JPH0292914A - 形状記憶ポリウレタンエラストマー成形体 - Google Patents
形状記憶ポリウレタンエラストマー成形体Info
- Publication number
- JPH0292914A JPH0292914A JP63244341A JP24434188A JPH0292914A JP H0292914 A JPH0292914 A JP H0292914A JP 63244341 A JP63244341 A JP 63244341A JP 24434188 A JP24434188 A JP 24434188A JP H0292914 A JPH0292914 A JP H0292914A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bifunctional
- glass transition
- transition point
- polyurethane elastomer
- molded article
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims description 22
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 27
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 10
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 9
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 abstract description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 abstract description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 abstract description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 abstract description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-hydroxyethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OCCC1=C(O)C=CC(O)=C1CCO CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000010101 extrusion blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000006386 memory function Effects 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000012781 shape memory material Substances 0.000 description 1
- 229920000431 shape-memory polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2250/00—Compositions for preparing crystalline polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2280/00—Compositions for creating shape memory
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、熱可塑性を有する形状記憶ポリウレタンエラ
ストマー成形体に関スる。
ストマー成形体に関スる。
(従来の技術)
一般に、ポリウレタンエラストマーは、極低温にガラス
転移点を設定して、低温時においても通常の天然ゴムや
合成ゴムのような低弾性率を有するものか、約100〜
110℃という極高温にガラス転移点を設定して、高温
時においても高弾性率、耐摩耗性等の特性を生かした人
工木材、等に利用されてきた。
転移点を設定して、低温時においても通常の天然ゴムや
合成ゴムのような低弾性率を有するものか、約100〜
110℃という極高温にガラス転移点を設定して、高温
時においても高弾性率、耐摩耗性等の特性を生かした人
工木材、等に利用されてきた。
本発明者等は、先に形状記憶ポリウレタンエラストマー
を提案した(特開昭61−293214号公報)。形状
記憶ポリマー成形体とは、成形温度未満の温度で変形を
与え、そのままガラス転移点以下まで冷却して変形を固
定し、また、ガラス転移点以上で成形温度未満の温度に
加熱して、再び元の形状に復帰させるもので、温度操作
により変形形状と元の成形形状を使い分けることのでき
るポリマー成形体である。上記の形状記憶ポリウレタン
エラストマーとしては、インフォロン系インシアネート
、ポリオール及び鎖延長剤としてトリメチロールプロパ
ンのトリレンジイソシアネートアダクトを配合したもの
、及び、2.4−1−IJレレノイソシアネート、ポリ
オール及び鎖延長剤として1.4−ブタンジオールを配
合したものの、2種のポリウレタンエラストマーが記載
されている。これらのポリウレタンエラストマーは、ガ
ラス転移点以上でゴム弾性を発現させるために、いずれ
も末端に余剰の[NCO]を多量に保有させ、前者の配
合においては更に3官能の鎖延長剤を用いることにより
、積極的に分子間を架橋させている。
を提案した(特開昭61−293214号公報)。形状
記憶ポリマー成形体とは、成形温度未満の温度で変形を
与え、そのままガラス転移点以下まで冷却して変形を固
定し、また、ガラス転移点以上で成形温度未満の温度に
加熱して、再び元の形状に復帰させるもので、温度操作
により変形形状と元の成形形状を使い分けることのでき
るポリマー成形体である。上記の形状記憶ポリウレタン
エラストマーとしては、インフォロン系インシアネート
、ポリオール及び鎖延長剤としてトリメチロールプロパ
ンのトリレンジイソシアネートアダクトを配合したもの
、及び、2.4−1−IJレレノイソシアネート、ポリ
オール及び鎖延長剤として1.4−ブタンジオールを配
合したものの、2種のポリウレタンエラストマーが記載
されている。これらのポリウレタンエラストマーは、ガ
ラス転移点以上でゴム弾性を発現させるために、いずれ
も末端に余剰の[NCO]を多量に保有させ、前者の配
合においては更に3官能の鎖延長剤を用いることにより
、積極的に分子間を架橋させている。
(発明が解決しようとする課題)
上記のポリウレタンエラストマーは、このように分子間
架橋が進んでいるために熱硬化性ポリマーとなり、その
加工性の自由度が極めて小さくなる。具体的には、射出
成形、押出成形、吹き込み成形等の成形法を適用するこ
とが、極めて困難であった。
架橋が進んでいるために熱硬化性ポリマーとなり、その
加工性の自由度が極めて小さくなる。具体的には、射出
成形、押出成形、吹き込み成形等の成形法を適用するこ
とが、極めて困難であった。
本発明は、熱可塑性を有し、室温前後のガラス転移点以
上でゴム弾性を保持し、射出成形、押出成形等の溶融成
形を可能とする形状記憶ポリウレタンエラストマー成形
体を提供しようとするものである。
上でゴム弾性を保持し、射出成形、押出成形等の溶融成
形を可能とする形状記憶ポリウレタンエラストマー成形
体を提供しようとするものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は、(1)2官能のジイソシアネート、2官能の
ポリオール及び活性水素基を含む2官能の鎖延長剤を原
料とし、モル比で、ジイソシアネート:ポリオール:鎖
延長剤=2.00−1.10 :1、OO:1.00〜
0.10、好ましくは、1.80〜1.20:1. G
o:0.80〜0.20と配合してプレポリマー法によ
り重合したポリウレタンエラストマーであって、−50
〜60℃の範囲のガラス転移点及び3〜50重量%の結
晶化度を有することを特徴とする形状記憶ポリウレタン
エラストマー成形体、及び、(2)ガラス転移点より1
0℃低い温度における弾性率に対する10℃高い温度に
おける引張弾性率の比の値が、50〜250であること
を特徴とする上記(1)記載の形状記憶ポリウレタンエ
ラストマー成形体である。
ポリオール及び活性水素基を含む2官能の鎖延長剤を原
料とし、モル比で、ジイソシアネート:ポリオール:鎖
延長剤=2.00−1.10 :1、OO:1.00〜
0.10、好ましくは、1.80〜1.20:1. G
o:0.80〜0.20と配合してプレポリマー法によ
り重合したポリウレタンエラストマーであって、−50
〜60℃の範囲のガラス転移点及び3〜50重量%の結
晶化度を有することを特徴とする形状記憶ポリウレタン
エラストマー成形体、及び、(2)ガラス転移点より1
0℃低い温度における弾性率に対する10℃高い温度に
おける引張弾性率の比の値が、50〜250であること
を特徴とする上記(1)記載の形状記憶ポリウレタンエ
ラストマー成形体である。
(作用)
従来の形状記憶ポリウレタンエラストマー成形体が、ガ
ラス転移点以上でゴム弾性を発現するために、ポリマー
の末端に余剰の[NCO]を多量に保有させ、末端[N
CO]とウレタン結合部とを反応さ、せて分子間架橋を
積極的に進行させ、剛直なアロファネート結合を形成す
るのに対して、本発明では、2官能のインシアネート、
ポリオール及び鎖延長剤を用い、一定の原料配合を行い
、特に、ポリマーの末端に余剰の[NCO]を保有させ
ず、また、所定の結晶化度を付与することにより、室温
前後でガラス転移点を有し、該ガラス転移点前後で一定
の弾性率比を示し、かつ、熱可塑性の鎖状ポリマーであ
る形状記憶ポリウレタンエラストマーを得ることができ
るのである。かかるポリウレタンエラストマーは、分子
間架橋を抑制する代わりに部分結晶を保持することによ
り、鎖状高分子で熱可塑性ポリマーではあるが、ガラス
転移点以上でゴム弾性を保持し、かつ、ガラス転移点前
後で成形体を変形形状と成形形状の間を移行させること
のできる形状記憶性を有するものである。このように、
熱可塑性を有するこのポリウレタンエラストマーは、射
出成形、押出成形等の溶融成形が可能となり、種々の形
状の製品を容易に形成することができるようになった。
ラス転移点以上でゴム弾性を発現するために、ポリマー
の末端に余剰の[NCO]を多量に保有させ、末端[N
CO]とウレタン結合部とを反応さ、せて分子間架橋を
積極的に進行させ、剛直なアロファネート結合を形成す
るのに対して、本発明では、2官能のインシアネート、
ポリオール及び鎖延長剤を用い、一定の原料配合を行い
、特に、ポリマーの末端に余剰の[NCO]を保有させ
ず、また、所定の結晶化度を付与することにより、室温
前後でガラス転移点を有し、該ガラス転移点前後で一定
の弾性率比を示し、かつ、熱可塑性の鎖状ポリマーであ
る形状記憶ポリウレタンエラストマーを得ることができ
るのである。かかるポリウレタンエラストマーは、分子
間架橋を抑制する代わりに部分結晶を保持することによ
り、鎖状高分子で熱可塑性ポリマーではあるが、ガラス
転移点以上でゴム弾性を保持し、かつ、ガラス転移点前
後で成形体を変形形状と成形形状の間を移行させること
のできる形状記憶性を有するものである。このように、
熱可塑性を有するこのポリウレタンエラストマーは、射
出成形、押出成形等の溶融成形が可能となり、種々の形
状の製品を容易に形成することができるようになった。
ここで、結晶化度は3〜50重量%の範囲にあることが
好ましい。結晶化度が3重量%以下とするとガラス転移
点以上の温度でゴム弾性が小さくなり、結晶化度が50
重量%以上とするとガラス転移点以上の温度でゴム弾性
が高くなり、ガラス転移点前後±lO℃での弾性率の比
が小さくなる。
好ましい。結晶化度が3重量%以下とするとガラス転移
点以上の温度でゴム弾性が小さくなり、結晶化度が50
重量%以上とするとガラス転移点以上の温度でゴム弾性
が高くなり、ガラス転移点前後±lO℃での弾性率の比
が小さくなる。
本発明で使用可能な原料を次に例示するが、これに限定
されるものではない。
されるものではない。
まず、2官能のインシアネートの例としては、一般式で
0CN−R−NCOと表記することができ、Rにはベン
ゼン環を1.2個有するものと全く有しないものがある
が、いずれも使用可能であり、具体的には、2.4−)
ルエンジイソシアネート、4.4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、カルボジイミド変成の4.4′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート等を挙げることができる。
0CN−R−NCOと表記することができ、Rにはベン
ゼン環を1.2個有するものと全く有しないものがある
が、いずれも使用可能であり、具体的には、2.4−)
ルエンジイソシアネート、4.4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、カルボジイミド変成の4.4′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート等を挙げることができる。
2官能のポリオールの例としては、一般式で0H−R’
−011と表記することができ、R′にはベンゼン環を
1.2個有するものと全く有しないもの、更には上記の
2官能のポリオールに2官能のカルボン酸若しくは環状
エーテルを反応させた生成物など、いずれも使用可能で
あり、具体的には、ポリプロピレングリコール、1.4
−ブタングリコールアジペート、ポリテトラメチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ビスフェノール−
A+プロピレンオキサイド等を挙げることができる。
−011と表記することができ、R′にはベンゼン環を
1.2個有するものと全く有しないもの、更には上記の
2官能のポリオールに2官能のカルボン酸若しくは環状
エーテルを反応させた生成物など、いずれも使用可能で
あり、具体的には、ポリプロピレングリコール、1.4
−ブタングリコールアジペート、ポリテトラメチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ビスフェノール−
A+プロピレンオキサイド等を挙げることができる。
活性水素基を含む2官能の鎖延長剤の例としては、一般
式で0H−R’−OHと表記することができ、R’ニハ
(CL)n基、ベンゼン環を1.2個有する基など、い
ずれも使用可能であり、具体的には、エチレングリコー
ル、1.4−ブタングリコール、ビス(2−ハイドロキ
シエチル)ハイドロキノン、ビスフェノール−へ十エチ
レンオキサイド、ビスフェノール−A+プロピレンオキ
サイド等を挙げることができる。
式で0H−R’−OHと表記することができ、R’ニハ
(CL)n基、ベンゼン環を1.2個有する基など、い
ずれも使用可能であり、具体的には、エチレングリコー
ル、1.4−ブタングリコール、ビス(2−ハイドロキ
シエチル)ハイドロキノン、ビスフェノール−へ十エチ
レンオキサイド、ビスフェノール−A+プロピレンオキ
サイド等を挙げることができる。
これらの原料から合成したポリウレタンエラストマーは
、一般式で次のように表記することができる。
、一般式で次のように表記することができる。
+1OR’0CONH(RN)ICOOR’ 0CON
H) nRNHCOOR’0CONlb(RNHCOO
R’0CONH)−RNHCOOR’OHm1〜16.
n=0〜16゜ (実施例) イソシアネート成分とポリオール成分を下表に記載のよ
うに配合し、無触媒で反応させてプレポリマーを合成し
、次いで、鎖延長剤を下表の配合で添加して、形状記憶
性を有するポリウレタンエラストマーヲ得り。
H) nRNHCOOR’0CONlb(RNHCOO
R’0CONH)−RNHCOOR’OHm1〜16.
n=0〜16゜ (実施例) イソシアネート成分とポリオール成分を下表に記載のよ
うに配合し、無触媒で反応させてプレポリマーを合成し
、次いで、鎖延長剤を下表の配合で添加して、形状記憶
性を有するポリウレタンエラストマーヲ得り。
このポリウレタンエラストマーの基本的物性は下表の通
りである。
りである。
表中のTgはガラス転移点(℃)を、E /E ’は(
ガラス転移点より10’C低い温度における引張弾性率
)/(ガラス転移点より10℃高い温度における引張弾
性率)を示す。また、結晶化度(重量%)はX線回折法
により測定した。
ガラス転移点より10’C低い温度における引張弾性率
)/(ガラス転移点より10℃高い温度における引張弾
性率)を示す。また、結晶化度(重量%)はX線回折法
により測定した。
次に、バラの花を上表の例39(ガラス転移点40℃)
のポリウレタンエラストマーを用い、花びらの一枚を長
さ3c1+、幅1.5craで厚さ3mrrrの大きさ
で開いた状態で茎に取り付けた。次いで、ドライヤーで
約50℃に加熱し、花びらを湾曲させて蕾の状態に保ち
ながら室温に戻すと、そのまま固定された。この蕾に対
してドライヤーで約50℃の熱風を送ると、約10秒で
元の開いた状態に戻った。
のポリウレタンエラストマーを用い、花びらの一枚を長
さ3c1+、幅1.5craで厚さ3mrrrの大きさ
で開いた状態で茎に取り付けた。次いで、ドライヤーで
約50℃に加熱し、花びらを湾曲させて蕾の状態に保ち
ながら室温に戻すと、そのまま固定された。この蕾に対
してドライヤーで約50℃の熱風を送ると、約10秒で
元の開いた状態に戻った。
(発明の効果)
本発明は、上記の構成を採用することにより、形状記憶
機能を有するとともに、ガラス転移点以上でゴム弾性を
示し、かつ、室温付近にガラス転移点を有する熱可塑性
の形状記憶ポリウレタンエラストマーを得ることができ
、このポリウレタンエラストマーを用いた成形体は、射
出成形、押出成形、吹き込み成形等の溶融成形が可能と
なり、成形体の形状に制約されることなく自由に製作す
ることができるようになった。
機能を有するとともに、ガラス転移点以上でゴム弾性を
示し、かつ、室温付近にガラス転移点を有する熱可塑性
の形状記憶ポリウレタンエラストマーを得ることができ
、このポリウレタンエラストマーを用いた成形体は、射
出成形、押出成形、吹き込み成形等の溶融成形が可能と
なり、成形体の形状に制約されることなく自由に製作す
ることができるようになった。
Claims (2)
- (1)2官能のジイソシアネート、2官能のポリオール
及び活性水素基を含む2官能の鎖延長剤を原料とし、モ
ル比で、ジイソシアネート:ポリオール:鎖延長剤=2
.00〜1.10:1.00:1.00〜0.10と配
合してプレポリマー法により重合したポリウレタンエラ
ストマーであって、ポリマーの末端には[NCO]と[
OH]をほぼ等量含有し、−50〜60℃の範囲のガラ
ス転移点及び3〜50重量%の結晶化度を有することを
特徴とする形状記憶ポリウレタンエラストマー成形体。 - (2)ガラス転移点より10℃低い温度における弾性率
に対する10℃高い温度における引張弾性率の比の値が
、50〜250であることを特徴とする請求項(1)記
載の形状記憶ポリウレタンエラストマー成形体。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63244341A JP2502132B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 形状記憶ポリウレタンエラストマ―成形体 |
CA000612579A CA1330680C (en) | 1988-09-30 | 1989-09-22 | Shape memory polyurethane elastomer molded article |
DE68923140T DE68923140T2 (de) | 1988-09-30 | 1989-09-27 | Formteil aus einem Polyurethanelastomer mit Formgedächtnis. |
EP89117809A EP0361419B1 (en) | 1988-09-30 | 1989-09-27 | Shape memory polyurethane elastomer molded article |
US07/413,771 US5145935A (en) | 1988-09-30 | 1989-09-28 | Shape memory polyurethane elastomer molded article |
KR1019890014059A KR940000076B1 (ko) | 1988-09-30 | 1989-09-29 | 형상기억 폴리우레탄 탄성중합성형체 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63244341A JP2502132B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 形状記憶ポリウレタンエラストマ―成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0292914A true JPH0292914A (ja) | 1990-04-03 |
JP2502132B2 JP2502132B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=17117265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63244341A Expired - Lifetime JP2502132B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 形状記憶ポリウレタンエラストマ―成形体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5145935A (ja) |
EP (1) | EP0361419B1 (ja) |
JP (1) | JP2502132B2 (ja) |
KR (1) | KR940000076B1 (ja) |
CA (1) | CA1330680C (ja) |
DE (1) | DE68923140T2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03237117A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-23 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 高分子熱可塑性ウレタンエラストマーの製造方法及び高分子熱可塑性ウレタンエラストマー成形体 |
JPH08199080A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-08-06 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 形状記憶複合体 |
WO2003037950A1 (fr) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Composition de resine d'enrobage destinee a des plastiques renforces de fibre et processus de production de plastiques renforces de fibre |
JP2006342297A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Nec Corp | 再成形可能かつ2段階に優れた形状回復能を持つ形状記憶性樹脂および該樹脂の架橋物からなる成形体 |
JP2008121004A (ja) * | 2006-10-17 | 2008-05-29 | Nec Corp | 形状記憶樹脂及びこれを用いた成形体 |
US7723460B2 (en) | 2003-12-12 | 2010-05-25 | Nec Corporation | Shape-memory resin performing remoldability and excellent in shape recovering property, and molded product composed of the cross-linked resin |
US8163376B2 (en) | 2003-04-01 | 2012-04-24 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Shape memory polymer composition, fiber reinforced plastic and production process thereof |
US8945683B2 (en) | 2003-03-31 | 2015-02-03 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Prepreg for fiber reinforced plastic and production process thereof |
Families Citing this family (158)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2552945B2 (ja) * | 1990-08-09 | 1996-11-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ウエブ巻取用巻芯 |
JP3471055B2 (ja) * | 1992-12-28 | 2003-11-25 | サカタインクス株式会社 | ポリウレタン樹脂、その製造方法およびそれを用いたラミネート用印刷インキ組成物 |
US5902518A (en) * | 1997-07-29 | 1999-05-11 | Watlow Missouri, Inc. | Self-regulating polymer composite heater |
CA2249504A1 (en) * | 1997-10-09 | 1999-04-09 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Producing apparatus of film with through-holes |
EP1062278B1 (en) | 1998-02-23 | 2006-05-24 | Mnemoscience GmbH | Shape memory polymers |
EP1056487B1 (en) * | 1998-02-23 | 2004-05-12 | Massachusetts Institute Of Technology | Biodegradable shape memory polymers |
DE19860099A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Voith Sulzer Papiertech Patent | Preßmantel und Verfahren zur Herstellung |
KR100375741B1 (ko) * | 2000-04-26 | 2003-03-15 | 동아연필 주식회사 | 고형상 마이크로캡슐 잉크 |
US20040110285A1 (en) * | 2000-05-31 | 2004-06-10 | Andreas Lendlein | Shape memory thermoplastics and polymer networks for tissue engineering |
US6720187B2 (en) * | 2000-06-28 | 2004-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Multi-format sample processing devices |
US6734401B2 (en) * | 2000-06-28 | 2004-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Enhanced sample processing devices, systems and methods |
US6627159B1 (en) * | 2000-06-28 | 2003-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Centrifugal filling of sample processing devices |
AU2001270248B2 (en) | 2000-06-28 | 2006-10-05 | DiaSorin S.p.A | Sample processing devices, systems and methods |
US6613089B1 (en) * | 2000-10-25 | 2003-09-02 | Sdgi Holdings, Inc. | Laterally expanding intervertebral fusion device |
AU4327002A (en) | 2000-10-25 | 2002-06-24 | Sdgi Holdings Inc | Vertically expanding intervertebral body fusion device |
US8097471B2 (en) * | 2000-11-10 | 2012-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing devices |
US6583194B2 (en) | 2000-11-20 | 2003-06-24 | Vahid Sendijarevic | Foams having shape memory |
US20030118804A1 (en) * | 2001-05-02 | 2003-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing device with resealable process chamber |
US20030060878A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-03-27 | Shadduck John H. | Intraocular lens system and method for power adjustment |
US6889468B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-05-10 | 3M Innovative Properties Company | Modular systems and methods for using sample processing devices |
US8048155B2 (en) | 2002-02-02 | 2011-11-01 | Powervision, Inc. | Intraocular implant devices |
US6988887B2 (en) * | 2002-02-18 | 2006-01-24 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic separators |
DE10208211A1 (de) * | 2002-02-26 | 2003-09-11 | Mnemoscience Gmbh | Polymere Netzwerke |
EP3311759B1 (en) | 2002-04-18 | 2020-12-09 | Helmholtz-Zentrum Geesthacht Zentrum für Material- und Küstenforschung GmbH | Shape memory polymeric sutures |
US20040030062A1 (en) * | 2002-05-02 | 2004-02-12 | Mather Patrick T. | Castable shape memory polymers |
US6966649B2 (en) * | 2002-08-12 | 2005-11-22 | John H Shadduck | Adaptive optic lens system and method of use |
DE60327908D1 (de) * | 2002-08-23 | 2009-07-16 | Baker Hughes Inc | Selbstgeformter Bohrlochfilter |
US7644773B2 (en) * | 2002-08-23 | 2010-01-12 | Baker Hughes Incorporated | Self-conforming screen |
US20040044391A1 (en) * | 2002-08-29 | 2004-03-04 | Stephen Porter | Device for closure of a vascular defect and method of treating the same |
US8075585B2 (en) * | 2002-08-29 | 2011-12-13 | Stryker Corporation | Device and method for treatment of a vascular defect |
US7524914B2 (en) * | 2002-10-11 | 2009-04-28 | The University Of Connecticut | Shape memory polymers based on semicrystalline thermoplastic polyurethanes bearing nanostructured hard segments |
AU2003300377B2 (en) * | 2002-10-11 | 2009-04-02 | University Of Connecticut | Blends of amorphous and semicrystalline polymers having shape memory properties |
US7976936B2 (en) * | 2002-10-11 | 2011-07-12 | University Of Connecticut | Endoprostheses |
US7794494B2 (en) | 2002-10-11 | 2010-09-14 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable medical devices |
WO2004032799A2 (en) * | 2002-10-11 | 2004-04-22 | Boston Scientific Limited | Implantable medical devices |
CA2501551C (en) * | 2002-10-11 | 2012-12-11 | University Of Connecticut | Crosslinked polycyclooctene |
AU2003297101A1 (en) | 2002-12-12 | 2004-06-30 | Powervision | Lens system for power adjustment using micropumps |
US7217288B2 (en) | 2002-12-12 | 2007-05-15 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens having peripherally actuated deflectable surface and method |
US8328869B2 (en) | 2002-12-12 | 2012-12-11 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
US8361145B2 (en) | 2002-12-12 | 2013-01-29 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens system having circumferential haptic support and method |
EP1585563A4 (en) * | 2002-12-12 | 2012-03-21 | Powervision Inc | ACCOMODING INTRAOCULAR LENS SYSTEM AND METHOD |
US7637947B2 (en) | 2002-12-12 | 2009-12-29 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens system having spherical aberration compensation and method |
US10835373B2 (en) | 2002-12-12 | 2020-11-17 | Alcon Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
US7507376B2 (en) * | 2002-12-19 | 2009-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Integrated sample processing devices |
JP2006523130A (ja) | 2003-03-06 | 2006-10-12 | ジョン エイチ. シャダック, | 適合性光学レンズおよび製造方法 |
US7276195B1 (en) | 2003-06-05 | 2007-10-02 | Cornerstone Research Group | Maleimide based high temperature shape memory polymers |
US7243732B2 (en) * | 2003-09-26 | 2007-07-17 | Baker Hughes Incorporated | Zonal isolation using elastic memory foam |
US7151157B2 (en) * | 2004-03-04 | 2006-12-19 | University Of Connecticut | Mechanically activated shape memory device |
US20050228417A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Teitelbaum George P | Devices and methods for removing a matter from a body cavity of a patient |
US7267367B2 (en) * | 2004-04-01 | 2007-09-11 | General Motors Corporation | Reversibly expandable energy absorbing assembly utilizing shape memory foams for impact management and methods for operating the same |
WO2005108448A1 (en) * | 2004-05-06 | 2005-11-17 | Cornerstone Research Group, Inc. | Shape memory cyanate ester copolymers |
US20050267321A1 (en) * | 2004-06-01 | 2005-12-01 | Shadduck John H | Elastomeric magnetic nanocomposite biomedical devices |
US7905872B2 (en) | 2004-06-04 | 2011-03-15 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising a slow recovery stretch laminate |
US7981229B2 (en) * | 2004-06-04 | 2011-07-19 | Cornerstone Research Group, Inc | Method of making and using shape memory polymer patches |
US7717893B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-05-18 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising a slow recovery elastomer |
US7478686B2 (en) * | 2004-06-17 | 2009-01-20 | Baker Hughes Incorporated | One trip well drilling to total depth |
DE602005020304D1 (de) | 2004-07-15 | 2010-05-12 | Micardia Corp | Formgedächtnisvorrichtungen zur umformung der herzanatomie |
US7932090B2 (en) * | 2004-08-05 | 2011-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing device positioning apparatus and methods |
US7305824B1 (en) | 2004-08-06 | 2007-12-11 | Hrl Laboratories, Llc | Power-off hold element |
US9051411B2 (en) | 2004-08-16 | 2015-06-09 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Shape memory polymers |
US11820852B2 (en) | 2004-08-16 | 2023-11-21 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Shape memory polymers |
US20060036045A1 (en) * | 2004-08-16 | 2006-02-16 | The Regents Of The University Of California | Shape memory polymers |
US9872763B2 (en) | 2004-10-22 | 2018-01-23 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
AU2005322398A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-07-06 | University Of Connecticut | Shape memory polymer orthodontic appliances, and methods of making and using the same |
US8043361B2 (en) * | 2004-12-10 | 2011-10-25 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable medical devices, and methods of delivering the same |
US8419701B2 (en) | 2005-01-10 | 2013-04-16 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with stretch zones comprising slow recovery elastic materials |
MX2007008590A (es) | 2005-01-26 | 2007-08-14 | Procter & Gamble | Panal desechable tipo calzon que tiene una cintura elastica de recuperacion lenta con fuerza baja. |
US7350851B2 (en) * | 2005-03-08 | 2008-04-01 | Gm Global Technology Operations, Inc. | Reversibly expandable energy absorbing assembly and methods for operating the same |
US7674296B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-03-09 | Globus Medical, Inc. | Expandable vertebral prosthesis |
US7323660B2 (en) | 2005-07-05 | 2008-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Modular sample processing apparatus kits and modules |
US7754474B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing device compression systems and methods |
US7763210B2 (en) | 2005-07-05 | 2010-07-27 | 3M Innovative Properties Company | Compliant microfluidic sample processing disks |
US20070021232A1 (en) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Cooper William I | Shock-dampening golf club grip |
DE102005036620A1 (de) * | 2005-08-04 | 2006-10-26 | Continental Aktiengesellschaft | Lauffläche eines Fahrzeugreifens |
US20100137554A1 (en) | 2005-11-22 | 2010-06-03 | Hreha Richard D | Shape memory cyanate ester copolymers |
JP5449779B2 (ja) * | 2005-12-15 | 2014-03-19 | コーナーストーン リサーチ グループ,インコーポレーテッド | 形状記憶エポキシ共重合体 |
US7552777B2 (en) * | 2005-12-28 | 2009-06-30 | Baker Hughes Incorporated | Self-energized downhole tool |
US7387158B2 (en) * | 2006-01-18 | 2008-06-17 | Baker Hughes Incorporated | Self energized packer |
US7735567B2 (en) * | 2006-04-13 | 2010-06-15 | Baker Hughes Incorporated | Packer sealing element with shape memory material and associated method |
WO2008006002A2 (en) | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Micardia Corporation | Methods and systems for cardiac remodeling via resynchronization |
US20100144962A1 (en) * | 2006-10-27 | 2010-06-10 | The University Of Akron | Shape memory polymer aerogel composites |
US7909088B2 (en) * | 2006-12-20 | 2011-03-22 | Baker Huges Incorporated | Material sensitive downhole flow control device |
CN101568384B (zh) * | 2006-12-22 | 2013-05-01 | 3M创新有限公司 | 改进的样品处理装置、系统和方法 |
US7467664B2 (en) * | 2006-12-22 | 2008-12-23 | Baker Hughes Incorporated | Production actuated mud flow back valve |
CN101568385B (zh) | 2006-12-22 | 2012-08-15 | 3M创新有限公司 | 用于微流体系统的热转移方法和结构 |
JP5452235B2 (ja) | 2007-02-21 | 2014-03-26 | パワーヴィジョン・インコーポレーテッド | 眼科用デバイスに適したポリマー材料及びその製造方法 |
EP2170198B1 (en) | 2007-07-06 | 2015-04-15 | Tsunami Medtech, LLC | Medical system |
US9610155B2 (en) | 2008-07-23 | 2017-04-04 | Powervision, Inc. | Intraocular lens loading systems and methods of use |
CN103505305B (zh) | 2007-07-23 | 2016-06-22 | 力景公司 | 晶状体递送系统 |
US8314927B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-11-20 | Powervision, Inc. | Systems and methods for testing intraocular lenses |
US8968396B2 (en) | 2007-07-23 | 2015-03-03 | Powervision, Inc. | Intraocular lens delivery systems and methods of use |
EP2671541B1 (en) | 2007-07-23 | 2019-04-17 | PowerVision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
CA2693906C (en) | 2007-07-23 | 2015-10-06 | Powervision, Inc. | Post-implant lens power modification |
US20090035350A1 (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-05 | John Stankus | Polymers for implantable devices exhibiting shape-memory effects |
DE602008006232D1 (de) | 2007-08-23 | 2011-05-26 | Aegea Medical Inc | Uterus-therapiegerät |
US8323257B2 (en) | 2007-11-21 | 2012-12-04 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising a slow recovery stretch laminate and method for making the same |
US8167787B2 (en) | 2008-01-03 | 2012-05-01 | Revent Medical, Inc. | Partially erodable systems for treatment of obstructive sleep apnea |
DE102008016123A1 (de) | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Gt Elektrotechnische Produkte Gmbh | Shape Memory Polymere und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US9259515B2 (en) * | 2008-04-10 | 2016-02-16 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Implantable medical devices fabricated from polyurethanes with grafted radiopaque groups |
US9439801B2 (en) | 2012-06-29 | 2016-09-13 | Revent Medical, Inc. | Systems and methods for treatment of sleep apnea |
WO2009140197A1 (en) | 2008-05-12 | 2009-11-19 | Revent Medical, Inc. | Partially erodable systems for treatment of obstructive sleep apnea |
US8710166B2 (en) | 2008-05-30 | 2014-04-29 | Cornerstone Research Group, Inc. | Shape memory polymers formed by self-crosslinking of copolymers |
US7841417B2 (en) * | 2008-11-24 | 2010-11-30 | Halliburton Energy Services, Inc. | Use of swellable material in an annular seal element to prevent leakage in a subterranean well |
US10299913B2 (en) | 2009-01-09 | 2019-05-28 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
EP2417366B1 (en) | 2009-04-10 | 2015-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Blind fasteners |
US9422964B2 (en) | 2009-04-10 | 2016-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Blind fasteners |
WO2010144548A2 (en) | 2009-06-09 | 2010-12-16 | Regear Life Sciences, Inc. | Shielded diathermy applicator with automatic tuning and low incidental radiation |
JP5608226B2 (ja) * | 2009-06-16 | 2014-10-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 剥離可能な接着物品 |
WO2011026068A2 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-03 | Powervision, Inc. | Lens capsule size estimation |
CN101774249B (zh) * | 2009-09-29 | 2012-10-17 | 天津爱尼机电有限公司 | 一种聚氨酯汽车辅簧的制造方法 |
USD638951S1 (en) | 2009-11-13 | 2011-05-31 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing disk cover |
USD667561S1 (en) | 2009-11-13 | 2012-09-18 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing disk cover |
USD638550S1 (en) | 2009-11-13 | 2011-05-24 | 3M Innovative Properties Company | Sample processing disk cover |
US8834792B2 (en) | 2009-11-13 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Systems for processing sample processing devices |
KR20120089749A (ko) | 2009-11-16 | 2012-08-13 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 파이프 섹션 접합 |
CN102656306B (zh) | 2009-11-24 | 2015-09-23 | 3M创新有限公司 | 使用形状记忆聚合物的制品和方法 |
US8900298B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-12-02 | Powervision, Inc. | Fluid for accommodating intraocular lenses |
JP2013521952A (ja) * | 2010-03-19 | 2013-06-13 | レベント メディカル インコーポレイテッド | 睡眠時無呼吸の治療システム及び方法 |
CA2793213A1 (en) | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Revent Medical Inc. | Systems and methods for treatment of sleep apnea |
EP2368955A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-28 | Sika Technology AG | Formgedächtnis-Material auf Basis eines Strukturklebstoffs |
US8282683B2 (en) | 2010-04-12 | 2012-10-09 | Globus Medical, Inc. | Expandable vertebral implant |
US8870880B2 (en) | 2010-04-12 | 2014-10-28 | Globus Medical, Inc. | Angling inserter tool for expandable vertebral implant |
US8591585B2 (en) | 2010-04-12 | 2013-11-26 | Globus Medical, Inc. | Expandable vertebral implant |
US9301850B2 (en) | 2010-04-12 | 2016-04-05 | Globus Medical, Inc. | Expandable vertebral implant |
US11993673B2 (en) | 2010-05-06 | 2024-05-28 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Shape memory polymers |
WO2011146930A2 (en) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Revent Medical, Inc. | Systems and methods for treatment of sleep apnea |
US9222203B2 (en) * | 2010-06-30 | 2015-12-29 | The Hong Kong Polytechnic University | Items of clothing having shape memory |
WO2012006616A2 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Powervision, Inc. | Intraocular lens delivery devices and methods of use |
EP2598091A4 (en) | 2010-07-26 | 2014-08-20 | Revent Medical Inc | SYSTEMS AND METHODS FOR TREATING SLEEP APNEA |
GB201012595D0 (en) | 2010-07-27 | 2010-09-08 | Zephyros Inc | Oriented structural adhesives |
WO2012050691A2 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Writing device with deformable grip and method of making same |
ES2912362T3 (es) | 2010-11-09 | 2022-05-25 | Aegea Medical Inc | Método de colocación y aparato para suministrar vapor al útero |
US9017305B2 (en) | 2010-11-12 | 2015-04-28 | The Procter Gamble Company | Elastomeric compositions that resist force loss and disintegration |
DE102011000679B4 (de) | 2011-02-11 | 2013-08-22 | Bundesanstalt für Materialforschung und -Prüfung (BAM) | Adaptive Handschuhe aus Formgedächtnispolymer und Verfahren der Programmierung |
DE102011050569B4 (de) | 2011-05-23 | 2013-04-18 | BAM Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung | Funktionaler Flüssigkeitsbehälter |
JP6062938B2 (ja) | 2011-07-19 | 2017-01-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 熱剥離可能な接着剤物品並びにその製造方法及び使用方法 |
US9662060B2 (en) | 2011-10-07 | 2017-05-30 | Aegea Medical Inc. | Integrity testing method and apparatus for delivering vapor to the uterus |
US9670330B2 (en) | 2011-10-28 | 2017-06-06 | BAM Bundesanstalt fuer Materialforschung und—Pruefung | Method and dye mixtures for marking shape memory polymers, and shape memory polymer articles with switchable readability |
DE102011054925B4 (de) | 2011-10-28 | 2017-11-09 | BAM Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung | Färbeverfahren und Verfahren zur Kennzeichnung von Formgedächtnispolymeren, Polymerartikel aus Formgedächtnispolymer und Verwendung des Färbeverfahrens |
US10433949B2 (en) | 2011-11-08 | 2019-10-08 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
WO2013115094A1 (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | 株式会社クラレ | 複合繊維、ポリウレタンエラストマー布帛の製造方法、およびポリウレタンエラストマー布帛 |
US10881850B2 (en) | 2012-03-06 | 2021-01-05 | Medtronic, Inc. | Self-tunneling lead |
WO2014018312A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Heat de-bondable adhesive articles |
WO2014018231A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Heat de-bondable optical articles |
US9527947B2 (en) | 2012-10-11 | 2016-12-27 | The Hong Kong Polytechnic University | Semi-crystalline shape memory polymer and production method thereof |
WO2014145562A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Powervision, Inc. | Intraocular lens storage and loading devices and methods of use |
DE202014011009U1 (de) | 2013-07-26 | 2017-06-02 | Zephyros Inc. | Wärmehärtende Klebstofffolien mit einem Faserträger |
CA2929517A1 (en) | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dentsply International Inc. | Dental wedge |
WO2015095096A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-25 | 3M Innovative Properties Company | Systems and methods for dispensing polymer fasteners |
WO2015179662A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Aegea Medical Inc. | Integrity testing method and apparatus for delivering vapor to the uterus |
US9454187B2 (en) | 2014-08-13 | 2016-09-27 | Dell Products L.P. | Bezel for providing improved user experience |
AU2016349532B2 (en) | 2015-11-06 | 2021-08-26 | Alcon Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of manufacturing |
US11331037B2 (en) | 2016-02-19 | 2022-05-17 | Aegea Medical Inc. | Methods and apparatus for determining the integrity of a bodily cavity |
JP6961825B2 (ja) | 2017-12-15 | 2021-11-05 | 株式会社ブリヂストン | ポリウレタン含有トレッドゴム組成物及びその関連方法 |
KR101893728B1 (ko) | 2018-02-08 | 2018-10-04 | 국방과학연구소 | 우레탄 기반의 형상기억고분자 및 이를 포함하는 조성물 |
KR20220074943A (ko) | 2019-10-04 | 2022-06-03 | 알콘 인코포레이티드 | 조정 가능한 안내 렌즈들 및 안내 렌즈들을 수술 후에 조정하는 방법들 |
US11951226B2 (en) | 2019-11-25 | 2024-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Ethylene oxide sterilization sensor including acid-functional sorbent and method of use |
CN112062928A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-11 | 新昌县华发机械股份有限公司 | 一种耐热性高强度的形状记忆聚氨酯弹性体及其制法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56127616A (en) * | 1980-03-12 | 1981-10-06 | Mitui Toatsu Chem Inc | Preparation of thermoplastic polyurethane resin |
JPS5879007A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-05-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリウレタン樹脂とその製法 |
JPS61293214A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-24 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 高分子エラストマ−成形体及びその使用方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE519014A (ja) * | 1952-04-10 | |||
BE673744A (ja) * | 1964-12-14 | |||
US3624045A (en) * | 1965-10-22 | 1971-11-30 | Raychem Corp | Crosslinked heat recoverable thermoplastic polyurethanes |
DE1704284B2 (de) * | 1966-10-17 | 1971-12-09 | Raychem Corp , Menlo Park, Calif (V St A) | Huelle aus waermerueckstellfaehigem material |
FR1534052A (fr) * | 1967-06-15 | 1968-07-26 | Dunlop Sa | Manchons d'isolation thermique et leur fabrication |
DE1704160A1 (de) * | 1968-02-17 | 1971-04-22 | Kabel Und Metallwerke Guthoffn | Verwendung von C-O- und N-H-Gruppen enthaltendem Polyurethan als Material fuer Schrumpfartikel |
JPS5385895A (en) * | 1977-01-08 | 1978-07-28 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | Polyurethane elastomer |
JPS6128517A (ja) * | 1984-07-19 | 1986-02-08 | Kuraray Co Ltd | 熱成型性に優れた熱可塑性ポリウレタンの製造法 |
JPH0739506B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1995-05-01 | 三菱重工業株式会社 | 形状記憶ポリマー発泡体 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63244341A patent/JP2502132B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-22 CA CA000612579A patent/CA1330680C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-27 DE DE68923140T patent/DE68923140T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-27 EP EP89117809A patent/EP0361419B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-28 US US07/413,771 patent/US5145935A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-29 KR KR1019890014059A patent/KR940000076B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56127616A (en) * | 1980-03-12 | 1981-10-06 | Mitui Toatsu Chem Inc | Preparation of thermoplastic polyurethane resin |
JPS5879007A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-05-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリウレタン樹脂とその製法 |
JPS61293214A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-24 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 高分子エラストマ−成形体及びその使用方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03237117A (ja) * | 1990-02-15 | 1991-10-23 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 高分子熱可塑性ウレタンエラストマーの製造方法及び高分子熱可塑性ウレタンエラストマー成形体 |
JPH08199080A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-08-06 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 形状記憶複合体 |
WO2003037950A1 (fr) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Composition de resine d'enrobage destinee a des plastiques renforces de fibre et processus de production de plastiques renforces de fibre |
US7695588B2 (en) | 2001-10-31 | 2010-04-13 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Matrix resin composition for fiber-reinforced plastics and process for production of fiber-reinforced plastics |
US8945683B2 (en) | 2003-03-31 | 2015-02-03 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Prepreg for fiber reinforced plastic and production process thereof |
US8163376B2 (en) | 2003-04-01 | 2012-04-24 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Shape memory polymer composition, fiber reinforced plastic and production process thereof |
US7723460B2 (en) | 2003-12-12 | 2010-05-25 | Nec Corporation | Shape-memory resin performing remoldability and excellent in shape recovering property, and molded product composed of the cross-linked resin |
JP2006342297A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Nec Corp | 再成形可能かつ2段階に優れた形状回復能を持つ形状記憶性樹脂および該樹脂の架橋物からなる成形体 |
JP2008121004A (ja) * | 2006-10-17 | 2008-05-29 | Nec Corp | 形状記憶樹脂及びこれを用いた成形体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68923140D1 (de) | 1995-07-27 |
JP2502132B2 (ja) | 1996-05-29 |
KR940000076B1 (ko) | 1994-01-05 |
DE68923140T2 (de) | 1995-11-02 |
CA1330680C (en) | 1994-07-12 |
EP0361419B1 (en) | 1995-06-21 |
EP0361419A2 (en) | 1990-04-04 |
EP0361419A3 (en) | 1991-01-09 |
KR900004790A (ko) | 1990-04-13 |
US5145935A (en) | 1992-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0292914A (ja) | 形状記憶ポリウレタンエラストマー成形体 | |
CA1335317C (en) | Fluorinated polyetherurethanes and medical devices therefrom | |
US4463156A (en) | Polyurethane elastomer and an improved hypoallergenic polyurethane flexible glove prepared therefrom | |
US4877856A (en) | Soft thermoplastic polyurethane for blown film application | |
US6258917B1 (en) | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane | |
KR920003920B1 (ko) | 형상기억성필름 및 그 사용법 | |
US4684490A (en) | Process for preparation of polyurethane condoms | |
US5811506A (en) | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane | |
US4935480A (en) | Fluorinated polyetherurethanes and medical devices therefrom | |
US4817593A (en) | Process for preparation of polyurethane condoms | |
JPH0376144B2 (ja) | ||
CA2255832C (en) | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane | |
KR100347502B1 (ko) | 환상지방족열가소성폴리우레탄엘라스토머 | |
KR920003921B1 (ko) | 형상기억성관체 및 그 시공방법 | |
KR920003919B1 (ko) | 형상기억성 투명체 및 그 성형법 | |
JPS583489B2 (ja) | ポリウレタンノ コウカホウホウ | |
CA2219545A1 (en) | Biodegradable materials for wound dressing | |
JPH03237117A (ja) | 高分子熱可塑性ウレタンエラストマーの製造方法及び高分子熱可塑性ウレタンエラストマー成形体 | |
JPH1072516A (ja) | 混練型ポリウレタンの製造方法及びポリウレタンエラストマの製造方法並びにポリウレタン成形部材 | |
US3451969A (en) | Polyurethanes cross-linked with tetrolin-1,4-diol | |
JPH02105101A (ja) | 焦点可変レンズ及びその焦点距離の調整方法 | |
CA1067241A (en) | Mouldable lactone polyester-urethane composition having low compression set and high modulus | |
KR960001662B1 (ko) | 피막필림용 폴리우레탄 탄성중합체 용액 및 그 사용 | |
JPH04342762A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2607709B2 (ja) | 低温保温性及び高温通気性を備えた被膜の形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080313 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090313 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090313 Year of fee payment: 13 |