50〜250℃で充分に良好な結果が得ら
れる。
ことによって得られるが硬化は乾燥または加熱処理する
ことによって行われる。なお、加熱温度はかなり広範囲
で使用でき、50〜250℃で充分に良好な結果が得ら
れる。
また硬化促進、低温硬化などを可能とする目的で各種の
硬化剤が併用可能である。硬化剤としては各種エポキシ
樹脂硬化剤、あるいは各種有機ケイ素樹脂硬化剤などが
使用される。これら硬化剤の具体的な例としては、各種
の有機酸およびそれらの酸無水物、窒素含有有機化合物
、各種金属錯体化合物あるいは金属アルコキシドさらに
はアルカリ金属の有機カルボン酸塩、炭酸塩など各種塩
が挙げられる。これらの硬化剤は2種以上混合して使用
することも可能である。
硬化剤が併用可能である。硬化剤としては各種エポキシ
樹脂硬化剤、あるいは各種有機ケイ素樹脂硬化剤などが
使用される。これら硬化剤の具体的な例としては、各種
の有機酸およびそれらの酸無水物、窒素含有有機化合物
、各種金属錯体化合物あるいは金属アルコキシドさらに
はアルカリ金属の有機カルボン酸塩、炭酸塩など各種塩
が挙げられる。これらの硬化剤は2種以上混合して使用
することも可能である。
これら硬化剤の中でも本発明の目的には、塗料の安定性
、コーテイング後の塗膜の着色の有無などの点から、特
に下記に示すアルミニウムキレート化合物が有用である
。ここでいうアルミニウムキレート化合物とは、例えば
一般式 AIX Y2 で示されるアルミニウムキレ−n
3−n ト化合物である。
、コーテイング後の塗膜の着色の有無などの点から、特
に下記に示すアルミニウムキレート化合物が有用である
。ここでいうアルミニウムキレート化合物とは、例えば
一般式 AIX Y2 で示されるアルミニウムキレ−n
3−n ト化合物である。
ただし式中、Xは0L(Lは低級アルキル基)を示し、
Y2は一般式M ’ COCH2COM 2(Ml 、
M2はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由
来する配位子、および一般式%式% も低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子
から選ばれる少なくとも1つであり、nは0.1または
2である。AIX Y2 で示さn 3−n れるアルミニウムキレート化合物としては、各種の化合
物をあげ得るが、組成物への溶解性、安定性、硬化触媒
としての効果などの観点から特に好ましいのは、アルミ
ニウムアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチル
アセトアセテートモノアセチルアセトネート、アルミニ
ウムージ−n−ブトキシド−モノエチルアセトアセテー
ト、アルミニウムージ−1so−プロポキシド−モノメ
チルアセトアセテートなどである。これらは2種以上を
混合して使用することも可能である。
Y2は一般式M ’ COCH2COM 2(Ml 、
M2はいずれも低級アルキル基)で示される化合物に由
来する配位子、および一般式%式% も低級アルキル基)で示される化合物に由来する配位子
から選ばれる少なくとも1つであり、nは0.1または
2である。AIX Y2 で示さn 3−n れるアルミニウムキレート化合物としては、各種の化合
物をあげ得るが、組成物への溶解性、安定性、硬化触媒
としての効果などの観点から特に好ましいのは、アルミ
ニウムアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチル
アセトアセテートモノアセチルアセトネート、アルミニ
ウムージ−n−ブトキシド−モノエチルアセトアセテー
ト、アルミニウムージ−1so−プロポキシド−モノメ
チルアセトアセテートなどである。これらは2種以上を
混合して使用することも可能である。
本発明における高屈折率ハードコート膜は、各種基材上
に被覆することによって用いられるものであるが、適用
可能な基材としては無機ガラス、各種プラスチックなど
が挙げられる。これら基材は無色であっても着色されて
いても何ら問題はなく、さらには透明であっても不透明
なものであってもよい。しかし、本発明被膜が高い表面
硬度。
に被覆することによって用いられるものであるが、適用
可能な基材としては無機ガラス、各種プラスチックなど
が挙げられる。これら基材は無色であっても着色されて
いても何ら問題はなく、さらには透明であっても不透明
なものであってもよい。しかし、本発明被膜が高い表面
硬度。
高屈折率を有する膜であることから、高い屈折率、具体
的には1.55以上を有するプラスチック基材へ適用し
た場合に、反射干渉縞を発生させないなどの点からとく
に効果的である。
的には1.55以上を有するプラスチック基材へ適用し
た場合に、反射干渉縞を発生させないなどの点からとく
に効果的である。
本発明の適用が特に好ましいプラスチック基体としては
、たとえばアクリル樹脂、ポリカーボネート、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートポリマー (ハロ
ゲン化)ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレートポ
リマーおよびその共重合体、(ハロゲン化)ビスフェノ
ールAのウレタン変性ジ(メタ)アクリレートポリマー
およびその共重合体などが挙げられる。
、たとえばアクリル樹脂、ポリカーボネート、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートポリマー (ハロ
ゲン化)ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレートポ
リマーおよびその共重合体、(ハロゲン化)ビスフェノ
ールAのウレタン変性ジ(メタ)アクリレートポリマー
およびその共重合体などが挙げられる。
本発明の、A成分およびB成分を主成分としてなるコー
ティング組成物を各種基材に塗布するにあたっては、清
浄化、接着性向上、耐水性向上等を目的として基体に各
種の前処理を施すことが可能である。特に本発明に有効
な手段としては活性化ガス処理、薬品処理などが挙げら
れる。
ティング組成物を各種基材に塗布するにあたっては、清
浄化、接着性向上、耐水性向上等を目的として基体に各
種の前処理を施すことが可能である。特に本発明に有効
な手段としては活性化ガス処理、薬品処理などが挙げら
れる。
かかる活性化ガス処理とは、常圧もしくは減圧下におい
て生成するイオン、電子あるいは励起された気体である
。これらの活性化ガスを生成させる方法としては、例え
ばコロナ放電、減圧下での直流、低周波、高周波あるい
はマイクロ波による高電圧放電などによるものである。
て生成するイオン、電子あるいは励起された気体である
。これらの活性化ガスを生成させる方法としては、例え
ばコロナ放電、減圧下での直流、低周波、高周波あるい
はマイクロ波による高電圧放電などによるものである。
特に減圧下での高周波放電によって得られる低温プラズ
マによる処理が再現性、生産性などの点から好ましく使
用される。
マによる処理が再現性、生産性などの点から好ましく使
用される。
ここで使用されるガスは特に限定されるものではないが
具体例としては酸素、窒素、水素、炭酸ガス、二酸化硫
黄、ヘリウム、ネオン、アルゴン、フレオン、水蒸気、
アンモニア、−酸化炭素、塩素、−酸化窒素、二酸化窒
素などが挙げられる。
具体例としては酸素、窒素、水素、炭酸ガス、二酸化硫
黄、ヘリウム、ネオン、アルゴン、フレオン、水蒸気、
アンモニア、−酸化炭素、塩素、−酸化窒素、二酸化窒
素などが挙げられる。
これらは一種のみならず、二種以上混合しても使用可能
である。前記の中で好ましいガスとしては、酸素を含ん
だものが挙げられ、空気などの自然界に存在するもので
あってもよい。さらに好ましくは、純粋な酸素ガスが密
着性向上に有効である。
である。前記の中で好ましいガスとしては、酸素を含ん
だものが挙げられ、空気などの自然界に存在するもので
あってもよい。さらに好ましくは、純粋な酸素ガスが密
着性向上に有効である。
さらには同様の目的で前記処理に際しては被処理基材の
温度を上げることも可能である。
温度を上げることも可能である。
一方、薬品処理の具体例としては苛性ソーダなどのアル
カリ処理、塩酸、硫酸、過マンガン酸カリウム、重クロ
ム酸カリウムなどの酸処理、芳香環を有する有機溶剤処
理などが挙げられる。
カリ処理、塩酸、硫酸、過マンガン酸カリウム、重クロ
ム酸カリウムなどの酸処理、芳香環を有する有機溶剤処
理などが挙げられる。
以上の前処理は連続的、または段階的に併用して実施す
ることも充分可能である。
ることも充分可能である。
本発明の前記コーティング組成物の各種基材への塗布手
段としては、刷毛塗り、浸漬塗り、ロール塗り、スプレ
ー塗装、スピンコード、フローコートなどの通常行われ
る塗装方法が容易に適用可能である。
段としては、刷毛塗り、浸漬塗り、ロール塗り、スプレ
ー塗装、スピンコード、フローコートなどの通常行われ
る塗装方法が容易に適用可能である。
本発明における被膜の膜厚はとくに限定されるものでは
ない。しかし接着強度の保持、硬度などの点から0.1
〜20μmの間で好ましく用いられる。さらに好ましく
は0. 4〜8.0μmである。また、被膜の塗布にあ
たって作業性、被膜厚さ調節などから各種溶剤により、
希釈して用いられるが、希釈溶剤としては例えば水、ア
ルコール、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが目
的に応じて種々使用が可能であり、必要に応じて混合溶
媒を使用することも可能である。
ない。しかし接着強度の保持、硬度などの点から0.1
〜20μmの間で好ましく用いられる。さらに好ましく
は0. 4〜8.0μmである。また、被膜の塗布にあ
たって作業性、被膜厚さ調節などから各種溶剤により、
希釈して用いられるが、希釈溶剤としては例えば水、ア
ルコール、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが目
的に応じて種々使用が可能であり、必要に応じて混合溶
媒を使用することも可能である。
本発明によって得られる高屈折率ハードコート膜は、高
い屈折率を有し、耐候性に優れ、さらに耐久性のある高
硬度表面を有し、かつ染色が可能であることから、眼鏡
レンズ、各種光学レンズ、CRTフィルター、ショーウ
ィンドー、自動車などのライトカバーなどに好ましく適
用されるものである。
い屈折率を有し、耐候性に優れ、さらに耐久性のある高
硬度表面を有し、かつ染色が可能であることから、眼鏡
レンズ、各種光学レンズ、CRTフィルター、ショーウ
ィンドー、自動車などのライトカバーなどに好ましく適
用されるものである。
[実施例コ
以下に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例1
(1) コーティング組成物の調製
(a) γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ
ン加水分解物の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン63.5gを仕込み、液を10℃に保
ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら0.01規
定塩酸水溶液14.5gを徐々に滴下した。滴下終了後
冷却をやめて、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシ
シランの加水分解物を得た。
ン加水分解物の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン63.5gを仕込み、液を10℃に保
ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら0.01規
定塩酸水溶液14.5gを徐々に滴下した。滴下終了後
冷却をやめて、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシ
シランの加水分解物を得た。
(b)加水分解物濃縮物の調製
前記シラン加水分解物をロータリーエバポレーターで、
外温95℃、2時間濃縮し、濃縮物50.0gを得た。
外温95℃、2時間濃縮し、濃縮物50.0gを得た。
(c) コーティング組成物の調製
前記(b)の濃縮物3.5gを採取し、フェネチルアル
コール12.6g、シリコーン系界面活性剤0.1gを
添加混合し、さらにN。
コール12.6g、シリコーン系界面活性剤0.1gを
添加混合し、さらにN。
N−ジメチルホルムアミド分散コロイド状酸化セリウム
/酸化チタン/酸化ケイ素(酸化セリウム/酸化チタン
の重量比率o、25、酸化ケイ素はゾル全体固形分中の
12w(%)のトリメチルシラノール処理品(トリメチ
ルシリル含量はゾル全体固形分中の8wt%、微粒子の
平均粒子径は約25mμ、固形分20゜5v1%)42
.93g、アルミニウムアセチルアセトネート0.6g
を添加し、十分撹拌した後コーティング組成物とした。
/酸化チタン/酸化ケイ素(酸化セリウム/酸化チタン
の重量比率o、25、酸化ケイ素はゾル全体固形分中の
12w(%)のトリメチルシラノール処理品(トリメチ
ルシリル含量はゾル全体固形分中の8wt%、微粒子の
平均粒子径は約25mμ、固形分20゜5v1%)42
.93g、アルミニウムアセチルアセトネート0.6g
を添加し、十分撹拌した後コーティング組成物とした。
■ プラスチック基材の調製
テトラブロムビスフェノールAのエチレンオキサイド2
モル付加体に1モルのアクリル酸をエステル化により縮
合させた水酸基含有化合物1モルに対し、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートを0.9モル付加させた多官能アク
リレートモノマーを含むモノマー70部とスチレン30
部をイソプロビルパーオキサイドを重合開始剤としてキ
ャスト重合した基材を低温プラズマ処理を行い、表面処
理された基材を得た。得られた樹脂の屈折率は1.61
であった。
モル付加体に1モルのアクリル酸をエステル化により縮
合させた水酸基含有化合物1モルに対し、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートを0.9モル付加させた多官能アク
リレートモノマーを含むモノマー70部とスチレン30
部をイソプロビルパーオキサイドを重合開始剤としてキ
ャスト重合した基材を低温プラズマ処理を行い、表面処
理された基材を得た。得られた樹脂の屈折率は1.61
であった。
(3) コーティングおよびキュア
前記(2)によって得られたプラスチック基材に前記(
1)で調製したコーティング組成物を引き上げ速度10
cm/分の条件でプラスチック基材に浸漬塗布し、次い
で93℃で12分の予備硬化を行った後100’Cで2
時間加熱して高屈折率ハードコート膜を得た。このよう
にして透明感の優れた高屈折率ハードコート層を有する
プラスチック基材を得た。この高屈折率ハードコート膜
の屈折率は、1.778であった。その他、諸性能を測
定した。その評価方法を以下に示し、また、その結果を
第1表に示した。
1)で調製したコーティング組成物を引き上げ速度10
cm/分の条件でプラスチック基材に浸漬塗布し、次い
で93℃で12分の予備硬化を行った後100’Cで2
時間加熱して高屈折率ハードコート膜を得た。このよう
にして透明感の優れた高屈折率ハードコート層を有する
プラスチック基材を得た。この高屈折率ハードコート膜
の屈折率は、1.778であった。その他、諸性能を測
定した。その評価方法を以下に示し、また、その結果を
第1表に示した。
(評価方法)
(a)外観
肉眼にてレンズの透明性がよく着色のないものを○とし
た。
た。
(b)高屈折率性能
カセイソーダ水溶液に浸漬後、洗浄したジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート重合体レンズ(直径71
間、厚み2.1mm。
コールビスアリルカーボネート重合体レンズ(直径71
間、厚み2.1mm。
“CR−39”プラルンズ)に上記(3)の方法でコー
ティング、キュアしたものの全光線透過率を3Mカラー
コンピューター(スガ試験機■製)で測定し測定結果を
100から減じたものを反射率として計算によって求め
た屈折率が、1.57以上のものを○とした。
ティング、キュアしたものの全光線透過率を3Mカラー
コンピューター(スガ試験機■製)で測定し測定結果を
100から減じたものを反射率として計算によって求め
た屈折率が、1.57以上のものを○とした。
(C)密着性
塗膜面に1閣の基材に達するゴバン目を塗膜の上から鋼
ナイフで100個入れて、セロハン粘着テープ(商品名
“セロテープ”ニチバン■製)を強くはりっけ90度方
向に急速にはがし、塗膜剥離の無いものを○とした。
ナイフで100個入れて、セロハン粘着テープ(商品名
“セロテープ”ニチバン■製)を強くはりっけ90度方
向に急速にはがし、塗膜剥離の無いものを○とした。
(d)染色性
分散染料(赤、青、黄の3色混合)に93℃、15分間
浸漬し、3Mカラーコンピューター(スガ試験機■製)
を用い20%以上の減光率を示した場合を○とした。
浸漬し、3Mカラーコンピューター(スガ試験機■製)
を用い20%以上の減光率を示した場合を○とした。
(e)耐候性
得られたレンズを屋外に2力月暴露し、塗膜の密着性を
、前記(C)と同様にして評価した。
、前記(C)と同様にして評価した。
実施例2.3
実施例1において、ゾル(A成分)と、加水分解濃縮物
(B成分)との重量比率を第1表に示すとおりに変えた
以外は、実施例1と同様に行い高屈折率ハードコート膜
を得た。実施例1と同様にして、性能を測定し、その評
価結果を第1表に示した。
(B成分)との重量比率を第1表に示すとおりに変えた
以外は、実施例1と同様に行い高屈折率ハードコート膜
を得た。実施例1と同様にして、性能を測定し、その評
価結果を第1表に示した。
比較例1.2
実施例1において、比較例1はゾル(A成分)、比較例
2は加水分解濃縮物(B成分)を各々、単独添加とした
以外は実施例1と同様に行い、さらに同様の基材にコー
ティングおよびキュアした。
2は加水分解濃縮物(B成分)を各々、単独添加とした
以外は実施例1と同様に行い、さらに同様の基材にコー
ティングおよびキュアした。
実施例1と同様にして、性能を測定し、その評価結果を
第1表に示した。比較例1について、B成分である加水
分解濃縮物のみでは、高屈折率性能、耐候性および染色
性は満足できない。比較例2については、A成分である
ゾルのみでは、塗膜とならず、良好な塗膜は得られない
。
第1表に示した。比較例1について、B成分である加水
分解濃縮物のみでは、高屈折率性能、耐候性および染色
性は満足できない。比較例2については、A成分である
ゾルのみでは、塗膜とならず、良好な塗膜は得られない
。
第1表
実施例4,5
(1)ハードコート層を有するプラスチック基材の作成
実施例2において、A成分である酸化セリラム/酸化チ
タンの重量比率を第2表に示したとおりに変えた以外は
、実施例2と同様に行い、種々のレンズを作成した。実
施例2と同様にして、諸性能を測定した。結果を第2表
に示した。
タンの重量比率を第2表に示したとおりに変えた以外は
、実施例2と同様に行い、種々のレンズを作成した。実
施例2と同様にして、諸性能を測定した。結果を第2表
に示した。
さらに、得られたレンズについて、さらに、以下のコー
ティング組成物からなる被膜を前記高屈折率ハードコー
ト膜上に形成し、その反射防止性能についても、測定し
た。
ティング組成物からなる被膜を前記高屈折率ハードコー
ト膜上に形成し、その反射防止性能についても、測定し
た。
(2)反射防止加工用コーティング組成物の調製(a)
加水分解物の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロビルト
リメトキシシラン4.8g、3゜33−トリフロロプロ
ピルトリメトキシシラン3.7gを仕込み、液温を10
℃に保ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら0.
01規定塩酸水溶液2.0gを徐々に滴下した。
加水分解物の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロビルト
リメトキシシラン4.8g、3゜33−トリフロロプロ
ピルトリメトキシシラン3.7gを仕込み、液温を10
℃に保ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら0.
01規定塩酸水溶液2.0gを徐々に滴下した。
滴下終了後冷却をやめて加水分解物を得た。
(b)塗料の調製
前記シラン加水分解物に、n−プロピルアルコール82
.3g、蒸溜水35.3g、エチルセロソルブ11.3
gを混合し、さらにメタノール分散コロイド状シリカ(
平均粒子径12±1mμ、固形分30%)8.3g。
.3g、蒸溜水35.3g、エチルセロソルブ11.3
gを混合し、さらにメタノール分散コロイド状シリカ(
平均粒子径12±1mμ、固形分30%)8.3g。
あらかじめn−プロピルアルコールで5wj%に調製し
たシリコーン系界面活性剤1.8gおよびアルミニウム
アセチルアセトネート0゜5gを添加し、充分撹拌した
後、コーティング組成物とした。
たシリコーン系界面活性剤1.8gおよびアルミニウム
アセチルアセトネート0゜5gを添加し、充分撹拌した
後、コーティング組成物とした。
(3)反射防止性物品の作成
前記(1)によって得られたノ\−ドコート層を有する
プラスチック基材に、前記(2)で調製したコーティン
グ組成物を下記条件でスピンコーティングした。コーテ
イング後は、82°C212分の予備硬化を行い、さら
に100℃。
プラスチック基材に、前記(2)で調製したコーティン
グ組成物を下記条件でスピンコーティングした。コーテ
イング後は、82°C212分の予備硬化を行い、さら
に100℃。
4時間加熱キュアして反射防止性物品を得た。
スピンコード条件
回転数:3500rpm
回転時間:30秒
得られた反射防止性物品の反射防止性は、ヘイズコンピ
ューター(スガ試験機■製)で測定した全光線透過率が
96.5%以上のものを、○とした。
ューター(スガ試験機■製)で測定した全光線透過率が
96.5%以上のものを、○とした。
実施例6
(1) コーティング組成物の調製
(a)エポキシ樹脂の溶解
臭素含有エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業■製“エ
ピクロン” 152)を15.0g秤り採り、アセチル
アセトン9.6gに溶解し、溶解物24.6gを得た。
ピクロン” 152)を15.0g秤り採り、アセチル
アセトン9.6gに溶解し、溶解物24.6gを得た。
(b)塗料の調製
実施例1 (1)−(b)の濃縮物17.1gに前記(
a)の溶解物を加え、フェネチルアルコール5.6g、
シリコーン系界面活性剤0.6gを添加混合し、さらに
N、 N−ジメチルホルムアミド分散コロイド状酸化
セリウム/酸化チタン/酸化ケイ素(酸化セリウム/酸
化チタンの重量比率0.25、酸化ケイ素はゾル全体固
形分中の12W1%)のトリメチルシラノール処理品(
トリメチルシリル含量はゾル全体固形分中の8wt%、
微粒子の平均粒子径は約25mμ、固形分20.5wt
%)146゜2g1アルミニウムアセチルアセトネート
3゜0gを添加し十分撹拌した後コーティング組成物と
した。
a)の溶解物を加え、フェネチルアルコール5.6g、
シリコーン系界面活性剤0.6gを添加混合し、さらに
N、 N−ジメチルホルムアミド分散コロイド状酸化
セリウム/酸化チタン/酸化ケイ素(酸化セリウム/酸
化チタンの重量比率0.25、酸化ケイ素はゾル全体固
形分中の12W1%)のトリメチルシラノール処理品(
トリメチルシリル含量はゾル全体固形分中の8wt%、
微粒子の平均粒子径は約25mμ、固形分20.5wt
%)146゜2g1アルミニウムアセチルアセトネート
3゜0gを添加し十分撹拌した後コーティング組成物と
した。
■ コーティングおよびキュア
実施例1−(2)によって得られたプラスチック基材に
前記(1)で調製したコーティング組成物を引き上げ速
度10cm/分の条件でプラスチック基材に浸漬塗布し
、次いで82℃で12分の予備硬化を行い、さらに10
0℃で2時間加熱して高屈折率ハードコート膜を得た。
前記(1)で調製したコーティング組成物を引き上げ速
度10cm/分の条件でプラスチック基材に浸漬塗布し
、次いで82℃で12分の予備硬化を行い、さらに10
0℃で2時間加熱して高屈折率ハードコート膜を得た。
このようにして得られたレンズは透明感のすぐれたもの
であった。また屈折率は1.699であった。諸性能に
ついても、実施例1と同様にして、測定し、その結果を
第3表に示した。また、この膜を表面処理用プラズマ装
置(PR501Aヤマト科学■製)を用い、酸素流量1
00m1/分、出力50Wで1分間処理を行った。
であった。また屈折率は1.699であった。諸性能に
ついても、実施例1と同様にして、測定し、その結果を
第3表に示した。また、この膜を表面処理用プラズマ装
置(PR501Aヤマト科学■製)を用い、酸素流量1
00m1/分、出力50Wで1分間処理を行った。
さらに、得られたレンズに実施例4と同様にして、反射
防止加工用コーティング組成物を塗布し、反射防止性物
品を作製した。その性能結果を表3に示した。
防止加工用コーティング組成物を塗布し、反射防止性物
品を作製した。その性能結果を表3に示した。
[発明の効果コ
本発明によって得られる高屈折率ハードコート膜には、
以下に示す効果がある。
以下に示す効果がある。
(1)充分に高い屈折率を有する。
(2)耐候性に優れている。
(3)染色性に優れている。
(4)反射防止膜としても、適用可能である。
Claims (1)
- (1)下記A成分およびB成分を主成分として含む組成
物の硬化物からなることを特徴とする高屈折率ハードコ
ート膜。 A、40重量%以上が酸化チタンである無機酸化物から
なる微粒子を、シリカおよび/または有機ケイ素化合物
により処理してなる、平均粒子径が1mμ以上、300
mμ以下である微粒子。 B、RR^1_aSiX^1_3_−_a( I )また
は ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表される有機ケイ素化合物、およびその加水分解物か
ら選ばれる一種以上。 (ここでR、R^1、R^2、R^3は炭素数1〜10
の有機基である。X^1、X^2、X^3は加水分解性
基であり、a、b、cは0または1である。Yは炭素数
2〜40の有機基である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1205525A JPH0368901A (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | 高屈折率ハードコート膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1205525A JPH0368901A (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | 高屈折率ハードコート膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0368901A true JPH0368901A (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=16508328
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1205525A Pending JPH0368901A (ja) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | 高屈折率ハードコート膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0368901A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH052102A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | ハードコート膜およびハードコート膜付基材 |
EP0730168A2 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
JP2002331608A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-19 | Toray Ind Inc | プラスチック積層体および画像表示保護フイルム |
JP2005043400A (ja) * | 2003-07-22 | 2005-02-17 | Konica Minolta Opto Inc | 反射防止フィルム、偏光板および表示装置 |
US6858294B1 (en) | 1997-12-16 | 2005-02-22 | Catalyst & Chemicals Industries Co., Ltd. | Coating fluid for forming hard coating and substrates covered with hard coating |
JP2006089749A (ja) * | 1996-04-26 | 2006-04-06 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物 |
JP3840664B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2006-11-01 | セイコーエプソン株式会社 | コーティング用組成物 |
US7320237B2 (en) | 2003-10-07 | 2008-01-22 | Sumitomo Metal Industries, Ltd. | Method for measuring misalignment of continuance mill and apparatus for measuring the same |
-
1989
- 1989-08-07 JP JP1205525A patent/JPH0368901A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH052102A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | ハードコート膜およびハードコート膜付基材 |
EP0730168A2 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
US5789476A (en) * | 1995-03-03 | 1998-08-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
JP2006089749A (ja) * | 1996-04-26 | 2006-04-06 | Seiko Epson Corp | コーティング用組成物 |
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US7320237B2 (en) | 2003-10-07 | 2008-01-22 | Sumitomo Metal Industries, Ltd. | Method for measuring misalignment of continuance mill and apparatus for measuring the same |
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