JPH03290195A - 発酵法によるｄ―イソクエン酸の製造法 - Google Patents

発酵法によるｄ―イソクエン酸の製造法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、発酵法によるｄ−イソクエン酸の製造法に関
する３゜ ｄ−イソクエン酸は医薬品あるいは食品添加物などとし
て有用な有機酸である。
従来の技術 従来、ｄ−イソクエン酸の製造法としては、酵母を用い
る発酵法が知られている〔日本農芸化学会誌、　４４　
（１１）、　４９３−４９８（１９７０）、英国特許１
１９９７００、フランス特許１５９６０５６Ｆ。
ｄ−イソクエン酸生産性の高い変異株を収得することを
目的として、カンテ゛イダ・リボリティカ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ　１ｉｐｏｌｙｔｉｃａ）からフルオロ酢酸耐性変
異株の誘導が試みられ、フルオロ酢酸の阻害部位である
アコニターゼ活性の上昇した株は取得できたが、この菌
株はｄ−イソクエン酸比率の向上した株ではなかった。
〔農芸化学、　４８（１０）、　５４３−５４８５４９
−５５４　（１９７４）　）。
また、酵母菌を使用する発酵法によるｄ−イソクエン酸
の製造において、ｄ−イソクエン酸生産量比を向上させ
るためイタコン酸を添加する方法〔日本農芸化学会大会
要冒集、　３４８（１９７６）　、特公昭５６−３９１
９４号公報〕、カンディダ・ゼイラノイデス（Ｃａｎｄ
ｉｄａ　ｚｅｙｌａｎｏｉｄｅｓ）を用いた発酵法によ
るｄ−イソクエン酸の製造において、黄血塩を添加する
方法〔ジャーナル・４ブ・ファーメンテーシ三１ン・デ
クノロジー（Ｊ、Ｆｅｒｍｅｎｔ、Ｔｅｃｈｎｏｌ）、
　５２（８）。
５４２−５５０（１９７４）　］が知られている。
発明が解決しようとする課題 医薬品あるいは食品添加物などとして有用なｄイソクエ
ン酸を、１菜的により効率よく安価に製造する方法が求
められている。
課題を解決するための手段 本発明は、カンディダ属に属し、モノフルオＬ】酢酸に
耐性であり、ｄ−イソクエン酸を唯一・の炭素源として
生育できないか、または生育能がその親株に比べて著し
く低下しており、かつｄ−イソクエン酸生産能を有する
微生物を培地に培養し、培養物中に（ｌ−イソクエン酸
を生成蓄積させ、該ＪＡＷ物よりｄ−イソクエン酸を採
取することを特徴どする発酵法によるｄ−イソクエン酸
の製造法を提供する。
本発明で用いられる微生物としては、カンディダ属に属
し、モノフルオロ酢酸に耐性でありｄイソクエン酸をＤ
ＩＧ−の炭素源として生育できないか、または生育能が
その親株に比べて著しく低下しており、かつｄ−イソク
エン酸生産能を有する微生物であればいずれでもよい。
該微生物が属する酵母の種名としては、例えば、カンデ
ィダ・リポリティカ（Ｃａｎｄｉｄａ　１ｉｐｏｌｙｔ
ｉｃａ）　、カンテ゛イダ・ゼイラノイデス（Ｃ，ｚｅ
ｙｌａｎｏｉｄｅｓ）　、カンデイグ９ギヤマンデイ（
Ｃ，ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）、カンデイダ・ア
ルビカンス（（：、　、１１１）ｉｃａｎｓ）、カンデ
ィダ・フミコラ（［：、　ｈｕｍｉｃｏｌａ）、カンデ
ィダ・バラプシロシス（Ｃ，ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ
）、カンデイダ・ブルムプチ（Ｃｂｒｕｍｐｔｉｉ）な
どがあげられる。具体的には、カンデイダ・セイラノイ
デス（Ｃａｎｄｉｄａ　ｚｅｙｌａｎｏｉｄｅｓ））１
−７７２８　（平成２年２月１６日イ【１で工業技術院
微生物工業技術研究所にＦ［ｉＲＭ　ＢＰ−２７５６と
して寄託しである）などがあげられる。
本発明で用いる微生物は、上記性質を有するものであれ
ば野生株、変異株のいずれも用いることができる。
変異株は、紫外線照射やＮ−ニトロ−Ｎ′−メチル−Ｎ
−ニトロソファニシン（ＮＴＧ）処理などの化学的変異
処理など公知の変異手段により得ることができる。
本発明によるｄ−イソクエン酸の生産は、上記微生物を
通常の有機酸生産に用いる培養法で培養することにより
可能である。使用培地としては、炭素源、窒素源、無機
物その他使用菌株の必要とする巣養素をほどよく含有す
るものならば、合成培地または天然培地のいずれも使用
可能である。
炭素源としては、グルコース、シュークロース、糖蜜、
澱粉加水分解物などの炭水化物、エタノル、クリセロー
ルなどのアルコール類、酢酸などの有機酸、オレイン酸
などの脂肪酸、大豆油、魚抽フヨどの油脂類、あるいは
テトラデカン、ヘキサデカンなどのパラフィン系炭化水
素が使用できる。
さらに使用する微生物の資化性によって、有機化合物な
ども単独または混合状態で用いられる。
亨素源としては、アンモニアまたは塩化アンモニウト、
硫酸γンモ；−ウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニ
ラｌ、などの各種無機および有機アンモニウト塩類ある
いは尿素および他の窒素含有物質ならびにペプトン、肉
エキス、酵母エキス、コーン・スチープ・リカー、カゼ
イン加水分解物などの窒素含有有機物など種々のものが
使用可能である。使用する酵母によっては、硝酸塩もま
た窒素源として用いられる。以上の各種窒素源は、単独
または２種以上混合しても使用できる。
さらに無機物としては、リン酸第−水素カリウム、リン
酸第二水素カリウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、硫酸マクネシウム、塩化ナトリウト、硫酸第一鉄
、硫酸マンガンおよび炭酸カルシウムなどを使用する。
微生物の生育に必要であるビタミン、アミノ酸源などは
、前記したような池の培地組成に伴って培地に供給され
れば特ｊこ加えはくでもよい。
培養は、振盪培養または通気攪拌培養などの好気的条件
下に行う。培養温度は一般に２０〜３５℃が好適である
。培地のｐＨは、一般に２．５〜１０、好ましくは３〜
８の範囲である。培養期間は通常２〜８日間である。
培養液からｄ−イソクエン酸を採取する方法は、培養終
了後、菌体を除去して濃縮晶析する方法、活性炭処理あ
るいはイオン交換樹脂処理などの公知の方法によって行
われる。
以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明する。
実施例１．　　変異株の採取 ｄ−イソクエン酸生産能を有するカンディダ・セイラノ
イデス（Ｃａｎｄｉｄａ　ｚｅｙｌａｎｏｉｄｅｓ）　
ＡＴＣＣ＋５５８５を親株として用いた。ＹＭ培地（麦
芽エキス３ｇ、酵母エキス３ｇ、ポリペプトン５ｇおよ
びクルコース１０ｇを水Ｈに含み、ｐ　Ｈ６，０に調整
した培地）で３０℃、２０時間培養した菌体（Ｉ　ＯＩ
′−９ｃ、ｅｌｌ／ｍｌ）を集め、０．２Ｍ酢酸緩衝液
（ｐＨ５，０）で洗浄後懸濁し、これにＮＴＧを最終濃
度が１　ｍｇ／　ｍ（＋となるように加え、３０℃、１
時間保持して変光処理を行った。この変異処理菌体を同
緩衝液で洗浄後、菌体を最少培地（バクト・デイトロジ
エン・ベース（デイフコ社製）６．７ｇ＃！、寒天２％
、ｐｌ（５，５）にモノフルオロ酢酸ナトリウム４ｇ／
、ｉ！、Ｌ−プロリンＩｇ／Ｒを含有する平板寒天培地
に塗布し、３０℃で５〜１０日間培養し、該平板培地上
に生育するコロニーをモノフルオロ酢酸耐性株として分
離した。このうちｄイソクエン酸１％を含む上記最少培
地に生育しないか、または親株であるカンディダ・ゼイ
ラノイデスＡＴＣＣ１５５８５に比べて著しく生育の遅
い株を目的の変異株として分離し、カンディダ・ゼイラ
ノイデス（Ｃａｎｄｉｄａ　ｚｅｙｌａｎｏｉｄｅｓ）
　Ｈ−７７２８（ＦＩＥＲＭ　ＢＰ−２７５６）とした
。
ＡＴＣＣ１５５８５（親株）およびＨ−７７２８（変異
株）のモノフルオロ酢酸に対する感受性と各種炭素源で
の生育を第１表に示す。
ＡＴＣＣｌ５５８５およびＨ−７７２８のモノフルオロ
酢酸に対する感受性は、上記最少培地にモノフルオロ酢
酸ナトリウム４ｇ／Ｉｔを含有する平板寒天培地に両菌
体を塗布し、３０℃、７日間培養後の生育とモノフルオ
ロ酢酸す）　ＩＪウム無添加培地での同条件での培養後
の生育で示す。
各種炭素源での生育は、各種炭素源を１％含む上記最少
寒天培地に両菌体を塗布し、３０℃、５日間培養後の生
育状態で示す。
第１表 実施例２．　　　ｄ−インクエン酸生産試験種菌として
は実施例１で得たカンディダ・ゼイラノイデスＨ−７７
２８（ＦＥＲＭ　ＢＰ−２７５６）を用い、これを４０
ｍ１の種培地（組成ニゲルコース５％′、ＮＨ４ＣＡ　
　Ｏ，２％、ＫＨ２ＰＯ，０，０５％、Ｍｇ　Ｓ　Ｏ＋
　・７　Ｈ２Ｏ０，０５％、酵母エキス０、１％、コー
ン・スチープ・リカー０．１％、Ｃａ　ＣＣ）＋　３．
３％、ｐ　Ｈ５，５，）を含む２５〇−容三角フラスコ
に接種し、３０℃で２４時間、２１Ｏｒｐｍのロータリ
ーシェーカー上で振盪培養した。
この種培養液４−を４０−の下記組成の発酵培地を含む
２５０ｍ１容三角フラスコに接種して、上記種培養と同
様の条件下で７日間培養した。
対照としてＡＴＣＣ１５５８５（親株）も同様の方法で
培養した。
発酵培地の組ｔａｎ−パラフィン（炭素数１２から１５
を主成分とする混合物、日本鉱業社製）５％、ＮＨ，（
１０，４％、ＫＨ２Ｐ○、０．０５％、ＭｇＳ○、・７
Ｈ２００，０５％、ＺｎＳ○、・７　Ｈ２０２ｍｇ／　
Ｒ、Ｍ　ｎ　ＳＯ２・４〜６Ｈ２０２ｍｇ／ｊＬ　Ｆｅ
５０＜・７Ｈ２０５ｍｇ／Ａ、ＣｕＳ○、・５Ｈ２０１
５０μ、ｇ／Ｌビオチン１００■／Ｌサイアミン塩酸塩
５ｍｇ／ｉ！、ＣａＣ０３３％（ｐＨ５，５） 発酵終了後のｄ−インクエン酸および副生ずるクエン酸
の生成量は、高速液体クロマトグラフィー法により定量
した。なお、クエン酸はカルシラ・ム塩として沈澱して
いるため、０．５規定塩酸溶液を添加して沈澱を溶解さ
せた後、遠心分離して得られた士、澄液を試料として用
いた。
その結果を第２表に示す。
第　　　２　　　表 Ｈ−７７２８株を用いて得たｄ−イソクエン酸含イｆ光
酢終了液２１を遠心分離して菌体およびその池の不純物
を除いた上澄液を、ダイヤイオン５ＫｌｌＩＩ］（ＩＩ
’型）（二菱化或社製）の樹脂０．５Ａを用いて脱カチ
オンし、１（）規定水酸化カリウム溶液でｐ＋＋３６１
こ調整後、活性炭処理して脱色した。これを約１００ｍ
ρになるまで減圧濃縮したどころ、ｄイソクエン酸モノ
カリウド塩が析出した。その重重（１５６ｇで純度は９
５％であった。
さらに、その１０ｇの結晶を２５０ｍ１の水に溶解後、
ダイヤイオンＳＫ”１Ｂ（Ｈ＋型）（三菱化成社製）の
樹脂４０ｍ１を用いて脱カチオンし、常温下で濃縮した
ところ、計算量のｄ−イソクエン酸を含むペースト状の
標品が純品換算で８．３５　ｇ得られた。これを再び水
５０ｍ＆に溶解して１００℃で３０分間加熱処理を行っ
た後濃縮乾固したところ、ｄ−イソクエン酸はラクトン
体となって計算量７．５７　ｇが得られた。
発明の効果 本発明により、収率よくしかも安価にｄ−イソクエン酸
を発酵生産することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. カンディダ属に属し、モノフルオロ酢酸に耐性であり、
    ｄ−イソクエン酸を唯一の炭素源として生育できないか
    、または生育能がその親株に比べて著しく低下しており
    、かつｄ−イソクエン酸生産能を有する微生物を培地に
    培養し、培養物中にｄ−イソクエン酸を生成蓄積させ、
    該培養物よりｄ−イソクエン酸を採取することを特徴と
    する発酵法によるｄ−イソクエン酸の製造法。
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CN110455975B (zh) * 2019-07-26 2021-12-07 成都青山利康药业有限公司 一种枸橼酸钠原料和/或含枸橼酸钠的药物中杂质的检测方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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